prezentace aplikace powerpointhocekgroup.uochb.cas.cz/data/och_kata_prednaska_20.pdf ·...
TRANSCRIPT
![Page 1: Prezentace aplikace PowerPointhocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_20.pdf · 2014-04-17 · Prezentace aplikace PowerPoint Author: Hocek Created Date: 5/2/2012 3:20:27](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022042606/5f73c5bc69bbf638330dd9b2/html5/thumbnails/1.jpg)
Heterocyklické sloučeniny
![Page 2: Prezentace aplikace PowerPointhocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_20.pdf · 2014-04-17 · Prezentace aplikace PowerPoint Author: Hocek Created Date: 5/2/2012 3:20:27](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022042606/5f73c5bc69bbf638330dd9b2/html5/thumbnails/2.jpg)
Většina klinicky používaných léčiv obsahuje alespoň jeden heterocyklický kruh
![Page 3: Prezentace aplikace PowerPointhocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_20.pdf · 2014-04-17 · Prezentace aplikace PowerPoint Author: Hocek Created Date: 5/2/2012 3:20:27](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022042606/5f73c5bc69bbf638330dd9b2/html5/thumbnails/3.jpg)
![Page 4: Prezentace aplikace PowerPointhocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_20.pdf · 2014-04-17 · Prezentace aplikace PowerPoint Author: Hocek Created Date: 5/2/2012 3:20:27](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022042606/5f73c5bc69bbf638330dd9b2/html5/thumbnails/4.jpg)
Alkaloidy
- rostlinné přírodní heterocyklické látky (biologické účinky: toxiny, halucinogeny, stimulanty atd.)
![Page 5: Prezentace aplikace PowerPointhocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_20.pdf · 2014-04-17 · Prezentace aplikace PowerPoint Author: Hocek Created Date: 5/2/2012 3:20:27](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022042606/5f73c5bc69bbf638330dd9b2/html5/thumbnails/5.jpg)
Názlosloví aromatických heterocyklů
5-členné 6-členné
Princip tvorby názvů kondenzovaných heterocyklů
![Page 6: Prezentace aplikace PowerPointhocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_20.pdf · 2014-04-17 · Prezentace aplikace PowerPoint Author: Hocek Created Date: 5/2/2012 3:20:27](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022042606/5f73c5bc69bbf638330dd9b2/html5/thumbnails/6.jpg)
Názlosloví nearomatických (nasycených) heterocyklů
Alternativní názlosloví záměnným systémem
![Page 7: Prezentace aplikace PowerPointhocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_20.pdf · 2014-04-17 · Prezentace aplikace PowerPoint Author: Hocek Created Date: 5/2/2012 3:20:27](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022042606/5f73c5bc69bbf638330dd9b2/html5/thumbnails/7.jpg)
Pětičlenné heterocykly - pyrrol
Pyrrol (a podobně i furan nebo thiofen) jsou elektronově bohaté aromatické systémy - snadná elektrofilní substituce - obtížná nukleofilní substituce
![Page 8: Prezentace aplikace PowerPointhocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_20.pdf · 2014-04-17 · Prezentace aplikace PowerPoint Author: Hocek Created Date: 5/2/2012 3:20:27](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022042606/5f73c5bc69bbf638330dd9b2/html5/thumbnails/8.jpg)
Šestičlenné heterocykly - pyridin
Pyridin (a podobně i pyrimidin) jsou elektronově chudé aromatické systémy - obtížná elektrofilní substituce - snadná nukleofilní substituce
![Page 9: Prezentace aplikace PowerPointhocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_20.pdf · 2014-04-17 · Prezentace aplikace PowerPoint Author: Hocek Created Date: 5/2/2012 3:20:27](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022042606/5f73c5bc69bbf638330dd9b2/html5/thumbnails/9.jpg)
Paal-Knorrova syntéza 5-členných heterocyklů z 1,4-diketonů
Fischerova syntéza indolů
![Page 10: Prezentace aplikace PowerPointhocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_20.pdf · 2014-04-17 · Prezentace aplikace PowerPoint Author: Hocek Created Date: 5/2/2012 3:20:27](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022042606/5f73c5bc69bbf638330dd9b2/html5/thumbnails/10.jpg)
Syntézy azolů – heterocyklické kondenzace
![Page 11: Prezentace aplikace PowerPointhocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_20.pdf · 2014-04-17 · Prezentace aplikace PowerPoint Author: Hocek Created Date: 5/2/2012 3:20:27](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022042606/5f73c5bc69bbf638330dd9b2/html5/thumbnails/11.jpg)
Příklad syntézy pyrimidinů
Hantschova syntéza pyridinů
![Page 12: Prezentace aplikace PowerPointhocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_20.pdf · 2014-04-17 · Prezentace aplikace PowerPoint Author: Hocek Created Date: 5/2/2012 3:20:27](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022042606/5f73c5bc69bbf638330dd9b2/html5/thumbnails/12.jpg)
Elektrofilní substituce na 5-členných heterocyklech - probíhají extrémně snadno a obvykle do polohy 2 - často nutno použít slabší činidla (jinak dochází k polymeracím)
![Page 13: Prezentace aplikace PowerPointhocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_20.pdf · 2014-04-17 · Prezentace aplikace PowerPoint Author: Hocek Created Date: 5/2/2012 3:20:27](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022042606/5f73c5bc69bbf638330dd9b2/html5/thumbnails/13.jpg)
Elektrofilní substituce na 6-členných heterocyklech (např. pyridin) - probíhají extrémně obtížně a do polohy 3 - nutno použít nejsilnější činidla a drastické podmínky (ale stejně nízké výtěžky)
Převedením pyridinu na N-oxid se reaktivita vůči elektrofilní substituci zvyšuje
![Page 14: Prezentace aplikace PowerPointhocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_20.pdf · 2014-04-17 · Prezentace aplikace PowerPoint Author: Hocek Created Date: 5/2/2012 3:20:27](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022042606/5f73c5bc69bbf638330dd9b2/html5/thumbnails/14.jpg)
Nukleofilní substituce na pyridinu - probíhají výrazně snadněji než na benzenu
Čičibabinova reakce
Nukleofilní substituce halogenpyridinů
![Page 15: Prezentace aplikace PowerPointhocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_20.pdf · 2014-04-17 · Prezentace aplikace PowerPoint Author: Hocek Created Date: 5/2/2012 3:20:27](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022042606/5f73c5bc69bbf638330dd9b2/html5/thumbnails/15.jpg)
Reakce alkylpyridinů v α-poloze
![Page 16: Prezentace aplikace PowerPointhocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_20.pdf · 2014-04-17 · Prezentace aplikace PowerPoint Author: Hocek Created Date: 5/2/2012 3:20:27](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022042606/5f73c5bc69bbf638330dd9b2/html5/thumbnails/16.jpg)
Nukleové kyseliny
![Page 17: Prezentace aplikace PowerPointhocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_20.pdf · 2014-04-17 · Prezentace aplikace PowerPoint Author: Hocek Created Date: 5/2/2012 3:20:27](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022042606/5f73c5bc69bbf638330dd9b2/html5/thumbnails/17.jpg)
N
NN
N
NH2
O
O
HO
NH
N
N
O
NH2N
O
O
O
P O-O
N
NH2
ON
O
O
O
P-O O
NH
O
ON
O
OH
O
P-O O
N
NN
N
NH2
O
O
HO
NH
N
N
O
NH2N
O
O
O
P O-O
N
NH2
ON
O
O
O
P-O O
NH
O
ON
O
OH
O
P-O O
OH
OH
OH
OH
DNA RNA
adenine
guanine
cytosine
thymine
adenine
guanine
cytosine
uracil
![Page 18: Prezentace aplikace PowerPointhocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_20.pdf · 2014-04-17 · Prezentace aplikace PowerPoint Author: Hocek Created Date: 5/2/2012 3:20:27](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022042606/5f73c5bc69bbf638330dd9b2/html5/thumbnails/18.jpg)
![Page 19: Prezentace aplikace PowerPointhocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_20.pdf · 2014-04-17 · Prezentace aplikace PowerPoint Author: Hocek Created Date: 5/2/2012 3:20:27](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022042606/5f73c5bc69bbf638330dd9b2/html5/thumbnails/19.jpg)
Watson-Crickovy páry bází
Adenin-Thymin Guanin-Cytosin
velký žlábek
![Page 20: Prezentace aplikace PowerPointhocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_20.pdf · 2014-04-17 · Prezentace aplikace PowerPoint Author: Hocek Created Date: 5/2/2012 3:20:27](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022042606/5f73c5bc69bbf638330dd9b2/html5/thumbnails/20.jpg)
Struktura DNA dvoušroubovice
V sekvenci (pořadí) nukleotidů je zakódována genetická informace
![Page 21: Prezentace aplikace PowerPointhocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_20.pdf · 2014-04-17 · Prezentace aplikace PowerPoint Author: Hocek Created Date: 5/2/2012 3:20:27](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022042606/5f73c5bc69bbf638330dd9b2/html5/thumbnails/21.jpg)
![Page 22: Prezentace aplikace PowerPointhocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_20.pdf · 2014-04-17 · Prezentace aplikace PowerPoint Author: Hocek Created Date: 5/2/2012 3:20:27](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022042606/5f73c5bc69bbf638330dd9b2/html5/thumbnails/22.jpg)
![Page 23: Prezentace aplikace PowerPointhocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_20.pdf · 2014-04-17 · Prezentace aplikace PowerPoint Author: Hocek Created Date: 5/2/2012 3:20:27](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022042606/5f73c5bc69bbf638330dd9b2/html5/thumbnails/23.jpg)
Složení chromatinu a chromozomů
![Page 24: Prezentace aplikace PowerPointhocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_20.pdf · 2014-04-17 · Prezentace aplikace PowerPoint Author: Hocek Created Date: 5/2/2012 3:20:27](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022042606/5f73c5bc69bbf638330dd9b2/html5/thumbnails/24.jpg)
RNA
![Page 25: Prezentace aplikace PowerPointhocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_20.pdf · 2014-04-17 · Prezentace aplikace PowerPoint Author: Hocek Created Date: 5/2/2012 3:20:27](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022042606/5f73c5bc69bbf638330dd9b2/html5/thumbnails/25.jpg)
![Page 26: Prezentace aplikace PowerPointhocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_20.pdf · 2014-04-17 · Prezentace aplikace PowerPoint Author: Hocek Created Date: 5/2/2012 3:20:27](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022042606/5f73c5bc69bbf638330dd9b2/html5/thumbnails/26.jpg)
t-RNA
![Page 27: Prezentace aplikace PowerPointhocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_20.pdf · 2014-04-17 · Prezentace aplikace PowerPoint Author: Hocek Created Date: 5/2/2012 3:20:27](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022042606/5f73c5bc69bbf638330dd9b2/html5/thumbnails/27.jpg)
rRNA
ribosomal RNA ribosomal RNA + proteins = ribosome
![Page 28: Prezentace aplikace PowerPointhocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_20.pdf · 2014-04-17 · Prezentace aplikace PowerPoint Author: Hocek Created Date: 5/2/2012 3:20:27](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022042606/5f73c5bc69bbf638330dd9b2/html5/thumbnails/28.jpg)
Biosyntéza DNA - DNA polymerasa
![Page 29: Prezentace aplikace PowerPointhocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_20.pdf · 2014-04-17 · Prezentace aplikace PowerPoint Author: Hocek Created Date: 5/2/2012 3:20:27](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022042606/5f73c5bc69bbf638330dd9b2/html5/thumbnails/29.jpg)
Biosyntéza RNA (transkripce) - RNA polymerasa
![Page 30: Prezentace aplikace PowerPointhocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_20.pdf · 2014-04-17 · Prezentace aplikace PowerPoint Author: Hocek Created Date: 5/2/2012 3:20:27](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022042606/5f73c5bc69bbf638330dd9b2/html5/thumbnails/30.jpg)
Centrální dogma molekulární biologie
![Page 31: Prezentace aplikace PowerPointhocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_20.pdf · 2014-04-17 · Prezentace aplikace PowerPoint Author: Hocek Created Date: 5/2/2012 3:20:27](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022042606/5f73c5bc69bbf638330dd9b2/html5/thumbnails/31.jpg)
Genetický kód
![Page 32: Prezentace aplikace PowerPointhocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_20.pdf · 2014-04-17 · Prezentace aplikace PowerPoint Author: Hocek Created Date: 5/2/2012 3:20:27](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022042606/5f73c5bc69bbf638330dd9b2/html5/thumbnails/32.jpg)
Syntéza proteinu na ribosomu (translace) – genová exprese
![Page 33: Prezentace aplikace PowerPointhocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_20.pdf · 2014-04-17 · Prezentace aplikace PowerPoint Author: Hocek Created Date: 5/2/2012 3:20:27](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022042606/5f73c5bc69bbf638330dd9b2/html5/thumbnails/33.jpg)
Syntéza oligonukleotidů
![Page 34: Prezentace aplikace PowerPointhocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_20.pdf · 2014-04-17 · Prezentace aplikace PowerPoint Author: Hocek Created Date: 5/2/2012 3:20:27](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022042606/5f73c5bc69bbf638330dd9b2/html5/thumbnails/34.jpg)
Syntéza oligonukleotidů
![Page 35: Prezentace aplikace PowerPointhocekgroup.uochb.cas.cz/data/OCH_KATA_prednaska_20.pdf · 2014-04-17 · Prezentace aplikace PowerPoint Author: Hocek Created Date: 5/2/2012 3:20:27](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022042606/5f73c5bc69bbf638330dd9b2/html5/thumbnails/35.jpg)
Polymerasová řetězová reakce (PCR)