quÍmica orgÂnica (1o bimestre) profa. fátima alves aula 02 noturno:18/02/2010 diurno: 22/02/2010
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QUÍMICA ORGÂNICA (1o Bimestre)
Profa. Fátima Alves
Aula 02Noturno:18/02/2010Diurno: 22/02/2010
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Fátima Alves
MÓDULO 2 – ANÁLISE CONFORMACIONAL DE
ALCANOS ACICLÍCOS
1o BIMESTRE
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Fátima Alves
ANÁLISE CONFORMACIONALDE COMPOSTOS ACÍCLICOS
Livre rotação
cavalete Vista frontal
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Fátima Alves
ANÁLISE CONFORMACIONALDE COMPOSTOS ACÍCLICOS
Os átomos de Carbono sofrem rotação em torno da ligação SIMPLES SIGMA() , e mostram a existência de barreira de ENERGIA que dificulta a sua livre rotação.
Em uma molécula pode existir isômeros diferentes apenas no seu ARRANJO ROTACIONAL interno
MOLÉCULAS QUE DIFEREM ENTRE SI, APENAS PELA RORAÇÃO EM TORNO DE UMA LIGAÇÃO SIMPLES SÃO CHAMADOS DE ISÔMEROS CONFORMACIONAIS OU CONFÔMEROS
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ETANO CH3CH3
H
HH
H
H HH
H HH
H H
ROTAÇÃO
CAVALETEREPRESENTAÇÃO
30o
ARRANJO EMOPOSIÇÃO
ARRANJO EMCOINCIDÊNCIA
OU ESTRELA OU ECLIPSE
ÂNGULO DIÉDRO SURGE ENTRE OS MAIORES LIGANTES EM TORNO DA LIGAÇÃO SIGMA EM ESTUDO – INICIA-SE NO CONFÔMERO EM COINCIDÊNCIA
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Fátima Alves
PROJEÇÃO DE NEWMAN
VISTA FRONTAL
Ângulo diédro Ângulo diédro = 0o = 60o
ÂNGULO DIÉDRO VARIA DE Oo A 360o
CADA CONFÔMERO PODE TER ENERGIA DIFERENTES
H
H
H H
H
H
H H
HH
HH
60o
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Fátima Alves
DIAGRAMA DE ENERGIADAS CONFORMAÇÕES DO ETANO
E
Degrees of Rotation 30060 120 180 2400 360
I
II
III
IV
V
VI
VII = IH
HHH
H H
H
H
H
H
H
H
I , III , V e VII II, IV e VI
COINCIDÊNCIAECLIPSE
OPOSIÇÃOESTRELA
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Fátima Alves
ANALISE CONFORMACIONAL:
SEMPRE RECONHECER OS LIGANTES MAIORES QUE GERA NA MOLÉCULA , AS CONFORMAÇÕES DE
DIFERENTES CONTEUDOS DE ENERGIA
LIGANTES DIFERENTES GERA CONFÔMEROS TAMBÉM CONHECIDOS VICINAIS OU SINCLONAL
(DEVEM ESTAR EM ESTRELA)
O CONFÔMERO (CONFORMAÇÃO) EM OPOSIÇÃO TOTAL OU ANTIPERIPLANAR TERÁ SEMPRE O
MENOR CONTEÚDO DE ENERGIA – SERÁ A CONFORMAÇÃO MAIS ESTÁVEL
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LIGANTES DA ACETILCOLINA-C1 e C2
CH3O C
O
C C N
CH3
CH3
CH31 2
H
H H
H
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Fátima Alves
PROJEÇÃO DE NEWMAN
ANÁLISE CONFORMACIONAL
HHH
O
O
CH3
1
2H
NCH3
CH3
CH3
CH3
O
ON
+
CH3
CH3
CH31
2
ACETILCOLINA
CAVALETE
HH
1
I
H
N
CH3
CH3
CH3
H
CH3COO
H
H
1
II
H
N
CH3
CH3
CH3
H
OCOCH3
H
1
III
H N
CH3
CH3
CH3
HOCOCH3
H
H
1
IV
H
N
CH3
CH3
CH3
H
CH3COO H
H
1
VI
OH
H
N
CH3
CH3
CH3
CH3COO
H
H
1
V
HCH3COO
N
CH3
CH3
CH3
H60 o 60 o
60 o60 o60 o
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LIGANTES DA NOREPINEFRINAC1 e C2
HO
HO C C
OH
H
H
H
NH212
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Fátima Alves
OH
OH
OH
OH
OH
OH
H H
H
H
H
H
NH2
NH2
H2N
OHH
NH2
HH
OH
OH
1
2
1 1
1
OH
OH
HHH2N
OH
OH
HH
H2N
OH
OH
H
H
H2N
1
11
30 o 30 o 30 o
30 o 30 o
V
I II III
VIIV
OHOH OH
OHOHOH
H
H
H
HH
H
H
"R" NOREPINEFRINA
QUAL É O VALORDO ÂNGULODIÉDRO DECADA CONFORMAÇÃO?
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Fátima Alves
OH
OH
OH
OH
OH
OH
H
H
H
H
NH2
NH2
H2N
NH2
HH
OH
OH
1
2
1 1
1
OH
OH
HH2N
OH
OH
H
H
H2N
OH
OH
H
H
H2N
1
11
30 o 30 o 30 o
30 o 30 o
V
I II III
VIIV
H
H
HH
H
H
HOH
HO
HO HO H
H
HO
HO HHO
"S" NOREPINEFRINA
QUAL É O VALORDO ÂNGULODIÉDRO DECADA CONFORMAÇÃO?