reactividad y caracterización de hidrocarburos

8/17/2019 Reactividad y Caracterización de Hidrocarburos

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REACTIVIDAD Y CARACTERIZACIÓN DE HIDROCARBUROS

1 Jenny Carolina Rincón Vallejo 201221500812 Andrés Bernal Ballen

1,2 Universidad Distrital rancisco José de Caldas1

!st"diante #"$%ica or&'nica (,

2

)ro*esor

Bo&ot', D+C+, 0 de a-ril de 201.

RESUMEN: En la práctica se realizó varias pruebas para la identificación de hidrocarburos, primero fue la prueba de solubilidad en agua y H2SO4 ue es algo caracter!stico, ninguno sesolubilizo en estas sustancias debido a su no polaridad, las pruebas de reactividad se realizaron"r 2#$$l4 lo ue evidenciaba un cambio de coloración en los alcanos en presencia de luz ultravioleta,la prueba con permanganato fue positiva en el tolueno ya ue es un aromático mono sustituido y por %ltimo, la combustión ue es una caracter!stica general de los hidrocarburos, en esta se pudoobservar la coloración y la parecencia de humo ue evidenciaba la reacción&

PALABRAS CLAVE' solubilidad, reacción, instauración, enlace, polaridad

ABSTRAC: (n practice several tests for identification of hydrocarbons )as carried out, first )asthe test )ater solubility and H2SO4 )hich is characteristic, none )as solubilized in these substancesdue to their non*polarity, reactivity testing )ere performed "r 2 # $$l4 as evidencing a change incolor of al+anes in the presence of ultraviolet light, the test permanganate )as positive in toluene asit is an aromatic monosubstituted and finally, the combustion is a general characteristic of hydrocarbons, this )ill be able observe coloring and smo+e parecencia evidencing the reaction&

KEYWORDS: solubilidad, reacción, instauración, enlace, polaridad

INTRODUCCIÓNEl metano $H4-, es el más sencillo de los compuestos orgánicos& Este se forma en la naturaleza por descomposición bacteriana de la celulosa en ausencia de aire& El metano es el primer miembro de lafamilia de los hidrocarburos saturados o alcanos& .as propiedades u!micas del metano soncaracter!sticas de todo el grupo& .a falta de reactividad de los alcanos frente a la mayor!a de losreactivos ácidos, bases y agentes o/idantes y reductores-, a temperatura ambiente, e/plica elnombre de 0parafinas1& .as reacciones ue fundamentalmente son de sustitución, pero con escasavelocidad de reacción [1]& .os alcanos son apolares, por lo ue se disuelven en disolventesorgánicos o dbilmente polares y son hidrófobos& En estos entre mayor es el n%mero de carbonos esmayor las fuerzas intermoleculares y cohesión aumentando su densidad [2]&

En los aluenos se caracteriza por su doble enlace $3$, el etileno $H 23$H2-, es el primer miembro de la seria de los aluenos& diferencia de los alcanos los aluenos son muy reactivos atemperatura ambiente& El punto reactivo es el doble enlace, ue puede saturarse por la adición deotras molculas [1]& .os aluenos son insolubles en agua, pero muy solubles en l!uidos no polarescomo el ter, benceno, cloroformo y ligronia, son menos densos ue el agua, el punto de ebulliciónaumenta con el n%mero creciente de carbonos al igual ue en los alcanos, son dbilmente polares,debido al momento dipolar [3].


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.os acetilnicos o aluinos presentan un grado de instauración superior a las de los aluenos& Sucaracter!stica distintiva es un triple enlace $5$, el acetileno $H5$H es el primer trmino de laserie y el más importante& l igual ue los aluenos, lo aluinos presentan reacciones de adición,dando positiva la reacción de "aeyer& Sin embargo el triple enlace terminal 6*$5$H- comunica unapreciable grado de acidez en la molcula, especialmente al hidrogeno terminal, pudiendo

sustituirse directamente por el sodio [1]& En los aluinos debido a su forma más regular tienentemperaturas de ebullición más altas, igual ue si densidad esta es mayor ue las correspondientes ala de alcanos y aluenos, tienen una polaridad muy dbil, son solubles en disolventes apolares einsolubles en agua [4]&

En lo aromáticos la planaridad de las molculas influye en su propiedades f!sicas, su densidad esmayor ue la de los alifáticos, igual ue el aumento de punto de fusión y ebullición, estos aumetanal aumentar el peso molecular& El benceno es muy volátil y sus vapores son inflamables y to/icos,los hidrocarburos aromáticos flotan sobre el agua y son muy pocos solubles en ella, pero un pocomás ue los alcanos& Son miscibles en teres, vetonas, alcoholes, ácidos carbo/!licos y por ellos un buen disolvente industrial [4].

MATERIALES Y MTODOS.

M!"#$%!': 7ubos de ensayo, pipetas de 8 y 9m., espátula, termómetro, tubos para punto deebullición, mechero, varilla de vidrio, gradilla, papel aluminio, refractómetro&

R#!("%)*': $loroformo, bromo en tetracloruro de carbono, acetona, ciclohe/ano, tricloruro dealuminio, ácido sulf%rico concentrado, permanganato de potasio al 2:, pentano, tolueno&

M#"*+*&*,-!

a/ )r"e-as de sol"-ilidad

En agua' se colocó 9m. de cada muestra en unos tubos de ensayos previamente rotulados se a;adió2m. de agua y se registró su solubilidad&

En ácido sulf%rico' se colocó en uno de los 9 tubos de ensayo #$H$.>' se mezcló 8m. de cloroformo en un tubo de ensayo con 2 gotas de hidrocarburo, en

otro tubo se agregó , se sublimo por calentamiento a llama directa, el sólido sublimadose puso en contacto con el cloroformo&

"romo en tetracloruro de carbono' se agregó 8m. de hidrocarburo en tubos de ensayo, y seadiciono 9 gotas de "r 2#$$l4 agitando constantemente, la mitad de la solución se agregó en otrotubo de ensayo envuelto en papel aluminio& El tubo envuelto en papel se llevó a un lugar oscuro,mientras el otro se de?ó en luz directa&


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@ermanganato de potasio' en tubos de ensayo se agregó 9 gotas de muestra de hidrocarburo con 2gotas de permanganato de potasio 2:, se observó la coloración de cada mezcla&

$ombustión' se colocó en una espátula > gotas de hidrocarburo y se acercó a la llama en la campanade e/tracción, se observó la llama y la presencia de humo&

RESULTADOS Y DISCUSIÓN:

Se realizó pruebas de solubilidad para cada hidrocarburo en agua y en ácido sulf%rico&

Tabla 1. ol"-ilidad de idrocar-"ros

SO.A"(.(BBHIDROCARBURO ORMULA #/ !,0! #/ H2SO4

7olueno $CH9$H> insoluble (nsoluble@entano $9H82 parcialmente @arcialmente

ciclohe/ano $CH82 insoluble (nsoluble

"enceno $CHC insoluble (nsoluble

En la tabla 8, se puede observar la solubilidad e/perimental de diferentes hidrocarburos en agua yen H2SO4 , se puede notar ue ninguno fue soluble en agua ni en H 2SO4, debido a ue tiene enlacesno polares y el agua tiene enlaces polares lo ue nos les permite a los alcanos formar enlaces dehidrogeno& l igual ue en los alcanos los aluenos son insolubles en agua debido a ue tambin

son no polares& El tolueno y benceno son insolubles en agua, se uedan en la parte superior pero noson miscibles&& Se puede evidencia ue los hidrocarburos son solubles en compuestos no polaresorgánicos&

Tabla 2. 3ndice de re*racción de idrocar-"ros

HIDROCARBUROEPERIMENTAL

TEÓRICO

7olueno 8,4D> 8,4D@entano 8,>9F 8,>9Fciclohe/ano 8,424 8,42

"enceno 8,4FD 8,9


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la luz y los electrones de la molcula ue induce una oscilación electrónica en el interior dela misma& continuación, los dipolos oscilantes remiten la energ!a absorbida casiinstantáneamente, aunue no necesariamente en fase con la luz incidente& .arecombinación de la luz remitida cambiada de fase con el rayo incidente da como resultadoel fenómeno conocido por refracción& .a e/tensión en ue la luz se ha refractado se puede

medir y se e/presa mediante el !ndice de refracción& Be todos los mtodos f!sicos, el !ndicede refracción es, probablemente, la medida más sensible de la polarización, de loselectrones de un sistema molecularG cuanto más polarizables sean los electrones, mayor serála perturbación del rayo de luz y mayor el !ndice de refracción& [4]

Be lo anterior y teniendo en cuenta los valores de (6 calculados en el laboratorio, podemosdiscutir ue los electrones de los hidrocarburos aromáticos "enceno, 7olueno- son más polarizarles ue los hidrocarburos saturados $iclohe/ano, @entano-&

Tabla 3. Coloración de idrocar-"ros en l"4 y osc"ridad

HIDROCARBUROLUZ

OSCURIDAD

7olueno incoloro naran?a oscuro@entano naran?a marrónciclohe/ano incoloro marrón"enceno amarillo marrón

Se tomó una porción de hidrocarburo en un tubo de ensayo en presencia de "r 2#$$l4 una parte sellevó a la luz directa y el otro a la oscuridad, se pudo observar ue estos en presencia de luzultravioleta pierden coloración& En los alcanos se presenta la halogenación en presencia de luz, secoloca la muestra con "r 2#$$l4 en la oscuridad no se ven cambios pero a la luaz la solución sedecolora y desprende "rH, esta reacción se llama fotohalogenacion [4]& En el benceno y el toluenose ve un cambio de coloracion, pero estos no reaccionan ya ue la halogenacion de un aromatico serealiza en precencia de un acido de .e)is&

8-

2-

Tabla 4. Reacción con 6n7

HIDROCARBURO

DECOLORACIÓN

7olueno Si


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@entano o

ciclohe/ano o

"enceno o

Se agregó 9 gotas de hidrocarburo en diferentes tubos de ensayo con 2 gotas de IJnO4 , se observósu coloración ue se muestra en la tabla 4& Este ensayo generalmente se realiza para laidentificación de aluenos, esta se da por o/idación dando lugar a una coloración diferente de lasustancia& En los alcanos no se dio decoloración ya ue este es inerte en presencia de IJnO 4, por locual no hay reacción& .os aromáticos son resistentes a la o/idación como el benceno, pero cuantoest esta sustituido por e?emplo en el tolueno este reacciona dando lugar al acido benzoico& .ascadenas pegadas a los anillos aromáticos se o/idan completamente uedando con un grupo *$OOH-, para ue esto suceda con mas eficacia se emplea el de IJnO4 y calor&

>-

Tabla 5. Co%-"stión

HIDROCARBURO HUMO LLAMA7olueno si marilla

@entano noamarillo *azul

ciclohe/ano poco amarillo *azul

"enceno si marilla

Se realizó una prueba de combustión con los hidrocarburos, se tomaron > gotas en una espátula y se puso a llama directa, los resultados se muestran en la tabla 9& .os hidrocarburos son combustibles, yarden en presencia de o/igeno atmosfrico y llama& En los alcanos y aluenos se presenta unacombustión completa lo ue se corrobora en el laboratorio, dando produciendo $O 2 y agua& Endicha reacción tiene lugar la ruptura de la totalidad de los enlaces ue posee la cadena, y laformación de enlaces nuevos, con gran estabilidad, lo ue lleva al desprendimiento de mucha

energ!a en este tipo de reacciones& En los aromáticos se dio una combustión incompleta&

C 5 H

12+8O

2→5CO

2+6 H

2O 4-

C 7 H

9+9O

2→7CO

2+4 H

2O 9-


6/9

C 6 H

12+9O

2→6CO

2+6 H

2O C-

C 6 H

6+15/2O

2→6CO

2+3 H

2O -

.os hidrocarburos se pueden identificar por espectro infrarro?o

Tomado de: datateca.unad.edu.co

Figura 1+ !sectro (R de e9ano

En la figura 8 se puede ver el espectro (6 de un he/ano, se puede identificar por ue preseta bandascaracter!sticas del carbono S@> entre 2DD< y 2F


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Figura 2. !sectro (R de 1:e9eno

En la figura 2 se ve el espectro (6 del 8*he/eno, este presenta dos bandas caracter!sticas dealuenos e >, caracter!stica de una cadena&



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Figura 3. !sectro (R de1: e9ino

En la figura >, se puede ver el espectro (6 de 8* he/ino, este se caracteriza por tener se;ales dehibridación del carbono sp en >>ue identifican una cadena&

Tomado de: Morrison, química orgánica

Figura 4+ !sectro (R de "n aro%'tico

En la figura 4 se muestra el espectro de un compuesto aromático, se identifica por tener la huella del benceno en la región de 2


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K4L& @rimo&, u!mica orgánica básica y aplicada' de la molcula a la industriaG 7omo (*&, editorialrevete&, "arcelona 8DDC&

reactividad y caracterización de hidrocarburos

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