professor: cassio pacheco química iii trimestre 2ºano...
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Professor: Cassio Pacheco
Disciplina: Química – III Trimestre
2ºAno
ROTEIRO DE ESTUDOS
1- (UFRJ) A seguir são apresentados três compostos orgânicos e suas respectivas
aplicações:
a) Quais as funções orgânicas dos compostos I, II e III?
b) Qual a função orgânica do isômero funcional do composto III?
2- Com base nos seus conhecimentos de química orgânica utilize as informações
numeradas a seguir e responda o que é pedido nos itens 1, 2, 3 e 4.
1. Nome do ácido isômero de função do metanoato de metila.
2. Nome oficial de CH3 – CH2 – CH3.
3. Nome oficial do isômero de cadeia do metil propano.
4. Função química a que pertence o composto mostrado na figura a seguir:
3- Segundo o Código Nacional de Trânsito, dirigir embriagado é crime, e o motorista
flagrado neste delito está sujeito a graves punições. Para avaliar o nível de embriaguez
dos motoristas, a polícia utiliza um aparelho - o bafômetro - que mede a concentração
de etanol (álcool etílico) no ar expirado pelo motorista. Os bafômetros mais simples
consistem de um tubo transparente recheado de dicromato de potássio em meio ácido
que, ao ser soprado, muda de cor, e, de acordo com uma escala comparativa, indica o
nível de álcool ingerido pelo motorista. Esta mudança de cor resulta da oxidação do
etanol pelo dicromato, na qual o Cr®¨ , de cor alaranjada, é reduzido até Cr®¤, de
coloração verde. A reação de oxidação do etanol acontece em duas etapas, segundo o
esquema a seguir:
a) Dê o nome dos compostos C2H2O e C2H4O2
b) Escreva a fórmula estrutural e dê o nome do isômero funcional do etanol
4- O ácido benzílico, o cresol e o anizol, respectivamente,
Esses compostos são isômeros? Se sim, qual o tipo de isomeria?
5- Considere o composto 3,4-dimetil-hex-3-eno.
a) Que tipo de isomeria ocorre nesse composto?
b) Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros do item anterior, identifique-os.
6- A respeito de isomeria nos compostos orgânicos, considere o esquema a seguir: Os
compostos I, II e III podem ser, respectivamente:
a) 3-pentanona, metilbutanona e pentanal
b) 3-pentanona, metilbutanona e 2 - pentanol
c) 3-pentanona, etilbutanona e 2 – pentanol
d) 1-pentanona, etilbutanona e pentanal
e) 3-pentanona, ciclopentanona e 2 – pentanol
7- Sejam os composto orgânicos a seguir:
Dentre as opções a seguir, assinale a correta:
a) I e IV são isômeros de núcleo; II e V são metâmeros; III e VI são isômeros
geométricos.
b) II e III bem como V e VI são isômeros de cadeia; I e IV são isômeros geométricos.
c) I e IV são metâmeros; II e V são isômeros funcionais; III e VI são isômeros
geométricos.
d) I e IV são isômeros funcionais; II e V são tautômeros; III e VI são isômeros ópticos.
e) II e V são isômeros geométricos; I e IV são tautômeros; III e VI são metâmeros.
8- Considere os seguintes pares de compostos:
1) propanal e propanona.
2) 1-buteno e 2-buteno.
3) metoxi-metano e etanol.
4) n-pentano e neopentano.
5) metil-n-propilamina e di-etilamina.
São, respectivamente, isômeros de função e cadeia:
a) 1 e 2
b) 2 e 3
c) 3 e 4
d) 4 e 5
e) 5 e 2
9- Considere as afirmações:
I. Propanal é um isômero da propanona.
II. Etil-metil-éter é um isômero do 2-propanol.
III. 1-Propanol é um isômero do 2-propanol.
IV. Propilamina é um isômero da trimetilamina.
Estão CORRETAS:
a) Todas.
b) Apenas I, II e III.
c) Apenas I e II.
d) Apenas II e IV.
e) Apenas III e IV.
10- As cetonas se caracterizam por apresentar o grupo funcional carbonila em carbono
secundário e são largamente utilizadas como solventes orgânicos.
a) Apresente a fórmula estrutural do isômero de cadeia da 3-pentanona.
b) As cetonas apresentam isomeria de função com os aldeídos. Escreva a fórmula
estrutural da única cetona que apresenta apenas um aldeído isômero.
11- A partir das estruturas dos compostos de I a IV abaixo, assinale a alternativa correta.
a) I e II não possuem isômero geométrico.
b) I e II são isômeros de função.
c) II e III possuem tautômeros.
d) III possui um isômero ótico.
e) III e IV são isômeros de cadeia.
12- O cicloporpano e o éter etílico (etoxietano) foram muito utilizados, no passado, como
anestésico de inalação.
a) Escreva a fórmula estrutural e o nome do isômero de cadeia do ciclopropano.
b) Escreva a fórmula estrutural e o nome do álcool terciário que é isômero do éter
etílico.
13- Numere a segunda coluna relacionando os pares de compostos com o tipo de isomeria
na primeira coluna.
lsomeria
1. de cadeia
2. de função
3. de posição
4. de compensação
5. tautomeria
Pares
( ) etoxi-propano e metoxi-butano
( ) etenol e etanal
( ) etanoato de metila e ácido
propanóico
( ) 1-propanol e 2-propanol
( ) pentano e neopentano (2,2-
dimetilpropano)
14- Quantos isômeros estruturais e geométricos, considerando também os cíclicos,
são previstos com a fórmula molecular C3H5Cl? Monte a formula estrutural de
cada isômero.
15- Considere os seguintes compostos com as estruturas:
Indique os pares que são isômeros e o tipo de isomeria.
16- Substitui-se no n-pentano um átomo de hidrogênio por um átomo de cloro.
a) Escrever as fórmulas estruturais dos compostos possíveis de serem formados
nessa substituição.
b) Qual tipo de isomeria ocorre?
17- Sejam os compostos orgânicos a seguir:
Indique o tipo de isomeria que ocorre em cada composto.
18- Considere os seguintes pares de compostos:
1) propanal e propanona.
2) 1-buteno e 2-buteno.
3) metoxi-metano e etanol.
4) n-pentano e neopentano.
5) metil-n-propilamina e di-etilamina.
Indique o tipo de isomeria nos compostos acima.
19- Os aminoácidos que possuem um centro quiral apresentam duas formas
enantioméricas. Observe, abaixo, a estrutura química de quatro aminoácidos.
Qual desses aminoácidos não apresenta enantiômeros? Explique.
20- Quantos isômeros opticamente ativos podem existir correspondendo à fórmula
abaixo?
21- Marque V ou F
( ) O 1,2-dicloroetano apresenta isomeria geométrica.
( ) Os compostos ácido etanóico e metanoato de metila são isômeros
funcionais.
( )A molécula do 2-cloropropanamida é simétrica.
( ) Os compostos (+) 2-metil-1-butanol e (-) 2-metil-1-butanol apresentam a
mesma fórmula molecular e o mesmo ponto de ebulição.
( ) Um composto com fórmula molecular C2H2Br2 pode apresentar isomeria
geométrica.
( ) Isômeros são compostos de mesma fórmula molecular, com propriedades
físicas iguais.
( ) Os compostos ácido butanóico e ácido metilpropanóico são isômeros de
cadeia.
22- A fermentação da glicose envolve a seguinte reação, representada na forma não
balanceada:
Assinale com asteriscos os átomos de carbono quirais, indique a quantidade de isômeros
e o tipo de isomeria a eles associado.
23- Em artigo publicado em 1968 na revista Science, Linus Pauling criou o termo
“psiquiatria ortomolecular”, baseado no conceito de que a variação da
concentração de algumas substâncias presentes no corpo humano estaria
associada às doenças mentais. Por exemplo, sabe-se hoje que a variação da
concentração de ácido glutâmico (C5H9NO4) tem relação com diversos tipos e
graus de problemas mentais. Sabendo que o ácido glutâmico:
- apresenta cadeia normal com 5 átomos de carbono,
- é um ácido dicarboxílico saturado,
- apresenta um grupamento amino,
- apresenta carbono quiral,
escreva a fórmula estrutural desse ácido.
24- A molécula da vitamina C (ácido L-ascórbico) tem a fórmula estrutural abaixo
Qual o número de grupos hidroxila ligados a carbono assimétrico?
25- Considere a seguinte fórmula estrutural plana:
Esta molécula seria quiral se R e R’ fossem substituídos pelos grupos:
(01) Metil e hidrogênio
(02) Metil e benzil
(04) Hidrogênio e hidroxila
(08) Hidrogênio e benzil
(16) o-Toluil e benzil
Soma ( )
26- Na tabela “1” abaixo, são apresentados pares de substâncias orgânicas, e na
tabela “2”, possíveis correlações entre esses pares. Faça essa correlação.
27- Quando se considera 1-buteno e 2-buteno, pode-se afirmar que:
(01) 1-buteno admite isômeros funcionais.
(02) 2-buteno admite isômeros geométricos.
(04) 1-buteno admite isômeros geométricos.
(08) 1-buteno e 2-buteno são isômeros de posição.
(16) 1-buteno e 2-buteno não são isômeros.
Soma ( )
28- Dados os compostos:
I. but-2-eno.
II. pent-1-eno.
III. ciclopentano.
IV. 1,2-dicloro ciclobutano.
Apresentam isomeria geométrica:
a) apenas I e II.
b) apenas II e III.
c) apenas I, II e III.
d) I, II, III e IV.
e) apenas I e IV.
29- Considere as estruturas:
Que tipo de isomeria esses compostos apresentam? Dê o nome desses compostos.
30- O uso da talidomida no tratamento de enjoo e com 7. o sedativo durante a gravidez foi
relacionado com malformação congênita. Entretanto, esta droga continua sendo
utilizada no tratamento de certos casos de hanseníase e, mais recentemente, como uma
opção no tratamento da AIDS.
a) Que tipo de isomeria ocorre na talidomida?
b) Identifique na molécula com asterisco (*) o(s) carbono(s) assimétrico(s)
c) Quantos isômeros apresenta essa molécula?
31- A anfetamina é utilizada ilegalmente como "doping" nos esportes. A molécula de
anfetamina tem a fórmula geral
onde X é um grupo amino, Y é um radical metil e Z é um radical benzil.
A) Escreva a fórmula estrutural da anfetamina.
B) Qual o tipo de isomeria que ocorre na molécula de anfetamina? Quais são as fórmulas
estruturais e como são denominadas os isômeros?
32- A figura ao lado representa
estruturas espaciais de
moléculas de butan-2-ol.
Nesses modelos qual o tipo
de isomeria dos compostos I
e II? Justifique sua resposta.
O
OH OH
O
OH
OH
33- A molécula da vitamina C (ácido L-ascórbico) tem a formula estrutural plana mostrada
na figura. Quantos grupos hidroxilas (OH) existem ligados no carbono assimétrico?
Indique esse carbono assimétrico com um asterisco na fórmula estrutural.
34- Observe os seguintes pares de substâncias.
35- Considere os seguintes pares de compostos:
I) propanal e propanona.
II) 1-buteno e 2-buteno.
III) metoxi-metano e etanol.
IV) n-pentano e 2,2-dimetilpropano.
V) metil-propilamina e di-etilamina.
Identifique o tipo de isomeria nos compostos acima.
36- Entre os compostos
I. C2H6O.
II. C3H6O.
III. C2H2Cℓ2.
Quais apresentam isomeria geométrica? Justifique sua resposta montando a
fórmula estrutural e indicando os isômeros.
CH3
OHOH
37- Observe os seguintes compostos:
Esses compostos são isômeros? Se sim, qual o tipo de isomeria?
38- Considerando-se a posição dos grupos - CH3 no anel aromático, o
dimetilbenzeno possui quantos isômeros? Monte a fórmula estrutural de todos os
isômeros e indique o tipo de isomeria.
39- Indique, se existir, o tipo de isomeria plana (montando a fórmula estrutural) que ocorre
entre os seguintes pares de compostos orgânicos:
a) 3-pentanona e 3-metilbutanal
b) ciclopentano e 3-metil-1-buteno
c) 1-propanol e propanona
d) 1-propenol-1 e propanal
40- O butanoato de etila é um líquido incolor, empregado como essência artificial em
algumas frutas, como, por exemplo, o abacaxi e a banana, sendo isômero do ácido
hexanoico. Qual o tipo de isomeria presente entre o butanoato de etila e o ácido
hexanoico? Monte a fórmula estrutura dos dois compostos.
CH3
CH3
OH