química nivel superior prueba 3 past papers...las hojas de respuestas, y adjúntelas a este...

8809-6127 33 páginas

N09/4/CHEMI/HP3/SPA/TZ0/XX

Miércoles 4 de noviembre de 2009 (mañana)

químicaNiVEL SuPERiORPRuEBa 3

INSTruCCIoNES PArA loS AluMNoS

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1 hora 15 minutos

Número de convocatoria del alumno

0 0

© International Baccalaureate organization 2009

8 8 0 9 6 1 2 7

0 1 3 3

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Opción A — Química analítica moderna

A1. La espectroscopíadeRMNde 1Hy la espectroscopía IR se relacionancon la absorciónderadiaciónelectromagnética.

(a) (i) Identifique la región del espectro electromagnético que se utiliza en laespectroscopíadeRMNde1H.

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(ii) Explique por qué se usa tetrametilsilano (TMS) como sustancia patrón dereferenciaenlaespectroscopíadeRMNde1H.

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(b) IdentifiquecuáldelassiguientesmoléculasabsorberadiaciónIRyexpliquesuelección.

H2 O2 HCl

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Véase al dorso


A2. (a) A continuación se muestra el espectro de masas de un compuesto desconocido, X,cuyafórmulaempíricaesC2H4O.

Intensidad%

100

80

60

40

20

29

43

45 88

20 40 60 80 100Masa/carga

[Fuente:CleapssGuides:L202Spectra(CleapssSchoolScienceService),Sept2000.]

(i) DeterminelamasamolecularrelativadeXapartirdelespectrodemasasydeduzcalafórmuladelionmolecular.

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(ii) Identifiqueunfragmentocapazdeoriginarelpicoam/z =29.

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(iii) Comentesobrelaausenciadeunpicoam/z =59.

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[1]

(Esta pregunta continúa en la siguiente página)

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(Pregunta A2: continuación)

(b) AcontinuaciónsepresentaelespectroIRdeX.%detransmitancia

100

80

60

40

20

04000 3000 2000 1500 1000 500

Númerodeonda/cm–1

[Fuente:http://modbo1.ibase.go.jp/sdbs/cgi-bin/cre_index.cgi?lang=eng]

(i) Use la Tabla 17 del Cuadernillo de Datos para identificar los enlaces quecorrespondenalasabsorcionesAyB.

A: .............................................................

B: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

[1]

(ii) DeduzcaelnombredelgrupofuncionalpresenteenX.

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A B

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Véase al dorso



(c) En la Tabla 18 del Cuadernillo de Datos hallará los valores característicos dedesplazamientoquímicodeprotones.ElespectrodeRMNde1HdeXpresentatrespicos.Enlasiguientetablasedandetallesdedosdeellos.

Pico Desplazamiento químico / ppm

Área relativa del pico

Patrón de desdoblamiento

Primero 2,0 3 Singlete

Segundo 4,1 2 Cuartete

Tercero

(i) DeduzcaunaestructuraposibledeXqueseaconsistenteconlosespectrosdemasas,IRydeRMNde1H. [1]

(ii) CompletelaTabladearribasugiriendoeldesplazamientoquímicodeltercerpicoeindiqueelárearelativadelpicoysupatróndedesdoblamiento. [3]

(iii) Explique el patrón de desdoblamiento del pico cuyo desplazamiento químicoesde4,1ppm.

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[2]

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A3. Lacromatografíaseusaparadetectarlapresenciadedrogasilegalesenlosdeportes.

(a) ElcromatogramadeunamuestraconcentradadeorinadeunatletamuestralapresenciadeunasustanciaprohibidacuyovalordeRfesde0,75.

(i) Calcule los valores deRf paraA yB y con ello deduzca cuál de las manchascorrespondealasustanciaprohibida. [2]

A

B

frentededisolvente

comienzo

Rfde A:

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Rf deB:

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Sustanciaprohibida:

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(ii) Sugiera cómo variarían los resultados si el experimento se repitiera con undisolventedistinto.

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Véase al dorso



(b) La cromatografía en papel y en columna tienen fases estacionarias y móviles.Identifiquelasfasesestacionariasenlasdiferentestécnicas.

Cromatografíaenpapel:

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Cromatografíaencolumna:

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[2]

A4. El ion complejo [Ni(H2O)6]2+ es verde y el [Ni(NH3)6]

2+ es azul. Explique por qué el ioncomplejo [Ni(H2O)6]

2+ es coloreado y resuma por qué al cambiar el ligando cambia lacoloracióndelion.

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Opción B — Bioquímica humana

B1. Lasproteínassoncomponentesvitalesparalossistemasvivos.

(a) Indiquelafórmulageneraldelos2-aminoácidos.

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(b) Indiquedospropiedadescaracterísticasdelos2-aminoácidos.

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(c) Use laTabla 19delCuadernillo deDatos, para deducir la fórmula estructural dedosdipéptidosque sepodrían formarpor reaccióndealaninaconserinae indiqueelotroproductodelareacción.

Otroproductodelareacción:

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(d) Expliqueladiferenciaentrelasestructurasprimariaysecundariadelasproteínas.

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Véase al dorso


(Pregunta B1: continuación)

(e) Expliquecómoanalizarunamuestradeproteínaporelectroforesis.

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B2. Lasenzimassonproteínasquejueganunrolimportanteenlosprocesosbioquímicosqueseproducenenelcuerpo.

(a) Indiquelaprincipalfuncióndelasenzimasenelcuerpohumano.

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(b) Describaelmecanismodelaacciónenzimáticaentérminosdeestructura.

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(c) El siguiente gráficomuestra cómo varía la velocidad de una reacción catalizada porenzimasamedidaqueaumentalaconcentracióndelsustrato.

(i) UseelgráficoparadeterminarVmaxylaconstantedeMichaelis,Km. [2]

Velocidad/10–6molmin

–1

0,6

0,5

0,4

0,3

0,2

0,1

00 5 10 15 20 25

[S]/10–3moldm–3

Vmax: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Km: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(ii) Dibuje una línea en el gráfico para representar el efecto de añadir un inhibidorcompetitivo. [1]


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Véase al dorso


(Pregunta B2: continuación)

(d) Indiqueyexpliquelosefectosdelosionesdemetalespesadosydelaumentodetemperaturasobrelaactividadenzimática.

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Opción C — Química en la industria y la tecnología

C1. (a) Elaluminioseextraeporelectrólisisdeunamezclafundidaquecontienealúmina,Al2O3,usandoelectrodosdegrafito.

(i) Indiquelasemiecuaciónquerepresentalareacciónenelelectrodonegativo(cátodo).

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(ii) Enelelectrodopositivo(ánodo)seproduceoxígeno.Indiqueelnombredeotrogasqueseproduceenesteelectrodo.

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[1]

(b) (i) Indiquedos propiedadesdel aluminioque lohacenadecuadopara suusocomocableeléctricoaéreo.

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[1]

(ii) Las aleaciones de aluminio con níquel se usan para fabricar partes demotores.Explique,haciendoreferenciaalaestructuradeestasaleaciones,porquésonmenosmaleablesqueelaluminiopuro.

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Véase al dorso


C2. El poli(cloruro de vinilo) (PVC) y el polieteno son polímeros que se obtienen a partir delpetróleocrudo.

(a) ExpliqueporquéelPVCesmenosflexiblequeelpolieteno.

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(b) IndiquecómosepuedehacermásflexibleelPVCdurantesufabricaciónyexpliqueelaumentodeflexibilidadanivelmolecular.

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(c) ElPVCexisteenformaisotácticayatáctica.Dibujelaestructuradelaformaisotácticamostrandounacadenadeporlomenosseisátomosdecarbono. [1]

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C3. Sepuedenobtener‘tubos de ensayo’denano-dimensiones,conunextremoabierto,apartirdeestructurasdecarbono.

(a) Describaestos‘tubos de ensayo’haciendoreferenciaa lasestructurasdelosalótroposdelcarbono.

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(b) Losnanotubosdecarbonosepuedenusarcomocatalizadores.

(i) Sugieradosrazonesdesuefectividadcomocatalizadoresheterogéneos.

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(ii) Indiqueunapreocupaciónpotencialasociadaalusodelosnanotubosdecarbono.

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C4. Lasbateríasrecargablesdeníquel-cadmioseusanenequiposeléctricosportátilesyalumbradodeemergencia.

Elprocesodedescargasepuederesumirpormediodelasiguienteecuación.

2 2 22 2 2NiO OH s Cd s H O l Ni OH s Cd OH s( ) ( ) ( ) ( ) ( ) ( ) ( ) ( )+ + +

(a) Indique la variación del número de oxidación del cadmio y deduzca si actúa comoelectrodopositivoonegativoduranteelprocesodedescarga.

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(b) IdentifiqueunapropiedadfísicadelCd(OH)2quepermitaqueesteprocesoseareversibleyrecargarlabatería.

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Véase al dorso


C5. La siguiente, es la estructura del 4-pentil-4-cianofenilo, un material nemático cristalinodisponiblecomercialmentequeseusaenlaspantallasdelosdispositivoseléctricos.

CNC5H11

(a) Expliquecómocontribuyen las trespartesdiferentesde lamoléculaa laspropiedadesdelcompuestousadoenlaspantallasdelosdispositivoseléctricos.

CN:

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C5H11:

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(b) Describa y explique, a nivel molecular, el funcionamiento de un cristal líquidonemáticoretorcido.

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Opción D — Medicinas y drogas

D1. El descubrimiento de la penicilina fue uno de los logros científicos más significativos delsiglopasado.

(a) Describa el modo de acción de las penicilinas en el tratamiento de enfermedadesinfecciosas.

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(b) Laampicilinaesunapenicilinasemi-sintéticausadaparaeltratamientodeinfeccionespulmonares.Laestructuradelantibióticosemuestraacontinuación.

S

N

NHC

O

O

CH

NH2CH3

CH3

C

HOO

I

IIIII

(i) Expliqueporquéesimportantecontinuardesarrollandopenicilinassemi-sintéticas.

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(ii) Describaelusodecomputadoreseneldiseñodedrogas.

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Véase al dorso


(Pregunta D1: continuación)

(c) Indiqueeltipodehibridacióndecadaátomodecarbono(I,IIyIII)enelanilloβ-lactamadelaampicilinacompletandolasiguiente tabla,yexpliqueporquéelgrupoamidaeselevadamentereactivo. [2]

Átomo de carbono I II III

Hibridación

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D2. (a) Expliqueelsignificadodelostérminos:

(i) efecto secundario

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(ii) margen terapéutico

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(iii) efecto placebo.

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(b) Laefectividaddeunadrogadependedelmétododeadministración.

(i) Uno de los métodos usados para inyectar drogas en el cuerpo tiene comoconsecuenciaunefectomuyrápido.Indiqueelmétodoyexpliquesurápidaacción.

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(ii) Enumere los otros dos métodos que se pueden usar para inyectar drogas enelcuerpo.

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(iii) Identifique el método de administración usado para tratar enfermedadesrespiratoriascomoelasma.

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Véase al dorso


D3. Laanfetaminaylametanfetaminasondrogasdelasquesehaabusadoampliamente.

(a) Indiqueunefectoacortoplazodelaanfetaminasobreelcuerpohumano.

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(b) Expliqueporquélaanfetaminaseclasificacomodroga simpaticomiméticayrelacioneestehechoconsuestructura.

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(c) Elusoregulardeanfetaminaymetanfetaminapuedeproducirtolerancia.Expliqueporquéestoespotencialmentepeligroso.

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(d) La anfetamina existe en forma de isómeros ópticos. Describa cómo usar auxiliaresquiralesparasintetizarsólolaformaenantiómeradeseadadeunadrogaapartirdeuncompuestoinicialnoquiral.

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(e) EnlaTabla20deCuadernillodeDatoshallarálasestructurasdelamorfinaylaheroína.Expliquelaelevadapotenciadelaheroínacomparadaconlamorfina.

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Opción E — Química ambiental

E1. En la actualidad, está ampliamente aceptado que el aumento de producción de dióxido decarbonoconducealcalentamientoglobal.

(a) Describacómoactúaeldióxidodecarbonocomogasdeinvernadero.

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(b) Discuta la influencia del aumento de la cantidad de gases de invernadero sobreelambiente.

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E2. Lademandabioquímicadeoxígeno(DBO)esunamedidadelacontaminacióndelagua.

(a) Identifique la etapa del tratamiento de aguas residuales en la que se eliminan lassustanciasresponsablesdelosvaloreselevadosdeDBOyexpliquecómoserealiza.

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(b) DescribacómoelañadidodenitratosofosfatosaunamuestradeaguapuedeaumentarelvalordeDBOdedichamuestra.

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2 0 3 3

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Véase al dorso


E3. Semidieronlasconcentracionesdealgunoscontaminantesenunaciudadduranteunperiodode24horas.Losresultadossemuestranacontinuación.

Concentración

Hidrocarburos

NO2

NO

PAN

5 6 7 8 9 10 11 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 1 2 3 4 am pm

Horadeldía

(a) ResumalacausadelaumentodelosnivelesdeNOentrelas5ylas8am.

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(b) Resumalacausadelaumentodelaconcentracióndeperoxiacetilnitratos(PAN)entrelas8amyla2pm.

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(c) Indiqueporquéunainversióndetemperaturaocasionaamenudolaformacióndenieblacontaminante(smog).

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(d) Demostrar, indicando una ecuación, cómo uno de los contaminantes anterioresreaccionaconlosradicalesHOparaproducirunodelosconstituyentesdelalluviaácida.

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Media-noche

Medio-día

2 1 3 3

Salidadelsol

Puestadelsol

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E4. Los vertederos se usan para la evacuación de cerca del 90% de los residuos domésticosdelmundo,peroenalgunospaíseselusodelaincineraciónestáaumentando.

(a) Indiqueunaventajadecadamétodo.

Vertederos:

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Incineración:

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(b) Sugieraporquéalgunosplásticosbiodegradablesnosedescomponenenlosvertederos.

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(c) Losresiduosradiactivospuedenserdedostipos,dealtaintensidadydebajaintensidad.Comparelosperíodosdesemidesintegraciónylosmétodosusadosparalaevacuacióndelosdostiposderesiduos.

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2 2 3 3

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Véase al dorso


E5. Los compuestos de los metales pesados son uno de los tipos de sustancias tóxicas que seencuentranenelagua.Losionesplomo(II),Pb2+,sepuedeneliminarhaciendoburbujearsulfurodehidrógeno,H2S,atravésdelaguacontaminada.Elproductodesolubilidaddelsulfurodeplomoa25 Ces1,25 10 mol dm28 2 6° × − − .

(a) CalculelaconcentracióndeionesPb2+enunasoluciónsaturadadesulfurodeplomo.

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(b) ExpliquecómoelagregadodesulfurodehidrógenodisminuyelaconcentracióndeionesPb2+enunasoluciónsaturada.

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2 3 3 3

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Opción F — Química de los alimentos

F1. Ladesnutriciónpuedeestarcausadaporhambruna,regímenesocuandounapersona ingiereexcesodealimentosaltamenteprocesados.

(a) Indiqueunafuncióndeunnutriente.

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(b) Describalacomposiciónestructuraldelossiguientesnutrientes:

(i) grasasyaceites

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[2]

(ii) monosacáridos.

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(c) Elhígadoesunafuentedeácidoaraquidónico,CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2COOH,ylosaceitesdepescadosonunafuentedeácidolinolénico.TomandocomoreferencialaestructuradelácidolinolénicoqueencontraráenlaTabla22delCuadernillodeDatos,expliqueporquéelpuntodefusióndelácidoaraquidónicoesmuchomenorqueeldelácidolinolénico,apesardetenerdosátomosdecarbonomás.

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2 4 3 3

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Véase al dorso


F2. Losantioxidantessepuedenusarparaprolongareltiempodeconservacióndelosalimentos.

(a) Definalostérminos:

(i) tiempo de conservación

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(ii) antioxidante.

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[1]

(b) UsandolaTabla22delCuadernillodeDatos,ylaestructuradelgalatodepropilo(PG)quesedaacontinuación,comparelascaracterísticasestructuralesdelostresantioxidanteshabituales3-BHA,BHTyPG.

OH

OHHO

COOCH2CH2CH3

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(Pregunta F2: continuación)

(c) Indiqueun ejemplodeun antioxidante natural deusohabitual e indiqueuna posibleventajaparalasaludalargoplazoderivadadelconsumodealimentosquelocontienen.

Antioxidante:

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Ventajaparalasaludalargoplazo:

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[2]

(d) La estructura del anión etilendiaminotetracetato, (EDTA)4–, un ligandoquelante, es lasiguiente.

CH2 CH2

N N

CH2 CH2

C CO

O

O

O

CH2CH2

C CO

O

O

O

Se ha encontrado que inhibe la oxidación catalítica del Fe2+ en la carne cruda.Expliqueporqué(EDTA)4–sepuededescribircomoligandoquelante.

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Véase al dorso


F3. Para clasificar enantiómeros se usan diferentes convenciones. Las pieles de la naranja y ellimóncontienendiferentesenantiómerosdelcompuestolimoneno.Unodelosenantiómerosserepresentaacontinuación.

CH3

CH

C

CH3

H H

(a) Identifiqueconunasterisco,*,elcentroquiraldeesteenantiómero. [1]

(b) Elenantiómero(+)d,tieneelolorcaracterísticodelasnaranjasyelenantiómero(–)ltieneelolorcaracterísticodeloslimones.Expliqueelsignificadodelossímbolos(+)dy(–)lusadosenestanotación.

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[1]

(c) TambiénseusalanotaciónR,S.Elenantiómero(+)dsedescribefrecuentementecomoR-limoneno y el enantiómero (–)l como S-limoneno. Explique el significado de lanotaciónR,SeindiquesilaestructuramostradaesRoS.

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F4. Elprocesoquímicoquehacequelamantequillaseenranciesedenominarancidezoxidativa.Describa,usandoecuaciones,lospasosquecomprendeelmecanismoencadenaderadicaleslibresqueocurredurantelarancidezoxidativa.

Iniciación:

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Propagación:

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Terminación:

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Véase al dorso


Opción G — Química orgánica avanzada

G1. Laquímicacarbonílicade losaldehídosycetonascomprendeunnúmerodediferentes tiposdereacciones.

(a) Indiquelasfórmulasdelosproductos,A–C,formadosenlassiguientesreacciones.

(i)(CH ) CO CH CH MgBr H O3 2 3 2 2+ + →A+B

A: .............................................................

B: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

[2]

(ii)

NO2

NO2

CH3CHO + NHH2N C + H2O→

C: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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(b) IndiquequétipodereaccióneslaformacióndeCyH2Oen(a)(ii).

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G2. Losácidosetanoicoycloroetanoicocontienenelgrupocarboxilo.

(a) Expliqueporquéelácidocloroetanoicoesunácidomásfuertequeelácidoetanoico.

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(b) Resuma una posible serie de reacciones para sintetizar ácido etanoico a partir declorometano.Surespuestadebeincluir: losreactivosusados unaecuaciónquímicarelevanteparacadaetapa.

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3 0 3 3

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Véase al dorso


G3. (a) Las reacciones habituales de los alquenos son adiciones electrófilas. Describa elmecanismodelasiguientereacción,usandoflechascurvasparamostrarelmovimientode los pares electrónicos, y sugiera por qué se forma el producto orgánico,D, comoproductoprincipal.

CH2=CH(CH2CH3)+ →HI D

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3 1 3 3

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(Pregunta G3: continuación)

(b) Tanto el benceno como el metilbenceno sufren reacciones de sustitución electrófilas.Indique las fórmulas de los reactivos, E–G, incluyendo cualquier catalizador que se use,enlassiguientesconversiones.

COCH3

E

E: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

CH3

+

CH3 CH3

FNO2

NO2

F: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

CH3

+

CH3

CH3

CH3

GCH3

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G : . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .


3 2 3 3

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(Pregunta G3: continuación)

(c) IndiquelasfórmulasdelosproductosHeI,formadosenlasiguientereacción.

C H CH Br NaOH6 5 2 + → H +I

H: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

I: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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(d) (i) Indiquesielgrupo–OHsepuededescribircomoactivadorodesactivadorrespectodelasreaccionesdesustituciónelectrófilasaromáticas.

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(ii) Describaelefectoorientadordel–OHsobreelanillobencénicoenunareaccióndesustituciónelectrófilaaromática.

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(iii) Expliqueladisminucióndereactividaddebidaalapresenciadelgrupo–NO2enunareaccióndesustituciónelectrófilaaromática.

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(e) Considerelasdosaminasmetilamina,CH3NH2,ydimetilamina,(CH3)2NH.

(i) Usando la Tabla 15 del Cuadernillo de Datos, indique cuál de las aminas esmásbásica.

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(ii) Expliquelabasicidadrelativadelasdosaminas.

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3 3 3 3

química nivel superior prueba 3 past papers...las hojas de respuestas, y adjúntelas a este...

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