quy trình tách tinh dầu từ vỏ cam (repaired).docx

Upload: tram-ky

Post on 02-Jun-2018

227 views

Category:

Documents


1 download

TRANSCRIPT

  • 8/10/2019 Quy trnh tch tinh du t v cam (Repaired).docx

    1/26

    1

    LI MU

    Tinh du l mt sn phm c sdng rng ri trong cc ngnh thc phm,m phm, dc phm cc nc cng nghip trn th gii. Mt trong nhng cng

    dng ctinh du l dit khun, dng lm cht khtrng.

    nc ta, c bit l vng ng bng sng Cu Long c thm thc vt v

    cng phong ph pht trin trong iu kin kh hu nhit i nn cc loi cy cho tinh

    du rt di do. Trong , ging Citrus hRustaceae tuy c tim nng ln nhng vn

    cha c khai thc mt cch trit . Vca mt sloi cy Citrus nh: cam, chanh,

    bi, tlu c sdng sn xut tinh du. Tinh du citrus c mi thm d

    chu, hm lng limonene cao c rt nhiu ng dng trong sn xut cng nh i

    sng.

    Cc nghin cu vtinh du tcitrus c thc hin kh nhiu trn thgii, tuy

    nhin Vit Nam vn cn rt hn ch. Vic nghin cu tch chit tinh du v cc hp

    cht c dc tnh cao l vic lm cn thit gp phn vo vic sdng cc hp cht

    thin nhin mt cch thit thc v c hiu quhn. gp phn tm hiu v thnh phn, tnh cht cng nhng cc phng php

    nghin cu tinh du tcy citrus cng thnh phn quan trng l limonene nn nhm

    chn ti: Tinh du tvcam, tinh du tvcam chanh.

  • 8/10/2019 Quy trnh tch tinh du t v cam (Repaired).docx

    2/26

    2

    1. S LC VTINH DU CAM, TINH DU VCAM CHANH

    1.1 KHI NIM TINH DU

    Tinh du l hn hp cc cht hu c tan ln vo nhau, c mi c trng. Tinh

    du gm nhiu hp cht dbay hi (ch yu l cc terpene v cc triecpenonit), cmi c trng tuthuc vo ngun gc cung cp nguyn liu tinh du.

    nhit thng hu ht tinh du dng lng, c khi lng ring b hn 1

    (trmt s tinh du nh: qu, inh hng,), khng tan trong nc hoc tan rt t,

    nhng li ho tan tt trong dung mi hu c nh alcohol, ete, cht bo,Tinh du bay

    hi vi hi nc, c vcay v ngt, nng v c tnh st trng mnh.

    Tinh du c hai loi: Nguyn cht v tng hp.

    -

    Tnh du nguyn cht: Hon ton khng c c t, cht bo qun ho hc.

    - Tinh du tng hp: c pha trn vi cc loi tinh du khc nhau.

    Thnh phn ca tinh du gm tecpen v nhng dn xut cha oxi ca tecpen (nh

    alcohol, aldehyde, ketone, ete,). Mc d c nhiu cu tnhng thng mt vi cu

    tc gi trv c mi c trng cho tinh du .

    Hnh 1-1: Mt sloi tinh du

    1.1.1 Tnh cht lho ca tinh du1.1.1.1 Tnh cht vt l

    nhit thng tinh du th lng, tr mt s trng hp nh methol,

    camphor, thrn.

    Tnh du gn nh khng tan trong nc v dbay hi, do vy c thtch thu

    tinh du bng phng php chng ct li cun hi nc. Tinh du rt t tan trong

    nc, tan tt trong cn v cc dung mi hu c, cc loi du m, c thtan mt phn

    trong dung dch kim,

  • 8/10/2019 Quy trnh tch tinh du t v cam (Repaired).docx

    3/26

    3

    a stinh du khng c mu hoc mu vng nht, mt stinh du c mu nh

    tinh du quc mu nu sm, tinh du thymus c mu . Tinh du thng c vcay

    v mi hc.

    T trng ca tinh du thng khong 0,80-0,95, c mt s tinh du nng hinc nh tinh du inh hng, tinh du qu. T trng thay i theo thnh phn ho

    hc. Nu tinh du c thnh phn ch yu l hydrocarbon tecpenic th t trng thp,

    tinh du c hp cht cha oxi hoc nhn thm th ttrng cao hn.

    Tinh du thng c chskhc xvo khong 1,45-1,56. Chskhc xcao

    hay thp tu theo thnh phn cc cht cha trong tinh du l no, khng no hay nhn

    thm. Nu trong tinh du c nhiu thnh phn c nhiu ni i th c chskhc x

    cao. Chskhc xbnh hng bi yu tnhit . Khi o chskhc xnhng

    nhit khc nhau th cho kt qukhc nhau, nhit cng ln th chskhc xbin

    thin theo hng gim v ngc li.

    Gc quay cc ()Dca tinh du thhin khnng ho tan ca tinh du trong

    cc loi dung mi, nu ()D cng ln th c thho tan tt trong dung mi khng phn

    cc, ngc li ()D cng b th c th ho tan tt trong dung mi khng phn cc.

    Nhit nh hng ti gc quay cc, nhit khi o gc quay cc tng th gc quaycc cng tng theo v ngc li.

    V tinh du l hn hp nn khng c nhit si nht nh. im si ca tinh

    du thay i tutheo thnh phn hp cht. V d, hp cht tecpen c im si l 150-

    160C, hp cht sequitecpen c im si cao hn khong 250-280C, cn cc hp cht

    polytecpen c im si trn 300C. T, ta c th tch ring cc thnh phn khc

    nhau trong tinh du bng phng php chng ct phn on. Khi hnhit , mt s

    tinh du c thkt tinh nh tinh du bc h, tinh du hi, tinh du x x,

    1.1.1.2 Tnh cht ho hc

    Di nh hng ca nhit , nh sng, khng kh, m, tinh du dboxi

    ho v c th b nha ho mt phn. Alcohol trong tinh du b oxi ho bin thnh

    aldehyde, aldehyde bin thnh acid.

    Cc hp cht c ni i dboxi ho hoc tham gia vo phn ng cng hp.

    Cc hp cht ketone v aldehyde d b alcohol ho to nha khi c mt ca kim.

  • 8/10/2019 Quy trnh tch tinh du t v cam (Repaired).docx

    4/26

    4

    Nhiu thnh phn c cc nhm chc khc nhau c ththam gia cc phn ng ho hc,

    lm thay i tnh cht ca tinh du.

    1.2 TINH DU CAM, TINH DU VCAM CHANH

    Hnh 12: Cy cam, qucam v vqu

    1.2.1 Gii thiu vtinh du vcam, tinh du vcam chanh

    Tinh du tvcam, tinh du tvcam chanh (mt stn khc: Oleum aurantii

    dulcis (Latin), Essence dOrange portugal (Php), suesses pomeranzenschalenoel

    (c)) l loi tinh du mang mi hng tinh t kh ph bin hin nay. Cam c tn

    khoa hc l Citrus sinesis Osbeck, thuc hRutaceae. Cy thn g, dng khou,

    thn c gai t hoc nhiu. L mc so le, phin l di, mu xanh m, mp l c rng

    ca, cung l c cnh nh; hoa mu trng; qugn hnh cu, c mu xanh lc non, khi

    chn vqungsang mu vng xanh, vng hoc vng cam, vngt hoc chua tuloi;

    ht mu trngy l loi thc vt tim nng ln vmt thng mi trong cc lnh

    vc mphm, thc phm, ho cht v y t. Chi Citrus phn bnhiu mt snc

    nh Brazil, Hoa K, Mexico, Nht Bn, Italya, c, Nam Phi, Ty Ban Nha,

    1.2.2 Tnh cht vt l

    Tinh du cam, tinh du cam chanh c mt stnh cht vt l sau :

    Tinh du l cht lng, mu vng nht

  • 8/10/2019 Quy trnh tch tinh du t v cam (Repaired).docx

    5/26

    5

    Mi thm nhca cam ti

    Khng tan trong nc

    Trng lng ring (25C):0,842-0,846 g/ml

    Chskhc x(20C): 1,47-1,4740

    Gc quay cc (25C): 94-99

    im si: 176C

    im chp chy (CCCFP): >110F (ASTM D6450)

    p sut hi (20C): 2 mmg

    % thtch bay hi: 98%

    iu kin bo qun: T 118F

    Hnh 1- 3: Tinh du tvcam, tinh du tvcam chanh

    1.2.3 Thnh phn ho hc

    Bng 1 -1 : Thnh phn ho hc ca tinh du tvcam, cam chanh

    STT Thnh phn Hm lng (%)1 -Pinene 0,362 Sabinene 0,373 -Pinene 0,03

    4 Methyl heptenone 0,015 -Myrcene 1,716 Octanal 0,437 -Phellandrene 0,048 (E)-b-ocimene 0,219 -Terpinene 0,02

    10 DL-Limonene 90,6611 cis-Ocimine 0,0212 -Ocimine 0,0413 Caprylic alcohol 0,0514 Terpinolenene 0,18

  • 8/10/2019 Quy trnh tch tinh du t v cam (Repaired).docx

    6/26

    6

    15 -Terpinolene 0,0616 Linalylacetate 2,8017 Nonanal 0,0518 2,6-dimethyl-1,3,5,7-octatetraene 0,03

    19 Myrtenylacetate 0,0620 Artemiseole 0,1821 Isopulegol 0,2622 t-Sabinine hydrate 0,4223 3-Cyclohexene-1-methanol 0,0224 Decanal 0,0225 b-Citroonellol 0,1726 Laevo-beta-pinene 0,4627 Z-Citral 0,09

    2 CC PHNG PHP SN XUT TINH DU TVCAM CHANH

    2.1 PHNG PHP TRCH LY

    Nguyn liu dng cho trch ly phi ro nc. Sau khi cho dung mi v nguyn

    liu vo thit btrch ly, sau mt thi gian (12-48 h), em lc ta c mitxen. Mitxen

    l hn hp gm tinh du v dung mi. em lng v lc mitxen tch cc tp cht

    nh mnh nguyn liu. Trong trng hp mitxen c nc cn phi tch nc. Sau ,

    dng hi ct thu hi li dung mi. Dung mi tb trch ly v dung mi thit bct thu hi c em i tinh chsdng trli. Mitxen tch dung mi xong gi

    l cancret. Cancret l mt hn hp gm tinh du, sp, nha thm v mt s tp cht

    khc (acid hu c) dng st. tch sp v tp cht ngi ta ho tan cancret bng

    ru etylic sau em lm lnh -15C, sp v tp cht sng c li, sau ta lc

    tch. Lc ny hn hp chcn li ru v tinh du, dng phng php ct tch

    ru, ta thu c tinh du tuyt i, ru c em tinh chdng li. Sp l cht

    nh hng c gi trtrong tinh du, nhng khi c sp trong tinh du, tinh du thng

    bc, do phi tin hnh tch sp trong tinh du.

    u im: - C khnng thu hi ti sdng dung mi.

    - C khnng ho tan tinh du ln.

    Nhc im: - Dung mi phi tinh khit, nht thp, tr vi tinh du.

    - Thit btrch ly thng t tin v phc tp.

  • 8/10/2019 Quy trnh tch tinh du t v cam (Repaired).docx

    7/26

    7

    Hnh 2 - 1 : Quy trnh sn xut tinh du bng phng php trch ly

    Nguyn liu

    Tch dung mi

    Bthi

    Mitxen

    Lng, lc

    B

    Trch ly

    Xl

    Tinh ch

    Dung mi

    Tch dung mi

    Dung mi

    Lm lnh

    Tch sp bng ethanol

    Cancret

    Dung mi

    Lc Sp

    Tch ethanolEthanol

    Tinh du thnh phm

  • 8/10/2019 Quy trnh tch tinh du t v cam (Repaired).docx

    8/26

    8

    2.2 PHNG PHP CHNG CT

    Nguyn liu trc khi em chng ct c xl nh sau: Nghin nhnguyn

    liu,ngm nguyn liu vi nc mui NaCl 5%. Ngm qua m nc thm nhp

    vo cc m tbo, sau hn hp c siu m c gia nhit tng cng cho qutrnh chuyn khi.

    Chuyn nguyn liu x l vo thit bchng ct tinh du, lp thit b, qua

    ng sinh hn bsung thm nc mui NaCl 5% (nu nc trong bnh t, do khi ngm

    nguyn liu ht nc). Khi nc si, hn hp tinh du v nc stheo ng dn hi ln

    ng sinh hn v ngng t li chy xung ng thu tinh du, y do tinh du khng

    ho tan trong nc v tu theo khi lng ring ca nc m ni ln trn bnh hoc

    chm di y bnh, cn nc chng theo ng xi phng hi lu vo bnh chng ct.

    Thi gian chng ct ko di cho n khi thy lng tinh du trong ng thu

    khng i. Hn hp tinh du v nc c a vo thit bphn ly. Sau phn ly ta

    c tinh du th v nc chng. Tinh du th c x l c tinh du thnh

    phm, nc chng cho ra btip tc phn ly thu tinh du loi II.

    u im

    Qui trnh n gin

    Thit bdchto, gn nh.

    Thi gian ngn.

    C thsdng vi nhng cu tc nhit si trn 100C.

    Nhc im

    Hm lng tinh du trong nguyn liu cn phi cao.

    Mt sthnh phn cu tc thbphn hu.

    Khng thtch c nha v sp c trong nguyn liu. Tiu tn nc ngng t.

  • 8/10/2019 Quy trnh tch tinh du t v cam (Repaired).docx

    9/26

    9

    Hnh 2 - 2 : Quy trnh sn xut tinh du bng phng php chng ct

    Phn ly

    TD Thnh phmTD loi II

    Nguyn liu

    Xl

    Chng ct

    Hn hp hi

    Ngng t

    Tinh du + Nc

    Xl

    Nc chng

    Tinh ch

    Tinh du th

    Nc thi

    Hi

    Nc

  • 8/10/2019 Quy trnh tch tinh du t v cam (Repaired).docx

    10/26

    10

    2.3 PHNG PHP PC HC

    Phng php nychyu dng tch tinh du trong cc loi vqunh cam,

    qut, chanh. i vi cc loi quthuc chi citrus, tinh du nm trong nhng ti tbo

    bmt ngoi v. Khi dng lc c hc tc dng vo v qu, tinh du s thot ra.Ngi ta thng dng cc cch sau:

    Vt, bp:Quc ct ra thnh 2-3 phn, dng tha tch tht quring

    ri dng tay vt bp cho tinh du thot ra ngoi. Tinh du thot ra c thm vo

    bng, khi bng bo ho tinh du, vt li cho vo cc, em lc, lng, sy thu c

    tinh du thnh phm. V vt xong em chng ct thu ht tinh du.

    Bo, no:Dng nguyn quri xt mt ngoi ca vvo bmt nhm, tbo

    vqusvra, tinh du thot ra ngoi, lp gai ca bn ch xt phi va phi trnh

    m thng rut qu, nu rut qubthng sgy kh khn vi tinh du sbln nc

    v lp ci bn trong bno rch sht mt mt t tinh du. Phng php ny cng nh

    phng php trn gy tn tht tinh du. Tinh du cam, chanh, qut tch bng phng

    php ny mun sdng trong thc phm phi loi bt tecpen, chyu l limonene, v

    nu khng, limonene sboxy ho thnh pinene c mi nha thng.

    p:i vi phng php p, c th p nguyn qu bng nhng my p c

    bit, trong qu trnh p c km theo ra nc. Sau khi p thu c hn hp gm nc

    qu, tinh du, m v tht qu. tch tinh du ra, cn phi lc loi bbt tp cht,

    sau dng my ly tm c tc 1500020000 vng/pht tch tinh du.

    u im: Tinh du c cht lng cao hn phng php chng ct, vn gic mi

    tnhin ca nguyn liu.

    Nhc im: Hiu sut qu trnh thp, tinh du dbln tp cht.

    Ngoi ra, tinh du cam, tinh du cam chanh cn c sn xut bng mt sphng php khc nh: chit SCO2(CO2trng thi siu ti hn), chng ct bng hi

    nc (dng khng c ni hi hoc c ni hi ring),Sn phm cui l tinh du

    dng th c xc nh thnh phn bng thit b sc k kh khi phGC-MS. Tinh

    du sau khi tinh chc chit bng CO2siu ti hn hoc a vo thit bct phn

    on Fischer tin hnh ct phn on di p sut gim tch limonene.

  • 8/10/2019 Quy trnh tch tinh du t v cam (Repaired).docx

    11/26

    11

    Hnh 2 - 3: Quy trnh sn xut tinh du bng phng php p

    Vqu

    Huyn ph

    (Tinh du, nc qu, mnh tbo)

    un nng

    Lm khan

    Lc ly tm

    Lng

    Sdng lc c hc

    Tch, gnLi cun hi nc

    Xl s b

    Tinh du

    th (I)

    Tinh du

    th (II)

    70-80 C

    1) 10% dd gelatin 30%

    2) 20% dd tanin 10%

    Tbo + dng keo

    khc ng t

    Na2SO4khan

  • 8/10/2019 Quy trnh tch tinh du t v cam (Repaired).docx

    12/26

    12

    3. LIMONENE - PHNG PHP TRCH LY, TNG HP V MT S

    DN XUT CA LIMONENE

    3.1 LIMONENE

    3.1.1 S lc vlimonene

    O

    O

    1methyl4isopropenyl1cyclohexene

    (hoc 1methyl4(1methyl ethylnyl) cyclohexane

    Hnh 31: Cng thc cu to ca phn tlimonene

    Cng thc phn t: C10H16

    Trng lng phn t:136,23 vC

    im chp chy: 46C

    im nng chy: -74,3C

    Nhit si: 175-176C

    Chskhc x: 1,471-1,480

    Gi trperoxide: 96-104

    Gc quay cc: + 101,4-+104,5

    Khi lng ring tng i:

    0,838-0,880 g/ml.

    3.1.2 Tnh cht vt l

    Limonene l cht lng khng mu, c mi thm nhging mi chanh, ho tan

    tt trong dung mi hu c khng cc, khng tan trong nc. Limonene l mt dng

    monoterpene, tn ti base dng ng phn quang hc l d, l, dllimonene.

    * dlimonene

    im si: 175,5 - 176C

    Khi lng ring: 0,8402 g/ml

    Chskhc x: 0,14743

    d limonene c th trn vi ethanol, khng tan trong nc. Dng

    lm cht thm, chyu l mi chanh trong cng nghip thc phm.

    Hnh 3- 2: d-limonene

  • 8/10/2019 Quy trnh tch tinh du t v cam (Repaired).docx

    13/26

  • 8/10/2019 Quy trnh tch tinh du t v cam (Repaired).docx

    14/26

    14

    + H2 + H2

    Dehydro ho xy ra nhit cao, p sut thp v c xc tc (thng l Pt, Ni,

    Pd) to thnh hydro carbon thm l p-cimol.

    - H2

    Pt, 200oC

    +

    3.1.3.4 Cng hp (vi H X hay halogene)

    Cl

    Br

    1,8-dichloro-p-mentan

    1,2,8,9-tetrabromo-p-mentane

    Cl

    Br

    BrBr

    2 HCl

    2 Br2

    3.1.3.5 Hydrate ho

    Hydrate ho khi c mt cc acid v c.Phn tH2O skt hp vo ni imch nhnh to thnh -tecpineol (c mi tinh hng).

    + H2O

    H2SO4

    OH

  • 8/10/2019 Quy trnh tch tinh du t v cam (Repaired).docx

    15/26

    15

    Nu c mt cacid hu c sto thnh ester tng ng (vi acid acetic)

    + H2O

    H2SO4

    OCOCH3

    + CH3COOH

    Nc c thkt hp vo chai ni i to thnh ru a chc l tecpin. iu

    kin tt nht cho phn ng ny l nhit thp (t = -6C).

    + H2O

    H2SO4(- 6oC)

    OH

    OH

    3.1.3.6

    Oxy ho

    Phn ng oxy ho rt d xy ra, nu ch oxy ho mt ni i s c oxyt,

    peoxyt hoc ru. Nu oxy ho 2 ni i s to thnh aldehyde hoc ketone, oxy s

    kt hp vo ni i mch vng trc, sau mi n ni i mch nhnh.

    * Oxy ho bng khng kh

    Oxy ho khng kh ch yu oxy ho ni i mch vng to thnh sn

    phm cui cng l 1 glycol.

    Phn ng c thtin hnh qua 2 s :

    Qua cc hp cht trung gian l peoxyt v oxyt .

    OO

    O OHOH

    + O2HOH

    Glycol c thbdehydrate ho thnh cacveol v sau tip tc oxy ho thnh cacvon.

  • 8/10/2019 Quy trnh tch tinh du t v cam (Repaired).docx

    16/26

    16

    OHOH

    OH O

    -HOH H2O2

    Khng qua cc hp cht trung gian.

    ng thi soxy ho cn xy ra qua trnh hydrate ho to thnh mt glycol.

    OHOH

    + O2 + H2O

    * Oxy ho bng ozon

    Ozon l cht oxy ho rt mnh. ng thi vi soxy ho cn t ni i to

    thnh hp cht cui qua hp cht trung gian ozonit v aldehyde dixetocarbonic.

    + O3

    O

    O

    O

    OO

    C O

    CO

    O

    OH

    * Oxy ho bng KMnO4

    Tuthuc trong mi trng phn ng m to thnh nhng sn phm khc nhau.

    Trong mi trng kim cho mt ru 4 chc l:

    OHOH

    OH

    OH

    + KMnO4

    KOH

    Trong mi trng acid to thnh tricarbonxylic qua hp cht trung gian l

    diacetoandehyt.

  • 8/10/2019 Quy trnh tch tinh du t v cam (Repaired).docx

    17/26

    17

    3.1.4 Mt sdng ng phn ca limonene

    Hnh 3-4: Mt sdng ng phn ca limonene

    3.2 TRCH LY LIMONENE

    Sau cc qu trnh trch ly vcam, vcam chanh ta thu c tinh du th.

    tch c limonene ra khi tinh du th, ngi ta thng dng phng php

    chit bng CO2siu ti hn hoc dng thit bchng ct phn on Fischer.

    3.2.1 Tch limonene bng phng php ct phn on

    3.2.1.2 Hthng ct phn on F ischer

    Hnh 3-5: Hthng ct phn on Fischer

    limonen

    -terpinene -terpinene -terpinene

    p-cymene terpinolene -phellandrene - hellandrene

  • 8/10/2019 Quy trnh tch tinh du t v cam (Repaired).docx

    18/26

    18

    Hthng ct phn on Fischer c mt sc im c bn sau:

    Khi lng du th c np vo khong 1,5-10 lt.

    Hthng bm c khnng thu hi cc phn cn.

    Hthng my tnh c kt ni trc tip, thch hp vi cc hiu hnhWindown hoc Windown XP.

    C thxut ra cc biu v cc gi trlin quan.

    Sdng p sut khng kh hoc chn khng.

    Cc thnh phn c thit ktheo tiu chun chu u c khnng chng

    chy n.

    L thit btng ho.3.2.1.2 Quy trnh tch l imonene bng phng php ct phn on

    Tinh du th sau khi thu c c tch nc v lm khan bng Na2SO4.

    Cho tinh du c tinh chvo bnh ct phn on. Qu trnh ct phn

    on sdng hthit bFischer (c) ctphn on. Limonene c ly ra

    phn on c nhit t25-35C, p sut t2,66-3,04 mmHg.

    3.2.2 Tch limonene bng phng php chit SCO2thc hin phng php ny, ta cn quy hoch thc nghim cc thng

    sti u cho qu trnh chit limonene ttinh du cam bng SCO2trc giao, bc

    hai, 3 yu tvi cng mt khi lng tinh du cam. Cc yu tc m ho

    bao gm nhit , p sut v thi gian. phng php ny gip xc nh c gi

    trti u ca cc yu tm ti hiu sut chit limonene t gi trcao nht.

    Tvic so snh kt qukho st ca hai phng php, ngi ta ktlun: phng php ct phn on di p sut gim cho hiu sut cao hn v

    cht lng limonene tinh khit hn phng php chit bng SCO2.

  • 8/10/2019 Quy trnh tch tinh du t v cam (Repaired).docx

    19/26

  • 8/10/2019 Quy trnh tch tinh du t v cam (Repaired).docx

    20/26

    20

    Trn s phn ng, giai on uphn ng Diels-Alder mang nhng c tnh

    khc nhau:

    Phn ng dimerization ca isoprene rt chm.

    Phn ng hp vng ca isoprene v MVK nhanh hn phn ng dimerizationca isoprene nhng vn cha t hiu qucao nht.

    Acid Lewis xc tc cho phn ng hp vng ca isoprene v MVK, thc y tc

    phn ng v cho hiu sut cao hn.

    3.3.2 Tng hp limonene tgeranyl pyrophosphate

    OPP

    E

    OPP

    O O O-

    OO

    O-O-

    P P

    OPP

    E Z

    OPP

    bond rotation isomerization

    E to Z

    cyclization

    H+

    limonene

    Hnh 3-7: Phn ng tng hp limonene tgeranyl pyrophosphate

    Ring geranyl pyrophosphate (GPP) c tng hp tisopentyl pyrophosphate

    (IPP) v dimethylallyl pyrophosphate (DMAPP). GPP c coi l tin thn cho tt c

    cc monotecpene. Lu rng trong GPP, anion pyrophosphate (P2O64-) l mt nhm

    xut tt.

    Phn tGPP di tc dng ca xc tc v nhit sdin ra sxoay cu trc,

    sp xp li vtr cc nguyn ttrong phn t, sau c sng phn ho chuyn cu

    hnh tdng E sang dng Z. Do anion pyrophosphate l nhm xut tt nn ddng

  • 8/10/2019 Quy trnh tch tinh du t v cam (Repaired).docx

    21/26

    21

    tch ra khi phn tGPP, to ra s dch chuyn in tch trong phn t. Qu trnh

    cyclo ho to vng v cui cng l dehydrate ho to thnh phn tlimonene.

    3.4 MT SDN XUT CA LIMONENE

    Ngoi vic tng hp limonene, ngi ta cng nghin cu tng hp mt sdnxut c gi trtrong cc ngnh cng nghip thc phm, mphm ca limonene. Bn

    tng hp cc dn xut c gi tr ca limonene vi cc phng php sch (phn ng

    khng dung mi, sdng xc tc xanh motmorillionite, p dng vi sng siu m

    vo qu trnh kch hot phn ng,) p ng nhu cu gim thiu nhim mi trng

    v tit kim nng lng, thi gian cho ngnh tng hp hu c.

    Hnh 3-8: Mt sdn xut ca limonene

  • 8/10/2019 Quy trnh tch tinh du t v cam (Repaired).docx

    22/26

    22

    3.4.1 Tecpine hydrate

    Limonene v nc c thkt hp vo chai ni i to thnh ru a chc l

    tecpin. iu kin tt nht cho phn ng ny l nhit thp (t = -6C).

    OH

    OH

    +H2O

    H2SO4(-6oC)

    Tecpine khng bn, kt hp vi nc to thnh tecpin hydrate. Tecpin hydrate l cht

    kt tinh mu trng, khng tan trong nc, chtan trong cn.

    OH

    OH

    .H2O

    ng dng

    Tecpin hydrate c iu ch v s dng nhiu trong iu tr cc bnh vng h hp nh: ho(long m, gim tit m), vim phqun,cha vim lot

    cc nim mc thuc ng h hp.

    Dng sn xut ra terpinneol, cineol phc vtrong y hc.

    C thsn xut ra cc tinh du lm hng liu trong sn xut nc hoa.

    3.4.2 Carveol v Carvone

    Tlimonene c thiu chc carveol v carvone theo s sau:

    Ngoi ra carveol v carvone cn c iu chtheo cc phng php mi nh:

  • 8/10/2019 Quy trnh tch tinh du t v cam (Repaired).docx

    23/26

    23

    - C thtng hp carveol tlimonene thng qua hp cht oxit 1,2-limonene s

    dng xc tc rn montmorillonite c iu chtt st trong iu kin khng dung

    mi, vi hiu sut t khong 80%.

    - To carvone trong giai on nitrosoclorur ho limonene, di s h tr casiu m, hiu sut phn ng c tht 94% trong 150 pht. Trong giai on khHCl

    ca nitrosoclorur, limonene to l-carvoxim, di schiu xca vi sng, phn ng c

    tht khong 94% trong vng 2 pht khi sdng hxc tc DMF/2-propanol; c

    bit c th s dng xc tc xanh nh 2-propanol hoc ethanol, hiu sut c th t

    89%, 85% (theo tht). Trong trng hp thugii l-carvoxim to l-carvon c tht

    hiu sut 93% trong vng 10 pht khi p dng schiu xvi sng.

    ng dng

    Carveol v carvone thng c ng dng lm dung mi trong sn xut

    nc hoa, c tnh khtrng, chng li cc loi nm, cha trcc vn vda liu v

    sn xut cc dc phm trho, gim m,

    3.4.3 p- cymene

    ehydro ho limonene nhit cao, p sut thp v c xc tc (thng

    la Pt, Ni, Pd) to thnh hydrocarbon thm l p-cymene.

    - H2

    Pt, 200oC

    +

    ng dng

    p- cymene c dng nh mt dung mi, c p dng vo trong qutrnh sn xut nha tng hp,p-acid phthalic, cresylol, thuc nhum. Ngoi ra,

    p-cymene cn c dng vo cng nghsn xut nc hoa, sn xut dc phm

    nh thuc ho, gim tit m,.

  • 8/10/2019 Quy trnh tch tinh du t v cam (Repaired).docx

    24/26

    24

    4. NG DNG CA TINH DU T V CAM, CAM CHANH V

    LIMONENE

    4.1 NG DNG CA TINH DU VCAM, TINH DU VCAM CHANH

    Tinh du cam c gi tr s dng rng ri trong i sng cng nh trong ccngnh cng nghip, c bit l cng nghip thc phm v mphm. Mt sng dng

    chnh ca tinh du tvcam chanh nh sau:

    Dng trong cng nghthc phm sn xut bnh ko, hp, ru khai v,

    Trong ng y, tinh du cam c dng cha kh tiu, ho, trm,

    Dng trong cng nghmphm.

    Dng trong ngnh dc phm vi mt stnh nng nh: chng oxy ho, chng

    bnh tt, chng nm mng, trgu v hi, hng huyt, gim y hi, to

    cm gic ngon ming, khmi, trau u, gip ngngon, xua ui mui,

    4.2 NG DNG CA LIMONENE

    Dng lm cht phgia trong cng nghthc phm, x phng, nc hoa to

    mi v hng thm.

    Dng lm cht ty nhn trong cc nh my sn xut my tnh v thit bin

    thay thcho chlorofluorhydrocarbon (CFC).

    Dng lm cht khtrng, dung mi ty ra an ton.

    Xua ui v dit cc loi cn trng, trsu hoc cc loi b, rp,

    Ngoi ra, theo mt snghin cu trn ng vt chra rng limonene c tc

    dng ngnnga ung th i vi ng vt c v nh ung th phi, ung th d

    dy v ung th da.

  • 8/10/2019 Quy trnh tch tinh du t v cam (Repaired).docx

    25/26

    25

    5. KT LUN

    Tinh du vcam, tinh du cam, tinh du vcam chanh ni chung v limonene

    ni ring l nhng hp cht kh ph bin v quan trng trong cuc sng cng nh

    trong ngnh cng nghip thc phm, m phm. Ngun nguyn liu di do, phongph, gi thnh hp l; cc phng php trch ly, tng hp n gin vquy trnh, thit

    b, tc cht cng vi nhng cng dng a dng, quan trng trong mi lnh vc: dc

    phm, mphm, thc phm.

    V vy, pht trin sn xut tinh du cam chanh khng chp ng c nhng

    nhu cu ca i sng m cn to iu kin pht trin cc lnh vc khc nh nng

    nghip, thc phm,ng thi cng gp phn gii quyt cc vn vvic lm cho

    ngi lao ng, gip nn kinh tn nh v pht trin bn vng.

  • 8/10/2019 Quy trnh tch tinh du t v cam (Repaired).docx

    26/26

    TI LIU THAM KHO

    [1] Vng Ngc Chnh, 2012.Hng liu mphm. Thnh phHCh

    Minh: Nh xut bn i hc quc gia.

    [2] Nguyn Ngc Thanh, 2010.Nghin cu tchit tch limonene v mt s

    dn xut tngun thc vt Vit Nam sdng trong lnh vc st trng gia

    dng (phng trcn trng y t). Bo co tng kt. BCng Thng Vin

    ho hc cng nghip Vit Nam. H Ni.

    [3] L Phm Tn v cng s, 2012. Nghin cu tch chit tinh du tv

    cam snh Citrus sinensis (L). Osbeck. Tp ch i hc Cng nghip, s12

    , trang 5053.

    [4] L Ngc Thch, 2003. Tinh du. Nh xut bn i hc Quc gia Thnh

    phHCh Minh.