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REPUBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA
MINISTERIO DEL PODER POPULAR PARA LA EDUCACIÓN
UNIDAD EDUCATIVA “EMIL FRIEDMAN”
QUÍMICA 5TO AÑO
Profesora
Arismar Monzón
Reacciones orgánicas, tipos de rupturas
Caracas, abril de 2015
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REACCIONES QUÍMICASREACCIONES QUÍMICAS
Evento en el que se rompen y se forman enlaces entre moléculas, que originan un producto que
difiere en sus propiedades iniciales
A + B C + DMateriales de Productos
Partida
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TIPOS DE RUPTURA DEL ENLACE COVALENTETIPOS DE RUPTURA DEL ENLACE COVALENTE
RUPTURA HOMOLÍTICA: Es una ruptura simétrica,que ocurre en dos partes exactamente iguales y seconoce como ruptura apolar
RUPTURA HETEROLÍTICA: Es una ruptura asimétricay polar la produciendo la formación de iones
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TIPOS DE REACTIVOS ORGÁNICOSTIPOS DE REACTIVOS ORGÁNICOS
REACTIVOS NUCLEOFÍLICOS
REACTIVOS ELECTROFÍLICOS
Bases de Lewis
NuE
“Amantes del núcleo”
Dona e- porque tiene un excedente de e-
Tiene pares de e- no compartidos o carga (-)
Ácido de Lewis
“Amantes de los electrones”
Deficientes de e-o carga (+)
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TIPOS DE REACTIVOS ORGÁNICOSTIPOS DE REACTIVOS ORGÁNICOS
REACTIVOS NUCLEOFÍLICOS
REACTIVOS ELECTROFÍLICOS
Nu
E
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ESQUEMA DE ENERGÍA DE REACCIÓNESQUEMA DE ENERGÍA DE REACCIÓN
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SECUENCIA Y TIEMPO DEL PROCESO DE RUPTURA Y FORMACIÓN DE ENLACES
SECUENCIA Y TIEMPO DEL PROCESO DE RUPTURA Y FORMACIÓN DE ENLACES
1.- Se forman los nuevos enlaces y los viejos no sehan roto
2.- Se rompen los viejos enlaces y los nuevos seforman después
3.- Los nuevos enlaces se forman al mismo tiempo quelos viejos se están rompiendo (reacción concertada)
Complejo activado(estado de transición altamente energético)
R NR3 NR3R
CR2 WR CR3 W
C R 3 WX X C W
R
R Rδ δ
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TIPOS DE REACCIONES ORGÁNICASTIPOS DE REACCIONES ORGÁNICAS
SUSTITUCIÓN
ADICIÓN
ELIMINACIÓN
REORDENAMIENTO O TAUTOMERÍA
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REACCIONES DE SUSTITUCIÓNREACCIONES DE SUSTITUCIÓN
Es una reacción en donde un átomo o grupo deátomos es reemplazado por otros. En donde elnúmero de insaturación no varía
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REACCIONES DE ADICIÓNREACCIONES DE ADICIÓN
Es una reacción en donde se adiciona dos especiesquímicas al enlace múltiple de la moléculainsaturada. Cambia la naturaleza del enlace,disminuyendo el número de insaturaciones .
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REACCIONES DE ADICIÓNREACCIONES DE ADICIÓN
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REACCIONES DE ELIMINACIÓNREACCIONES DE ELIMINACIÓN
Es una reacción en que implica un procesoinverso a la reacción de adición, consiste en lapérdida de átomos o grupos de átomos en unamolécula. En donde aumenta el número deinsaturaciones, por la formación enlacesmúltiples o anillos.
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REACCIONES DE ELIMINACIÓNREACCIONES DE ELIMINACIÓN
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REACCIONES DE REAGRUPAMIENTO O TAUTOMERÍAREACCIONES DE REAGRUPAMIENTO O TAUTOMERÍA
Es una reacción en que implica en elreordenamiento de los átomos de una moléculaque origina otra con estructura diferente
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REPUBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA
MINISTERIO DEL PODER POPULAR PARA LA EDUCACIÓN
UNIDAD EDUCATIVA “EMIL FRIEDMAN”
QUÍMICA 5TO AÑO
Profesora
Arismar Monzón
ALCANOS
Caracas, abril de 2015
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SÍNTESIS U OBTECIÓN DE ALCANOSSÍNTESIS U OBTECIÓN DE ALCANOS
Hidrogenación de alquenos
Reducción de haluros de alquilo
Método de Wurtz
Calentando sal sódica de un ácido orgánico con NaOH
Tratamiento con agua al
carburo de aluminio
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POR HIDROGENACIÓN DE ALQUENOSPOR HIDROGENACIÓN DE ALQUENOS
Alqueno + H2Pt, Pd o Ni Alcano
+ H2Ni
TRATAMIENTO CON AGUA AL CARBURO DE ALUMINIOTRATAMIENTO CON AGUA AL CARBURO DE ALUMINIO
C3Al4 + 12H2O 3CH4 + 4Al(OH)3
+ H2Ni
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CALENTANDO SAL SÓDICA DE UN ÁCIDO ORGÁNICO CON NAOH
CALENTANDO SAL SÓDICA DE UN ÁCIDO ORGÁNICO CON NAOH
CH3CH2COONa + NaOH CH3-CH3 +Na2CO3
MÉTODO DE WURTZMÉTODO DE WURTZ
2RX + 2Na R-´R + 2NaX
Sólo obtener para alcanos simétricos
2CH3I + 2Na CH3-CH3 + 2NaI
Br2 + 2Na +2NaBr
∆
COONa+ NaOH +Na2CO3∆
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REDUCCIÓN DE HALUROS DE ALQUILOREDUCCIÓN DE HALUROS DE ALQUILO
Hidrólisis con Reactivo de Grignard (2 pasos)
RX + Mg RMgX
RMgX + H2O R + Mg(OH)X
+ Mg
Br MgBr
+ H2O + Mg(OH)Br
MgBr
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EJERCICIOS 1EJERCICIOS 1
Sintetizar el butano a partir de: 2-buteno, 2-clorobutano y cloroetano
H2
Cl
MgMgCl
MgClH2O MgOHCl
hidrogenación
Reducción de haluro de alquilo
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Sintetizar el butano a partir de: 2-buteno, 2-clorobutano y cloroetano
Cl2 2 Na 2 NaCl
Método de Wurtz
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EJERCICIOS 2EJERCICIOS 2
Cuál será el haluro de alquilo necesario para obtener 3-metilpentano
Reducción de haluro de alquilo
Mg
H2O MgOHBr
Br Br Mg
Br Mg
Br
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EJERCICIOS 3EJERCICIOS 3
Formule, complete, balancee las siguientes ecuaciones químicas y diga el nombre del método de obtención
1) 2-metil-2-propanol
2) 3-metil-3-hexeno + hidrógeno
∆H2SO4
Ni