quimica organica

Nomenclatura de la Qumica Orgnica - 1 -

Cap. 1

INTRODUCCIN AL ESTUDIO

DE LA QUMICA ORGNICA

CONTENIDO:

- 2 - Nomenclatura de la Qumica Orgnica

OBJETIVO HOLSTICO ESPECFICO: Desarrollamos condiciones de colaboracin mutua y participacin activa en los estudiantes, mediante los conocimientos de las zonas petroleras en Bolivia a travs de la investigacin bibliogrfica, para la toma de conciencia en la preservacin y explotacin racional de los yacimientos energticos.

MOLCULAS EN 3D

Para iniciar el estudio de la Qumica Orgnica, le sugiero visitar una interesante pgina que nos muestra molculas de algunos compuestos orgnicos en 3D (tres dimensiones), fciles de ingresar. As mismo puede investigar otros simuladores, son programas que se han construido para facilitar y acompaar el estudio de los contenidos que tienen los libros y cuando no se tienen laboratorios. Educaplus.org es el sitio personal de Jess Peas Cano, profesor de Fsica y Qumica. Frases del autor: El proyecto Educaplus.org se encuentra en lnea desde 1998 y su objetivo fundamental es compartir con todos, pero fundamentalmente con la comunidad educativa hispanohablante, los trabajos que vengo realizando para mejorar mi propia prctica profesional como docente Procedimiento:

- Ingresa a Google escriba educaplus molculas en 3d, luego click - Seleccione la pgina Molculas 3D, Elementos educaplus.org - En la pestaa superior derecha seleccione cualquier molcula y observe en la

pantalla, haga clic izquierdo en la ventana y mueva el mouse; la molcula girar y Ud. Podr observar la misma en tres dimensiones.


Desarrollo histrico.- A principios del siglo XIX se estim que los compuestos orgnicos tenan la llamada fuerza vital y que podan ser sintetizados solo por seres vivos pero este concepto

desapareci cuando, en 1828, el alemn Federico Wohler (1800-1882) prepar un compuesto conocido como cianato de amonio, al calentar esta sustancia se transform en cristales blancos y sedosos, al realizarles algunas pruebas, comprob que eran cristales de urea (sustancia que se obtiene cuando

se evapora la orina). Este fue un cambio sorprendente ya que el cianato de amonio es un compuesto inorgnico, mientras que la urea es un compuesto orgnico producto de la actividad de un organismo vivo. Muchos compuestos del carbono son parte importante de la materia del que estn integrados todos los seres vivos. Un compuesto del carbono es el DNA, el cual es una molcula gigante que contiene la informacin gentica. La ropa que viste el ser humano, ya sea de sustancias naturales como la lana o algodn, de fibras sintticas como el nylon o el polister estn formados por compuestos del carbono. Muchos de los materiales que se encuentran en los hogares, la gasolina que impulsa los automviles, el hule de las llantas, los plsticos, pinturas, cosmticos etc. Casi todos los medicamentos empleadas en el tratamiento de enfermedades son de origen orgnico. Cualquiera de las carreras profesionales, en casi todas las ciencias biolgicas requiere de una base slida en qumica orgnica, ya que la mayora de los procesos biolgicos requieren al menos algn conocimiento de ella. Concepto.- Una definicin para la qumica orgnica es la siguiente: Es la ciencia que estudia la estructura y propiedades de los compuestos del carbono que constituyen principalmente la materia viva, su aplicacin en la industria y al desarrollo tecnolgico. Diferencias entre compuestos orgnicos e inorgnicos.- Entre las diferencias ms importantes se encuentran: - Los compuestos orgnicos contienen carbono

el cual puede estar formando enlaces de tipo covalente con el hidrgeno; azufre, nitrgeno, oxgeno, fsforo, halgenos y con algunos metales formando enlaces inicos.

- Son combustibles, con excepciones como el CCl4; son gaseosos, lquidos o slidos con punto de fusin menor de 400 C.

- Usualmente son insolubles en agua; en solucin

o fundidos no conducen la corriente elctrica. - Sus reacciones son lentas y rara vez

cuantitativas, la cantidad de compuestos conocidos rebasan un milln.

- Los compuestos inorgnicos estn formados

en la mayor parte de elementos de la tabla peridica, el tipo de enlace que predomina en ellos es el inico.

- Son principalmente slidos, de punto de fusin

mayor de 400 C. - En soluciones acuosas o fundidas conducen la

corriente elctrica; son incombustibles, - Sus reacciones son rpidas, en estado cristalino

o en solucin se separan en iones, de ellos solo se conocen algunos miles.

El tomo de carbono.- El carbono solo constituye el 0.08 % del conjunto de la litosfera, hidrosfera y atmsfera. Aparece en la corteza terrestre en forma de rocas de carbonato de calcio (CaCO3) o magnesio (MgCO3). En la atmsfera lo encontramos principalmente en forma de gas carbnico (CO2) y monxido de carbono (CO). Estado natural del carbono.- El carbono puede encontrarse en la naturaleza en forma cristalina y pura, en este caso existen dos formas alotrpicas,

es decir con diferentes propiedades que son el grafito y diamante.

a) Grafito: Es la forma alotrpica ms estable del

carbono a temperatura y presin ordinarias.

- Es blando, negro y resbaladizo, con una densidad de 2.25 g/cc.

- Es un buen conductor del calor y la electricidad, se utiliza en electrodos, en electrometalurgia.

- Mezclado con arcilla, el grafito se encuentra en el carboncillo de los lpices

- Cristaliza en lminas brillantes, en forma hexagonal.

- Es usado en la fabricacin de lpices, crisoles, etc.

b) Diamante: A diferencia del grafito, el diamante es

una de las sustancias ms duras que se conoce.


- Es incoloro, no conduce la electricidad y es ms

denso que el grafito, su densidad es 3.53 g/cc. - Es el carbono cristalizado y ms puro que todos

los dems carbonos. - Cristaliza en el sistema cbico, ordinariamente

en octaedros. - En esta estructura se presentan enlaces muy

fuertes sin que haya electrones dbilmente retenidos.

- Tiene punto de fusin ms elevado que se conoce de un elemento es cerca de 3570 C.

DIAMANTE

GRAFITO

El carbono, tambin se puede encontrar en la naturaleza en estado amorfo en cuatro diferentes minerales: antracita, hulla, lignito y turba.

a) La antracita: Es el ms rico en carbono 98 % y

posee de 5 a 6 % de materias voltiles, siendo el de mayor potencia calorfica.

b) La hulla: Posee de 70 a 90 % de carbono y llega

a tener un 45 % de materias voltiles y es desde el punto de vista industrial, el carbono ms interesante. De la hulla, por destilacin en ausencia de aire, se obtienen: gases combustibles, gases amoniacales, alquitrn y un 20 % de coque. Destilando el alquitrn se obtienen una gama enorme de productos que tienen aplicaciones como disolventes, colorantes, plsticos, explosivos y medicinas.

c) El lignito: Empleado generalmente como combustible, contiene un 70 % de carbono. d) La turba: Es el carbn de menor costo como

combustible. Es de uso mltiple para la fabricacin de cartones. La turba contiene un 60 % de carbono.

Estado artificial del carbono.- El carbono se

encuentra como residuo de ciertos procesos industriales, as por ejemplo: el coque, el carbn de retorta, el carbn vegetal, el carbn animal y el negro humo. En su mayora son buenos combustibles, pero tienen tambin otras aplicaciones especficas. a) Coque: Residuo de la destilacin seca de la hulla. Es poroso liviano y de color gris. De gran poder calorfico, se emplea en metalurgia como combustible y reductor de los metales oxidados. b) Carbn de retorta: Es el carbn que se queda

incrustado en las paredes interiores de las retortas de las fbricas de gas al destilar la hulla. Es dura y compacta. Posee buena conductividad trmica y elctrica. c) Carbn vegetal: Es el residuo de la destilacin

seca o pirolisis de la madera. Es muy poroso y contiene un gran poder de adsorcin (esto es que sobre su superficies pueden adherirse capas delgadas de molculas de diferentes sustancias).

Enlace covalente

tomo de carbono

Enlace

covalente

tomo de carbono

Fuerzas de

unin dbiles


d) Carbn animal: Se obtiene de la combustin incompleta de diversos restos de animales, fundamentalmente huesos y sangre. Es un polvo muy fino de gran poder de adsorcin. Se emplea para decolorar lquidos oscuros.

e) Negro de humo: Producto de la combustin incompleta de numerosos compuestos orgnicos tales como ser resinas, gasas, gas natural, o derivados del petrleo. Se utiliza para la fabricacin de tintas de imprenta, papel carbnico, pomada para lustrar zapatos. Tinta china, etc. En la industria se obtiene el negro de humo mediante la combustin incompleta del gas natral, que contiene metano (CH4) segn la ecuacin:

CH4 + O2 2 H2O + C

Estructura del tomo de carbono.- El tomo de carbono presenta tres tipos de hibridaciones para formar compuestos. Estado basal y estado excitado del C.- Su configuracin electrnica en su estado natural es:

C = 1s2 2s2 2p2

Se ha observado que en los compuestos orgnicos, el carbono es tetravalente, es decir, que puede formar 4 enlaces. Cuando este tomo recibe una influencia externa,

uno de los electrones del orbital 2s se pasa al orbital 2pz, y se obtiene un estado excitado del tomo de

carbono debido a la proximidad de otros tomos:

Hibridaciones del tomo de carbono.- La

hibridacin del tomo de carbono consiste en la combinacin o arreglo de los orbitales atmicos puros del ltimo nivel de energa, para formar orbitales hbridos ms estables

Los orbitales atmicos, son las regiones en torno

al ncleo donde es ms posible encontrar a los electrones. Orbitales s Orbitales p

Existen tres formas de hibridacin causadas por

los distintos reacomodos de los orbitales atmicos: sp3, sp2 y sp.

a) Hibridacin sp3 (Enlace simple CC).- Uno de los electrones del orbital 2s se hibrida con los 3

orbitales 2p para formar 4 nuevos orbitales hbridos que se orientan en el espacio formando entre ellos un ngulo de 109.5 (tetradrica). Es la combinacin de:

1 orbital s + 3 orbitales p = 4 orbitales hbridos sp3

Electrones del ltimo nivel de energa (L = 2)

Estado basal Estado hbrido

s2 px1 py1 pz sp3 sp3 sp3 sp3

tomo de carbono con hibridacin sp3

La nueva configuracin del carbono hibridado se representa como:

12

6 C21s 22s 22p

21s 22s12 xp

12 yp02 zp

12

6 C

21s 12s12 xp

12 yp12 zp


Cada uno de los orbitales hbridos sp3 del carbono

puede enlazarse a otros 4 tomos, as se explica la tetravalencia del tomo de carbono.

b) Hibridacin sp2 (Enlace doble C=C).- Uno de los electrones del orbital 2s se hibrida con los 2

orbitales 2p para formar 3 nuevos orbitales hbridos que se orientan en un plano formando entre ellos un ngulo de 120, como si los dirigieran hacia los vrtices de un tringulo equiltero (triangular). Queda 1 orbital p sin hibridar. El orbital no hibridado queda perpendicular al plano de los 3 orbitales sp.

1 orbital s + 2 orbitales p = 3 orbitales sp2

Electrones del ltimo nivel de energa (L = 2)


s2 px1 py1 pz sp2 sp2 sp2 py

tomo de carbono con hibridacin sp2


c) Hibridacin sp (Enlace doble CC).- Uno de los electrones del orbital 2s se hibrida con 1 orbital 2p

para formar 2 nuevos orbitales hbridos que se orientan en una lnea formando entre ellos un ngulo de 180 (Lineal).

Quedan 2 orbitales p sin hibridar. Los orbitales no hibridados quedan perpendiculares a la lnea formada por los 2 orbitales sp.

1 orbital s + 1 orbital p = 2 orbitales sp

Electrones del ltimo nivel de energa


s2 px1 py1 pz sp sp py pz

tomo de carbono con hibridacin sp


Tipos de enlaces.- Las uniones qumicas tambin

se clasifican de acuerdo al tipo de orbitales participantes en el enlace, y a su orientacin en:

Enlace sigma, ( ) y Enlace phi, ( ) Los orbitales moleculares se forman por solapamiento de los orbitales atmicos, estos deben tener tamao y energas parecidas, as como estructuras espaciales adecuadas. a) Orbitales moleculares sigma ().- Los orbitales atmicos se solapan frontalmente y se produce un

nico solapamiento de las respectivas nubes electrnicas. Tiene un eje de simetra con respecto a la lnea que une los dos ncleos. Una rotacin con respecto a dicho eje no produce ningn cambio.

131313132126 22221 spspspspsC

11212122126 22221 zpspspspsC

11112126 22221 zy ppspspsC


b) Orbitales moleculares pi ().- Los orbitales atmicos se solapan lateralmente y se produce dos

o ms solapamiento de las respectivas nubes electrnicas. Existe un plano nodal de simetra que incluye a los ncleos.

Un orbital molecular es tanto ms estable cuanto mayor es el grado de solapamiento entre los orbitales atmicos que lo forman. Los orbitales moleculares ( ) son ms estables que los ( ) porque el grado de solapamiento de los orbitales "s" es mayor que el de los "p". Enlaces entre carbonos.- Dependiendo del tipo de hibridacin presente en los tomos de carbono: a) El enlace simple (C C).- Comparten un par de electrones, se forma cuando se unen entre si tomos de carbono con hibridacin sp3.

(sp3 sp3): Constituyen un enlace sigma.

b) El enlace doble (C = C).- Comparten dos pares de electrones, se forma cuando se unen entre si tomos de carbono con hibridacin sp2. (sp2 = sp2): Constituyen un enlace sigma y un

enlace phi.

c) El enlace triple (C C).- Comparten tres pares

de electrones, se forma cuando se unen entre si tomos de carbono con hibridacin sp. (sp sp): Constituyen un enlace sigma y dos

enlaces phi.

Propiedades del tomo de carbono.- El carbono

presenta las siguientes propiedades qumicas: a) Covalencia.- El tomo de carbono se combina con otros elementos (C, H, O, N) mediante la comparticin de pares de electrones, formando enlaces covalentes. Ejemplo:

Metano: CH4

Notacin de Lewis b) Tetravalencia.- El carbono es tetravalente, forma en total cuatro enlaces covalentes, cumpliendo con la regla del octeto.

Notacin de Lewis Metano

enlace

sigma

phi

sigma

enlace

enlace

H

H C H

H

C

H

H C H

H

__ __


c) Autosaturacin.- El carbono se une a otros

tomos de carbono para formar cadenas carbonadas que pueden llegar a contener ms de 100 tomos de carbono.

Cadena saturada Cadena no saturada Representacin de las molculas orgnicas.- Se

utilizan diversas frmulas para representar una misma molcula: a) Frmula global o molecular.- Indica el nmero

total de tomos que forman la molcula:

C4H10 C3H6O butano acetona b) Frmula semidesarrollada.- En ella aparecen

agrupados los tomos que se enlazan a un mismo tomo de carbono:

CH3 CH2 CH2 CH3 CH2 = CH CH2 CH3 butano 1buteno c) Frmula desarrollada.- Expresa cmo se encuentran unidos entre s los tomos que constituyen la molcula.

1buteno

d) Frmula estructural o espacial.- Se recurre en ella a modelos moleculares espaciales que sirven para construir la molcula, observar su distribucin espacial, ver la geometra de los enlaces, etc. Esta frmula proporciona la forma ms real de la molcula.

e) Frmula topolgica o en barras.- Muestran el

ngulo de enlace entre carbonocarbono.

Cada vrtice es un carbono saturado con H

2-metilpentano 3,4-dimetil-2-penteno Nomenclatura orgnica.- Existen dos formas de nombrar compuestos orgnicos: a) Nomenclatura sistemtica.- Las normas

vigentes en la actualidad se acordaron por la IUPAC (Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada) en 1993. Dichas recomendaciones modifican las anteriores de 1979, los cambios propuestos estn relacionados con la nomenclatura de algunos compuestos y consisten bsicamente en colocar los numerales que indican la posicin del doble o triple enlace o del grupo funcional inmediatamente delante de la

terminacin del nombre. Ejemplos:

Nomenclatura 1979 Nomenclatura 1993

1buteno but1eno


3metil1buteno 3metilbut1eno


1,3butadieno buta1,3dieno

Nota: En este texto seguiremos principalmente las

recomendaciones de 1979, complementando con las de 1993 sobre todo en los ejercicios propuestos, se recomienda tomar en cuenta.

I I I I I

C C C C C I I I I I

H H

I I

H C = C C C HI I I I

H H H H

CH3 CH2 CH = CH2

CH3 CH CH = CH2I

CH3

CH2 = CH CH = CH2


b) Nomenclatura trivial.- Llamada tambin tradicional o comn, arraigada en el lenguaje

qumico convencional, aunque no sigue las normas prefijadas. Muchos de estos nombres triviales estn aceptados por la IUPAC.

A cada compuesto descubierto se le sola dar un nombre que generalmente haca referencia a su procedencia como, por ejemplo, geraniol (presente en los geranios), cido frmico (presente en las hormigas), cido lctico (presente en la leche), etc.

CH2 = CH2

Nombre sistemtico Nombre trivial

eteno etileno

HOOC COOH

Nombre sistemtico Nombre trivial

cido etanodioico cido oxlico

Cadenas carbonadas.- Hay diferentes tipos de cadenas: a) Abierta o acclica: Los tomos de carbono

extremos no estn unidos entre s; no forman anillos o ciclos. Puede ser: - Lineal: No llevan ningn tipo de sustitucin. Los

tomos de carbono pueden escribirse en lnea recta o dobladas para ocupar menor espacio.

- Ramificada: De uno de los carbonos de la

cadena lineal sale otra u otras cadenas secundarias o ramas.

b) Cerrada o cclica: El ltimo carbono de la cadena se une al primero, formando un ciclo o anillo. Hay varios tipos: - Homocclica: Los tomos del ciclo son tomos

de carbono.

- Heterocclica: Algn tomo de carbono del ciclo

fue substituido por otro tomo, por ejemplo N, S, O, etc.

- Monocclica: Slo hay un ciclo. - Policclica: Hay varios ciclos unidos

Tipos de tomos de carbono en una cadena.- Los carbonos se pueden clasificar en funcin de a cuntos carbonos ms est unido. Existen cuatro tipos de tomos de carbono: a) Carbono primario: Un carbono es primario si

est unido slo a otro tomo de carbono.

Los dos tomos de carbono son primarios b) Carbono secundario: Un carbono es secundario si est unido a dos tomos de carbono.

El tomo de carbono central es secundario. c) Carbono terciario: Un carbono es terciario si est unido a tres tomos de carbono.

El tomo de carbono central es terciario. d) Carbono cuaternario: Un carbono es cuaternario si est unido a cuatro tomos de carbono.

El tomo de carbono central es cuaternario Ismeros.- Se llaman ismeros a dos o ms compuestos diferentes que tienen la misma frmula molecular (global), pero diferente estructura. Ejemplo:

H H

I I

H C C HI I

H H

H H H

I I I

H C C C H I I I

H H H

H H H

I I I

H C C C H I I I

H CH3 H

H CH3 H

I I I

H C C C H I I I

H CH3 H


El n-butano y el isobutano son ismeros, por lo

tanto se trata de dos compuestos diferentes.

butano

(n-butano) metilpropano (isobutano)

Isomera estructural

Los ismeros se diferencian por el orden en que estn enlazados los tomos en la molcula. a) Isomera de cadena: Distinta colocacin de algunos tomos en la cadena

b) Isomera de posicin: Distinta posicin del grupo funcional.

c) Isomera de funcin: Distinto grupo funcional.

Estereoisomera

Los ismeros se diferencian por la disposicin tridimensional de los tomos en la molcula.

a) Isomera geomtrica o cis-trans: Propia de los compuestos con dobles enlaces.

cis2buteno trans2buteno b) Isomera ptica: Propia de compuestos con carbonos asimtricos, es decir, con los cuatro

sustituyentes diferentes.

Clasificacin de los compuestos orgnicos.-

Cada tipo de compuesto tiene un grupo funcional que lo caracteriza.

CLASIFICACIN DE LOS COMPUESTOS

ORGNICOS

Nombre de la funcin

Grupo funcional

Ejemplo

HID

RO

CA

RB

UR

OS

Alcanos (Parafinas)

Cn H2n+2 butano

Alquenos (Olefinas)

Cn H2n propeno

Alquinos (Acetilenos)

Cn H2n 2 propino

Hidrocarburos cclicos

CnH2n ciclopentano

Hidrocarburos aromticos

benceno

Derivados halogenados

R X 1-cloropropano

CO

MP

UE

ST

OS

OX

IGE

NA

DO

S

Alcoholes

R OH etanol

Fenoles

fenol

teres

metoxietano

Aldehdos

propanal

Cetonas

propanona

cidos carboxlicos

cido propanoico

Esteres (y sales)

acetato de metilo

CO

MP

UE

ST

OS

NIT

RO

GE

NA

DO

S

Aminas

etilamina

Amidas

propanamida

Nitrilos

propanonitrilo

Nitrocompues-tos

nitroetano

CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3

CH3

CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3I

CH3

CH3 CH2 CH2OH CH3 CHOH CH3

CH3 CH2OH CH3 O CH3

CH3 CH3

C = C

H H

CH3 H

C = C

H CH3


El Petrleo, fuente natural de hidrocarburos.- El petrleo se conoce desde la prehistoria. La biblia lo menciona como betn o asfalto. Petrleo es una palabra castellana que viene del latn petroleum (petra = piedra y oleum = aceite).

Los habitantes de Mesoamrica conocan y usaban el petrleo. En algunas ocasiones, como impermeabilizante en sus embarcaciones. Cmo se form el petrleo?- Existen varias

teoras sobre la formacin del petrleo. Sin embargo, la ms aceptada es la teora orgnica

que supone que se origin por la descomposicin de los restos de animales y algas microscpicas acumuladas en el fondo de las lagunas y en el curso inferior de los ros. Esta materia orgnica se cubri paulatinamente con capas cada vez ms gruesas de sedimentos, al abrigo de las cuales, en determinadas condiciones de presin, temperatura y tiempo, se transform lentamente en hidrocarburos (compuestos formados de carbn e hidrgeno), con pequeas cantidades de azufre, oxgeno, nitrgeno, trazas de metales como fierro, cromo, nquel y vanadio, cuya mezcla constituye el petrleo crudo.

Estas conclusiones se fundamentan en la localizacin de los mantos petroleros, ya que todos se encuentran en terrenos sedimentarios. Adems, los compuestos que forman los elementos antes mencionados son caractersticos de los organismos vivientes. Existen otros estudiosos que no aceptan esta teora, su principal argumento consiste en el hecho inexplicable de que si es cierto que existen ms de 30000 campos petroleros en el mundo entero, hasta ahora solo 33 de ellos constituyen grandes yacimientos. De esos 25 se encuentran en el Medio Oriente y contienen ms del 60% de las reservas probadas de nuestro planeta. Uno se pregunta, entonces Cmo es posible que tantos animales se hayan muerto en menos del 1% de la corteza terrestre, que es el porcentaje que le corresponde al Medio Oriente? Existen otras teoras que sostienen que el petrleo es de origen inorgnico o mineral. Los cientficos rusos son los que ms se han preocupado por probar esta hiptesis. Sin embargo, estas proposiciones tampoco se han aceptado en su totalidad. Una versin interesante de este tema, es la que public Thomas Gold en 1986. Este cientfico

europeo, dice que el gas natural (el metano) que suele encontrarse en grandes cantidades en los yacimientos petroleros, se pudo haber generado a partir de los meteoritos que cayeron durante la formacin de la Tierra hace millones de aos. Los argumentos que presenta estn basados en el hecho de que se han encontrado en varios meteoritos ms de 40 productos qumicos semejantes al kergeno que se supone es el precursor del petrleo. Los ltimos descubrimientos de la NASA han probado que las atmsferas de los otros planetas tienen un alto contenido de metano, no es de extraar que esta teora est ganando ms adeptos cada da.

Qu es el petrleo?- Es un lquido viscoso cuyo color vara entre amarillo y pardo oscuro hasta negro, con reflejos verdes, adems tiene un olor caracterstico y flota en el agua. Es necesario profundizar el conocimiento para determinar no slo sus propiedades fsicas, sino tambin las propiedades qumicas de sus componentes. El petrleo es una mezcla de hidrocarburos, compuestos que contienen en su estructura molecular, carbono e hidrgeno principalmente. Contiene en menor proporcin, otros elementos como, O, S, N e incluso metales, como Ni, Fe y V. El nmero de tomos de carbono y la forma en que estn colocados dentro de las molculas de los diferentes compuestos, proporcionan al petrleo diferentes propiedades fsicas y qumicas.

Nombre Nro. de carbonos

Uso

Gas natural C1 a C4

Combustible

ter de petrleo C5 a C7

Disolvente

Gasolina C5 a C12 Combustible para autos

Querosn C12 a C16 Combustible

Aceite ligero C15 a C18

Diesel

Aceite lubricante C16 a C20

Lubricacin

Parafina C20 a C30

Velas

Asfalto Mayores a C30 Pavimento

Residuo Mayores a C30 Combustible


Los hidrocarburos compuestos por uno a cuatro tomos de carbono son gaseosos, los que contienen de 5 a 20 son lquidos, y los de ms de 20 son slidos a temperatura ambiente. El petrleo se encuentra entrampado por formaciones geolgicas. Ocupa los poros de ciertas rocas en los yacimientos y est sometido a gran presin del llamado gas natural. Cuando se perfora un pozo, la presin hace que el crudo fluya a travs de los poros y la tubera del pozo.

Torre de perforacin Huacaya X1 (Chuquisaca)

El petrleo que se extrae del subsuelo tiene ms valor cuanto mayor es la cantidad de hidrocarburos ligeros (de entre 5 y 12 carbonos) que contiene, ya que sta es la fraccin de la que se obtienen las gasolinas. Separacin del petrleo en sus fracciones.- El

petrleo crudo vara mucho en su composicin; esto depende del tipo de yacimiento de donde provenga, pero en promedio podemos considerar que contiene entre 83 y 86% de carbono y entre 11 y 13% de hidrgeno.

Mientras mayor sea el contenido de carbn en relacin con el de hidrgeno, mayor es la cantidad de productos pesados que tiene el crudo. En la composicin del petrleo crudo tambin figuran los derivados de azufre (que huelen a huevo podrido), adems del carbono e hidrgeno. Algunos crudos contienen compuestos hasta de 30 a 40 tomos de carbono. Cmo se puede separar el petrleo en sus diferentes fracciones?- Una primera destilacin

se la realiza por calentamiento, a medida que sube la temperatura, los compuestos con menos tomos de carbono en sus molculas (que son gaseosos) se desprenden fcilmente; despus, los compuestos lquidos se vaporizan y tambin se separan, y as

sucesivamente, se obtienen las diferentes fracciones.

En las refineras petroleras, estas separaciones se efectan en las torres de enfriamiento o de destilacin primaria. Para ello, primero se calienta el crudo de 370C a 400C para que entre vaporizado a la torre de destilacin. Aqu, los vapores suben a travs de pisos o compartimientos que impiden el paso de los lquidos de un nivel a otro. Al ascender por los pisos, los vapores se van enfriando. Este enfriamiento, da lugar a que en cada uno de los pisos se vayan condensando distintas fracciones, cada una de las cuales posee una temperatura especfica de licuefaccin.

Los primeros vapores que se licuan son los del gasleo pesado, entre 300C y 370C; despus, el keroseno, entre 260C y 350C; a continuacin, el combustleo entre 170C y 290C; la nafta entre 110C y 195C y por ltimo, la gasolina y los gases combustibles entre 30C y 180C que salen de la torre de enfriamiento todava en forma de vapor. Esta ltima fraccin se enva a otra torre de destilacin en donde se separan los gases de la gasolina.

En esta torre de fraccionamiento la destilacin se lleva a cabo a presin atmosfrica. Por lo tanto, slo pueden separarse, sin descomponerse, los hidrocarburos que contienen de 1 a 20 tomos de carbono. De los gases incondensables, el metano es el

hidrocarburo ms ligero, pues contiene slo un tomo de carbono y cuatro de hidrgeno. El que sigue es el etano, que est compuesto por dos tomos de carbono y seis de hidrgeno. El metano es el principal componente del gas natural. Se vende como combustible en nuestro pas a travs de las redes domiciliarias de gas y ahora en el transporte (GNV). Este combustible tiene cantidades significativas de etano.


El gas licuado de petrleo (GLP) es el combustible que se distribuye en cilindros (garrafas) y tanques estacionarios para casas y edificios. Este gas est formado por hidrocarburos de 3 y 4 tomos de

carbono, denominados propano y butano. La siguiente fraccin est constituida por la gasolina virgen, que se compone de hidrocarburos de 4 a 9 tomos de carbono. La mayora de estas molculas presentan estructura lineal. La fraccin que contiene de 10 a 14 tomos de carbono tiene temperaturas de ebullicin de 260 C a 350 C, que corresponden al querosn, de la cual se extrae el combustible para los aviones de turbina, llamado turbosina.

La ltima fraccin que se destila de la torre primaria es el gasleo, que tiene un intervalo de ebullicin de

275 C a 400 C y contiene de 15 a 18 tomos de carbono. De aqu se obtiene el combustible llamado diesel, sirve para los vehculos que usan motores diesel como los tractores, locomotoras, camiones, trailers y barcos. Se ve claramente cmo casi el total de cada barril de petrleo que se procesa en las refineras, se destina a la fabricacin de combustibles. La cantidad de gasolina virgen obtenida depende del tipo de petrleo crudo (pesado o ligero), ya que en cada caso el porcentaje de esta fraccin es variable. Qu significa el octanaje en una gasolina?- Un

motor est diseado para que primero la gasolina gasificada sea admitida al pistn y luego de ser comprimida, la chispa de la buja provoque la explosin. No convienen aquellas gasolinas que explotan mientras son comprimidas, o sea, que se queman prematuramente (pre ignicin) pues ello provoca que el pistn se extienda antes de que el cigeal haya completado su ciclo, lo que se escucha como un golpeteo llamado cascabeleo, que acaba con los motores. La tendencia a no producir cascabeleo se indica con el grado de octanaje (o grado de octano) de cada gasolina. Hace 50 aos, se descubri que de todos los compuestos que forman la gasolina, el heptano normal (un hidrocarburo con siete tomos de

carbono en forma lineal) es el que provoca la peor detonacin. Por ello se le asign un valor de cero

en la escala correspondiente. El compuesto que detonaba menos era el de ocho tomos de carbono, formando una cadena

ramificada llamada isooctano. Se le dio un valor de 100, y as nacieron los ndices de octano u octanaje de las gasolinas.

Octanaje Hidrocarburo Comportamiento del motor

0 n-heptano

Psimo

100 2,2,4-trimetilpentano (isooctano)

Excelente

Cmo se determinan los octanajes de las gasolinas?- Existen aparatos especiales para medir

las detonaciones que provocan. El resultado se compara con mezclas de heptano e isooctano hasta encontrar aquella que produzca un efecto semejante. Por ejemplo, si cierta gasolina tiene caractersticas detonantes parecidas a las de una mezcla en 90% de isooctano y 10% de heptano normal, entonces se le asigna un ndice de octano 90.

Qu es la petroqumica?- La petroqumica

comprende la elaboracin de los productos qumicos que se derivan de los hidrocarburos del petrleo y del gas natural, con excepcin de los hidrocarburos combustibles, lubricantes, ceras y asfaltos. Los petroqumicos no se consideran como un tipo o clase particular de productos qumicos, ya que muchos de ellos han sido y continan siendo fabricados con otras materias primas. As por ejemplo, el benceno, el metanol y el acetileno se pueden producir a partir del carbn de hulla. El glicerol se obtiene de las grasas, el etanol por fermentacin de la caa de azcar, el azufre de los depsitos minerales. Sin embargo, todos ellos tambin se producen a partir del petrleo y en grandes volmenes. Algunos productos qumicos, se obtienen en la actualidad casi totalmente del petrleo, un caso tpico es el de la acetona que originalmente se produca a partir de la destilacin de la madera y, posteriormente, de la fermentacin de los productos agrcolas. El desarrollo de la qumica moderna despus de casi 50 aos ha demostrado que el petrleo es la materia prima ideal para la sntesis de la mayor parte de los productos qumicos de gran consumo. Adems de su gran abundancia y disponibilidad, est constituido por una gran variedad de compuestos que presentan todas las estructuras carboniladas posibles, lo que permite acrecentar an ms las posibilidades de nuevos productos.


1. Fue el primer compuesto orgnico preparado en un laboratorio.

a) Alcohol Metlico b) Gas Metano c) Urea d) Benceno

2. Cul de las siguientes parejas de compuestos

estn formados de carbono puro?

a) Grafito, basalto b) Diamante, grafito c) Diamante, turba d) Grafito, lignito

3. Qu energa es necesaria y cmo se llama el

proceso por el que el dixido de carbono de la atmsfera es captado por los vegetales?

a) Luminosa, auttrofa b) Luminosa, fotocomposicin c) Luminosa, fotosntesis d) Luminosa, hetertrofa

4. Qu sustancia, de las siguientes, conduce la

corriente elctrica?

a) Caliza b) Basalto c) Diamante d) Grafito

5. Sabiendo que el tomo de carbono tiene como

nmero atmico z = 6, cul su configuracin electrnica externa?

a) 2 s2p4 b) 2 s2p2 c) 3 s2p4 d) 1 s2p4

6. Cuntos enlaces covalentes forma el tomo de

carbono cuando se une a otros elementos?

a) Dos b) Uno c) Cuatro d) Tres 7. Qu es un doble enlace carbono-carbono?

a) Ambos tomos de carbono comparten dos

pares de electrones b) El doble de un enlace sencillo c) Ambos tomos comparten seis electrones d) Ambos tomos comparten un par de

electrones 8. Qu propiedad, de las siguientes, es

caracterstica de los compuestos orgnicos?

a) Las temperaturas de ebullicin son relativamente altas para la mayora de estas sustancias

b) Todos son solubles en agua c) Gran estabilidad trmica d) Las temperaturas de fusin son relativamente

bajas

9. Qu es un disolvente orgnico?

a) Un compuesto orgnico que disuelve al agua b) Un compuesto orgnico que se auto disuelve c) No existe tal clase de sustancias d) Un compuesto orgnico, generalmente lquido

que disuelve a otras muchas sustancias orgnicas

10. A qu se debe que los compuestos de carbono

suelan reaccionar tan lentamente?

a) Debido a la fortaleza del enlace inico que une a los tomos que forma estas sustancias

b) Debido a que si aumenta la temperatura arden c) Debido a que al ser molculas grandes, los

choque son menos eficaces d) Debido a la fuerza del enlace covalente que

une a los tomos que forman estas sustancias 11. Los compuestos de carbono, conducen la

electricidad?

a) No, slidos; s, fundidos b) Tanto slidos como fundidos c) S, slidos; no, fundidos d) Ni slidos, ni fundidos

12. Es una caracterstica de los compuestos

inorgnicos.

a) Son muy voltiles b) No son voltiles c) Sus reacciones requieren de catalizadores d) Sus reacciones son rpidas

13. Qu es una frmula molecular de un

compuesto orgnico?

a) Frmula que sirve para diferenciar una sustancia de otra

b) Frmula en la que se muestran cmo estn exactamente unidos los tomos de la molcula del compuesto

c) Frmula donde se indican los tomos que forman la molcula y en la cantidad en la que estn

d) Frmula en la que se muestra cmo estn unidos los tomos de la molcula, excepto el hidrgeno

14. Los compuestos orgnicos se disuelven en:

a) Agua b) Alcohol c) Disolventes orgnicos d) Acetileno

AUTOEVALUACIN: QUMICA ORGNICA ( I )


15. Los compuestos orgnicos se descomponen a

temperaturas: a) Altas b) Bajas

c) Muy altas d) Variable 16. Es la sustancia ms dura que se conoce y en l

se presentan solamente enlaces covalentes: a) Holln b) Grafito

c) Diamante d) Carbn mineral 17. Es un carbn artificial: a) Hulla b) Lignito

c) Turba d) Negro de humo 18. Cuntos carbonos primarios, secundarios y

terciarios existen en la siguiente estructura:

a) 6;1;0 b) 5;2;2 c) 6;1,2 d) 2; 2; 2 19. Las dos formas alotrpicas el carbono son: a) El diamante y el carbn amorfo

b) El grafito y el carbn amorfo c) El lignito y la turba d) El diamante y el grafito

20. La qumica orgnica estudia: a) Los gases provenientes del petrleo

b) Los compuestos del carbono c) El petrleo y sus derivados

d) Las grasas y los aceites 21. Los orbitales hbridos tipo sp2 se orientan:

a) Hacia los vrtices inferiores de un hexaedro

b) Hacia los vrtices de un tetraedro regular c) Hacia los vrtices de un tringulo equiltero d) Hacia los extremos de una recta formando 180

22. Escoja un par de ismeros

a) ;

b) ;

c) ;

d) ;

AUTOEVALUACIN: QUMICA ORGNICA ( II )

1. Cul es el rea del conocimiento que abarca la qumica orgnica? a) La estructura de cualquier material b) Los minerales y sus aplicaciones c) Los compuestos del carbono d) Los compuestos del silicio

2. Cul de las siguientes propiedades caracteriza

a los compuestos orgnicos?

a) Altos puntos de fusin b) Alta solubilidad en el agua c) Presentan enlace inico d) Presentan enlace covalente

3. Cmo se explica la hibridacin?

a) Como mezcla de tomos b) Como mezcla de orbitales puros c) Como mezcla de orbitales p d) Como mezcla de orbitales moleculares

4. Tipo de hibridacin de orbitales del carbono que

presenta enlace sencillo:

a) sp b) sp2 c) sp3 d) spd 5. Tipo de hibridacin de orbitales del carbono que

presenta enlace doble:

a) sp b) sp2 c) sp3 d) spd 6. Tipo de hibridacin de orbitales del carbono que

presenta enlace triple:

a) sp b) sp2 c) sp3 d) spd 7. Los orbitales sp3 presentan un ngulo

aproximado entre s de:

a) 95 b) 109 c) 120 d) 180 8. Los orbitales sp2 presentan un ngulo


a) 95 b) 109 c) 120 d) 180 9. Los orbitales sp presentan un ngulo


a) 95 b) 109 c) 120 d) 180 10. Cul de las siguientes combinaciones forma un

enlace sigma ( ) entre tomos de carbono?

a) Dos orbitales p b) Dos orbitales sp3 c) Tres orbitales s d) Tres orbitales p

3 2 3

3 3

C H C CH C CH

CH CH

3CH 3CH

3 2 2CH CH CH OH 3 3CH CO CH

3 2CH CH COOH 3 2 3CH CH CH

3 2CH CH CH 3 2 2CH CH CH CH

3 3CH CO CH 3 2CH CH CHO


11. Cuando dos orbitales atmicos puros p se

superponen entre s, forman:

a) Un enlace sigma ( )

b) Un enlace phi ( ) c) Dos enlaces sigma ( )

d) Dos enlaces sigma ( ) 12. El triple enlace entre los tomos de carbono lo

forman:

a) Dos enlaces sigma ( ) y uno phi ( )

b) Tres enlaces sigma ( )

c) Dos enlaces phi ( ) y uno sigma ( )

d) Tres enlaces phi ( ) 13. Cuando alrededor de un tomo de carbono

existen cuatro enlaces sencillos, ste presenta una hibridacin:

a) sp b) sp2 c) sp3 d) sp4

14. La estructura geomtrica de los tomos de

carbono en los hidrocarburos saturados es:

a) Cuadrada b) Plana c) Tetradrica d) Lineal

15. La distribucin geomtrica de los orbitales de los

carbonos, que presentan un doble enlace en un compuesto es:

a) Cuadrada b) Trigonal plana c) Tetradrica d) Lineal

16. Cmo se les conoce a los hidrocarburos

saturados?

a) Alcanos b) Alquenos c) Alquinos d) Aromticos

17. Se puede considerar que un hidrocarburo es

insaturado cuando presenta:

a) nicamente enlaces sencillos b) nicamente cadena lineal c) Dobles enlaces en la cadena d) Igual nmero de tomos de C y de H

18. Cmo se llaman los compuestos que tienen la misma frmula molecular pero presentan diferentes propiedades?

a) Halgenos b) Ismeros c) Olefinas d) Isbaros

19. Qu tipo de isomera presentan los tomos que

difieren en la posicin del grupo funcional a lo largo del esqueleto de carbonos?

a) Isomera de cadena b) Isomera funcional c) Isomera de posicin d) Isomera geomtrica

20. La isomera geomtrica Cis-trans, se puede

presentar en los hidrocarburos del grupo denominado:

a) Alcanos b) Alquenos c) Saturados d) Alifticos

21. Cmo se llama la frmula que indica

nicamente el nmero total de tomos de cada elemento que participa en el compuesto?

a) Desarrollada b) Sinttica c) Semidesarrollada d) Condensada

22. Qu tipo de frmula es la siguiente:

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3?

a) Desarrollada b) Sinttica c) Semidesarrollada d) Condensada

23. Para el propano se tiene la siguiente frmula:

H H H | | |

H C C C H | | |

H H H A Qu tipo de frmula corresponde? a) Desarrollada b) Sinttica c) Semidesarrollada d) Condensada

24. Cmo se llama el tomo o grupo de tomos

que es la parte reactiva de una molcula orgnica y que imparten la mayora de las propiedades fsicas y qumicas?

a) Grupo funcional b) Grupo Reactivo c) Grupo especfico d) Grupo qumico

25. Qu tienen en comn todos los miembros de

una clase de compuestos?

a) El mismo grupo funcional b) El mismo enlace c) El nmero de carbonos d) El mismo tipo de hibridacin


Cap. 2

HIDROCARBUROS SATURADOS

ALCANOS

CONTENIDO:


OBJETIVO HOLSTICO ESPECFICO: Valoramos la influencia de los hidrocarburos en el desarrollo econmico de nuestro pas, a travs del estudio de las propiedades y aplicaciones de los alcanos, representando compuestos mediante frmulas y nominando segn las nomenclaturas sistemtica y trivial para aplicar en la resolucin de problemas en el proceso de formacin integral del estudiante.

LA INGENIERA DEL GAS Y PETRLEO

La Ingeniera de Gas y Petrleo es una especialidad de la Ingeniera que basada en la aplicacin de conceptos fsicos, matemticos, qumicos mecnicos, geolgicos y econmicos se orienta a la perforacin de pozos y desarrollo de los campos petrolferos y gasferos; a su produccin econmica; a la separacin y tratamiento del petrleo crudo y gas natural; al transporte de petrleo y gas natural y finalmente a la conservacin de los hidrocarburos como recursos no renovables.

El Ingeniero de Gas y Petrleo, tiene su campo de accin en las diferentes etapas de la industria del petrleo y gas natural.

En nuestro pas pueden desarrollar su profesin en las compaas petroleras operadoras, nacionales o extranjeras, en las diferentes compaas especializadas de servicios que intervienen en la industria, en las compaas que comercializan derivados del Petrleo como combustibles, lubricantes productos petroqumicos y en las empresas que proporcionan equipos, asesoramiento y/o servicios y compaas auditoras.

Las etapas en las que intervienen el Ingeniero de Gas y Petrleo son:

Exploracin, Perforacin, Produccin, Planeamiento, Transporte, Almacenamiento, Comercializacin y Negociaciones de Contratos Petroleros y Auditorias y en Procesos de Refinacin.

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ser un gran profesional al servicio de tu pas.


Introduccin.- Los hidrocarburos, son compuestos binarios cuyas molculas contienen solo carbono e hidrgeno. Su importancia se debe a que actualmente son la fuente principal de cadenas de carbono para la industria, son los componentes esenciales del petrleo, la hulla y el gas natural. Son menos densos que el agua y adems no son miscibles en ella. En presencia del oxgeno arden desprendiendo gran cantidad de calor. Se dividen en dos grandes grupos: - Hidrocarburos acclicos, de cadena abierta,

llamados tambin alifticos. - Hidrocarburos cclicos, de cadena cerrada,

llamados tambin alicclicos.

Clasificacin de los hidrocarburos

H I D R O C A R B U R O S

ACCLICOS

o

- Saturados Alcanos

ALIFTICOS - No saturados Alquenos

Alquinos

Cicloalcanos CCLICOS - Alicclicos Cicloalquenos

o Cicloalquinos CERRADOS

- Aromticos o Bencnicos

PREFIJOS PARA LA NOMENCLATURA I.U.P.A.C.

N de C Prefijo N de C Prefijo

1 met 2 et

3 prop 4 but

5 pent 6 hex

7 hep 8 oct

9 non 10 dec

11 undec 12 dodec

13 tridec 14 tetradec

15 pentadec 16 hexadec

17 heptadec 18 octadec

19 nonadec 20 eicos

Caractersticas de los alcanos.- Son hidrocarburos de cadena saturada, se denominan

as porque presentan solo enlaces simples entre carbono y carbono.

Se los conoce con el nombre de parafinas por su

escasa reactividad qumica, (del latn parum y affinis, poca reactividad)

Los alcanos cumplen con la frmula general:

Cn H2n+2

Ejemplo: Butano ( C4H10 ): CH3 CH2 CH2 CH3 Su estructura presenta cadenas de carbonos con hibridacin sp3, los enlaces son del tipo sigma ( )

entre carbonos e hidrgenos.

El alcano ms sencillo es el metano (CH4), conocido popularmente como gas natural, ya que se

encuentra en zonas pantanosas. Propiedades fsicas y usos de los alcanos:

El estado fsico de los 4 primeros alcanos: metano, etano, propano y butano es gaseoso.

Del pentano al hexadecano (16 tomos de carbono) son lquidos y a partir de heptadecano (17 tomos de carbono) son slidos.

C C


El punto de fusin, de ebullicin y la densidad

aumentan conforme aumenta el nmero de tomos de carbono.

Son insolubles en agua.

Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como grasas, aceites y ceras.

El gas domiciliario de uso domstico es metano.

El gas en garrafa de uso domstico es una mezcla de alcanos, principalmente propano.

El gas de los encendedores es butano.

Los hidrocarburos lquidos se emplean como combustibles en los motores de combustin interna de automviles, aviones, etc.

La gasolina es una mezcla de octano a decano y la parafina de una vela, es esencialmente triacontano

El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad de calor que se libera en esta reaccin. Ejemplo:

CH4 + O2 CO2 + H2O + CALOR

El metano es un hidrocarburo bastante

accesible, el cual se utiliza cada vez ms como materia prima qumica. Las reacciones de su combustin y descomposicin encuentran aplicacin en la produccin del negro de humo

destinado para la obtencin de la tinta de imprenta y de artculos de goma a partir de caucho. El metano tambin es una fuente principal de produccin de hidrgeno en la industria para la sntesis de amonaco y de una serie de compuestos orgnicos.

Su reaccin de halogenacin permite obtener derivados halogenados del metano; los cuales encuentran aplicacin prctica como disolventes, como el diclorometano y el tetracloruro de carbono. En general los compuestos orgnicos halogenados son txicos y muchos

de ellos se han empleado en la agricultura como plaguicidas e insecticidas, pero su uso se ha restringido debido a su alta peligrosidad.

Nomenclatura de alcanos.- Para nombrar alcanos

se tiene dos sistemas, aplicando las reglas de la I.U.P.A.C. (Nomenclatura sistemtica) y el sistema comn o trivial.

Nomenclatura sistemtica.- Segn las reglas de la

I.U.P.A.C., los cuatro primeros alcanos reciben nombres triviales, conservados por tradicin: metano, etano, propano, y butano. Del quinto en adelante se usa como prefijo la raz del nmero griego que indica la cantidad de tomos de carbono seguido de la terminacin ano.

Ejemplos:

NOMBRE

FORMULA SEMI- DESARROLLADA

FORMULA TOPOLGICA

Metano

CH4

Etano

CH3CH3

Propano

CH3CH2CH3

Butano

CH3CH2CH2CH3

Pentano

CH3(CH2)3CH3

Hexano

CH3(CH2)4CH3

Heptano

CH3(CH2)5CH3

Octano

CH3(CH2)6CH3

Nonano

CH3(CH2)7CH3

Decano

CH3(CH2)8CH3

Undecano

CH3(CH2)9CH3

Radicales lineales o alqulicos.- Llamados tambin sustituyentes, son molculas de alcanos que han

perdido un tomo de hidrgeno por una ruptura del enlace covalente.

Frmula general: Cn H2n+1 Se los nombra sustituyendo la terminacin ano por il o ilo.

Ejemplo:

CH3

metil o metilo

CH2 CH3

etil o etilo

CH2 CH2 CH3

propil o propilo

CH3 CH2 CH2 CH2

butil o butilo


CH3 (CH2)3 CH2

pentil o pentilo

CH3 (CH2)4 CH2

hexil

o hexilo

Se prefiere la terminacin ilo cuando se considera el radical aislado; la terminacin il se usa cuando el

radical est unido a una cadena carbonada. Alcanos ramificados.- En los alcanos ramificados

se pueden distinguir los siguientes componentes: a) La cadena principal: Es la cadena ms larga de

carbonos.

b) Ramificacin primaria: Cadena corta que nace

de la cadena principal (radicales o sustituyentes que nacen de la cadena principal)

c) Ramificacin secundaria: Cadena ms corta

que nace de una ramificacin primaria

Nomenclatura de alcanos ramificados.- La

I.U.P.A.C. recomienda tomar en cuenta las normas de 1979 y 1993. 1. Se elige la cadena ms larga de carbonos

(cadena principal).

2. Numere la cadena principal desde el extremo ms cercano al sustituyente (radical); de tal forma que se asigne los nmeros ms bajos a los sustituyentes (radicales). Ejemplo:

Correcto: 2,3,4,5

Incorrecto: 4,5,6,7

Primer punto de diferencia: 2

3. Cuando existen dos cadenas de igual longitud que se pueden seleccionar como cadena principal, se elige aquella que presenta el mayor nmero de sustituyentes.

Ejemplos:

Correcto:

3etil2metilhexano

Incorrecto:

3isopropilhexano 4. Si el numero localizador es el mismo, se tiene en cuenta el orden alfabtico de los radicales para la

numeracin. Ejemplo:

3etil7metilnonano

5. Los radicales sencillos se nombran, por orden alfabtico (no se toman en cuenta el orden de la numeracin), indicando su posicin. 6. Los nmeros que indican la posicin de los

radicales se separan por comas y los nmeros de los nombres de los radicales se separan por guiones.

Ejemplo:

Correcto: 2,3,5,5

5etil2,3,5trimetilheptano

Ramificacin

secundaria

C a d e n a p r i n c i p a l

CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3I

CH2I

CH CH3I

CH3

Ram

ific

aci

n

pri

mari

a

1

2

3 4 5 6 7 8

5

2

6 4

3

1

5

2 6 4

31

6

2

5 3

1

4

7


Incorrecto: 3,3,5,6

3etil3,5,6trimetilheptano

7. Cuando existan dos o ms sustituyentes iguales

en la cadena principal, se insertan prefijos multiplicativos (di, tri, tetra, penta, etc) antes del nombre del sustituyente para indicar el nmero de esos sustituyentes. No se deben usar guiones.

Ejemplo:

Correcto: 2,2dimetilpentano

Incorrecto: 2dimetilpentano

Ejercicios resueltos.- Analiza y vuelva a resolver

los siguientes ejemplos:

1)

2metilhexano

2)

2,2,4trimetilpentano

3)

3metilhexano

4)

4etil2metilhexano

5)

3etil3metilhexano

6)

3etil2,4dimetilhexano

7)

4etil2metil5propiloctano

8)

4etil3metil hexano (NO)

3etil4metil hexano (SI)

2

6

3 5

7

4

1

CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH3I

CH3

16 5 4 3 2

CH3I

CH3 C CH2 CH CH3I I

CH3 CH3

CH3 CH CH2 CH CH CH3I I

CH3 CH2I

CH3

2 3 4 5 61

CH3I

CH3 CH2 C CH2 CH2 CH3I

CH2I

CH3

C2H5I

CH3 CH CH CH CH3I I

CH3 C2H5

CH2 CH3I

CH3 CH2 CH CH CH2 CH3I

CH3


9)

2,3,6trimetilheptano (SI)

2,5,6trimetilhexano (NO)

10)

Cadena principal: La de mayor longitud

(5 carbonos), pentano. Numeracin: Comienza por la izquierda para otorgar el localizador ms bajo al metilo. Sustituyentes: Metilo en posicin 2

Nombre: 2metilpentano

11)

Cadena principal: La de mayor longitud

(6 carbonos), hexano. Numeracin: Puede comenzarse por cualquiera de los extremos dada la simetra de la molcula. Sustituyentes: Metilos en posicin 3,4 Nombre: 3,4dimetilhexano

12)

Cadena principal: La de mayor longitud (10

carbonos), decano. Numeracin: Se numera comenzando por la derecha, para que los sustituyentes tomen los menores localizadores 3,4,5,8 Sustituyentes: Metilos en posiciones 4,8 y etilos en posiciones 3,5. Nombre: 3,5dietil4,8dimetildecano

Radicales o sustituyentes complejos.- Son aquellos sustituyentes formados con ramificaciones primarias y secundarias. Para nombrarlas:

1. Se identifica la ramificacin ms larga como grupo alquilo bsico. 2. Se enumera nuevamente, comenzando en el carbono que tiene el enlace libre. 3. Se nombra la ramificacin secundaria seguida de la ramificacin primaria, todo dentro de un parntesis Ejemplos:

(1,1,3 trimetilbutil)

(1etil2metilpropil)

Nomenclatura comn o trivial de alcanos.- Es una nomenclatura antigua, no existe regla para nombrar a los compuestos. Generalmente el nombre es por su origen o por alguna propiedad de la sustancia. 1. Cuando los carbonos se encuentran en cadena continua se utiliza la palabra normal o el prefijo n antes de nombrar a la familia.

CH3 CH CH2 CH2 CH CH CH3I I I

CH3 CH3 CH3

21 3

CH3 CH3I I

C CH2 CH CH3I

CH3

4

21 3I

CH3 CH2 CH CH CH3I

CH3


Ejemplos:

CH3 (CH2)5 CH3

CH3 (CH2)7 CH3

nheptano nnonano 2. En el caso de cadenas ramificadas se usa el prefijo ISO, cuando existe un grupo CH3 unido al penltimo tomo de carbono de la cadena

principal. Ejemplos:

Isopentano

isohexano

3. En el caso de cadenas ramificadas se usa el prefijo MESO, cuando existen dos grupos CH3 unidos al segundo y penltimo tomos de carbono

de la cadena principal. Ejemplos:

mesohexano

mesoheptano

4. En el caso de cadenas ramificadas se usa el prefijo NEO, cuando existe dos grupos CH3 unidos al penltimo tomo de carbono de la cadena

principal. Ejemplos:

neohexano

neoheptano

Nomenclatura comn de radicales.- Se usa los nombres comunes como base, agregando los prefijos: n, ISO, NEO, SEC y TER. 1. Radicales n.- Para cadenas normales Ejemplos:

CH3 CH2 CH2

CH3 (CH2)7 CH2

npropil o

propil

nnonil o

nonil

2. Radicales iso.- Cuando existe un grupo CH3 unido al penltimo tomo de carbono de la

ramificacin primaria, el hidrgeno se extrae del primer carbono de la cadena. Ejemplos:

isopropil o

(1 metiletil)

isobutil o

(2 metilpropil) 3. Radicales neo.- Cuando existen dos grupos CH3 unidos al penltimo tomo de la ramificacin primaria. Ejemplos:

neohexil o (3,3 dimetilbutil)

CH3 CH CH2 CH3I

CH3

CH3 CH CH2 CH2 CH3I

CH3

CH3 CH CH CH3I I

CH3 CH3

CH3 CH CH2 CH CH3I I

CH3 CH3

CH3I

CH3 C CH2 CH3I

CH3

CH3I

CH3 C (CH2)2 CH3I

CH3

CH3 CH I

CH3

CH3 CH CH2 I

CH3

3 2 1

CH3I

CH3 C CH2 CH2 I

CH3

4 3 2 1


neoheptil o (4,4 dimetilpentil)

4. Radicales sec .- Cuando se extrae un tomo de H en el carbono secundario (segundo de la cadena normal).

Ejemplos:

sec-butil o

(1 metilpropil)

sec-pentil

o (1 metilbutil)

5. Radicales ter .- Cuando se extrae un tomo de H de un carbono terciario de la cadena principal. Ejemplos:

ter-butil o

(1,1 dimetiletil)

ter-pentil

o (1,1 dimetilpropil)

Nomenclatura de alcanos con radicales comlejos.- Continuando las recomendaciones de la

I.U.P.A.C. 1. Al realizar la ordenacin alfabtica no se toman en cuenta los prefijos numricos como di, tri, tetra, as como las letras que indican el tipo de estructura: sec-, ter-, orto, meta, para, cis, trans.

Por el contrario, se consideran alfabticamente los prefijos: ciclo, iso, meso y neo. Por ejemplo: un metil, estar en un nombre delante de un dipropil, pero detrs de un isopropil.

Ejemplo:

Cadena principal: octano Numeracin de cadena: 2,2,4

Sustituyentes: metil, sec-butil Alfabetizar: sec-butil, metil, octano

Nombre: 4sec-butil2,2dimetiloctano

En el siguiente ejemplo, los dos sentidos de numeracin producen los ndices 3,4,5,7,8 y 3,4,6,7,8. Como el primer nmero de cada secuencia de numeracin es idntico (3) comparamos el segundo ndice y observamos que tambin son iguales (4). Al comparar el tercer ndice se observa que son diferentes (5 y 6). Este es el primer punto de diferencia y se escoge la secuencia con el menor ndice (5).

Correcto: 3,4,5,7,8

CH3I

CH3 C (CH2)2 CH2 I

CH3

I

CH3 CH CH2 CH3

CH3 CH CH2 CH2 CH3I

I

CH3 C CH3I

CH3

I

CH3 C CH2 CH3I

CH3

2

5

4

7

6

31

8

92 64 753

18


Incorrecto: 3,4,6,7,8

Nombre: 8etil4isopropil3,5,7trimetildecano

Para nombrar alcanos con radicales complejos, cambia la forma de nombrar, de la siguiente manera: 2. Los radicales complejos se ordenan segn su primera letra (teniendo en cuenta los prefijos

numerales), es decir, en este caso los prefijos multiplicativos di, tri, tetra, etc., s se consideran

como parte del nombre del radical.

Para los radicales simples, se cumple: etil est antes que dimetil y ste que propil.

Si los radicales complejos son: (1,1dimetiletil), etil y metil.

El orden ser: La d antes que la e. Ejemplos:

5(1,2dimetilpropil)4etil2metilnonano

6(1,2dimetilbutil)5etilundecano

Para ordenar alfabticamente los nombres de los radicales complejos que estn formados por palabras idnticas, se dar prioridad al radical que presente el localizador ms bajo en el primer punto de diferencia.

6(1metilbutil)7(2metilbutil)dodecano 3. Cuando existen radicales complejos repetidos, se nombra con prefijos multiplicativos de grupos, tal como los que se emplearn en la nomenclatura inorgnica. (bis = 2; tris = 3; tetrakis = 4; etc.) Ejemplo:

3,5bis(1metiletil) octano

Ejercicios resueltos de alcanos ramificados.- Analiza y vuelva a resolver los siguientes ejemplos:

1)

Cadena principal: 10 carbonos (decano). Numeracin: Parte desde la izquierda, para otorgar

a los sustituyentes los menores localizadores. Sustituyentes: Metilos en 2,9; etilo en 3; propilo en 7; 1-metilpropilo en 4. Nombre: 3etil2,9dimetil4(1metilpropil)7 propildecano

29 57 46 8

103

1

1

12

45

9

23

1

2

1

116 5

CH3 CH2 CH CH2 CH CH2 CH2 CH3I I

CH3 CH CH CH3I I

CH3 CH3


2)

Cadena principal: (10 carbonos), decano. Sustituyentes: Metilos en posiciones 2,8; propilos en 4,7 y 2-metilpropilo en 6. Nombre: 2,8dimetil6(2metilpropil)4,7 dipropildecano

3)

Cadena principal: (11 carbonos), undecano. Numeracin: Comienza por la izquierda. Sustituyentes: Metilos en posicin 3,4, etilos en

4,5, isopropilo en 5 y propilo en 6. Nombre:

4,5dietil3,4dimetil5isopropil6propilundecano

4)

2,3,5trimetil4propilheptano

(cuatro sustituyentes)

No: 4secbutil2,3dimetilheptano

5)

3(1metiletil)2metilhexano

6)

5(2etilbutil)3,3dimetildecano

No: 5(2,2dimetilbutil)3etildecano

7)

6etil3,3dimetiloctano

No: 3etil6,6dimetil octano

Halogenuros de alquilo.- En la nomenclatura comn de estos compuestos, sus nombres son similares a los de sales inorgnicas.

cloruro de butilo

bromuro de isopropilo

Cada tomo de halgeno se nombra con los prefijos fluor, cloro, bromo y yodo y se trata como si fuera otro sustituyente alquilo. Ejemplos:

3,3dibromo6ter-butil2fluor5metilnonano

CH3 CH2 CH CH CH CH CH3I I I I

CH3 CH2 CH3 CH3I

CH2I

CH3

2

3 641 25

1

CH3I

CH3 CH CH CH2 CH2 CH3I

CH CH3I

CH3

ClCl

F

Br Br


I. Escribir las frmulas semidesarrolladas y

topolgicas de los siguientes alcanos:

1) 4-isopropilheptano 2) 3-etil-2-metilpentano 3) 5ter-butil4isopropilnonano 4) 5-(2-metilpropil)-nonano 5) 3-etil-2,5-dimetilheptano 6) 4-isopropil-7,7-dimetildecano 7) 4-isopropil-2,4,5-trimetilheptano 8) 4-etil-3-isopropil-2,6-dimetiloctano 9) 3-etil-5-isobutil-3-isopropil-6-metiloctano 10) 5-ter-butil-3-etil-2,3-dimetiloctano 11) 4-etil-3,5-dimetilheptano 12) 8-etil-4-isopropil-3,5,7-trimetildecano 13) 5-etil-3,3-dimetil-7-propildecano 14) 6-isopropil-2,5-dimetilnonano 15) 4-ter-butil-3-metilheptano 16) 5,5-dietil-2-metil-4-propildecano 17) 4,5-dietil-5-isopropil-3,4-dimetil-6-

propilundecano 18) 5-(1,2-dimetilpropil)-3,7-dietilundecano 19) 5-(2-etilbutil)-3,4-dimetildecano

20) 6-etil-2,2,3-trimetil-4-propilnonano 21) 4-etil-3-metil-5,7-dipropildecano 22) 5-(2,2,-dimetilpropil)-4-propilnonano

23) 4-(1,1-dimetiletil)-2-metiloctano 24) 4,8,10-trimetil-7-(1,2,3-trimetilpentil)tetradecano 25) 5-sec-butil-6-etil-7-isopropil-4,4-dimetil-6-

propildecano 26) 3,6,7-trimetil-9-(1,3,4-trimetilhexil)-10-(1,2,3-

trimetilhexil)heptadecano

II. Escribe el nombre de las siguientes frmulas:

1)

2)

3)

4)

5)

6)

7)

CH3 CH CH CH3I I

CH3 CH3

CH3 CH CH2 CH2 CH3I

CH3

CH3 I

CH3 C CH3I

CH3

CH3 CH CH2 CH2 CH3I

CH2 I

CH3

CH2 CH3I

CH3 CH CH CH2 CH CH3I I

CH3 CH2I

CH2I

CH3

CH3 CH2 CH3I I

CH3 C CH2 C CH2 CH3I I

CH3 CH3

CH3 CH2 CH3| |

CH3 C CH2 CH2 CH CH2 CH CH3| |

CH3 CH3 C CH3|

CH3 CH CH3

EJERCICIOS PROPUESTOS


8)

9)

10)

III. Colocar el nombre a los siguientes alcanos:

1)

2)

3)

4)

5)

6)

7)

8)

9)

10)

11)

12)

13)

14)

15)

16)

17)

CH2 CH3I

CH3 CH2 CH CH CH CH2 CH2 CH3I I

CH3 CH2 CH3I

CH CH3I

CH3

CH3 CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH3| | | |

CH3 CH2 CH CH2 CH CH2 CH2 C CH3 CH2 CH3|

CH3 CH2 CH CH3

CH2 CH3 CH3I I

CH3 CH2 CH CH CH CH2 CH CH2 CH CH3I I I

CH3 CH2 CH3I

CH CH3I

CH3


18)

19)

20)

21)

22)

23)

24)

25)

IV. Explica por qu cada uno de los siguientes nombres son incorrectos. Para encontrar los errores presentes en estos ejemplos, dibuja sus estructuras y escribe sus nombres correctos.

1) 3-isopropil-5,5-dimetiloctano 2) 2,2-dimetil-3-etilpentano 3) 3,5,6,7tetrametilnonano 4) 2-dimetilpropano 5) 2,2,3metilbutano 6) 2,2-dietil-4,4-dimetilpentano 7) 3-propilpentano 8) 6-metiloctano 9) ter-butilmetano 10) 3-metil-3-etil-4-metildecano 11) 4-metilbutano 12) 2-metil-5-isopropilheptano 13) 2-metil-4-n-butiloctano 14) 2,3,3-trimetilbutano 15) 2,4,6,6-tetrametilheptano 16) 4-etilhexano


AUTOEVALUACIN: ALCANOS ( I ) 1. El nombre de: CH3 CH2 CH3

a) propilo b) butano c) propano d) N. A.

2. El nombre de: CH4

a) metano b) etano c) metilo d) N. A.

3. El nombre de: CH3 CH2 CH2 CH3

a) propano b) butano c) pentano d) N. A.

4. El nombre de: CH3 CH3

a) etano b) mengano c) propano d) N. A.

5. El nombre de: CH3 (CH2)5 CH3

a) octano b) hexano c) heptano d) N. A.


a) decano b) octano c) nonano d) N. A.

7. Alcano lineal de 10 carbonos:

a) hectano b) eicosano c) decano d) N. A.


a) pentgono b) pentano c) pentilo d) N. A.

9. Alcano lineal de 11 carbonos

a) undecano b) nonadecano c) eicosano d) N. A.


a) bonano b) heptano c) hexano d) N. A.

AUTOEVALUACIN: RADICALES ALQUILO 1. El nombre de: CH3

a) metilo b) metano c) etilo d) N. A.

2. El nombre de: CH3 CH2 CH2

a) propenilo b) propilo c) etilo d) N. A.


a) butenilo b) butilo c) pentilo d) N. A.

4. El nombre de: CH3 CH2

a) etinilo b) etilo c) propilo d) N. A.


a) hexilo b) etilo c) heptilo d) N. A.

6. El nombre de: CH3 CH2 CH2 CH2

a) propilo b) tetrailo c) butilo d) N. A.

7. Dar nombre al siguiente radical:

a) 1metilpropilo o sec-butilo b) 1metilpropilo o isopropilo c) 1metilpropilo o tercbutilo d) 1metil butil

8. Dar nombre al siguiente radical:

a) 3 metil butilo o sec-pentilo

b) 3 metil butilo o isopentilo c) 1 metil butilo d) 1 metil pentil

9. Nombrar al siguiente radical:

CH3 CH2 CH I

CH3

CH3 CH CH2 CH2 I

CH3

CH3 CH CH2 I

CH3


a) 1 metil propilo o sec-butilo b) 2 metil propilo o sec-butilo c) 2 metil propilo o isobutilo d) ter-butil

10. Nombrar al siguiente radical:

a) 1,1dimetiletilo o tercbutilo b) 1,1dimetiletilo o neobutilo c) 1,1 dimetil etilo o sec-butilo d) isopropilo

AUTOEVALUACIN: ALCANOS ( II ) 1. El nombre de:

a) metil-propano b) butano c) propil-metano d) N. A.

2. El nombre de:

a) pentano b) etil-propano c) metil-butano d) N. A.

3. El nombre de:

a) tetrametil-metano b) dimetil-propano c) pentano d) N. A.

4. El nombre de:

a) dimetil-butano b) 2-metil-pentano c) 4-metil-pentano d) N. A.

5. Nombrar el siguiente compuesto:

a) 2,3metilbutano b) 2,3dimetilbutano c) 2,3dietilbutano d) 2,3dimetilhexano


a) 2etilpentano b) 2metilpentano c) 3metilhexano d) 2etilheptano

7. El nombre de:

a) 2-metil-3-propil-5-etil-hexano b) 5-etil-2-metil-3-propil-hexano c) 5-isopropil-3-metil-octano d) N. A.


a) 4etil2,2,4trimetil hexano b) 3etil3,3,5trimetil hexano c) 4etil2,2,4metil hexano d) 4 etil2,2,4trietil hexano


a) 7etil2,2,7trimetil octano b) 2etil2,7,7trimetil octano c) 2,2,7,7tetrametil nonano d) 2etil2,7,7trietil octano

10. El nombre de:

a) 2,2,4-tetrametil-pentano b) 2,2,4-trimetil-pentano c) 2,2-dimetil-4-metil-pentano d) N. A.

CH3I

CH3 C I

CH3

CH3 CH CH3I

CH3

CH3 CH CH2 CH3I

CH3

CH3I

CH3 C CH3I

CH3

CH3 CH CH2 CH2 CH3I

CH3

CH3 CH CH CH3I I

CH3 CH3

CH3 CH CH2 CH2 CH3I

CH2 CH3

CH2 CH3I

CH3 CH CH CH2 CH CH3I I

CH3 CH2 CH2 CH3

CH3 CH2 CH3I I

CH3 C CH2 C CH2 CH3I I

CH3 CH3

CH3 CH2 CH3I I

CH3 C (CH2)4 C CH3I I

CH3 CH3

CH3I

CH3 C CH2 CH CH3I I

CH3 CH3


Cap. 4

HIDROCARBUROS

NO SATURADOS

ALQUINOS

CONTENIDO:


OBJETIVO HOLSTICO ESPECFICO: Valoramos el uso de los hidrocarburos no saturados en los procesos tecnolgicos, a partir del estudio de las propiedades y aplicaciones de los alquinos, representando sus compuestos mediante frmulas y nombrndolos segn las nomenclaturas sistemtica y trivial para aplicar en la resolucin de problemas en el proceso de formacin integral del estudiante.

EL ACETILENO Y SU USO INDUSTRIAL EN LOS HIDROCARBUROS

El acetileno C2H2, es una molcula de gas rica en energa que libera grandes cantidades de derivados cuando es descompuesto en carbn e hidrgeno. El acetileno es un compuesto exotrmico. Esto significa que su descomposicin en los elementos libera calor, es por ello que su generacin suele necesitar elevadas temperaturas en alguna de sus etapas o el aporte de energa qumica de alguna otra forma. Antiguamente el acetileno se utilizaba como fuente de iluminacin y fue descubierto por el qumico ingls Edmond Davy en 1836. Su produccin creci ampliamente a partir del ao 1891 cuando el qumico francs F. F. Moissan, desarroll un mtodo para la preparacin a gran escala de carburo de calcio usando un horno elctrico. Adems, el acetileno es un combustible con un alto rendimiento energtico y es muy til en un amplio rango de aplicaciones. Es considerado un gas de mltiple uso en la tecnologa de corte y soldadura. El acetileno es siempre la alternativa correcta, sea para corte, soldadura o limpieza con llama. Otro de los usos principales que tiene el acetileno en la industria moderna, es en la soldadura autgena y en el corte de piezas de acero con soplete oxiacetilnico. Dado que la temperatura de la flama de tales sopletes puede elevarse hasta unos 3,500 C, esta herramienta ha llegado a considerarse imprescindible en los trabajos mecnicos ya que se usa en la construccin de puentes y estructuras de acero para edificios, reparacin y reemplazo de tubos de escape automotrices, as como en la fabricacin y reparacin de locomotoras, automviles, aeroplanos y muchas otras mquinas. El acetileno es adems un producto de partida importante en la industria qumica. Hasta la segunda guerra mundial una buena parte de los procesos de sntesis se basaron en el acetileno. Hoy en da pierde cada vez ms en importancia debido a los elevados costes energticos de su generacin.


Caractersticas de los alquinos.- Los alquinos son hidrocarburos cuyas molculas contienen por lo menos un triple enlace entre carbono y carbono. Se los llama tambin acetilnicos, ya que el primer trmino de esta serie recibe el nombre de acetileno (C2H2).

El etino es uno de los principales hidrocarburos de

los alquinos, ms comnmente conocido como acetileno.

Se emplea en el soplete oxiacetilnico, con el que puede alcanzarse una temperatura de 3000 C. Se prepara ordinariamente por la reaccin de

carburo de calcio con agua:

Los alquinos que tienen en su estructura un solo doble enlace, cumplen con la siguiente frmula:

CnH2n 2

Ejemplo: 1ButIno ( C4H6 ): CH C CH2 CH3 Su estructura presenta cadenas de carbonos con hibridacin sp para el par de carbonos que realizan

el doble enlace, aqu se presenta un enlace sigma () y dos enlaces phi ( ).

Propiedades fsicas y usos de los alquinos:

El acetileno es un gas incoloro, de olor agradable cuando est puro, pero generalmente desagradable porque contiene impurezas como fosfuro y arseniuro de hidrgeno. Es poco soluble en agua y muy soluble en acetona. Arde con llama muy luminosa debido a la gran proporcin de carbono que contiene.

Tambin se usa en la preparacin de numerosos compuestos, como acetaldehdo, etanol, cido actico, isopropeno, caucho artificial, etc.

En la industria qumica, los alquinos son importantes para la produccin del PVC, de caucho artificial, etc.

Los tres primeros alquinos son gaseosos en condiciones normales, del cuarto al decimoquinto son lquidos y los que tienen 16 o ms tomos de carbono son slidos.

La densidad de los alquinos es menor a 1, aumenta conforme aumenta el peso molecular.

Su punto de ebullicin es un poco ms elevado a comparacin de los alquenos.

Antiguamente fue usado en el alumbrado, como es el caso de las lmparas de carburo de los mineros.

Nomenclatura de alquinos.- Existen dos formas de nombrar, el sistema comn y la sistemtica (I.U.P.A.C.). En el sistema comn, se nombran como derivados del acetileno. Primero se nombran los radicales y al final la palabra acetileno. Al alquino ms sencillo C2H2 se le llama acetileno.

Ejemplos:

CH CH

acetileno

CH C CH3

metil acetileno

CH3 CH2 C CH

etil acetileno

CH3 C C CH3

dimetil acetileno

Segn el sistema I.U.P.A.C., se nombran igual que los alcanos, pero sustituyendo el sufijo ano por ino. Ejemplos:

CH CH

CH C CH3

etino propino

CaC2 + 2H2O CH CH + Ca(OH)2

C C


A partir de cuarto alquino (butino) se indica la posicin del triple enlace mediante un nmero localizador (el menor posible). Ejemplos:

CH3 C C CH2 CH3

2pentino

CH3 CH2 CH2 C CH

1pentino Cuando existe ms de un triple enlace, se utilizan los prefijos di-, tri-, etc. Ejemplos:

CH C C CH

1,3butadiino

CH C C C C CH

1,3,5hexatriino Ejemplos de alquinos simples y mltiples:

1)

CH CH

etino (acetileno)

2)

CH C CH3

propino (metil acetileno)

3)

CH3 CH2 C CH

1butino (etil acetileno)

4)

CH3 C C CH3

2butino (dimetil acetileno)

5)

CH C C CH

1,3butadiino

6)

CH3 C C C C C CH

1,3,5heptatriino

7)

1butino

8)

2,4hexadiino

9)

1,3,5heptatriino

Alquinos ramificados.- Las reglas I.U.P.A.C. para

nombrar estos compuestos son:

1. Se elige como cadena principal la de mayor

longitud que contiene el triple enlace. La numeracin debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.

2. Cuando la molcula tiene ms de un triple enlace, se toma como principal la cadena que contiene el mayor nmero de enlaces triples y se numera desde el extremo ms cercano a uno de los enlaces mltiples, terminando el nombre en diino, triino, etc. 3. Si las posiciones del triple enlace son

equivalentes, la numeracin continuar por el extremo ms cercano a otro triple enlace y si no

existe otro enlace entonces por el extremo ms cercano a un radical.

Ejemplos:

1,6octadiino (octa1,6diino)

3 metil1,5hexadiino

3metilhexa1,5diino

42

3 1


Radicales o sustituyentes acetilnicos.- Son molculas incompletas de un alquino: 1. Si el radical posee un triple enlace, su nombre lleva la terminacin inil o inilo. Ejemplos:

CH C

etInil

o etInilo

1propinil o

1propinilo

2propinil o

2propinilo

2. Cuando a un alcano se le disminuye en un

extremo tres hidrgenos se le asigna la terminacin ilidin o ilidino. Ejemplos:

CH

metilidin

o metilidino

CH3 CH

etilidin

o etilidino

CH3 CH2 CH

propilidin

o propilidino

3. Los sustituyentes con valencia triple (ilidin) e

insaturados con doble enlace (enil) cambian su terminacin a enilidin o enilidino. Ejemplos:

2propiniliden CH CCH 3butenilidin CH2 CHCHC 4pentiniliden CH CCH2CH2 CH 2butenilidin CH3 CH = CH C

4. Radicales enoino univalentes, la numeracin debe comenzar por la valencia libre, el rden de disposicin de los sufijos es en inilo. Ejemplos:

CH = CH CH CH

1buten3inilo

CH2 CH = CH CH = CH CH2 C CH

2,4octadien7inilo

Ejercicios resueltos de alquenos ramificados.- Analiza y vuelva a resolver los siguientes ejemplos:

1)

Cadena principal: La cadena principal tiene 9

carbonos (non-4-ino) Numeracin: Empieza por el extremo izquierdo para otorgar al triple enlace localizador 4. Si numeramos desde la derecha el localizador es 5. Sustituyentes: metilos en posicin 3,7 Nombre: 3,7dimetilnon4ino Tambin: 3,7dimetil4nonino

2)

3metil1,5hexadiino

3)

3etil4metil1,5hexadiino

4)

2,7,7trimetil3,5nonadiino

1

CH3 C C 2 3 1

CH C CH2 2 3

1 2 4 73

CH3 I

CH3 CH C C C C C CH2 CH3I I

CH3 CH3

6 5 8 9


5)

6etil8metil3nonino

6)

6(2butinil)2,4,8decatriino

7)

6metil3octino

8)

4etil1hexino

9)

3,7dietil6metil1,4decadiino

10)

4,5,6trimetil2octino

11)

5isopropil6,7dimetil1,3,9undecatriino

12)

4,5,9trimetil2,7decadiino

Hidrocarburos insaturados mixtos.- Son hidrocarburos que contienen dobles y triples enlaces. Se denominan alqueninos o eninos. 1. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente: 2. Se toma como cadena principal la que contiene al

mayor nmero posible de enlaces mltiples, sin importar si son dobles o triples.

3. Se numera para que los enlaces en conjunto

tomen los localizadores ms bajos. Si hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble. 4. Si todas las posibles cadenas contienen igual nmero de dobles y triples enlaces carbono-carbono, simplemente se escoge como principal la que sea ms larga. Si todas las posibilidades tienen igual longitud, se contina con las reglas siguientes para hacer la eleccin.

5. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -en-ino; si tiene dos dobles y un triple, -dien-ino; con dos triples y un doble la terminacin es, -en-diino.

Ejemplos:

1)

1

CH3 CH2 C C CH2 CH CH2 CH3I

CH2 CH CH3I

CH3

2 4

7

3 6 5

8 9

1

CH3 C C C C CH CH2 C C CH3I

CH3 C C CH2

2 4 73 6 5 8 9 10

3 2

1

45

6

7

8

2 3

4

1

6

5

7

2 8

3

5

10

1

6

49

7

2

8

3 5

1

6 4

7

2

8

3

5

10 1

6 4

9

11

7 6

5

4 3 2 189

10


Cadena principal: La de mayor longitud que

contenga el triple enlace (pent-1-en-4-ino) Numeracin: Cuando el doble y triple enlace se encuentran a la misma distancia del extremo, tiene preferencia el doble enlace. Sustituyentes: metilo en 3.. Nombre: 3metilpent1en4ino Tambin: 3metil1penten4ino

2)

Cadena principal: La cadena que contiene el doble

y los triples enlaces (oct-4-eno-1,7-diino). Numeracin: Como los enlaces mltiples estn a la misma distancia de ambos extremos (1,4,7), numeramos para que el butilo tome el menor localizador (4). Sustituyentes: butilo en posicin 4. Nombre: 4butiloct4en1,7diino Tambin: 4butil4octen1,7diino

3)

3propil7etenil1,3decadien8ino

4)

Se da preferencia a los dobles enlaces sobre los triples:

3etil4(2propinil)2,4heptadieno

Ejercicios resueltos de eninos.- Analiza y vuelva a resolver los siguientes ejemplos:

1)

2nonen7ino

2)

3hepten1,6diino

3)

3,5heptadien1ino

4)

1,3nonadien5,7diino

5)

5hepten1ino

6)

1hepten6ino

7)

2hepten5ino

8)

3 metil 1,5 hexadiino

4

38 7

1

6

2

5

9

10

12

47 3

CH CH3II

CH3 CH2 CH = C C CH2 CH3I

CH C CH2

6 5

12 7 3

CH3 C C CH2 CH2 CH2 CH = CH CH3

8

12 47 3

CH C CH2 CH = CH C CH6 5

1 2 4 73

CH C CH = CH CH = CH CH3

6 5

12 47 3

CH3 C C C C CH = CH CH = CH2

6 58 9

1

2

4

73

6

5

7

6

4

15

2

3

7

5

36

4

1

2

53

6

41

2


I. Escribir las frmulas semidesarrollada y topolgica de los siguientes alquinos:

1) 1-butino 2) 1,3-pentadiino 3) 3-etil-1,5-octadiino 4) 6,9-dietil-3-metil-1,4,7-undecatriino 5) etino o acetileno 6) 1,3,5-hexatriino 7) 7,7-dimetil-3-propil-1,5-nonadiino 8) 5-etil-10-metil-1,3,6,8-dodecatetraiino 9) 3-propil-1,5-heptadieno

10) 7,7dimetil3etil4nonino

11) 3propil1,5heptadiino

12) 5etil5isobutil3octino

13) 3isopropil5metil1hexino

14) 2,2,5trimetil3hexino

15) 2,5dimetilhex3ino

16) 3terbutil5Isobutilnonino

17) 2bromo5etil6metil3octino

18) 4butil1cloro8etil3propil1,5,9

decatriino

19) 1bromo2metil2(1,1dimetilpropil)3hexino

20) 3(2metilbutil)4metil4(1etilpentil)1,5

heptadiino

21) 4-terbutil-5-isobutil-3,3,6,6-tetrametil-1-octino

22) 7,7-dimetil-3-isopropil, 6-butil-4-nonino

23) 9-etil-5-isopropil-2-metil-7-propil-3-dodecino

24) 4-secbutil-3,5,6-trimetil-2-nonino

25) 7,7-dimetil-3-isopropil-6-butil-4-nonino

26) 9-etil-5-isopropil-2-metil-7-propil-3-dodecino

II. En los siguientes nombres de alquinos hay errores, identifquelos, corrgelos y escribe el nombre correcto

quimica organica

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