quÍmica - técnicas ninja para o vestibular da uerj · mecanismo da reação, formulou uma regra...

PRÉ-VESTIBULARLIVRO DO PROFESSOR

QUÍMICA

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I229 IESDE Brasil S.A. / Pré-vestibular / IESDE Brasil S.A. — Curitiba : IESDE Brasil S.A., 2008. [Livro do Professor]

832 p.

ISBN: 978-85-387-0577-2

1. Pré-vestibular. 2. Educação. 3. Estudo e Ensino. I. Título.

CDD 370.71


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Reações de adiçãoEssas reações se caracterizam pela quebra de

ligações entre carbonos.

Nos hidrocarbonetos ocorrerá a quebra da liga-ção mais fraca entre carbonos (ligações do tipo ) e a formação de duas novas ligações sigma ( ).

C = C + A – B – C – C –

B A

Os hidrocarbonetos das classes alquenos, alquinos e dienos apresentam, como reações carac-terísticas, as reações de adição.

Os ciclanos de três ou quatro carbonos, por apresentarem anéis instáveis, também sofrem esse tipo de reação, devido à quebra de uma ligação sigma ( ) entre carbonos do anel, originando compostos de cadeia aberta.

+ AB – C – C – C –C ––– CC

A B

Hidrogenação catalítica ou processo de Sabatier - Senderes

Essa reação ocorre entre os hidrocarbonetos alquenos, alquinos e dienos e o gás hidrogênio na presença de catalisadores metálicos apropriados, como níquel (Ni), platina (Pt) e paládio (Pd). Veja a seguir algumas dessas reações.

Alceno + H AlcanoCat

⇒ εεex. HC = CH + H – H HC – CHNi

eteno ou etileno

gáshidrogênio

etano

Alcino + H AlcenoCat

⇒ εex. H– C C – H + H – H H– C = C – HNi

H H

etino ou acetileno eteno ou etileno

Alcino + 2 H AlcanoCat

etino

etano

⇒ εex. 1 H– C C – H + 2 H – H 1 H– C – C – HNi

H H

H H

Hidrogenação de dienosa)

Como o dieno apresenta duas ligações por moléculas, sua hidrogenação parcial produz um alqueno, enquanto sua hidrogenação total produz um alcano:

H2C = C = CH2 +propadieno

2 H2 H2C – C – CH2Ni

H

H

H H

1 H2 H2C = C – CH2Ni

H H

propeno

propano

hidrogenação total

hidrogenação parcial

As reações de hidrogenação são denomi-b) nadas reações de redução, pois o Nox do carbono envolvido na reação diminui:

H – C = C – H + H2 H – C – C – H

H H

H HH H

Cat

+1+1 +1

+1

+1

-2 -3redução

Halogenação de X2

A halogenação ocorre entre os hidrocarbone-tos cicloalcanos (com 3 ou 4 carbonos), alquenos,

Reações de adição


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alquinos e dienos e as substâncias simples dos halogênicos (F2, Cl2, Br2 e l2), de modo semelhante à hidrogenação. Observe alguns exemplos:

H2C = CH – CH2 + C 2 H2C – CH – CH3

C C

HC ≡ C – CH3 + C 2 HC = C – CH3 HC – C – CH3

C+ C 2

C C C

C C

C

H2C = C = CH2 – C 2 H2C – C = CH2 H2C – C – CH2

+ C 2

C C C C

C

H2C ––– CH2 + C 2 H2C – CH2 – CH2

CH2 C C

X2 representa genericamente um halogênico (Cl2, Br2, I2). A reatividade decresce do Cl2 para o I2: Cl2 > Br2 > I2.

A adição do Br2, ou I2, em solução (por exemplo, dissolvidos em clorofórmio) provoca o descoramen-to da solução de Br2 e de I2.

Observe alguns exemplos:

H2C = C – CH3 + Cl2 H2C – C – CH3

H Cl Cl

propenoalceno 1,2 - dicloropropano

derivado halogenado

H

H – C C – H H – C = C – H H – C – C – H

Cl Cl+ Cl2

Cl Cl Cl Clalcino di-haleto(vicinal) tetra-haleto orgânico

+ Cl2

Br2 ou I2 dissolvidos em solvente orgânico pren-dem a cor ao serem adicionados a insaturações.

Na reação de 1 mol de X (halogênio) com 1 mol a) de alquenos, alquinos e alguns dienos, tere-mos como produto 1 mol di-haleto vicinal, o que significa que os dois átomos do halogê-nio estão ligados a carbonos vizinhos.

– C – C –

X X

O produto obtido na reação de adição de 1 mol de halogênio com 1 mol de ciclano é classificado como di-haleto isolado.

– C – (CH2)n – C –

X X

Onde n é maior ou igual a l.

O teste mais comum para verificar se uma b) cadeia alifática é insaturada consiste na reação com água de bromo [Br2(aq)] ou uma solução de bromo em tetracloreto de carbono (Br2/CCl4). Esses sistemas apresentam uma coloração castanha. Se a cadeia for insatura-da, nota-se uma descoloração pela presença do bromo (Br2).

– C = C – + Br2 – C – C –

Br BrCC 4

castanho incolor

Essa reação, nessas condições, não irá ocorrer com cadeias saturadas.

Adição de HX adição de hidretos ametálicos

Essa reação de adição ocorre entre os hidrocar-bonetos alquenos, alquinos, dienos e cicloalcanos (com 3 ou 4 carbonos) e os hidretos dos halogênios (HCl, HBr, Hl).

CH2 = CH2 + HBr H3C – CH2

Br

Quando a molécula do eteno é simétrica, nessa reação obteremos um único produto.

Quando se considera um hidrocarboneto insatu-rado assimétrico tem-se teoricamente a possibilidade de formação de dois produtos diferentes:

H3C – CH = CH2 + HClpropeno

H3C – CH – CH2

Cl H

2 - cloro - propano

H3C – CH – CH2

H Cl

1 - cloro - propano

Na prática, só se obtém a formação de 2-cloro-propano, pois 1-cloro-propano não ocorre ou


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ocorre em quantidades desprezíveis. Esse fato foi observado pela primeira vez em 1808 pelo químico russo Markovnikov, que, mesmo sem conhecer o mecanismo da reação, formulou uma regra empírica que permite prever em qual carbono da molécula do hidrocarboneto ocorre a adição do hidrogênio, provavelmente do HX.

Regra de Markovnikov: o hidrogênio do HX adiciona-se ao carbono da dupla ou tripla ligação mais hidrogenado.

Essa regra revelou-se muito útil e tem sido usa-da rotineiramente pelos químicos.

Exemplos: `

H3C – C ≡ CH + 1 HCl H3C – C = CH

propino carbono mais hidrogenado da insaturação

2-cloro-propeno

Cl H

H2C = C = CH2 + 1 HBr H2C = C – CH2

propadienocarbono mais hidrogenado da insaturação

2-bromo-propeno

Br H

H2C ––– CH2 + 1 HBr H2C – CH2 – CH2ciclopropano 1-bromo-propano ou

brometo de propila

BrHCH2

Adição de água (H2O em presença de meio ácido)

Essas reações consistem na adição de água (H2O ou HOH), na presença de catalisadores e em meio ácido, aos hidrocarbonetos alquenos e alquinos e também obedece à regra de Markovnikov. Assim, nas reações de hidratação desses compostos, um hidrogênio (H) proveniente de água adiciona-se ao carbono hidrogenado da insaturação, enquanto o grupo hidroxila (OH) se adiciona ao outro carbono da insaturação.

Hidratação do propeno ou propileno (Alceno)

H2C = CH – CH3 + HOH meio ácido

catalizador H2C – CH – CH3

carbono mais hidrogenado da insaturação

propeno

2 - propanol

H OH

Hidratação do propino (Alcino)

Essa reação ocorre entre 1 mol de água e 1 mol de alquino, originando um composto instável <enol>, que irá originar, espontaneamente, um al-deído ou uma cetona. Essa transformação recebe o nome de tautomeria (isomeria dinâmica).

H3C – C ≡ CH + HOH H3C – C = CH H3C – C – C – H

propino isopropenol

H

OH

H

HO

propanona (acetona)

Se o grupo OH presente no enol estiver situado em carbono secundário, haverá a formação de uma cetona; se o grupo OH estiver situado em carbono, irá formar-se um aldeído.

Adição de ácido sulfúrico (H2SO4)

H2SO4=HO – S – OH

O

O

A dupla ligação

H – C = C – H

H H

+ H – O – S – O – H

O

O

H – C – C – H

H H

H OSO3Hetileno ou eteno higrogeno-sulfato

(Alceno) de etila

Se o hidrogeno sulfato de alquila for hidrolisa-do, poderão ser obtidos álcoois, conforme vimos na adição de água.

H – C – C – H

H H

H OSO3H

+ H2O H – C – CH3

H

OH

+ H2SO4

hidrogênio-sulfatode etila

etanolÁLCOOL

Esse tipo de adição acontece sempre que hidro-lisado à formação de álcoois.

Reações de polimerizaçãoVamos avaliar o caso em que moléculas iguais

se reúnem para originar uma molécula “múltipla” de substância-origem.

em compostos com dupla ligação: •

n H2C = CH2 Calor

p (– CH2– CH2–)n

eteno polietileno


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n CH2 = CH

C

Calor ... – CH2– CH– CH2– CH– ...

C Ccloreto de vinila cloreto de polivinila

(PVC)

em compostos com tripla ligação: •

H

H – C C – H + H – C C – H Cat. H – C = C – C C – H

H

etino etino vinil-acetileno(dimerização do acetileno) (matéria-prima do neopreno)

(borracha sintética)

3 HC CH

acetileno benzeno(trimerização de acetileno)

Reação de adição de compostos de Grignard (em presença de água)

A adição de compostos de Grignard a aldeídos e cetonas pode ser usada como método de preparação de álcoois, desde que se submeta o produto obtido à posterior reação de hidrólise:

... – C = O + R MgX ... – C OMgX

R

...– C – O MgX + HOH Mg(OH)X + ...– C – OHRR

álcool

Observe o exemplo:

H – C = O + R MgX H – C – O MgX

R

H H

aldeído

fórmico

H – C – O MgX + HOH H – C – OH + Mg(OH)X

H H

R Rálcool

primário

R – C + R1 – MgX R – C – OMgX H2O

O

H

H

R1

aldeído

R1

H OH

X R – C – OH + MgH2O

(álcool secundário)

O

R – C – R + R1 – MgX R – C – OMgX H2O

R1

R

Cetona

R1

R R – C – OH + Mg(OH)XH2O

(álcool terciário)

Observação importante:

Analogamente, aos aldeídos e cetonas, o gás carbônico é capaz de adicionar compostos de Grignard. Essa reação é útil na obtenção de ácidos carboxílicos.

O = C = O + RMgX O = COMgX

Rgás carbônico

O = C + HOH Mg(OH)X + R – COMgX

R OH

O

ácido carboxílico

Mg (OH)X é um hidroxi-sal. Devido à presença do grupo (OH), ele é capaz de reagir com ácido, re-sultando sais normais.

Por isso, a hidrólise em meio ácido origina sal normal em vez de hidroxi-sal.

Exemplo: `

Mg(OH)Cl + HCl H2O + MgCl2hidroxi-cloretomagnésio

cloreto demagnésio

Adição de água a nitrilos – hidratação de nitrilos

R – C N + H – OH R – C = N – H R – C – NH2

O H Onitrilo amida


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R – C – NH2 + H2O R – C – ONH4

O Oamida sal amônio

O sal de amônio em meio ácido origina ácido carboxílico.

R – C + HCl R – C + NH4ClONH4

O

OH

O

sal amônio ácido carboxílico

Em meio básico, este sal de amônio origina outro sal carboxílico.

R – C +NaOH R – C + NH3 + H2OONH4

O

ONa

O

sal amônio sal sódio

(Fuvest) Duas substâncias diferentes têm fórmulas 1. molecular C6H12.

Uma delas, quando submetida à atmosfera de hidrogênio, na presença de um catalisador, reage com o gás e a outra não.

Qual a reação dessa diferença de comportamento?a)

Escreva uma fórmula estrutural possível para cada b) uma dessas substâncias.

Solução: `

A fórmula C6H12 pode pertencer aos alquenos ou aos cicloalcanos, pois ambos apresentam fórmula geral CnH2n.

b) Um exemplo de alqueno com fórmula C6H12 é o:

H2C = CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 1- hexeno

Já um cicloalcano com a mesma fórmula pode ser o:

H2C

H2C

CH2

CH2

H2

C

CH2

cicloexano

Considerando os exemplos mencionados no item b, a) o único composto que reage com gás hidrogênio (H2) é o alqueno, através da reação de adição.

cat.

1 - hexeno

H2C = CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 + H2

1– hexano

H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2– CH3

O cicloexano, além de ser saturado, é bastante estável, não sofrendo adição do gás hidrogênio (H2).

Complete as reações a seguir e indique o nome do 2. produto formado:

Ha) 3C – CH = CH2 + 1 H2 Ni

A

Hb) 3C – C ≡ CH+ 1 H2 Ni

B

Hc) 3C – C ≡ CH+ 2 H2 Ni

C

Hd) 2C = CH – CH2 – CH = CH2+ 1 H2 Ni

D

He) 2C = CH – CH2 – CH = CH2+ 2 H2 Ni

E

H2C – CH2 + 1 H2 Ni

F

CH

f)

HC

HC

CH

CHCH

HC

g) + 3 H catalizador

1Palta

G

Solução: `

Ha) 3C – CH2 – CH3; propano.

Hb) 3C – CH = CH2; propeno.

Hc) 3C – CH2 – CH3; propano.

Hd) 3C – CH2 – CH2 – CH3; 1 – penteno.

He) 3C – CH2 – CH2– CH2– CH3; pentano.

Hf) 3C – CH2 – CH3; propano.

g) ; cicloexano.

Equacione as reações a seguir indicando a fórmula 3. estrutural de cada substância da reação.

1 mol de propeno + 1 mol de cloro.a)

1 mol de propeno + 1 mol de bromo.b)

1 mol de propino + 2 mols de cloro.c)

Solução: `

H2C = CH – CH3 + 1 C 2 H2C – CH – CH3

C C

a)

H2C = CH – CH3 + 1 Br2 H2C – CH – CH3

Br Br

b)

HC C – CH3 + 2 C 2 HC – C – CH3

C C

C C

c)


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Faça as reações de hidratação do acetileno e do propino.5.

Solução: `

H – C C – H + HOH H – C = C – H H3C – C – HH +

Hg +2

H OHacetilenoalcino

(instável)enol

etanalaldeído

O

HC – C C – H + HOH H3C – C = C – H H3C – C – CH3H +

Hg +2

H

OH

propinoalcino

(instável)enol

propanonacetona

O

(Unicamp). A reação do propino (HCε 6. C–CH), com bromo (Br) pode produzir dois isômeros cis-trans que contêm uma dupla ligação e dois átomos de bromo nas respectivas moléculas.

Mecanismo de adição

De uma maneira geral, as reações de adição podem ser explicadas de acordo com o seguinte mecanismo:

1.ª etapa: cisão heterolítica do reagente não-orgânico.

A B A+ + :B–

íons

2.ª etapa: ataque do cátion (A+) à ligação do hidrocarboneto:

– C+ – C – + A+ – C+ – C –A

3.ª etapa: ataque de ânion (B-) ao carbono C+.

– C+ – C – + B– – C – C –

A AB

Esse mecanismo justifica a regra de Markovnikov.

No entanto, nas reações de adição com o composto HBr na presença de peróxido ocorre um mecanismo diferente do apresentado. Nesse caso, a adição de hidrogênio ocorre no carbono menos hidrogenado da dupla, contrariando a regra de Markovnikov. Essa reação, em particular, acontece por meio de um mecanismo de radicais livres em cadeia e as adições, muitas vezes, são chamadas de adições anti- Markovnikov ou adições de Karasch, em referência ao seu descobridor.

1.ª etapa: cisão homolítica do peróxido:

R – O O – R 2 R – O

2.ª etapa: cisão homolítica do HBr:

R – O + H B R – O H + Br

3.ª etapa: adição do radical Br ao hidrocarboneto:

H3C – CH – CH2 + Br H3C – CH – CH2

Br

4.ª etapa: ataque radical orgânico a molécula do HBr:

H3C – CH – CH2 + H Br CH3 – CH – CH2 + BrBr Br

H

A seguir, ocorre a repetição da 3.ª etapa e novamente a 4.ª etapa, e a reação contínua em cadeia.

(ENCE-UERJ) – A reação abaixo é de grande impor-4. tância industrial, pois permite a conversão de óleos em gorduras plásticas para a produção de marga-rinas e de outras gorduras compostas. É, também, utilizada para melhorar a firmeza de gorduras ou para reduzir a suscetibilidade destas à rancidez.

CH3 – (CH2)7 – CH = CH – (CH2)7 – CO

OH

+

ácido oleico

+ H2 CH3 – (CH2)16 – CO

OHácido esteárico

Nesta reação, um dos compostos apresenta isomeria espacial, identifique:

o grupamento funcional presente nos compos-a) tos citados.

o composto que apresenta a isomeria espacial.b)

o tipo de isomeria espacial.c)

o tipo de reação que ocorre.d)

Solução: `

Ácido carboxílico a) – CO

OH.

Ácido oleico.b)

Isomeria geométrica.c)

Adição.d)


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Escreva a equação dessa reação química entre pro-a) pino e bromo.

Escreva a fórmula estrutural de cada um dos isô-b) meros cis-trans.

Solução: `

H3C C CH + Br2 H3C – C = CH Br Br

a)

b)

H3C

Br

Br

HC

CCH3

Br

Br

HC

C

1,2 - dibromo-propeno(cis)

1,2 - dibromo-propeno (trans)

(Vimesp) Um óleo vegetal combina-se com um certo 7. elemento em presença de níquel finamente dividi-do (catalisador) e converte-se em gordura sólida (margarina). Qual é o elemento que reage com óleo e como se denomina a reação? Escrever a equação química geral do processo.

Solução: `

É o hidrogênio e a reação é a de hidrogenação catalítica.

óleo + nH Ni

gordura (margarina)

H2C – O – C – ... – C = C – ...

HC – O – C – ... – C = C – ... + 3H2

H2C – O – C – ... – C = C – ...

O

O

O

H2C – O – C – ... – C – C – ...

HC – O – C – ... – C – C – ...

H2C – O – C – ... – C – C – ...

O

O

OH H

H H

H H

Você já teve várias oportunidades de aprender a respeito de contaminação ambiental por mercúrio. Atualmente, o problema de contaminação na

Amazônia é bastante preocupante. No entanto, o primeiro desastre ambiental com o mercúrio foi o da baía de Minamata, no Japão, percebido em 1956.

Como começou o problema de Minamata? No início do século XX uma indústria química instalou-se na cidade, expandiu-se, e em 1935 já produzia 50% de todo o etanol e derivados do ácido acético do Japão. A partir da década de 1940, essa indústria passou também a produzir cloreto de vinila, garantindo uma base sólida para a indústria japonesa durante a Segunda Guerra Mundial.

Nesse processo produtivo, essa companhia japonesa utilizava como catalisador sulfato de mercúrio e grandes quantidades de íons desse metal foram lançadas nos efluentes da fábrica, contaminando a baía de Minamata.

Na época, pouco se sabia sobre a toxidez de mercúrio e sobre o problema de seu acúmulo na cadeia alimentar. Em 1956 começaram a aparecer vários casos que evidenciaram o maior desastre ambiental envolvendo a intoxicação humana por um metal pesado.

O quadro abaixo resume a participação do mercúrio nos processos químicos de adição que acabamos de examinar.

carbeto + H2O acetilenoHC ε CH

+HCl / HgCl2

polimeraçãocloreto de

polivinila (PVC)(CH2CHCl)n

+H2O / HgSO4

oxidação

ácido acéticoCH3COOH

derivados:acetona

acetato de etilaoctanol

acetato de vinila

cloreto devinila

CH2 = CHCl

acetaldeídoCH3CHO

mercúrioorgânicoHgCH3

+

(Ciência Hoje, v. 23, n.o 133, nov. 1997. Adaptado.)

Escreva a equação química correspondente à reação de 1. 1–buteno com:

Ha) 2O

HCεb)


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Qual o produto da reação de:2.

Ha) 2C = CH2 + Br2

HC b) ≡ CH + 2 H2 Ni

Complete a sequência reacional:3.

(Cesgranrio) Quando se faz borbulhar acetileno em 4. solução de H2SO4 (em presença de sulfato de mercúrio como catalisador), esse hidrocarboneto adiciona uma molécula de água como formação de hidroxieteno (álcool vinílico) que imediatamente tautomeriza, dando:

ácido etanoico.a)

etanal.b)

etanol.c)

etano.d)

etileno.e)

Qual o principal produto da reação?5.

A reação completa de hidrogenação de um benzeno 6. produz?

ciclohexano.a)

1, 3-ciclohexeno.b)

hexano.c)

ciclopropano.d)

Equacione as reações abaixo:7.

a)

+ H2 Ni

200oC

b)

+ 3 Cl2 u.v

luz

Completar:8.

Observe a reação:9.

a)

Podemos afirmar que y é:

a)

b)

c)

d)

e)

A reação de uma cetona com um reagente de Grignard, 10. seguida por hidrólise, fornece um:

éter e um álcool.a)

álcool secundário.b)

éster e um álcool.c)

álcool terciário.d)

álcool primário.e)

(Elite) Dê o produto das reações a seguir:11.

Ha) 2C = CH2 + H2O H+

Hb) 2C = CH2 + HC O

Hc) 2C = CH2 + H2SO4

(Elite) Complete as reações abaixo:12.

Ha) 3C – CH2 – C C – Na + H3C – Br

H3C – C – C – H3C + 2 Zn álcoolb)

Hc) 3C – C C – CH3 + H2O H2SO4

(UFRJ) A equação abaixo ilustra a hidrogenação do álcool 13. insaturado e oticamente ativo A, de massa molecular m, que fornece um outro álcool B, de massa molecular m + 2, porém sem atividade ótica.

Forneça a nomenclatura IUPAC e a estrutura em bastão de B.

(UFRJ) X, Y, Z são 3 hidrocarbonetos de mesmo número 14. de átomos de carbono, a respeito dos quais sabe-se que “x” não reage com a água em meio ácido, mas que y reage, formando etanal.

Escreva a equação que representa a reação de Z a) com o HCε.

(Cesgranrio) As células do corpo humano eliminam 15. amônia e gás carbônico no sangue. Essas substâncias são levadas até o fígado, onde são transformadas em ureia, sendo esta menos tóxica que a amônia. A ureia chega aos rins pelas artérias renais. Os pacientes que apresentam doenças renais têm índices elevados de ureia no sangue.


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A reação abaixo indica a síntese de ureia no fígado:

2 NH3 + CO2 → (NH2)2CO + H2O

Assinale a opção que corresponde à função orgânica a que pertence a molecular de ureia.

álcool.a)

cetona.b)

amida.c)

aldeído.d)

amina.e)

A fórmula do cloreto de vinila é H16. 2C = CHC e a do ácido acético, CH3COOH. Logo a fórmula do acetato de vinila deve ser:

CHa) 3COOCH = CH2

CHb) 3COOCH2CH3

CHc) 3COCH3

CHd) 3COCH = CH2

CHe) 3COOCH3

(UFF) Um produto natural extraído do cravo da índia, co-17. nhecido por eugenol apresenta a seguinte estrutura:

Os grupos funcionais em destaque na molécula do eugenol são:

I II IIIa) alceno éter fenol

b) fenol éter alceno

c) éter alceno fenol

d) alceno fenol éter

(Unicamp) Um mol de hidrocarboneto cíclico insatu-18. rado, de fórmula C6H10, reage com um mol de bromo (Br2), dando um único produto. Represente, por meio de fórmulas estruturais, o hidrocarboneto e o produto obtido na reação citada.

Indique, entre as alternativas abaixo, qual o composto 1. que reage com o CH3CH2 CH2CH2MgBr e cujo produto ao ser hidrolisado forma o 1 – pentanol.

metanol.a)

metanal.b)

dióxido de carbono.c)

ácido metonoico.d)

metano.e)

2.

A equação acima representa a preparação de um éter difenílico bromado que é utilizado no combate a incêndios.

A partir dessas informações, responda:

Qual é o nome da reação representada?a)

Qual é a fórmula da substância A?b)

Considere a estrtura da vitamina A, mostrada a seguir.3.

Vitamina A

Para hidrogenar catalicamente todas as ligações a) duplas C = C de 1 mol de vitamina A, quantos mols de gás hidrogênio seriam consumidos?

Escreva a fórmula estrutural do produto dessa hi-b) drogenação.

(UFPR) O propanal reage com o cloreto de metilmagné-4. sio dando um produto de adição, o qual, por hidrólise, produz o composto orgânico A.

Dê a reação citada.a)

Dê o nome do composto A, a função à qual per-b) tence e, se for o caso, sua classificação quanto à posição do grupo funcional na cadeia carbônica.

Qual o produto da reação do alceno C5. 3H6 com brometo de hidrogênio na presença de um peróxido?

Observe:6.

HI. 2C = CH – CH3 + HBr

HII. −CHO. + CH3 – Mg – Cl H2O

Quais os produtos das reações, respectivamente?

1-bromo etano e etanol.a)

2-bromo propano e etanol.b)

etanoico e 1-bromopropeno.c)

2-bromopropeno e etanal.d)


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Reação I: haleto + sódio → haleto de sódio + alcano.

Reação II: alceno + água → álcool.

Qual dos 4 isômeros de n – hexano pode ser obti-a) do, como único produto orgânico, da reação I?

Qual a fórmula estrutural e o nome do composto forma-b) do na reação do propeno com água, em meio ácido?

(Unirio) Um hidrocarboneto A insaturado e ramificado, 13. por reação de ozonólise, produz compostos B e C. O composto C, inicialmente tratado pelo Composto Grignard, produz o composto intermediário D, que, por hidrólise produz E. O composto E, em presença de KMnO4, ou K2Cr2O7, não é oxidado e, por conseguinte, a reação não se realiza. Com base nessas informações, podemos afirmar que o composto E é um:

aldeído.a)

éter.b)

cetona.c)

álcool.d)

ácido carboxílico.e)

(UFRJ) A crise do petróleo faz ressurgir o interesse 14. pela produção de hidrocarbonetos a partir de álcool, que pode ser produzido por fonte de matéria-prima renovável. O etanol, por exemplo, no Brasil é largamente produzido a partir da cana-de-açúcar.

Escreva a equação da reação utilizada para trans-a) formar etanol em eteno.

O eteno, produto dessa reação, pode ser utilizado b) para a produção de diversos compostos orgânicos da cadeia petroquímica. Qual é o produto da reação do eteno com o hidrogênio?

(Cesgranrio) Dê as fórmulas estruturais de dois isômeros 15. de fórmula molecular C3H4, A e B, que apresentam as seguintes características:

1. um deles é cíclico.

2. um deles possui um grupamento metila.

3. em presença de paládio finamente dividido, os dois isômeros reagem com gás hidrogênio; usando-se quantidades iguais de A e B, o isômero B consome o dobro de hidrogênio do que A.

(Cesgranrio) A respeito dos hidrocarbonetos a seguir, 16. assinale a opção falsa:

1.

(UFRN) A adição de brometo de hidrogênio a 3-4 dimetil - 2 - 7. penteno produz:

2-bromo-3, 4-dimetilpentano. a)

2-bromo-3, 4-metilpenteno-2. b)

2, 3-dibromo-3, 4-dimetil pentano.c)

3-bromo-2, 3-dimetil pentano.d)

4-bromo-3, 4-dimetilpenteno-2. e)

Complete as equações:8.

a) + 2 HI

b) + H2 Ni

c) + H2

d) + HCl

e) + HBr peroxido

Em uma república, próxima à UFRJ, moram 3 amigos. 9. Sabe-se que eles gastam 1 botijão de gás butano de 13kg por mês (30 dias) preparando tudo que comem.

Calcule o número de mols de butano gasto por dia, a) por pessoa.

Quais os produtos da reação de combustão do bu-b) tano?

(UFRJ) O ácido ascórbico (vitamina C) pode ser obtido de 10. frutas cítricas, do tomate, do morango e de outras fontes naturais e é facilmente oxidado quando exposto ao ar, perdendo as propriedades terapêuticas a ele atribuídas.

A estrutura do ácido ascórbico é a seguinte:

Calcule a massa molecular do ácido ascórbico.a)

Explique por que uma solução de bromo em água b) (Br2 / H2P) é descorada quando misturada com uma solução de ácido ascórbico.

(UFRJ) Os alcenos, devido à presença de insaturação, 11. são muito mais reativos do que os alcanos. Eles reagem, por exemplo, com haletos de hidrogênio tornando-se assim compostos saturados.

Classifique a reação entre um alceno e um haleto a) de hidrogênio.

Apresente a fórmula estrutural do produto principal b) obtido pela reação do HCε com um alceno de fórmula molecular C6H12 que possui um carbono quaternário.

(UFRJ) Para a obtenção de alcanos e álcoois, pode-se 12. fazer uso das seguintes reações genéricas:


11EM

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035

2.

3.

4.

5.

são todos aromáticos.a)

pertencem todos à mesma série homóloga.b)

suas propriedades físicas variam de forma previsí-c) vel.

são chamados respectivamente: benzeno,; metil-d) benzeno; 1, 2 dimetil benzeno; 1, 3, 5 trimetil ben-zeno; 1, 2, 3, 4 tetrametil benzeno.

Possuem a mesma fórmula mínima (CH)e) n.

A quais funções pertencem os seguintes compostos?17.

a)

CH3 – CH2 – CCH3

O

b)

c)

CH3 – CH2 – CCH3

O

d)

CH3 – C – O – C – CH3

OO

e)

CH3 – C = O

NH2

f)

CH2 – CH2 = NH2

OH

No processo de amadurecimento de frutas, uma de-18. terminada substância é liberada. Essa substância, que também é respon sável pela aceleração do processo, é um gás cujas moléculas são constituídas apenas por átomos de hidrogênio e de carbono, numa proporção de 2:1. Além disso, essa substância é a primeira de uma série homóloga de compostos orgânicos.

Em face das informações acima, é possível explicar a) o hábito que algumas pessoas têm de embrulhar frutas ainda verdes para que amadureçam mais de-pressa? Justifique.

Qual é a fórmula molecular e o nome do gás que b) desempenha esse importante papel no amadureci-mento das frutas?

Bodes e cabras possuem um odor muito desagradável. 19. Os responsáveis por isso são três ácidos, que, quando descobertos, receberam os nomes de caproico, ca-prílico e cáprico. Os nomes oficiais desses ácidos são, respectivamente, haxanoico, octanoico e decanoico. Escreva as fórmulas estruturais de cada um deles.


12 EM

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035

1.

a)

b)

2.

a)

Hb) 3C – CH3

3.

A ⇒ H3C – CH2 – CH = CH2

B ⇒

C ⇒ C

B4.

5.

A6.

7.

a)

b)

8.

A ⇒ H3C – CH2 – CH2 – CH3

B ⇒ H2C = CH – CH2 – CH3


13EM

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C a) ⇒

D b) ⇒

C9.

D10.

11.

a)

H2C – CH2

H OH

b)

H2C – CH2

C OH

c)

H2C – CH2

H OSO3H

12.

Ha) 3C – CH2 – C C – CH3 + NaBr

Hb) 3C – C C – CH3 + 2 ZnI2

Hc) 3C – CH2 – CO – CH3

3-pentanol.13.

H14. 2C = CH2 + HCε → H3C – CH2 – Cε

Ar – OH ⇒ fenol

C15.

A ureia é a principal amida que existe.

A16.

17.

OH I. ⇒ fenol (aromático – OH)

éter II. ⇒ aromático – O – CH3

alqueno III. ⇒ CH2 = CH – CH2

(dupla ligação)

18.

B1.

2.

Substituição.a)

HBr – ácido bromídrico.b)

3.

5 mols de Ha) 2 afim de hidrogenar todas as duplas.

b)

4.

a)

nome: 2-butanol.b)

função: álcool.

classificação: álcool secundário.

5.

+ HBr —ε

R-OOR Br

B6.

D7.

8.

a)

b)

c)

d)

e)

9.

butano: Ca) 4H10 ⇒ mol = 58g

13 000g 30 dias

x 1 dia

x = 433, 33g/dia


14 EM

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por pessoa:

1 mol 58g

y 144,44g

y = 2, 49mol/dia ⇒ por pessoa

C4H10 + b) 13

2 O2 → 4 CO2 + 5 H2O

10.

massa molecular: Ca) 6H8O6 = 176g

Porque o bromo ao ser adicionado ao ácido ascór-b) bico quebra a sua dupla ligação descorando assim a solução.

11.

Reação de Adição.a)

b)

12.

2,3-dimetil-butano.a)

(Figura) 2-propanol.b)

D13.

Pois o álcool terciário não sofre oxidação.

14.

Ocorre uma desidratação intramolecular.a)

H3C – CH2 – OH H2SO4

170O H2C = CH2 + H2O

Hb) 2C = CH2 + H2 → H3C – CH3 ⇒ etano

15.

A →

B → HC C – CH3

E16.

17.

cetona.a)

fenol.b)

cetona.c)

anidrido.d)

amida.e)

álcool e amina.f)

18.

Sim, pois embrulhando as frutas, o gás produzido, a) fica em maior contato com a fruta, acelerando o processo de amadurecimento.

Trata-se do gás etileno ou eteno, de fórmula mole-b) cular C2H4.

19.

Ácido hexanoico ou caproico →

Ácido octanoico ou caprílico →

Ácido decanoico ou cáprico →


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