7/28/2019 QUMICA ORGNICA - PRTICA 11 - SNTESE DO SALICILATO DE METILA

1/4

1. INTRODUO1.1.HISTRIA

Segundo Thomas Karl (2009) Diferentemente das pessoas, a quem seprescreve aspirina como um antitrmico, as plantas tm a capacidade deproduzir sua prpria mistura de substncias qumicas anlogas aspirina,disparando a formao de protenas que aumentam suas defesas bioqumicas

e reduzem os danos", diz o cientista do NCAR Thomas Karl, que liderou oestudo. "Nossas medies mostraram significativas quantidades da substnciaqumica que pode ser detectada na atmosfera quando as plantas respondem asecas, temperaturas extremas ou outros fatores causadores de estresse".

H anos que os cientistas sabem que as plantas no laboratrio podemproduzir salicilato de metila, que uma variante qumica do cido acetilsalislicoou aspirina. Mas os pesquisadores nunca tinham detctado antes o salicilato demetila em um ecossistema, ou verificado que as plantas emitem essasubstncia qumica em quantidades significativas na atmosera.

1.2 Uma descoberta inesperda

Segundo (scienceblogs) (2009) os pesquisadores no pensavam quepoderiam encontrar salicilato de metila em uma floresta e a equipe do NCARdescobriu a substncia por acidente. Eles dispuseram instrumentosespecializados em um bosque de nogueiras prximo de Davis, Califrnia, paramonitorar as emisses das plantas de certos compostos orgnicos volteis(volatile organic compounds = VOCs). Estes compostos hidrocarbnicos soimportantes porque eles podem se combinar com emisses industriais,afetando a poluio atmosfrica e tambm podem influenciar o clima local.

Quando os cientistas do NCAR revisaram suas medies, para suasurpresa descobriram que as emisses dos VOCs incluam salicilato de metila.Os nveis das emisses de salicilato de metila aumentavam muito quando asplantas, que j estavam estressadas por uma seca local, passaram por um frioextremo durante as noites, seguidas de altas pronunciadas na temperaturadiurna. Os instrumentos montados em torres a cerca de 30 metros acima docho mediram cerca de at 0,025 miligramas de salicilato de metila emitidospor uma rea de um p quadrado de floresta a cada hora

O salicilato de metila tambm pode ser um mecanismo atravs do qualuma planta estressada se comunica com as plantas vizinhas, alertando-as paraa ameaa. Os pesquisadores demonstrarm em laboratrio que uma plantapode aumentar suas defesas se estiver ligada, de alguma maneira, a outraplanta que esteja emitindo essa substncia. Agora que a equipe do NCAR

demonstrou que o salicilato de metila pode se acumular na atmosfera acima deuma floresta estressada, os cientistas especulam que as plantas podem usar asubstncia para ativar um sistema imunolgico por todo um ecossistema.

Salicilato de Metila um composto orgnico de frmula molecular C8H8O3, ster, solvel em

lcool e cido actico glacial, pouco solvel em gua, presente em folhas degaultria, Gaultheria procumbens e outras espcies, pode ser obtido pela viasinttica por meio da reao de esterificao do cido saliclico e metanol.

1.3 PROPRIEDADES FARMACOLGICAS

Segundo (Damedpel) (2009) O Salicilato de metila um analgsicotpico obtido das folhas de Gautheria Procumbens e da casca da Btula lenta,ou ainda obtido por sntese. Aplicado na pele, tem ao irritante e rubefaciente,

7/28/2019 QUMICA ORGNICA - PRTICA 11 - SNTESE DO SALICILATO DE METILA

2/4

alm das aes analgsicas e antiinflamatrias caracterstica dos salicilatos. amplamente utilizado no alvio de dores musculares, dores reumticas, mialgia,nevralgia e torcicolo.1.3.1 APLICAES: leos de massagem Pomadas analgsicas

Gis e Sprays para contuses e dores musculares.1.3.2 CONCENTRAO USUAL: 3 A 25% como analgsico tpico 0,05% como flavorizante em enxaguatrios bucais1.4. REAES DE ESTERIFICAO

De acordo com GRAHAM SOLOMONS (2006), os cido carboxlicosreagem com alcois para formar steres atravs de uma reao decondensao conhecida como esterificao.

A ausncia de cidos fortes faz esta reao ocorrer lentamente, mas se

refluxados com pequenas quantidades de cido sulfrico ou cido clordricoconcentrado a velocidade desta reao pode aumentar, ou seja, a reaoocorrer mais rpido. Os steres tm odores prazerosos, alguns at lembramcheiro de frutas, como o acetato de isopentila que tem cheiro de banana, essessteres so usados na fabricao de sabores artificiais, outros so usados nafabricao de fragrncias. GRAHAM SOLOMONS (2006).

2. RESULTADOS E DISCUSSES:

2.1 Execuo do experimento:

Iniciou-se esse experimento misturando 5,035 g de cido saliclico com15 mL de metanol em um balo de 125 mL, agitou-se a soluo at que oslido se dissolvesse totalmente e em seguida adicionou-se lentamente 5 mLde cido sulfrico concentrado, houve formao de precipitado que sedissolveu durante o refluxo que foi praticado com o intuito de no se perderreagentes durante o aquecimento brando em temperatura de 115C por 45minutos.

Resfriou-se a mistura por alguns minutos. Usando um funil de separao

com 15 mL de gua destilada e a soluo extraiu-se a soluo aquosa comdiclometano, sendo esse procedimento executado em 2 x de 15 mL dediclometano, as demais fases orgnicas foram extradas com 25 mL de soluoaquosa de bicarbonato de sdio 5% em seguida lavou-se a fase orgnica com15 mL de gua, coletou-se a fase orgnica em um frasco contendo sulfato desdio anidro e deixou-se em repouso tampado com vidro de relgio por 10minutos.

Filtrou-se a soluo e evaporou-se o solvente em banho-maria (40-50C)para se obter o produto puro.

2.2 CROMATOGRAFIA

7/28/2019 QUMICA ORGNICA - PRTICA 11 - SNTESE DO SALICILATO DE METILA

3/4

Aplicou-se a tcnica da CCD para verificar a pureza do produto obtido, eatravs da CCD verificamos que alm do Salicilato de metila tambm tinhavestgios do cido saliclico, pois o cido ficou retido na placa cromatogrficaporque mais polar que o salicilato de metila que foi arrastado pelo solventediclorometano, por isso no foi possvel fazer o calculo do rendimento, pois

daria mais de 100%.

2.2 Mecanismos da reao:

O

OH

OH

+CH3OH

O+

OH

OH

H

+CH3OH

O

OH

OH

O+

CH3

H

HOH

O+

O

CH3

H

H

OH

O

O

OH

H

CH3

O

O CH3

OH

+ OH2 + OH2

Nesse mecanismo o par de eltrons do oxignio carboxlico ataca o H domeio cido onde est acontecendo a reao, deixando o oxignio protonado,nesse momento a dupla se desfaz quando o nuclefilo ataca o carbonocarbonlico, liberando pares de eltrons para o oxignio. E o par deeltrons do oxignio do lcool ataca o carbono carbonlico, formando umintermedirio tetradrico. Em seguida o grupo hidroxila do cido ataca o H da

molcula do metanol fazendo uma transferncia de prtons intramolecular, issoporque mais fcil atacar esse H do que pegar do meio reacional. Nessemomento h formao de gua que sai da molcula porque um bom grupo

7/28/2019 QUMICA ORGNICA - PRTICA 11 - SNTESE DO SALICILATO DE METILA

4/4