ALFRED NOBEL

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APAF-QUI_II_-08

HISTORIA DE LA QUÍMICA ORGÁNICA La Química Orgánica es el estudio de los compuestos del carbono. El nombre de Química Orgánica se origina a comienzos del siglo XIX, cuando los científicos de aquel entonces desearon establecer, una diferencia entre aquellas sustancias derivadas de fuentes de origen vegetal o animal, y aquellas procedentes de materiales inanimados. El químico sueco Berzelius, fue el primero que en 1,807, utilizo el término “Compuesto Orgánico” estableciéndose una clara diferencia entre compuestos orgánicos e inorgánicos. Las sustancias orgánicas entonces conocidas, generalmente tenían estructuras más complicadas que la de los materiales inorgánicos, por lo que a los químicos de ese tiempo no les era posible sintetizar, en el laboratorio ninguna de éstas substancias orgánicas; esto condujo a que se pensara que los compuestos orgánicos poseían cualidades especiales, y que sólo podían ser elaborados en presencia de la “Fuerza Vital”, sólo existente en los organismos vivos, de tal manera que de acuerdo a la Teoría de Vitalismo, se consideraba sencillamente imposible, la síntesis de compuestos orgánicos en el laboratorio. Sin embargo, en 1828, el químico alemán Freidrich, Wohler casualmente logró sintetizar la úrea. Aunque este notable descubrimiento no recibió en su momento la importancia debida, en los próximos veinte años se logró sintetizar compuestos orgánicos, conforme las evidencias se fueron acumulando, la teoría del vitalismo tuvo que ser lentamente abandonada. A partir de esa época se produce el desarrollo tanto de la Química Orgánica Sintética, como de la Teoría Estructural de los compuestos orgánicos, comenzando por las fórmulas empíricas, para pasar luego por el concepto de “radicales orgánicos”, hasta alcanzar el establecimiento de la tetravalencia del carbono, por Kekulé, en 1858, quién posteriormente en 1,865, también estableció la estructura del benceno. En 1,874 Vant’ Hoff, y LeBel propusieron, la estructura tetraédrica. Se consigue un gran avance en la compresión de las estructuras de las moléculas orgánicas cuando en 1,917, Lewis descubre los enlaces químicos, como pares de electrones. En advenimiento de la Mecánica Cuántica, en la década de 1,920 y el empleo de los métodos físicos de análisis han permitido desde entonces el esclarecimiento y la elucidación de las estructuras de las moléculas de los compuestos orgánicos, así como el establecimiento de sus mecanismos de reacción. El avance vertiginoso de la Química Orgánica durante el siglo XX, no sólo ha permitido la síntesis de muchos compuestos naturales complejos, tales como carbohidratos, péptidos, penicilinas, clorofila, etc., sino que también se ha logrado una maravillosa serie de compuestos a lo más elaborados por la naturaleza y que hoy día están al servicio de la sociedad, tales como plásticos, fibras sintéticas, productos farmacéuticos, fertilizantes, insecticidas, detergentes sintéticos y muchos otros más, que permiten satisfacer muchas necesidades vitales de una cada vez mayor población mundial y que brindan un grado de comodidad nunca antes alcanzada.

Sin embargo, el gran desarrollo de la industria química también implica un elevado costo para el ser humano y su ambiente. Se ha determinado que muchos de éstos compuestos sintéticos de uso comercial tienen un efecto nocivo no sólo sobre nuestro ambiente, sino también sobre los seres vivientes, incluyendo el hombre. Un número siempre en aumento de sustancias ha demostrado tener efectos cancerigenos, tal es el caso de los hidrocarburos polinucleares y algunos tintes azoicos. Otros compuestos tienen efectos teratogénicos (deformantes del feto), como ocurrió, lamentablemente, con la droga ftalidamida en la década de 1,960. Aún así, pese a éstas limitaciones derivados del uso industrial de muchos compuestos orgánicos, la Química Orgánica constituye por si mismo uno de los más apasionantes campos de estudio, dentro de la Ciencias Físicas que gobiernan nuestro universo.

FECHAS HISTÓRICAS

1806 BERZELIUS, Utiliza por primera vez el nombre de química orgánica.

1818 BERZELIUS, Introduce el moderno sistema de Notación Química, desarrollándose las fórmulas de los compuestos.

1820 LIEBIG, Descubrió el cloroformo CHCL3. 1823 CHEVREUL, Descubrió la descomposición

de las grasas y aceites. 1825 FARADAY, Descubre el BENCENO. 1828 WÖHLER, Sintetizó la urea a partir del

cianato de amonio (discípulo de BERZELIUS). 1830 BERZELIUS, Introduce los conceptos de

Isómeros y Alótropos. 1834 DUMAS, Descubrió la sustitución de

hidrógeno por cloro (profesor de PASTEUR). 1842 GERHART, Estableció el concepto de serie

homóloga. 1845 KOLBE, Sintetizó el ácido tricloroacético

(Introdujo el término síntesis). 1846 LAURENT, Estableció la fórmula correcta

para el agua H2O, en lugar de HO formulada por DALTON.

1857 KEKULE, Descubrió la tetravalencia del carbono.

1859 KOLBE y FRANKLAND, Sintetizaron los ácidos propanoico y etanoico.

1859 KOLVE, Predijo la existencia de alcoholes secundarios y terciarios, sintetizó el ácido salicílico

](OH)(COOH)HC[ 46

1860 BERTHELOT, Sintetizó el ácido fórmico, acetileno benceno y otros compuestos a partir de sus elementos o sustancias inorgánicas.

1865 KEKULE, Propone las estructuras de resonancia del benceno.

1874 LEBEL y VANT HOFF, Determinan el ángulo de 109°28' para los enlaces del carbono en el metano, conocido como estructura tetraédrica.

1877 FRIEDEL-CRAFTS, Logran sintetizar compuestos aromáticos-alifáticos.

1888 BAEYER, Establece la isomería geométrica CIS-TRANS.

1897 SABATIER y SENDERENS, Descubrieron el método de hidrogenación catalítica.

1897 FISCHER, Sintetizó alcaloides como la cafeína teobromina.

1900 GRIGNARD, Descubrimiento del reactivo Grignard.

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2

1902 FISCHER, Realiza síntesis de azúcares naturales: glucosa, levulosa, etc. Explicó la estereoquímica de las moléculas de azúcares.

1910 WALLACH, Clasifica a los terpenos y el alcanfor como com-puestos de hidrocarburos no saturados.

1915 WILLSTATTER, Desarrolló la teoría de los portadores de ENZIMAS.

1917 ABDERHALDEN, Trabajando sobre la química de las proteinas, logró la síntesis de polipéptidos ópticamente activos.

1917 HELFERICH, Logró la síntesis de una biosa por unión de dos moléculas de hexosa.

1925 HANORTH, Interpretó la constitución de los polisacáridos.

1926 SUMMER, Obtuvo por primera vez una enzima cristalizada, la ureasa, que hidroliza la úrea.

1930 NORTHROP, Aisló la pepsina y la tripsina, que dieron impulso al descubrimiento de enzimas.

1930 PAULING, Investiga sobre la estructura de las proteínas.

1931 WARBURG, Descubrió la enzima flavina. 1936 KUHN, Consiguió la primera síntesis de un

fermento natural con lactoflavina y ácido fosfórico. 1951 ROBINSON, Realizó la síntesis de

colesterol. 1954 B. J. GOODRCH, Realizó la primera

síntesis del caucho. 1. CONCEPTO DE QUÍMICA ORGÁNICA Se define química orgánica como aquella rama de

la Química que se encarga de estudiar a todos aquellos compuestos que contienen carbono, por esa razón se dice que la Química Orgánica es la química del carbono.

Se denomina química orgánica a la parte de la química que se encarga de estudiar a las sustancias que constituyen a los seres vivos.

Existen un grupo de compuestos que contiene carbono pero no son orgánicos: CO2 Anhidrido Carbónico CO Monoxido de Carbono CNO-1 Cianato CN-1 Cianuro CNS-1 Sulfocianuro CO3

-2 Carbonato HCO3

-1 Bicarbonato 2. CLASES DE ELEMENTOS EN QUÍMICA

ORGÁNICA:

Dentro de la Química Orgánica existen 2 clases de elementos:

A. ELEMENTOS PRINCIPALES U

ORGANÓGENOS: Son aquellos que están presentes en la mayoría de compuestos orgánicos, son los elementos insustituibles en la química orgánica.

C H O N Organógenos

B. ELEMENTOS SECUNDARIOS O

BIOGENÉSICOS: Son aquellos elementos que están presentes algunas veces en los compuestos orgánicos, es decir son elementos secundarios.

Metales: Na - Ca - K - Fe - Cu, etc. No Metales: F - Cl - Br - I - P - S, etc. 3. DATOS HISTÓRICOS:

Juan Jacobo Berzelius (1848): Científico de origen sueco es el creador de una teoría denominada “La teoría de la fuerza vital” o Teoría Vitalista. En ésta teoría Berzelius sostiene que solamente los seres vivos son los únicos capaces de producir o sintetizar sustancias orgánicas, es decir que el hombre es incapaz.

Fedrick Wohler (1828): Científico de origen

alemán, se le conoce actualmente como el Padre de la Química Orgánica, porque este científico sintetizó el primer compuesto orgánico en el laboratorio.

NH4CNO calor

H2N-CO-NH2

Cianato de Amonio UREA (Comp. Inorgánico) (Comp. Orgánico)

4. DIFERENCIAS ENTRE COMPUESTOS ORGÁNICOS E INORGÁNICOS:

CARACTERÍSTICAS COMPUESTOS ORGÁNICOS COMPUESTOS INORGÁNICOS

SOLUBILIDAD Son solubles en disolventes orgánicos: benceno, alcohol, éter, cloroformo, etc. Son poco solubles en agua

Son muy solubles en agua y poco solubles en disolventes orgánicos.

TIPO DE ENLACE Covalente Electrovalente o iónico

VELOCIDAD DE REACCIÓN Lenta Rápida

COMBUSTIBILIDAD Arde fácilmente Por lo general no arden

ACCIÓN DEL CALOR Se descomponen a temperaturas relativamente bajas (la mayoría no resiste temperaturas superiores a 400°C)

Resisten temperaturas muy elevadas

ISOMERÍA Muy frecuente Muy rara

ELEMENTOS CONSTITUTIVOS

Número limitado de elementos, especialmente C, H, O y N

Todos los elementos, excepto los gases nobles.

AUTOSATURACIÓN Si presentan No presentan

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DISOLUCIÓN EN AGUA No disocian en iones, es decir no se ionizan (se disocian en moléculas).

Se disocian en iones, es decir, se ionizan.

A. CANTIDAD: Inorgánicos: 100 000 compuestos. Orgánicos: 3 000 000 compuestos. B. SOLUBILIDAD: La mayoría de compuestos

inorgánicos son muy solubles en agua pero en cambio los compuestos orgánicos son insolubles en agua.

C. CONDUCTIVIDAD ELÉCTRICA: La gran

mayoría de compuestos inorgánicos se pueden disolver en iones, por ésta razón pueden conducir la electricidad fácilmente, en cambio los compuestos orgánicos no se disuelven en iones y por lo tanto no pueden conducir la corriente eléctrica.

D. VELOCIDAD DE REACCIÓN: La mayoría

de compuestos orgánicos presentan reacciones lentas en cambio los compuestos inorgánicos presentan reacciones rápidas.

E. RESISTENCIA AL CALOR: Los compuestos

inorgánicos son termosistentes en cambio los compuestos orgánicos son termolábilos.

F. TIPO DE ENLACE: Los compuestos

orgánicos se caracterizan porque casi todos sus moléculas están unidos mediante enlaces covalentes, en cambio los compuestos inorgánicos están en enlaces iónicos.

G. LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS:

Presentan un fenómeno especial que se conoce con el nombre de isomería en cambio los inorgánicos jamás presentan isomería.

ESTUDIO DEL ÁTOMO DE CARBONO

I. CONCEPTO: El carbono es un elemento químico

ubicado en el grupo IVA de la Tabla Periódica, familia de los Carbonoides, presenta 2 constantes.

Número atómico Z = 6 6 protones en el núcleo 6 electrones en la nube electrónica El Carbono presenta 3 isótopos en la naturaleza:

12 13 146 6 6C C C

Configuración del carbono: 6C = 1 s2 2 s2 2 p2 n1 = 2 e- n2 = 4 e-

II. Propiedades del Átomo de Carbono: El

átomo de carbono presenta 2 tipos de propiedades que son:

Propiedades Físicas

Propiedades Químicas

VARIEDADES DEL CARBONO

1) NATURALES

Cristalino * diamante

* grafito

* antracita

* hulla

* lignito

* turba

Amorfo

Amorfo

* Carbón de madera

* Negro de humo

* Carbón de retorta

* Coque2) ARTIFICIALES

Cristalino * Fullereno

A. PROPIEDADES FÍSICAS: Es sólido

Es incoloro

Es inodoro Es insípido

Punto de fusión: 3727° C

Peso atómico: 12,011 g/at-g

Es insoluble en H2O

Es soluble con ciertos metales formando los compuestos denominados carburos.

1. Diamante: Es el carbono más puro de la naturaleza su

pureza es de 99,9% Se encuentra en la naturaleza en forma de

un sólido cristalino, y sus átomos de carbono están enlazados mediante fuertes enlaces covalentes.

El diamante es considerado el cuerpo más duro de la naturaleza, por ésta razón puede rayar y cortar a cualquier otra sustancia.

Escala Mohs Tiene # 10. El más duro.

El diamante se considera un mal conductor de electricidad.

Mal conductor de la electricidad porque no tiene electrones libres.

Existen 2 clases de diamantes el diamante transparente incoloro que refleja y refracta la luz este tipo de diamante es utilizado como joya. El otro tipo de diamante el sólido opaco, coloreado, es utilizado para cortar metales como cuchillo en los tornos.

El diamante es un cuerpo diáfano. Tiene un índice de refracción alto = 2.41 y

Densidad = 3.5 g/cm3

Cristaliza en el sistema cúbico 2. Grafito:

Se considera carbono pero con un menos grado de pureza (99.8%), es un sólido cristalino, blando de color gris oscuro posee brillo metálico.

Buen conductor de corriente.

Se utiliza como electrodos, en las pilas eléctricas y en las celdas galvánicas.

Se le conoce como plomo negro o PLOMBAGINA, y se le utiliza en la fabricación de lápices y pilas secas.

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Su superficie es fácil de rayar.

La superficie del grafito es fácilmente atacada por los ácidos.

El índice de refracción es bajo.

Su sistema de cristalización es hexagonal. 3. Carbón de Piedra: El carbón es otra forma

de presentación del carbono en la naturaleza, los carbonos pueden ser de 2 tipos: carbón natural, carbón artificial.

A las variedades naturales amorfas del carbono se les denomina carbón mineral o de piedra. En nuestro país generalmente se le denomina así a la hulla.

Estas variedades provienen de la fosilización de vegetales a través del tiempo en el interior del subsuelo. Estas variedades se diferencian unas de otras en su edad geológica de formación, mayor es el contenido de carbono que almacenan a través del tiempo, y es mayor el poder calorífico que desprenden cuando se les combustiona.

a. Carbón Natural: Es aquel que ha sido

producido por la propia naturaleza, este carbón es procedente de un proceso de “carbonización”, consiste en que los restos de los grandes animales y de las enormes plantas fueron sumergidas al interior de la Tierra por efectos del cataclismos y terremotos y ésta materia orgánica fue sometida a grandes temperaturas y grandes presiones formándose después de miles de años el carbón de piedra.

La naturaleza puede formar 4 tipos diferentes de carbón:

Antracita: 90 % C.

Hulla: 80 % C. Lignito: 70 % C.

Turba: 60 % C. LA HULLA:

Es el carbón que corrientemente se les conoce como carbón de piedra.

Resulta de la descomposición lenta de la materia vegetal.

Tiene aspecto negro brillante.

Contiene 75 a 85% de carbono.

Es el más abundante de los carbones. Existen dos variedades de hulla: grasas

y secas.

Se usa como combustibles en la calefacción industrial.

Se usa en la obtención de amoníaco y alquitrán.

CARBON MINERAL DE PIEDRA

ANTRACITA

HULLA

LIGNITO

TURBA

% Carbono

85% a 95%

Poder Calorífico

7000 a 8500 Kcal

75% a 85% 6000 a 7000 Kcal

65% a 75% 4000 a 6000 Kcal

55% a 65% 4000 < Kcal

Tiempo El Carbón actualmente se la utiliza como combustible. NOTA.- Se llama poder calorífico a la propiedad que tiene un combustible para producir energía. Se mide en cal/gramo. b. Carbón Artificial: Es aquel tipo de carbón

que ha sido producido por la mano del hombre mediante un proceso determinado, se conoce 5 tipos de carbón artificial:

Coque: Es aquel carbón que queda como

residuo sólido en la destilación de la urea en ausencia del aire.

Hulla + O2 CK + CO

Variedad del carbono que proviene de la combustión incompleta de la hulla y se le utiliza en la metalurgia, siderurgia y fundición.

Se le denomina carbón siderúrgico debido a que es el carbón ideal para la industria debido a las sgtes. razones:

- Sólido poroso – liviano - Arde con poca llama - Alto poder calorífico

Carbón animal: Es aquel que ha sido

producido de la carbonización de los huesos de los animales en ausencia de el aire, constituido este carbón por un 10% de carbono.

Carbón vegetal: Es aquel carbón que se

obtiene de la combustión de la madera que está presente en los troncos de los árboles, este tipo de carbón presenta propiedades absorbentes y por ésta razón se utiliza como absorbedor de gases.

Madera + O2 cenizas + CO2 + H2O

Carbón Oxígeno de madera insuficiente

Negro de Humo: “Se le llama Hollín”. Este carbón se obtiene de la combustión incompleta de sustancias orgánicas, es

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3

decir esta combustión se efectúa con una deficiencia de oxígeno.

Ejm.: CH4 + O2 C (s) + H2O (g) Metano Hollín

Materias resinosas + O2 CNegro Humo + CO + H2O

Oxígeno Polvos Humo insuficiente El negro de humo, se utiliza para la

fabricación de tinta china, para fabricación del papel carbón, betún para calzado, para la fabricación de cinta de máquina e impresora.

Carbón de Retorta: Es aquel tipo de

carbón que queda incrustado en las paredes de los hornos cuando se realiza la destilación de la Hulla, este es un carbón muy duro y buen conductor de la electricidad, por ésta razón se le utiliza para la fabricación de electrodos: buen conductor del calor.

Alquitrán de la Hulla

- Este por destilación fraccionada da: benceno, tolueno y xileno

- Aceite fenólico constituido por fenol naftaleno

- Aceite constituido por cresota. - Aceite de antracenos.

B. PROPIEDADES QUÍMICAS DEL ÁTOMO

DE CARBONO Las propiedades del átomo de carbono han

sido estudiadas en la: “Teoría Estructural del Átomo de Carbono” cuyos autores son: Cooper (inglés), Kekule (alemán), Butlerón (Ruso).

En ésta teoría se estudia las propiedades químicas del átomo de carbono según ésta teoría el átomo de carbono presenta 4 propiedades.

1. TETRAVALENCIA: El carbono en la

química orgánica actúa con valencia 4. Es decir puede unirse con 4 átomos diferentes o consigo mismo.

C

2. COVALENCIA: Es la propiedad que tiene el átomo de carbono de unirse con otros átomos mediante fuertes enlaces covalentes.

3. AUTOSATURACIÓN: El carbono

orgánico tiene la propiedad de unirse consigo mismo, formando largas o pequeñas cadenas a las cuales se les denomina cadenas carbonadas.

C C C C C Cadenas lineales

C C C C C

C

C C

Cadenas Ranificadas

C C

C CCadenas cíclicas

C C Enlace Simple

C C Enlace Doble

C H C

C C Enlace Triple

C NO

4. REPRESENTACIÓN ESPACIAL: El

carbono orgánico tiene la propiedad de ser representado en el centro de un tetraedro regular.

H

HH

H

H

H

H

H

C109°28'

ó

Level (francés)

Van't Hoff (HolandésCientíficos

HIBRIDACIÓN (Hibridización)

El carbono orgánico tiene la propiedad de unirse para formar cadenas. El carbono al mezclarse con otros carbonos se van a mezclar los orbitales de ambos carbonos para obtener nuevos orbitales de diferente formas, de diferente geometría llamados orbitales híbridos.

Según la teoría el carbono orgánico puede formar

3 tipos de orbitales híbridos: Orbitales sp3, sp2, sp. 6C = 1 s2 , 2 s2 , 2 p2 Orbitales atómicos

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4

1 s

x

2 s

2p y2p z2p

E

N

E

R

G

I

A

Orbitales Atómicos A. Hibridación sp3 (Tetraédrica): Es aquella que

se forma al combinarse un orbital “s” con 3 orbitales “p” formando al final 4 orbitales híbridos que son denominados sp3: 25% de “s” y 75% de “p”

Se conoce una hibridación sp3 cuando el

carbono está unido mediante un enlace simple (sigma: )

C CSimple

Sigma

sp 3 sp 3

Angulo : 109°28'

Longitud : 1,57 A°

1 s

x2 s 2p y2p z2p

Hibridación sp

4 Orbitales Híbridos

3

B. Hibridación sp2 (Planar): Es aquella que se

forma de la combinación de un orbital “s” con dos orbitales “p” originando tres orbitales híbridos denominados sp2 : 33% de “s” y 66% de “p”

C C

sp 2 sp

Angulo : 120°

Longitud : 137 A°

2

1 s

x2 s 2p y2p

3 Orbitales Híbridos

Hibridación sp2

1 Orbital atómico

C. Hibridación sp (Lineal): Es aquella que se

forma de la combinación de un orbital “s” con un orbital “p” formando al final 2 orbitales híbridos denominados sp: 50% “s” y 50% “p”

C C

sp sp

Angulo : 180°

Longitud : 1,20 A°'

1 s

x2 s 2p

y2p z2p

Hibridación sp

2 OrbitalesHíbridos

2 Orbitales atómicos

TIPOS DE ÁTOMO DE CARBONO El carbono orgánico se caracteriza porque puede

ser de 4 tipos diferentes: A. CARBONO PRIMARIO: Es aquel carbono el

cual ha gastado una de sus 4 valencias para convertirse en una molécula orgánica.

Ejm.:

1º

3CH CH

1º

3

B. CARBONO SECUNDARIO: Es aquel átomo

de carbono que utilizó 2 de sus valencias para combinarse con otro átomo de carbono.

Ejm.:

3CH CH CH

2º

2 3 C. CARBONO TERCIARIO: Es aquel átomo de

carbono que utilizó 3 de sus valencias para combinarse con uno o más átomos de carbono quedándole una valencia libre.

Ejm.:

3CH CH CH

3ºCH

3

3 D. CARBONO CUATERNARIO: Es aquel

átomo de carbono que ha gastado sus 4 valencias para combinarse con uno o más átomos de carbono.

Ejm.:

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5

CH

CH

CH

4º

3CH

C33

3

EJEMPLO 1: De las siguientes fórmulas orgánicas determine que tipo de carbono presenta los siguientes compuestos.

a)

CH

3CH

3CH

1º

2CH

2CH

2CH

1º2º 3º 2º 3º b)

CH

3CH

CH

1º

3CH C

2C

1º 4º 4º 2º3

CH 1º

3º

EJEMPLO 2. De los siguientes compuestos

orgánicos indique: A: Número de enlaces sigma y pi B: Tipo de Hibridación. a)

CH

CH

CH2

CH CH CH

sp sp

sp

sp

sp= 5 + 12 = 17

= 12

2 3 3 3

3

33

b)

CH

CH

CH

C C CH

sp sp

spsp

sp= 6 + 12 = 18

= 23CH

sp3 3

33

3

3

3

2

c)

C

CH

CH

CH CH C

sp

sp

spsp

sp= 10 + 16 = 26

= 42CH

sp

C

CH

sp

CH

sp

CH

2 3

3

33

3

3

33

2

2

CLASES DE FORMULA EN QUÍMICA ORGÁNICA:

Existen 3 tipos de fórmulas diferentes: A. FÓRMULA DESARROLLADA: Es aquel

tipo de fórmula que nos indica la disposición de todos los átomos que forman la molécula:

Ejm.:

H C C C C C H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H B. FÓRMULA SEMIDESARROLLADA: Es

aquella fórmula en donde solamente se indican la disposición de los átomos de la cadena principal:

Ejm.:

3CH CH

2CH

2CH

2CH

3 C. FÓRMULA GLOBAL: (molecular): Es

donde no se brinda ningún tipo de información de como están unidos los átomos, solamente se indica el número de átomos que integra la fórmula.

Ejm.: C H

5 12

CONFORMACIONES ROTATORIAS CONFORMACIONES: Son las diferentes disposiciones de los átomos en el espacio, son un número infinito. Estas conformaciones dependen de la relación angular entre los Hidrógenos de cada Carbono. Como base existen dos formas diferentes de conformaciones: ALTERNADA y ECLIPSADA. Estas dos conformaciones lo representamos con el compuesto orgánico ETANO CH3 – CH3 para lo cual utilizaremos el esquema de CABALLETE y el de NEWMAN. EXPLICACIÓN DE LA CONFORMACIÓN ALTERNADA. Cada Hidrógeno del Carbono delantero está colocado entre los Carbonos del Hidrógeno del Carbono posterior.

H

H

H

H

H

H

Esquema Caballete

H

H

H

H

H

H

Esquema Newman

EXPLICACIÓN DE LA CONFORMACIÓN ECLIPSADA. El Hidrógeno del Carbono delantero está directamente en frente al Hidrógeno del Carbono de atrás.

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6

H

H

H

H

H

H

Esquema Caballete

H

H

H

H

HH

Esquema Newman

H NOMENCLATURA IUPAC (1892) (INTERNATIONAL UNION OF PURE AND APPLIED CHEMESTRY) I.U.P.A.C.: Es el máximo organismo Internacional de Química PARTES DE LA NOMENCLATURA IUPAC A. PREFIJO: Indica el nombre y la ubicación de las

ramificaciones B. RAÍZ: Indica el número de átomos de Carbono de

la cadena principal

Número de Cn

Raíz Número

de Cn Raíz

C1 Met C17 Heptadec

C2 Et C18 Octadec C3 Prop C19 Nonadec C4 But C20 Eicos

C5 Pent C21 Heneicos C6 Hex C22 Docos

C7 Hept C30 Triacont C8 Oct C31 Hentriacont

C9 Non C33 Tritiacont C10 Dec C35 Pentacont

C11 Undec C40 Tetracont C12 Dodec C100 Hect

C13 Tridec C112 Dodecahect C14 Tetradec C124 Tetracoshect

C15 Pentadec C135 Pentatriaconthect C16 Hexadec C200 Dihectano

C. SUFIJO: Indica el grupo funcional de la cadena

principal.

FUNCIÓN SUFIJO GRUPO FUNCIONAL

Alcano

Ano

C C

Alqueno Eno C C

Alquino ino C C

Alcohol ol OH

Aldehído

Al C H

O

Cetona

ona C

O

Ácido

oico C OH

O

Prefijo – Raíz - Sufijo

Ejemplo de un Hidrocarburo:

2 metil pro peno

3CH

C2

CH

sufijo

3CH

prefijo

3 2 1

raíz NOMENCLATURA COMÚN Se refiere al nombre no oficial de los compuestos, las mismas que tienen su origen en alguna propiedad de la sustancia o corresponde a la nomenclatura antigua. No existe una regla específica para nombrar los compuestos según la nomenclatura común, salvo que se trate de la nomenclatura antigua. Ejemplo:

Eta noicoIUPAC : C OH

sufijo

3CH

raíz

O

COMUN: Acido Acético (acetum-vinagre)

PPRRAACCTTIICCAA DDEE CCLLAASSEE NN°° 0011

01. Es una característica de los compuestos orgánicos: A) Tienen brillo metálico B) En soluciones acuosas se ionizan fácilmente C) La gran mayoría tiene enlaces covalentes D) Todos son moléculas polares E) Son excelentes electrolitos 02. ¿Cuál de los siguientes carbonos naturales

amorfos posee más contenido energético en su combustión?

A) Hulla B) Antracita C) Turba D) Lignito E) Coke 03. ¿Cuál de los siguientes carbonos no es natural? A) Negro humo B) Antracita C) Grafito D) Mica E) Petróleo 04. ¿Cuántos enlaces sigma y pi respectivamente, se

presentan en la siguiente estructura? CH3

CH C C = CH CH C CH

CH3 A) 21; 5 B) 5; 21 C) 20; 5 D) 19; 5 E) N.A. 05. Hallar el valor de “R” en la siguiente expresión:

R = A B + C D Donde: A = # de enlaces sigma B = # de enlaces pi C = # de carbono primarios D = # de carbonos terciarios en : CH(CH3)2 - C(C2H5)2 - C(CH3)3 A) 42 B) 43 C) 44 D) 45 E) N.A. 06. Indique la pareja incorrecta:

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7

A) Enlace simple : sp3 - sp3 B) Enlace sigma : sp3 - sp3 C) Doble enlace : sp2 - sp2 D) Triple enlace : sp2 - sp2 E) Enlace sigma : s - sp3 07. Hallar “E” en: E = P - S - T + C Donde P, S, T y C indica el n° de carbonos

primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios, respectivamente en el compuesto:

CH3 C(CH3)2 (CH2)3 C(CH3)3 A) 1 B) - 3 C) 5 D) 7 E) N.A. 08. El número de enlaces sigma presente en la

molécula es: CH3 CH CH = CH CH3

CH3 A) 1 B) 5 C) 14 D) 17 E) 18 09. Indique el número de enlaces sigma y pi que existen en el siguiente compuesto:

CH3 - (CH2)2 - C CH A) 12 y 1 B) 12 y 2 C) 10 y 2 D) 4 y 2 E) N.a. 10. El número de enlaces sigma que un átomo de

carbono hibridado en sp2 puede formar es: A) 1 B) 2 C) 3 D) 4 E) 5 11. Marcar la secuencia correcta después de completar

la estructura de :

C = C C C I) cuatro enlaces C - H

II) Tres enlaces III) tres enlaces IV) dos enlaces insaturados A) VVVV B) VVFV C) VFVV D) FVVF E) FVFV 12. ¿Cuántos carbonos primarios, secundarios,

terciarios y cuaternarios hay en la siguiente estructura respectivamente?

CH3 C(CH3)2 CH(CH3) CH(CH3) CH2 C(CH3)2 CH3

A) 8,3,2,2 B) 8,2,2,2 C) 6,4,2,2 D) 6,2,4,2 E) 6,2,2,4 13. Indique la fórmula global de un hidrocarburo que

tiene 15 carbonos en su estructura, 2 enlaces dobles y 3 enlaces triples.

A) C15H30 B) C15H32 C) C15H16 D) C15H15 E) C15H36 14. Indique la hibridación de los átomos de carbono

señalando (*) en cada uno de los siguientes compuestos.

I. CH C CH=23

|

H

II. C CH3

H C 3

|

|

CH3

CH3

III. CH3H C 2

CH=* * *

I. CH C CH=23

|

H

II. C CH3

H C 3

|

|

CH3

CH3

III. CH3H C 2

CH=* * *

A) sp, sp3, sp2 B) sp2, sp, sp C) sp2, sp3, sp D) sp2, sp2, sp3 E) sp2, sp3, sp2 15. El número de enlaces sigma en la molécula C5H10 ,

es: A) 4 B) 8 C) 10 D) 12 E) 14 TTAARREEAA DDOOMMIICCIILLIIAARRIIAA NN°° 0011 01. Entre los siguientes enunciados, escoja el que

pertenece a los compuestos orgánicos. A) Generalmente son solubles en agua B) La mayoría son combustibles C) Son buenos conductores de la electricidad D) Sus reacciones son rápidas E) Todo son gases 02. Indique el número de variedades naturales de

carbono: ( ) antracita ( ) Lignito ( ) Negro de humo ( ) Carbón de madera ( ) Turba ( ) Coque A) 1 B) 2 C) 3 D) 4 E) 5 03. ¿Qué es el grafito del Diamante? A) Isótopo B) Isóbaro C) Isótono D) Alótropo E) Isómero 04. Referido al Diamante, indicar lo falso: A) Es el carbono más puro que se conoce B) Sus átomos se unen mediante enlaces covalentes C) Es generalmente incoloro D) Cristaliza en el sistema hexagonal E) Su densidad es 3,5 g/cm3 y su índice de

refracción es 2,41 05. Se dice que un átomo de carbono es tetravalente,

porque: A) Se une a otros átomos de valencia cuatro. B) Se une a otros átomos de valencia menos

cuatro. C) Se une a otros átomos tetravalentes. D) Se une a otros átomos utilizando cuatro enlaces E) Se une a otros átomos utilizando valencias 1, 2,

3 y 4 06. De los carbonos que se nombran a continuación,

uno de ellos no es amorfo. ¿Cuál es?

ALFRED NOBEL

8

A) Coque B) Grafito C) Lignito D) Negro animal E) Turba 07. En el siguiente compuesto indicar cuántos

carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios están presentes respectivamente:

CH = C - CH = CH - C = CH2

CH3H C - C - CH3

CH3

3

A) 3, 2, 3, 4 B) 4, 3, 2, 1 C) 4, 2, 3, 2 D) 4, 2, 4, 4 E) 4, 0, 1, 1 08. ¿Cuántos carbonos primarios y secundarios tiene

el compuesto?

CH - CH - CH - CH - C - CH -3 2 2 2CH3

CH3 CH3

CH3 A) 4; 3 B) 3; 3 C) 5; 3 D) 5; 2 E) 6; 2 09. ¿Cuál no es una propiedad de los compuestos

orgánicos? A) No resisten altas temperaturas B) Presentan isomería C) Su mejor disolvente es el agua D) Enlace covalente E) El primer compuesto orgánico sintetizado, es

la úrea, CO(NH2)2

10. ¿Cuántos enlaces sigma y pi existen en el

compuesto?

NH2

A) 16 ; 6 B) 14 ; 3 C) 15 ; 3

D) 14 ; 2 E) 14 ; 4

FFUUNNCCIIÓÓNN HHIIDDRROOCCAARRBBUURROO

Los hidrocarburos son compuestos orgánicos binarios constituidos únicamente por carbono e hidrógeno.

C n H 2n+ 2 2d 4t 2c Donde: d = Número de enlaces dobles t = Número de enlaces triples c = Número de estructuras cíclicas

CLASIFICACIÓN:

Alcanos

Ciclo alcanos

Ciclo alquenos

Ciclo alquinos

HIDROCARBUROS

ALIFÁTICOS

CÍCLICOS

AROMÁTICOS

ACÍCLICOS

S ATURADOS INSATURADOS

Alquenos

Alquinos

Benceno

Naftaleno

Antraceno, etc

HIDROCARBUROS SATURADOS:

Son aquellos cuyos átomos de carbono están unidos por enlace simple (el átomo de carbono presenta hidridación Sp3). Se les llama hidrocarburos saturados por que su molécula contiene el máximo número de hidrógenos, no pudiendo aceptar otro más (son los más ricos en hidrógeno en comparación con los otros tipos de hidrocarburos), también se les denomina hidrocarburos parafínicos por su baja reactividad, pues son poco reactivos (del latín “parum affinis“ que significa “ de poca afinidad “). Así mismo, se les llama alcanos (formadores de alcoholes) así como hidrocarburos metánicos o forménicos porque el primer hidrocarburo de esta serie es el metano o formeno que es el hidrocarburo más sencillo (CH4) de donde se derivan los demás, como puede observarse en el siguiente cuadro.

ALFRED NOBEL

2

Formula Desarrollada Formula Semidesarrollada Formula Global Nombre

H HC

H

H

H C

H

H

HC

H

H

H C

H

H

C

H

H

HC

H

H

H C

H

H

C

H

H

C

H

H

HC

H

H

H C

H

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

HC

H

H

H C

H

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

HC

H

H

CH CH3 3

C H 4

CH3

CH 3CH 2

CH3

CH 2CH 2

CH 3

CH3

CH 2CH 2 CH 3CH2

CH3 CH2

CH2 CH3CH2 CH2

C H 4

C H 62

C H 83

C H 115

C H 126

MetANO

EtAno

PropANO

ButANO

PentANO

HexANO

C H 104

FORMULA GENERAL:

C n H 2 n + 2

Ejemplos: Dodecano …………………. C12 H 26 Tridecano …………………. C13 H 28 Octadecano ………………. C18 H 38 Icosano ……………………. C20 H 42 Hemicosano ………………. C21 H 44 Docosano …………………. C22 H 46 Triacontano ……………….. C23 H 48 Henatriacontano ………….. C31 H 64 Tetracontano………………. C40 H 82 , etc. RADICALES O GRUPOS ORGÁNICOS (O ALQUÍLICOS): Los más importantes y más usados son los que resultan teóricamente de quitar un átomo de hidrógeno de los hidrocarburos saturados. A estos radicales se les denomina radicales alquílicos y se comportan como monovalentes positivos. Para nombrarlos sólo es necesario cambiar la terminación ANO (del alcano) por “ il “ o “ ilo “ Ejemplos: FORMULA GENERAL:

Luego de quitar un átomo de hidrógeno

n 2n+ 2 n 2n+ 1-1HC H C H

.......ANO ......il(ilo)

NOMENCLATURA DE RADICALES:

-1H

4 3-1H

2 6 2 6

CH CH - Metil(ilo)

C H C H - Etil(ilo)

Propano

Propil(ilo)

Isopropil(ilo)

12CH3CH3 CH2

CH3

CH3 CH

CH2CH3 CH2En 1:

En 2:

Butano

Butil(ilo)

Secbutil(ilo)

12CH3CH3 CHCH 22

CH3

CH3CH

CH CH

CH

2 2

2

CH3 CH2En 1:

En 2:

Isobutano

(2-metilpropano)

Isobutil(ilo)

Terbutil(ilo)

12CH

CH

3

3

CH

CH

CH

3

3

3

CH

C

CHCH

CH

CH

3

3

3

CH2En 1:

En 2:

NOMENCLATURA:

Se les hace terminar en ANO. Los cuatro primeros conservan sus nombres primitivos (prefijos: met, et, prop, but, ); pero a partir del pentano se usan prefijos griegos o latinos para indicar el número de átomos de carbono (Ejemplo: hexa=6, hepta=7, octa=8, nona=9, deca=10, undeca=11, dodeca=12 , etc ) Para nombrar a los alcanos, se siguen una serie de reglas dadas por la IUPAC. Estas reglas se explicarán con el siguiente ejemplo: Nombrar el siguiente hidrocarburo:

CH CH CH CH CH CH

CH

CH3

CH

CH

1

2

34567

3 3

3

2 2

2

2

1. SELECCIÓN Y DENOMINACIÓN DE LA

CADENA MÁS LARGA: El nombre del hidrocarburo se deriva del nombre

del alcano que corresponde a la cadena más larga de átomos de carbono. En presencia de dos o más cadenas de igual longitud, se escoge la más

ALFRED NOBEL

2

ramificada, es decir, la de mayor grado de substitución.

En el ejemplo, la cadena más larga tiene 7 átomos de carbono y en consecuencia el hidrocarburo, es un derivado del heptano.

2. NUMERACIÓN DE LA CADENA MÁS

LARGA: Los átomos de carbono del hidrocarburo original

se enumeran empezando por el extremo que permita atribuir los números más bajos a los átomos ramificados.

3. LOCALIZACIÓN DE LAS RAMIFICACIONES: La posición de las ramificaciones queda indicada

por el número del átomo de carbono de la cadena principal al cual están unidas. En el ejemplo considerado, hay un grupo –CH3 en el Carbono 3 y un grupo CH3–CH2– en el Carbono 4.

4. NOMBRE DE LAS RAMIFICACIONES: Los nombres de las ramificaciones o cadenas

laterales se unen como prefijos directamente al nombre del hidrocarburo original. Su posición se indica por el número del átomo al que están. Si dos cadenas o ramificaciones están en el mismo átomo, se repite el número.

En el ejemplo, el CH3 se llama (3 -metil) y el:

CH3 CH2 se denomina etil (4 etil). 5. ORDEN DE LOS NOMBRES DE LAS

RAMIFICACIONES: Se nombran de manera preferencial en orden

alfabético: etil, isopropil, metil, propil, etc. También se acostumbra designar los grupos o radicales por orden de complejidad

En el ejemplo el nombre correcto es:

4 etil 3 metilheptano NOTA: Las reglas de puntuación son: a) Se construye una sola palabra b) Se usa un guión para separar los números de

las palabras. c) Se usan comas para separar los números Ejemplos:

(3) CH - CH - C - CH - CH3 3

3CH

3CH

2CH

3CH

2CH

(4) CH3

3CH

3CH

2CH

2CH CH CH

2CH CH

3CH

2C H

5

3 etil 2, 3, 4 trimetilhexano

(3) CH - CH - C - CH - CH3 3

3CH

3CH

2CH

3CH

2CH

(4) CH3

3CH

3CH

2CH

2CH CH CH

2CH CH

3CH

2C H

5

4 etil 2, 5 dimetiloctano

(5) CH3

3CH

3CH

2CH C C

2CH

3CH

2CH

2C H

5 3CH

3 etil 3, 4, 4 trimetilheptano SERIES HOMOLOGAS: La observación de las fórmulas de los constituyentes de la serie de los alcanos, demuestra que cada miembro difiere del anterior en el grupo - CH2 - . A la serie de compuestos de esta clase se le denomina “serie homologa”, y sus miembros se llaman homólogos (del griego homos = igual, logos= palabra; o sea afines o semejantes). PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCANOS: ESTADO NATURAL: Gas natural y petróleo.

También se le encuentra en los yacimientos de carbón.

ESTADO FÍSICO: Gases (C1 - C4), líquidos (C5 -

C17 ) y sólidos a partir del C18 . SOLUBILIDAD: Son insolubles en agua pero

solubles en disolventes orgánicos. PUNTO DE FUSIÓN Y DENSIDAD: Aumenta

con el número de átomos de carbono (los hidrocarburos normales tienen punto de ebullición más alto que sus respectivos isómeros).

PUNTO DE FUSIÓN: Aumenta el número de

átomos de carbono (normalmente, el punto de fusión es mayor mientras más ramificada sea la cadena).

SON INODOROS NO SON CONDUCTORES DE LA

ELECTRICIDAD. PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCANOS: Son pocos reactivos, pues son sustancias bastante

estables. Su combustión con oxígeno da CO2 y H2O que va

acompañada con desprendimiento de calor. Se descomponen a elevada temperaturas (los

enlaces se rompen); cracking o pirólisis.

ALFRED NOBEL

3

Dan reacciones de sustitución (forman derivados con los halógenos)

Deshidrogenación: Los alcanos, por acción del calor y ciertos catalizadores, dan hidrocarburos no saturados.

222

C700500

cromodeoxido33 HCHCHCHCH

Isomerización: Los alcanos normales pueden transformarse en isómeros ramificados por

calentamiento y con ayuda decatalizadores, mediante reaccione lentas y reversibles llamadas reacciones de isomerización.

)nometilpropa2(isobutano

3

CH¦

3butanon

3223 CHCHCHCHCHCHCH

3

REACCIONES DE LOS ALCANOS: 1. HALOGENACIÓN: Formación de halogenuros de alquilo

CH3 CH2 CH3 + Cl2 Luz

CH3 CH CH3 + CH3 CH2 CH2 Cl

Cl 2 cloropropano 1 cloropropano (55%) (45%) Br

CH3 CH CH3 + Br2 Luz

CH3 C CH3 + CH3 CH CH2 Br

CH3 CH3 CH3 isobutano bromuro de tert-butilo bromuro de isobutilo Producto principal (99%) Trazas En General, el orden de reactividad del hidrógeno en la halogenación es el siguiente:

4H(terciario)> H(secundario)> H(primario)> H(del CH )

2. COMBUSTIÓN: Sólo la combustión completa da como únicos productos CO2 y H2O

CH3 CH2 CH3 + 5 O2 3 CO2 + 4 H2O

Combustible Comburente

PREPARACIÓN DE ALCANOS: 1. Reacción (síntesis) de Wurtz: Calentando haluros (halogenuros) de alquilo con sodio metálico.

2R + 2 Na R R + 2 Na X

+ 2 Na + 2 Na I2CH I3 CH3

CH3

alcano simétrico ( puede separarse en dos métodos idénticos ) Si se hacen reaccionar dos haluros alquílicos diferentes, el alcano sintetizado tiene un número impar de átomos de

carbono (alcano asimétrico)

pentanon

3222332223 NaBr2CHCHCHCHCHCHCHBrCHNa2BrCHCH

En esta reacción también se puede obtener n - hexano y n - butano en cantidades similares a las del n-pentano. 2. REACCIÓN DE GRIGNARD: Un haluro de alquilo al reaccionar con magnesio, en éter etélico seco, forma un

compuesto llamado reactivo de Grignard (haluro de alquil magnesio ) que es muy reactivo con el agua de modo que al reaccionar con este compuesto forma el alcano.

ALFRED NOBEL

2

R X + Mgéter seco

R Mg X + H OHcalor

R H + Mg (OH)X

Reactivo de Grignard

+ Mgéter seco

CH3

CH CH2 2

I CH3

CH CH2 2

Mg I + HOH CH3

CH CH2 3

Mg (OH) I+

propano Hidroxido deioduro de n - propil magnesio

Ioduro de propilomagnesio

3. HIDROGENACIÓN CATALÍTICA DE ALQUENOS Y ALQUINOS: Los alquenos y los alquinos por

hidrogenación, en presencia de catalizadores como Pt, Pd o Ni, originan los alcanos. La temperatura no debe pasar de 300C pues por encima de esta temperatura intervienen los fenómenos de cracking.

CH 2 HCH 2 +

Pt , Pd

CalorCH CH

3 3

CH CH + 2 H2

Pt , Pd

CalorCH CH

3 3

4. REDUCCIÓN DIERCTA DE HALUROS ALQUÍLICOS

R X 4LiAlHoHCl/Zn R H

Haluro Alquílico Alcano X: puede ser Cl o Br

5. SÍNTESIS DE KOLBE. Consiste en electrolizar una solución concentrada de sal sódica o sal potásica de un ácido graso o mezcla de ácidos

grasos.

3 2 3 3 2 22CH -COOK+ 2H O CH -CH + 2CO + H + KOH

Etano

3 3 2 2 3 2 3 2 2CH -COONa+ CH -CH -COONa+ 2H O CH -CH -CH + 2CO + H + 2NaOH

Propano

También se puede obtener un alcano, calentando una mezcla de sal disódica de un ácido carboxílico y cal sodada.

2 4 2 3NaCOO-CH -COONa+ 2NaOH+ CaO CH + 2Na CO

Metano

PRACTICA DE CLASE N° 02 I. Dé el nombre a las siguientes alcanos: a) CH3 - (CH2)3 - CH3 ………………………………………………..................……………………………………………….. b) CH3 - (CH2)5 - CH3 ………………………………………………..................………………………………………………. c) CH3 - (CH2)7 - CH3 ………………………………………………..................………………………………………………. d) CH3 - (CH2)8 - CH3 ………………………………………………..................………………………………………………. e) CH3 - (CH2)9 - CH3 ………………………………………………..................………………………………………………. f) CH3 - (CH2)10 - CH3 ………………………………………………..................………………………………………………. g) CH3 - (CH2)16 - CH3 ………………………………………………..................………………………………………………. h) CH3 - (CH2)26 - CH3 ………………………………………………..................………………………………………………. i) CH3 - (CH2)36 - CH3 ………………………………………………..................………………………………………………. II. Radicales alquílicos: a) CH3 - CH2- ……...………………………………………………........................................................................ b) - CH2 - (CH2)4 - CH3 ………………………………………………………........................................................................ c) CH3 - (CH2)6 - CH2 - ……...………………………………………………........................................................................ d) CH3 - (CH2)8 - CH2 - ……..………………………………………………........................................................................ e) CH3 - CH - CH3 ……...………………………………………………........................................................................ III. Indicar el nombre IUPAC de los siguientes hidrocarburos ramificados:

ALFRED NOBEL

3

CH3

a) CH3 CH CH2 CH CH3 CH2

CH3 __________________________________________________________________________________________________ CH3

CH2 CH3

b) CH3 CH CH2 CH CH2 CH2 CH3 __________________________________________________________________________________________________ c)

c) CH - CH - C - CH - CH3 2

CH3

- CH2

- CH3

CH3

CH2

CH2

CH3

CH2

CH2

2

___________________________________________________________________________________________________ d)

d) CH - CH - CH - CH - CH3 2

CH2

CH3

- CH2

- CH2

CH2

CH3

CH3

CH2

CH2

CH2

CH3

___________________________________________________________________________________________________ e)

e) CH - C - CH - C3 2

CH3

- CH3

CH3

CH3

CH3

CH2

___________________________________________________________________________________________________ e)

f) CH - CH - CH - CH

Cl

- CH3

Cl

3

Cl

___________________________________________________________________________________________________

ALFRED NOBEL

4

IV. Escribe las fórmulas de los siguientes compuestos: A) 2,4 dimetilhexano …................................…………………........…………………........... B) 3 - metil - 4,4 - dipropilheptano ……………………........................................…………………........... C) 3 - etil - 2 metilpentano ……………………........…………………........................................... D) 3 - etil - 4 - propilnonano ……………………........…………………........................................... E) 3 - etil - 2,4 dimetilheptano ……………………........…………………........................................... F) 4,5-dietil - 2,2,3,4,5,6-hexametil-6-propiloctano ……………………........………………….......................................... V. ¿Cuál es el nombre del siguiente hidrocarburo?

CH - CH - CH - CH - CH3

- CH3

H5

C2

2 2

H5

C2

A) 3 - etil - 4 - metilheptano B) 3 - metilnonano C) 3 - metil - 4 - propilhexano D) 2,3 - dietilhexano E) 4 - etil - 3 - metilheptano VI. Uno de los siguientes hidrocarburos presenta mayor atomicidad A) 2,2 – dimetilpentano B) heptano C) 3 - etilpentano D) nonano E) 2,3 – dimetilhexano

TAREA DOMICILIARIA N° 02 I. Escribe el nombre de los siguientes compuestos: a) b)

a) CH - CH - CH - CH - CH3 2 2

CH2

CH3

CH3

2 3CH - b) CH - CH - CH - CH - CH

3 22

CH2

CH3

CH3

2 3CH - CH - CH-

CH2

CH2

CH3

__________________________________ __________________________________ c) d)

c) CH - CH - CH - CH - CH3

CH2

CH3

CH3

3CH -

CH2

CH2

CH3

CH2

CH3

d) CH - CH - CH - CH3

C2H5 CH3

C -

CH2

CH3

2

__________________________________ __________________________________ e)

e) CH - C - CH - CH3

CH3

3CH -

CH3

2

CH3

__________________________________ II. Escribe la fórmula global de los siguientes compuestos: a) Octatetracontano

a) CH - CH - CH - CH - CH3 2 2

CH2

CH3

CH3

2 3CH - b) CH - CH - CH - CH - CH

3 22

CH2

CH3

CH3

2 3CH - CH - CH-

CH2

CH2

CH3

c) CH - CH - CH - CH - CH3

CH2

CH3

CH3

3CH -

CH2

CH2

CH3

CH2

CH3

d) CH - CH - CH - CH3

C2H5 CH3

C -

CH2

CH3

2

ALFRED NOBEL

5

b) Tetranonacontano c) 2,4 - dimetil - 4 - propilheptano d) 3,7 - dietil - 3,7 - dimetil - 5,5 - dipropil nonano. e) 3 - etil - 2,4 - dimetilhexano III. Dé el nombre a los siguientes alcanos: a)

a) CH - CH - CH - CH3

CH3

2CH -

CH3

2CH

3-

___________________________________________________________________________________________________ b)

b) CH - C - C - CH3

CH2

2-

CH3

CH2 CH2

- CH3-

CH2 CH

2 CH3

CH3 CH2

CH3

___________________________________________________________________________________________________ c)

c) CH3

CH2

CH3

CH2

CH

CH3

CH2

CH2

CH

CH3

CH2

CH2

CH CH2

CH2

CH3CH

3CH

2 CH2

CH CH2

CH2

CH2

___________________________________________________________________________________________________ d)

d) CH - CH - CH-3

C2H5

CH

CH3

2CH-

3

___________________________________________________________________________________________________ e)

CH2

e) CH - - -3

C2H5

C

CH3

CH2

- CH3CH

2- CH - C CH

2- -

CH3

C H3 7

CH2

CH2

CH2

CH2

CH3

- - - - -

___________________________________________________________________________________________________

ALFRED NOBEL

6

HHIIDDRROOCCAARRBBUURROOSS NNOO

SSAATTUURRAADDOOSS DDEE DDOOBBLLEE

EENNLLAACCEE OO AALLQQUUEENNOOSS Son aquellos cuyos átomos de carbono están unidos por un enlace doble; los carbonos que contienen el doble enlace presentan hibridación sp2, de modo que el doble enlace consiste de un enlace sigma (sp2 - sp2) y un enlace pi (p - p). Se le llama también hidrocarburos etílénicos o etilenos por el nombre como olefinas, de gas oleificante (nombre antiguo del etileno) Teóricamente se le considera como derivados de los alcanos: el alcano al perder dos hidrógenos de dos carbonos vecinos o contiguos (uno de c/u) originan el alqueno correspondiente con un doble enlace entre los carbonos contiguos. Esta es la razón por la cual el primer miembro de esta serie es el eteno (de dos carbonos). No existe meteno pues solamente tendría un solo carbono. En el siguiente cuadro se muestran algunos alquenos o hidrocarburos no saturados de doble enlace (se les llama NO SATURADOS para distinguir los de los saturados y de doble enlace porque los dos átomos de carbono contiguos del alcano al perder un átomo de hidrógeno cada uno, originan un doble enlace). HIDROCARBUROS NO SATURADOS DE DOBLE ENLACE Formula Desarrollada Formula Semidesarrollada Formula Global Nombre

H C

H

H C

H

HC

H

H

H C

H

C

H

C

H

H

H C

H

C

H

C

H

H

C

H

H

CH CH2 2

CH2

CH 3CH

CH2

CH CH 2CH 3

CH2

CH CH 2 CH 3CH 2

C H 42

C H 63

C H 105

C H 126

EtENO

PropENO

ButENO

PentENO

HexENO

C H 84

C H

H

C

H

H

HC

H

H

HC

H

H

H C

H

C

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

HC

H

H

CH2 CH CH 2 CH 3CH 2 CH 2

FORMULA GENERAL:

C n H 2 n

Ejemplos: Dodeceno …………………. C12 H 24 Pentadeceno…....…………. C15 H 30 Octadeceno ………………. .C18 H 36 NOMENCLATURA: SISTEMA IUPAC 1. Los alquenos se nombran cambiando la

terminación ano, del hidrocarburo saturado correspondiente por ENO.

2. Se considera como compuesto original la cadena más larga que contiene el doble enlace.

3. Las cadenas se enumeran por el extremo más próximo al doble enlace y la posición de éste se indica mediante el número del átomo de carbono al que se encuentra unido y que tiene la numeración más baja. En caso de duda (el doble enlace se encuentra a igual distancia de los extremos de la cadena) deciden las ramas.

4. Se dan los nombres de las cadenas laterales y se indica su posición mediante un número.

5. Si el doble enlace se repite dos o más veces se antepone a la palabra ENO el prefijo di, tri, etc.

Ejemplos:

CH CH CH CH 2 buteno3 3

CH CH CH CH CH CH 2 hexeno3 2 2 3

CH

3 CH C CH CH CH

2 2

CH 3

CH 3

CH 3

3,4 - dimetil - 2 - hepteno

1 2 3 4 5 6 7

ALFRED NOBEL

2

6 5 4 3 2 1

3 2 2CH CH CH CH CH CH 1, 3 hexadieno

3

2 3

CH

CH CH CH CH 3 metil 1 buteno I

3 3

1 2 3 4

3 3

CH CH

CH C C CH 2, 3 dim etil 2 buteno I I

3 3

1 2 3 4 5 6

3 2 3

CH CH

CH CH C CH CH CH 2, 3 dim etil 3 hexeno I I

CH C CH CH CH CH CH

CH CH CH 3 3 3

3 2 2,3,5 - trimetil - 3 - hepteno

hexeno3metil3CHCHCHCCHCH6

3

5

2

43

CHI

2

2

1

3

3

SISTEMA COMÚN: a) Este sistema se utiliza para aquellos hidrocarburos

de bajo peso molecular

El nombre común se obtiene añadiendo la terminación ENO al nombre del grupo Alquilo (R).

Etileno

CH2 = CH2

Butileno CH2 = CH - CH2 - CH3

Propileno CH2 = CH - CH3

Isobutileno

CH3

CH2 = CH - CH3

Tenemos dos grupos importantes del cual se derivan algunos compuestos. Estos son:

CH2 = CH - : Vinilo CH2 = CH - CH2 - : Alilo CH3 - CH = CH - CH2 - : Crotil Luego: CH2 = CH - Cl : Cloruro de Vinilo CH2 = CH - CH2 - Cl : Cloruro de alilo CH3 - CH = CH - CH2 - Cl : Cloruro de Crotilo

DIENOS Los dienos son alquenos que contienen dos enlaces dobles CARBONO - CARBONO, por eso en su esencia tienen las mismas propiedades de los Alquenos. CLASIFICACIÓN: Se deriven en dos clases importantes teniendo en cuenta la posición de sus dobles enlaces: 1. Cuando los enlaces dobles se alternan con un enlace simple, entonces se llaman CONJUGADOS o ALTERNADOS.

C = C C = C Cuando los enlaces dobles se alternan con más de un enlace simple, entonces se denominan AISLADOS.

C = C C C = C

2. Otro tipo de dieno de gran interés es cuando los enlaces dobles están acumulados se les conoce como ALENOS

C = C = C Ejemplo: 2 1 a. CH3 - CH = C = CH2 Aleno 1, 2- Butadieno 1 2 3, 4, 5, 6 7 8 9 b. CH2 = CH - ( CH2 )4 - CH = CH - CH3 Aislado 1, 7 - Nonadieno 1 2 3 4 5 6 7 c. CH3 - CH = CH - CH = CH - CH2 - CH3 Conjugado 2, 4 - Heptadieno 1 2 3, 4, 5, 6,7 8 9 10 d. CH3 = CH - ( CH2 )5 - CH = CH - CH3 Aislado

ALFRED NOBEL

2

1, 8 – Decadieno 1 2 3 4 5 e. CH3 - CH2 - CH = C = CH2 Aleno 3, 4 - Pentadieno 1 2 3 4 5 6 f. CH3 - CH2 - CH = CH - CH = CH2 Conjugado 3, 5 – Hexadieno g. CH2 = C = CH - ( CH2 )16 - CH3 Aleno 1, 2 - Eicosadieno PROPIEDADES FÍSICA DE LOS ALQUENOS: ESTADO NATURAL: Algunos tipos de petróleo se forman por cracking de petróleo y en la destilación de la hulla. ESTADO FÍSICO: GASES ( C2 – C4 ) , líquidos ( C5 – C15 ) y sólidos del C15 – para adelante. SOLUBILIDAD: Son ligeramente solubles en agua y bastante solubles en disolventes orgánicos DENSIDAD: Aumenta con el número de carbonos. Todos los alquenos líquidos son menos densos que el agua pero

son algo más densos que los alcanos correspondientes. PUNTO DE FUSIÓN Y EBULLICIÓN: Aumentan con el número de carbonos pero son, en general, más bajos

que los p.c de los correspondientes alcanos (los alquenos normales tienen punto de ebullición más alto que los correspondientes isómeros)

SON DE OLOR CARACTERÍSTICO Y SE CONSIDERA OLEOSA PROPIEDADES QUÍMICAS: 1. REACCIONES DE ADICIÓN: Los alquenos son bastante reactivos ya que debido a la falta de saturación en su

molécula adicionan fácilmente dos átomos o radicales monovalentes transformando el doble enlace en simple. Así: a) Hidrogenación:

cataliz.2 2 2 3 3CH CH H CH CH

b) Halogenación:

3 3 2 3 3CH CH CH CH Cl CH CHCl CHCl CH

2,3 diclorobu tan o

c) Adición de halogenuros de Hidrógeno. REGLA DE MARKOVNIKOFF Los haluros de hidrógeno se combinan por adición con los alquenos dando derivados monohalógenados de

alcanos. La orientación de la adición está por la regla de Markovnikoff: “En la adición de haluros de hidrógeno a un doble enlace C = C no simétrico, el hidrógeno va al carbono del doble enlace que contiene el mayor número de hidrógeno y el halógeno va la carbono del doble enlace que lleva el menor número de hidrógeno. “ Ejemplo:

CH CH HCl2

CH3

+ CH3

CH3CH

Cl

d) Esta regla tiene excepciones. En ciertos casos, por ejemplo, en presencia de peróxidos u oxígeno, la adición del bromuro de hidrógeno se realiza en contra de la regla de Markovnikoff. (Adición de antiMarkovnikoff).

2O o Peróxidos

3 2 3 2 2CH -CH= CH + HBr CH -CH -CH Br

e) Adición de Agua: Hidratación. La adición de agua a los alquenos conduce a la formación de alcoholes

ALFRED NOBEL

3

CH H OH + CH 3

C

2- metil - 2 - propanol

CH 3

2

[ H SO ] 2 4

25 C

CH 3

CH 3

COH

CH 3

2 - metilpropano

CH H OH + CH 3

C

2- metil - 2 - propanol

CH 3

2

[ H SO ] 2 4

25 C

CH 3

CH 3

COH

CH 3

2 - metilpropano

2. REACCIONES DE OXIDACIÓN:

a) COMBUSTIÓN: Los alquenos arden en el aire con llama luminosa (se produce mayor luminosidad que los correspondientes alcanos debido a que el % de carbono es mayor).

3 2 2 29

CH CH CH O 3 CO 3 H O22

b) OXIDACIÓN SUAVE: En condiciones suaves; los alquenos con KMnO4 diluido, en solución alcalina diluida,

produce dioles o gliceroles.

KMnO CH + CH

3

1,2 - propano diol,

CH 2

CH 3

CH 2

CHOH 4 diluido

medio ácido

OH +

MnO

2

1,2 - dihidroxipropano o propilénglicol

c) OXIDACIÓN ENÉRGICA: Los productos que se forman a partir de los alquenos y KMnO4 concentrado (condición enérgica) dependen de la estructura original de la olefina. Así:

Los carbonos olefinos terminales, = CH 2, se oxidan CO2 y H 2 O

CH 3 – CH = CH 2 + KMnO 4 conc. CH 3 COOH + CO 2 + H 2 O

Los carbonos alquénicos monosustituidos, = CHR dan ácidos (RCOOH)

CH 3 – CH = CH3 – CH + KMnO 4 conoc. calor

medio ácido 2 CH3-COOH

2 – buteno ácido acético

Los carbonos alquénicos disustituidos, =CR2 , forman cetonas ( R2C=O)

CH3 ++ KMnO4

Propanona

CH3CH3C

O

COOHCH3CH3 CH

CH3

C

3. REACCIÓN DE POLIMERACIÓN (Autoadición): En presencia de un catalizador ácido una molécula de alqueno puede adicionarse a otra para dar un nuevo alqueno de peso molecular doble al alqueno original. A este nuevo alqueno se le llama DIMERO y al alqueno MONOMERO. Así:

Monómero

(etileno)

Monómero

(etileno)

CH CH CH H CH + CH 3

CH 2

CH 2

Dímero (1 - buteno)

2 2 CH

2

Se observa que el 1 – buteno tiene un doble enlace y se puede agregar una tercera molécula del monómero para obtener un trímero.

CH CH 3 2

CH 2

Trímero (1 - hexeno)

CH 2

CH H CH + 2

Monómero

CH CH 2

CH 3 CH CH

2 CH

2

Dímero

Similarmente, agregando otro monómero es posible obtener un tetrámero

CH H OH + CH 3

C

2- metil - 2 - propanol

CH 3

2

[ H SO ] 2 4

25 C

CH 3

CH 3

COH

CH 3

2 - metilpropano

ALFRED NOBEL

4

+ CH H 2

Monómero

CH 3 CH

2

Trímero

CH CH 2 CH

2 CH 2 CH

2 CH

3 CH 2 CH

2 CH 2

CH 2 CH CH 2

Tetramero (1 - octeno)

CH

La autoadición puede continuar para dar un polímero de elevado peso molecular, es decir, un compuesto de muchas pequeñas partes llamadas polímero (del griego: Polys = mucho; meros=parte) PREPARACIÓN DE ALQUENOS: 1. Pirólisis de Hidrocarburos Saturados: La fuente principal de los alquenos inferiores consiste en: gases de refinería del cracking industrial del petróleo,

gases formados del cracking del propano y deshidrogenación del butano. No es un método útil. 2. Deshidratación de Alcoholes: Es un método bastante útil.

R CH 2 CHOH R 2 3(Al O )

350 450 C R CH = CH R + H 2 O

3. Eliminación de Halogenuros de Hidrógeno (Acido Hologenhídrico) de Haluros Alquílicos: El orden de eliminación del ácido halogenhídrico de los haluros alquílicos es: terciario > secundario > primario,

para los dos átomos, el de halógeno y el de hidrógeno. El reactivo que normalmente se usa en esta reacción es una solución alcohólica de hidróxido de potasio.

R CH2 CH R + KOH (Solución alcohólica) R CH = CH R + KX + H2O

X 4. Eliminación de dos átomos de halógenos de átomos de carbono adyacentes: Si un compuesto contiene dos átomos de halógeno sobre átomos de carbono adyacentes, se puede eliminar de él

fácilmente al halógeno por el calentamiento en polvo de zinc en alcohol con el cual queda un doble enlace en la molécula.

C XR 2 C X R 2 + Zn

Zn X2

+ R2

C CR2

Esta reacción no es muy útil como método de preparación. En algunas ocasiones resulta muy valiosa para purificar

alquenos.

ETENO

M o d e lo c o m p a c to y m o d e lo d e e s fe ra s y v a r illa s d e e t ile n o ,

e n d o n d e p u e d e a p re c ia r s e la e x is te n c ia d e u n d o b le e n la c e o lig a d u ra

Modelo compacto y modelo de esferas y varillas de etilenodonde puede apreciarse la existencia de un doble enlace o ligadura

El eteno es el primer miembro de la serie de los alquenos y es el compuesto más importante de esta serie pues es usado materia prima para la síntesis de otros productos químicos. SINONIMIA: Etileno, gas olerificante. ESTADO NATURAL:

Se encuentra en el gas del alumbrado (4 a 5 %) es uno de los principales productos que se obtiene del cracking del petróleo. OBTENCIÓN: 1. Semihidrogenación del acetileno (Hidrogenación

Catalítica del Acetileno): síntesis de Berthelot Calentando volúmenes iguales de acetileno e

hidrógeno, a temperaturas elevadas (200–250C) y la acción de un catalizador (Pt, Pd o Ni)

Catalizador

Tº Elevadas2 H+CH CH

2CH 2CH

2. Método de Laboratorio: Deshidratación del alcohol etílico por acción del

ácido sulfúrico. Se calienta una mezcla de un volumen de alcohol

etílico del 95% y dos volúmenes de ácido sulfúrico concentrado hasta una temperatura de 160C.

.

ALFRED NOBEL

2

H C C

H

H H

OH

Ht = 160 C

[ - H2

O ]

C C

H H

H H PROPIEDADES FÍSICAS: - Es un gas incoloro de ligero olor etéro. - Es poco soluble en agua pero soluble en

disolventes orgánicos. - Posee ligero poder anestésico. - Tiene densidad aproximadamente igual a la del

aire (densidad = 0.978). PROPIEDADES QUÍMICAS: 1. Combustión: a) Arde en el aire con llama luminosa brillante.

Con el oxígeno forma una mezcla explosiva que detona al contacto de una llama:

C 2 H 4 + 3 O 2 2 CO 2 + 2 H 2 O 1 vol. 3 vol. Mezcla explosiva b) Arde en atmósfera de cloro produciendo HCl y

desprendiendo abundante negro humo:

C2 H4 + 2 Cl2 4 HCl + 2 C 2. Reacciones de Adición: a) Hidrogenación: Por acción de catalizadores

(Pt, Pd o Ni), el doble enlace puede saturarse en el proceso conocido como “hidrogenación catalítica“.

CH 2 = CH 2 + H 2 rcatalizado

CH 3 – CH 3

Etileno Etano b) El Cloro, a la luz difusa, rompe el doble enlace

dando lugar a la formación del 1,2– dicloro etano, llamado también “Licor de los Holandeses”.

CH + Cl CH 2 2

CH 2 CH

2

Cl Cl

1,2 - dicloroetano

El bromo de una reacción similar, pero el Yodo

requiere de una luz intensa. c) Hidratación: Reacción usada para la

fabricación del alcohol etílico.

CH CH CH CH 2 2 + H OH 2

OH 3

Catalizador

3. Oxidación: Por oxidación moderada (débil) con disolución de

permanganato de potasio (KMnO4) forma el etilenglicol (etanodiol).

CH

CH

CH

CH

+ [ O ] + H 2

O 2

2 2

2 OH

OH

KMnO4

etilenglicol 4. Polimerización: El etileno al ser calentado a temperaturas altas

(100 – 400 C) y sometido a grandes presiones (1000 atmósferas), en presencia de indicios de oxígeno da lugar a la formación de macromoléculas (unión de muchas moléculas en una cadena larga), de pesos moleculares que oscilan entre 2000 y 20000. Estas macromoléculas se llaman POLITENOS o POLIETILENOS ( ....... – CH 2 – CH 2 -- .... )

Esta reacción puede formularse:

Pequeñas cantidades deO2 n CH CH ( CH 2 CH 2 ) n 2 2 1000 atm.

100 - 400º C Siendo n = 60 - 70

Aplicaciones: - Para acelerar la maduración de las frutas. - Como anestésico, siendo en algunos casos

superior al éter - En la fabricación de plásticos - En síntesis orgánica

PPRRAACCTTIICCAA DDEE CCLLAASSEE NN°° 0033 I. Nombras los siguientes “alquenos”:

ALFRED NOBEL

2

a) CH2 = CH - CH3 : …………..………………………………………………………………................. b) CH2 = CH - (CH2)2 - CH3 : …………..………………………………………………………………................. c) CH2 = CH - CH = CH2 : …………..………………………………………………………………................. d) CH3 - CH = CH - CH3 : …………..………………………………………………………………................. e) CH3 - (CH2)3 - CH = CH - CH3 : …………..………………………………………………………………................. f) CH3 - CH2 - CH = CH2 : …………………………………..………………………………………................. g) CH3-(CH2)4- CH = CH2 : …………..………………………………………………………………................. h) CH3-CH2-CH = CH-(CH2)4 - CH3 : …………..………………………………………………………………................. i) CH3-CH = CH - CH = CH-CH2-CH3 : …………..………………………………………………………………................. j) CH3-(CH2)5 - CH=CH - CH3 : …………………………………..………………………………………................. k) l)

k)

CH - C = CH3

CH2

CH3

CH- CH3

-

CH2

CH3

l)

CH = C - CH2

CH- CH2

-

CH3

CH2

CH3

2 CH3

-

k)

CH - C = CH3

CH2

CH3

CH- CH3

-

CH2

CH3

l)

CH = C - CH2

CH- CH2

-

CH3

CH2

CH3

2 CH3

-

_________________________________ _________________________________ II. Escribe la fórmula de los siguientes alquenos: a) 2,4 hexadieno b) 1,3,5,7 – octatetraeno c) 2 - metil - 5 – octeto d) 3 - etil - 2,4,4 - trimetil - 2 – penteno e) 2,3 - dietil - 3,4 - dimetil - 1,4 – pentadieno III. Escribe el nombre de los siguientes compuestos : a) CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 b) CH2 - CH - CH = CH - CH = CH2 _______________________________ _______________________________ c) d)

c) CH -3 CH CH

3- -CH

2l) = C - CH

CH2

CH2 CH3

CH3

CH CH3

- -CH2

CH CH3= -CH

-

CH3

c) CH -3 CH CH

3- -CH

2l) = C - CH

CH2

CH2 CH3

CH3

CH CH3

- -CH2

CH CH3= -CH

-

CH3

_______________________________ _______________________________ e) f)

ALFRED NOBEL

3

CH3- -CH

2CH- = C -CHe) C f) - C = CH3

CH3=CH

2C -

CH3

CH3

CH2CH

3

CH3

CH2

CH3

CH3 CH

2

CH3

C - C = C -

CH2

CH3 CH

2

CH

CH3- -CH

2CH- = C -CHe) C f) - C = CH3

CH3=CH

2C -

CH3

CH3

CH2CH

3

CH3

CH2

CH3

CH3 CH

2

CH3

C - C = C -

CH2

CH3 CH

2

CH

_______________________________ _______________________________

g)

g) CH2CH-CH

3

CH3

CH

CH2

CH3

CH- C- =

_______________________________ IV. Indicar cuál de los siguientes compuestos presenta en su estructura molecular 8 átomos de hidrógeno. A) Propano B) Butano C) Pentadieno D) Pentino E) Todos V. ¿Cuál es el nombre IUPAC del siguiente hidrocarburo? CH3 CH3 CH CH3 CH3

CH3 C CH CH C CH C CH3 A) 2,7 - dimetil octatrieno B) 2,7 - dimetil - 2,4,6 – octeno C) 2,7 - dimetil - 2,4,6 - octatrieno D) 2,7,7 - trimetil - 2,4,6 – octatrieno E) 2,7 - dimetil - 4 - isopropil - 2,4,6 - octatrieno

TAREA DOMICILIARIA N° 03 I. De el nombre a las siguientes fórmulas: CH3 C2H5

a) CH3 C C C C CH3

CH3 CH3 ___________________________________________ b) CH3 CH2 CH = CH CH3 ___________________________________________ c)

c) CH - CH =3- CH

3- CH -

CH3

CH -2 CH CH

2

___________________________________________

d) CH2 CH CH CH CH2

CH2

CH2 C CH3

ALFRED NOBEL

4

___________________________________________. e) CH3 CH = CH CH = CH CH2 CH3 ___________________________________________ f) CH3 CH2 CH2 CH2 CH = CH CH2 CH3 ___________________________________________

g) CH3 CH2 CH = CH CH2 CH = CH CH2 CH = CH CH3 ___________________________________________ h)

h) CH = CH

-

2

3- CH

CH3

C -

CH2CH-CH

2

CH3

3

2 -CH

CH --

___________________________________________ CH3

i) CH2 C C C C CH3

CH2 CH2

CH3 CH2 CH3 ___________________________________________ j) CH3 CH CH C C CH CH CH2 CH CH2

CH2 CH2

CH3 CH3 ___________________________________________ II. Escribe la fórmula de los siguientes alquenos :

a) 3 metil 1,2 butadieno b) 4,5 - dibutil - 3 etil - 2,6 dimetil 1,3,6 – heptatrieno c) 2, etil - 1- penteno d) 2,4 - dimetil - 1,3 - pentadieno e) 2 - etil - 4 - metil - 1,3,5 - hexatrieno III. El nombre del siguiente compuesto es :

CH3- CH - CH = CH - CH2 - CH3

CH3 A) 5 - metil - 3 - hexeno B) 2 - metil - hexeno C) 3 - hexen - 2 - metil D) Isopropil - 1 - buteno

ALFRED NOBEL

5

E) N.A. IV. Según la IUPAC, nombrar:

CH2 C CH2 CH CH2

C2H5

A) 4 - etil - 1,4 - dipenteno B) 2 - etil - 1,4 - dipenteno C) 2- etil - 1,4 - pentadieno D) 4 - etil - 1,4 - pentadieno E) 2 - etil - 1 - penten - 4 - ino V. Sea el hidrocarburo:

CH3 C- CH= CH

CH3

- C = - CH 2 CH-3

CH3 A) 1,4 - dimetil - 2,4 - heptadieno B) 2,4 - dimetil - 2,4 - heptadieno C) 1,1,3,5 - tetrametil - 1,3 - pentadieno D) 3,4 - dietil - 2,4 - heptadieno E) N.A. VI. Indique el nombre IUPAC del compuesto:

CH2 C= CH- CH

CH3

- CH - = CH CH-

CH2

2

CH3

CH2

A) 7 – metil – 5 – etil – 1; 3; 7 – octatrieno B) 2 – metil – 5 – etil – 1; 5 ; 7 – octatrieno C) 4 – etil - 2 – metil – 1; 5; 7 – octatrieno D) 5 – etil - 7 – metil – 1; 3; 7 – octatrieno E) 5 – etil - 7 – metil – 1; 3; 7 – octatrieno

HHIIDDRROOCCAARRBBUURROOSS NNOO

SSAATTUURRAADDOOSS DDEE TTRRIIPPLLEE

EENNLLAACCEE Son Aquellos cuyos átomos de carbono unidos por un enlace triple. Los carbonos que contienen el triple enlace presentan hibridación Sp, de modo que el triple enlace consiste de un enlace sigma (sp – sp) y dos enlaces pi p – p). Se les llama también hidrocarburos acetilénicos o acetílenos por el primer compuesto de la serie.

Teóricamente, se les considera como derivados de los alcanos acetilénicos o acetílenos por el primer compuesto de enlace simple en triple. También se les consideran como derivados de los alquenos por pérdida de 2 átomos de hidrógeno de dos carbonos contiguos (1 de c/u) convirtiéndose al doble enlace en triple. En el siguiente cuadro se presentan algunos hidrocarburos pertenecientes a esta serie:

HIDROCARBUROS NO SATURADOS DE TRIPLE ENLACE

ALFRED NOBEL

2

Formula Desarrollada Formula Semidesarrollada Formula Global Nombre

H C

H C HC

H C C C

H

H

H C C C

H

H

C

H

H

CH CH

CH CH 3CH

CH C CH 2CH 3

CH C CH 2 CH 3CH 2

C H 22

C H 43

C H 85

C H 106

EtINO

PropINO

ButINO

PentINO

HexINO

C H 64

C H

C

C

H

HC

H

H

HC

H

H

H C C C

H

H

C

H

H

HC

H

H

C

H

H

CH C CH 2 CH 3CH 2 CH 2

H C C C

H

H

C

H

H

C

H

H

HC

H

H

C

H

H CH C CH 2CH 3CH 2 CH 2 C H

127CH 2 HeptINO

FORMULA GENERAL:

C n H 2 n - 2

NOMENCLATURA: Para nombrarlos basta cambiar la terminación ano de los alcanos por INO y seguir las mismas reglas indicadas para los alquenos. Ejemplos: C8 H 14 ------------- octino C15 H 28 ------------- pentadecino CH C - CH2 - CH2 - CH3 ------------- n - pentino (1 - pentino o pentino normal)

CH3 - C C - CH2 - CH3 ------------- 2 - pentino CH C - C C - C CH ------------- hexatriino

CH C - CH - CH3 ------------- 3 - metilbutino

CH3

CH3 - CH2 - C C - CH - CH2 - CH3 ------------- 5 - metil - 3 - heptino

CH3 CH3

CH3 - C - C C - CH2 - CH - CH 3 ------------- 2,2,6 - trimetil - 3 - heptino

CH 3 CH 3

CH3 CH 3

CH3 - C - C C - C - CH2 - CH3 ------------- 2,2,5,5 - tetrametil - 3 - heptino

CH3 CH 3

SISTEMA COMÚN Se utiliza para alquinos sencillos se le consideran como derivados del Acetileno, que es el ETINO, aquí los que están unidos a los Carbonos del triple enlace se nombran como radicales.

Ejemplos:

1. CH C - CH = CH2 vinilacetileno

2. CH C - CH2 - CH = CH2 alilacetileno

3. CH3 - C C - CH2 - CH3 metiletilacetileno 4. CH C - CH3 metilacetileno

5. CH C - CH2 - CH3 etilacetileno

6. CH C - CH2 - CH2 - CH3 propilacetileno

ALFRED NOBEL

2

7. CH C - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 butilacetileno PROPIEDADES FÍSICAS:

Las propiedades físicas de los alquinos se asemejan a las de los alcanos y los alquenos, aunque los puntos de ebullición son algo más elevados y la solubilidad en agua es mayor. Son gases (C2 - C4), líquidos (C5 - C14) y sólidos a partir del C15. PROPIEDADES QUÍMICAS: 1. Reacción de adición: A causa del triple enlace,

los acetilenos dan reacciones de adición análogas a la que dan los alquenos pero pueden adicionarse dos moles de reactivo en vez de uno. Así:

a) Adición de hidrógeno: Hidrogenación.

R - C C - R + 2 H 2 ]Pt[

R - CH 2 - CH 2 - R

b) Adición de agua. Hidratación: El acetileno al

adicionar una molécula de agua forma aldehídos:

CH CH CHOHCH+ H OH

H SO

Hg SO2

CH CHO

"inestable" acetaldehido

22

4

43

Los otros alquinos dan cetonas pues la adición

del agua se efectúa conforme a la regla de Markownikoff.

RC CH + H OH

H SO

Hg SO2

RC CH

cetona

CHRC

OH

O

2 4

4

2

3

2. Reacciones del Hidrógeno Acetilénico: La

mayor acidez del hidrógeno unido a un átomo de carbono que lleva un triple enlace se pone de manifiesto por la facilidad con la cual se forman sales metálicas.

HC CH + Na(fundido) HC C Na

Acetileno Acetiluro de Sodio PREPARACIÓN DE ALQUINOS: En general, los acetilenos pueden prepararse por dos métodos análogos a los métodos de preparación de alquenos y por un tercer método que no pueden usarse para obtener alquenos. 1. Eliminación de dos moles de Haluro de

Hidrógeno de los Dihaluros: Su un dihaluro tienen los dos átomos de halógeno

sobre el mismo átomo de carbono o sobre átomos de carbono adyacentes, su ebullición con una solución alcohólica de hidróxido potasio separa dos moles de ácido halogenhídrico con la consiguiente introducción de un triple enlace.

2. Eliminación de cuatro átomos de Halógeno

de átomos de carbono adyacentes:

Si un tetrahaluro tiene dos átomos de halógeno

sobre cada uno de dos átomos de carbono adyacente, su ebullición con Zinc en polvo en solución alcohólica separa el halógeno y se forma un alquino:

3. A partir de otros Acetilénicos

CH3-C CH+Na (fundido) CH3-C C

Na+Br-CH2-CH3 NaBr+CH3-CC-CH2-CH3

(propino)

ETINO O ACETILENO

Fórmula : C H2

,

CH

CH

CH CHo2

Representación del acetileno, uno de los compuestos más

interesantes en la industria de la sintesis orgánica. El acetileno es el único alquino que tiene importancia práctica, se le considera como materia clave de la síntesis orgánica. Obtención: 1. Síntesis de Berthelot (1862) Consiste en hacer pasar la chispa eléctrica del arco

voltaico entre dos electrodos de carbón en una atmósfera de hidrógeno puro y seco.

2 C + 2 H chispa

C 2 H 2

2. Método de Laboratorio: El acetileno se prepara fácilmente por acción del

agua sobre el carburo de calcio, en frío. Esta reacción es violenta, produciéndose un gran desprendimiento de calor;

Ca

C

C+

H

H

OH

OH

CH

CH

+ Ca

OH

OH

Ca C2 + 2 H O C H + Ca (OH)

Carburo deCalcio

Agua Acetileno Hidroxido de Calcio

2 22 2

PROPIEDADES FÍSICAS: - Gas incoloro.

ALFRED NOBEL

3

- Olor etéreo agradable. El gas acetileno industrial es de olor aliáceo (a ajos) debido a las impurezas que contiene.

- Poco soluble en agua (a las presión atmosférica, un volumen de agua disuelve un volumen de acetileno), pero si extraordinariamente soluble en acetona (un volumen de acetona disuelve hasta 300 volúmenes de acetileno).

- Es menos denso que el aire. PROPIEDADES QUÍMICAS: 1. Combustión: a) Su combustión completa: Produce gran

cantidad de calor (reacción exotérmica).

2 C2H2 + 5 O2 4 CO2 + 2 H2O + Calor

Debido al calor que genera, esta reacción se utiliza en el soplete oxicetilénico que permite obtener temperaturas que pueden llegar hasta 3,500 C (utilizando en soldadura y corte de metales).

b) Su combustión incompleta: Cuando se quema

con el aire, produce gran cantidad de carbón (negro de humo).

2 C2H2 + O2 4 C + 2 H2O

2. Polimerización: a) Polimerización Lineal: Dimerización. Dos

moléculas de acetileno se condensan, en presencia de catalizadores, para formar vinilacetileno.

CH CH + HC CH CH2 = CH- C CH

vinilacetileno El vinilacetileno por hidrogenación forma el

butadieno, que es materia prima para la fabricación del caucho sintético:

CH2=CH - C CH + H 2 CH2 = CH - CH = CH2

Butadieno b) Polimerización Cíclica: Trimerización. Si se

hace pasar una corriente de acetileno por un tubo fuertemente calentado, se forma benceno:

CH CH Catalizador

CH

CH

CH

CH CH

CH

Benceno 3. Reacción de Adición: a) Hidrogenación: La adición de hidrogenación

puede hacerse en dos pasos:

CH CH 2H CH2 =CH2 2H

CH3 - CH3

acetileno etileno etano

b) Cloración: La adición de cloro (o de bromo)

también puede hacerse en dos pasos:

CH CH 2Cl CHCl=CHCl 2Cl

CHCl2 - CHCl2

dicloroetileno tetracloroetano c) Hidratación: El acetileno fija una molécula

de agua (al pasar por una solución diluida de ácido sulfúrico y sulfato de amonio a 80 C ) para transformarse en etanol, pasando por alcohol vinílico que es un compuesto intermedio inestable :

CH CH + H OH CH2

= CH OH CH CHO

alcohol vinílico etanal

3

4. Los hidrógenos del acetileno tienen

carácter ácido, permitiendo ser reemplazados por metales para dar ales llamadas acetiluros. Así:

a) Acetiluro Cuproso: Se obtiene haciendo

pasar acetileno a través de una solución que contiene cloruro cuproso amoniacal:

CH

CH

+ Cu Cl2

+ 2 NH + 2 H O 2 NH Cl +

C

C

Cu

Cu

Cloruro cuproso amoniacal

2 3 2 4

b) Acetiluro de Plata: Se obtiene haciendo burbujear el acetiluro en una solución de nitrato de plata amoniacal:

CH

CH

+ Ag NO3

+ 2 NH + 2 H O 2 NH NO +

C

C

Ag

Ag

Nitrato de plata Amoniacal

3 2 34

APLICACIONES: - Soplete oxiacetilénico. - Fabricación del acetaldehido (etanal). - Fabricación del Negro de humo. - Preparación de derivados clorados. - Sirve como materia para la obtención del

butadieno que a su vez sirve para fabricar el caucho sintético.

ALFRED NOBEL

4

PRACTICA DE CLASE N° 04

I. Nombrar:

a) CH C - (CH2)3 - CH3 _________________________________________

b) CH3 - C C - (CH2)6 - CH3 _________________________________________

c) CH3 - (CH2)7 - C CH _________________________________________

d) CH C - C C - C C - CH3 _________________________________________

e) CH3 - CH2 - C C - C C - CH3 _________________________________________

f) CH3 - C C - CH3 _________________________________________

g) CH3 - CH2 - CH2 - C C - CH3 _________________________________________ h) CH C - C CH _________________________________________ i) CH3 - C C - (CH2)7 -CH3 _________________________________________ j)

j) CH - C C3

CHC- -3

CH3

CH 3

k) CH CH - 3

CH3

C - CH

CH2

_________________________________________ k)

j) CH - C C3

CHC- -3

CH3

CH 3

k) CH CH - 3

CH3

C - CH

CH2

_________________________________________ l)

l) CH-3

CH3

C -CH

CH2

- C CH2

- CH3

CH2

m) CH

CH

-3 C -CH

CH3

CH2

- C CH - CH3

3

-CH

_________________________________________ m)

l) CH-3

CH3

C -CH

CH2

- C CH2

- CH3

CH2

m) CH

CH

-3 C -CH

CH3

CH2

- C CH - CH3

3

-CH

_________________________________________ n)

n) C-3 C -CH

CH3

- C CH - CH2

CH3

-CH

CH3

2- CH

3

_________________________________________ o)

o) C-3 CH -CH

CH3

- C CH - C2

CH3

-CH

CH3

2- CH

32

C C - CH

_________________________________________ II. Escribe la fórmula de los siguientes hidrocarburos

y calcule su peso molecular. A) 3 - pentino B) 2,5 - octadiino C) 1,3,5 - nonatriino D) 2,4 - heptadiino

ALFRED NOBEL

5

E) 2-cloro-5-bromo-3-heptino III. Sea el siguiente hidrocarburo:

CHC

CH3

CH2- - CH

3-CH

Indicar su nombre según IUPAC A) 3-metil-4-pentino B) 3-metil-1-pentino C) 2-metil-2-pentino D) 3-metil-2-pentino E) N.A. IV. Indicar el nombre IUPAC del compuesto:

CH3 CH3

CH3 CH C C

A) 1,3 - dimetil-1- butino B) 1,3 - dimetil- 1- pentino C) 3 - metil- 2- pentino D) 2 - hexino E) 4- metil- 2- pentino

TTAARREEAA DDOOMMIICCIILLIIAARRIIAA NN°° 0044

I. Dar el nombre a los siguientes alquinos: CH3

CH CH2 CH3

CH2 CH3 CH3

a) CH C CH C C C

CH CH2 CH2 CH2 CH3 CH2

CH3

_________________________________________ CH3 CH3 CH CH3

b) CH CH2 CH2 CH CH2 CH3

C

CH

_________________________________________ CH3 CH3 CH2 C CH

c) CH3 C C CH C CH2 CH3

CH2 CH3 CH3 CH3 CH2

CH3

_________________________________________

d) CH2 CH2 C CH _________________________________________ CH2 CH3 C2H5

e) CH C C C C CH CH3

_________________________________________

f)

f) CH3 CH

3- C C - C

3CH

-

3CH

_________________________________________ g) CH C CH C C CH CH2 CH2 CH3

CH2 CH2

CH3 CH2 CH3 CH CH3

_________________________________________

II. Escribe la fórmula de los siguientes alquinos: * 3,4- dimetil-1-hexino:

______________________

* 3 - etil- 6,6,8 - trimetil-1,4- nonadiino:

________________________________

_________

* 2,9,9- trimetil - 3,5,7-Undecatriino:

________________________________

_________

* 2,2- dimetil- 5 - octino:

_____________________

* 3- metil - 4,4 - dimetil-1- hexino:

________________________________

_________

ALFRED NOBEL

6

HIDROCARBUROS DE MÚLTIPLE ENLACE 1. Cuando los Hidrocarburos tienen varios dobles y triples enlaces combinados en cadena normal: a) Lectura: Se nombra considerándolo como un alqueno, especificando el número de carbono al que pertenece el

(los) doble (s) enlace (s) y en seguida se nombra el (los) triple (s) enlace (s) como inos especificando el número de carbono al que pertenecen, es decir, se utiliza el orden ENINO (y no INENO) .

La dirección de la numeración se escoge en tal forma que al sumar los números correspondientes a las posiciones de los dobles y triples enlaces, se obtenga el valor más pequeño. Ejemplos:

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11

1. CH 2 = C = CH – CH 2 – C C – CH 2 – C C – CH 2 – CH 3 1, 2 – undecadien– 5, 8 – diino 1 2 3 4 5 6 7 8 9

2. CH 2 = CH – C C – CH = CH – C C – CH 3 1, 5 – nonadien– 3, 7– diino 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13

3. CH3 – C C – CH2 – CH = CH = CH = CH – C C – CH2 – CH2 – CH3 5, 7 – tridecatrien– 2,9– diino 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1

4. CH3 – CH2 – CH = CH – CH2 – C C – CH2 – CH2 – CH = CH – CH3 2, 9 – dodecadien– 6– ino 1 2 3 4 5 6 7 5. CH2 = CH – C C – C C – CH3 1 – hepten– 3,5 – diino 9 8 7 6 5 4 3 2 1 6. CH3 – CH2 – C C – CH = CH – C C – CH3 4 – nonen– 2, 6 – diino 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1

7. CH3 – CH2 – CH = CH – CH = CH – CH = CH – C CH2 3, 5, 7 – decatrien– 1 – ino b. Escritura: Cuando nos dan el nombre del hidrocarburo y se quiere escribir su fórmula, se siguen los siguientes pasos: Ejemplo: Escribir la fórmula del siguiente hidrocarburo 1, 3, 9 undecatrien– 3,7 – diino 1. La palabra clave es la que indica el número de átomos de carbono. En este caso undecano, 11 carbonos, que

deben ponerse en línea recta y numerarlos de izquierda a derecha (o de derecha a izquierda).

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 C – C – C – C – C – C – C – C – C – C – C

ALFRED NOBEL

2

2. Colocar los dobles y triples enlaces, ubicándolos en los carbonos que indica el nombre del hidrocarburo. En el ejemplo: deben colocarse tres dobles enlaces en los carbonos 1,3 y 9 y dos triples enlaces en los carbonos 5 y 7.

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11

C = C – C = C – C C – C C – C = C – C 3. Saturar los carbonos. Saturar significa completar con hidrógenos las cuatro valencias (tetravalencia) que

debe tener cada átomo de carbono. En el ejemplo: 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11

CH2 = CH – CH = CH – C C – C C – CH = CH – CH3 2. Cuando los hidrocarburos tienen doble y triple enlaces combinados y radicales alquílicos formando

cadenas ramificadas o arborescentes. a. Lectura: se nombra primeramente los radicales alquílicos, comenzando por el más simple (o orden alfabético)

especificando el número del átomo de carbono donde se encuentran y luego para la cadena principal o normal se siguen los mismos principios indicando en 1 A.

Nota: Si la suma de las posiciones correspondientes a los dobles y triples enlaces al considerar la dirección de

la cadena principal por cualquiera de los extremos es igual en ambos casos, entonces se toma en consideración las ramificaciones (suma de los números correspondientes a las posiciones de las ramificaciones debe el valor más bajo).

Ejemplos: 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 a) CH2 = C – CH = C – C C – C C – CH – CH3

CH3 CH2 CH3

CH3

4 – etil – 2,9 – dimetil – 1,3 – decadien– 5,7 – diino CH3 7 6 5 4 3 2 1

b) CH3 – C – C C – CH2 – CH = CH2

CH3 CH3 2, 6, 6 – trimetil – 1 – hepten– 4 – ino C2H5

9 8 7 6 5 4 3 2 1

c) CH3 – CH2 – C C – C = CH – C – CH CH2

CH2 CH3

CH2

CH3

3 – etil – 3 – metil – 5 propil – 1,4 – nonadien – 6 – ino

CH3 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1

d) CH 3 C – C – CH – C C – C = C = C – CH = CH – CH3

CH3 CH2 CH2 CH2

CH3 CH3 CH2

CH3

ALFRED NOBEL

3

6 , 9 – dietil – 10,10 – dimetil – 4 – propil – 2,4,5 – dodecatrien– 7,11 – diino

1 2 3 4 5 6 7 8 9 e) CH 2 = C – CH = CH – CH – C C – CH2 – CH3

CH3 CH2

CH3 5 – etil – 2 – metil – 4 – nonadien – 6 – ino

CH3 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

f) CH 3 – CH = C = C – C – CH – C C – C CH

CH3 CH2 CH2

CH3 CH3

5, 6 – dietil – 4,5 – dimetil – 2,3 – decadien–7, 9 – diino 8 7 6 5 4 3 2 1 g) CH C – C = CH – C = CH – C = CH2

CH3 CH2 CH2

CH3 CH2

CH3 4 – etil – 6 – metil – 2 – propil – 1,3,5 – octadien– 7 – ino 1 2 3 4 5 6 7 8

h) CH2 = C – CH = C – C C – C CH

CH3 C3 H7 2 – metil – 4 – propil – 1,3 – octadien– 5, 7 – diino 5 4 3 2 1 i) CH3 – C = C – CH C

CH3 CH3 3, 4 – dimetil – 3 – penten – 1 – ino CH3 1 2 3 4 5 6 7

j) CH2 = CH – C C – CH2 – C – CH3

CH3

6, 6 – dimetil – 1 – hepten– 3 ino b. Escritura: Cuando se da el nombre del hidrocarburo y se quiere escribir su fórmula se siguen los siguientes pasos: Ejemplos: Escribir la fórmula de siguiente hidrocarburo:

6 – etil - 5, 8 – metil – 7 – propil – 5, 8 – decadien– 1, 3 – diino 1. Se colocan en línea, y se enumeran los carbonos indicados por la palabra clave. En nuestro ejemplo, la

palabra correspondiente es el nombre de hidrocarburo decano ( 10 carbonos).

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

ALFRED NOBEL

4

C – C – C – C – C – C – C – C – C – C 2. Se colocan los dobles y triples enlaces cuidado de ubicarlos en los carbonos que indica el nombre del

hidrocarburo. En el ejemplo se debe colocar: - Dos enlaces dobles: uno en el C – 5 y el otro en el C – 8 - Dos triples enlaces: uno en el C – 1 y el otro en el C - 3 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

C C – C C – C = C – C – C = C – C 3. Se colocan los radicales alquílicos cuidando de colocar cada uno en el átomo de carbono correspondiente. En

nuestro ejemplo se colocará: - Dos radicales: - CH 3 (uno en el C – 5 y el otro en el C – 8) - Un radical – C2 H5 en el carbono 6. - Un radical – C3 H7 en el carbono 7. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

C C – C C – C = C – C – C = C – C

CH3 C2H5 C3 H7 CH3

4. Se saturan los carbonos, es decir, se completa la tetravalencia del carbono con hidrógenos. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

CH C – C C – C = C – CH – C = CH – CH3

CH3 C2H5 C3 H7 CH3

PRACTICA DE CLASE I. Dé el nombre a los siguientes compuestos a) CH C CH = CH2

_________________________________________ b) CH3 C (CH2)4 CH=CH2

_________________________________________ c) CH C CH=CH C CH _________________________________________ d) CH3- CH=CH- CH=CH- C CH _________________________________________ e) CH C CH=CH CH3

_________________________________________

f)

f) CH3

CH3

- CH C - C

2CH -

= CH

_________________________________________ g)

g) CH3

CH3

- CH C -C

2CH

- CH 2

2CH

CH

2CH

_________________________________________ C2H5

h) CH C C C CH C CH

CH3 C5H11

_________________________________________ i) CH3 C C C CH2 CH2 CH2 CH3

ALFRED NOBEL

2

CH C CH

_________________________________________ j)

j) C CCH -

CH3

CH - CH

CH3

- CH CH2- - CH - CH =

CH3

CH2 CH

3 CH3

CH3

_________________________________________ II. Escribe la fórmula semidesarrollada, formula

global y el peso molecular de los siguientes alqueninos

a) 4- etil- 2,9- dimetil-1,3- decadien- 5, 7 – diino b) 2,2,6,6 - tetrametil- 3,4 - nonadien - 7- ino c) 3,4 - dimetil - 3 - hexem - 1– ino d) 5 - etil - 2, 3 - dimetil - 1, 3, 4 - nonatrien - 6 – ino e) 6 - metil - 4 - hepten - 1 – ino

TAREA DOMICILIARIA N° 05

I. De el nombre a los siguientes compuestos: a)

a)

CH3

C C- C -CH2CH2- CH

3-= C = C = C - C C

CH2 CH3

CH3

_________________________________________ b)

b) CH3

C C- C -

CH3

CH2- CH3

-= C= C - C

CH3CH

3

C - C

CH3

_________________________________________ c)

c) CH CC - CH2

CH3

=C - C = C

CH3CH

3CH

3

- CH2- CH2 - CH - CH =

CH2

CH3

_________________________________________ CH2 CH3

d) CH3 CH C CH C C CH CH2 CH3

C2H5 CH3

_________________________________________ e)

e)

2

CH2 C - C=

CH3

CH3

CH3

- CH2-

CH

CH3

C = C - C

_________________________________________ II. Escribe la fórmula de los siguientes hidrocarburos a) 3 - hexil - 3, 7- dimetil- 6- pentil- nonen-1- ino b) 2- etil- 2, 3- dimetil- 4,6 - nonadien - 8 – ino c) 6,6- dimetil-1- hepten- 3- ino d) 3- hepten-1,5 - diino e) 5, 5 - dipropil - 1, 3 - nonadien - 8 - ino

FFOORRMMUULLAASS ZZIIGG –– ZZAAGG EENN LLOOSS HHIIDDRROOCCAARRBBUURROOSS AACCIICCLLIICCOOSS Estas son fórmulas de tipo convencional, donde cada vértice nos indican un Carbono (hay que tener en cuenta los extremos y el triple enlace). Los Hidrógenos no se colocan, se supone que cada Carbono tiene el número respectivo de Hidrógeno para cumplir en valencia. Así mismo hay que tener en cuenta en cada tipo de enlace la forma del híbrido que adopta el Carbono. Ejemplos:

ALFRED NOBEL

2

a)

a)

1

2

3

4

Contiene

* 4 Carbonos (But)

* Enlaces simples (ano)

Butano

b)

b)

1

2

3

4

Contiene

* 7 Carbonos (Hept)

* Enlaces simples (ano)

Heptano

5

6

7

c)

c)

13

2

4Contiene

* 9 Carbonos (Non)

* Enlace doble en la

3 - Noneno

6

57

8

9posicion 3 (Eno)

d)

d)

1

32

4

Contiene

* 8 Carbonos ( Octa )

* 2 enlaces dobles ( dieno )

2, 5 - Octadieno

5 6

7

8

posiciones 2 y 5

e)

e)

1

3

2

4

Contiene

* Recuerda enumerar el

* Enlace doble en la posicion

3 - metil - 4 - octeno

5

6

7

8

metil

mayor # de Carbonos (8)

(Oct)

4 (eno)

* Hay 1 radical metil en la

posicion 3

HIDROCARBUROS CÍCLICOS

ALFRED NOBEL

3

CICLICOS

ALICICLICOS

CICLOALCANOS

CICLOALQUENOS

CICLOALQUINOSC Hn 2n - 2d - 4t

AROMÁTICOS O BENCENICOS

HIDROCARBUROS ALICÍCLICOS, CICLOALCANICOS Ó CICLOPARAFINAS: (CnH2n) Son hidrocarburos que tienen anillos de carbono unidos entre si por enlaces simples, de tal forma que sus propiedades son semejantes a los alcanos de cadena abierta.

También se llama hidrocarburos polimetilénicos o simplemente polimetilenos (por estar constituidos por una serie de grupos metilenos: CH2 - ). También se les llama hidrocarburos nafténicos o naftenos porque se encuentra en gran proporción en la nafta (fracción obtenida de la refinación del petróleo).

Representación Estructural Representación Simplificada

CH2

CH2

CH2

CH2 CH

2

CH2CH

2

CH2

CH2 CH

2

CH2 CH

2

Para presentar en forma simplificada se usan polígonos regulares, donde cada átomo de carbono está representado por un vértice del polígono. Para nombrar se antepone la palabra ciclo al nombre del alcano, con igual número de carbonos, así:

Ciclopropano

(3 Carbonos)

CiclopentanoCiclobutano

(4 Carbonos) (5 Carbonos) CICLOHEXANO La molécula del ciclohexano por mantener el ángulo tetraédrico (109) se representan dos formas (silla y bote) siendo la más estable la conformación silla.

CH2

Conformaciones

Silla Bote

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

RADICALES DE CICLOALCANOS Se generan por pérdidas de un H en un cicloalcano, para nombrar simplemente se cambia la terminación ANO por IL o ILO. FORMULA GENERAL: Cn H2n - 1

ALFRED NOBEL

4

Ciclopropano

CH -

CICLO ALCANO RADICALperdió un hidrogeno

Ciclopropil

CH2CH

2

CH2

CH2

CH2

Ciclobutano

CICLO ALCANO

perdió un hidrogeno

Ciclobutil

CH -CH

2CH

2

CH2 CH

2

CH2

CH2 CH

2

Para nombrar radicales con ramificaciones se debe empezar a enumerar del carbono que ha “perdido“ el hidrógeno y el radical debe quedar con el menor número posible (posición). Ejemplo:

2

1

5

3 4

CH3 2 -

posición

metil

hay un

CHdel radical

ciclopentilo

pentágono

5 carbonos3 Observamos que hemos enumerados a partir del carbono que perdió un hidrógeno y en sentido antihorario para que el radical metil tenga menor numeración (2), pero si usted enumera en sentido horario el radical metil tendría la numeración (5) y su respuesta sería: 5 - metil ciclopentilo, el cuál sería totalmente errónea CICLOS CON SUSTITUYENTES En este caso se antepone el (o los) nombres (s) de las mismas al nombre del ciclo alcano correspondiente siguiendo las mismas normas de la nomenclatura de alcanos. Ejemplos: a) b)

A)

metil ciclopentano

hay un pentagono

CH3 5 carbonos

B)

etil ciclopropano

hay un triangulo

3 carbonos

CH3

3CHCH

2

CHCH32

A)

metil ciclopentano

hay un pentagono

CH3 5 carbonos

B)

etil ciclopropano

hay un triangulo

3 carbonos

CH3

3CHCH

2

CHCH32

c) d)

ALFRED NOBEL

5

CH3

C)

1,2 - Dimetil ciclopentano

pentagono

CH3 5 carbonos

D)

1 - metil - 2 - propilciclopentano

1

2

34

5

posiciones

de los

radicales metil

2 radicales

1

2

3

4

5

( CH ) - CH2 2 3

CH 3

pentagono

CH3

5 carbonos

posiciondel

radical metil

hay un posicion

delradical propil

CH3

C)

1,2 - Dimetil ciclopentano

pentagono

CH3 5 carbonos

D)

1 - metil - 2 - propilciclopentano

1

2

34

5

posiciones

de los

radicales metil

2 radicales

1

2

3

4

5

( CH ) - CH2 2 3

CH 3

pentagono

CH3

5 carbonos

posiciondel

radical metil

hay un posicion

delradical propil

OBSERVACIONES: - Si la cadena alifática es de 4 ó más átomos de carbono, entonces se considera al ciclo como si fuera un radical. Ejemplo:

CH - CH - CH - CH - CH

2 2 2 2 3

5 4 3 2 1

pentano

ciclopentil

5 - ciclopentil pentano

- La doble sustitución en los cicloalcanos genera dos conformaciones Cis y Trans

Cis - 1,2 - diclorociclopentano

Cl Cl

Cl

Cl

Trans - 1,2 - diclorociclopentano CICLOS ALQUENOS Y CICLOALQUINOS:

CnH2n+2- 2d - 4t - 2c

Donde: d = número de dobles enlaces t = número de triples enlaces c = número de estructuras cíclicas Para nombrar a los cicloalquenos y cicloalquinos se considera que los Carbonos deldoble y triple enlace ocupan las posición 1 y 2 y se sigue la regla de los cicloalcanos (terminación ANO por ENO e INO respectivamente).

Ejemplos:

1.

5 Carbonos

Ciclopenteno

tiene dobleenlace

1.

CH3

3

4

5

6

2

1

2.

posicion delradical 6 Carbonos

4 - metilciclohexeno

Tiene elradical CH

3

Tiene dobleenlace

2.

ALFRED NOBEL

2

5 Carbonos

Ciclopenteno

tiene dobleenlace

1.

CH3

3

4

5

6

2

1

2.

posicion delradical 6 Carbonos

4 - metilciclohexeno

Tiene elradical CH

3

Tiene dobleenlace

3.

1 - ciclodecen - 5 - ino

3. 1

2

3

47

8

9

10

56

posición del

enlace doble

posición del

enlace triple

Decagono

10 Carbonos

tiene triple

enlace

4. 1

6

2

5

4

3

H H

H

H

H

HH

H

H

H

posición del

radical

3 - etilciclohexeno

tiene dobleenlace

hay unCH - CH2 3

CH CH2 3

4.

1 - ciclodecen - 5 - ino

3. 1

2

3

47

8

9

10

56

posición del

enlace doble

posición del

enlace triple

Decagono

10 Carbonos

tiene triple

enlace

4. 1

6

2

5

4

3

H H

H

H

H

HH

H

H

H

posición del

radical

3 - etilciclohexeno

tiene dobleenlace

hay unCH - CH2 3

CH CH2 3

5.

1

62

3

4

5

CH3

5.

5 - metil - 1,3 - ciclohexadieno

2

31

6

5

4

CH3

6.

4 - metil - 1,5 - ciclohexadieno

INCORRECTO

6.

1

62

3

4

5

CH3

5.

5 - metil - 1,3 - ciclohexadieno

2

31

6

5

4

CH3

6.

4 - metil - 1,5 - ciclohexadieno

INCORRECTO OBSERVACION: Si enumeramos en sentido horario te darás cuenta que el doble enlace tendría la posición (5), pero por la regla dada tenemos que tomar la posición menor posible.

6.

CH = CH - CH - CH - CH

CH

CH = CH - CH - CH - CH

CH

1 2 3 4 5

1 - ciclopropil - 3 - metil - 1 - penteno

sustituyenteposicion del

sustituyenteposicion

del radil CH3

posicion del

enlace doble

5 carbonos3

3

3

33 2

3 2

ALFRED NOBEL

3

7. 1 2

3

4

56

7

8

1, 3, 5, 7 - ciclooctatetraeno

posiciones

de los enlaces dobles

4 enlaces

dobles

PRACTICA DE CLASE I. Nombrar, determinar la fórmula global y calcular

el peso molecular:

____________________________________________

____________________________________________

____________________________________________

____________________________________________

____________________________________________

____________________________________________

____________________________________________ II. Nombrar los siguientes radicales : a)

a)

b)

b)

c)

ALFRED NOBEL

4

c)

d)

d)

III. Escribir el nombre IUPAC de los siguientes

cicloalquenos, indicando sus fórmulas globales: a)

a)

b)

b)

c)

c)

d)

d)

IV. Escribir el nombre IUPAC a los siguientes

cicloalquinos, indicando sus fórmulas globales:

a)

a)

b)

b)

c)

c)

d)

d)

V. Nombrar correctamente:

a)

I)CH3

CH3

_________________________________________ b)

II)

CH3

CH3

CH3

Cl

_________________________________________ VI. El nombre IUPAC del siguiente compuesto es:

Cl

Cl A) 1;2 - dicloro ciclopenteno B) 1;5 - dicloro ciclopenteno C) 2;3 - ciclopentano D) 2;3 - dicloro ciclopenteno E) 2,3 - dicloro ciclopentino TAREA DOMICILIARIA N° 06

I. De el nombre IUPAC a los siguientes compuestos : a) a)

__________________________________

b)

b)

Br _________________________________________

ALFRED NOBEL

5

c)

c)

Cl

_________________________________________ d)

d)

_________________________________________ e)

e)

_________________________________________ II. Nombrar:

A) 4-metil-5, 12-tridecadieno B) 10-metil-2,9-tridecadieno C) 10-propil-1,8-undecadieno D) 10-etil-1,8-tridecadieno E) 10-metil-1,8-tridecadieno III. ¿Cuál es el nombre de la siguiente cadena?

A) 16-metil-4,9,11-hexadecatrieno B) 16-metil-4,9,11-heptadecatrieno C) 2-metil-6,8,13-hexadecatrieno D) 5-metil-4,9-hexadecadieno

E) 16-metil-4,9-heptadecadieno IV. Nombrar el siguiente compuesto:

A) 5-etil-3-metil-2,6-decadieno B) 7-etil-4-metil-2,6-decadieno C) 6-etil-3-metil-2,3-decadieno D) 7-etil-3-metil-2,6-decadieno E) 7-etil-3-metil-2,6-noneno V. Dar el nombre a los siguientes hidrocarburos cíclicos

a) b)

a)

CH2CH- 3 I

b)

________________ _______________ c) d)

c)

CH2- CH2- CH3

d)

Br

_________________ _______________ e)

e) CH2- CH

3

CH3

________________________ VI. ¿Cuál es el nombre oficial del siguiente

hidrocarburo alicíclico?

ALFRED NOBEL

6

C2H5

H3C

C2H5

I. 1,2-dietil-5-metilcicloheptatrieno II. 5-metil-1,2-dietilcicloheptadieno III. 3,4-dietil-7-metilcicloheptadieno A) sólo I B) I ó II C) sólo II D) sólo III E) I ó III

HHIIDDRROOCCAARRBBUURROOSS AARROOMMÁÁTTIICCOOSS

Son aquellos hidrocarburos cíclicos, en cuya estructura existe al menos un anillo bencénico, se clasifican en monocíclicos y policíclicos, si hay uno o más anillos de benceno respectivamente. El nombre de “aromáticos”, no guardan relación con el olor de estos compuestos, ello obedece a una antigua clasificación ( segunda mitad del siglo XIX ) donde se clasificó como sustancias aromáticas a las extraídas de sustancias olorosas naturales: resinas vegetales, bálsamos, incienso, etc; éstas se contraponían a los compuestos alifáticos, a los cuales las grasas y otras sustancias. EL BENCENO Y SUS DERIVADOS: El benceno es el hidrocarburo aromático más sencillo, fue descubierto por el inglés Michael Faraday en 1,825; se le conoce también como BENZOL. Es un líquido incoloro de fórmula global C6H6, densidad 0,879 g/cm3 , punto de ebullición 80,1C, de olor característico, insoluble en agua, fácilmente inflamable y arde con una llama viva produciendo mucho humo, es miscible en alcohol, éter, acetona, y ácido acético. Se le obtiene a partir de productos volátiles de petróleo, también se encuentra en fracción de los hidrocarburos de la hulla, siendo la más importante materia prima para su obtención. El alemán FREDRICH KEKULE, establece en 1865 que la molécula de benceno se halla formada por 6 átomos de carbono dispuestos en una cadena cíclica, unidos alternadamente por tres enlaces dobles y tres simples, además cada carbono se halla enlazado a un hidrógeno:

H

C

C

C

C C

C

H H

H

HH

Lo que se resume como

Correspondiendo pues, a la estructura de 1,3,5 – ciclohexatrieno. El benceno, como ocurre en los algunos otros compuestos, presenta el fenómeno de RESONANCIA, consistente en que los enlaces no son estáticos; sino que se hallan cambiando de posición fugazmente. Por tanto, la molécula de benceno correctamente se debe representar al mismo tiempo por dos estructuras o contribuciones resonantes:

Esta propiedad resonante se resume actualmente, representado al benceno un hexágono regular, en cuyo interior hay una circunferencia.

ALFRED NOBEL

2

Los seis átomos de carbono resultan equivalentes, lo que significa que cualquier compuesto donde se ha sustituido un hidrógeno por otro grupo, éste debe hallarse unidos a cualquiera de los carbonos; así las estructuras a continuación pertenecen a un mismo compuesto.

Cl

Cl

Cl

Cl

Las reacciones más importantes del benceno son: HALOGENACIÓN:

Br

+ Br 2

bromobenceno

+ H Br

SULFONACIÓN:

HSO

+2

Acido bencensulfónico

+ HH SO4

3

2 O

NITRACIÓN:

NO

+

Nitrobenceno

+ HHNO3

2

2 O

DERIVADOS DEL BENCENO: a. DERIVADOS MONOSUSTITUIDOS: Se ha sustituido un solo hidrógeno por otro grupo, se escribe el nombre del grupo y luego la palabra benceno,

aunque generalmente tienen nombres específicos.

ALFRED NOBEL

3

OH

FENOL

NH2

ANILINA

( aminobenceno )

BENZALDEHIDO

CHO

CH

ESTIRENO

COOH

ACIDO BENZOICO

( vinilbenceno )

NITROBENCENO

NOCH

22

Br

BROMOBENCENO

CH

ETILBENCENOTOLUENO

CH3

2CH 3

CH 3 CH CH3

CUMENO

(Isopropilbenceno) b. DERIVADOS DISUSTITUIDOS: Nomenclatura común : se usan prefijos según la ubicación de los grupos sustituyentes.

X

Y

X

Y

X

YORTO ( o ) META ( m )

PARA ( p )

X Y

X Y

O

Nomenclatura IUPAC : Se numeran los carbonos de cadena cerrada, tal que aquellos sustituyentes tengan números más bajos, si uno de los sustituyentes da lugar a un monosustituido de nombre específico, al carbono unido a dicho sustituyente se le da el #1.

Cl

Cl

Común: 0 - diclorobenceno

IUPAC: 1,2 - diclorobenceno

CH CH2 3

Br

m - bromoetilbenceno

1 - bromo - 3 - etilbenceno

3

2

1

4

5

6

ALFRED NOBEL

4

m - clorotolueno

3 - clorotolueno

CH3

1

6

5

2

3

4

OH

1

2

3

6

5

4Cl

I

p - yodofenol

4 - yodofenol c. DERIVADOS TRISUSTITUIDOS : Nomenclatura común : Si los tres grupos son iguales, se usa la terminación: vecinal, asimétrico o simétrico, según la

ubicación de los grupos.

X

X

X

X

X

VECINAL ASIMETRICO SIMETRICO

X

X

XX

Nomenclatura IUPAC: Se enumeran los carbonos de la cadena cíclica, tal que aquellos con sustituyentes, tengan

los números más bajos; si hay un monosustituidos con nombre específico en la estructura, éste se toma como base.

Cl

Cl

Común: triclorobenceno vecinal

IUPAC: 1,2,3 - triclorobenceno

CH CH2 3

trietilbenceno Asimétrico

1,4,5 - trietilbenceno

4

3

2

5

6

1Cl

CH CH23

CH CH2 3

IUPAC: 2 - bromo - 6 - clorotolueno 3 - cloro - 5 - etilnitrobenceno

4

3

2

5

6

1CH CH

2 3

CH3

1

2

3

6

5

4

Cl Br

Cl

NO2

d. Derivados Polisustidos: Cuando hay varios hidrógenos sustituidos. Nomenclatura IUPAC: Se enumeran la cadena cíclica, tal que los números más bajos correspondan a los

carbonos con sustituyentes. En caso sea posible, se toma como base un monosustituido de nombre específico:

ALFRED NOBEL

5

CH3

1

2

3

6

5

4ClCl

Br

2 - bromo - 1,3 - dicloro - 5 - etilbenceno

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

hexaclorobenceno

CH3

1

2

3

6

5

4

2,4,6 - trinitrotolueno 2,4,6 - trinitrofenol

NO 22O N

NO 2

NO 2

NO 2

2O N

OH

( ACIDO PICRICO )

HIDROCARBUROS AROMATICOS POLINUCLEARES O POLICICLICOS : A continuación, se tiene la estructura de los principales:

NAFTALENO ANTRACENO

FENANTRENO

PIRENO

ALFRED NOBEL

6

CRISENO DIBENZANTRACENO

CORONENO BENZOPIRENO

EL NAFTALENO: C10 H 8

HIDROCARBURO AROMATICO

Estructura Simplificadamente

Es un sólido cristalino blanco, es más conocido como naftalina. Es insoluble en agua, pero soluble en solventes orgánicos. Pese a que este punto de ebullición es 218C , sublima fácilmente es la razón de que las bolillas de naftalina

“desaparezcan” con el tiempo; se solidifica a 80C El Naftaleno, se obtiene de la fracción del alquitrán de hulla, que se destila de 170C a 230C y que se denomina aceites medios. Es empleado como desinfectante e insecticida, siendo su uso más difundido como preservante de tejidos naturales contra la polilla. Es usado también como materia prima de fabricación de colorantes. Nomenclatura de su Derivados : Común: para la ubicación de los sustituyentes se emplean letras griegas. IUPAC: Para la ubicación de los sustituyentes se usan números, tal que los más bajos correspondan a los carbonos con sustituyentes . Si hay grupo funcional, se buscará el # más bajo para el carbono unido a dicho grupo.

ALFRED NOBEL

7

COMUN IUPAC

1

2

3

45

6

7

8

Debes considerar que la molécula es un ente especial y su posición puede variar en el espacio, como su representación en el plano. Los cuatro estructuras a continuación corresponden al mismo compuesto sólo que en diferente posición.

COMUN :

IUPAC :

- cloro - metilnaftaleno

1 - cloronaftaleno

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

CH 3

- cloro - - metilnaftaleno

1 - cloro - 2 - metilnaftaleno

CH

- cloro - - etilnaftaleno

Br CH2 3

1 - bromo - 8 - etilnaftaleno

12

3

4 5

6

78

- cloro - - metil -

1 - cloro - 6 - metil - 3 - naftol

Cl

CH 3

Acido 6 - metil - 1 - naftoico

12

3

4 5

6

78

HO

- naftol

5

6 7

8

1

23

4

Acido - metil - - naftoico

COOH

CH3

EL ANTRACENO:

ALFRED NOBEL

8

Estructura Simplificadamente

Se presenta cristalizado en hojas blancas con fluorescencia verdosa, funde a 216C y hierve a 354C, es insoluble en agua. Se obtiene industrialmente de la fracción de alquitrán de hulla, llamada aceite verde de antraceno ( pto. ebullición de 270C ) Nomenclatura de sus derivados:

Común: Se usan letras para ubicar los sustituyentes.

IUPAC: Se enumeran los carbonos, de tal modo que aquellos con sustituyentes tengan los números más bajos; si hay grupo funcional se buscará el número más bajo para el carbono unido a este grupo.

COMUN IUPAC

1

2

3

45

6

7

8

9

10 También debes considerar que la molécula es de naturaleza espacial.

Ejemplo:

COMUN :

IUPAC :

- metilantraceno

2 - metilantraceno

CH3

CH3

CH3

5

6

7

81

2

3

4

9

10

CH

Cl

3

12

3

45

6

7

8

9

10

- metilantraceno

Cl Br

- cloro -

9 - cloro - 2 - metilantraceno

- bromo - - cloroantraceno

2 - bromo - 7 - cloroantraceno

ALFRED NOBEL

9

4

3

2

18

7

6

5

9

10

CH3

- metil - - cloro -

Acido 6 - cloro - 7 metil - 2 - antroico

Cl

COOH

Acido - antroico

Los Radicales Aromáticos – Ar Los hidrocarburos aromáticos también generan radicales, al perderse un hidrógeno de la molécula, los principales son:

FENIL1 - naftil o - naftil

2 - naftil

o

- naftil

Cuando una cadena abierta es suficientemente larga, estos radicales y los obtenidos de los alicíclicos se consideran como sustituyentes:

CH CH CH CH CH CH CH CH

CH

3 2 2 2 3

Cl

#1 #2 #3 #4 #5 #6 #7 #8

3

2 - cloro - 3 - fenil - 5 - metiloctano

CH CH CH CH CH CH CH CH

CH

3 2 2 3

#11 #10 #9 #8 #7 #6 #5 #4

3

5 - etil - 6 - fenil - 9 - ciclopropil - 2 - undeceno

CH CH CH

CH2

#3 #2 #1

2 2

PETROLEO

Es una mezcla de hidrocarburos gaseosos, líquidos y sólidos de composición muy variada. El petróleo, junto con el gas natural, se encuentra en los intersticios de rocas porosas, en los estratos superiores de la corteza terrestre, atrapado por rocas no porosas (trampas). Las

aguas comprimen al petróleo que queda sobre ellas por su menor densidad.

Cuando se perfora un pozo de petróleo, éste generalmente sale a la superficie, obligado por la presión de los gases que lo acompañan; pero al cesar presión, es necesario extraerlo por medio de bombas.

ALFRED NOBEL

2

COMPOSICION:

Su composición varía según el lugar de extracción por lo general, es una mezcla muy compleja de hidrocarburos, especialmente hidrocarburos parafínicos (alcanos), bencénicos y cicloalcanos. Además contiene pequeñas cantidades de compuestos oxigenados sulfurados y nitrogenados que no superan el 5% del total. ( CO2 , N2, sulfuro de hidrógeno, helio, etc )

Así: Los petróleos americanos están compuestos por una gran cantidad de hidrocarburos saturados llamados parafínicos ( C2 H2n+2 ) Los petróleos rusos están cosntituidos por una gran cantidad de hidrocarburos cíclicos ( Cn H2n ) y parafínicos. Los de Java y Borneo presentan un buen porcentaje de hidrocarburos aromáticos. TEORIA SOBRE SU ORIGEN

Muchas teorías se han planteado sobre su origen:

Hipótesis de origen Mineral:

Según esta se supone que la naturaleza se han debido producir, por la filtración de agua de mar al interior de la corteza terrestre, donde los carburos se encontraban al rojo, produciendo entonces los hidrocarburos y el petróleo.

Hipótesis de origen Animal:

Se formo debido a la descomposición de materia albuminoidea y grasas de cadáveres de peces y otros animales.

En realidad lo que se acepta hoy en día, es la teoría Orgánica ( animal – vegetal ) que supone que el petróleo se ha originado por una lentísima transformación de restos animales y vegetales. Estos restos orgánicos, por procesos de descomposición y fermentación anaeróbica dieron origen al petróleo. La transformación habría transcurrido a temperatura no muy elevadas pero si; a altas presiones. EXTRACCION:

En la China y en Asia, se extrajo desde tiempo muy remotos, más adelante se abrieron pozos de poca profundidad en los terrenos petrolíferos, sacando de ellos por medio de baldes. En la actualidad se extrae de pozos perforados, llegando inclusive a profundidades superiores a los 4000 metros.

La extracción comprende de las siguientes etapas:

1. Exploración previa de la región (prospección) 2. Perforación de los pozos 3. Extracción propiamente dicha 4. Almacenamiento 5. Debutanación (separación de hidrocarburos

volátiles de bajo peso molecular como : metano, etano, propano, butano, etc )

6. Deshidratación 7. Transporte para su refinamiento DESTILACION O REFINAMIENTO

El petróleo extraído no es dado al comercio directamente, sufre un proceso de destilación fraccionada mediante la cual se va separando las fracciones más livianas de las más pesadas. Por ejemplo:

- Hasta 40C, gases como metano, etano, propano, etc.

- De 40C - 70C, éter de petróleo, usado como disolvente

- De 70C - 180C, esencias como bencina, nafta utilizadas en motores de explosión o para fabricar lacas, barnices, solventes, etc ( de 6 a 8 carbonos )

- De 150C - 280C el kerosene bruto o petrolero para alumbrado ( de 9 a 10 carbonos)

- De 250C – 350C aceites pesados, gas oil y un residuo alquitranoso denominado fuel – oil o mazut, del que se extrae la parafina, aceites de engrasar, alquitrán de petróleo, coque de petróleo, etc.

CRAQUEO

Es la transformación de productos pesados en más livianos ( Craqueo = ruptura ), las cadenas largas de hidrocarburos pesados se rompen mediante este proceso generar hidrocarburos de bajo peso molecular. El Craqueo se hace mediante procesos catalíticos y se obtiene por ejemplo gasolina o gases de combustión (propano), tan necesarios para la vida diaria.

C15 H32

C8 H 18 Componentes de las naftas

C7 H 14 + H 2 C 7 H 16

INDICE O NUMERO DE OCTANO

Para valorar el rendimiento de una nafta es necesario conocer “El índice o número de octano” que permite determinar la capacidad de una nafta para el buen funcionamiento de los motores de combustión interna, se determina comparando el comportamiento del isooctano ( 2,2,4 trimetil pentano ) y el heptano normal. El primero es un excelente combustible para motores; por sus propiedades antidetonaciones y se le designa un índice de octano igual a 100; el n – heptano detona con facilidad y se le designa un índice de octano igual a cero. CH3

CH3 C CH2 CH CH3

CH3

Isooctano ( Indice = 100 )

CH3

CH3 ( CH2 )5 CH3

n – heptano ( indice = 0 )

Por ejemplo, si la mezcla contiene un 80% de isooctano y un 20% de n- heptano, el número de octano de la nafta es 80. Se puede aumentar al octanaje de las naftas con el empleo de ciertos aditivos que actúan evitando la detonación causada por la combustión de los hidrocarburos. Los más utilizados son el tetraetilo de plomo y el metil–terbutil éter (MTBE )

PETROQUIMICA

Muchos de los productos obtenidos por la refinación, sirven como materia prima para la obtención de otros productos industriales, como plásticos, caucho, fibras sintéticas, pinturas, detergentes, medicamentos, etc. A ésta rama de la industria se le conoce como petroquímica. CONTAMINACION AMBIENTAL

ALFRED NOBEL

3

Se define como la existencia en el medio ambiente de sustancias que sobrepasan los límites permisibles para garantizar un balance ecológico. Si tenemos en cuenta la industria del petróleo, la contaminación se genera por dos fuentes:

a. En la extracción, refinación y petroquímica, donde los desechos se genera de éstos procesos se arrojan al mar, a la atmósfera o los suelos generando contaminación.

b. Al utilizar los combustibles, como la gasolina que contienen tetraetilo de plomo, que después de la combustión pasa al medio ambiente generando

también contaminación. Por lo tanto, la escasez de oxígeno en las grandes ciudades determina una combustión incompleta donde se produce CO ( monóxido de carbono) el que no es respirado por las plantas, acumulándose en el medio ambiente.

PRODUCTOS DERIVADOS DEL PETROLEO

PETROLEO CRUDO

COMBUSTIBLES NO COMBUSTIBLES

Gas combustible

Gasolina para automotores y aviones a hélice

Naftas para lámparas

Kerosene para cocinar y quemadores especiales

Turbo - combustibles para aviones a reacción

Combustibles para motores Diesel

Combustibles Industriales No 5 y 6 para hornos y calderas

Naftas y solventes

Aceites y grasas lubricantes

Parafinas

Asfaltos sólidos y líquidas

PRODUCTOS PETROQUIMICOS

Solventes oxigenados

Solventes aromáticos

Plásticos

Resinas

Fibras sintéticas

Cauchos sintéticos

Detergentes

Fertilizantes nitrogenados

Negro de Humo

Aditivos Químicos , etc.

PPRRAACCTTIICCAA DDEE CCLLAASSEE 01. Nombrar los siguientes compuestos aromáticos

OH COOH CHO

......................... ......................... .........................

......................... ......................... .........................

CH3

CH3OH CH3

Cl

Cl

......................... ......................... .........................

Cl

NO2

NO2

CH3Br

NO2

BrBr

Br

................................. ..................................

NO2

CH3OH

NO2

NO2

NO2

NO2

NO2

ALFRED NOBEL

2

............................... ...............................

NO

O2

Cl

Cl

Cl

2

N

.............................. 02. Escribir las fórmulas y nombres de los isómeros

posibles de estos compuestos: a) Trimetilbenceno b) Monoclorodinitrobenceno 03. Da el nombre común y IUPAC de las estructuras: a)

a)

NH2

Br

.........................................

b)CH3

Cl

.........................................

CH3

CH2

b)

a)

NH2

Br

.........................................

b)CH3

Cl

.........................................

CH3

CH2

c)

c)

Cl

.........................................

d)

CH3

..........................................................

CH3

OH

Cl

d)

c)

Cl

.........................................

d)

CH3

..........................................................

CH3

OH

Cl

e)

e)

.........................................

f)

..........................................................

CH3

CHO

CH2

CH3

BrCl

f)

e)

.........................................

f)

..........................................................

CH3

CHO

CH2

CH3

BrCl

04. Confrontar los nombres con las fórmulas de los derivados del benceno.

COOH

NO2

(a)

NH

I

(b)

2

(c)

OHCl

CH

NO2

(d)

3

(e)

SO3

Br

COOH

NO2

(a)

NH

I

(b)

2

(c)

OHCl

CH

NO2

(d)

3

(e)

SO3

Br

A) p - clorofenol B) O - yodoanilina C) m - nitrotolueno D) Acido - m - nitrobenzoico E) Acido - o - bromobencenosulfónico 05. Indicar el número de relaciones correctas:

( ) Benceno:

( ) Tolueno:

CH3

( ) Fenol:

OH

( ) Nitrobenceno:

NO2

( ) Clorobenceno:

Cl

A) 0 B) 1 C) 2 D) 3 E) 4

TTAARREEAA DDOOMMIICCIILLIIAARRIIAA

01. Indique el nombre del siguiente compuesto:

NO2O2N

CH3

NO2

ALFRED NOBEL

3

A) Nitrobenceno B) Nitrotolueno C) Trinitrobenceno D) 2, 4, 6 trinitrotolueno E) 2 - metil - trinitrotolueno 02. Los nombres de los siguientes compuestos

; ;C

2H2

en forma secuencial son: A) Benceno, ciclopentano, acetileno B) Ciclohexano, benceno, etileno C) Ciclohexano, n - hexano - etileno D) Benceno, n - hexano, eteno E) Benceno, ciclohexano, acetileno o etino 03. Indicar los nombres de los siguiente compuestos:

NO2O2N

NO2

CH3H3C

CH3

A) Trinitrobenceno, Trimetilbenceno B) Trimetilbenceno, Trinitrobenceno C) 1, 3, 5 Trinitrobenceno, 1, 3, 5 Trimetilbenceno D) 5, 3, 1 Trinitrobenceno 5, 3, 1 Trimetilbenceno E) 3, 5, 1 Trinitrobenceno 3, 5, 1 Trimetilbenceno 04. Elija el grupo cuyos compuestos son todos

aromáticos: A) Etanol, naftaleno, acetileno B) benceno, xileno, fenol C) ácido acético + ácido benzoico, etileno D) Clorobenceno, Matenol, bromuro de amilo E) Naftaleno, acetato de etilo, amoníaco 05. El siguiente compuesto tiene por nombre:

OH

OH

I) Orto - dihidroxil - benceno II) Pirocatequina III) Catecol 06. Marque el nombre incorrecto:

a) Cresol:

CH3CH3

b) Tolueno:

CH3

c) Ácido oxálico: COOH - COOH

d) Eter sulfúrico: 33 CHOHSO

e) Ácido acético CH3 COOH 07. El nombre del siguiente compuesto es:

CH3

CH3

A) m – dimetilbenceno B) metilbencilo C) p - dimetilbenceno D) o - dimetilbenceno E) dimetiltolueno 08. En cuál de los siguientes compuestos hay más

átomos de carbono. A) Benceno B) Ácido oxálico C) Tolueno D) 2 - metil butano E) Nitro benceno

ALFRED NOBEL

4

09. Da el nombre del compuesto cuya estructura se muestra:

Cl

OH

A) Clorobenceno B) Clorofenilol C) Clorofenol D) o - clorofenol E) p - clorofenol 10. El nombre del siguiente compuesto es:

CH3 CH2

A) 1 - etilnaftaleno B) 2 – etilnaftaleno C) 3 - etilnaftaleno D) o - dimetilbenceno E) 2 - etilantraceno