química orgánica isticas generales orbitales atómicos orbitales híbridos geometría ejemplos...
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Química Orgánica IClase 2. Cont.
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Características Generales
Orbitales
Atómicos
Orbitales
Híbridos Geometría Ejemplos
Triples
Alquinos
Enlaces C-C
Dobles
Alquenos
Sencillos
Alcanos
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Longitudes de Enlace vs.
hibridaciones
sp sp2 sp3
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Alquenos con geometria trigonal plana. No hay pares de e- solitarios
Grupos Carbonilos con geometria trigonal plana. Hay pares de e- solitarios
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Iminas (C=N) con geometria trigonal plana. Hay pares de e- solitarios
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Constituidas por:
• SÍMBOLOS ATÓMICOS: indican los elementos que forman el
compuesto
•SUBÍNDICES: indican el número de cada tipo de átomos en la
molécula
Ejemplos:
C6H8, C4H9BrO C6H12, C6H12O6 ...
No informan sobre:
•Conectividad entre átomos (enlaces)
•Distribución espacial
Formulas moleculares
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(Expandidas): Se
representan todos los átomos por sus símbolos y los enlaces que
los unen por trazos
HC
CC
CC
H
H
H H
H H
CH
HC
CC
CC
H
H
H
H
C
H
H
H
C6H8
HC
CC
CO
H H
Br H
H H
H H
H
BrC
CC
OC
H H
H H
H H
H
H H
C4H9BrO
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HC
CC
CO
H H
Br H
H H
H H
H
BrC
CC
OC
H H
H H
H H
H
H H
C4H9BrO
(Semiexpandidas o Semicondensadas):
Se omiten los enlaces con los hidrógenos y se indica el número de estos
con un subíndice. A veces también se omiten los enlaces sencillos C-C
CH3CHBrCH
2CH
2OH
BrCH2CH
2CH
2OCH
3
H3C-CH-CH
2-CH
2-OH
Br
Br-CH2-CH
2-CH
2-O-CH
3
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: Se representan las cadenas carbonadas mediante
líneas en zig-zag en las que cada segmento representa un enlace y cada punto de
unión un átomo de carbono
Se omiten los átomos de hidrógeno unidos a carbono, pero sí se
incluyen los heteroátomos y sus hidrógenos
Los dobles y triples enlaces se representan con dos y tres segmentos
HC
CC
CC
H
H
H H
H H
CH
HC
CC
CC
H
H
H
H
C
H
H
H
C6H8
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C5H12 CH3-CH
2-CH
2-CH
2-CH
3 CH3-CH
2-CH-CH
3
CH3
CH3-C-CH
3
CH3
CH3
C5H10
CH2
CH2
CH
CH2
CH3
CH2
CH2
CH2
CH
2
CH2 CH CH
CH2
CH3
CH3
CH2
CH
CH2
CH2-CH
3
Isomeros Estructurales (Constitucioanles)
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C5H12O
CH3-CH
2-CH
2-CH
2-CH
2-OH CH
3-CH
2-CH
2-CH-CH
3
OH
CH3-CH
2-CH-CH
2-CH
3
OH
C3H6O C2H6O C2H4O2
CH3-C-CH
3
O
CH3-CH
2C
O
H
CH3-CH
2-OH
CH3-O-CH
3
H C
O
O-CH3
CH3
C
O
O-H
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A
BD
E
EN EL PLANO
DEBAJO DEL PLANO
ENCIMA DEL PLANO
Csp3
Estereoisomeros
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C C
Cl
CC
Cl
H3
H3
C C
Cl
CCl
C
H3
H3
Z (cis) E (trans)
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Famila de losAlquenos
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Nomenclatura de Alquenos
Aceite oleico (cis, Z),
se obtiene del aceite de oliva.Cinamaldehido (trans, E),
Olor a canela.
Configuracion Z
Los sustituyentes de rango
superior estan del mismo lado
Configuracion E
Los sustituyentes de rango
superior estan en lados opuestos
Mayor
MenorMenor
Mayor
Menor
MenorMayor
Mayor
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Reglas de Cahn-Ingold-Prelog
1.- El numero atomico superior tiene preferencia sobre el inferior.
Tiene configuracion
Z
2.- Cuando dos atomos unidos al doble enlace son identicos, se
comparan los atomos unidos a ellos.
Mayor
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Reglas de Cahn-Ingold-Prelog
3.- El analisis va desde el punto de union hacia afuera, comparando todos los
atomos.
Configuracion E
Mayor
Configuracion E
Configuracion Z
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Alquenos. Propiedades Fisicas
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Alquenos. Estabilidades Relativas
Tetrasustituidos Trisustituidos Disustituidos Monosustituidos nosustituidos
Los sustituyentes alquilicos
estabilizan al doble enlace
En general mientras mayor es la sustitucion sobre el doble enlace mayor
es la estabilidad del mismo
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Alquenos. Estabilidades Relativas
Tetrasustituidos Trisustituidos Disustituidos Monosustituidos nosustituidos
Estabilizacion por Efecto Electronico o Hiperconjugacion
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Alquenos. Estabilidades Relativas
Calores de combustion de los alquenos isomericos C4H8. En Kj/mol
Repulsion Van der Waals.
Efecto esterico
Disminucion del calor de combustion e incremento en la estabilidad del
doble enlace
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Alquenos. Estabilidades Relativas
Cis-2,25,5-tetrametil-3-hexeno
Menos estable
Trans-2-butenoCis-2-buteno
trans-2,25,5-tetrametil-3-hexeno
Mas estable
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Estabilidad Relativa de los Dienos
1,4-pentadieno 1,3-pentadieno
Dobles enlaces aislados Dobles enlaces conjugados
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Estabilidad Relativa de los Dienos
Calores de hidrogenacion de alcadienos
Dienos conjugados son mas estables que los dienos aislados, debido a la
Energia de Conjugacion o Energia de Resonancia o
Deslocalizacion de los electrones π (pi) en los dienos conjugados
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Dobles enlaces conjugado
Dobles enlaces asislados
Beta-springeno (sustancia aisladoa de la glandula dorsal del antilope sudafricano)
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Deslocalización ConjugaciónEl color de los pigmentos dependera del número de conjugación presente en el polieno
Licopeno, pigmento rojo del tomate, y otras frutas rojas
Beta caroteno, pigmento naranja presente en la zanahoria, y otras vegetales
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Deslocalización Conjugación
Mientras menor sea la diferencia
entre las energías del HOMO y
LUMO, mayor va a ser la longitud de
onda de la luz que puede ser
absorbida.
De allí que la espectroscopía de UV-
visble indica el grado de
conjugación en las moléculas.
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Deslocalización Conjugación
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Sistemas Aromáticos. Benceno
La conjugación y la deslocalización de los electrones en el benceno proporcionan a
este compuesto una estabilidad mayor que la del ciclohexatrieno no conjugados.
El término compuesto aromático se utiliza para describir un compuesto cíclico con
dobles enlaces conjugados y que se estabiliza por resonancia.
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Estabilidad del Benceno
El benceno es150 kJ/mol (36 kcal/mol) más estable que el esperado ciclohexatrieno.
Calores de Hidrogenacion de sistemas ciclicos con C=C
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Es equivalente a
rapido
Sistemas Aromáticos. Benceno
Estruturas de Kekule
Difieren en la posicion de sus
electrones pi, son formas
resonates entre si.
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Derivados del benceno y su nomenclatura
Inicialmente, compuestos con aroma.
Nombre comun de algunos compuestos aromaticos
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Nombrando a los compuestos aromáticos
Bencenos Monosustituidos
Nomenclatura Sistemas Aromáticos
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Nomenclatura Sistemas Aromáticos Bencenos Disustituidos
Bencenos polisustituidos
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Anulenos y Sistemas Aromáticos A los hidrocarburos cíclicos con dobles enlaces y enlaces sencillos alternados
se les denomina Anulenos. Por ejemplo, el benceno es un anuleno de seis
miembros, por lo que también se le denomina [6]anuleno. El ciclobutadieno es
el [4]anuleno, el ciclooctatetraeno es el [8]anuleno y así sucesivamente.
Para que un Compuesto sea Aromático debe ser:
Cíclico con dobles enlaces conjugados, ser planos para
permitir que los orbitales p se solapen y deben tener un
número (4N+2) de electrones pi (Regla de Huckel)
El ciclobutadieno y el ciclooctatetraeno no son aromáticos
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Diagrama de Energía de los OM del benceno
Los seis electrones pi del benceno
ocupan los tres orbitales enlazantes,
dejando los orbitales antienlazantes
vacantes.
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La Regla del Polígono predice que los diagramas de energía de los OM de estos
anulenos se asemejan a las formas poligonales de los anulenos.
Diagrama de Energía de los OM del benceno
Metodo del Poligono y Circulo.
En la Regla del Polígono se dibuja dentro de un circulo el poligono que corresponda al
anillo del compuesto a evaluar de tal modo que sus vertices se encuentren en la parte
inferior del circulo y estos corresponderan a los niveles de energia de los orbitales π del
sistema.
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En un sistema cíclico conjugado, el OM de menor energía está lleno con dos electrones. Los
niveles enlazantes, superiores en energía, constan de dos OM degenerados, capaces de
albergar cuatro electrones pi (dos pares). Si una molécula tiene (4N + 2) electrones pi, tendrá
dicho nivel lleno. Si tiene 4N electrones, tendrá dos electrones desapareados uno en cada
orbital degenerado
Para que un compuesto sea aromático tiene que ser cíclico, con dobles enlaces
conjugados, plano y todos sus niveles deben estar llenos.
Los compuestos aromáticos tienen (4N + 2) electrones, mientras que los
compuestos antiaromáticos solamente tienen 4N electrones.
Origen de la regla de Hückel (4n + 2) π.
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Metodo del Poligono y Circulo
Solamente el benceno tiene todos los OM enlazantes llenos y de alli
que solo este sea aromatico.
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El ciclooctatetraeno, no aromatico
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6 e- π
(4n + 2 = 6 , n = 1)
Aromático
8 e- π
(No cumple 4n + 2 )
Antiaromático
10 e- π
(4n + 2 = 10, n = 2)
No Aromático
4 e- π
(No cumples 4n + 2 )
Antiaromático
Aromaticidad Regla de Hückel (4n + 2)
electrones π
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Aromaticidad Regla de Hückel (4n + 2)
electrones pi
[10] anuleno no es aromatico.
En el isomero todo cis (2), la
molecula no es plana debido a la
alta tension angular. Y en la
trans-trans (3) existe Fuerzas de
repulsion entre los hirogenos
internos rompiendo su
planaridad.
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Aromaticidad Regla de Hückel 4n + 2
HH H H
cicloheptatrieno
- H-H
anión catión
HH H H
cicloheptatrieno
- H-H
anión catión
E
anión catiónneutra
(A) (B) (C)
E
anión catiónneutra
(A) (B) (C)
E
anión catiónneutra
(A) (B) (C)
E
anión catiónneutra
(A) (B) (C)
Cumplen con la regla de Hückel
aromático
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Iones del ciclopentadienilo.
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Heterociclos Aromáticos
La piridina tiene seis electrones deslocalizados en su sistema pi cíclico.
Los dos electrones no enlazantes del nitrógeno están en su orbital sp2 y no
interaccionan con los electrones pi del anillo.
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Heterociclos Aromáticos
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Heterociclos Aromáticos
Anillos de pirimidina e imidazol Importancia en la química de la biología
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Pirrol, furano y tiofeno.El pirrol, el furano y el tiofeno son isoelectrónicos. En el furano y en el tiofeno, el enlace N-H del pirrol es reemplazado por un par de electrones no enlazantes que se aloja en el orbital híbrido sp2 del oxígeno o del azufre, respectivamente.
Todas estas especies son aromáticas.
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Compuestos PolicíclicosAromáticos
A medida que el número de anillos fusionados aumenta, la energía de resonancia por anillo decrece, por lo que los compuestos son más reactivos
El antraceno y el fenantreno pueden experimentar reacciones que son más características de unidades de polienos no aromáticos
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Compuestos Policíclicos Aromáticos
El benzo[a]pireno, uno de los carcinógenos más estudiados, se forma cuando los compuestos orgánicos experimentan una combustión incompleta.
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1.- Las estructuras resonantes sólo suponen movimiento de electrones (no
de átomos) hacia posiciones (átomo o enlace) adyacentes.
Reglas de Resonancia
2.-Las estructuras resonantes en la que todos los átomos del 2º período
poseen octetos completos son más importantes (contribuyen más al híbrido
de resonancia) que las estructuras que tienen los octetos incompletos.
3.- Entre mayor es el número de enlaces covalentes en una estructura
contribuyente , menor será su contenido de energía y mayor sera su
contribucion.
C
H
H C
H
HC
H
H C
H
H
V VI
Estructura que mejor
representa al eteno
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3.-Las estructuras más importantes son aquellas que supongan la mínima separaciónde carga o aquella donde no hay formacion de carga.
4.-En los casos en que una estructura de Lewis con octetos completos no puederepresentarse sin separación de cargas, la estructura más importante será aquella enla que la carga negativa se sitúa sobre el átomo más electronegativo y la cargapositiva en el más electropositivo.
5.- Todas las formas canónicas deben tener igual número de electrones apareados yla misma carga neta.
C C C C
H
H
H H
H
H
C
H
H C C
H H H
HC etc.
1,3-butadieno
CH3 CH NH NHCHCH3 NHCHCH3
IX X XIimina del acetaldehído
6.- La DESLOCALIZACION de electrones ESTABILIZA LA MOLECULAS. Una molecula
con electrones deslocalizados es mucho mas estable que cualquiera de las estructuras de
Lewis por separado. El grado de estabilizacion es mayor mientras mayor sea las
estructuras igualmente contribuyebtes de Lewis.