proyecto docente química orgánica grp química orgánica
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Datos básicos de la asignaturaTitulación: Grado en Bioquímica por la Universidad de Sevilla y Universidad de MálagaAño plan de estudio: 2011
Curso implantación: 2016-17Centro responsable: Facultad de Biología
Nombre asignatura: Química OrgánicaCódigo asigantura: 2240005Tipología: TRONCAL / FORMACIÓN BÁSICACurso: 1Periodo impartición: Primer cuatrimestre
Créditos ECTS: 6Horas totales: 150Área/s: Química OrgánicaDepartamento/s: Química Orgánica
Coordinador de la asignatura
VAZQUEZ CABELLO JUAN
Profesorado
Profesorado del grupo principal:
VAZQUEZ CABELLO JUAN
Objetivos y competencias
OBJETIVOS:
A) Generales
- Adquirir conocimientos básicos de Química Orgánica para su aplicación en Bioquímica
B) Específicos
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Química Orgánica
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- Objetivos teóricos:
a) Adquirir la capacidad de nombrar y formular distintos compuestos orgánicos.
b) Conocer, saber y utilizar los distintos modos de representación de las moléculas orgánicas.
c) Conocer los conceptos básicos de estereoisomería y saberlos aplicar a casos concretos.
d) Conocer las propiedades físicas y reactividad de las moléculas orgánicas y relacionarlas con sus
estructuras.
e) Conocer los principios teóricos básicos de las espectroscopías de infrarrojo (IR) y de resonancia
magnética nuclear (RMN) de protones y carbono, así como la espectrometría de masas.
f) Introducción y síntesis de polímeros, con especial énfasis en los de interés biológico:
polisacáridos, proteínas y ácidos nucleicos.
- Objetivos prácticos:
a) Conocer y saber manejar diversos programas informáticos y bases de datos de especial utilidad
en Química Orgánica.
COMPETENCIAS:
Competencias específicas:
- CE1. Entender las bases físicas y químicas de los procesos biológicos, así como las principales
herramientas físicas, químicas y matemáticas utilizadas para investigarlos.
- CE3. Comprender los principios básicos que determinan la estructura molecular y la reactividad
química de las biomoléculas sencillas.
- CE21. Poseer las habilidades "cuantitativas" para el trabajo en el laboratorio bioquímico,
incluyendo la capacidad de preparar reactivos para experimentos de manera exacta y reproducible.
- CE23. Saber aplicar protocolos experimentales de laboratorio dentro del área de la Bioquímica y
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Biología Molecular.
Competencias genéricas:
Competencias generales o básicas
- CG4. Saber transmitir información, ideas, problemas y soluciones dentro del área de la Bioquímica
y Biología Molecular, incluyendo la capacidad de comunicar aspectos fundamentales de su
actividad profesional a otros profesionales de su área o de áreas afines y a un público no
especializado.
Competencias transversales
- CT1. Adquirir la capacidad de razonamiento crítico y autocrítico
- CT2. Saber trabajar en equipo de forma colaborativa y con responsabilidad compartida.
- CT4. Tener capacidad de aprendizaje y trabajo autónomo.
- CT5. Saber aplicar los principios del método científico.
- CT6. Saber reconocer y analizar un problema, identificando sus componentes esenciales, y
planear una estrategia científica para resolverlo.
- CT7. Saber utilizar las herramientas informáticas básicas para la comunicación, la búsqueda de
información, y el tratamiento de datos en su actividad profesional.
Contenidos o bloques temáticos
A) Bloques temáticos:
1. Estructura de las moléculas orgánicas
2. Estereoquímica
3. Reacciones y mecanismos
4. Introducción a los métodos espectroscópicos de elucidación estructural
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5. Espectroscopia de IR y espectrometría de masas
6. Espectroscopia de RMN
7. Introducción general a polímeros
8. Síntesis de polímeros de interés biológico. Química combinatoria
9. Papel de los metales en la estructura y función de biomoléculas
B) Temas:
- Tema 1: Estructura de las moléculas orgánicas.- Representación de las moléculas orgánicas.
Desarrollada, semidesarrollada, de esqueleto, modelos moleculares. Estructura y propiedades de
las moléculas orgánicas; grupos funcionales y series homólogas. Hidrocarburos alifáticos y
aromáticos. Haluros de alquilo. Alcoholes, éteres, tioles, sulfuros y disulfuros. Aldehidos y cetonas.
Ácidos carboxílicos y derivados: haluros de acilo, anhídridos de ácido, ésteres, amidas, y nitrilos.
Aminas y sales de amonio. Formulación. (6 horas de teoría y 2 horas de problemas)
- Tema 2: Estereoquímica.- Estereoisomería: concepto y tipos. Quiralidad y Actividad óptica.
Notaciones R y S (de centros estereogénicos). Enantiómeros y diastereoisómeros. Proyección de
Fischer. Isomería geométrica en alquenos y cicloalcanos. Notaciones E, Z. (3 horas de teoría y 1
hora de problemas)
- Tema 3: Reacciones y mecanismos.- Efectos estructurales que influyen en la reactividad. Formas
de rotura del enlace covalente. Intermedios de reacción. Electrófilos y nucleófilos. Reacciones de
los compuestos orgánicos como ácidos y como bases. Tipos de reacciones orgánicas. Mecanismos
de reacción. Reacciones de sustitución. Reacciones de adición a dobles o triples enlaces.
Reacciones de eliminación. Transposiciones. Oxidaciones y reducciones. Combinación de las
anteriores. (12 horas de teoría y 2 horas de problemas)
- Tema 4: Introducción a los métodos espectroscópicos de elucidación estructural.- Consideraciones
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iniciales: obtención de la fórmula molecular y número de insaturaciones. El espectro
electromagnético. Espectroscopias de UV vis. Obtención de un espectro de UV. Ley de
Lambert-Beer. (1 hora de teoría)
- Tema 5: Espectroscopia de IR y espectrometría de masas.- Espectroscopia de IR: modos de
vibración. Interpretación de espectros. Espectrometría de masas: ionización y separación de iones
de masas diferentes. El espectro de masas. (3 horas de teoría y 1 hora de problemas)
- Tema 6: Espectroscopia de RMN.- Principios básicos. Efectos pantalla. Acoplamiento spin-spin.
Intercambio químico. Espectrómetro de RMN. Interpretación de espectros de 1H-RMN. Introducción
a la RMN de 13C. Interpretación de espectro de 13C desacoplado.- Interpretación de espectros de
doble dimensión homo y heteronuclear. (4 horas de teoría y 3 horas de problemas)
- Tema 7: Introducción general a polímeros.- Definición de polímero. Clasificaciones y tipos de
polímeros. Propiedades físicoquímicas. Niveles estructurales en polímeros de interés biológico:
polisacáridos, proteínas y ácidos nucleicos. (2 horas de teoría)
- Tema 8: Síntesis de polímeros de interés biológico.- Síntesis química de péptidos: síntesis en
disolución y en fase sólida. Concepto de grupo protector y activador. Automatización del proceso.
Síntesis química de oligonucleótidos. Automatización. Nociones de química combinatoria. (2 horas
de teoría)
- Tema 9: Papel de los metales en la estructura y función de biomoléculas.- Coordinación de iones
metálicos a biomoléculas: aspectos estructurales y funciones biológicas. Algunos ejemplos
representativos: Dedos de cinc. Hemoglobina. Clorofila. Vitamina B12. (1 hora de teoría)
C) Prácticas de laboratorio:
Prácticas en el laboratorio sobre síntesis, purificación e identificación de compuestos orgánicos:
1. Preparación de un éster: acetato de bencilo o acetato de isoamilo
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2. Preparación de una amida: acetanilida.
Relación detallada y ordenación temporal de los contenidos
Los contenidos de la asignatura se impartirán según el siguiente orden y temporización aproximada:
- Tema 1:
Estructura de las moléculas orgánicas.- Representación de las moléculas orgánicas. Desarrollada,
semidesarrollada, de esqueleto, modelos moleculares. Estructura y propiedades de las moléculas
orgánicas; grupos funcionales y series homólogas. Hidrocarburos alifáticos y aromáticos. Haluros de
alquilo. Alcoholes, éteres, tioles, sulfuros y disulfuros. Aldehidos y cetonas. Ácidos carboxílicos y
derivados: haluros de acilo, anhídridos de ácido, ésteres, amidas, y nitrilos. Aminas y sales de
amonio. Formulación. (6 horas de teoría y 2 horas de problemas).
- Tema 2:
Estereoquímica.- Estereoisomería: concepto y tipos. Quiralidad y Actividad óptica. Notaciones R y S
(de centros estereogénicos). Enantiómeros y diastereoisómeros. Proyección de Fischer. Isomería
geométrica en alquenos y cicloalcanos. Notaciones E, Z. (3 horas de teoría y 1 hora de problemas).
- Tema 3:
Reacciones y mecanismos.- Efectos estructurales que influyen en la reactividad. Formas de rotura
del enlace covalente. Intermedios de reacción. Electrófilos y nucleófilos. Reacciones de los
compuestos orgánicos como ácidos y como bases. Tipos de reacciones orgánicas. Mecanismos de
reacción. Reacciones de sustitución. Reacciones de adición a dobles o triples enlaces. Reacciones
de eliminación. Transposiciones. Oxidaciones y reducciones. Combinación de las anteriores. (12
horas de teoría y 2 horas de problemas).
- Tema 4:
Introducción a los métodos espectroscópicos de elucidación estructural.- Consideraciones iniciales:
obtención de la fórmula molecular y número de insaturaciones. El espectro electromagnético.
Espectroscopias de UV vis. Obtención de un espectro de UV. Ley de Lambert-Beer. (1 hora de
teoría).
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- Tema 5:
Espectroscopia de IR y espectrometría de masas.- Espectroscopia de IR: modos de vibración.
Interpretación de espectros. Espectrometría de masas: ionización y separación de iones de masas
diferentes. El espectro de masas. (3 horas de teoría y 1 hora de problemas).
- Tema 6:
Espectroscopia de RMN.- Principios básicos. Efectos pantalla. Acoplamiento spin-spin. Intercambio
químico. Espectrómetro de RMN. Interpretación de espectros de 1H-RMN. Introducción a la RMN
de 13C. Interpretación de espectro de 13C desacoplado.- Interpretación de espectros de doble
dimensión homo y heteronuclear. (4 horas de teoría y 3 horas de problemas).
- Tema 7:
Introducción general a polímeros.- Definición de polímero. Clasificaciones y tipos de polímeros.
Propiedades físicoquímicas. Niveles estructurales en polímeros de interés biológico: polisacáridos,
proteínas y ácidos nucleicos. (2 horas de teoría).Papel de los metales en la estructura y función de
biomoléculas.- (2 hora de teoría).
- Tema 8:
Síntesis de polímeros de interés biológico.- Síntesis química de péptidos: síntesis en disolución y
en fase sólida. Concepto de grupo protector y activador. Automatización del proceso. Síntesis
química de oligonucleótidos. Automatización. Nociones de química combinatoria. (2 horas de
teoría).
- Tema 9:
Coordinación de iones metálicos a biomoléculas: aspectos estructurales y funciones biológicas.
Algunos ejemplos representativos: Dedos de cinc: Hemoglobina. Clorofila. Vitamina B12. (1 horas
de teoría).
Prácticas en el laboratorio sobre síntesis, purificación e identificación de compuestos orgánicos (9h
de laboratorio):
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1. Preparación de un éster: acetato de bencilo o acetato de isoamilo
2. Preparación de una amida: acetanilida.
Actividades formativas y horas lectivas
Actividad Créditos Horas
A Clases Teóricas 4,3 43
D Clases en Seminarios 0,5 5
E Prácticas de Laboratorio 0,9 9
L Tutela activ. académ. dirigidas 0,3 3
Metodología de enseñanza-aprendizaje
Clases teóricas
Esta asignatura es considerada de formación básica con un gran contenido teórico. La metodología
docente se basa en la exposición del contenido de la asignatura en clases teóricas apoyada en
presentaciones por ordenador (tipo PowerPoint, vídeos y otros contenidos multimedia) y
complementadas con el uso de la pizarra. Toda la información de la asignatura estará disponible en
la plataforma virtual educativa. La asignatura se estructura para su impartición en torno a cinco
sesiones presenciales a la semana. Éstas incluirán la realización de ejercicios tipo al final de cada
bloque temático y en ellas se emplearán metodologías activas. Se impartirán 5 horas de seminario
para tratar aspectos relacionados con tópicos de una mayor dificultad para los alumnos, tales como:
Nomenclatura. - Esteroquímica y Análisis Conformacional. - Espectroscopía.
El profesor pondrá a disposición de los estudiantes una colección de problemas
de cada bloque temático, que deberá ser trabajado individualmente o en grupo por los alumnos y
algunos de los cuales serán resueltos en clase como modelos. El profesor seleccionará algunos de
los problemas de la colección para que le sean entregados.
Exposiciones y seminarios
Los seminarios tienen una duración de una hora y consisten en actividades dinámicas en las que el
profesor actúa como moderador y el alumno expone y resuelve ejercicios previamente propuestos
donde se profundizará en los conocimientos básicos orgánicos previamente estudiados en teoría.
Se pueden completar con la entrega de trabajos por parte del alumno.
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Prácticas de Laboratorio
De asistencia obligatoria. Consistirán en 3 sesiones de 3 horas en el laboratorio asignado, según el
calendario aprobado por la Junta de Centro. En ellas realizará la síntesis de dos compuestos
orgánicos, uno sólido y otro líquido, así como su purificación e identificación. Estos compuestos
serán una amida y un éster.
Sistemas y criterios de evaluación y calificación
La evaluación y consiguiente calificación se llevará a cabo mediante el sistema de evaluación
continua que consta de los siguientes procedimientos: Examen escrito (E), Realización de ejercicios
y Seminarios (S) y Prácticas de laboratorio (P).
- Es imprescindible la superación de la parte teórica de la asignatura mediante un examen escrito
(E) al final del semestre en el que se evaluará el temario estudiado. Los exámenes escritos
versarán sobre los contenidos impartidos en las clases presenciales. Contendrá cuestiones de
respuesta múltiple, cuestiones breves y /o de desarrollo medio, teniendo el alumno que razonar,
relacionar y justificar distintos aspectos contenidos en el temario. Además, contendrá cuestiones y
ejercicios análogos a los recogidos en las colecciones de problemas, y el alumno tendrá que aplicar
a situaciones concretas los conocimientos teóricos adquiridos. En el ejercicio se indicará la
valoración de las distintas cuestiones. Este examen
supondrá el 70% de la calificación.
- La evaluación continua a través de ejercicios, seminarios y preparación de trabajos representará el
20% de la nota final. La nota promedio de esta actividad (S) incluye la resolución y entrega de los
problemas seleccionados así como la asistencia y participación en seminarios y / o presentación de
trabajos.
- Las actividades de laboratorio son obligatorias para todos los alumnos que no las hayan aprobado
en convocatorias anteriores y conllevarán la redacción y entrega de un informe de laboratorio. La
superación de la parte práctica de laboratorio (P), es imprescindible para la superación de la
asignatura. El profesor evaluará el informe de laboratorio, así como la actitud del alumno en el
laboratorio, su grado de interés y su destreza en el manejo del material de laboratorio. Una vez
superada la parte práctica de la asignatura, es decir, la obtención de una nota mínima de 5.0 (sobre
10), la nota correspondiente representará el 10% de la calificación. El examen escrito (E), incluirá
cuestiones sobre las prácticas de laboratorio para aquellos alumnos que no hayan superado dicha
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parte.
La calificación de las convocatorias ordinarias se obtendrá: Calificación final = 0,7E + 0,2 S + 0,1P.
La asignatura se superará con una calificación de 5 siendo la nota mínima requerida en el examen
escrito de 5.0.
En el caso de las convocatorias extraordinarias el alumno se examinará obligatoriamente en un
único examen de la parte teórica y práctica de la asignatura. La notas (S) y (P) se conservarán
durante el curso académico en que el alumno se ha matriculado
Criterios de calificación del grupo
La calificación de las convocatorias ordinarias se obtendrá: Calificación final = 0,7E + 0,2 S + 0,1P
La asignatura se superará con una calificación de 5 siendo la nota mínima requerida en el examen
escrito será de 5.0.
En convocatorias extraordinarias el alumno se examinará obligatoriamente en un único examen de
la parte teórica y práctica de la asignatura.
ADAPTACIÓN A MODO VIRTUAL POR COVID19
ACTIVIDADES FORMATIVAS
Escenario A: Docencia bimodal o híbrida
Se realizará una docencia bimodal con un número de alumnos presenciales en clase de acuerdo a
lo que el espacio del aula permita, combinado con los alumnos que sigan las clases online de forma
simultánea.
Escenario B: Docencia virtual
Se impartirán mediante videoconferencia de forma síncrona, y las sesiones serán grabadas para
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que los estudiantes que lo requieran puedan asistir en diferido. En el caso de sesiones asíncronas,
se utilizarán presentaciones con video y audio que se pondrán a disposición de los estudiantes en el
campus virtual. Además, se adecuarán foros específicos para resolver dudas de cada una de las
lecciones, para proporcionar al estudiante un retorno formativo adecuado.
Sesiones de problemas: Se realizarán mediante videoconferencia, utilizando algunas de las
herramientas institucionales disponibles.
PROCEDIMIENTOS DE EVALUACIÓN
Escenario A: Docencia bimodal o híbrida
No se prevén cambios en los procedimientos de evaluación.
Escenario B: Docencia virtual
1) Evaluación continua: supondrá un 50% de la nota final de la asignatura.
2) Examen teórico final: consistirá en una prueba escrita que supondrá un 50% de la nota final de la
asignatura. Dicho examen se realizará empleando algunos de los recursos de evaluación no
presencial disponibles en el campus virtual.
La segunda convocatoria ordinaria (septiembre) y las convocatorias extraordinarias se evaluarán
según lo especificado en el proyecto docente de la asignatura, con la salvedad de que los
exámenes se realizarán empleando alguno de los recursos de evaluación no presencial disponibles
en el campus virtual.
CONTENIDOS
Los contenidos son los indicados en el programa de la Asignatura.
TUTORÍAS
Escenario A
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Las tutorías individuales se realizarán a ser posible de forma presencial. Las tutorías grupales (o
individuales que no puedan realizarse de forma presencial) se realizarán mediante videoconferencia
utilizando alguna de las herramientas institucionales disponibles.
Escenario B
Las tutorías se realizarán online a través de foros de dudas, correo interno de la asignatura en el
campus virtual, así como tutorías individuales o grupales mediante videoconferencia utilizando
alguna de las herramientas institucionales disponibles.
Horarios del grupo del proyecto docente
https://biologia.us.es/es/docencia/titulaciones/
Calendario de exámenes
https://biologia.us.es/es/docencia/titulaciones/
Tribunales específicos de evaluación y apelación
Presidente: MARIA PILAR TEJERO MATEO
Vocal: DAVID MONGE FERNANDEZ
Secretario: ELENA MATILDE SANCHEZ FERNANDEZ
Suplente 1: JOSE MARIA FERNANDEZ-BOLAÑOS GUZMAN
Suplente 2: GONZALO DE GONZALO CALVO
Suplente 3: FRANCISCO JAVIER IGLESIAS SIGUENZA
Bibliografía recomendada
BIBLIOGRAFÍA GENERAL:
Chemistry for the biosciences. The essential concepts
Autores: J. Crowe and T. Bradshaw
Edición: 3ª
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Publicación: Oxford University Press, 2014
ISBN: 978-0-19-966288-3
Química General Orgánica y Biológica
Autores: Karen C. Timberlake
Edición: 10ª
Publicación: 2011
ISBN: 9788483227435
Química Orgánica
Autores: F. A. Carey, R.M. Giuliano
Edición: 9ª
Publicación: McGraw Hill Education, 2014
ISBN: 9786071512109
Organic Chemistry
Autores: P. Y. Bruice
Edición: 7ª
Publicación: Pearson, 2014
ISBN: 9781292024363
Química Orgánica, Volumen 1
Autores: L. G. Wade
Edición: 7ª
Publicación: 2011
ISBN: 9786073207904
Química Orgánica, Volumen 2
Autores: L. G. Wade
Edición: 7ª
Publicación: 2011
ISBN: 9786073207935
Chemistry for the biosciences. The essential concepts
Autores: J. Crowe and T. Bradshaw
Edición: 2ª
Publicación: 2010
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Química Orgánica
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ISBN: 9780199570874
Chemistry3, introducing inorganic, organic and physical chemistry
Autores: A. Burrows, J. Holman, A. Parsons, G.
Pilling and G. Price
Edición: 1ª
Publicación: 2009
ISBN: 978-0-19-927789-6
Química orgánica para ciencias de la salud
Autores: V. Soler Martínez, M. E. González
Rosende
Edición: 1ª
Publicación: 2008
ISBN: 978-84-975657-8-3
Química Orgánica
Autores: F. A. Carey
Edición: 6ª
Publicación: 2006
ISBN: 970-10-5610-8
Química Orgánica
Autores: L. G. Wade
Edición: 5ª
Publicación: 2004
ISBN: 8420541028
Química Orgánica. Estructura y Reactividad
Autores: S. Ege
Edición: 3ª
Publicación: 2000
ISBN: 84-291-7065-0
Fundamentos de Química Orgánica
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Autores: P. Y. Bruice.
Edición: 3ª
Publicación: 2015
ISBN: 9788483229798
BIBLIOGRAFÍA ESPECÍFICA:
Química Orgánica. Ejercicios comentados
Autores: J. A. Dobado Jimenez, F. García Calvo-
Flores, J. Isac García
Edición: 1ª
Publicación: 2012
ISBN: 978-84-1545-220-1
Organic Spectroscopy Workbook
Autores: T. Forrest, J.-P. Rabine, M. Rouillard
Edición: 1ª
Publicación: 2011
ISBN: 978-1-119-99379-7
Problemas resueltos de Química Orgánica Paso a Paso
Autores: F. García Calvo-Flores y J. A. Doblado
Jiménez
Edición: 1ª
Publicación: 2007
ISBN: 84-9732-458-7
Nomenclatura y Representación de compuestos orgánicos
Autores: E. Quínoa y R. Riguera
Edición: 2ª
Publicación: 2005
ISBN: 84-481-0270-3
Cuestiones y Ejercicios de Química. Orgánica
Autores: E. Quiñoá y R. Riguera
PROYECTO DOCENTE
Química Orgánica
Grp Química Orgánica.
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Edición: 2ª
Publicación: 2004
ISBN: 84-481-4015-X
GUÍA PRÁCTICA PARA LA INTERPRETACIÓN DE ESPECTROS DE RMN
Autores: Antonio Randazzo
Edición: 1ª
Publicación: 2018
ISBN: 978-8895122441
GUÍA RAZONADA PARA RESOLVER PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA
Autores: Maria Valeria D'Auria Orazio Taglialatela Scafati Angela Zampella
Edición: 1ª
Publicación: 2018
ISBN: 978-8895122458
INFORMACIÓN ADICIONAL
Contenido digital generado por el profesor disponible a través de la plataforma Virtual de la
Universidad
PROYECTO DOCENTE
Química Orgánica
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