química orgânica iii
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Química Orgânica
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3- OUTROS COMPOSTOS ORGÂNICOS
3.1- ÁLCOOIS
3.2- ALDEÍDOS E CETONAS
3.2.1- SÍNTESE DO ETANAL
3.2.2- IDENTIFICAÇÃO DO ETANAL
3.3- ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
3.4- ÉSTERES
3.5- ÉTERES
3.6- AMINAS E AMIDAS
4- ISÔMEROS
5- REAÇÕES DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS
6- PROPRIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS
sair
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QUÍMICA INORGÂNICA - ocupa-se das substâncias que contêm qualquer elemento , exceto o carbono .
sair
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QUÍMICA ORGÂNICA - ocupa-se dos compostos de carbono.
sair
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Qualquer perfume comercial contêm , pelo menos 20 compostos diferentes .
Quase todos os compostos contêm um elementomuito especial , o carbono , pois este átomo é dosmais imaginativos na hora de formar moléculas .
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As substâncias que compõem o petróleo são constituídas essencialmente por átomos de carbono e hidrogênio . Por isso , são a matéria-prima da fabricação de combustíveis .
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Hidrocarbonetos – São compostos formados exclusivamente por carbono e hidrogênio.
Saturados - Alcanos
Hidrocarbonetos
Insaturados – Alcenos e Alcinos
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HIDROCARBONETOS
ALIFÁTICOS AROMÁTICOS
Cadeia aberta
Alcanos
Alcenos
Alcinos
Cadeia fechada
Ciclo-alcanos
Ciclo-alcenos
Ciclo-alcinos
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Alcanos – Hidrocarbonetos saturados de cadeia aberta e apresentam apenas ligações simples entre os seus átomos de carbono .
Fórmula geral dos alcanos – CnH 2n + 2
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Alcenos – Hidrocarbonetos insaturados de cadeia aberta e apresentam uma única ligação dupla .
Fórmula geral dos alcenos – CnH 2n
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Alcinos – Hidrocarbonetos insaturados de cadeia aberta e apresentam uma única ligação tripla .
Fórmula geral dos alcinos – CnH 2n - 2
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Cicloalcanos – Hidrocarbonetos cíclicos que apresentam apenas ligações simples .
Fórmula geral dos cicloalcanos – CnH 2n
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Cicloalcenos – Hidrocarbonetos cíclicos que apresentam apenas uma ligação dupla .
Fórmula geral dos cicloalcenos – CnH 2n - 2
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Cicloalcinos – Hidrocarbonetos cíclicos que apresentam apenas uma ligação tripla .
Fórmula geral dos cicloalcinos – CnH 2n - 4
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Hidrocarbonetos aromáticos - Hidrocarbonetos
que possuem um ou mais anéis benzênicos ( aneis aromáticos ) .
Benzeno – C6H 6
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O benzeno foi isolado pela 1ª vez em 1825 , contudo a sua estrutura permaneceu obscura durante 40 anos. Em 1865 o químico alemão August Kekulé ( 1829-1896 ) propôs uma estrutura compatível .
Em 1890 Kekulé relata o seu estado de espirito na altura em que teve a ideia da fórmula cíclica do benzeno :
... uma das serpentes mordia a própria cauda e rodopiava perante os meus olhos em tom de chacota . Acordei ; como que iluminado …
Inspiração … com muita transpiração !
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Designação tradicional :
orto-xileno ;o-xilenoo-dimetilbenzeno
Designação IUPAC
1,2-dimetilbenzeno
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Designação tradicional :
meta-xileno ;m-xilenom-dimetilbenzeno
Designação IUPAC
1,3-dimetilbenzeno
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Designação tradicional :
para-xileno ;p-xilenop-dimetilbenzeno
Designação IUPAC
1,4-dimetilbenzeno
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A- Etanol
B- Lã de vidro
C- Óxido de alumínio (alumina)
D- Eteno
E- Água
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A equação química que traduz a obtenção do eteno por este método :
Calor
C2H5OH ( l ) C2H4 ( g ) + H2O ( g )Al2O3
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... não se deve recolher as primeiras bolhas gasosas que saiem pela extremidade do tubo ( ar ) ;
…o eteno ( gás incolor ), por ser muito pouco solúvel em água pode recolher-se por deslocação deste líquido que enche o tubo de ensaio ;
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… o óxido de alumínio ( alumina ) funciona como catalisador ;
… antes de retirar o aquecimento , deve retirar-se o tubo de saída do interior do copo com água , para evitar a sucção de água , pois a pressão dentro do tubo reactor diminui .
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A preparação do etenotambém pode ser feita por desidratação do etanol , por acção doH2SO4 concentrado , que funciona como agente desidratante .
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C2H5OH + H2SO4 C2H5HSO4 + H2O
> 150º C
C2H5HSO4 C2H4 + H2SO4
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A temperatura a que se dá a desidratação deve ser superior a 150 º C , porque se for inferior , forma-se um éter de acordo com a equação :
< 150º C
2 CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O
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temperatura elevada ( > 150 º) alceno + água
Etanol
temperatura moderada ( < 150 º ) éter + água
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Método 1 Método 2
O método 1 é mais vantajoso , porque dáorigem a menor número de produtossecundários .
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A presença do eteno ( ou outro hidrocarboneto insaturado ) pode reconhecer-se fazendo-o reagir com água de bromo . Verifica-se que acor vermelho-acastanhada da água de bromo desaparece , porque o Br2 é adicionado ao eteno :
C2H4 + Br2 CH2BrCH2Br
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Quando se faz borbulhar etileno numa solução aquosa de bromo , a corcastanho-avermelhada desaparece .
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As soluções de bromo só descoram na presença de compostos insaturados .
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Os álcoois contêm , nas suas moléculas , o grupo hidroxilo :
–OH
O álcool mais conhecido é o etanol vulgarmente designado por álcool etílico .
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Enquanto que um processo laboratorial de síntese tem como objectivo principal o acesso , o mais directo possível, ao composto final , sendo o custo um tanto secundário , dadas as pequenas quantidades a produzir , num processo industrial de sintese o custo é um factor primordial , dadas as enormes quantidades que vão ser produzidas .
Fabricação industrial de etanol
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O nome é dado pelo nº de átomos de carbono da cadeia principal – a maior que contém o grupo hidroxilo –acrescido da terminação ol .
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Oxidação dos álcoois primários
Álcool primário Aldeído Ácido carboxílico
Oxidação a temperatura elevada
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Oxidação dos álcoois secundários
Álcool secundário Cetona Ácido carboxílico
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Quando numa reacção os reagentes são um ácido carboxílico e um álcool , é eliminada uma molécula de água e forma-se um éster .
meio
Ácido carboxílico + Álcool Éster + Águaácido
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O nome dos aldeídos e das cetonas forma-se juntando ao nome da cadeia carbonada a terminação al e ona , respectivamente .
Aldeído Cetona
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No caso das cetonas o nome contém , quando necessário , a posição do grupo funcional .
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Legenda :
A- Funil de carga com uma solução de etanol eácido sulfúrico diluído
B- Termómetro
C- Condensador
D- K2Cr2O7 ( agente oxidante )
E- Balão
F- Saída de água
G- Entrada de água
H– Balão de recolha
I- Bico de Bunsen
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… para que a condensação seja mais eficaz , a entradade água fria faz-se pela tubuladura inferior; devido atransferências de calor , ela sai tépida pela tubuladurasuperior ;
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… se o aquecimento for forte ( exceder os 60ºC ) o etanol origina ácido etanóico ;
… o etanal deve ser recolhido num balão em gelo, porque o etanal tem um ponto de ebulição muito baixo ( 21ºC , à p = 1 atm ) ;
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… quando começa a obter-se etanal , sente-se um cheiro agradável a maçãs .
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Quando ao etanal juntamos Ag ( l ) em meioamoniacal – reagente de Tollens o etanaloxida-se a ácido etanóico , formando-seprata metalica - Ag ( s ) nas paredes dorecipiente ( espelho de prata ).
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O etanal é capaz de reduzir o licor de Fehling (solução Cu 2+ em meio tartárico) , oxidando-se a ácido etanóico, formando um precipitado cor de tijolo de Cu2O.
Cu2+ Cu+
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Os ácidos carboxílicos encontram-se nos mais diversos produtos alimentares e medicamentos.
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O grupo característico dos ácidos carboxílicos é o grupo carboxilo , COOH e apresenta a seguinte estrutura :
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As suas moléculas podem ainda agregar-se duas a duas por ligações de hidrogénio, o que faz com que as suas temperaturas de ebulição sejam relativamente altas .
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O nome dos ácidos carboxílicos forma-sejuntando ao nome da cadeia carbonada aterminação óico e inicia-se sempre com apalavra ácido .
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Nos ésteres o grupo característicoencontra-se ligado a duas cadeiascarbonadas e apresenta a seguinteestrutura :
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Na natureza encontram-se inúmeros ésteres que entram na composição de essências de plantas e frutos .
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O nome dos ésteres obtêm-se considerando-os derivados dos ácidos carboxílicos . O nome é obtido por substituição do sufixo – ico do correspondente ácido carboxílico , por – ato, seguido da indicação do grupo alquilo .
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Muitos ésteres de cheiro agradável que existem nos produtos naturais podem ser produzidos a partir da reacção entre álcoois e ácidos carboxílicos , o que tem enormes aplicações práticas na produção de perfumes , de armas para confeitaria .
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Quando numa reacção os reagentes são umácido carboxílico e um álcool , é eliminadauma molécula de água e forma-se um éster .
meio
Ácido carboxílico + Álcool Éster + Águaácido
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meio
Ácido carboxílico + Álcool Éster + Águaácido
1. As esterificações são lentas e só se
processam na presença de um catalisador
ácido .
2. A reacção inversa da esterificação tem o
nome de hidrólise .
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CH3CH2CH2COOCH2CH2CH2CH2CH3
Butanoato de pentilo
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Butanoato de etilo
CH3CH2CH2COOCH2CH3
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Nos éteres o átomo de oxigénio está ligado a duas cadeias carbonadas .
- O -O nome dos éteres pode ser formado pelapalavra éter acompanhada do nome dosdois radicais ligados ao oxigénio , porordem alfabética .
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São compostos orgânicos azotadosderivados do amoníaco por substituição de átomos de H por alquilos ou derivados de hidrocarbonetos por substituição de átomos de H por grupos – NH2 .
sair
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As aminas ( e as amidas ) são compostos com cheiro normalmente desagradável ; são muitas vezes nocivas à saude , mesmo por absorção através da pele .
As aminas aromáticas utilizam-se, principalmente , na síntese de corantes ; dasalifáticas é importante a hexametilenodiamina, utilizada na síntese de poliamidas , como osnylons .
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N
CH3 CH3 CH3
Trimetilamina( cheiro a cão )
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As amidas podem derivar estruturalmente dos ácidos carboxílicos substituindo o grupo OH por NH2 .
O nome das amidas obtém-se do nome dohidrocarnoneto correspondente utilizando o sufixoamida .
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Isômeros – Compostos com a mesma fórmula molecular e que apresentam propriedades diferentes devido a fórmulas de estrutura ou estereoquímicas diferentes .
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Isômeros de cadeia
Constitucionais Isômeros de posição
Isômeros de grupo funcional
Isômeros Cis
GeométricosTrans
Estereoquímicos
Ópticos #
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Este tipo de isomeria ocorre quando háalteração na cadeia carbonada .
Exemplos :
CH3-CH2-CH2-CH3 e CH3-CH-CH3
CH3
Butano 2- metilpropano
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Este tipo de isomeria ocorre quando háalteração de posição de radicais e/ou desubstituintes na cadeia carbonada .
Exemplos :
CH2=CH-CH2-CH3 e CH3-CH=CH-CH3
1-buteno 2-buteno
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Os casos mais comuns de isomeria de grupo funcional ocorrem entre :
- álcoois e éteres ; - aldéidos e cetonas ;- ácidos carboxílicos e ésteres .
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Exemplos :
Álcool CH3-CH2OH Fórmula molecular
C2H6OÉter CH3-O-CH3
![Page 71: Química orgânica iii](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022012403/5598c3b51a28abc67e8b4614/html5/thumbnails/71.jpg)
Exemplos :
Aldeído CH3-CH2CHO Fórmula molecular
C3H6OCetona CH3-CO-CH3
![Page 72: Química orgânica iii](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022012403/5598c3b51a28abc67e8b4614/html5/thumbnails/72.jpg)
Exemplos :
Ácido carboxílico CH3-CH2COOH Fórmula molecular
C3H6O2
Éster CH3-COOCH3
![Page 73: Química orgânica iii](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022012403/5598c3b51a28abc67e8b4614/html5/thumbnails/73.jpg)
Isômeros geométricos – Ocorrem em compostos com
ligação dupla e que apresentem a estrutura :
R1 R3
C = C
R2 R4
sendo , obrigatoriamente , R1 ≠ R2 e R3 ≠ R4
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5.1- Reações de adição
5.2- Reações de condensação
![Page 75: Química orgânica iii](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022012403/5598c3b51a28abc67e8b4614/html5/thumbnails/75.jpg)
As reações de adição são aquelas em que duas moléculas , ao reagirem entre si , originam uma só molécula como produto de reação .
Estas reações estão limitadas aoscompostos insaturados .
![Page 76: Química orgânica iii](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022012403/5598c3b51a28abc67e8b4614/html5/thumbnails/76.jpg)
REACÇÕES DE ADIÇÃO
Hidrogenação Hidratação Halogenação
![Page 77: Química orgânica iii](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022012403/5598c3b51a28abc67e8b4614/html5/thumbnails/77.jpg)
Meio ácido
+ H2O Álcoois
Catalisador
Composto + H2 Alcanosinsaturado
+ Br2 Haletos de alquilo( ou Cl2 ou I2 ou F2 )
![Page 78: Química orgânica iii](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022012403/5598c3b51a28abc67e8b4614/html5/thumbnails/78.jpg)
Nas reações de condensação , duas moléculas relativamente pequenas combinam-se , originando uma molécula de maiores dimensões e eliminando uma molécula de pequenas dimensões , frequentemente , uma molécula de água .
![Page 79: Química orgânica iii](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022012403/5598c3b51a28abc67e8b4614/html5/thumbnails/79.jpg)
Reacções de Condensação
Esterificação Ligação peptídica entre aminoácidos
![Page 80: Química orgânica iii](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022012403/5598c3b51a28abc67e8b4614/html5/thumbnails/80.jpg)
meio
Ácido carboxílico + Álcool Éster + Águaácido
![Page 81: Química orgânica iii](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022012403/5598c3b51a28abc67e8b4614/html5/thumbnails/81.jpg)
Cor – A cor de um composto orgânico depende das radiações visíveis que são absorvidas . Estes compostos para serem corados devem ter um número razoável de ligações duplas ou triplas alternadas com ligações simples ou grupos especiais responsáveis pela absorção .
![Page 82: Química orgânica iii](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022012403/5598c3b51a28abc67e8b4614/html5/thumbnails/82.jpg)
Aroma e sabor – Há compostos orgânicos com aroma e sabor característicos , como é o caso dos ésteres , aminas , aldeídos , etc .