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2014
QUÍMICA COMÚNQC-14
EJERCICIOS QUÍMICA ORGÁNICA
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I. La terbinafina®, es una antimicótico de amplio espectro usado para tratardermatofitosis y algunas infecciones por levaduras, es muy usado paracombatir los hongos. Al respecto complete lo pedido.
N CC*
**
a
b
Terbinafina
Fórmula química: __________
Ángulo del enlace a: __________
Ángulo del enlace b: __________
Hibridación del N*: __________
Hibridación del C**: __________
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II. CLASIFIQUE LAS CADENAS DE LOS COMPUESTOS, SEGÚN LOS CRITERIOS:
Alifáticas (A) Cíclicas (C)
Normales (N) ó Ramificadas (R) Saturadas (S) ó Insaturadas (I)
Homogéneas (Ho) ó Heterogéneas (He) Homocíclicas (Ho-Ci) ó Heterocíclicas (He-Ci)
Saturadas (S) ó Insaturadas (I) Aromáticas (Ar) ó Alicíclicas (Ali)
C H 3C H 2C H 2C H 2CCHC H 2 C H
C C H 2
CHC H 2 C H 2
C H 2
CH 3
CH 3
C H 3
CH 3
CN H
C H 3
O
N HCH
C H 2
CH 3
C H 3O
F F
NH
NH
N
N H 2
CH 3C H 2
NC H 2
C H 2C H 2
C HCH 3 C H 3
C H 2
CH 3
O H
O H O H
NH 2
N H 2
N
N H 2
NH 2
C
NH
N H
N HN H
C H 3
CH 3
C H 3
C H 3
O H
C H 3
C H 3
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III. DIBUJE LA ESTRUCTURA DE LOS SIGUIENTES HIDROCARBUROS.
1. 2-penteno
2. Metil-ciclobutano
3. 4-etil-3,5-dimetil-heptano
4. 1,3-ciclopentadieno
5. 5-isopropil-2,3,6-trimetil-nonano
6. 3-terbutil-hexano
7. 2-metil-3-hexanona
8. Ácido-3-amino pentanoico
9. 4-hidroxi pentanal
10. isopropil metil éter
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IV. DETERMINE LA NOMENCLATURA (IUPAC) PARA LOS SIGUIENTESCOMPUESTOS ORGÁNICOS.
CH3 C C CH3
CH3
CH3 CH3
CH3CH3
CH2
CH
CH2
CH2
CH2CH2
CH2CH3CH3
CH3 CH CH2 CH CH CH2 CH3
CH3
CHCH3 CH3
CH2CH3
CH3 CH C CH CH CH3
CH3CH3 C
C CH2
CH2 CH3
CH3 CH3CH
CH3
CH3
CH3
CH2 CH3
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V. IDENTIFIQUE LAS FUNCIONES ORGÁNICAS PRESENTES EN LAS SIGUIENTESESTRUCTURAS ORGÁNICAS Y NOMBRE LAS MOLÉCULAS MARCADAS (*) DEACUERDO CON LAS REGLAS OFICIALES.
CH3 CH2 CH CH CH2 CH3
CH3
OH
CH3
CH2
CH2
O
CH
CH3
CH3
CH3 CH
CH CH2
CH3OH
OH
CH3
OH
OCH3 CH3 CH2
C CH2 CH3
O
C CH3
H
O
CCH2
CH2CH2
CH2CH3 H
O
CHOCOOH
OH
O
CH3 CH2
C CHCH3
CH3
O
*
*
* *
**
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VI. LAS SIGUIENTES NOMENCLATURAS CORRESPONDEN A LOS NOMBRESCOMERCIALES DE ALGUNAS SUSTANCIAS ORGÁNICAS. ASIGNECORRECTAMENTE LA NOMENCLATURA IUPAC Y DIBUJE LA ESTRUCTURACORRESPONDIENTE.
Nombre comercial Nomenclatura IUPAC Estructura
Formalina
Acetona
Ácido acético
Etilenglicol
Tolueno
Anilina
Alcohol etílico
Cloruro de etilo
Ácido fórmico
Ácido oxálico
Xileno
Naftalina
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VII. ASOCIE A CADA COMPUESTO SU CORRESPONDIENTE ISÓMERO
compuesto compuesto
1 7
O
OH
2OH
8
3O
H9
4O
O10
O
5 11
6 12 O
VIII. EN LA SIGUIENTE SECUENCIA DE REACCIONES ORGÁNICAS SEÑALE SI SETRATA DE UNA REACCIÓN DE: ADICIÓN, ELIMINACIÓN, SUSTITUCIÓN,REDUCCIÓN U OXIDACIÓN
OH O
Br NH2
A
B
C
D
E
OH
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IX. COMPLETE LOS SIGUIENTES ESQUEMAS DE REACCIONES
O H O X ID A C IÓ N
P A R C IA L
O X ID A C IÓ N
O
O HE L IM IN A C IÓ N
H 2 S O 4 / 1 6 0 °C
H C l
H N O 3
H 2 S O 4
O H
+ O H
O H +
+ HBr
R E D U C C IÓ N
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X. ANALICE SI LAS SIGUIENTES MOLÉCULAS PRESENTAN ISOMERÍAGEOMÉTRICA (JUSTIFIQUE)
2,3-dicloro butano 3,4-dimetil-3-hexeno
1)
2)
3)
4)(dibuje y evalúe) (dibuje y evalúe)
XI. EN LAS SIGUIENTES MOLÉCULAS EVALÚE SI PRESENTAN O NO CENTROSESTEREOGÉNICOS
Cl
Cl
HH
H
OH
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TEST DE EVALUACIÓN
1. De las siguientes características, indique la única que NO corresponde a los alcanos
A) presentan cadenas alifáticas y saturadas.B) su uso principal es como combustible.C) presentan poca afinidad a las reacciones químicas.D) tienen menores densidades que el agua.E) sus moléculas son polares y solubles en agua.
2. El siguiente compuesto es isómero del
CH3 CH2 CH CH CH2
CH3
A) benceno.B) 1-hexino.C) ciclohexeno.D) metil-ciclopentano.E) 2,3-dimetil-1,3-butadieno.
3. Al hacer reaccionar un compuesto X con ácido nítrico se obtiene un compuesto explosivoidentificado como TNT
X + 3 HNO 3
H 2SO 4
80° C
C H 3
NO 2
NO 2
O 2N
+ 3 H 2O
El compuesto X es
A) benceno.B) tolueno.C) xileno.D) glicerina.E) naftaleno.
4. La siguiente molécula es un(a)
A) éter.B) éster.C) cetona.D) aldehído.E) ácido carboxílico.
H
O
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5. La reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol origina un(a)
A) éter.B) aldehído.C) éster.D) diol.E) cetona.
6. El 2-metil-2-butanol tiene fórmula molecular
A) C5H12OB) C5H12O2C) C5H10OD) C4H8OE) C6H14O
7. El siguiente compuesto es un(a)
A) amina primaria.B) amina secundaria.C) amina terciaria.D) amida.E) nitrilo.
8. Al interpretar el nombre de un compuesto orgánico, éste indica en su prefijo la cantidad decarbonos, en la parte media el grado de insaturación y en el sufijo la función orgánica. Escorrecto entonces que
A) etanol, es un alcohol saturado de dos carbonos.B) propanal, es un aldehído insaturado de cuatro carbonos.C) ácido butanoico, es un ácido carboxílico insaturado de tres carbonos.D) propeno, es un hidrocarburo saturado de tres carbonos.E) propadieno, es un hidrocarburo insaturado con un enlace triple de tres carbonos.
9. El compuesto se utiliza como ingrediente de lociones para suavizar la piel y como aditivo dealimentos para conservar la humedad en los pasteles. Se obtiene como producto secundariode las grasas durante la fabricación de jabón. Este compuesto es conocido con el nombretradicional de
CH2 CH CH2
OH OH OH
A) etilenglicol.B) trialcohol.C) glicerina.D) propilenglicol.E) ácido oxálico.
CH3
C NH
CH3
CH3 CH3
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10.De los siguientes compuestos orgánicos, el único de ellos que NO presenta en su estructuraenlace oxígeno-hidrógeno (O-H) es
A) etanol.B) glucosa.C) glicerina.D) etanal.E) ácido acético.
11. La fórmula de un compuesto orgánico oxigenado es C4H10O, entonces podemos afirmarcorrectamente que puede tratarse de un(a)
A) cetona o un ácido carboxílico.B) aldehído o un alcohol.C) ácido carboxílico o un éster.D) cetona o un aldehído.E) alcohol o un éter.
12. La siguiente reacción química es una
C5H12 + 8 O2 5 CO2 + 6 H2O
A) neutralización.B) combustión.C) adición.D) eliminación.E) sustitución.
13.Es (son) isómero(s) del octano
I) 2, 2, 4-trimetil – pentano.II) 2-metil – hexano.III) 3-etil – hexano.
A) Solo I.B) Solo I y II.C) Solo I y III.D) Solo II y III.E) I, II, III.
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14.La siguiente estructura NO puede ser
NCH2
CH2
CH3
CH3
O
CH3
A) alifática.B) heterogénea.C) insaturada.D) ramificada.E) aromática.
15.En la siguiente secuencia de reacciones
X + HCl Y
Y + Cl2 CH2 C
Cl
Cl
Cl
CH3
X e Y representan respectivamente
A) propino y 2-cloro-propeno.B) propeno y 2-cloro-propano.C) propano y 2-cloro-propano.D) cloro-propano y tricloro-propano.E) propino y 2-cloro-propano.
16. ¿Cuál de las siguientes moléculas corresponde a un alcohol secundario?
A) etanolB) 1-propanolC) 2-metil-2-propanolD) 3-metil-2-butanolE) 2-metil-2-butanol
17.De las siguientes sustancias, la que contiene mayor número de átomos de carbono es
A) metil-ciclobutano.B) 2-pentino.C) 2-pentanol.D) ácido pentanoico.E) benceno.
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18. La siguiente reacción es una
CH CH + 2 H2Pd /C
CH3 CH3
A) adición.B) eliminación.C) sustitución.D) oxidación.E) reducción.
19.Son parejas de isómeros
A) propanol y propanal.B) propanoato de metilo y ácido propanoico.C) ciclopropano y propino.D) 2-propanona y 2-propanol.E) etil-metil-éter y 1-propanol.
20. La pirrolidina y el tetrahidrofurano(THF), son 2 solventes muy utilizados en la síntesis de unagran cantidad de compuestos. Las funciones orgánicas que se aprecian en la pirrolidina y elTHF son respectivamente
O
THF
NH
pirrolidina
A) amida y alcohol.B) amida y fenol.C) amida y éster.D) amina y éter.E) amina y ácido carboxílico.
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