propiedades fisicas y quimicas alcoholes

8/16/2019 Propiedades Fisicas y Quimicas Alcoholes

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PROPIEDADES FÍSICASDE LOS ALCOHOLES

Las propiedades físicas de los alcoholes se relacionan con la presencia del grupo OH–,

el cual les confiere un comportamiento similar al del agua. Así, las moléculas de los

alcoholes también forman enlaces de hidrogeno, como resultado de la polaridad que

presentan. Esta polaridad es consecuencia de la alta electronegatividad del oigeno, que

por tanto, constitu!e el polo negativo de la molécula, mientras que el hidrogeno es el

polo positivo. Al igual que en el agua, los polos negativos ! positivos de diferentes

moléculas se atraen, dando lugar a compuestos polares con una alta cohesi"n. Este

hecho hace que los alcoholes de cadena corta #entre $ ! % carbonos& sean solubles en

agua. 'o obstante, a medida que la cadena va creciendo la solubilidad en agua

disminu!e ! las propiedades físicas de los alcoholes se parecen m(s a las de los

hidrocarburos saturados correspondientes.

)na segunda consecuencia de la polaridad de las moléculas de los alcoholes se

relaciona con el punto de ebullici"n, cu!o valor es ma!or que el de los hidrocarburos de

peso molecular equivalente.

*in embargo, el grado de ramificaci"n de la cadena principal también afecta el valor del

punto de ebullici"n+ al aumentar las ramificaciones, desciende el punto de ebullici"n.

e la misma manera los alcoholes primarios tienen ma!ores puntos de ebullici"n que

los alcoholes secundarios ! los alcoholes terciarios son los que tienen los puntos de

ebullici"n m(s ba-os.

En cuanto a los puntos de fusi"n, los valores ascienden proporcionalmente con el peso

molecular para alcoholes lineales superiores al propanol.

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES

Los alcoholes son sustancias mu! reactivas químicamente ! sus reacciones implican

transformaciones sobre el grupo funcional, las cuales pueden ser de dos tipos+ aquellas

que implican la ruptura del enlace O–H.

• eacci"n con metales alcalinos+ /omo !a sabemos, los alcoholes se comportan

como (cidos débiles en presencia de bases fuertes, como es el caso de los


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metales alcalinos ! algunos alcalinotérreos, que atraen fuertemente a los

protones. Los productos de la reacci"n son hidrogeno ! un compuesto

denominado alcoido met(lico. Los alcoidos son bases fuertes que por

tratamiento con agua dan nuevamente el alcohol original e iones hidr"ido.

• Esterificaci"n+ /uando un alcohol reacciona con un acido, generalmente

org(nico o carboílico, se forma agua ! un éter. Aun cuando en un principio se

pens" que esta reacci"n era an(loga a una neutrali0aci"n acido–base, an(lisis

posteriores demostraron que el agua formada es resultado de la uni"n de un

grupo OH– proveniente del acido carboílico ! un ion H del alcohol. Adem(s, la

reacci"n debe darse en medio acido, para aumentar la reactividad del acido

org(nico ! del alcohol.

• eshidrataci"n+ Esta reacci"n implica la ruptura del enlace /–O ! de un enlace

/–H vecino para formar el enlace doble, característico de alquenos, con

producci"n de una molécula de agua.

• Oidaci"n+ Las reacciones que implican oidaci"n de alcoholes son mu!

importantes pues son la base para la producci"n de compuestos carbonilicos. La

reacci"n opuesta #reducci"n& produce alcoholes a partir de compuestos

carbonilicos.

La oidaci"n de un alcohol primario produce inicialmente un aldehído ! luego

un acido carboílico. )n alcohol secundario da lugar a una cetona, mientras que

uno terciario no se oida.

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS FENOLES

Las moléculas de los fenoles, al igual que aquellas de los alcoholes forman enlaces de

hidrogeno entre si, por lo que también presentan temperaturas de ebullici"n ma!ores

que las de los alcanos equivalentes.

La polaridad de los fenoles se refle-a igualmente en su solubilidad en agua. Así, los

fenoles de ba-o peso molecular son solubles en agua.

*i bien los fenoles se comportan como (cidos o bases débiles, son mucho m(s (cidos

que los alcoholes. Esto se debe a que el oigeno del grupo OH, est( unido al anillo

arom(tico m(s fuertemente, por lo que el ion fenoido es m(s estable que el alcoido !

que la forma fenolica no disociada.


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1or otra parte, dependiendo de su estructura, los fenoles sustituidos pueden ser m(s o

menos (cidos que el fenol. En forma general se puede decir que, los fenoles con un

sustitu!ente que atraiga electrones es mas acido que el fenol, puesto que estabili0an al

ion fenoido al deslocali0ar la carga negativa, pero los fenoles que presentan

sustitu!entes donadores de electrones son menos (cidos que el fenol, puesto que

desestabili0an el ion fenoido al concentrar la carga.

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS FENOLES

ecordemos que el grupo OH es un fuerte activador ! orientador orto–para del anillo

arom(tico, en las reacciones de sustituci"n electr"fila. /omo consecuencia, los fenoles

son sustratos mu! reactivos en reacciones electr"filas como la halogenacion, nitraci"n !

la sulfonaci"n.

La segunda reacci"n m(s importante de los fenoles es la oidaci"n, que da como

resultado un tipo de compuestos conocidos como quinonas.

Las quinonas son compuestos especialmente susceptibles para intervenir en procesos de

oido–reducci"n. )na de las aplicaciones de esta propiedad se da a nivel celular, dondesustancias llamadas ubiquinonas act2an como agentes oidantes bioquímicos en la

transferencia de electrones asociada con la producci"n de energía.

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOSÉTERES

La presencia del (tomo de oigeno electronegativo hace que los éteres tengan la ligera

polari0aci"n. /omo consecuencia de ello, sus puntos de ebullici"n son un poco m(s

altos que los de los alcanos seme-antes. 'o obstante la polaridad del enlace /–O es m(s ba-a en los éteres que en los alcoholes ! fenoles, debida a la sustituci"n del hidrogeno

por un radical #&.

Los éteres se comportan como bases de Le3is, a diferencia de alcoholes ! fenoles que

son preferencialmente (cidos débiles.

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOSÉTERES


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/ompar(ndolos con los alcoholes ! con otras muchas sustancias org(nicas, los éteres

resultan químicamente inertes. La desaparici"n del enlace O–H de los alcoholes reduce

considerablemente el comportamiento químico de los éteres ! solamente se presenta el

que corresponde al enlace /–O. El enlace /–O es fuerte, lo que eplica, en parte, la ba-a

reactividad de estas sustancias. Esta propiedad les confiere una buena capacidad

disolvente. *in embargo, algunos éteres reaccionan lentamente con el aire para formar

per"idos, compuestos que contienen enlaces O–O.

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