relatório química orgânica 5 - saponificação
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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SÃO JOÃO DEL-REI
ENGENHARIA QUÍMICA INTEGRAL
SAPONIFICAÇÃO DE GORDURAS
CASSIA SIDNEY SANTANA 094550008
DANIELE MASSOTE GIBRAM 094550038
JÉSSICA FERNANDES 094550016
RENATA DE CASTRO CAMPOS 094550017
OURO BRANCO, MINAS GERAIS
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RESUMO
O sabão é um sal de ácido carboxílico e por possuir uma longa cadeia
carbônica em sua estrutura molecular, ele é capaz de se solubilizar tanto em
meios polares quanto em meios apolares e remover a sujeira devido ao seu
poder tensoativo.
A produção de sabão ocorre através de uma reação química chamada
Reação de Saponificação, que ocorre com ácidos graxos, contidos em óleos
ou gordura, que interagem com uma base forte, como por exemplo, o
hidróxido de sódio.
A prática teve como objetivo a produção de sabão a partir de óleo de
cozinha usado com hidróxido de sódio como catalisador utilizando-se
aproximadamente 10 ml de água destilada, cerca de 10,1077 g de NaOH
(em escamas) e 70 ml de óleo de cozinha usado. A mistura foi submetida a
aquecimento e agitação monitorados e a prática teve sucesso na obtenção
desse tipo de sabão caseiro.
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INTRODUÇÃO
Há muito tempo o homem busca por novas ferramentas que possam
auxiliá-lo em seu cotidiano. Esta busca por facilidades levou ao
desenvolvimento de novas descobertas que tornaram cada vez mais fácil a
realização de tarefas que exigiam higiene e limpeza. Uma dessas
descobertas foi o surgimento do sabão.
Pode-se afirmar que existem várias apresentações de sabão: em barra,
pó, líquido e escamas. O sabão em barra é conhecido há mais de 4000 anos
e é o produto de limpeza mais utilizado pelo homem. Há registros de seu
uso na Ásia menor pelos babilônios, hebreus e romanos que usavam
gordura de animais sacrificados com cinzas ricas em carbonato de potássio
e hidrocarbonetos ácidos de sódio (BONADEO, 1963).
A água por si só não tem a capacidade de remover certos tipos de
sujeiras (ex: restos de óleo), por um simples motivo: as moléculas de água
são polares e as de óleo, apolares. O sabão exerce papel importantíssimo na
limpeza, porque interage tanto com substâncias polares quanto com
substâncias apolares. Ao lavar um prato sujo de óleo, forma-se o que os
químicos chamam de micela, uma gotícula microscópica de óleo envolvida
por moléculas de sabão, orientadas com a cadeia apolar direcionada para
dentro (interagindo com o óleo) e a extremidade polar para fora
(interagindo com água). A água usada para enxaguar o prato interage com a
parte externa da micela, que é constituída pelas extremidades polares das
moléculas de sabão. Assim, a micela é dispersa na água e levada por ela, o
que torna fácil remover, com auxílio do sabão, sujeiras apolares.
O processo de formação de micelas é denominado emulsificação. O
sabão atua como emulsificante ou emulsionante, ou seja, ele tem a
propriedade de fazer com que o óleo se disperse na água, na forma de
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micelas. Os sabões são agentes umectantes que diminuem a tensão
superficial observada nos solventes, permitindo maior contato dos corpos
com os líquidos, que realmente limpa. (ALLINGER-1976)
O sabão é produzido através de uma reação química chamada Reação
de Saponificação, que ocorre com ácidos graxos, contidos em óleos ou
gordura, que interagem com uma base forte, como por exemplo, o
hidróxido de sódio. Estas reações possuem longas cadeias carbônicas em
sua estrutura molecular e são capazes de se solubilizar em meios polares e
apolares. Na figura abaixo tem-se a reação do ácido graxo com a soda
cáustica (hidróxido de sódio). Os radicais R1, R2 e R3 representam cadeias
carbônicas longas, características dos ácidos graxos:
Figura 1. Reação de Saponificação.
A glicerina é um subproduto da fabricação do sabão, também vendido
nas fábricas de sabão. Ela é adicionada aos cremes de beleza e sabonetes ou
a produtos alimentícios auxiliando tanto na umidade da pele e dos
alimentos.
Óleos e gorduras são classificados como lipídios, que são todas as
substâncias (apolares ou fracamente polares) extraídas de tecidos animais
ou vegetais, em presença de solventes orgânicos, tais como éter,
clorofórmio, benzeno, etc. Segundo esta definição, os lipídios constituem
vários grupos de substâncias pertencentes a várias funções. A maioria delas
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são os ésteres (óleos, gorduras, fosfatídios, ceras). O sabão é feito através
de lipídios complexos ou saponificáveis, que são ésteres de ácidos graxos e,
como tais, por hidrólise alcalina, liberam sabões. (NETO, 1989).
Na química orgânica, hidrólise inclui, entre outras reações,
saponificação de ácidos graxos e outros ésteres, inversão de açúcares,
quebra de proteínas (hidrólises enzimáticas). Por conveniência, tem sido
considerada como hidrólise a reação onde um álcali é utilizado no lugar da
água, obtendo um sal alcalino de um ácido no final: (BARCZA, 2004).
Figura 2. Obtenção de sal alcalino.
Uma maneira ecologicamente correta para fazer sabão é reciclando
óleos de cozinha usados para a extração dos ácidos graxos necessários na
fabricação do sabão. Segundo THE EARTH WORKS GROUP (2003),
reciclagem é a coleta, processamento, comercialização e uso de materiais
usados. A reciclagem é uma maneira atrativa de gerenciamento de resíduos,
pois transforma o lixo em insumos, com diversas vantagens ambientais,
além de contribuir para a economia dos recursos naturais, assim como o
bem estar da comunidade.
Muitos estabelecimentos comerciais (restaurante, bares, lanchonetes) e
residências jogam o óleo comestível (de cozinha) usado, na rede de esgoto.
Como a densidade da água contida no esgoto é maior do que a do óleo, o
mesmo fica na superfície e cria uma barreira que impede a passagem da luz
gerando um comprometimento na base da cadeia alimentar aquática, os
fitoplânctons, que realizam fotossíntese, além de gerar graves problemas de
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higiene causando maus odores. Estes dejetos de óleos na natureza também
causam entupimentos das estações de tratamento, contamina rios e
mananciais hídricos, onera os custos nas estações de tratamento de água,
polui o ar e aumenta a emissão de gases tóxicos. Para haver o
desentupimento são utilizados produtos químicos altamente tóxicos, o que
acaba criando uma cadeia perniciosa e gerando danos irreparáveis ao meio
ambiente. (GRUPO PET)
A importância de a população ter consciência para preservar o meio
ambiente começa em pequenas atitudes. O reaproveitamento do óleo de
cozinha para a fabricação de sabão além de ser ecologicamente correto é
também de baixo custo e simples de fazer, mas para haver resultados a
comunidade deve estar atenta e evitar ao máximo de lançar tais dejetos à
natureza.
OBJETIVOS
A prática teve como objetivo a produção de sabão a partir de óleo de
cozinha usado com hidróxido de sódio como catalisador e a realização da
reação de hidrólise de um éster, conhecida como saponificação.
METODOLOGIA
Mediu-se aproximadamente 10 ml de água destilada com o auxílio de
uma pisseta. Posteriormente, pesou-se cerca de 10,1077 g de NaOH (em
escamas), em uma balança analítica de precisão 0,0001 g. Dissolveu-se a
soda cáustica, previamente pesada, na quantidade de água medida. Em uma
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proveta de 100 ml, mediu-se aproximadamente 70 ml de óleo de cozinha
usado. Mexeu-se até que a diluição das escamas de NaOH fosse completa e
submeteu a mistura a um processo de aquecimento e agitação em uma
manta aquecedora, até que ela atingisse uma temperatura de 80ºC. Logo
após a mistura atingir esta temperatura, adicionou-se o óleo lentamente.
Sob o processo de agitação, auxiliado pela barra magnética e pelo
bastão de vidro, deixou-se a mistura por aproximadamente 30 minutos. Em
seguida, o produto final (sabão) foi transferido para um copo descartável
para que ele secasse e pudesse vir a ser cortado.
RESULTADOS E DISCUSSÕES
Durante o processo de dissolução da soda cáustica em água, foi
observada grande liberação de calor e aquecimento do béquer devido à
reação ser altamente exotérmica.
Devido à adição de óleo, que estava à temperatura ambiente, à soda
cáustica, notou-se uma pequena diminuição na temperatura da mistura, que
oscilou de 80ºC a aproximadamente 73ºC.
Passados cerca de 6 minutos após a adição do óleo, observou-se a
formação de pequenas bolhas de ar, no fundo do recipiente, que subiam
para a superfície.
Vale ressaltar que a mistura formada por água, gordura e detergente
não é uma solução, pois não há a formação uma mistura homogênea, tem-
se uma micro fase de óleo dispersa em uma macro fase de óleo.
É de extrema importância que o armazenamento de NaOH, ou de
substâncias básicas em geral, não seja feito em recipientes de vidro, uma
vez que estas podem reagir com a sílica, componente do vidro, podendo até
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mesmo alterar as características do recipiente.
As diferenças encontradas entre os sabões e detergentes situam-se,
principalmente, em sua forma de atuar em águas duras e águas ácidas. Os
detergentes, nessas águas, não perdem sua ação tensoativa, enquanto os
sabões, nesses casos, reduzem grandemente e até podem perder seu poder
de limpeza. Os sais formados pelas reações dos detergentes com os íons
cálcio e magnésio, encontrados em águas duras, não são completamente
insolúveis em água, o que permite ao tensoativo sua permanência na
solução e sua possibilidade de ação. Em presença de águas ácidas, os
detergentes são menos afetados, pois possuem também caráter ácido e,
novamente, o produto formado não é completamente insolúvel em água,
permanecendo, devido ao equilíbrio das reações químicas, em solução e
mantendo sua ação de limpeza. Outra desvantagem dos sabões está no fato
de terem menor poder tensoativo e, conseqüentemente menor poder de
limpeza que os detergentes. Em contrapartida os sabões, por possuírem
gorduras não saponificáveis, agridem menos a pele. Os detergentes quando
utilizados para a lavagem de louças, retiram, inclusive, a gordura natural
presente nas mãos de quem o utiliza, causando o ressecamento da pele e a
maior suscetibilidade a irritações da mesma. A grande vantagem na
utilização do sabão está no fato deste ser sempre biodegradável e de ser
produzido a partir de matéria-prima renovável - os óleos e as gorduras.
Quando deseja-se limpar uma superfície suja com o auxílio de sabão e
de um tipo de água que possua sais de cálcio ou magnésio, verifica-se que a
limpeza será dificultada pela perda do poder tensoativo do sabão. Tais
águas, conhecidas por águas-duras, são assim chamadas por possuírem,
principalmente, sais de cálcio e magnésio (Ca2+ e Mg2+) dissolvidos.
Nessas águas ocorre uma interação entre a molécula do sabão e os sais de
cálcio ou magnésio. O produto desta reação precipita como um sal
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insolúvel. É este o fato que o impossibilita de exercer a função de limpeza.
A adição de sabão à água dura favorece uma reação de substituição de íons
sódio ou potássio, existentes na molécula de sabão, pelos íons de cálcio ou
magnésio, existentes na solução aquosa. Como os sais formados são
insolúveis, verifica-se, como efeito, a formação de um precipitado.
Na produção do biodiesel catalisada por base, além da reação de
transesterificação, pode ocorrer a saponificação dos ésteres metílicos ou
etílicos (biodiesel) ou dos próprios triglicerídeos, através de hidrólise
básica. A saponificação é a formação de sabão, isto é, sais de ácidos graxos,
o que também pode ocorrer devido a um alto teor de ácidos graxos livres
nos óleos vegetais ou em óleos utilizados em frituras. O uso dessas
matérias-primas é também possível para a produção de biodiesel,
entretanto, mudanças no procedimento de reação devem ser feitas devido à
presença de água ou de altos teores de ácidos graxos livres. As altas
quantidades de catalisador básico favorecem a saponificação justamente
porque na reação de transesterificação, além do ânion metóxido, forma-se
também água. Na transesterificação de óleos vegetais, a água tem um papel
negativo, principalmente a temperaturas mais elevadas, pois permite a
hidrólise dos ésteres de ácidos graxos (triglicerídeos e/ou biodiesel),
formando ácidos carboxílicos que são neutralizados pelo catalisador básico,
desativando-o e formando sabão.
A transesterificação é o processo mais utilizado atualmente para a
produção de Biodiesel. O processo inicia-se juntando o óleo vegetal com
um álcool (metanol, etanol, propanol, butanol) e catalisadores (que podem
ser ácidos, básicos ou enzimáticos). Para o método mais comumente
empregado, utilizando-se do metanol, obtém-se um éster metílico de ácido
graxo e glicerina como subproduto, que é removida por decantação. O éster
metílico de ácido graxo formado possui uma viscosidade menor que o
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triacilglicerol utilizado como matéria-prima.
Saponificação é basicamente a interação (ou reação química) que
ocorre entre um ácido graxo existente em óleos ou gorduras com
uma base forte sob aquecimento. O sabão é um sal de ácido carboxílico e
por possuir uma longa cadeia carbônica em sua estrutura molecular, ele é
capaz de se solubilizar tanto em meios polares quanto em meios apolares.
Além disso, o sabão é um tensoativo, ou seja, reduz a tensão superficial da
água fazendo com que ela "molhe melhor" as superfícies. A reação básica
de saponificação pode ser representada pela seguinte equação:
Éster de ácido graxo + Base forte → Álcool + Sal de ácido graxo
(sabão)
No exemplo abaixo, a reação ocorre com a soda cáustica, sendo um
processo muito usado industrialmente e em nível doméstico. Os radicais R1,
R2 e R3 representam cadeias carbônicas longas, características de ácidos
graxos.
Se for utilizada uma base composta por Sódio(Na) o sabão formado
será chamado de sabão
duro. Se no lugar de sódio tiver Potássio(K) o sabão passará a ser
chamado de sabão mole.
A hidrólise básica do triacilglicerol ocorre como esquematizado a
seguir:
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Na primeira etapa, a base agirá como nucleófilo atacando o carbono
ligado aos dois oxigênios quebrando a ligação π entre eles. Essa é a etapa
lenta da reação.
Na segunda etapa, há a formação de um produto é bastante instável,
devido o carbono realizar ligações com átomos de oxigênio, e como ele é
muito eletronegativo, fará com que a nuvem eletrônica fique perto dos
átomos de oxigênio e instabilizando o átomo de carbono, isso fará com que
ocorra um rearranjo na molécula, produzindo um produto mais estavel.
Dessa forma ocorrerá a eliminação de três grupos alcoóis (Glicerol) e a
produção de três ácidos graxos desprotonados. Estes ácidos graxos atrairão
os íons de sódio formando o sabão.
O sabão exerce papel importantíssimo na limpeza, porque interage
tanto com substâncias polares quanto com substâncias apolares, além de
diminuir a tensão superficial de líquidos. No processo de remoção da
sujeira são formadas gotículas microscópicas de óleo envolvidas por
moléculas de sabão (micelas), orientadas com a cadeia apolar direcionada
para dentro (interagindo com o óleo) e a extremidade polar para fora
(interagindo com água). A água usada para enxaguar, interage com a parte
externa da micela, que é constituída pelas extremidades polares das
moléculas de sabão. Assim, a micela é dispersa na água e levada por ela, o
que torna fácil remover, com auxílio do sabão, sujeiras apolares ou pouco
polares. Já as moléculas de gorduras e de biodiesel não possuem essa
capacidade de limpeza, uma vez que interagem apenas com moléculas de
caráter específico, substâncias apolares, assim essas moléculas não
conseguem interagir com as moléculas de sabão e com as do solvente ao
mesmo tempo, como ocorre no caso de sabões e detergentes. Já as
moléculas de gorduras e biodiesel não possuem essa capacidade de
limpeza, uma vez que interagem apenas com moléculas de caráter
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específico, substâncias apolares, assim essas moléculas não conseguem
interagir com as moléculas de sabão e com as do solvente ao mesmo
tempo, como ocorre no caso de sabões e detergentes.
CONCLUSÃO
A facilidade de obtenção e o baixo custo, aliados a ótimas
características químicas, fazem das gorduras uma das principais matérias-
primas na produção de sabões, o que faz com que esse processo de
produção seja bastante simples. Os experimentos realizados mostraram que
o uso de óleos de descarte como matéria-prima pode ser interessante sob os
pontos de vista ambiental, a fim de evitar problemas que podem ser
causados por ele caso seja despejado sem prévio tratamento na natureza, e
econômico. Foram obtidos excelentes resultados no processo de
saponificação de gorduras, através da preparação de sabão a partir do óleo
vegetal e hidróxido de sódio.
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BIBLIOGRAFIA
ALLINGER, Normam L. Química Orgânica. Segunda edição,
Editora Guanabara, Rio de Janeiro, 1976.
BARCZA,Marcos Villela. Processos Unitários Orgânicos. São
Paulo: Escola de Engenharia de Lorena,USP, 2004.
BONADEO, Igino. Cosmética moderna. Milão: Editora Hoepli,
1963.
GRUPO PET. Reciclagem de óleo comestível usado através da
fabricação de sabão. Disponível em:
<http://pet.icmc.usp.br/enapet/docs/Poster_R.pdf >acesso em 30 de maio
de 2010.
NETTO, Carmo Gallo. Química Orgânica 3. São Paulo: Editora
Scipione, 1989.
THE EARTH WORKS GROUP. Manual de Reciclagem: Coisas
simples que você pode fazer. São Paulo: Editora José Olympio,2003.