química de los carbohidratos objetivos · condensación entre el grupo hidroxilo del carbono...

Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.

OBJETIVOS:

1. Definir los Carbohidratos y su importancia.

2. Conocer la clasificación de los Carbohidratos.

3. Estudiar las propiedades físicas y químicas de

los Carbohidratos.

4. Relacionar la estructura y función de los

Carbohidratos.

5. Conocer las fuentes alimenticias de los

Carbohidratos.

Química de los CARBOHIDRATOS


Los Carbohidratos se definen como aldehídos o cetonas

polihidroxilados, o bien, sus derivados de procesos de adición,

sustitución, oxidación, reducción, polimerización.

¿Qué son los CARBOHIDRATOS?

Composición Elemental: Cx(H2O)y

C6H12O6 = C6(H2O)6

D-Glucosa D-Fructosa



Funciones de los CARBOHIDRATOS:


• Fuente de energía:

1 g de CHO = 4 Kcal

• Almacenamiento o Reserva:

Glucosa en exceso puede:

Ser convertida en GLUCÓGENO y almacenada en el

hígado y músculo. En las plantas, ALMIDÓN.

Convertida en GRASA y almacenada.

• Estructural: celulosa, quitina.

• Fuente de fibra dietética.

• Otras funciones: edulcorantes, polímeros funcionales, etc.


Clasificación de los CARBOHIDRATOS:


MONOSACÁRIDOS

(Clasificación)

*SIMPLES O PUROS EN BASE AL GRUPO FUNCIONAL:

*ALDOSAS

*CETOSAS

EN BASE AL NUMERO DE ATOMOS

DE CARBONO:

*TRIOSAS

*TETROSAS

*PENTOSAS

*HEXOSAS

*HEPTOSAS

*CONJUGADOS (GLUCOSAMINA)

OLIGOSACARIDOS *DISACARIDOS (SACAROSA, LACTOSA, MALTOSA)

*TRISACARIDOS

POLISACARIDOS *HOMOPOLISACARIDOS (ALMIDON, GLUCOGENO, CELULOSA)

*HETEROPOLISACARIDOS (GLICOSAMINOGLICANO)


Pueden ser SIMPLES (PUROS) O CONJUGADOS (DERIVADOS)

SIMPLES CONJUGADOS

2-Desoxirribosa


Los MONOSACÁRIDOS:

Los Monosacáridos o Azúcares Simples


Los MONOSACÁRIDOS:

Pueden subdividirse dependiendo del grupo funcional que presentan y

de la cantidad de átomos de carbono que contengan.

Según el Grupo

Funcional:

Según el No de Carbonos:

• ALDOSAS

• CETOSAS

• TRIOSAS (3 C)

• TETROSAS (4 C)

• PENTOSAS (5 C)

• HEXOSAS (6 C)

• HEPTOSAS (7 C)

• OCTOSAS (8 C)



Los MONOSACÁRIDOS:

La familia de las ALDOSAS.



=

=

= =

= = = =

1

2

3

4

5

6

7

Los MONOSACÁRIDOS:

La familia de las CETOSAS.



Los MONOSACÁRIDOS:

Los monosacáridos más comunes en la naturaleza (y en los alimentos)

son aldopentosas, aldohexosas, cetopentosas y cetohexosas (algunas

de ellas).

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C



CICLACIÓN de los MONOSACÁRIDOS :

Otro factor que añade más complejidad a la configuración de los CHO es que

tanto el grupo aldehído como el cetónico pueden reaccionar con los hidroxilos

abundantemente disponibles para formar respectivamente HEMIACETALES y

ACETALES.

D-Glucosa (forma abierta) Hemiacetal

C

C

C

C

C

CH2OH

H OH

H OH

H

O H HO

H OH C = O

C

C

C

C

CH2OH

H OH

H OH

H OH

HO H

H



CICLACIÓN de los MONOSACÁRIDOS :

Puesto que el átomo 1, donde estaba el grupo aldehído, pasa a ser asimétrico, se

crean dos nuevos isómeros (ANÓMEROS) de la glucosa, la forma y la .

1

2

3

4

5

6

1

2 3

4

5

6

1

2 3

4

5

6

-D-Glucopiranosa

-D-Glucopiranosa

Piranosa es un anillo

de seis componentes



Propiedades Físicas de los MONOSACÁRIDOS :

La ISOMERÍA ÓPTICA que presentan es extremadamente importante en estos

compuestos. Sustancias con la misma formula empírica pueden tener

propiedades muy diferentes con sólo una diferencia en un carbono asimétrico.

ENANTIÓMEROS

CHO

C

C

C

C

CH2OH

espejo

H OH

H OH

H OH

HO H

D-Glucosa

CHO

C

C

C

C

CH2OH

HO H

HO H

HO H

H OH

L-Glucosa



Propiedades Físicas de los MONOSACÁRIDOS :

MUTARROTACIÓN es la interconversión de los anómeros y . Por

ejemplo, en una solución acuosa, la glucosa existe como una mezcla

de 36% y 64% (>99% de la forma piranosa existe en solución).

-D-Glucopiranosa

(p.f. 146°C: []D= +112°

-D-Glucopiranosa

(p.f. 150°C: []D= +18°

Forma abierta de la

D-(+)-Glucosa



Los MONOSACÁRIDOS:

Los monosacáridos presentan diferentes tipos de isomería, como es el

caso de los DIASTEROISÓMEROS y particularmente de los EPÍMEROS.

D-Glucosa D-Manosa D-Galactosa

Epímero

Epímero Diasteroisómero

Carbono 2

Carbono 4



Propiedades Químicas de los MONOSACÁRIDOS :

REDUCCIÓN: El grupo carbonilo (aldehído o cetónico) puede ser

fácilmente reducido. Mediante esta reacción se obtiene una familia de

sustancias denominadas “azúcares-alcohol” que tienen poder

edulcorante.

CHO

C

C

C

C

CH2OH

H OH

H OH

H OH

HO H

D-Glucosa

CH2OH

C

C

C

C

CH2OH

H OH

H OH

H OH

HO H

Glucitol (Sorbitol)

+ 2H

Ca+2 / H2O

Manosa Manitol

Xilosa Xilitol

Ribosa Ribitol

Otros ejemplos:




OXIDACIÓN: El grupo carbonilo y/o la función alcohol primario pueden

ser oxidados con relativa facilidad para dar ácidos que se denominan

con nombres derivados del monosacárido del que proceden.

CHO

C

C

C

C

CH2OH

H OH

H OH

H OH

HO H

D-Glucosa

Ácido ALDÓNICO

Ácido URÓNICO

Ácido ALDÁRICO

Ambos

(Ácido Glucónico)

(Ácido Glucurónico)




FORMACIÓN DE GLUCÓSIDOS: Los grupos hidroxilo pueden

reaccionar para unir dos moléculas de monosacáridos y liberar una de

agua. Por ejemplo, la unión de dos glucosas da origen a la maltosa:

-D-Glucosa -D-Glucosa Maltosa




AZÚCARES REDUCTORES son carbohidratos que pueden reducir a

agentes oxidantes (CuSO4).

Un azúcar reductor, es un azúcar que contiene un grupo aldehído o un grupo

cetona “libre”, es decir, no comprometido en un enlace glucosídico

Son azúcares reductores:

• Todos los monosacáridos.

• Algunos disacáridos.



Los OLIGOSACÁRIDOS:

Los Oligosacáridos (del griego oligo, pocos), son compuestos que por

hidrólisis originan de 2 a 10 moléculas de monosacáridos.

El término de GLUCÓSIDOS hace referencia a los compuestos formados de la

condensación entre el grupo hidroxilo del carbono anomérico de un

monosacárido o un residuo de monosacárido y un segundo compuesto que

puede ser o no (en el caso de una aglucona), otro monosacárido.

HO HO

+

+ H2O

-D-Glucosa -D-Glucosa Maltosa

(monosacárido) (un oligosacárido)

- H2O




Entre los Oligosacáridos se destacan:

Los DISACÁRIDOS: Son azúcares compuestos de dos residuos de

monosacáridos unidos por un enlace glucosídico. Ejemplos:

MALTOSA

(-Glucosa-(1→4)--Glucosa)

Es el azúcar que se obtiene de la

hidrólisis enzimática del almidón

(malta=cebada germinada).




Entre los Oligosacáridos se destacan:

Los DISACÁRIDOS: Son azúcares compuestos de dos residuos de

monosacáridos unidos por un enlace glucosídico. Ejemplos:

MALTOSA

(-Glucosa-(1→4)--Glucosa)

Es el azúcar que se obtiene de la

hidrólisis enzimática del almidón

(malta=cebada germinada).

LACTOSA

(-Galactosa- (1→4)--Glucosa)

Es el disacárido presente en la

leche de los mamíferos.




Otros Ejemplos:

Sacarosa

(-Glucosa - (1→2)--Fructosa)

Es el azúcar de mesa. Es un

disacárido no reductor.


Sacarosa

(-Glucosa - (1→2)--Fructosa)



Otros Ejemplos:

Celobiosa

(-Glucosa- (1→4)--Glucosa)

Es el disacárido que se obtiene por

hidrólisis parcial de la celulosa de

las plantas.




Otros Oligosacáridos:

Rafinosa

Estaquiosa



Los POLISACÁRIDOS:

Son aquellos carbohidratos que producen, al ser hidrolizados, más de

10 moléculas de monosacáridos.

Se forman por la polimerización de monosacáridos (o alguno de sus

derivados) para dar moléculas lineales o ramificadas con muchos

cientos o miles de restos de monosacaridos enganchados.

Se dividen en:

HOMOPOLISACÁRIDOS

HETEROPOLISACÁRIDOS

Constituidos por un sólo tipo de

monosacáridos.

Constituidos por monosacáridos

diferentes.



Los POLISACÁRIDOS:

HOMOPOLISACÁRIDOS

ALMIDÓN:

Amilosa

Amilopectina

Reserva en las plantas.

Enlace

α – 1,6

Enlace

α – 1,4

Enlaces

α – 1,4

Sólo



Los POLISACÁRIDOS:

GLUCÓGENO:

HOMOPOLISACÁRIDOS

Se Almacena en los animales (músculo, hígado).

Mucho más ramificado que el almidón.

Enlace

α – 1,6

Enlace

α – 1,4



Los POLISACÁRIDOS:

CELULOSA:

HOMOPOLISACÁRIDOS

Función Estructural en las plantas (paredes celulares).

Enlace

β – 1,4



Los POLISACÁRIDOS:

HETEROPOLISACÁRIDOS

ACIDO HIALURONICO CONDROITIN SULFATO

HEPARINA



Los CHO en los Alimentos:

Tanto los carbohidratos complejos como los carbohidratos simples se

convierten en glucosa en el cuerpo y son usados principalmente

como fuente de energía.



Los CHO en los Alimentos:


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