repo.knmu.edu.uarepo.knmu.edu.ua/bitstream/123456789/7058/3/Химия.pdfУДК 54 (075.8) ББК...

МИНИСТЕРСТВО ЗДРАВООХРАНЕНИЯ УКРАИНЫХарьковский национальный медицинский университет

В.А. Векшин, Н.Т. Жирный, А.С. Овчинникова

ХИМИЯ

Учебник для довузовской подготовкииностранных граждан

ХарьковХНМУ2011

УДК 54 (075.8)ББК 24я7

Рецензенты: П.А. Козуб – канд. технических наук, доц.(Национальный технический университет«Харьковский политехнический институт»)Л.Л. Замигайло – канд. химических наук, доц.(Харьковский национальный университетрадиоэлектроники)

Векшин В.А., Жирный Н.Т., Овчинникова А.С.Химия. Учебник для довузовской подготовки иностранныхграждан. – Харьков: ХНМУ, 2011. – 188 с.

Настоящий учебник предназначен для иностранных граждан – слушателей подготовительных факультетов медицинских вузов.

Цель данной книги – подготовка слушателей-иностранцев к поступлению в высшие учебные заведения, а также к изучению химии на первом курсе медицинского вуза.

Учебник состоит из восьми глав, предназначенных для изучающего чтения, и упражнений к ним. В них включены научные тексты по общей и органической химии. Задания облегчают понимание текста, снимают лексико-грамматические трудности, отрабатывают некоторые словообразовательные и грамматические модели, характерные для данного текста. Итоговые заданияконтролируют понимание текста с выходом в письменные и устные виды речевой деятельности, понимание учениками данного предмета с умением применять полученные знания при решении задач и упражнений.

УДК 54 (075.8)ББК 24я7

© Харьковский национальныймедицинский университет, 2011

© Векшин В.А., Жирный Н.Т., Овчинникова А.С., 2011

B

СОДЕРЖАНИЕ

Глава 1. Основные понятия химии

Тема 1. Химический элемент ........................................................................ 6Тема 2. Вещества ............................................................................................... 8Тема 3 Атомная и молекулярная масса ................................................... 10Тема 4. Моль ...................................................................................................... 12Тема 5. Закон Авогадро .................................................................................. 13Тема 6. Относительная плотность газа ..................................................... 15Тема 7. Закон сохранения массы веществ

Типы химических реакций .......................................................... 17Тема 8. Химический эквивалент ................................................................ 20Тема 9. Тепловой эффект реакции ............................................................ 23

Глава 2. Строение и свойства атомов

Тема 1. Структура периодической системы элементов Д. И. Менделеева ............................................................................. 26

Тема 2. Строение атома. Ядро ..................................................................... 28Тема 3. Электронные орбитали ................................................................... 30Тема 4. Электронные формулы атомов ..................................................... 33Тема 5. Размеры и свойства атомов .......................................................... 36Тема 6. Периодический закон Д. И. Менделеева

и строение атомов ............................................................................ 39

Глава 3. Химическая связь и строение вещества

Тема 1. Понятие о химической связи ...................................................... 41Тема 2. Ковалентная связь ........................................................................... 43Тема 3. Полярность ковалентной связи .................................................. 47Тема 4. Типы гибридизации валентных орбиталей ............................ 48Тема 5. Полярные и неполярные молекулы .......................................... 50Тема 6. Водородная связь ............................................................................. 51Тема 7. Ионная связь ..................................................................................... 53Тема 8. Металлическая связь ...................................................................... 54Тема 9. Степень окисления и валентность атомов .............................. 55Тема 10. Типы кристаллических решёток ............................................. 57

Глава 4. Классы неорганических соединений

Тема 1. Классификация неорганических веществ .............................. 60Тема 2. Оксиды ................................................................................................ 60Тема 3. Гидроксиды ........................................................................................ 62Тема 4. Основания ........................................................................................... 63Тема 5. Кислоты ............................................................................................... 65

Химия. Учебник для довузовской подготовки иностранных граждан 5

Содержание

Тема 6. Соли ..................................................................................................... 67Тема 7. Генетическая связь между классами неорганических соединений ....................................................................... 69

Глава 5. Кинетика химических реакции

Тема 1. Скорость химической реакции .................................................. 70Тема 2. Химическое равновесие ................................................................ 72

Глава 6. Растворы

Тема 1. Раствор − дисперсная система ................................................... 74Тема 2. Вода ..................................................................................................... 75Тема 3. Растворимость веществ ................................................................. 76Тема 4. Концентрация растворов .............................................................. 78Тема 5. Тепловые явления при растворении ........................................ 79Тема 6. Электролиты и неэлектролиты .................................................. 81Тема 7. Теория электролитической диссоциации ............................... 82Тема 8. Диссоциация кислот, оснований и солей в воде ................. 83Тема 9. Степень диссоциации.

Сильные и слабые электролиты ................................................ 84Тема 10. Константа диссоциации ............................................................. 85Тема 11. Реакции обмена в растворах электролитов ........................ 86Тема 12. Водородный показатель рН ...................................................... 87Тема 13. Гидролиз солей .............................................................................. 89Тема 14. Протолитическая теория кислот и оснований ................... 91Тема 15. Понятие о комплексных соединениях ................................. 92Тема 16. Понятие о коллоидных растворах ......................................... 93

Глава 7. Окислительно-восстановительные реакции

Тема 1. Понятие об окислительно-восстановительной реакции .............................................................................................. 95

Тема 2. Типы окислительно-восстановительных реакций .............. 96Тема 3. Важнейшие окислители и восстановители ........................... 97Тема 4. Составление уравнений ОВР ...................................................... 98Тема 5. Влияние среды на протекание ОВР ....................................... 100Тема 6. Электродные потенциалы .......................................................... 101Тема 7. Гальванический элемент ............................................................ 102Тема 8. Электролиз ...................................................................................... 103Тема 9. Законы электролиза ..................................................................... 106

Глава 8. Органические соединения

Тема 1. Теория химического строения органических соединений .......................................................... 107

6

Содержание

Тема 2. Классификация органических соединений ........................... 108Тема 3. Номенклатура органических соединений .............................. 111

Углеводороды

Тема 4. Алканы .................................................................................................. 113Тема 5. Циклоалканы ...................................................................................... 115Тема 6. Галогенопроизводные предельных углеводородов ................ 116Тема 7. Алкены .................................................................................................. 118Тема 8. Алкины ................................................................................................. 121Тема 9. Диеновые углеводороды (алкадиены) ...................................... 123Тема 10. Ароматические углеводороды (арены) .................................. 125Тема 11. Природные источники углеводородов ................................... 129

Кислородсодержащие органические соединения

Тема 12. Спирты .............................................................................................. 130Тема 13. Предельные одноатомные спирты .......................................... 131Тема 14. Многоатомные спирты ................................................................ 135Тема 15. Фенолы .............................................................................................. 137Тема 16. Альдегиды ........................................................................................ 140Тема 17. Кетоны ............................................................................................... 142Тема 18. Карбоновые кислоты ................................................................... 144Тема 19. Сложные эфиры ............................................................................. 148Тема 20. Жиры. Мыло .................................................................................. 149

Углеводы

Тема 21. Классификация углеводов ......................................................... 152Тема 22. Глюкоза ............................................................................................ 153Тема 23. Фруктоза .......................................................................................... 157Тема 24. Сахароза ............................................................................................ 158Тема 25. Крахмал ............................................................................................ 159Тема 26. Гликоген ........................................................................................... 160Тема 27. Целлюлоза ....................................................................................... 161

Азотсодержащие органические соединения.

Тема 28. Нитросоединения .......................................................................... 164Тема 29. Амины ............................................................................................... 165Тема 30. Амиды кислот ................................................................................ 167Тема 31. Аминокислоты ................................................................................ 169Тема 32. Белки .................................................................................................. 172Тема 33. Гетероциклические соединения ............................................... 175

Приложения ......................................................................................................... 181


Основные понятия химии. Химический элемент

ГЛАВА 1. ОСНОВНЫЕ ПОНЯТИЯ ХИМИИТема 1. Хими′ческий элеме′нт

Задание 1. Читайте слова и словосочетания:хи′мия

нау′ка, -иизуча′ть (что?) вещество′, -а состоя′ть (из чего?) моле′кула, -ы а′том, -ы водоро′д кислоро′д видвисе′ть (где?) име′ть (что?) знак, -и си′мвол, -ы хими′ческий знак назва′ние, -я а′томная ма′ссара′вен (чему?) (ра′вен, равна′, равно′, равны′) Задание 2. Найдите в тексте модели:

а) Что это что, что есть что. Им. п. − им. п.

б) Что изуча′ет что.Им. п. − в. п.

в) Что состои′т из чего.Им. п. − р. п.

г) Где виси′т что, что виси′т где.Пр. п. − им. п.

д) Что име′ет что.Им. п. − в.п.

е) Что равно′ чему′.Им. п. − д. п.

Задание 3. Читайте текст.

Химия – это наука. Химия изучает вещества. Вода, сахар, соль, ме талл – это вещества.

Вещество состоит из молекул и атомов. Например, вода состоит из молекул (Н

2О).


Молекула состоит из атомов. Например, молекула воды состоит из двух атомов водорода Н и одного атома кислорода О.

Один вид атомов – это химический элемент.На стене висит таблица Менделеева. В этой таблице 104 элемента.

Каж дый элемент в таблице имеет знак (символ), название, номер и атомную массу.

номер 6

Cуглерод

12,011

знак (символ)

атомная масса название

Задание 4. Запомните химический знак и русское название элемента.

Номер элемента

Латинское название

Химический знак

Как читатьхимический

знак

Русское название элемента

Атомная масса

1 Hidrogenium H аш водоро′д 1

6 Carboneum С цэ углеро′д 12

7 Nitrogenium N эн азо′т 14

8 Oxygenium О о кислоро′д 16

11 Natrium Na на′трий на′трий 23

12 Magnesium Mg ма′гний ма′гний 24

13 Aluminium Al алюми′ний алюми′ний 27

14 Silicium Si сили′циум кре′мний 28

15 Phosphorus P пэ фо′сфор 31

16 Sulfur S эс се′ра 32

17 Chlorum CI хлор хлор 35,5

19 Kalium К ка′лий ка′лий 39

20 Calcium Ca ка′льций ка′льций 40

26 Ferrum Fe фе′ррум желе′зо 56

29 Cuprum Cu ку′прум медь 64

30 Zinkum Zn цинк цинк 65

35 Bromum Br бром бром 80

47 Argentum Ag арге′нтум серебро′ 108

53 Jodum J иод иод 127

56 Barium Ba ба′рий ба′рий 137

80 Hydrargyrum Hg хидра′ргирум ртуть 201

Основные понятия химии. Химический элемент

8

Основные понятия химии. Вещества

Задание 5. Дайте ответы на вопросы.

1. Что изучает химия?2. Какие вещества вы знаете?3. Из чего состоит вещество?4. Из чего состоит вода?5. Из чего состоит молекула?6. Из чего состоит молекула воды?7. Что такое химический элемент?8. Что имеет каждый химический элемент в таблице Менделеева?9. Какой номер в таблице Менделеева имеет кислород? 10. Какую атомную массу имеет кислород? 11. Какое русское название имеет элемент номер 26? 12. Как читать химический знак железа?

Задание 6. Выполните упражнения.

6.1. Закончите предложения:

а) Вещество состоит из ...б) Молекула воды состоит из ...в) Химический элемент − это ...г) Каждый элемент в таблице имеет...д) Элемент номер 8 имеет русское название ...е) Атомная масса кислорода равна...

6.2. Напишите и прочитайте химические знаки: азота, кремния, углерода, водорода, железа, хлора, натрия, меди.

6.3. Назовите по-русски элементы: Na, К, Са, Сu, S, С.

Тема 2. Вещества′

Задание 1. Читайте слова и словосочетания:соста′в, -ыпри по′мощи = с по′мощьюфо′рмулахими′ческая фо′рмулакислота′, -ысе′рная кислота′два′ждытри′ждыдели′ться на что?просто′й ≠ сло′жныйпросто′е вещество′ ≠ сло′жное вещество′


Основные понятия химии. Вещества

ра′зный ≠ одина′ковыйокси′д, -ыгидрокси′д, -ы

Задание 2.

2.1. Найдите в тексте модели:

а) Что делится на что.б) Что это что.в) Что состоит из чего.г) Что записывают при помощи чего.

2.2. Определите падеж в данных моделях.

2.3. Составьте фразы по этим моделям.


Состав вещества записывают при помощи химической формулы. На пример, H

2SО

4 − это химическая формула серной кислоты.

Химическая формула H2SО

4 показывает, что молекула серной кис-

лоты состоит из двух атомов водорода, одного атома серы и четырёх атомов кислорода.

Химические формулы читают так:

H2SO

4 − аш-два-эс-о-четыре

Са(ОН)2 − кальций-о-аш-дважды

Аl2(SO

4)3 − алюминий-два-эс-о-че ты ре-трижды.

Вещества делятся на простые и сложные.Простые вещества состоят из атомов одного элемента. Например,

простые вещества: железо Fe, медь Сu, натрий Na, сера S, кислород О

2, азот N

2 и др.

Сложные вещества состоят из атомов разных элементов. Напри-мер, сложные вещества: оксид кальция СаО, гидроксид натрия NaOH, серная кислота H

2SO

4, хлорид натрия NaCl и др.


1. При помощи чего можно записать состав вещества?2. Что показывает химическая формула H

2SO

4?

3. На какие группы делятся вещества?4. Из каких атомов состоят простые вещества? Дайте примеры.5. Из каких атомов состоят сложные вещества? Дайте примеры.


10

Основные понятия химии. Атомная и молекулярная массы


a) Химическая формула Н3РО

4 показывает, что молекула фос фо-

р ной кислоты состоит из... б) Вещества делятся на ... и ...в) Вещества, которые состоят из атомов одного элемента, назы-ваются ... г) Сложные вещества − это вещества, которые состоят из ... д) Медь − это ... вещество. е) Кислород О

2 и озон О

3 − это ...

5.2. Прочитайте формулы: KMnО4, Fe(OH)

3, Mg(NO

3)2, Н

3РО

4,

Са3(РО

4)2.

5.3. Молекула вещества состоит из двух атомов водорода и одно-го ато ма кислорода. Напишите химическую формулу этого ве-щества.

Тема 3. А′томная и молекуля′рная ма′сса

Задание 1. Читайте слова и словосочетания:

выража′ть (в чём?) едини′ца, -ыа′томная едини′ца ма′ссы (а.е.м.) часть, -и1/12 − одна′ двена′дцатая часть относи′тельныйотноси′тельная а′томная ма′ссаотноси′тельная молекуля′рная ма′сса1,674∙10–27 кг – одна′ це′лая шестьсо′т се′мьдесят четы′ре ты′сячных на де′сять в ми′нус два′дцать седьмо′й сте′пени килогра′мма1,993 ∙10–26 кг – одна′ це′лая девятьсо′т девяно′сто три ты′сячных на де′сять в ми′нус два′дцать шесто′й сте′пени килогра′мма1,66∙10–27 кг – одна′ це′лая шестьдеся′т шесть со′тых на де′сять в ми′нус два′дцать седьмо′й сте′пени килогра′мма

Задание 2. Найдите в тексте модели:

а) что имеет что,б) что – это что,в) что называется чем,г) что равно чему.


Основные понятия химии. Атомная и молекулярная массы


Атом имеет очень маленькую массу. Например, масса атома во-дорода равна 1,674∙10–27 кг:

mа(Н) = 1,674∙10–27 кг

В химии массу атома и молекулы выражают в атомных единицах массы. Атомная единица массы (а. e. м.) – это одна двенадцатая часть мас сы атома углерода 12С.

ma(C) 1,993∙10−26

1 a.e.m. = = = 1,66∙10−27

12 12

Масса атома в атомных единицах массы называется относите-льной атомной массой А

r.

Например, Аr(Н) = 1 а.е.м. или А

r(Н) = 1.

Относительная молекулярная масса Мr – это масса молекулы в

атомных единицах массы. Она равна сумме атомных масс в формуле. Например, относительная молекулярная масса глюкозы равна 180 а.е.м.:

Мr(С6

Н12O

6) = 12∙6 + 1∙12 + 16∙6 = 180.


1. Какую массу имеет атом?2. Что такое атомная единица массы?3. Что называется относительной атомной массой?4. Чему равна относительная атомная масса натрия?5. Что такое относительная молекулярная масса?6. Чему равна относительная молекулярная масса?7. Чему равна относительная молекулярная масса воды?


5.1. Закончите предложения.

a) Атомная единица массы – это ...б) Масса атома в атомных единицах массы называется ... в) Относительная молекулярная масса – это ... г) Относительная молекулярная масса равна ...

5.2. Вычислите молярную массу H2SО

4, Cu(OH)

2, Н

3РО

4, Al

2(SO

4)3,

Са3(РO

4)2.

12

Основные понятия химии. Моль

Тема 4. Моль


мольмоль вещества′коли′чествоколи′чество вещества′едини′ца коли′чества вещества′содержа′ть (что?)число′число′ Авога′дромоля′рная ма′ссаа′томная ма′сса 6,02∙1023 – шесть цe′лых две деся′тых на де′сять в два′дцать тре′ть ей сте′пениг/моль – грамм на моль


а) что – это что,б) что называется чем, в) что равно чему,г) что содержит что.


Моль – это единица количества вещества. Моль вещества содер-жит 6,02∙1023 молекул или атомов. Число 6,02∙1023 называется числом Авогадро (N

A).

NA = 6,02∙1023

Масса одного моля вещества в граммах называется молярной мас-сой (М):

,

где: М – молярная масса, г/моль; m – масса, г;ν – число молей.

Молярная масса равна численно атомной или молекулярной массе. Например, А

r(Аl)=27, М(Аl)=27 г/моль; Мr(Н2

O)=18, М(Н

2O) = 18 г/моль.

M = m ν


Основные понятия химии. Закон Авогадро


1. Что такое моль?2. Сколько молекул содержит моль воды?3. Что называется молярной массой?4. Чему равна молярная масса вещества?

Задание 5. Выполните упражнения и решите задачи.


a) Единица количества вещества называется ...б) Молярная масса – это ...в) Один моль воды содержит ...г) Один моль алюминия содержит ...

5.2. Вычислите число молекул в двух молях кислорода.

5.3. Сколько молей составляют 54 г алюминия?

5.4. Вычислите массу трех молей воды.

5.5. Вычислите массу железа в 80 г Fe2О

3.

5.6 Вычислите массовую долю азота в NH4NO

3.

5.7. Вещество состоит из 40,0 % углерода, 6,67 % водорода,53,33 % кислорода. Молярная масса вещества равна 60 г/моль. Определите химическую формулу вещества.

5.8. Вещество содержит 34,59 % натрия, 23,31 % фосфора и42,1 % кислорода. Определите химическую формулу вещества.

Тема 5. Зако′н Авога′дро

Задание 1. Читайте слова и словосочетания.

свобо′днодви′гатьсядвиже′ниеобъё′мзави′сеть (от чего?)температу′радавле′ниеусло′виефизи′ческие усло′виязанима′ть (что?)норма′льный

14

Основные понятия химии. Закон Авогадро

норма′льные усло′вияатмосфе′растолбрту′тный столб1811 – ты′сяча восемьсо′т оди′ннадцать – в ты′сяча восемьсо′т оди′н-надцатом году′1776 – 1856 – ты′сяча семьсо′т се′мьдесят шесть – ты′сяча восемь-со′т пятьдеся′т шесть (го′ды жи′зни)22,4 л – два′дцать два це′лых четы′ре деся′тых ли′тра273,15 К – две′сти се′мьдесят три це′лых пятна′дцать со′тых Ке′львина

Задание 2. Найдите в тексте фразы, которые построены по моделям:

а) что состоит из чего,б) что зависит от чего,в) что – это что,г) что содержит что,д) что занимает что,е) что называется чем.

Задание 3. Подберите антонимы к следующим словам:

свободно, двигаться, открыть, равные, нормальные.

Задание 4. Читайте meкcm.

Газ состоит из молекул. Молекулы свободно движутся.Объем газа зависит от температуры и давления. Температура и

давление – это физические условия.В 1811 году итальянский ученый Авогадро (1776 – 1856) открыл

закон.

Закон Авогадро: равные объёмы разных газов при одинаковых физических условиях содержат одинаковое количество молекул

Один моль газа содержит 6,02 ∙ 1023 молекул и при нормальных условиях занимает объём 22,4 л. Этот объём называется молярным объёмом газа (V

m).

Vm = 22,4 л/моль

Нормальные условия (н.у.) – это температура 0 °С или 273,15 К (Т

0= 273,15 К) и давление одна атмосфера (Р

0= 1 атм.) или 760 милли-


Основные понятия химии. Относительная плотность газа

метров ртутного столба (Р0 = 760 мм рт. ст.), или 101,325 килопаскаль

(Р0 = 101,325 кПа).


1. Из чего состоит газ?2. От чего зависит объем газа?3. Что такое физические условия?4. Сформулируйте закон Авогадро.5. Какой объем занимает один моль газа при нормальных усло-виях?6. Что такое нормальные условия?

Задание 6. Выполните упражнения и решите задачи


а) Объём газа зависит от ...б) Физические условия – это ...в) Равные объёмы разных газов при одинаковых физических ус-ловиях содержат...г) Молярный объём газа при нормальных условиях равен ... д) Нормальные условия – это температура ... и давление ...

6.2. Какой объём при нормальных условиях будет занимать 8 г метана СН

4?

6.3. Какую массу имеют 5,6 л кислорода при н. у.?

6.4. При н.у. 11,2 л газа имеют массу 22 г. Вычислите молярную массу газа.

6.5. Молекула газа содержит 50 % серы и 50 % кислорода. Вы-числите массу 11,2 л этого газа при н. у.

Тема 6. Относи′тельная пло′тность га′за


пло′тностьотноси′тельная пло′тностьотноше′ние (чего? к чему?)тяжё′лыйтяжеле′есмесьсмесь га′зовсме′шиватьма′сса

16

Основные понятия химии. Относительная плотность газа

моля′рная ма′ссаобъе′ммоля′рный объё′м% – проце′нт75,5 % – семьдеся′т пять це′лых пять деся′тых проце′нта (азо′та)23,1 % – два′дцать три це′лых одна′ деся′тая проце′нта (кислоро′да)1,4 % – одна′ це′лая четы′ре деся′тых проце′нта (други′х га′зов)29 – два′дцать де′вятьравна′ чему′ – (29) – двадцати′ девяти′


Масса одного литра газа – это плотность газа (ρ).

mρ = , V

где: ρ – плотность, г/л; m – масса, г, V – объем, л.

Плотность газа при нормальных условиях (ρ0) равна отно-

шению молярной массы к молярному объему газа: Mρ0 = . 22,4

Относительная плотность газа (D) – это отношение молярной массы одного газа к молярной массе другого газа.

M1D = .

М2

Относительная плотность газа показывает, во сколько раз один газ тяжелее другого.

Обычно относительную плотность газа определяют по водороду или воздуху.

M МD по Н

2 = ; D по возд. = .

2 29

Воздух – это смесь газов. Он содержит 75,5 % азота, 23,1 % кис-лорода и 1,4 % других газов (по массе). Средняя молекулярная масса воздуха равна приблизительно 29.


1. Что такое плотность газа?2. Чему равна плотность газа при нормальных условиях?


Закон сохранения массы веществ. Типы химических реакций

3. Что называется относительной плотностью газа?4. Что показывает относительная плотность газа?5. Какой состав имеет воздух?6. Чему равна средняя молекулярная масса воздуха?


4.1. Закончите предложения:а) Плотность газа равна отношению ...б) Отношение молярной массы одного газа к молярной массе другого газа называется... в) Относительная плотность по воздуху равна ... 4.2. Вычислите плотность углекислого газа СО

2 при нормальных

условиях. 4.3. Плотность газа при н.у. равна 1,96. Вычислите молярную массу газа. 4.4. Во сколько раз углекислый газ тяжелее воздуха? 4.5. Относительная плотность газа по водороду равна 14.

Вычислите плотность этого газа при н.у. 4.6. 250 мл газа при н. у. имеют массу 0,715 г.

Вычислите плотность этого газа по отношению к воздуху. 4.7. При сгорании 3,68 г вещества получили 2,688 л углекислого газа СО

2 и 2,88 г воды. Плотность пара вещества по водороду рав-

на 46. Определите молекулярную формулу вещества.

Тема 7. Зако′н сохране′ния ма′ссы веще′ств.

Ти′пы хими′ческих реа′кций

Задание 1. Читайте слова и словосочетания.

зако′нсохране′ниезако′н сохране′ниязако′н сохране′ния ма′ссы веще′ствтиписхо′дный, -ая, -ое, -ыеисхо′дное вещество′уравне′ниехими′ческое уравне′ниеле′вый ≠ пра′выйкоэффицие′нтсоедине′ниесоединя′ться

18


разложе′ниеразлага′тьсяне′сколькозамеще′ниезамеща′ть (что?)обменобме′ниваться (чем?)реа′кция – реа′кции (чего?) соедине′ния, разложе′ния, замеще′ния, обме′напросто′е ≠ сло′жное (вещество′)Ломоно′сов Михаи′л Васи′льевичВ 1748 – в ты′сяча семьсо′т со′рок восьмо′м (году′)1711 – 1765 – ты′сяча семьсо′т оди′ннадцатый – ты′сяча семьсо′т шестьдеся′т пя′тый (го′ды жи′зни М.В. Ломоно′сова)


В 1748 году русский ученый Ломоносов М.В. (1711 – 1765) от-крыл закон сохранения массы веществ: масса исходных веществ рав-на массе продуктов реакции. Например:

2 Mg + О2 → 2 MgO

(2 ∙ 24 + 32) г = 2 ∙ 40 г

Химическую реакцию записывают при помощи химического урав-нения. Например:

Al2(SО

4)3 + 6 NaOH → 2 Аl(ОН)

3↓ + 3 Na

2SО

4.

Уравнение химической реакции состоит из левой и правой части. В левой части пишут формулы исходных веществ, а в правой – формулы продуктов реакции.

Число, которое стоит перед формулой называется коэффициентом Коэффициент показывает количество молей вещества. Например:

6 NaOH – шесть молей NaOH.

Химические реакции делятся на четыре типа: реакции соеди не-ния, разложения, замещения и обмена.

Реакция соединения – это реакция, при которой два и больше ве-ществ соединяются и образуется одно сложное вещество:

2 Са + О2 → 2 СаО.



Реакция разложения – это реакция, при которой одно вещество разлагается и образуется несколько веществ:

Са(НСО3)2 СаСО

3↓ + Н

2О + CО

2↑.

to

Реакция замещения – это реакция, при которой атомы простого вещества замещают атомы другого элемента в молекуле сложного ве-щества:

Fe + CuSO4 → FeSO

4 + Сu.

Реакция обмена – это реакция, при которой два сложных вещес-тва обмениваются своими частями:

2 NaOH + FeCl2 → 2 NaCl + Fe(OH)

2↓.

Задание 3. Найдите в тексте фразы, которые построены по моделям:

a) кто открыл что, б) что равно чему,в) что записывают при помощи чего, г) где пишут что, д) что делится на что.

Задание 4. Найдите в тексте сложные предложения с союзным сло-вом «который». Трансформируйте их в простые предложения.


1. Сформулируйте закон сохранения массы.2. Из каких частей состоит уравнение химической реакции?3. Что показывает коэффициент в химическом уравнении?4. Какая реакция называется реакцией соединения.

Приведите пример.5. Что такое реакция разложения? Приведите пример.6. Какая реакция называется реакцией замещения?

Приведите пример.7. Что такое реакция обмена? Приведите пример.8. Назовите типы химических реакций:

СаО + СО2 → СаСО

3

Сu(ОН)2 → СuО + Н

2O

Na2SO

4 + ВаСl

2 → 2 NaCl + BaSO

4↓

Zn + H2SO

4 → ZnSO

4 + H

2↑

20

Химический эквивалент

9. Поставьте коэффициенты в схемах реакций:

Р + О2 → P

2O

5

Fe + Cl2 → FeCl

3

Mg + Н3РO

4 → Mg

3(PO

4)2 + Н

2↑

Fe(OH)3 + H

2SO

4 → Fe

2(SO

4)3 + H

2O

Mg + HNO3 → Mg(NO

3)2 + NH

4NO

3 + H

2O

Mg + HNO3 → Mg(NO

3)2 + NO↑+ H

2O

Задание 6. Закончите предложения:

1. Закон сохранения массы веществ открыл ... 2. В левой части химического уравнения пишут ... 3. Формулы продуктов реакции пишут в ...4. Коэффициент – это число, которое ... и показывает количество ... 5. Реакция соединения – это реакция, при которой ... 6. Реакция, при которой из одного вещества образуется несколько веществ, называется ... 7. Реакция замещения – это реакция, при которой ... 8. Реакция, при которой сложные вещества обмениваются своими частями, называется ...

Задание 7. Решите задачи.

7.1. Сколько граммов оксида магния образуется при взаи мо дей-ствии 12 г магния с кислородом?7.2. Сколько граммов сульфида железа FeS образуется при взаимо-действии 11,2 г железа с 8 г серы?7.3. Сколько граммов фосфора нужно взять для реакции с 5,6 л кислорода (н.у.), если образуется оксид Р

2О

5?

7.4. Сколько граммов воды образуется при взаимодействии 56 л водорода с 56 л кислорода (н.у.)?

Тема 8. Хими′ческий эквивале′нт


эквивале′нт эквивале′нтная ма′сса моля′рная ма′сса эквивале′нта зако′н эквивале′нтов вступи′ть в реа′кцию (с чем?)вступи′ть в реа′кцию друг с дру′гомреаги′ровать (с чем?)


Химический эквивалент

взаимоде′йствиепри взаимоде′йствии (чего′? с чем?)взаимоде′йствовать (что? с чем?)(что?) пря′мо пропорциона′льно (чему′?)(что?) равно′ (чему′?)соедине′ние = вещество′эквивале′нтная ма′сса H

2SO

4 равна′ 49 г/

моль (сорока′ девяти′)

при взаимоде′йствии шестна′дцати гра′мов се′ры с тридцатью′ тремя′ це′лыми шестью′ деся′тыми ли′тра хло′рапри взаимоде′йствии шести′десяти восьми′ це′лых пяти′ деся′тых гра′мма ба′рия с водоро′дом образова′лось шестьдеся′т де′вять це′лых пять деся′тых гра′мма гидри′да ба′рия.


Химический эквивалент элемента (вещества) – это его коли-чество, которое соединяется с одним молем атомов водорода или заме-щает один моль атомов водорода.

Например, в соединении H2S эквивалент серы равен 0,5 моль.

Масса одного эквивалента называется эквивалентной массой (Э) или молярной массой эквивалента (Мэ). Например, эквивалентная масса серы в H

2S равна 16 г/моль.

М(S) 32M(1/

2S) = = = 16 г/моль

2 2

В 1792 году немецкий ученый Рихтер (1762 – 1807) открыл закон эквивалентов:

Массы веществ, которые вступают в реакцию друг с другом, прямо пропорциональны их эквивалентным массам:

m1

Э1 =

m2 Э

2

Эквивалент сложного вещества – это количество вещества, кото-рое реагирует с одним эквивалентом другого вещества.

Например, в реакции:

2 NaOH + H2SO

4 → Na

2SO

4 + 2 H

2O

22

Тепловой эффект реакции

эквивалентная масса H2SO

4 равна 49 г/моль:

98M(1/

2H

2SO

4) = = 49 г/моль

2


1. Что такое химический эквивалент элемента?

2. В каких единицах выражается эквивалент? Приведите пример.

3. Что такое эквивалентная масса?

4. В каких единицах выражается эквивалентная масса?

Приведите пример.

5. Как определить эквивалентную массу сложного вещества?

Приведите пример.

6. Сформулируйте закон эквивалентов.



Химический эквивалент вещества – это количество вещества, ко-торое ...

Эквивалентная масса – это масса ...

Молярная масса эквивалента NaOH равна ...

4.2. Вычислите эквивалент фосфора в Н3РО

4.

4.3. Вычислите эквивалентную массу фосфора в Н3РО

4.

4.4. При взаимодействии 6,4 г меди с кислородом получили 8 г оксида. Вычислите эквивалентную массу меди.

4.5. При взаимодействии 16 г серы с 22,4 л хлора (н.у.) получили хлорид серы. Вычислите эквивалентную массу серы.

4.6. При взаимодействии 56 г железа с 33,6 л хлора (н.у.) обра-зовался хлорид железа. Вычислите эквивалентную массу железа. Определите формулу хлорида железа.

4.7. При взаимодействии 68,5 г бария с водородом образовалось 69,5 г гидрида бария. Вычислите эквивалентную массу бария. Определите формулу полученного продукта.



Тема 9. Теплово′й эффе′кт реа′кции


выделя′ть ≠ поглоща′тьвыделе′ние ≠ поглоще′ниетеплота′теплово′й эффе′кт реа′кцииизоба′рный проце′ссэнтальпи′ярасшире′ние ≠ суже′ниеэ′ндо ≠ э′кзо, вну′тренний ≠ вне′шнийДж – джо′улькДж – килоджо′ультермохими′ческое уравне′ниетеплота′ образова′ния вещества′зави′сеть ≠ не зави′сеть (от чего?)теплово′й эффе′кт реа′кциира′зность ≠ су′мманача′льный ≠ коне′чныйпуть реа′кции


При химической реакции выделяется или поглощается теплота.Реакция, при которой выделяется теплота, назьшается экзотер-

мической реакцией:

С + О2 → СО

2 + Q

Реакция, при которой поглощается теплота, назьшается эндотер-мической реакцией:

N2 + О

2 → 2 NO – Q

Q – это тепловой эффект реакции. Его выражают в джоулях (Дж) или килоджоулях (кДж).

Тепловой эффект реакции при изобарном процессе называ-ется изменением энтальпии ∆Н:

Q = – ∆Н

Изменение энтальпии равно изменению внутренней энергии (∆U) и работе расширения веществ (p ∙ ∆V = А):

24


∆Н = ∆U + p ∙ ∆V

Уравнение реакции, в котором пишут тепловой эффект реакции и физическое состояние веществ, назьшается термохимическим урав-нением. Например:

2 Н2(г) + О

2(г) → 2 Н2О(ж) + 571,6 кДж

2 Н2(г) + О

2(г) → 2 Н2О(ж), ∆Н = – 571,6 кДж

Тепловой эффект образования одного моля сложного вещества из простых веществ назьшается теплотой (энтальпией) образования сложного вещества.

Например, теплота (энтальпия) образования воды Н2О(ж) равна

285,8 кДж/моль:

Qoбp. Н2

О(ж) = 285,8 кДж/моль,

или ∆Нoбp. Н2

О(ж) = – 285,8 кДж/моль.

Теплота образования простого вещества равна нулю. В 1840 году русский учбный Гесс Г.И. (1802 – 1850) открыл за-

кон. Закон Гесса:

Тепловой эффект реакции зависит от начального и конечного состояния веществ и не зависит от пути реакции

С помощью закона Гесса можно вычислить тепловой эффект ре-акции:

∆Нp. =

∆Н

oбp. прод. –

∆Н

oбp. исх.

Тепловой эффект реакции ∆Нp. равен разности между теплотой

образования продуктов реакции ∆Нoбp. прод.

и теплотой образования ис-ходных веществ ∆Н

oбp. исх.

Задание 3. Обратите внимание на модели:

а) при помощи чего можно вычислить что,б) что зависит от чего,в) что равно чему,г) кто открыл что.

Составьте предложения по этим моделям.




1. Какая реакция называется экзотермической? Приведите пример.

2. Как называется реакция, при которой поглощается теплота?Приведите пример.

3. В каких единицах выражают тепловой эффект реакции?

4. Что такое термохимическое уравнение? Приведите пример.

5. Что называется теплотой (энтальпией) образования сложного вещества?

6. Чему равна теплота образования простого вещества?

7. Сформулируйте закон Гесса.



а) Экзотермической реакцией называется реакция, при которой ...

б) Реакция, при которой поглощается теплота, называется ...

в) Термохимическое уравнение – это уравнение, в котором пишут ...

г) Теплота образования сложного вещества – это ...

д) По закону Гесса теплота реакции равна...

5.2. Термохимическое уравнение реакции имеет вид:

2 Сl2(г) + 7 О

2(г) → 2 Cl2O

7(г), ∆Нp. = + 543,2 кДж

Какая это реакция – экзотермическая или эндотермическая?

5.3. При соединении 64 г серы с кислородом образовался оксид SО

2 и выделилось 461 кДж. Вычислите теплоту образования SО

2(г) и запишите термохимическое уравнение.

5.4. При окислении 56 г железа до оксида Fe2O

3 выделилось

410,7 кДж. Вычислите теплоту образования Fe2O

3(тв.) и запишите термохимическое уравнение.

5.5. Теплота образования глюкозы С6Н

12О

6 равна 1273 кДж/моль.

Запишите термохимическое уравнение образования глюкозы.

5.6. Термохимическое уравнение:

4 Р(тв.) + 5 О2(г) → 2 Р

2О

5(тв.) + 3061 кДж.

Сколько теплоты выделится при окислении 21 г фосфора?

26

Строение и свойства атомов. Периодическая система

5.7. Теплота образования MgO(тв.) равна 601,2 кДж /моль. Ско-лько теплоты выделится при окислении 72 г магния?

5.8. Сколько угля нужно взять для получения 1000 кДж теплоты?

Термохимическое уравнение:

С(тв.) + О2(г) → СО

2(г) + 393,5 кДж

5.9. Взрослому человеку необходимо 15000 кДж в сутки. Сколько граммов глюкозы С

6Н

12О

6 дают при окислении такое количество теп-

лоты, если теплота окисления глюкозы равна 2815,8 кДж/моль?

ГЛАВА 2. СТРОЕНИЕ И СВОЙСТВА АТОМОВ

Тема 1. Структу′ра периоди′ческой систе′мы элеме′нтов Д. И. Менделе′ева

Задание 1. Читайте слова и словосочетания

структу′ра, -ы создава′ть (что?) пери′од, -ыпериоди′ческий зако′н периоди′ческая систе′ма содержа′ть (что?) входи′ть в соста′в (чего?) ряд, -ызаверше′нный пери′од незаверше′нный пери′од гла′вный, -ая, -ое, -ые побо′чный, -ая, -ое, ые гла′вная подгру′ппа побо′чная подгру′ппа поря′дковый но′мер отлича′ться (чем?) занима′ть (что?)


В 1869 году русский ученый Дмитрий Иванович Менделеев (1834 – 1907) открыл периодический закон и создал периодическую систему химических элементов.


Строение атома. Ядро

Периодическая система содержит семь периодов.Первый, второй, третий периоды состоят из одного ряда и назы-

ваются малыми периодами. Четвертый, пятый и шестой периоды сос-тоят из двух рядов и называются большими периодами. Седьмой пе-риод незавершенный.

В состав шестого периода входят лантаноиды (14 элементов), а в состав седьмого периода – актиноиды (тоже 14 элементов).

В периодической системе восемь групп. Каждая группа делится на главную подгруппу и побочную подгруппу.

Каждый элемент в периодической системе имеет символ (хими-ческий знак), название, порядковый номер и относительную атомную массу.

Задание 3. Найдите в тексте порядковые числительные.

Задание 4. Составьте с ними фразы.


открылмалыйзавершенныйглавная

Задание 6. Подберите синонимы к следующим словам:

создатьсимволназваниеположение


1. Кто и когда создал периодическую систему химических эле-ментов?

2. Сколько периодов и групп содержит периодическая система?

3. Чем отличается большой период от малого периода?

4. В состав какого периода входят лантаноиды, актиноиды?

5. На какие подгруппы делится каждая группа?

6. Какое положение в периодической системе занимают железо, кальций? (порядковый номер, период, группа, подгруппа).

7. Как называется элемент, который находится в четвертом пери-оде, первой группе, побочной подгруппе?

28

Строение атома. Ядро

Тема 2. Строе′ние а′тома. Ядро′


ядро′ (ед. ч.) - ядра′ (мн. ч.)электро′н, -ывраща′ться вокру′г (чего?)заря′д, -ыположи′тельный заря′дотрица′тельный заря′дпрото′н,-ынейтро′н, -ыизото′п, -ысме′сь, -ичасти′ца, -ынейтра′льная части′цапро′чный.


Атом состоит из ядра и электронов. Ядро находится в центре ато-ма. Электроны вращаются вокруг ядра. Ядро имеет положительный заряд. Заряд ядра равен порядковому номеру элемента.

Химический элемент – это вид атомов с одинаковым зарядом ядра.

Электрон имеет отрицательный заряд –1. Число электронов в атоме равно номеру элемента. Атом – нейтральная частица, потому что число электронов в атоме равно заряду ядра.

Ядро состоит из протонов и нейтронов. Протон (11р) имеет поло-

жительный заряд + 1 и массу 1 а. е. м. Число протонов в ядре равно номеру элемента. Нейтрон (1

0n) не имеет заряда. Масса нейтрона равна

1 а. е. м.Сумма протонов (Z) и нейтронов (N) в ядре называется массовым

числом (А):

A = N + Z.

Состав ядра атома алюминия 1327Al: 13 р, 14 n.

Атомы одного элемента могут иметь разное массовое число. На-пример, элемент хлор состоит из атомов с массовым числом 35 и 37.

Атомы одного элемента с разным массовым числом называются изотопами.

Многие элементы в природе – это смесь их изотопов. Например, хлор имеет два изотопа: 35Сl и 37Сl. Атомная масса элемента является


Электронные орбитали

средней атомной массой его природных изотопов.Ядро атома очень прочное.

Задание 3. Запомните следующие модели:

а) что состоит из чего, б) что находится где, в) что вращается вокруг чего, г) что имеет что, д) что равно чему, е) что называется чем, ж) что является чем.

Задание 4. Составьте фразы по этим моделям.

Задание 5. Найдите в тексте фразы, которые построены по этим моделям.


1. Из чего состоит атом?2. Что делают электроны?3. Какой заряд имеет ядро?4. Чему равен заряд ядра?5. Что такое химический элемент?6. Какой заряд имеет электрон?7. Чему равно число электронов в атоме?8. Какой заряд имеет атом?9. Из чего состоит ядро?10.Что такое массовое число атома? 11.Что называется изотопами? 12. Какие изотопы хлора вы знаете? 13. Чем является атомная масса элемента?


1. Сколько нейтронов содержит ядро атома натрия?

2. Запишите состав ядра атома 63Сu?

3. Природный бром состоит из двух изотопов: 50,56 % 79Вr и 49,44 % 82Вr. Вычислите атомную массу брома.

4. Природная медь состоит из двух изотопов: 63Сu и 65Сu. Атомная масса меди 63,546. Вычислить массовую долю каждого изотопа в при-родной меди.

30


Тема 3. Электро′нные орбита′ли


о′блако, -аэлектро′нное о′блакоорбита′ль, -иэлектро′нная орбита′льорбита′льныйквантква′нтовыйква′нтовое число′у′ровень, -иэнергети′ческий у′ровеньслой, -иэлектро′нный слойподу′ровень, -иэнергети′ческий поду′ровеньшарганте′ль, -имагни′тмагни′тныйпростра′нство, -аположе′ние в простра′нствеяче′йка, -испинспи′новое ква′нтовое число′враще′ниеось,-истре′лка, -и


Каждый электрон вращается вокруг ядра и образует электронное облако или орбиталь.

Орбиталь имеет три характеристики: n, l, ml.

n – главное квантовое число. Оно показывает размер облака или уровень энергии (энергетический уровень). Электроны одного уровня образуют электронный слой.

Известно семь электронных слоев:

1(К), 2(L), 3(М), 4(N), 5(O), 6(Р), 7(Q).



+

1 2 3 4 5 6 7

Число слоев в атоме равно номеру периода. Например, атом железа имеет четыре слоя, поэтому железо находится в четвертом периоде.

l – орбитальное квантовое числo. Оно показывает форму облака или энергетический подуровень. Известно четыре подуровня: 0(s), 1(р), 2(d), 3(f).

s- облако имеет форму шара, р- облако – форму гантели, d- и f- облака имеют более сложную форму.

Первый уровень содержит s- подуровень (1s). Второй уровень со-держит s- и р- подуровни (2sp). Третий уровень содержит s-, р- и d- подуровни (3spd). Четвертый, пятый и шестой уровни содержат s-, р-, d- и f- подуровни (4spdf, 5spdf, 6spdf).

ml – магнитное квантовое числo. Оно показывает положение об-

лака в пространстве. s- подуровень имеет одно положение (одна кван-товая ячейка):

р- подуровень имеет три положения (три ячейки: рх, ру, pz):

рх, ру, pzd- подуровень имеет пять положений (пять ячеек):

f- подуровень имеет семь положений (семь ячеек):

Таким образом, первые четыре уровня можно записать так:

1s2sp3spd4spdf

32


или:

f

4

d

3

2 p

1

s

ms – спиновое квантовое число. Электрон вращается не только

вокруг ядра, но и вокруг своей оси. Вращение электрона вокруг своей оси – это спин электрона. Спин может быть положительным (+ 1/2) или отрицательным (– 1/2). Спин обозначается стрелкой ↑ или ↓.

Задание 3. Образуйте прилагательные от следующих существи тель-ных:

электронквантэнергияорбитальмагнитспин

Задание 4. Найдите в тексте порядковые числительные.

Задание 5. Найдите в тексте количественные числительные.


Электронные формулы атомов

Задание 6. Составьте вопросы к тексту. Запишите их в тетрадь.


1. Сколько уровней у атома железа? брома? фосфора? азота?2. Сколько подуровней в третьем уровне? Назовите их.3. Сколько орбиталей имеет р- подуровень? Назовите их.4. Сколько орбиталей имеет третий уровень (слой)?

Тема 4. Электро′нные фо′рмулы а′томов


при′нцип, -ыпри′нцип Па′улизначе′ниепра′вило Ху′ндарасполага′ться (где?)су′ммасумма′рныйнаибо′льшийнаиме′ньшийпри′нцип наиме′ньшей эне′ргиизаполня′ть (что?)электро′нная фо′рмулаэлектро′нно-графи′ческая фо′рмулаэлектро′нно-структу′рная фо′рмуласокраще′нная электро′нная фо′рмулавне′шний ≠ вну′треннийсостоя′ние


одинаковыйравномаксимальныйнаименьшийсокращенныйглавныйвнешний

Задание 3. Разберите по составу слова:

порядковыйподуровеньподгруппапобочный

34



Чтобы написать электронную формулу атома, надо знать: 1) число электронов в атоме; 2) принцип Паули; 3) правило Хунда; 4) принцип наименьшей энергии.

Число электронов в атоме равно порядковому номеру элемента.Принцип Паули:

В атоме не может быть электронов с оди на ковым значением всех квантовых чисел. В одной квантовой ячейке может быть не более

двух электронов

↑↓

Поэтому максимальное число электронов в подуровнях: s2p6d10f14

Правило Хунда:

Электроны в подуровне располагаются так, что их суммарный спин максимальный.

Например, р3:

↑ ↑ ↑

Принцип наименьшей энергии: электроны заполняют сначала подуровень с наименьшей энергией: 1s 2s 2р 3s 3р 4s 3d 4p 5s 4d 5p 6s 4f 5d 6p 7s 5f 6d 7p.

Электронное строение атома можно записать с помощью элек т-ронной формулы или электронно-структурной формулы.

Например, электронная формула атома фосфора 15Р: 1s2 2s2 2р6

3s2 Зр3; электронно-структурная формула атома фосфора:



↑ ↑ ↑ d

3 ↑↓

↑↓ ↑↓ ↑↓

2 ↑↓ p

1 ↑↓

Сокращенная электронная формула атома фосфора ∙ ∙∙P∙ ∙

Элементы, у которых заполняется s- подуровень, называются s- эле ментами. Они находятся в главных подгруппах первой и второй групп, а также Н и Не.

Элементы, у которых заполняется р- подуровень, называются р- элементами. Они находятся в главных подгруппах третьей, четвёртой, пятой, шестой, седьмой, восьмой групп (кроме Н и Не).

Элементы, у которых заполняется d- подуровень, называются d- элементами. Они находятся в побочных подгруппах.

Элементы, у которых заполняется f- подуровень, назы ваются f- элементами, f- элементы – это лантаноиды и актиноиды.


Задание 6. Дайте ответы на вопросы и выполните упражнения.

1. Чему равно число электронов в атоме железа?

2. Сколько электронов максимально может находиться в р- под-уровне?

3. Сколько электронов максимально может находиться в третьем уровне?

4. Какое состояние имеет наибольшую энергию: 1s 2s 2р 3s 3р 3d 4s?

36

Размеры и свойства атомов

Тема 5. Разме′ры и сво′йства а′томов


разме′р, -ыра′диус,-ыАнгстре′мувели′чиватьсяуменьша′тьсяпритя′гивать (что?)проявля′ть (что?)проявля′ть сво′йствометалли′ческий, -ая, -ое, -иеметалли′ческое сво′йствовосстанови′тельный, -ая, -ое, ыевосстанови′тельное сво′йствоокисли′тельный, -ая, -ое, -ыеокисли′тельное сво′йствоприсоединя′ть (что?)поглоща′тьсяио′нположи′тельный ио′ниониза′цияэне′ргия иониза′цииотрица′тельный ио′нсродство′ (к чему?)сродство′ к электро′нуэне′ргия сродства′ к электро′нуси′льный, -ая, -ое, -ыесла′бый, -ая, -ое, -ыеуси′ливатьсяослабля′тьсяэлектроотрица′тельностьотноси′тельная электроотрица′тельность


Размеры атомов.Атомы имеют различные размеры. Радиусы атомов 0,3 – 3А

0 . А

0 –

ангстрем. А0 = 10–8 см.

В главной подгруппе размеры атомов увеличиваются сверху вниз, потому что увеличивается число электронных слоев.



В периоде размеры атомов уменьшаются слева направо, потому что увеличивается заряд ядра, которое сильнее притягивает электроны.

Na – Mg – Al – Si – P – S – Cl

K

Rb

Cs

размеры атомов уменьшаются

увеличиваются

Свойства атомов.

Атом проявляет металлические (восстановительные) и неметал-лические (окислительные) свойства.

Металлическое (восстановительное) свойство атома – это свой ство атома отдавать электроны.

Эо − е– → Э+ – J.атом ион энергия ионизации

Количество энергии, которое поглощается, когда атом отдаёт электрон, называется энергией ионизации.

Na – Mg – Al – Si – P – S – Cl

K

Rb

Cs

металлические свойства ослабляются

усиливаются

Чем больше размер атома, тем сильнее его металлические свой-ства. Неметаллическое (окислительное) свойство атома – это свойство атома присоединять электрон.

Эо + е– → Э– + Е.атом ион энергия сродства к электрону

Неметаллические свойства в периоде усиливаются слева направо, а в главной подгруппе ослабляются сверху вниз.

Электроотрицательность (ε) – это полусумма энергии ионизации и сродства к электрону:

38


J + Eε = . 2

Электроотрицательность элемента по отношению к электроотри-

цательности другого элемента называется относительной электроотри-

цательностью (ОЭО).

ОЭО характеризует свойство атома притягивать электроны. Чем

больше ОЭО, тем сильнее атом притягивает электроны. ОЭО в периоде

увеличивается слева направо, а в главной подгруппе уменьшается

сверху вниз.


увеличиваться сверху слева сильный притягивать металлический ос ла бление


восстановительный неметаллический электроотрицательность притягивать сверху

Задание 5. Образуйте прилагательные от данных слов:

металлвосстановитель окислитель отношение



1. Какой атом имеет наибольший размер: В, С, Al, Si?

2. Какой атом проявляет наиболее сильные металлические свой-ства: Na, К, Са, Сu?

3. Какой атом проявляет наиболее сильные неметаллические свой-ства: С, N, Si, Р?

4. Какой атом сильнее притягивает электроны: Н, С, N, Si?


Периодический закон Д. И. Менделеева и строение атомов

Тема 6. Периоди′ческий зако′н Д. И. Менделе′ева и стро′ение а′томов


периоди′ческий зако′нформули′роваться (как?)изменя′ться (как?) периоди′ческизави′симостьв зави′симости от (чего?) заря′давеличина′смыслфизи′ческий смыслраскрыва′ть (что?)раскрыва′ть физи′ческий смыслобусло′вливать (что?)классифика′цияесте′ственно-нау′чная классифика′цияотража′ть (что?).


В 1869 году русский учёный Д. И. Менделеев открыл перио-дический закон, который в настоящее время формулируется так:

Cвойства элементов и их соединений изменяются периодически в зависимости от величины заряда ядра их атомов.

Строение атома раскрывает физический смысл периодического за-кона и периодической системы.

Порядковый номер элемента показывает величину заряда ядра и общее число электронов атома.

Количество электронных слоев в атоме равно номеру периода, в котором находится этот элемент.

s- элементы и р- элементы находятся в главных подгруппах. Чис-ло электронов на последнем электронном слое их атомов равно номеру группы.

Атомы d- элементов (элементов побочных подгрупп) и f- элементов (лантаноиды и актиноиды) на последнем электронном слое содержат два или один электрон, потому что у них заполняются внутренние электронные слои.

С увеличением заряда ядра электронные структуры атомов из-

40

Периодический закон Д. И. Менделеева и строение атомов

меняются периодически. Периодическое изменение электронных струк-тур атомов обусловливает периодическое изменение свойств элементов и их соединений.

Открытие периодического закона – это начало современной хи-мии.

Периодический закон помогает изучать внутреннее строение ато-ма, открывать новые элементы.

Периодическая система элементов – это естественно-научная клас-сификация элементов.

Задание 3. Образуйте прилагательные от существительных:

химия период физика электрон атом

Задание 4. Найдите в тексте:

- придаточные предложения причины, времени;- сложные предложения.

Задание 5 Найдите в тексте модели:

а) что фомулируется как,б) что изменяется как, в) что раскрывает что, г) что показывает что,д) что равно чему.



1. Какое положение в таблице Д. И. Менделеева занимает элемент номер 21?

2. Напишите электронную формулу атома элемента, который на-ходится в четвёртом периоде, пятой группе, побочной подгруппе.

3. Какое положение в таблице Д. И. Менделеева занимает элемент, который имеет такую электронную формулу атома: 1s22s22р63s2Зр64s23d3?

4. Напишите сокращённую электронную формулу атома элемента, который находится в пятом периоде, шестой группе, главной подгруппе.


Понятие о химической связи

ГЛАВА 3. ХИМИЧЕСКАЯ СВЯЗЬ И СТРОЕНИЕ ВЕЩЕСТВАТема 1. Поня′тие о хими′ческой свя′зи


поня′тиесвязь, -ихими′ческая связьвале′нтностьвале′нтныйвале′нтный электро′нвале′нтная орбита′льтеплота′ образова′ния свя′зипро′чностьпро′чность свя′зипро′чный, -ая, ое, -ыедлина′ свя′зиковале′нтный, -ая, -ое, -ыековале′нтная связьио′н, -ыио′нный, -ая, -ое, -ыеио′нная связьметалли′ческая связь.


а) что – это что,б) что образуется с помощью чего,в) при образовании чего выделяется что,г) что зависит от чего.

Задание 3. Прослушайте фразу и определите на слух, сколько в ней слов:

Химическая связь образуется с помощью валентных электронов и валентных орбиталей.


Химическая связь – это связь между атомами в веществе.Химическую связь образуют валентные электроны и валентные

орбитали.У s- элементов и р- элементов валентные электроны и валентные

орбитали расположены на внешнем электронном слое атома. Напри-мер, у атома азота пять валентных электронов и четыре валентные орби-тали.

42

Понятие о химической связи

У d- элементов и f- элементов валентными электронами могут быть d- электроны предвнешнего электронного слоя атома. Например, у ато-ма марганца валентными электронами являются 4s23d5 электроны.

При образовании связи выделяется энергия:

Н + Н → Н2 + 436 кДж

Количество теплоты, которое выделяется при образовании одного моля вещества из атомов, называется теплотой образования связи – Q

обр.связи.

Теплота образования связи выражается в килоджоулях на моль (кДж/моль). Например, теплота образования связи Н–Н равна 436 кДж/моль: Q

обр.связи Н

2= 436 кДж/моль или ∆Н


2= –436 кДж/

моль.Теплота образования связи характеризует прочность связи. Чем

больше теплота образования связи, тем прочнее связь. Например, проч-ность связи в молекуле Н

2 (Q


2= 436 кДж/моль) больше, чем в

молекуле F2 (Q

обр.связи F

2= 159 кДж/моль).

Прочность связи зависит от ее длины.Длина связи – это расстояние между ядрами двух атомов. Длина

связи измеряется в нанометрах (1 нм = 10–9 м = 10 А0). Чем меньше

длина связи, тем больше ее прочность. Например, связь Н – Н более про чная, чем связь F – F, потому что длина связи Н – Н (0,74 А

0) мень-

ше, чем длина связи F – F (1,42 А0).

Основные типы химических связей: ковалентная связь, ионная связь, металлическая связь.


1. Что такое химическая связь?2. Сколько валентных электронов и валентных орбиталей у атома азота?3. Что такое теплота образования связи?4. От чего зависит прочность связи?5. Что такое длина связи?6. Длина какой связи больше:

а) Н – S или Н – Сl, б) Н – Сl или Н – F?

7. Как зависит прочность связи от длины связи?8. Прочность какой связи больше:

а) Н – S или Н – Сl, б) Н – Сl или Н – F?


Ковалентная связь

Задание 6. Составьте план к тексту.

Задание 7. Перескажите текст по плану.

Тема 2. Ковале′нтная свя′зь


па′расвя′зывать (что?)свя′зывающий, -ая, -ее, -иесвя′зывающая электро′нная па′рамехани′зм, -ыобме′нныйобме′нный механи′змвозбужде′ниевозбужде′нный, -ая, -ое, ыевозбужде′нное состоя′ниедо′норакце′птордо′норно-акце′пторный механи′змдо′норно-акце′пторная связьграфи′ческая фо′рмулаперекрыва′ть (что?)перекрыва′тьсяперекрыва′ниео′бласть перекрыва′ниякра′тныйоднокра′тный, -ая, -ое, ыедвукра′тный, -ая, -ое, ыеоднокра′тное перекрыва′ниедвукра′тное перекрыва′ниеоднокра′тнооднокра′тный, -ая, -ое, -ыедвойно′й, -ая, -ое, ыетройно′й, -ая, -ое, ыеодина′рная связьдвойна′я связьтройна′я связь

Задание 2. Запишите новые слова и словосочетания:

ковале′нтнаяпа′ра – электро′нная па′ра

44


механи′зм – механи′зм образова′нияобме′н – обме′нный механи′змспа′ренные ≠ неспа′ренныесвобо′ден ≠ за′нят (свобо′дная орбита′ль)моле′кулаио′нфо′рмула – хими′ческая, электро′нная, графи′ческая (структу′рная)перпендикуля′р – перпендикуля′рноодина′рная (проста′я) ≠ двойна′я, тройна′я.

Задание 3. Разберите по составу следующие слова и объясните их значение:

неспа′ренные

обме′нный

перекрыва′ние

двукра′тное

одина′рная.

Задание 4. Образуйте прилагательные от существительных:

электро′н, механи′зм, обме′н, па′ра, а′том, свобо′да, моле′кула, гра′фика, хи′мия, структу′ра, перпендикуля′р.


Ковалентная связь – это общая электронная пара, которая свя-зывает два атома.

Есть два механизма образования ковалентной связи.1. Обменный механизм. Неспаренный электрон одного атома и

неспаренный электрон другого атома образуют ковалентную связь:

H ∙ + ∙H → H ∙∙ H.

Число ковалентных связей, которые может образовать атом по об менному механизму, равно числу его неспаренных электронов. На-пример, атом азота образует три связи с атомами водорода:

∙ N

∙∙∙

∙ + 3 H∙ → H ∙∙ N

∙∙∙∙ ∙∙ HН

Число неспаренных электронов может увеличиваться при возбу-ждении атома.



∙ C

∙∙∙ + E → ∙ C

∙

∙ ∙

нормальноесостояниеатома

возбужденноесостояниеатома

∙ C∙

∙∙ + 4 H

∙ → H ∙∙ C

∙∙∙∙ ∙∙ HН

Н

2. Донорно-акцепторный механизм. Электронная пара одного атома (донор) и свободная орбиталь другого атома (акцептор) образуют ковалентную связь. Связь между донором и акцептором называется донорно-акцепторной связью.

H ∙∙ N∙∙∙∙ ∙∙ H + Н+ →Н

H ∙∙ N∙∙∙∙ ∙∙ HН

Н +

молекула аммиака

ион водорода

ион аммония

Молекулу или ион можно записать при помощи химической, электронной или графической (структурной) формулы. Например, для иона аммония:

•химическая формула NH4+.

•электронная формула

H ∙∙ N∙∙∙∙ ∙∙ HН

Н +

•графическая (структурная) формула H – N– H

Н

Н +↑

–

По характеру перекрывания электронных облаков ковалентные связи де лятся на σ- связи и π- связи (σ- сигма, π- пи).

Если электронные облака перекрываются один раз (однократно) и область перекрывания лежит на линии ядер, то такая связь называется σ- связью.

46


π- связь – это ковалентная связь с двукратным перекрыванием электронных облаков. Она лежит перпендикулярно линии ядер.

Между двумя атомами может быть простая (одинарная) (F – F), двойная (О = О) или тройная связь (N ≡ N). Простая связь – это σ- связь. Двойная связь – это одна σ- связь и одна π- связь. Тройная связь – это одна σ- связь и две π- связи.


1. Что такое ковалентная связь?2. В чeм смысл обменного механизма образования ковалентной связи?3. Напишите схемы образования связей между атомами хлора и кислорода.4. В чём смысл донорно-акцепторного механизма образования ковалентной связи?5. Какая связь называется донорно-акцепторной связью?6. Напишите схему образования связи между молекулой воды и ионом водорода Н+.7. Напишите электронную формулу молекулы воды.8. Какая связь называется σ- связью?9. Какая связь называется π- связью?10. Как называются связи между атомами углерода:

а) в молекуле этана С2Н

6?

б) в молекуле этилена С2Н

4?

в) в молекуле ацетилена С2Н

2?

Составьте план к тексту.



Полярность ковалентной связи

Тема 3. Полярность ковалентной связи

Задание 1. Запишите слова и словосочетания:

поля′рностьполя′рный, -ая, -ое, -ые поля′рная ковале′нтная связьнеполя′рный, - ая, - ое, - ые неполя′рная ковале′нтная связь дипо′ль смеща′ться поляризу′емость.


диполь, электронная, электроотрицательный, электроотрицатель-ность, изменяет, поляризуемость.


полярные, разный, связывающая, более, больше, разность.

Задание 4. Составьте фразы по модели: чем больше..., тем...


Бывают полярные и неполярные ковалентные связи.Неполярная ковалентная связь образуется между атомами одного

элемен та. Например, Н – Н, F – F, О = О, N ≡ N.Полярная ковалентная связь (диполь) возникает между атомами

разных элементов. Например, H – F, Н – Сl. При этом связывающая электронная пара сме щается к более электроотрицательному атому:

: F δ–:

:

:δ+H

Чем больше разность электроотрицательностей (ОЭО) атомов, тем полярнее связь. Например, связь H – F более полярная (∆ОЭО = 4,0 – 2,2 = 1,8), чем связь Н – Сl (∆ОЭО = 3,1 – 22 = 0,9).

Под действием разных факторов ковалентная связь изменяет свою полярность. Это свойство ковалентной связи называется поляри-зуемостью связи.


1. Между какими атомами возникает неполярная ковалентная связь? Приведите примеры.

48

Типы гибридизации валентных орбиталей

2. Какая связь возникает между атомом кислорода и атомом во-дорода? К какому атому смещается связывающая электронная пара?3. Какая связь более полярная: N – H или О – Н?4. Что такое поляризуемость ковалентной связи?Какая связь легче поляризуется: Н – Сl или H – J?

Тема 4. Типы гибридизации валентных орбиталей


у′голвале′нтный у′гол гибри′д – гибридиза′ция гибри′дный гибри′дные облака′ сме′шиваниеотта′лкивание ≠ притя′гивание ли′ния – лине′йная фо′рма тетра′эдр – фо′рма тетра′эдра гра′дус = 0.

Задание 2. Найдите в тексте фразы, построенные по моделям:

а) что имеет что, б) что зависит от чего, в) что – это что,г) что образуется в результате чего, д) что и что смешивается, е) что отталкивается от чего, ж) что имеет форму чего.


смешивание, отталкивать, связь.

Задание 4. Найдите в тексте сложные предложения с придаточными определительными условия.


Каждая ковалентная связь занимает определенное положение в пространстве. Поэтому между связями будет угол, который называется валентным углом.

Направление ковалентной связи зависит от типа гибридизации валентных орбиталей.


Типы гибридизации валентных орбиталей

Гибридизация валентных орбиталей – это явление, при котором валентные орбитали смешиваются и в результате образуются одина-ковые гибридные орбитали.

s- орбиталь р- орбиталь гибридная орбиталь

Есть разные типы гибридизации орбиталей: sp, sp2, sp3 и др. При sp- гибридизации один s- электрон и один р- электрон смешиваются и образуются два гибридных облака. Они отталкиваются и угол между ними будет равен 180 0.

180o

Например, в молекуле ВеСl2 у атома бериллия sp- гибpидизация.

Мо лекула ВеСl2 имеет линейную формулу: Сl – Be – Сl.

При sp2- гибридизации один s- электрон два р- электрона смеши-ваются и образуются три гибридных облака, которые отталкиваются и угол между ними будет равен 120 0.

120o

Например, в молекуле ВСl3 у атома бора – sр2- гибридизация.

Молекула ВСl3 имеет форму треугольника.

При sр3- гибридизации один s- электрон и три р- электрона смеши-ваются, и образуется четыре гибридных облака, которые отталки-ваются, и угол между ними будет равен 109028′.

109o28'

50

Полярные и неполярные молекулы

Например, в молекуле метана СН4, у атома углерода sp3- гибри-

дизация. Моле кула СН4 имеет форму тетраэдра.

Направление ковалентных связей атома изменяется, если у атома есть несвязываю щие электронные пары внешнего электронного слоя. Например:

C

H

H

HH N

H

HH O

H

H

1090 28' 1070 3'

..

1040 5'

..:

Тип гибридизации атома определяется числом его σ- связей и не-связывающих электронных пар внешнего электронного слоя. Например, в молекуле аммиака NH

3 у атома азота sp3- гибридизация, молекула

NH3 имеет форму пи рамиды.

Задание 6. Дайте ответы на вопросы Выполните упражнения.

1. Что такое валентный угол?2. Что означает гибридизация валентных орбиталей?3. Чему равен валентный угол при sp- гибридизации?4. Какую форму имеет молекула ВеСl

2? ВСl

3? CCl

4?

5. Определите тип гибридизации атома серы в следующих моле-кулах: H

2S, SO

2, H

2SO

4.

6. Какой тип гибридизации атомов углерода в следующих моле-кулах: С

2Н

6, С

2Н

4, С

2Н

2?

7. Какую форму имеют молекулы: СO2, SO

2, Н

2O, NH

3, SiH

4?

Тема 5. Полярные и неполярные молекулы


распределе′ниепло′тностьэлектро′нная пло′тностьсовпада′тьсимметри′ческий, -ая, -ое, -ие.симметри′ческое строе′ние.


совпадать, симметричный, положительный, полярный.



Водородная связь

а) что делится на что,б) что имеет что,в) что не имеет чего,г) где что совпадает.

Задание 4. Составьте фразы, построенные по моделям задания 3.


Молекулы бывают полярные и неполярные.В неполярной молекуле центры положительных и отрицательных

зярядов совпадают. Неполярные молекулы имеют симметрическое строение. Например, неполярные молекулы: Н

2 F

2, СО

2, СН

4, BeCl

2,

ВСl3 и другие.Полярная молекула (диполь) – это молекула, у которой центры

положительных и отрицательных зарядов не совпадают. Полярные молекулы не имеют симметрического строения. Например: HF, Н

2О,

NH3 и другие.


1. В каких молекулах центры положительных и отрицательных зарядов совпадают? Покажите это на примере.2. В каких молекулах центры положительных и отрицательных зарядов не сов падают? Покажите это на примере.

Тема 6. Водородная связь


водоро′дная связьполяризо′ванныйположи′тельно поляризо′ванный а′томотрица′тельно поляризо′ванный а′томжи′дкость - жи′дкое вещество′обы′чные ≠ необы′чные усло′виякрахма′л.


водородная, межмолекулярная, внутримолекулярная, ковалентная.


а) что – это что,б) что образуется между чем,в) что может образовать что,

52

Водородная связь

г) что является чем,д) что может быть каким,е) что возникает внутри чего.

Задание 4. Составьте фразы по этим моделям.


Водородная связь – это связь между положительно поляризован-ным атомом водорода и отрицательно поляризованным атомом другой молекулы.

Например, при обычных условиях между молекулами воды воз-никают водородные связи.

HH

OH H O H O

H

Благодаря водородным связям вода является жидким веществом. Молекула воды может образовать четыре водородные связи с другими молекулами воды.

Водородная связь может быть межмолекулярной и внутримоле-кулярной. Например, в молекуле крахмала водородные связи возни-кают внутри молекулы между атомами водорода и кислорода.

Энергия водородной связи примерно в десять раз меньше, чем энергия ковалентной связи.

Задание 6. Дайте ответы на вопросы:

1. Какая связь называется водородной связью?2. Почему вода при обычных условиях является жидким веще-ством?3. Сколько водородных связей может образовывать молекулаводы?4. В каких молекулах имеются внутримолекулярные водородные связи?5. Какая связь более прочная – водородная или ковалентная?6. Какие связи разрушаются при кипении воды?


Ионная связь

Тема 7. Ионная связь


ио′нная связь ио′нность ковале′нтность ио′нное соедине′ние притя′гивать (что?) ио′нный криста′лл представля′ть собо′й (что?)схо′дство.

Задание 2. Читайте следующие выражения:

0,8 – ноль целых восемь десятых (заряда), 80 % – восемьдесят процентов, 20 % – двадцать процентов.


а) что является чем,б) что равно чему,в) что может состоять из чего,г) что представляет собой что,д) что окружает что,е) что показывает что.


Ионная связь – это связь между ионами. Например:

Na + Cl → Na+ Cl–• ••

••• •• ••

••

•• ••ионная молекула

Ионная связь является очень полярной ковалентной связью. Фактический заряд иона натрия, а также иона хлора в хлориде натрия равен 0,8 заряда элек трона: Na0,8+ Сl0,8–. Это значит, что ионность связи составляет 80 % , а ковалентность – 20 %.

Соединения с ионной связью (ионные соединения) могут состоять из простых (Na+, Ca2+, Сl–, Н+) и сложных (NH

4+, ОН–, NO

3–, SO

42–, CO

32–

и т. д.) ионов. Например: NaH, Na2SO

4, (NH

4)

2SO

4.

Ионные соединения при обычных условиях представляют собой кристаллы. Один ион притягивает несколько противоположных ио-нов и образуется кристалл. Например, в кристалле хлорида натрия шесть ионов хлора окружают один ион натрия, а шесть ионов натрия

54

Металлическая связь

окружают один ион хлора. Формула кристалла хлорида натрия: (Na6Cl

6)

n.

Химическая формула хлорида натрия NaCl показывает элемен-тарный со став.

В химической формуле ионного соединения сумма зарядов ионов равна нулю. Например, Al

2(SO

4)

3 : (3+) ∙ 2 + (2–) ∙ 3 = 0.


1. Что такое ионная связь?2. Какое сходство между ионной и ковалентной связью?3. Из каких ионов состоят следующие вещества: K

2SO

4,

NaHCO3, (NH

4)

2HPO

4, Са(ОН)

2, Fe(OH)

3? Напишите их.

4. Составьте химические формулы ионных соединений, в состав которых входят следующие ионы: а) Са2+ и РO

43–

б) Ва2+ и OН– в) NH

4+ и SO

42–

г) Na+ и НРO42–.

Тема 8. Металлическая связь


металли′ческая связькристалли′ческое вещество′ нелокализо′ванный, -ая, -ое, -ые нелокализо′ванные электро′ны свобо′дные электро′ны электро′нный газ схо′дный, -ая, -ое, -ые схо′дное сво′йство.

Задание 2. Подберите антонимы к данным низке словам:

металлический, кристаллический, локализованный, сходный, твёрдый, свободный.

Задание 3. От данных слов образуйте существительные, обозначаю-щие процесс:

состоит, осуществлять, перемещать, соединять, превращать.


Металлы – твердые кристаллические вещества. Металлический кристалл состоит из атомов, положительных ионов и нелокализованных электронов («свободных электронов», «электронного газа»).


Степень окисления и валентность атомов

Ме0 →← Ме+ + е–

Химическая связь в металлах с помощью нелокализованных элек-тронов называется металлической связью.

Металлы имеют сходное строение, поэтому они имеют сходные физические и химические свойства.


1. Из каких частиц состоит металлический кристалл?2. Как называются электроны, которые осуществляют связь в металлах?3. Что такое металлическая связь?4. Почему все металлы имеют сходные физические и химические свойства?

Тема 9. Степень окисления и валентность атомов


сте′пень окисле′нияусло′вный, -ая, -ое, -ыеусло′вный заря′д а′томавы′сший, -ая, -ее, -иевы′сшая сте′пень окисле′нияни′зший, -ая, -ее, -иени′зшая сте′пень окисле′ния.

Задание 2. Читайте следующие фразы:

(+1) ∙ 2 + (+6) ∙ 1 + (–2) ∙ 4 = 0

Плюс один, умноженное на два, плюс шесть, умноженное на один, плюс минус два, умноженное на четыре, равно нулю;

Высшая степень окисления серы равна плюс шести. Низшая степень окисления серы равна минус двум.

Задание 3. Найдите в тексте сложные предложения причины, опре-делительные, условия.

Задание 4. Составьте сложные предложения с придаточными опре-дели тельными условия, причины, места.


Степень окисления атома – это условный заряд атома, если счи-

56

Степень окисления и валентность атомов

тать, что соединение состоит из ионов.Степень окисления атома в соединении равна числу электронов,

которые образуют полярные ковалентные связи. Степень окисления атома в простом веществе равна нулю. Например:

N20, N–3H

3+1, H+1N+5O

3–2

Алгебраическая сумма степеней окисления всех атомов в молекуле равна нулю. Например: в молекуле H

2SО

4: (+1)∙2 + (+6)∙1 + (–2)∙4=0.

Высшая степень окисления элемента равна номеру группы, в которой он находится. Например, высшая степень окисления серы равна +6. Исключение составляют фтор, кислород, медь, серебро и некоторые другие элементы.

Низшая степень окисления атома равна числу электронов, ко то-рые он может присоединять до конфигурации инертного элемента. На-пример, низшая степень окисления серы равна –2.

Валентность атома – это количество связей, которые он образует.В ковалентных соединениях валентность атома равна числу его

ковалентных связей. Например, валентность атома серы в молекуле серной кислоты H

2SО

4 равна VI, потому что атом серы образует шесть

ковалентных связей:

H SO

O

O

O H

В ионных соединениях валентность атома равна заряду иона. Например, в ионном соединении СаСl

2 валентность кальция равна II.


1. Что такое степень окисления атома?2. Чему равна степень окисления атома в простом веществе?3. Чему равна высшая степень окисления атома серы? хлора?4. Какие элементы имеют низшую степень окисления?5. Назовите низшую степень окисления атома серы? хлора?6. Какие степени окисления возможны для атома серы?

Приведите примеры.7. Определите степень окисления атома азота в следующих ве ще-ствах: NH

4NO

3, HNO

3, HNO

2, NH

3, N

2О

5, Na

3N.

8. Что такое валентность атома?9. Чему равна валентность атома в ковалентном соединении?


Типы кристаллических решёток

10. Чему равна валентность атома азота в молекуле азотной кис-лоты HNO

3?

11. Чему равна валентность атома в ионном соединении?12. Чему равна валентность атома железа в Fe

2(SO

4)

3?

Тема 10. Типы кристаллических решёток

Задание 1. Запишите слова и словосочетания:

агрега′тный, -ая, -ое, -ые агрега′тное состоя′ние перехо′д протека′ть взаимоде′йствиемежмолекуля′рное взаимоде′йствие кристалли′ческое состоя′ние амо′рфный, -ая, -ое, -ые амо′рфное состоя′ние реше′ткапростра′нственный, -ая, -ое, -ые простра′нственная решё′тка кристалли′ческая реше′тка молекуля′рная реше′тка а′томная реше′тка металли′ческая реше′тка ио′нная реше′тка характеризова′ться (чем?) эне′ргия кристалли′ческой решё′тки про′чность кристалли′ческой решё′тки у′зел /ед. ч./ - узлы′ /мн. ч./ высо′кий, -ая, -ое, - ие высо′кая температу′ра плавле′ния высо′кая температу′ра кипе′ния.

Задание 2. Разберите по составу следующие слова:

переход, протекать, взаимодействие, межмолекулярное, пространст-венная, ионная.

Задание 3. Образуйте от данных ниже слов существительные, обозначающие процесс:

кипеть, плавить, протекать, ходить, состоять, действовать, взаимо-действовать.

58


Задание 4. Подберите антонимы к данным словам:

внешний, жидкий, обыч ный, большинство, соединить, прямой, нагре-вание, легко, прочный, высокий, свободный, правильный.


Вещество может находиться в трёх агрегатных состояниях: газо-образном, жидком и твёрдом. При переходе из одного агрегатного сос-тояния в другое состав молекулы вещества не изменяется. Например, превращения: лёд → вода → пар протекают без изменения состава мо-лекул.

При обычных условиях большинство веществ находися в твёрдом состоянии.

Твёрдое вещество может существовать в кристаллическом или аморфном состоянии. Кристаллическое состояние – основное состояние твёрдого вещества.

Если частицы в кристалле соединить прямыми линиями, то об-разуется пространственная решётка, которая называется кристалли-ческой решёткой.

В зависимости от природы частиц (молекулы, атомы, ионы) и сил взаимодействия между ними различают следующие типы кристалли-ческих решёток: молекулярную, атомную, металлическую, ионную.

В узлах молекулярной кристаллической решётки находятся мо-лекулы, которые связаны слабыми межмолекулярными силами. При нагревании кристаллическая решётка разрушается и вещество переходит в жидкое состояние. При дальнейшем нагревании межмолекулярные связи полностью разрушаются и вещество переходит в газообразное состояние. Молекулярные кристаллы легко разрушаются. Прочность кристаллической решётки выражается в килоджоулях на моль (кДж/моль). Например:

Н2(тв) → Н

2(г) – 0,9 кДж,

Н2О(тв) → Н

2О(г) – 46,44 кДж.

В узлах атомной кристаллической решётки находятся атомы, ко-торые связаны прочными ковалентными связями. Вещества с атомной решеткой: алмаз, бор, кремний, оксиды многих металлов и другие. Атомная кристаллическая решётка очень прочная. Например:

В(тв) → В(г) – 548,4 кДж.

Вещества с атомной решёткой очень твёрдые и имеют высокие температуры плавления и кипения.

Металлы имеют металлическую решётку. В узлах металлической



решётки находятся атомы и ионы металла, между которыми движутся «свободные электроны». При плавлении металла нарушается прави-льное расположение атомов и ионов металла, а при кипении метал-лическая связь разрушается. Энергия ме таллической решётки обычно большая. Например:

Na(тв) → Na(г) – 108 кДж.

Вещества с ионной связью при обычных условиях образуют ион-ную кристаллическую решётку. В узлах ионной решётки находятся положительные и отрицательные ионы. Ионные кристаллы, так же как атомные и металлические, очень прочные. Например:

NaCl(тв) → Na+(г) + Cl–(г) – 774 кДж,

LiCl(тв) → Li+(г) + Cl–(г) – 842 кДж.


1. В каких трёх агрегатных состояния может находиться веще-ство?2. В каких состояниях может существовать твёрдое вещество?3. Какие типы кристаллических решёток вы знаете?4. Какие связи между молекулами в молекулярной кристалли-ческой решётке? Дайте примеры.5. Какая связь между частицами атомной решётки?6. Какая кристаллическая решётка более прочная: алмаза или кремния? Почему?7. Какая связь между частицами металлической решётки?8. Кристаллическая решетка какого металла более прочная: натрия или лития? Почему?9. Какая связь между частицами ионной решетки?10. Почему кристаллическая решётка LiCl более прочная, чем кристаллическая решётка NaCl?11. Какой тип кристаллической решётки у следующих веществ: NaH(тв), SiH

4(тв), Ва(тв), Si(тв), Н2О(тв), J2(тв)?

12. Какое вещество имеет более прочную кристаллическую ре-шётку: а) Н

2О(тв) или HF(тв);

б) NaOH(тв) или КОН(тв);в) В(тв) или С(тв);г) К(тв) или Сu(тв)?

Задание 7. Составьте план к тексту.

Задание 8. Расскажите текст по плану.

60

Классификация неорганических веществ. Оксиды

ГЛАВА 4. КЛАССЫ НЕОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙТема 1. Классификация неорганических веществ

Задание 1. Прочитайте текст.

По составу вещества делятся на простые и сложные. Простые вещества – это вещества, которые состоят из атомов одного элемента. Простые вещества делятся на металлы и неметаллы. У металлов –металлическая связь, у неметаллов – ковалентная связь.

Сложные вещества – это вещества, которые состоят из атомов раз-ных элементов. Сложные вещества делятся на четыре класса: оксиды, основания, кислоты и соли.

Задание 2. Если вы увидели в тексте новые слова, то найдите их в словаре.


органические, простое, металл, разный.

Задание 4. Закончите предложения. Используйте информацию текста.

По составу вещества делятся ...Простые вещества – это вещества, ...Сложные вещества – это вещества,...Сложные вещества делятся ...


1. Что такое простые вещества? Приведите примеры.2. Что такое сложные вещества? Приведите примеры.3. На какие группы делятся простые вещества?4. На какие классы делятся сложные вещества?5. Даны вещества: Са(ОН)

2, MgO, BaSO

4, МnО

2, HBr, H

3PO

4, СО

2,

Аl(NO3)

3, N

2O

5, NaHCO

3, CuOHCl, Ва(ОН)

2, HNO

3, SO

2, SO

3, Fe

2(SO

4)

3,

CaHPO4, NaBr, Mg(OH)

2. К какому классу относится каждое вещество?

Тема 2. Оксиды

Задание 1. Прочитайте текст.Оксид – это сложное вещество, которое состоит из атомов кисло-

рода и другого элемента. Степень окисления кислорода –2.По составу оксиды делятся на оксиды металлов и оксиды неме-

таллов.По химическим свойствам оксиды делятся на солеобразующие

и несолеобразующие. Солеобразующие оксиды делятся на основные, амфотерные и кислотные.


Классификация неорганических веществ. Оксиды

Основные оксиды – это оксиды металлов со степенью окисления +1 и +2. Они проявляют основные свойства.

Амфотерные оксиды – это оксиды металлов со степенью окисления +3 и +4. Они проявляют основные и кислотные свойства.

Кислотные оксиды – это оксиды металлов со степенью окисления +5, +6, +7 и оксиды неметаллов. Они проявляют кислотные свойства.

Солеобразующие оксиды вступают в реакцию с водой, кислотами, основаниями и оксидами.

1. Взаимодействие оксидов с водой.Некоторые основные оксиды взаимодействуют с водой и образу-

ются основания.Na

2O + Н

2O → 2 NaOH.

Амфотерные оксиды не реагируют с водой.Кислотные оксиды вступают в реакцию с водой и образуются

кислоты. СO

2 + Н

2O → Н

2СO

3.

2. Взаимодействие оксидов с кислотами.Основные и амфотерные оксиды реагируют с кислотами. При

этом образуется соль и вода.

СаО + 2 НСl → СаСl2 + Н

2O,

Аl2O

3+ 3 Н

2SO

4 → Al

2(SO

4)3 + 3 Н

2О.

3. Взаимодействие оксидов с основаниями.Кислотные и амфотерные оксиды взаимодействуют с основани-

ями и образуются соль и вода.

Ca(OH)2 + CO

2 → CaCO

3↓ + Н

2O,

2 NaOH + Аl2O

3 →to

2 NaAlO2 + Н

2O.

4. Взаимодействие оксидов с оксидами.Основные, кислотные и амфотерные оксиды вступают в реакции

друг с другом и образуются соли.

СаО + СO2 → СаСO

3,

Na2O + Аl

2O

3 →to

2 NaAlO2,

Аl2O

3 + 3 SO

3 → Al

2(SO

4)3.

5. Оксиды могут вступать в реакции с простыми веществами.

Fe2O

3 + 2 Аl → 2 Fe + Аl

2O

3,

2 SO2 + O

2 → 2 SO

3.

62

Гидроксиды

Задание 2. Новые слова найдите в словаре.


кислород, окисление, солеобразующие, проявляют, взаимодействие.

Задание 4. Найдите в тексте сложные предложения с союзным сло-вом «который». Трансформируйте их в предложения с причастным оборотом.


1. Что такое оксиды?2. На какие группы делятся оксиды по составу?3. На какие группы делятся оксиды по химическим свойствам?4. Что такое основные оксиды? Приведите примеры.5. Что такое амфотерные оксиды? Приведите примеры.6. Что такое кислотные оксиды? Приведите примеры.7. Запишите формулы оксидов элементов третьего периода. Назо-вите их. Укажите их химические свойства.8. Даны оксиды: Na

2O, CaO, P

2O

5, NO, CO

2, MnO, Mn

2O

7, Al

2O

3,

N2O

3, N

2O

5, NO

2, CrO, CrO

3, ZnO, SiO

2, BeO. Напишите уравнения

возможных реакций этих оксидов: а) с водой; б) с серной кисло-той; в) с гидроксидом натрия; г) друг с другом.9. Закончите уравнения следующих химических реакций:

a) Na2O + HCl → г) K

2O + P

2O

5 → ж) SO

2 + NaOH →

б) Al2O

3 + H

3PO

4 → д) Li

2O + SO

2 → з) CO

2 + Ca(OH)

2 →

в) CaO + H3PO

4 → е) ZnO + Na

2O → и) SO

3 + KOH →

10. Составьте рассказ на тему «Классификация оксидов».

Тема 3. Гидроксиды


Гидроксиды – это сложные вещества, которые содержат гидрок-сильную группу –ОН. Например, NaOH, Al(OH)

3, H

2SO

4.

Гидроксиды делятся на основные, кислотные и амфотерные. Осно -в ные гидроксиды называются основаниями. Кислотные гидроксиды называются кислотами.

Основания, кислоты и амфотерные гидроксиды взаимодействуют друг с другом, в результате образуются соль и вода.

2 NaOH + H2SO

4 → Na

2SO

4 + 2 Н

2O,


Основания

Сu(ОН)2 + 2 НСl → CuCl

2 + 2 H

2O,

NaOH + Al(OH)3 → Na[Al(OH)

4],

2 Аl(ОН)3 + 3 H

2SO

4 → Al

2(SO

4)3 + 6 H

2О.

Реакция между основанием и кислотой называется реакциейнейтрализации.

Задание 2. Найдите в тексте определения к существительным:

… вещества, … группа, … гидроксиды.

Задание 3. Найдите в тексте существительные, для которых дан-ные ниже прилагательные являются определениями:

сложные…, гидроксильная…, основные…, кислотные…, амфотерные…


1. Какие вещества являются гидроксидами?2. Чем являются основные гидроксиды? Приведите примеры.3. Чем являются кислотные гидроксиды? Приведите примеры.4. Какие свойства проявляют амфотерные гидроксиды?5. Какая реакция называется реакцией нейтрализации?6. Напишите реакции нейтрализации между веществами:

a) NaОH + Н3РО

4 → г) КОН + Аl(ОН)

3 →

б) Са(ОН)2 + HNО

3 → д) Аl(OН)

3 + НСl →

в) Fe(ОH)3 + H

2SО

4 → е) Ва(ОН)

2 + Н

3РО

4 →

Тема 4. Основания


Основания – это сложные вещества, которые состоят из ионов металла и гидроксид-ионов ОН–. Например, NaOH, Са(ОН)

2, Сu(ОН)

2.

Основания – твёрдые вещества. Многие основания не растворяются в воде. Они называются нерастворимыми основаниями. Растворимые основания называются щелочами.

Химические свойства оснований:

1. Основания взаимодействуют с кислотными и амфотерными оксидами.

2 NaOH + СО2 → Na

2CО

3 + Н

2О,

2 NaOH + Аl2O

3 + 3 Н

2O → 2 Na[Al(OH)

4].

64

Основания

2. Основания вступают в реакцию с кислотами и амфотерными гидроксидами.

3 NaOH + Н3РО

4 → Na

3PO

4 + 3 H

2O,

2 NaOH + Zn(OH)2 → Na[Zn(OH)

4].

3. Щёлочи реагируют с растворами солей.

2 NaOH + CuSO4 → Na

2SO

4 + Cu(OH)

2↓.

4. Нерастворимые основания разлагаются при нагревании.

Cu(OH)2 → CuO + H

2O.

5. Растворы щелочей реагируют с некоторыми металлами и не-металлами.

2 NaOH + 2 Аl + 6 Н2O → 2 Na[Al(OH)

4] + 3 H

2 ,

2NaOH + Сl2 → NaCl + NaClO + Н

2O.


а) что – это что, б) что растворяется в чём, в) что называется чем, г) что вступает в реакцию с чем, д) что взаимодействует с чем, е) что реагирует с чем, ж) что разлагается при каких условиях.

Задание 3. Найдите среди моделей, данных во втором задании, сино-нимичные.


1. Какие вещества называются основаниями?2. Что такое щёлочи? Приведите примеры.3. С какими веществами вступают в реакцию щёлочи?4. Какие основания разлагаются при нагревании?5. Напишите уравнения возможных реакций гидроксида нат-рия с веществами:

Аl, Сu, СrO, Аl(ОН)3, СuСl

2,Сl

2O

3, CaCO

3, Fe

2(SO

4)3, Ва(NO

3)2,

Сr(OН)3, Zn, AgCl, FeCl

2, H

3PO

4, Cr

2O

3, Zn(OH)

2, Ca(OH)

2, Fe.

6. Напишите уравнения реакций, которые характеризуют хими-ческие свойства веществ: а) Сu(ОН)

2; б) Аl(ОН)

3; в) КОН.

7. Закончите уравнения следующих реакций:


Кислоты

а) Ва(ОН)2 + HNO

3 → г) Fe(OH)

3 +НСl →

б) КОН + Сr(ОН)3 → д) Fe(OH)

3 →

в) Ва(ОН)2 + СO

2 → е) КОН + CuSO

4 →

Тема 5. Кислоты


Кислоты – это сложные вещества, молекулы которых состоят из атомов водорода и кислотного остатка. Например, НСl, HNO

3, H

2SO

4.

По числу атомов водорода кислоты делятся на одноосновные (НСl), двухосновные (H

2SO

4), трехосновные (Н

3РO

4) и т. д.

Названия кислот: НСl – хлороводородная кислота или соляная кислота, H

2S – сероводородная кислота, H

2SO

3 – сернистая кисло-

та, H2SO

4 – серная кислота, HNO

2 – азотистая кислота, HNO

3 – азот-

ная кислота НСlO – хлорноватистая кислота, НСlO2 – хлористая

кислота, НСlO3 – хлорноватая кислота, НСlO

4 – хлорная кислота,

Н2СO

3 – угольная кислота, НРO

3 – метафосфорная кислота, Н

3РО

4 –

ортофосфорная кислота и т. д.Молекулы кислородсодержащих кислот образуют водородные

свя зи, поэтому эти кислоты жидкие или твердые. Многие кислоты растворяются в воде.

Кислоты вступают в реакции с основаниями, амфотерними гидрок-сидами, основными и амфотерними оксидами, солями, металлами.

H2SO

4 + Cu(OH)

2 → 2 Н

2O + CuSO

4,

H2SO

4 + Zn(OH)

2 → 2 H

2O + ZnSO

4,

H2SO

4 + FeO → H

2O + FeSO

4,

3 H2SO

4 + Fe → 3 H

2O + Fe

2(SO

4)3,

H2SO

4 + Рb(NO

3)2 → 2 HNO

3 + PbSO

4↓,

H2SO

4 + Zn → ZnSO

4 + H

2 ↑.

Активные металлы реагируют с кислотами. При этом образуется соль и выделяется водород.

Ряд активности металлов (активность металлов уменьшается сле-ва направо): Li, Rb, К, Ва, Sr, Са, Na, Mg, Al, Mn, Zn, Cr, Fe, Cd, Co, Ni, Sn, Pb, H

2, Cu, Hg, Ag, Pt, Au.

Концентрированная серная кислота взаимодействует с активными и неактивными металлами, но водород не выделяется.

Сu + 2 H2SO

4 (конц) → CuSО4 + SО

2 + 2 Н

2О

66

Кислоты

Разбавленная и концентрированная азотная кислота реагирует с активными и неактивными металлами, но водород не выделяется.

3 Сu + 8 HNO3 (разб) → 3 Сu(NO

3)2 + 2 NO + 4 Н

2O,

Сu + 4 HNO3 (конц) → Сu(NO

3)2 + 2 NO

2 + 2 Н

2O.

Концентрированная азотная кислота не вступает в реакцию с Al, Cr, Fe, Pt, Au, Ir ,Ta.

При взаимодействии активных металлов с разбавленной азотной кислотой могут образоваться NO, N

2О, N

2 NН

4NО

3.

4 Са + 10 HNO3 (paзб) → 4 Ca(NО

3)2 + NH

4NO

3 + 3 H

2О.

Некоторые кислоты разлагаются при нагревании.

H2SО

3 → Н

2О + SО

2 ,

4 HNО3 → 2 H

2О + 4 NO

2 + O

2 .

Задание 2. Разберите no составу данные ниже слова:

одноосновные, двухосновные, трёхосновные, хлороводородная, сероводородная, кислородсодержащие, взаимодействие.

Задание 3. Подберите прилагательные к данным существи тельным:

… вещества, … кислота, … кислоты, … остаток, … молекулы, … связи, … металлы, … гидроксиды.


1. Что такое кислоты?2. Какие кислотные остатки образует угольная кислота?Напишите их и назовите.3. Напишите и назовите кислотные остатки:

а) серной кислоты;б) сернистой кислоты;в) ортофосфорной кислоты.

4. Напишите графические (структурные) формулы следующих кис лот: H

2S, H

2SO

3, H

2SO

4, HNO

3.

5. Что показывает ряд активности металлов?6. Напишите кислотные оксиды (ангидриды) следующих кислот:H

2SO

4, H

2SO

3, НРО

3, HNO

3, Н

2СO

3, H

2SiO

3, НNO

2.

7. Даны вещества: Fe, Сu, MgO, Аl(ОН)3, СаСО

3, КОН, Р

2O

5, ВеО,

Н3ВО

3, CuSO

4, Сr

2О

3, Mg, Na

2S, СuО, SiO

2, BaSO

4, Na

2SO

4, Mg

3(PO

4)2,

Ag, Na2SiO

3, К

2СO

3. Напишите уравнения реакций этих веществ

с соляной кислотой.


Соли

8. Почему соляная кислота взаимодействует с цинком и не взаи-модействует с медью? Напишите уравнение реакции.9. Закончите уравнения следующих реакций:

a) Ag + H2SO

4(pазб) → д) Ag + HNO

3(pазб) →

б) Ag + H2SO

4(конц) → e) Ag + HNO

3(конц) →

в) Mg + H2SО

4(pазб) → ж) Mg + HNO

3(pазб) →

г) Mg + H2SО

4(конц) → з) Mg + HNO

3(конц) →

10.Напишите уравнения реакций, которые характеризуют хими-ческие свойства: а) Н

2СО

3, б) H

2SО

4, в) HNО

3.

Тема 6. Соли


Соли – это продукты реакции нейтрализации. Они состоят из ионов основных и кислотных остатков.

Соли делятся на средние (нормальные), кислые, основные, двой-ные и смешанные.

Средние, или нормальные соли – это продукты полного замещения атомов водорода кислоты атомами металла. Например: CuSО

4, Na

2CО

3.

Кислые соли – это продукты неполного замещения атомов водо-рода многоосновной кислоты атомами металла. Например: NaHCО

3,

К2НРО

4.

Основные соли – это продукты неполного замещения гидроксиль-ных групп основания кислотным остатком. Например: CuOHCl.

Двойные соли – это продукты полного замещения атомов водо-рода многоосновной кислоты атомами разных металлов. Например: KAl(SO

4)2.

Смешанные соли – это продукты полного замещения гидроксиль-ных групп основания разными кислотными остатками. Например: CaCl(OCl).

Названия солей: NaCl – хлорид натрия, FeS – сульфид железа (II), FeSO

3 – сульфит железа(II), FeSO

4 – сульфат железа (II), АlOНСl

2 –

гидроксохлорид алюминия, NaH2PO

4 – дигидрофосфат натрия, Na

2CO

3

- карбонат натрия, NaNO3 – нитрат натрия и т.д.

Соли – твёрдые кристаллические вещества. Они делятся на раст-во римые, малорастворимые и нерастворимые.

Соли могут взаимодействовать с активными металлами, щелочами, кислотами и солями. Некоторые соли разлагаются при нагревании.

68

Соли

CuSO4 + Fe → Сu + FeSO

4,

AlCl3 + 3 NaOH → Аl(ОН)

3↓ + 3 NaCl,

СаСО3 + 2 НСl → CaCl

2 + Н

2О + СO

2 ,

СаСl2 + Na

2СO

3 → СаCO

3↓ + NaCl,

MgCO3 → MgO + CO

2 .

Задание 2. Подберите прилагательные к данным существительным (из текста): … соли, … замещение, … кислота, … группа, … остаток, … металлы, … вещества.


многоосновная, неполный, кислотный, гидроксохлорид, дигидро-фосфат, взаимодействовать.


1. Что такое соли?

2. Из чего состоят соли?

3. Какие соли называются средними? Приведите примеры.

4. Какие соли называются кислыми? Приведите примеры.

5. Какие соли называются основными? Приведите примеры.

6. Может ли серная кислота образовать кислые, средние и основ-ные соли? Приведите примеры.

7. Напишите формулы солей, которые можно получить при взаи-модействии гидроксида кальция с ортофосфорной кислотой. На-зовите их.

8. Напишите формулы солей, которые могут образоваться при взаимодействии следующих веществ.

a) Mg(OH)2 + HCl → в) Al(OH)

3 + H

2SO

4 →

б) КОН + Н3РO

4 → г) Ba(OH)

2 + Н

3РO

4 →

9. Закончите уравнения следующих реакций:

a) ZnCl2 + NaOH → г) AgNО

3 + Cu →

б) ZnCl2 + AgNО

3 → д) NaHCО

3 →

в) ZnCl2 + Na

2S → e) CaCО

3 →

10. Напишите уравнения реакций, которые характеризуют хи-

мические свойства следующих солей:


Связь между классами неорганических соединений

a) Na2CО

3; б) CuSО

4; в) NH

4Cl; г) Са(НСO

3)2; д) CuOHCl;

e) Al2(SO)

3; ж) Na

2S; з) Zn(NО

3)2.

Тема 7. Генетическая связь между классами неорганических соединений


Связь между классами неорганических веществ показывает, что из одного класса можно получить другой класс. Например:

Са → СаО → Са(ОН)2 → CaSO

3

металл основный оксид основание соль

S → SО2 → H

2SО

3 → CaSО

3

неметалл кислотный оксид кислота соль


2.1. Напишите уравнения реакций следующих превращений:

а) Сu → CuO → CuSO4 → CuCl

2 → Cu(NO

3)2

→ Cu(OH)2

→ CuO → Cu

б) Cu → CuSO4 → Cu(OH)

2 → CuOHCl → CuCl

2 → Cu

в) Fe → FeCl2

→ Fe(OH)2 → FeO → FeSO

4 → FeCO

3 → FeCl

2

г) Fe → FeCl3

→ Fe(OH)3

→ FePO4

→ Fe(H2PO

4)3

→ FePO4

д) Al → Al2(SO

4)3

→ Al(NO3)3

→ Na[Al(OH)4] → AlPO

4

е) C → CO2

→ СаСO3

→ Ca(HCO3)2

→ CaCO3

→ CO2

ж) S → SO2

→ SO3 → H

2SO

4 → SO

2 → Na

2SO

3 → SO

2

з) N2

→ NO → NO2

→ HNO3

→ NH4NO

3 → NH

3 → NH

4Cl

2.2. Составьте уравнения следующих превращений:

a) Na → NaOH д) S → H2SО

4

б) Cu → Cu(OH)2

e) NaHCО3 → Na

2CО

3

в) Fe → Fe(OH)3

ж) Nа2СO

3 → NaHCO

3

г) P → H3PО

4з) Cu(NO

3)2 → CuCl

2

70

Скорость химической реакции

ГЛАВА 5. КИНЕТИКА ХИМИЧЕСКИХ РЕАКЦИЙТема 1. Скорость химической реакции


Химическая кинетика – это наука о скорости реакции, о зави-симо сти скорости реакции от природы реагирующих веществ, концен-трации, температуры, катализатора.

Скорость реакции (V) – это изменение концентрации реагирую-щих веществ (∆С) за единицу времени(∆t).

∆CVp = − моль/л ⋅мин.

∆t

Закон действующих масс: скорость реакции прямо пропорциона-льна произведению концентрации реагирующих веществ.

Например, для гомогенной реакции:

N2 (газ)

+ 3 H2 (газ)

→ 2 NH3 (газ)

.

V = k ⋅[N2] ⋅[H

2]3.

Здесь: k - константа скорости реакции; [ ] - концентрация, моль/л. Для гетерогенной реакции:

Fe2О

3(тв) + 3 СО

(газ) → 2 Fe

(тв) + 3 СО

2.

V= k ⋅[CO]3.

Правило Вант–Гоффа: если повысить температуру на десять

гра дусов, то скорость реакции увеличится в 2 – 4 раза.

Vt1 = γ∆t/10

. Vt2

Здесь: γ – температурный коэффициент, он равен 2 – 4.При повышении температуры на десять градусов число активных

молекул увеличивается в два – четыре раза. Скорость реакции также увеличивается в 2 – 4 раза, потому что в реакцию вступают только активные молекулы.

Энергия, которая нужна, чтобы превратить один моль вещества в активное состояние, называется энергией активации (Е

акт).

Чем меньше энергия активации, тем больше скорость реакции.Молекулярные реакции протекают медленно, потому что их энер-


Скорость химической реакции

гия активации равна от 150 до 450 кДж/моль. Например:

Н2 (газ)

+ І2 (газ)

→ 2 НI(газ)

Eакт

= 168 кДж/моль.

Радикальные реакции протекают быстро, потому что их энергия активации равна от 0 до 40 кДж/моль. Например:

Сl⋅ + Н ⋅⋅Н → Н ⋅⋅Сl + ⋅Н Еакт

= 24 кДж/моль.Н ⋅ + Сl ⋅⋅Сl → Н⋅⋅Сl + ⋅Cl Е

акт = 8 кДж/моль.

Катализатор – это вещество, которое увеличивает скорость ре-акции. Катализатор участвует в реакции, но в конце реакции выде-ляется в свободном виде.

Катализатор уменьшает энергию активации.

Н2 (газ)

+ І2 (газ)

→Pt

2 НI (газ)

Eакт

= 59 кДж/моль.

Есть гомогенный и гетерогенный катализ.Гомогенный катализ – каталитическая реакция, в которой физи-

ческое состояние реагирующих веществ и катализатора одинаковое. Например:

2 SO2 (газ)

+ О2 (газ) 2 SO

3.

NO(газ)

Механизм гомогенного катализа:

2 NO + О2

→ 2NО2

2 NО2 + 2 SО

2 → 2 SО

3 + 2 NO

2 SО2 + О

2 → 2 SО

3

Гетерогенный катализ – это каталитическая реакция, в кото-рой физическое состояние реагирующих веществ и катализатора раз-личные. Например:

Н2 (газ)

+ I2 (газ) 2 HI.

Pt(тв)

При гетерогенном катализе есть явление адсорбции. Адсорбция – это явление, когда на поверхности твёрдого вещества поглощаются газообразные или жидкие вещества.

Биологические катализаторы называются ферментами. Ферменты – это белки. Молекула фермента имеет активные центры.

72

Химическое равновесие

Тема 2. Химическое равновесие

Химическое равновесие – это состояние обратимой реакции, при которой скорость прямой реакции (V

1) равна скорости обратной реак-

ции (V2). Например:

N2 (газ)

+ 3 Н2 (газ) →

← 2 NH3 (газ)

.

При химическом равновесии V1 = V

2. Знак →← называется знаком

обратимости.Химическое равновесие характеризуется константой равновесия

(Кр). Например, для гомогенной реакции в состоянии равновесия:

mA + nB →← pC + qD.

константа равновесия равна:

k1 [C]p ∙ [D]q

Kp = = .

k2 [A]m∙ [B]n

Химическое равновесие – подвижное равновесие. Если изменить условия равновесия, то скорость прямой и обратной реакции изменя-ется неодинаково и равновесие смещается.

Принцип Ле–Шателье (1884): если изменить одно из условий хи-

мического равновесия (концентрацию, температуру, давление), то

равновесие смещается в направлении той реакции, которая

восстанавливает прежние условия.

Например, в равновесной системе:

N2 (газ)

+ 3 Н2 (газ) →

← 2 NH3 (газ) + 92,4 кДж.

равновесие смещается вправо и увеличивается выход аммиака, если:

1) увеличить концентрацию водорода или азота;2) повысить давление;3) понизить температуру.

Катализатор не смещает химическое равновесие.

Задание 2. Образуйте от данных слов существительные, обозначающие процесс: реагировать, изменять, повысить, увеличить, течь, умень-шать, поглощать, выделять.


Химическое равновесие

Задание 3. Подберите прилагательные к данным существительным (из текста):

...реакции, ...кинетика, ...вещества, ...массы, ...коэффициент,

...молекулы, ...катализ, ...состояние, ...катализаторы, ...центры.

Задание 4. Разберите по составу слова и объясните их значение:

равновесие, химическое, неодинаково, восстанавливает.

Задание 5. Найдите в тексте сложноподчинённые предложения с придаточными определительными, времени, цели, причины, условия.

Задание 6. Дайте ответы на вопросы

1. Что изучает химическая кинетика?2. Что такое скорость реакции?3. В каких единицах выражается скорость реакции?4. Как зависит скорость реакции от концентрации реагирующих веществ?5. Что такое гомогенные и гетерогенные реакции? Приведите примеры.6. Сформулируйте правило Вант–Гоффа.7. Что показывает температурный коэффициент?8. Почему при повышении температуры на 10 градусов скорость реакции увеличивается в 2 – 4 раза?9. Что такое энергия активации?10. Как зависит скорость реакции от величины энергии активации?11. Какие реакции протекают медленно? быстро?12. Какое вещество называется катализатором?13. Что такое гомогенный катализ?14. Приведите пример гомогенного катализа.15. Что такое гетерогенный катализ?16. Что называется адсорбцией?17. Что такое ферменты?18. Что называется химическим равновесием?19. Почему химическое равновесие называется подвижным рав-новесием?20. Сформулируйте принцип Ле–Шателье.

Задание 7. Выполните упражнения и задачи.

Задача 1. 2 литра смеси газов содержат 0,128 г кислорода и 0,112 г азота.

Вычислите молярные концентрации кислорода и азота в смеси.

74

Раствор – дисперсная система

Задача 2. Вычислите среднюю скорость реакции N2 + O

2 → 2 NO,

если за 10 с концентрация азота уменьшилась с 0,05 моль/л до 0,02 моль/л.

Задача 3. Окисление хлороводорода протекает по уравнению:

4 НСl + O2 → 2Н

2O + 2 Сl

2. Чему равна скорость реакции, если

[НCl] =1,15 моль/л, [O2] = 0,52 моль/л, k = 0,2 моль/л?

Задача 4. Во сколько раз увеличится скорость реакции, если по-высить температуру от 50oС до 100oС? Температурный коэффициент скорости равен 2.

Задача 5. Реакция протекает по уравнению:

4 NH3 (газ)

+ 5 О2 (газ)

→ 4 NО(raз)

+ 6 Н2О

(газ).

Во сколько раз увеличится скорость реакции, если давление уве-личить в 2 раза?

Задача 6. Как нужно изменить давление и температуру, чтобы равновесие реакции сместить вправо? СО

2 (газ) + С

(тв) →← 2 СО

(газ) – Q.

ГЛАВА 6. РАСТВОРЫ

Тема 1. Раствор – дисперсная система


Дисперсная система – это система, которая состоит из среды и мельчайших частиц фазы. Например, мельчайшие частицы мела в воде образуют дисперсную систему, в которой вода – дисперсионная среда, а частицы мела – дисперсная фаза.

Дисперсные системы делятся на три группы.

1. Грубодисперспые системы. Они содержат частицы размером больше 100 нм. Например, суспензия мела в воде (жидкая среда и твёрдая фаза) и эмульсия масла в воде (жидкая среда и жидкая фаза) являются грубодисперсными системами.

2. Коллоидные системы. Частицы фазы имеют размеры от 100 нм до 1 нм. Например, плазма крови – это коллоидная система.

3. Истинные растворы. Размеры частиц фазы меньше 1 нм.Раствор – это гомогенная система, которая состоит из раствори-

теля, растворённого вещества и продуктов их взаимодействия. Напри-мер, раствор серной кислоты состоит из молекул воды, молекул сер-ной кислоты, гидратированных молекул и ионов: H

2SО

4, Н+, HSO

4–,

SО42–.


Вода

Задание 2. Образуйте сравнительную и превосходную степени при-лагательных: мелкий, грубый, большой, твёрдый, маленький.

Задание 3. Просклоняйте числительные: 100, 1, 11.

Задание 4. Найдите в тексте сложные предложения с союзным сло-вом "который". Трансформируйте их в предложения с причастным оборотом.


1. Что такое дисперсная система? Приведите пример. 2. На какие три группы делятся дисперсные системы? 3. Какой размер имеют коллоидные частицы? 4. Что такое раствор? Приведите пример.

Тема 2. Вода


В состав воды входит 11,2% водорода и 88,8% кислорода (по массе). Молекула воды состоит из двух атомов водорода и одного атома кислорода. Между атомом водорода и атомом кислорода полярная ко-валентная связь. У атома кислорода sр3-гибридизация. Угол между связями равен 104,5o. Молекула воды имеет угловую форму. Она по-лярная (диполь).

В жидком состоянии вода состоит из ассоциатов (Н2O)n. Между

молекулами воды водородные связи.Вода может находиться в трёх агрегатных состояниях: твёрдом

(лёд), жидком (вода) и газообразном (пар).Вода не имеет цвета, вкуса и запаха. При температуре 0oС и

давлении одна атмосфера вода и лёд образуют равновесную систему. Эта температура замерзания и плавления воды. Температура кипения воды 100oС.

При температуре 3,98 oС вода имеет наибольшую плотность 1 г/см3. При нагревании и охлаждении плотность воды уменьшается. Например, плотность льда 0,92 г/см3.

Вода – активное химическое соединение. Она растворяет многие вещества. Вода взаимодействует с активными металлами, оксидами, солями и другими веществами.

Вода покрывает около 75% земной поверхности. В морях и оке-анах находится 98% общего количества воды. Запасы пресной воды на Земле составляют 2%. Живые организмы содержат значительное

76

Растворимость веществ

количество воды. Например, тело человека содержит около 70% воды.Вода имеет высокую теплоёмкость. Большое количество солнечной

энергии, которую получает Земля, расходуется на нагревание воды морей и океанов. Полученное тепло вода отдаёт в окружающее прос-транство. Это оказывает большое влияние на климат.

Задание 2. Читайте:

11,2% – одиннадцать целых две десятых процента; 88,8% – восемьдесят восемь целых восемь десятых процента;104,5o – сто четыре целых пять десятых градуса; 0oС – ноль градусов Цельсия;3,98oС – три целых девяносто восемь сотых градуса Цельсия; 1 г/см3 – один грамм на сантиметр кубический;0,92 г/см3 – ноль целых девяносто две сотых грамма на сантиметр кубический; 75% – семьдесят пять процентов; 98% – девяносто восемь процентов; 2% – два процента; 1 атмосфера – одна атмосфера.


жидкий, равновесная, наибольший, нагревание, увеличение, активно, живые, большой, брать. Задание 4. Расскажите текст по плану:1. Состав воды.2. Строение молекулы воды.3. Строение воды.4. Агрегатные состояния воды.5. Физические свойства воды.6. Химические свойства воды.7. Вода в природе.8. Значение воды.

Тема 3. Растворимость веществ

Задание 1. Прочитайте текст

Растворимость вещества зависит от природы вещества, темпе ра-туры, а также от давления (для газов).

Полярные и ионные вещества растворяются в полярных раство-рителях, а неполярные – в неполярных.

Растворимость твёрдых и жидких веществ увеличивается при


Растворимость веществ

по вышении температуры. Растворимость газов уменьшается при по-вышении температуры и понижении давления.

Количество граммов вещества, которое можно растворить в 100 г растворителя при данных условиях, называется коэффициентом растворимости.

Раствор, в котором вещество больше не растворяется при данных условиях, называется насыщенным раствором.

При охлаждении насыщенного раствора твёрдое растворённое ве-щество выделяется. Этот процесс называется кристаллизацией.

Задание 2. Образуйте от данных слов существительные на -ость:раствор, зависеть, возможно, насыщенный, твёрдый, жидкий.

Задание 3. От данных слов образуйте существительные, обозначающие процесс:

растворимость, давить, увеличивать, уменьшать, высокий, низкий, насыщенный, выделять.

Задание 4. Просклоняйте словосочетание 100 г.

Задание 5. Дайте ответы на вопросы.1. Как зависит растворимость твёрдых и жидких веществ от температуры?2. От чего зависит растворимость газов?3. Что называется коэффициентом растворимости?4. Что такое насыщенный раствор?5. Что называется кристаллизацией?


Задача 1. Растворимость нитрата калия при 60 oС равна 109,8 г. Сколько граммов нитрата калия содержится в 300 г насыщенного рас-твора при 60 oС?

Задача 2. В 850 г насыщенного раствора при 90 oС содержится 350 г хлорида аммония. Определите растворимость хлорида аммония при 90 oС.

Задача 3. Растворимость нитрата калия при 40 oС равна 60 г, а при 70 oС – 135 г на 100 г воды. Сколько граммов нитрата калия выпадает, если 200 г насыщенного раствора при 70°С охладить до температуры 40 oС?

Задача 4. Растворимость сульфата меди при 20 oС равна 21 г. Сколько граммов кристаллогидрата CuSO

4 ⋅ 5 Н

2O можно получить из

1 кг такого раствора?

78

Концентрация растворов

Тема 4. Концентрация растворов


Массовая доля (массовая процентная концентрация) – это коли-чество граммов растворённого вещества, которое содержится в 100 г раствора.

.

Например, 5% раствор глюкозы содержит 5 г глюкозы в 100 г раствора.

Молярная концентрация (молярность) – это количество молей растворённого вещества в 1 л раствора.

ν(x) m(x)

C(x) = = (моль/л).

V(p)

M(x) ∙ V(p)

Молярная концентрация эквивалента – это количество эквива-лентов растворённого вещества в 1 л раствора.

m(x)Cэ(x) = (моль/л).

Mэ(x) ∙ V(p)

Закон эквивалентов: объёмы растворов реагирующих веществ обратно пропорциональны их молярным концентрациям эквивалента:

V ′ Cэ″

= . V ″ Cэ

′

Формулы для перехода от одной концентрации к другой:

10 ⋅ ω ⋅ ρ 10 ⋅ ω ⋅ ρC(x) = ; Cэ(x) = .

M Mэ

Задание 2. Читайте.

5 % раствор глюкозы – пятипроцентный раствор глюкозы;1 л раствора – один литр раствора;моль/л – моль на литр;в одном литре раствора.

ω(x) = m(x)

m(p) ⋅ 100 %


Тепловые явления при растворении

Задание 3. Найдите в тексте предложения с союзным словом "ко-торый". Трансформируйте их в предложения с причастным обо ротом.

Задание 4. Найдите в тексте причастия.


Задача 1. Йодная настойка – это 10 % раствор йода в спирте. Сколько граммов йода и спирта нужно взять для приготовления 30 г йодной настойки?

Задача 2. Физиологический раствор – это 0,85 % раствор хлорида натрия в воде. Сколько соли и воды нужно взять для приготовления 5 кг физиологического раствора?

Задача 3. Сколько граммов гидроксида калия содержится в 4 л 40 % раствора, плотность которого равна 1,396 г/мл?

Задача 4. Насыщенный раствор при 20 оС содержит 17,4 % суль-фата меди. Чему равна растворимость сульфата меди при 20 оС?

Задача 5. Плотность 20 % соляной кислоты равна 1,098 г/мл. Сколько граммов хлороводорода содержится в 100 мл такого раствора?

Задача 6. В 1 кг воды растворили 40 г оксида серы (VI). Чему равна массовая доля полученной серной кислоты?

Задача 7. В 1 л воды растворили 44,8 л аммиака (н.у.). Вычислите массовую долю аммиака в полученном растворе.

Задача 8. Сколько граммов йодида калия нужно для приготов-ления 0,5 л раствора с молярной концентрацией йодида калия 2 моль/л?

Задача 9. Определите молярность 10% соляной кислоты (плот-ность равна 1,056 г/мл).

Задача 10. В 100 мл раствора содержится 10,6 г карбоната натрия. Вычислите молярную концентрацию эквивалента карбоната натрия.

Задача 11. Сколько миллилитров 0,2 М соляной кислоты нужно для нейтрализации 200 мл 0,4 М раствора гидроксида натрия?

Задача 12. Сколько миллилитров 82 % серной кислоты (плотность равна 1,755 г/мл) нужно взять для приготовления 200 мл раствора с молярной концентрацией эквивалента 0,5 моль/л?

Тема 5. Тепловые явления при растворении


При растворении веществ выделяется или поглощается теплота. Это указывает на то, что при растворении протекает реакция.

В 1887 году русский учёный Д.И. Менделеев создал химическую теорию растворов. При растворении вещество взаимодействует с рас-

80

Тепловые явления при растворении

творителем, в результате чего образуются сольваты (гидраты для вод-ных растворов).

Растворение вещества можно представить как два процесса.1. Разрушение кристаллической решетки. Этот процесс протекает

с поглощением энергии Q1.

2. Взаимодействие молекул растворителя с частицами растворён-ного вещества. Этот процесс протекает с выделением энергии Q

2.

Тепловой эффект растворения Qp равен алгебраической сумме

двух тепловых эффектов двух процессов:

Qp = Q

1 + Q

2.

Пример. Растворение хлорида лития в воде можно представить так:

1. Разрушение кристаллической решётки.

LiCl(к)

→ Li+ + Сl– – 842 кДж.

2. Гидратация ионов лития и хлора.

Li+ + nН2O → Li+

(p) + 531,4 кДж,

Сl– + nН2O → Сl–

(р) + 351,4 кДж.

Суммарное уравнение:

LiCl(к)

+ nН2O → Li

(p) + Сl–

(р) + 40,8 кДж.

Таким образом, теплота растворения хлорида лития равна 40,8 кДж/моль. В результате растворения хлорида лития образуются гидратированные ионы лития и хлора. Ионы лития соединяются с молекулами воды донорно-акцепторными связями, а ионы хлора – во-дородными связями.

Гидратированные ионы – прочные соединения. При кристал-лизации иногда образуются кристаллогидраты (кристаллы, в состав которых входят молекулы воды). Например, медный купорос CuSO

4⋅

5Н2O, кристаллическая сода Na

2CO

3 ⋅ 10 H

2O. При нагревании кристал-

логидрата выделяется кристаллизационная вода:

CuSO ⋅ 5 Н2O → CuSO

4 + 5 Н

2O – 78 кДж.

Задание 2. Подберите антонимы к данным, словам:

выделение, создать, разделить, сумма, разрушение, равно, соединить, прочные, нагревание.

Задание 3. Разберите по составу следующие слова:


Электролиты и неэлектролиты

выделение, поглощение, растворение, протекает, взаимодействие,соединение, кристаллогидрат, кристаллизационная.

Задание 4. Читайте: в 1887 году – в тысяча восемьсот восемьдесят седьмом году.


Задача 1. Вычислите теплоту растворения хлорида калия и на-пишите термохимическое уравнение. Энергия кристаллической ре-шётки хлорида калия равна 703 кДж/моль, теплота гидратации ионов калия равна 338,9 кДж/моль, теплота гидратации ионов хлора равна 352,4 кДж/моль.

Задача 2. Вычислите теплоту растворения гидроксида натрия и напишите термохимическое уравнение. Энергия кристаллической решётки гидроксида натрия равна 884 кДж/моль, теплота гидратации ионов натрия равна 422,6кДж/моль, теплота гидратации ионов гид-роксида равна 510,4 кДж/моль.

Тема 6. Электролиты и неэлектролиты


Проводники электрического тока делятся на проводники первого рода и проводники второго рода. Проводники первого рода или элек-тронные проводники – это металлы. Проводники второго рода или ионные проводники – это электролиты.

Электролиты – это вещества, которые в растворе содержат ионы. Они проводят электрический ток. Положительные ионы движутся к катоду и поэтому называются катионами. Отрицательные ионы дви-жутся к аноду и поэтому называются анионами.

К электролитам относятся кислоты, щёлочи и большинство солей.

Задание 2. Подберите антонимы к данным словам:

делятся, электроны, проводят, положительный, движутся, кати-он, катод, большинство.

Задание 3. Запомните следующие модели:

а) что делится на что,б) что движется к чему,в) что называется чем,г) что относится к чему.

Задание 4. Составьте фразы по данным выше моделям.

82

Теория электролитической диссоциации


1. Почему металлы называются электронными проводниками?2. Почему электролиты называются ионными проводниками?3. Почему положительные ионы называются катионами?4. Почему отрицательные ионы называются анионами?5. Даны вещества: СаО, СаСl

2, Са(ОН)

2, CaCO

3, СO

2, Na

2CO

3, C

6H

12O

6,

С2Н

5ОН, СН

3СООН. Какие из них являются электролитами, а

какие – неэлектролитами?

Тема 7. Теория электролитической диссоциации


В 1887 году шведский учёный С. Аррениус (1859 – 1927) создал теорию электролитической диссоциации. Основные положения этой теории:

1. Электролиты под действием молекул воды диссоциируют на гидратированные ионы, которые непрерывно движутся.

2. Электролитическая диссоциация – обратимый процесс:

NaCl →← Na+ + Cl–.

3. В электрическом поле положитель ные ионы движутся к като-ду, а отрицатель ные – к аноду.

Вещества с ионной связью диссоциируют легко. Диссоциация ковалентных соединений зависит от полярности и прочности связи.

Электролитическая диссоциация – это распад электролита на сольватированные (гидратированные) ионы под действием молекул растворителя.

НСl + nН2O →← H+

(p) + Сl–

(р) + 590,1 кДж

или НСl →← H+ + Сl–.

Задание 2. Читайте.

В 1887 году – в тысяча восемьсот восемьдесят седьмом году.1859 – 1927 – тысяча восемьсот пятьдесят девятый – тысяча

девять сот двадцать седьмой годы.

Задание 3. Подберите синонимы к данным словам: создал, непрерывно, легко, сольватированные,распад, движутся.


1. Что такое электролитическая диссоциация?2. Кто и когда создал теорию электролитической диссоциации?


Диссоциация кислот, оснований и солей в воде

3. Назовите три положения теории электролитической диссоциации.4. Какие ионы образуются при диссоциации электролита в воде?

В спирте?

Тема 8. Диссоциация кислот, оснований и солей в воде


Кислоты – это электролиты, при диссоциации которых образу-ются катионы только гидроксония Н

3О+ (ионы водорода Н+). Много-

основные кислоты диссоциируют ступенчато. Например, ступенчатая диссоциация угольной кислоты:

а) первая ступень: Н2СО

3 →← Н+ + НСО

3–;

б) вторая ступень: НСО3– →← Н+ + СО

32–.

Основания – это электролиты, при диссоциации которых образу-ются анионы только гидроксид-ионов ОН–. Например, ступенчатая дис-социация гидроксида кальция:

Са(ОН)2 →← СаОН+ + ОН–;

СаОН+ →← Са2+ + ОН–.

При диссоциации солей сначала распадаются ионные связи, а потом полярные ковалентные связи.

NaHCО3 →

← Na+ + HCО3–;

НСО3– →← Н+ + СО

32–.


гидроксоний, многоосновная, ступенчатая, угольная, гидроксид, распадаться.

Задание 3. Подберите из текста прилагательные к следующим существительным:

... кислоты, ... диссоциация, ... ступень, ... гидроксиды, ... связи.

Задание 4. Дайте ответы на вопросы и выполните упражнения

1. Что такое кислоты?2. Напишите уравнения ступенчатой диссоциации ортофосфорной кислоты.3. Что такое основания?4. Напишите уравнения ступенчатой диссоциации гидроксида бария.5. Напишите уравнения диссоциации следующих солей:

84

Степень диссоциации. Сильные и слабые электролиты

Al2(SO

4)3, Са(НРO

4), NaH

2PO

4, CuOHCl, Al(OH)

2NO

3.

Тема 9. Степень диссоциации. Сильные и слабые электролиты


Степень диссоциации (α) – это отношение числа молей электролита, которые распались на ионы (n), к общему числу молей электролита (N).

n n ⋅ 100 %α = или α = . N N

Степень диссоциации увеличивается при разбавлении раствора и повышении температуры.

Электролиты, которые диссоциируют полностью, называются сильными электролитами. К сильным электролитам относятся все растворимые соли, щелочи и многие кислоты: НСl, НВr, HI, HNO

3,

H2SO

4, H

2SO

3, НСlO

4 и другие. Их степень диссоциации больше 30% при

температуре 18oС и молярной концентрации эквивалента 0,1 моль/л.Слабые электролиты диссоциируют не полностью. Их степень

диссоциации меньше 3% при температуре 18 oС и молярной концен-трации эквивалента 0,1 моль/л. К слабым электролитам относятся многие органические соединения, нерастворимые соли и основания, гидроксид аммония NH

4OH, а также кислоты: Н

3ВO

3, Н

2СO

3, H

2SiO

3,

HNO2,HClО, HCN, H

2S, CH

3COOH и другие.

Задание 2. Подберите антонимы к следующим словам: слабые, рас-пались, увеличение, повышение, полностью, растворимые, больше, орга нические.


больше 30 % – больше тридцати процентов;меньше 3 % – меньше трёх процентов;0,1 моль/л – ноль целых одна десятая моль на литр.

Задание 4. Найдите в тексте сложные предложения с союзным сло-вом «который». Трансформируйте их в сложные предложения с при-частным oборотом.


1. Что такое степень диссоциации?2. Какие электролиты называются сильными? Приведите при-меры сильного oснования, сильной кислоты.


Константа диссоциации

3. Какие электролиты называются слабыми? Приведите примеры слабого oснования, слабой кислоты.4. Даны вещества: Н

2СО

3, НСlO

4, HNO

3, HNO

2, H

2S, H

2SO

4, СН

3СООН,

NH4OH, Cu(OH)

2, СаСО

3, Mg(OH)

2, MgSO

4, MgCO

3, Na

2PO

4, Ca

3(PO

4)2,

Ba(OH)2, H

2O. Укажите, какие из них являются сильными элек-

тролитами, а какие – cлабыми.


Задача 1. Степень диссоциации НСl в 0,02 М растворе равна 92 %. Вычислите мoлярную концентрацию ионов водорода в растворе.

Задача 2. Вычислите молярную концентрацию CuSO4, в котором

концентрация ионов меди равна 0,02 моль/л, а степень диссоциации соли равна 40%.

Задача 3. Раствор уксусной кислоты с молярной концентрацией 0,2 моль/л cодержит 0,0026 моль/л ионов водорода. Вычислите степень диссоциации уксусной кислоты.

Задача 4. Вычислите молярную концентрацию ионов хлора в ра-створе с концентрацией хлорида аммония 0,6 моль/л. Степень дис-социации хлорида аммония считать 70 %.

Задача 5. В желудочном соке содержится 1,5 % соляной кислоты. Вычислите молярную концентрацию ионов водорода. Степень дис-социации хлорида водорода равна 100 %, а плотность желудочного сока – 1 г/мл.

Тема 10. Константа диссоциации


Электролитическая диссоциация – это обратимый процесс, поэ-тому для уравнения:

KnA

m →← nKm++ mAn–

выражение константы диссоциации имеет вид:

[Km+]n⋅ [An−]mКдис. = .

[Kn⋅Am]

Например:

Н3РО

4 →← Н+ + Н

2РО

41–

[H+] ⋅ [H2PO

4−]

К ′дис. = = 7,11⋅10−3

[H3PO

4−]

86

Реакции обмена в растворах электролитов

Н2РО

41–

→← Н+ + НРО

42–

[H+] ⋅ [HPO42−]

К ′′дис. = = 6,34⋅10−8

[H2PO

4−]

НРО42–

→← Н+ + РО

43–

[H+] ⋅ [PO43−]

К ′′′дис. = = 1,26⋅10−13

[HPO42−]

Равновесие диссоциации можно смещать согласно принципу Ле–Шателье.

Зависимость между концентрацией, степенью диссоциации и константой диссоциации показывает уравнение Оствальда:

C ⋅ α2

Кдис. = .

1 − α


обратимый, равновесие, можно, смешать, зависимость, показывает.


Задача 1. При какой молярной концентрации уксусной кисло-ты СН

3СООН степень диссоциации будет равна 3 % ? Константа дис-

социации уксусной кислоты равна 1,8 ⋅ 10–5.Задача 2. Чему равна степень диссоциации муравьиной кислоты

НСООН с молярной концентрацией 0,3 моль/л? Константа диссоциации муравьиной кислоты равна 2,1 ⋅10–4.

Тема 11. Реакции обмена в растворах электролитов


Реакции в водных растворах электролитов называются ионными реакциями. В результате ионной реакции образуются частицы, кото-рые плохо диссоциируют. Например, реакция между хлоридом бария и сульфатом натрия протекает, потому что образуется осадок сульфата бария.

Молекулярное уравнение:

ВаСl2 + Na

2SO

4 → BaSO

4↓ + 2 NaCl.

Полное ионное уравнение:

Ва2+ + 2 Сl– + 2 Na+ + SO42– → BaSO

4 + 2 Na+ + 2 Сl–.

Сокращённое ионное уравнение:

Ва2+ + SO42– → BaSO

4.


Водородный показатель рН

Задание 2. Подберите прилагательные к существительным (из тек-ста): ... раствор, ... реакции, ... уравнение.

Задание 3. Подберите существительные к данным прилагательным:водный ..., ионные ..., молекулярное ..., полное ..., сокращённое ...


4.1. Напишите ионные уравнения следующих реакций:а) Na

2S + FeSO

4 → Na

2SO

4 + FeS↓;

б) (NH4)2S + 2 HCl → 2 NH

4Cl + H

2S;

в) NH4NO

3 + Ba(OH)

2 → Ва(NО

3)2 +2 NH

3↑+ 2 H

2O;

г) CaCO3 + 2 HCl → CaCl

2 + H

2O + CO

2↑;

д) Cu(OH)2 + H

2SO

4 → CuSO

4 + 2 H

2O;

е) Ca(HCO3)2 → CaCO

3 + H

2O + CO

2↑;

ж) NaOH +Аl(ОН)3 → Na[Al(OH)

4].

4.2. Запишите молекулярные и ионные уравнения реакций междувеществами:

a) Zn(OH)2 и HNO

3; б) Аl(OН)

3 и H

2SO

4; в) СаСl

2 и Na

3PO

4;

г) КОН и Zn(OH)2; д) Мg(ОН)

2 и СН

3СООН.

Тема 12. Водородный показатель рН


Вода – очень слабый электролит. При 22оС в одном литре воды диссоциирует 10–7 моль воды.

Н2O

→← Н+ + ОН –.

В воде концентрации ионов водорода и гидроксида равны10–7 моль/л:

[Н+] = [ОН–] =10–7 моль/л.

Произведение концентраций ионов водорода и гидроксида назы-вается ионным произведением воды или константой воды:

К (Н2O) = [Н+] ⋅ [ОН–] = 10–14.

Ионное произведение воды равно 10–14 для воды и водных раст-воров. В нейтральной среде [Н+] = [ОН–] или [Н+] = 10–7 моль/л, в кис лой среде [Н+] > [ОН–] или [Н+] > 10–7 моль/л, в щелочной среде [Н+] < [ОН–] или [Н+] < 10–7 моль/л.

Характер среды удобно выражать при помощи водородного пока-

88

Водородный показатель рН

зателя рН. Водородный показатель рH – это отрицательный десятич-ный логарифм концентрации ионов водорода.

pH = –lg[H+]

В нейтральной среде рН = 7, в кислой среде рН < 7, в щелочной (основной) среде рН > 7. Например, желудочный сок имеет кислую среду (рН =1,7), кровь – слабощелочную среду (рН = 7,4).

Среду можно определить при помощи индикаторов (лакмус, ме-тилоранж, фенолфталеин и др.). Индикаторы – это органические ве-щества, цвет которых зависит от рН раствора. Например:

pH

индикатор1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14

лакмус красный синийметиолоранж красный желтыйфенофталеин бесцветный малиновый


При 22 оС – при двадцати двух градусах Цельсия; 10–7 – десять в минус седьмой степени; 10–14 – десять в минус четырнадцатой степени; рН < 7 – рН меньше семи; рН > 7 – рН больше семи; рН = 1,7 – рН равен одной целой семи десятым; рН = 7,4 – рН равен семи целым четырём десятым.


слабый, равно, произведение, кислая, удобно, отрицательный, зависит, бесцветный.


1. Что называется ионным произведением воды?2. Чему равна константа воды?3. Чему равна концентрация ионов водорода в нейтральном растворе?4. Чему равна концентрация ионов водорода в кислом растворе?5. Концентрация ионов водорода в растворе равна 10–9 моль/л.Какая среда раствора?6. Что такое водородный показатель рН?7. Какова среда желудочного сока? Крови?


Гидролиз солей

8. Чему равен рН желудочного сока? Крови?9. Что такое индикаторы?10. В каком интервале рН изменяется цвет лакмуса? Метилоранжа? Фенолфталеина?


Задача 1. Концентрация ионов водорода в растворе равна 2 ⋅10–5 моль/л. Чему равна концентрация ионов гидроксида?

Задача 2. рН крови равен 7,4. Чему равна концентрация ионов водорода?

Задача 3. Концентрация ионов водорода в слюне равна 4 ⋅10–8 моль/л. Вычислите рН слюны.

Задача 4. Вычислите рН раствора уксусной кислоты с молярнойконцентрацией СН

3СООН 0,1 моль/л, если степень диссоциации равна

0,03.Задача 5. Вычислите концентрацию ионов водорода и гидроксида

в желудочном соке, рН которого равен 2.Задача 6. Вычислите рН раствора гидроксида натрия с молярной

концентрацией 0,1 моль/л. Степень диссоциации принять за единицу.

Тема 13. Гидролиз солей


Гидролиз соли – это реакция обмена между солью и водой.При гидролизе ионы соли взаимодействуют со своей гидратной

оболочкой.Есть три типа гидролиза солей: гидролиз по катиону, гидролиз

по аниону, гидролиз по катиону и аниону.Гидролиз по катиону. Соли слабого основания и сильной кислоты

подвергаются гидролизу по катиону. Среда раствора будет кислая, рН < 7. Например, гидролиз ZnCl

2 протекает по катиону ступенчато.

Первая ступень:

ZnCl2 + H

2O →← ZnOHCl + НСl;

Zn2+ + 2 Сl– + Н2O →← ZnOH+ + 2 Сl– + H+;

Zn2+ + H2O →← ZnOH+ + H+.

Вторая ступень:

ZnOHCl + Н2O →← Zn(OH)

2 +НСl;

ZnOH+ + Сl– + Н2O →← Zn(OH)

2 + H+ + Сl–;

ZnOH+ + Н2O →← Zn(OH)

2 + H+.

90

Гидролиз солей

Гидролиз по аниону. Соли сильного основания и слабой кислоты подвергаются гидролизу по аниону. Среда раствора будет щелочная (основная), рН >7. Например, гидролиз Na

2CO

3 протекает по аниону

ступенчато.

Первая ступень:

Na2CO

3 + Н

2O →← NaHCO

3 + NaOH;

2 Na+ + CO32– + Н

2O →← 2 Na+ + НСO

3– + ОН –;

CO32– + Н

2O →← НСO

3– + ОН –.

Вторая ступень:

NaHCO3 + H

2O →← NaOH + H

2CO

3;

Na+ + НСO3– + Н

2O →← Na+ + ОН – + Н

2СO

3;

НСO3– + Н

2O →← Н

2СO

3 + ОН–.

Гидролиз по катиону и аниону. Соль слабого основания и слабойкислоты подвергается гидролизу по катиону и аниону. Среда раствора будет нейтральной, слабокислой или слабощелочной.

Например, CH3COONH

4 подвергается гидролизу по катиону и

аниону:

CH3COONH

4 + H

2O →← СН

3СООН+ NH

4OH;

СН3СОО– + NH

4+ + H

2O →← CH

3COOH+NH

4OH.

Раствор CH3COONH

4 имеет нейтральную реакцию, потому что

СН3СООН и NH

4OH одинаково слабые электролиты:

KCH3COOH

= 1,76 ⋅10–5; KNH4OH

= 1,79 ⋅10–5.

Соли сильного основания и сильной кислоты гидролизу не под-вергаются. Например: NaCl, K

2SO

4 и т.д.

Степень гидролиза соли увеличивается при уменьшении концен-трации и нагревании (принцип Ле–Шателье).

Задание 2. Закончите фразы:

а) Гидролиз соли ...б) Есть три типа гидролиза солей ...в) Соли сильного основания ...г) Соль слабого основания ...д) Степень гидролиза соли ...

Задание 3. Разберите по составу слова: протекает, нейтральный, слабо кислый, слабощёлочный, увеличивается, уменьшается.


Протолитическая теория кислот и оснований


1. Какие соли подвергаются гидролизу по катиону? Приведите примеры.2. Какие соли подвергаются гидролизу по аниону?3. Какие соли подвергаются гидролизу по катиону и аниону? Приведите примеры.4. Какой характер имеет среда водных растворов солей: CuSO

4,

FeCl3, NaCl, Na

2SiO

3, NH

4Cl, K

2S, CH

3COONH

4, Ba(NO

3)2,

CH3COONa.


1. Составьте молекулярные и ионные уравнения гидролиза сле-дующих солей: CuSO

4, NH

4Cl, K

2S, Al

2S

3, Na

2SiO

3, CH

3COONa, Fe

2(CO

3)3,

K2CO

3, FeCl

3.

2. Что произойдет при сливании водных растворов хлорида алю-миния и сульфида натрия? Напишите молекулярные и ионные урав-нения реакций.

3. При взаимодействии водных растворов хлорида железа (III) и карбоната натрия образуется гидроксид железа (III). Напишите мо-лекулярные и ионные уравнения реакций.

Тема 14. Протолитическая теория кислот и оснований


В 1923 году датский учёный Бренстед и английский учёный Лоури предложили протолитическую теорию кислот и оснований. Согласно этой теории кислота – это донор протона, а основание – это акцептор протона. Кислотами и основаниями могут быть как мо-лекулы, так и ионы.

НСl + Н2О →← Н

3O+ + Сl–

кис. осн. кис. осн.

Сила кислоты и основания зависит от энергии сродства к протону. В ряду NH

3 – Н

2O – HCN – H

2S – СН

3СООН – HNO

3 – НСl – HF – H

2SO

4

энергия сродства к протону уменьшается от NH3 до H

2SO

4, поэтому ос-

новные свойства ослабляются, а кислотные усиливаются.

NH3 + H

2O →← NH

4+ + OH–;

HNO3 + Н

2O →← H

3O+ + NO

3–.

92

Понятия о комплексных соединениях

Тема 15. Понятие о комплексных соединениях


Комплексные соединения – это соединения, которые содержат прочные сложные частицы (комплексы). Например, [Cu(NH

3)4]Cl

2,

K[Ag(CN)2].

Есть заряженные или нейтральные комплексы. Например:

[Cu(NH3)4]2+ – положительный комплекс,

[Ag(CN)2]– – отрицательный комплекс,

[Ni(CO)4]o – нейтральный комплекс.

Комплексное соединение содержит внутреннюю и внешнюю сфе-ры. Например:

[Cu(NH3)4] Сl

2

внутр.сфера внеш.сфера

Центральный атом комплекса называется комплексообразова-телем. Например в комплексном ионе [Cu(NH

3)4]2+ комплексообразо-

вателем является ион меди Сu2+.Ионы или полярные молекулы, которые связаны с комплексо-

образователем, называются лигандами. Например, в комплексе[Cu(NH

3)4]2+ лигандами являются молекулы аммиака NH

3.

Между лигандом и комплексообразователем донорно-акцепторная связь. Лиганд – донор, комплексообразователь – акцептор.

Комплексные соединения хорошо диссоциируют на внутреннюю и внешнюю сферы.

[Cu(NH3)4]Сl

2 →← [Cu(NH

3)4]2+ + 2 Сl–.

Комплексные ионы прочные, они плохо диссоциируют. Например:

[Ag(CN)2]– →← Ag+ + 2 CN–

[Ag+] ⋅ [CN−]Кн = = 8⋅10−23. [[Ag(CN)

2]−]

[Ag(NH3)2]+ →← Ag+ + 2 NH

3

[Ag+] ⋅ [NH3]2

Кн = = 6⋅10−8. [[Ag(NH

3)]+]

Константа диссоциации комплексного иона называется констан-той нестойкости Кн. Чем меньше константа нестойкости, тем прочнее комплекс. Например, комплекс [Ag(CN)

2]– прочнее, чем [Ag(NH

3)2]+.

Комплексные ионы в реакциях обмена обычно не разрушаются.


Понятия о коллоидных растворах

2 K3[Fe(CN)

6] + 3 FeSО

4 → Fe

3[Fe(CN)

6]2↓ +3 K

2SО

4

6 K+ + 2 [Fe(CN)6]3+ + 3 Fe2+ + 3 SО

42– → Fe

3[Fe(CN)

6]2 + 6 К+ + 3 SО

42–

2 [Fe(CN)6]3+ + 3 Fe2+ → Fe

3[Fe(CN)

6]2

Комплексные соединения составляют очень большой класс не-органических, а также металлоорганических соединений. Многие ор-ганические комплексные соединения (гемоглобин, хлорофилл, вита-мин В

12 и другие) выполняют важную функцию в живых организмах.

Задание 2. Разберите по составу слова: центральный, комплексо-образователь, нестойкость, неорганические, металло органические, ге-моглобин.

Задание 3. Найдите в тексте сложные предложения с союзным сло вом «который». Трансформируйте их в сложные предложения с причастным оборотом.


1. Какие соединения называются комплексными? Приведите примеры.

2. Что такое комплексообразователь?

3. Какой ион является лучшим комплексообразователем: К+ или Сu2+? Почему?

4. Что такое лиганд? Приведите примеры лигандов.

5. Какая связь между комплексообразователем и лигандом?

6. Как диссоциируют комплексные ионы?

7. Какой комплексный ион диссоциирует хуже: [Ag(CN)2]– или

[Ag(NH3)2]+ ?

8. Определите заряд комплексообразователя в комплексном ионе:

[Fex(CN)6]3–, [Fex(CN)

6]4–, [Agx(NH

3)2]+, [Agx(CN)

2]–.

9. Определите заряд комплексных ионов:

[Al(OH)4]x, [Zn(OH)

4]x, [Fe+3(OH)

6]x, [Cu+2(H

2O)

6]x.

Тема 16. Понятие о коллоидных растворах


Коллоидные растворы – это дисперсные системы, у которых час-тицы фазы имеют размеры от 1 нм до 100 нм (10–7 – 10–5 см).

Многие растворы в природе являются коллоидными. Например, цитоплазма клеток, кровь, сок растений, клей и другие.

Коллоидная частица состоит из большого числа молекул и ионов. Например, коллоидная частица (мицелла) хлорида серебра имеет состав:

94

Понятия о коллоидных растворах

{[mAgCl] nAg+ ⋅ (n–х)NO3–}x+ ⋅ xNO

3–

ядро адсорбционный диффузный слой слой

гранула

Коллоидные частицы имеют одинаковый заряд и поэтому оттал-киваются друг от друга.

Высокомолекулярные соединения (крахмал, белок, каучук, жела-тин и другие) образуют коллоидные растворы, у которых коллоидная частица состоит из одной молекулы.

По отношению к воде коллоидные растворы делятся на гидро-фильные и гидрофобные.

У гидрофильных коллоидов коллоидные частицы прочно связы-ваются с молекулами воды, они покрыты гидратной оболочкой. Гидро-фильными являются коллоидные растворы белков, крахмала, мыла, желатина и других веществ.

Частицы гидрофобных коллоидов слабо взаимодействуют с моле-кулами воды. Они имеют заряд. Например, коллоидные растворы ме-таллов, сульфидов и гидроксидов металлов, некоторых солей.

Устойчивость коллоидных растворов зависит от величины заряда коллоидных частиц, а также от гидратной оболочки.

Если заряд коллоидной частицы нейтрализовать, то происходит коагуляция. Коагуляция – это объединение коллоидных частиц в круп-ные агрегаты. В результате коагуляции раствор становится мутным, потому что крупные агрегаты отражают свет.

Гидрофильные коллоиды являются устойчивыми благодаря мощ-ной гидратной оболочке.

Коллоидные частицы проходят через поры бумажного фильтра, но не проходят через мембраны.

Коллоидные растворы рассеивают свет (эффект Тиндаля).В электрическом поле гранулы движутся к одному электроду,

а противоионы диффузного слоя – к другому. Движение коллоидных частиц к электроду называется электрофорезом, а движения про ти-воионов диффузного слоя к противоположному электроду – элект ро-осмосом.

Задание 2. Подберите антонимы к данным словам: отталкиваются, одинаковый, высокомолекулярные, прочно, связывать, слабо, устой-чивость, зависит, объединение, мутный, отражать, мощный, рас сеивать, двигаться.


Понятие об окислительно-восстановительной реакции

Задание 3. Найдите в тексте сложные предложения с придаточны-ми определительными условия, причины.

Задание 4. Найдите в тексте сложные предложения с противитель-ными союзами: а, но.


1. Что такое коллоидные растворы?2. На какие группы делятся коллоидные растворы по отношению к воде?3. Что такое гидрофильная коллоидная частица? Приведите пример.4. От чего зависит устойчивость гидрофильных коллоидов?5. От чего зависит устойчивость гидрофобных коллоидов?6. Что такое коагуляция?7. Что такое электрофорез?8. Чем отличается коллоидный раствор от раствора соли?

ГЛАВА 7. ОКИСЛИТЕЛЬНО-ВОССТАНОВИТЕЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ

Тема 1. Понятие об окислительно-восстановительной реакции


Окислительно-восстановительными реакциями (ОВР) называ-ются реакции, при которых изменяются степени окисления атомов. Например:

2 Fe+3Cl3 + Cu0 → 2 Fе+2Cl

2 + Сu+2 + Сl

2.

Процесс отдачи электронов называется окислением.

Cu0 – 2e– → Cu+2.

Вещество, которое окисляется, называется восстановителем. Здесь медь окисляется, она – восстановитель.

Процесс присоединения электронов называется восстановлением.

Fe+3 + 1e– → Fe+2.

Вещество, которое восстанавливается, называется окислителем. Здесь хлорид железа (III) восстанавливается, он – окислитель.

Задание 2. Подберите антонимы к данным словам: изменяются, отдача, присоединение, окислитель, восстановление.

96

Типы окислительно-восстановительных реакций

Задание 3. Разберите слова по составу: окисление, восстановление, восстановитель, присоединение, отдача, изменение.


1. Какие реакции называются окислительно-восстановительными?2. Какой процесс называется окислением? восстановлением?3. Какое вещество называется окислителем? восстановителем?4. Укажите, какие из данных процессов представляют собой окисление, а какие – восстановление?

а) Fe3+ → Fe2+ д) NO2

− → NO3

−

б) I− → I2

е) MnO4

− → MnO2

в) I2 + H

2O → IO

3– ж) Al + 4 OH− → [Al (OH)

4] −

г) As + H2O → H

3AsO

4з) [Cr(OH)

6]3

− → CrO42−

5. Укажите, какие реакции являются окислительно-восстанови-тельными:

а) Са + СO2 → СаСО

3;

б) МnO2 + 4 НСl → МnСl

2 + Сl

2 + 2 Н

2O;

в) 2 NaOH + Аl2O

3 → 2 NaAlO

2 + Н

2O;

г) 2 FeCl2+ Сl

2 → 2 FeCl

3.

Тема 2. Типы окислительно-восстановительных реакций


Различают три типа окислительно-восстановительных реакций: межмолекулярные, внутримолекулярные и реакции диспропорциони-рования.

1. Межмолекулярные ОВР – это реакции, в которых окислитель и восстановитель являются разными веществами.

2 H2

+ S–2 + S+4О2 → 2 H

2О + 3 S0.

2. Внутримолекулярные ОВР – это реакции, в которых окисли-тель и восстановитель входят в состав одного вещества и являются атомами разных элементов.

2 К+Сl+5О3–2 → 2 К+1Сl–1 + 3 О

20 .

окисл. восст.

3. Реакции диспропорционирования – это реакции, в которых атомы окислителя и восстановителя входят в состав одного вещества и являются одним элементом.


Важнейшие окислители и восстановители

3 HN+3O2 → HN+5O

3 +2 N+2O + Н

2О.

ок. воccт.

Задание 2. Разберите слова по составу: межмолекулярные, внутри-молекулярные, восстановительные, окислительные, диспропорциони-рование.

Задание 3. Подберите антонимы к данным словам: различать, окис-литель, внутримолекулярные, входят, разные.


1. Какие ОВР называются межмолекулярными?2. Какие ОВР называются внутримолекулярными?3. Какие ОВР называются реакциями диспропорционирования?4. К какому типу ОВР относятся следующие реакции?

а) Na2SO

3 → Na

2SO

4 + Na

2S;

б) Na2SO

3 + KMnO

4 + H

2O → Na

2SO

4 + MnO

2 + КОН;

в) Cl2 + NaOH → NaCl + NaClO + H

2O;

г) Mg(NO3)2

→ MgO + NO2 + O

2;

д) (NH4)2CrO

4 → Cr

2O

3 + N

2 + O

2.

Тема 3. Важнейшие окислители и восстановители


Окислительно-восстановительные свойства атомов зависят от их относительной электроотрицательности (ОЭО). Чем больше ОЭО, тем сильнее окислительные свойства.

Сильными восстановителями являются щелочные и щелочно-земельные металлы. Сильными окислителями являются галогены и кислород.

Окислительно-восстановительные свойства зависят также от сте-пени окисления атомов.

Если атом имеет низшую степень окисления, то он проявляет только восстановительные свойства (например, S–2).

2 H2S + 3 О

2 → 2 SО

2 + 2 Н

2О.

Если атом имеет высшую степень окисления, то он проявляет только окислительные свойства (например, S+6).

Сu + 2 H2SO

4(конц.) → CuSО

4 + SО

2 + 2 Н

2О.

98

Составление уравнений ОВР

Если атом имеет промежуточную степень окисления, то он мо-жет проявлять как восстановительные, так и окислительные свойства (например, S+4 и S0).

SО2 + 2 H

2S → 3 S + 2Н

2О

2 SО2 + О

2 → 2 SО

3

S + Fe → FeS

S + О2 → SО

2


а) что зависит от чего,

б) что является чем,

в) что имеет что,

г) что может проявлять что.

Задание 3. Составьте фразы по моделям, данным в задании 2.

Задание 4. Найдите в тексте сложные предложения с придаточными условиями.


1. Какие вещества являются окислителями по отношению к се-ре: кислород O

2 натрий Na, железо Fe, графит С, хлор Сl

2, бром Вr

2,

кальций Са?

2. Какие свойства и почему проявляют следующие соединения марганца: KMnO

4, K

2MnO

4, Mn, MnSO

4, MnO

2?

3. Приведите пример реакции, в которой сероводород проявляет восстановительные свойства.

4. Приведите пример реакций, в которых серная кислота прояв-ляет окислительные свойства.

5. Приведите примеры реакций, в которых оксид серы SO2 про-

являет окислительные и восстановительные свойства.

6. Приведите примеры, в которых сера проявляет окислитель-ные и восстановительные свойства.

Тема 4. Составление уравнений ОВР


Процессы окисления и восстановления протекают одновремен-но. Число электронов, которые отдаёт восстановитель, равно числу электронов, которые присоединяет окислитель.


Составление уравнений ОВР

Уравнение ОВР можно составить двумя способами: методом элек-тронного баланса и методом полуреакций.

Метод электронного баланса:

1. Записываем схему реакции.

Na2SО

3 + KMnO

4 + H

2SО

4 → Na

2SО

4 + MnSО

4 + K

2SО

4 + H

2О

2. Определяем окислитель, восстановитель и среду.

Na2S+4О

3 + КМn+7О

4 + H

2SО

4 → Na

2S+6О

4 + Mn+2SО

4 + K

2SО

4 + H

2О

восстан. окисл. среда

S+4 − 2e− → S+6 5

Mn+7 + 5e− → Mn+2 2

5 S+4 + 2 Mn+7 → 5 S+6 + 2 Mn+2

4. Поставим коэффициенты и получим уравнение.

5 Na2SO

3 + 2 КМnO

4 + 3 H

2SO

4 → 5 Na

2SO

4+2 MnSO

4 + K

2SO

4 + 3 H

2O.

Метод полуреакций или ионно-электронный метод:

1. Записываем схему реакции.

Na2SO

3 + КМnO

4 + H

2SO

4 → Na

2SO

4 + MnSO

4 + K

2SO

4 + H

2O.

2. Определяем окислитель, восстановитель и среду.

Na2S+4O

3 + КМn+7O

4 + H

2SO

4 → NaS+6O

4 + Mn+2SO

4 + K

2SO

4 + H

2O.

восст. окисл. среда

3. Составляем уравнение электронного баланса в ионном виде.

SO32− + Н

2O − 2е− → SO

42− + 2 Н+ 5

МnO4

− + 8 Н+ + 5е− → Мn2+ + 4Н2O 2

5 SO32− + 5 Н

2O + 2 МnO

4− + 16 Н+ → 5 SO

42− + 10 Н+ + 2 Мn2+ + 8 Н

2O.

Сокращаем и получим:

5 SO32– + 2 МnO

4– + 6 Н+ → 5 SO

42– + 2 Мn2+ + 3 Н

2O.

4. Записываем уравнение в молекулярном виде.

100

Влияние среды на протекание ОВР

5 Na2SO

3 + 2 KMnO

4 + 3 H

2SO

4 → 5 Na

2SO

4 + 2 MnSO

4 + K

2SO

4 + 3 H

2O

Задание 2. Подберите антонимы к данным словам: окисление, одно-временно, отдает, получить.

Задание 3. Закончите фразы:

1. Процессы окисления...2. Число электронов, которые...3. Уравнение ОВР можно...4. Метод полуреакций...5. Записываем уравнение...


1. Составьте уравнения ОВР методом электронного баланса.

а) CuS + HNO3 → Cu(NO

3)2 + H

2SO

4 + NO + H

2O;

б) КМnO4 + HCl → KCl + MnCl

2 + Cl

2 + H

2O;

в) NaOH + Si + H2O → Na

2SiO

3 + H

2 ;

г) KClО3 + S → KCl + SO

2 ;

д) K2Cr

2O

7 + H

2O

2 + H

2SO

4 → K

2SO

4 + Cr

2(SO

4)3 + H

2O + O

2;

е) Na2S0

3 + KMnO

4 + NaOH → Na

2SO

4 + K

2MnO

4 + Na

2MnO

4 + H

2O;

ж) FeSO4 + KMnO

4 + H

2SO

4 → Fe

2(SO

4)3 + K

2SO

4 + MnSO

4 + H

2O;

з) K2Cr

2O

7 + KBr + H

2SO

4 → K

2SO

4 + Cr

2(SO

4)3 + Br

2 + H

2O;

и) HNO3 → H

2O + NO

2+ O

2;

к) Fe(OH)2+ O

2 + H

2O → Fe(OH)

3;

л) FeS2 + O

2 → Fe

2O

3 + SO

2;

m) NH3 + O

2 → N

2 + H

2O;

h) NH3 + O

2 → NO + H

2O;

о) Са + HNO3 → Ca(NO

3)2 + NH

4NO

3 + Н

2O.

2. Составьте уравнения ОВР методом полуреакций (ионно-элект-ронным методом).

а) Na2C

2O

4 + КМnО

4 + H

2SO

4 → СO

2 + MnSO

4 + K

2SO

4 + Na

2SO

4 +H

2O;

б) Na2SO

3 + KMnO

4 + NaOH → Na

2SO

4 + K

2MnO

4 + Na

2MnO

4 + H

2O;

в) Na2SO

3 + KMnO

4 + H

2O → Na

2SO

4 + MnO

2 + KOH;

г) Na2SO

3 + KMnO

4 + H

2SO

4 → Na

2SO

4 + MnSO

4 +K

2SO

4 + H

2O.

Тема 5. Влияние среды на протекание ОВР


ОВР зависят от среды, в которой они протекают. В водных раст-ворах могут участвовать ионы водорода, гидроксида, а также молекулы


Электродные потенциалы

воды. В зависимости от среды реакция может протекать по-разному. Например, ион МnO

4– в кислой среде восстанавливается до Мn 2+, в

нейтральной – до МnО2, в щелочной – до МnО

42–.

5 Na2SO

3 + 2 KMnO

4 + 3 H

2SO

4 → 5 Na

2SO

4 + 2 MnSO

4 + K

2SO

4 + 3 H

2O

3 Na2SO

3 + 2 KMnO

4 + H

2O → 3 Na

2SO

4+2 MnO

2 + 2 KOH

Na2SO

3 + 2 KMnO

4 + 2 KOH → Na

2SO

4 + 2 K

2MnO

4 + H

2O

Тема 6. Электродные потенциалы


Электрод – это металл, который находится в растворе своей соли.Электрод имеет заряд (потенциал), потому что из металла ионы

переходят в раствор и металл заряжается отрицательно, а раствор –положительно. Электродный потенциал зависит от природы металла, температуры и концентрации раствора.

Если металл находится в растворе своей соли с молярной кон-центрацией эквивалента 1 моль/л при температуре 25 oС, то такой электрод называется стандартным электродом.

Потенциал стандартного электрода измеряется с помощью нор-мального водородного электрода.

Нормальный водородный электрод состоит из рыхлой платино вой пластинки, которая насыщается водородом (при р = 1 атм, t = 25 oС) и опускается в раствор серной кислоты с молярной концентрацией ионов водорода 1 моль/л. Потенциал нормального водородного электрода равен нулю.

Стандартный электродный потенциал металла (е0) – это разность потенциалов между стандартным электродом металла и нормальным водородным электродом.

Если записать металлы в порядке увеличения их стандартных потенциалов, то получим ряд напряжений металлов (ряд активно сти металлов):

Электрод Li К Ca Na Mg Al Mn

е0, В − 3,04 − 2,92 − 2,87 − 2,71 − 2,37 − 1,70 − 1,18

Zn Cr Fe Pb H2

Cu Hg Ag Pt Au

− 0,76 − 0,74 − 0,44 − 0,13 0,00 0,34 0,79 0,80 1,20 1,50

Ряд напряжений металлов показывает, что восстановительные свойства металлов ослабляются от лития к золоту.

102

Гальванический элемент

Задание 2. Найдите в тексте сложные предложения с придаточными определительными, причины, условия, дополнительные.

Задание 3. Составьте сложные предложения с придаточными опре-делительными, причины, условия, дополнительными.

Задание 4. Дайте ответы на вопросы

1. Что такое электрод? Приведите пример.2. Какой электрод называется стандартным электродом?3. Какое строение имеет нормальный водородный электрод?4. Что такое стандартный электродный потенциал?5. Что показывает ряд напряжений металлов?6. Чему равен стандартный электродный потенциал

а) нормального водородного электрода,б) цинкового электрода,в) медного электрода?

Тема 7. Гальванический элемент


Гальванический элемент – это прибор, который состоит из двух электродов.

Например, медно-цинковый гальванический элемент состоит из медного и цинкового электродов. Их растворы соединяются при по-мощи электролита (раствор КСl).

Если соединить электроды проволокой, то электроны от цинка движутся на медный электрод. Цинковый электрод будет анодом, а медный – катодом.

На аноде цинк окисляется: Zn0 – 2е– → Zn2+. Из цинковой плас-тинки в раствор переходят ионы цинка. Из раствора КСl к аноду дви-жутся ионы хлора.

На катоде (медный электрод) происходит восстановление ионов меди, которые движутся из раствора: Сu2+ + 2е− → Сu0. Из раствора КСl к катоду движутся ионы калия.

Схема медно-цинкового элемента:

Zn | Zn2+ | | Cu2+ | Cu

еo = −0,76 В еo = 0,34 В

Электродвижущая сила (ЭДС) гальванического элемента (Е) рав-на разности между электродным потенциалом правого электрода (е

+)

и электродным потенциалом левого электрода (е–):


Электролиз

E = e+ – e

–

Например, ЭДС медно-цинкового элемента при стандартных ус-ло виях равна 1,1 вольт: E = e

+ – e

– = 0,34 – (– 0,76) = 1,1 В.

С помощью гальванического элемента (гальванической цепи) мо-жно измерять ЭДС и рассчитывать электродные потенциалы, концен-трацию ионов, рН.

Задание 2. Разберите слова по составу: гальванический, цинковый, переходит, происходит, восстановление, электродвижущая, стандартное.

Задание 3. Подберите прилагательные к данным существительным (из текста): ...элемент, ... электрод, ... пластинка, ... сила,... потенциалы.


1. Из чего состоит медно-цинковый гальванический элемент?2. Запишите схему медно-цинкового элемента и укажите катод и анод.3. Составьте схему гальванического элемента, в котором протекает реакция:

2 Аl + 3 SnCl2 → 2 АlСl

3 + 3 Sn.

Рассчитайте ЭДС этого элемента при стандартных условиях.4. Составьте схему гальванического элемента, в котором про те-кает реакция:

Fe + CuSO4 → FeSO

4 + Сu.

Рассчитайте ЭДС этого элемента при стандартных условиях.5. Схема гальванического элемента:

Рb | Рb 2+ | | Ag+ | Ag

Напишите уравнения реакций, которые протекают на элек тродах и в гальваническом элементе.

6. Составьте схему гальванического элемента, в котором:а) медный электрод будет катодом;б) медный электрод будет анодом.

Тема 8. Электролиз


Процесс электролиза протекает, если через раствор или расплав электролита пропускать постоянный электрический ток. При этом ио-ны будут двигаться к электродам. На отрицательном электроде (ка-тоде) протекает процесс восстановления, а на положительном элект-

104


роде (аноде) – процесс окисления. Катод является восстановите лем, а анод – окислителем.

Электролиз – это окислительно-восстановительный процесс, ко-торый протекает на электродах при пропускании постоянного элект-рического тока через раствор или расплав электролита.

Пример 1. Электролиз расплава гидроксида натрияВ расплаве гидроксид натрия диссоциирует на ионы натрия и

гидроксида:NaOH → Na+ + OH–.

Ионы натрия движутся на катод и там восстанавливаются:

Na+ + e– → Na0.

На катоде образуется металлический натрий.Ионы гидроксида движутся на анод и там окисляются:

4 OH– – 4е– → 2 Н2O + O

2.

Здесь выделяются кислород и пары воды.Таким образом, в результате электролиза расплава гидроксида

нат рия образуются металлический натрий, кислород и вода. Схема электролиза:

катод: Na+ + e− → Na0 4

анод: 4 OH– − 4е– → 2 Н2O + O

21

4 Na+ + 4 OH– → 4 Na0 + 2 Н2O + O

2

или 4 NaOH электролиз

4 Na0 + 2 Н2O + O

2

При электролизе водных растворов электролитов принимают учас тие молекулы воды.

Пример 2. Схема электролиза водного раствора хлорида натрия.

NaCl → Na+ + Cl–

катод: 2 Н2O + 2е− → Н

20 + 2 OН− 1

анод: 2 Сl− − 2е− → Сl20 1

2 Н2O + 2 Сl− → Н

2 + 2 OН− + Сl

2

2 NaCl + 2 Н2O

электролиз 2 NaOH + Сl

2 + Н

2



При электролизе водного раствора хлорида натрия на катоде выделяется водород, на аноде – хлор, а в растворе накапливается гидроксид натрия.

Если в растворе имеются различные катионы и анионы, то на катоде сначала восстанавливаются катионы с более высоким элект-родным потенциалом, а на аноде окисляются сначала анионы с более низким электродным потенциалом.

Различают растворимый и нерастворимый анод. Нерастворимый анод изготавливается из угля (графита), платины или иридия. Раст-воримый анод изготавливается из других металлов. При электролизе растворимый анод растворяется.

Пример 3. Схема электролиза раствора сульфата меди, анод мед-ный.

CuSO4 → Cu2+ + SO

42–

Катод: Cu2+ + 2e– → Сu0

Анод (Сu): Сu0 – 2е– → Сu2+

Ионы меди из анода переходят в раствор, потом движутся на катод, где восстанавливаются. Таким образом, медный анод раство-ряется, а катод покрывается металлической медью. На катоде обра-зуется чистая медь (99,995 % Сu).

Электролиз используют в технике, лабораторных исследовани-ях. С помощью электролиза получают чистые неметаллы, металлы и другие вещества.


99,995 % меди – девяносто девять целых девятьсот девяносто пять тысячных процента меди.

Задание 3. Подберите антонимы к следующим словам: катод, пропу-скать, постоянный, окисление, восстановитель, катион, раство римый, изготавливается, чистые.

Задание 4. Найдите в тексте однокоренные слова с корнем «кисл».


1. Что такое электролиз?2. Какой электрод является катодом? анодом?3. Запишите схему электролиза водного раствора СuСl

2 (анод не-

растворимый). Какие продукты выделяются на катоде и на аноде?4. Запишите схему электролиза водного раствора КСl (анод не-

растворимый). Какие продукты образуются в результате электролиза?

106

3аконы электролиза

5. Запишите схему электролиза водного раствора Na2SO

4 (анод не-

растворимый). Какие продукты образуются в результате электро лиза?

Тема 9. 3аконы электролиза


В 1833 году английский учёный М.Фарадей (1791 – 1867) сфор-мулировал законы электролиза.

1. Первый закон: масса вещества, которое выделяется на элек-троде, прямо пропорциональна количеству электричества.

m = k ⋅ Q = k ⋅ I ⋅ t.

Здесь: m – масса, г, Q – количество электричества, кулон; I – ток, ампер; t – время, секунда; k – электрохимический эквивалент.

2. Второй закон: равные количества электричества выделяют эквивалентные массы веществ.

96 500 кулонов выделяют один эквивалент вещества. Число 96 500 кулонов – это число Фарадея (F).

Электрохимический эквивалент вещества можно записать так:

Mk = .

n ⋅ F

Здесь: М – молярная масса, г/моль; n – число электронов, ко-торые получает или отдаёт ион.

Объединённое уравнение первого и второго законов Фарадея:

M ⋅ I ⋅ tm = .

n ⋅ F


1. Какая масса никеля выделится в процессе электролиза раствора нитрата никеля в течение 1 ч при силе тока 20 А?

2. При какой силе тока необходимо проводить процесс электролиза раствора нитрата серебра, чтобы в течение 10 ч получить 0,005 кг чи-стого металла?

3. Запишите схему электролиза водного раствора СuСl2 (анод не-

растворимый). Какие продукты выделяются на катоде и на аноде?


Теория химического строения органических соединений

ГЛАВА 8. ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Тема 1. Теория химического строения органических соединений


Органические соединения – это соединения углерода. Некоторые соединения углерода являются неорганическими. Например, оксиды СО и СO

2, угольная кислота и её соли – неорганические вещества.

В 1861 году русский ученый А. М. Бутлеров (1828 – 1886) осно-вал теорию химического строения органических соединений.

Основные положения теории химического строения:

1. Органические вещества состоят из молекул. Атомы в молекуле соединяются согласно их валентности. Валентность углерода равна че-тырём. Атомы углерода, соединяясь друг с другом, образуют цепи и циклы. Связи в молекулах ковалентные.

Химическое строение молекулы записывают при помощи струк-турной формулы. Например:

C

H

C

H

H

HH

H

C CH

H

H

HC C HH

этан этилен ацетилен

2. Свойства веществ зависят не только от состава, но и от стро-ения молекул.

Вещества, которые имеют одинаковый состав, но различное стро-ение молекул, называются изомерами. Например, этанол СН

3– СН

2– ОН

и диметиловый эфир СН3– О – СН

3 являются изомерами, потому что

имеют одинаковый состав С2Н

6O.

3. Атомы в молекуле влияют друг на друга. Например, в молекуле этанола СН

3– СН

2– О – Н атом водорода, соединённый с атомом кис-

лорода, самый подвижный, потому что он связан более полярной ко-валентной связью. Атом кислорода влияет через атом углерода на два атома водорода, увеличивая их подвижность.

Задание 2. Замените предложения на синонимичные:

1. Органические соединения – это соединения углерода.2. Некоторые соединения углерода являются неорганическими.

108

Классификация органических соединений

3. Например, оксиды СО и СО2, угольная кислота и её соли –

неорганические вещества.4. Вещества, которые имеют одинаковый состав, но различное

строение молекул, называются изомерами.5. Атомы в молекуле влияют друг на друга.


1. Повторите тему «Ковалентная связь”. 2. Составьте четыре вопроса к тексту.

Тема 2. Классификация органических соединений


Благодаря способности углерода образовывать цепи и циклы воз-можно бесконечное количество органических соединений.

1. В зависимости от строения углеродной цепи вещества делятся на ациклические и циклические.

Ациклические или алифатические соединения – это такие сое-динения, у которых углеродная цепь незамкнутая (открытая).

Например:

CH3CH2 CH2 CH2 CH3 CH3

CH2 CH2 CH3

CH3

пентан(неразветвленная молекула)

2-метилбутан(разветвленная молекула)

Циклические соединения бывают карбоциклическими и гетеро-циклическими.

Карбоциклические соединения – это соединения, у которых цикл образован только атомами углерода. Например, циклопентан:

H2C CH2

CH2

H2C CH2

циклопентан

Гетероциклические соединения – это соединения, которые содер-жат циклы, состоящие из атомов углерода и других элементов (азота, кислорода, серы). Например, фуран:



HC CH

O

HC CH

фуран

2. По характеру связей между атомами углерода органические соединения делятся на насыщенные (предельные) и ненасыщенные (непредельные).

Если между атомами углерода одинарные связи, то такие соеди-нения называются насыщенными или предельными. Например:

СН3– СН

2– СН

3

пропан

Если между атомами углерода есть двойные или тройные свя-зи, то такие соединения называются ненасыщенными или непредель-ными.

Например:

СН2= СН – СН

3 СН ≡ С – СН

3

пропен пропин

Органические соединения, состоящие из атомов углерода и водо-рода, называются углеводородами.

Углеводороды делятся на предельные (насыщенные), непредель-ные (ненасыщенные) и ароматические.

Предельные углеводороды содержат между атомами углерода толь-ко σ- связи. Классы предельных углеводородов:

1. Алканы, общая формула СnН2n+2.

2. Циклоалканы, общая формула СnН2n.

Непредельные углеводороды содержат между атомами углерода двойные и тройные связи. Классы непредельных углеводородов:

1. Алкены (СnН2n) содержат одну двойную связь.2. Алкины (СnН2n–2) содержат одну тройную связь.3. Диены (СnН2n–2) содержат две двойные связи.

Ароматические углеводороды – это циклические соединения, в мо-лекуле которых содержится ароматическое кольцо:

110


Если в молекуле углеводорода атом водорода замещается другим атомом или группой атомов, то такие соединения называются произ-водными углеводородов.

Атомы или группы атомов, которые замещают атом водорода в молекуле углеводорода, называются функциональными группами.

В зависимости от функциональной группы органические соеди-нения делятся на классы.

Функциональная группаОбщая формула и название

класса

–F, –CI, –Br, –J (–Hal) галогены R – Hal галогенопроизводные

– ОН гидроксильная группа R – ОН спирты

CO

H

альдегидная группа CO

HR

альдегиды

CO

R'

карбонильная группа CO

R'R

кетоны

CO

OH карбоксильная группа C

O

OHR

карбоновые кислоты

– NH2 аминогруппа R – NH

2 амины

CO

NH2

амидогруппа CO

NH2

R

амиды кислот

CO

OR

алкоксикарбонильная

группаC

O

ORR

сложные эфиры

– NО2 нитрогруппа R – NО

2 нитросоединения

Соединения, которые содержат разные функциональные группы, называются гетерофункциональными соединениями. Например:

CH3 CH COOH

NH2 OH

CH3 CH COOH

аминокислота гидроксикислота


Номенклатура органических соединений


органические, циклические, незамкнутая, открытая, насыщен-ные, предельные.

Задание 3. Найдите в тексте сложные предложения с союзным словом «который».

Задание 4. Трансформируйте найденные сложные предложения с союзным словом «который» в сложные предложения с причастным оборотом.


1. Составьте восемь вопросов к тексту. 2. К какому классу относится каждое вещество?

а) С3Н

7Сl; г) С

4Н

10; ж) C

2H

5NO

2;

б) C2H

5NH

2; д) C

2H

5ОН; з) СН

3СООН;

в) CO

HCH3 ; е)

CO

NH2

CH3 ; и)

CO

CH3

C3H7 O.

3. Напишите структурные формулы изомеров, имеющих состав C

6H

12. К каким классам они относятся?

Тема 3. Номенклатура органических соединений


Известно несколько миллионов органических веществ. Название каждого вещества должно соответствовать его структурной формуле.

Для названия веществ в органической химии используют разли-чные номенклатуры.

1. Тривиальная номенклатура представляет собой исторические названия веществ. Например, СН

3СООН – уксусная кислота.

2. Рациональная (радикало-функциональная) номенклатура поз-воляет назы вать вещество, исходя из более простого родоначальника. Например: NH

2– СН

2– СООН – аминоуксусная кислота.

3. Заместительная номенклатура является наиболее распрос т-ранённым вариантом систематической (международной) номенклату-ры ИЮПАК (IUPAC – международный союз теоретической и прикла-дной химии).

По заместительной номенклатуре название вещества строят так:

112

Номенклатура органических соединений

корень слова – название главной углеродной цепи, суффикс – крат-ность связи, окончание – название старшей группы, префиксы – наз-вания младших групп и радикалов. Например:

CH3 CH COOH

NH2

CH

CH3

1234

2 - амино - 3 - метил бут ан овая кислота ↑ ↑

префиксы корень суффикс окончание

Префиксы и окончания для некоторых групп.

Ум

еньш

ение

стар

шинст

ва

группапрефикс

(для младшей группы)окончание

(для старшей группы)

– COOH карбокси- -овая кислота

– SO3H сульфо- -сульфокислота

CO

Hоксо- -аль

– C= O оксо- -он

– OH гидрокси- -ол

– SH меркапто- -тиол

– NH2

амино- -амин

– NO2

нитро –

– F, – Cl, – Br, – I

фтор-, хлор-,бром-, йод-

–

Для обозначения одинарных связей в главной углеродной цепи используют суффикс -ан, для двойной связи – суффикс -ен, для трой-ной связи – суффикс -ин.

Задание 2. Разберите слова по составу и объясните их значение:

родона чальник, аминоуксусная, международная, теоретический, за-местительный.

Задание 3. Замените данные низке предложения на синонимические:

1. Тривиальная номенклатура представляет собой исторические названия веществ.


Алканы

2. Рациональная номенклатура позволяет называть вещество, ис-ходя из более простого родоначальника.

3. Заместительная номенклатура является наиболее распро стра-нённым вариантом систематической номенклатуры.

Задание 4. Выполните упражнения

1. Назовите соединения по заместительной номенклатуре.

а) СН3– СН

2– Сl г) CH

3NH

2ж) СН

3СООН

б) С2Н

5ОН д) CH

3NО

2з) СН

3– СН

2– СН

2– СН

3

в)

CH3 C COOH

O

е) CH3 CH COOH

OH

и)

CH3 CH COOH

NH2

2. Напишите структурные формулы соединений:

а) пропанол-2;б) пропанол-1;в) этиламин;г) нитроэтан; д) 2-аминопропановая кислота; ж) 2 - гидроксипропановая кислота;з) 2-амино-3-гидроксипропановая кислота;е) 2 - оксопропановая кислота;и) пропантриол-1,2,3.

УГЛЕВОДОРОДЫ

Тема 4. Алканы


Алканы – это предельные ациклические углеводороды. Общая формула СnН2n+2.

Гомологический ряд алканов:

метан СН4

этан С2Н

6

пропан С3Н

8

бутан С4Н

10

пентан C5H

12

гексан С6Н

14

гептан С7Н

16

октан С8Н

18,

114

Алканы

нонан С9Н

20,

декан С10Н

22 и т.д.

Метан, этан и пропан не имеют структурных изомеров, а оста-льные алканы – имеют.

Если от алкана отнять атом водорода, то остаток называется ал-килом или углеводородным радикалом (R). Общая формула алкила СnН2n+1. Например: СН

3 – метил, С

2Н

5 – этил, С

3Н

7 – пропил и т. д.

Названия алканов дают, главным образом, по заместительной номенклатуре. Например,

CH3 CH CH2CH2 CH CH2 CH3

CH3 C2H5

2-метил-4-этилгептан

1 2 3 4 5 6 7

В молекуле алкана атомы углерода находятся в состоянии sp3-гибридизации. Связи С–С и С–Н очень прочные. Связь С–С неполяр-ная, а С–Н малополярная. Молекулы алканов неполярные.

Алканы практически не растворяются в воде. При обычных ус-ловиях первые четыре гомолога (СН

4, С

2Н

6, С

3Н

8, С

4Н

10) являются

газами. Нормальные алканы от С5Н

12 до С

17Н

36 являются жидкими ве-

ществами. Жидкие алканы имеют запах бензина и керосина.Алканы химически малоактивные вещества. Для алканов харак-

терны реакции радикального замещения, которые легче протекают у третичного атома углерода, труднее – у вторичного, и ещё труднее – у первичного.

1. Галогенирование.

CH4 Cl2 CH3Cl+УФ

+ HCl.

метан хлорметан

2. Нитрование.

C2H6 HNO3 CH3 CH2 NO2+

140 oC+ H2O

этан нитроэтан

.

3. Окисление.

CH3OHCH4 O2

кат., 200 oC+

метанол

2 2 .


Циклоалканы

4. Горение.

CH4 + 2 O

2 СO

2 + 2 Н

2O.

5. Разложение.

CH4

CH4

t oCC + 2 H2

t oCC2H2 + 3 H22 .

Задание 2. Образуйте существительные от данных глаголов:

окислять, го реть, разлагать, соединять, протекать, находиться, растворять, называть, состо ять.

Задание 3. Закончите фразы, используя содержание текста:

а) Алканы – это...б) Если от алкана отнять атом водорода, то ...в) В молекуле алкана атомы углерода...г) Алканы химически мало ...д) Молекулы алканов ...

Тема 5. Циклоалканы


Общая формула гомологического ряда циклоалканов СnН2n.Например:

CH2

H2C CH2

CH2

CH2

CH2

H2C

H2C

H2C

циклопропан циклогексан

У циклоалканов, также как и у алканов, атомы углерода находятся в sp3-гибридном состоянии. Малые циклы (С

3Н

6 и С

4Н

8) неустойчивы,

потому что у них большое угловое напряжение.Свойства алканов и циклоалканов сходны. Малые циклы при хи-

мических реакциях разрываются, и протекает реакция присоединения.

CH2

H2C CH2

Br CH2 CH2 BrCH2

циклопропан

+ Br2УФ

1,3-дибромпропан

.

116

Галогепопроизводные предельных углеводородов

Обычные циклы вступают в реакции радикального замещения так же, как и алканы.

CH2

CH2

CH2

H2C

H2C

H2C

циклогексан

+ Br2УФ

CH2

CHBr

CH2

H2C

H2C

H2C

бромциклогексан

+ HBr

Задание 2. Разберите по составу слова: циклоалканы, гомологический, неустойчивы, разрываются, присоединение, бромциклогексан.

Задание 3. Подберите антонимы к данным словам: присоединение, обычные, вступать, протекать, разрываться, малые, сходны, общая, устойчивы.


1. Повторите тему «Типы гибридизации валентных орбиталей».2. Составьте план к теме «Алканы».3. Напишите структурные формулы изомеров, имеющих состав С

6Н

14

и назовите их по заместительной номенклатуре.4. Какое вещество легче бромируется – н-бутан или 2-метилпропан? Напишите уравнение реакции, укажите условие ев протекания и на-зовите продукт.5. Напишите уравнения реакций следующих превращений, укажите условия их протекания и назовите продукты.

а) C2H

6 + Сl

2 → д) С

2Н

6 + HNO

3 →

б) С3Н

8 + Вr

2 → е) С

3Н

8 + O

2 →

в) хлорирование метилциклопропана;

г) бромирование циклогептана.

6. Исходя из строения молекул пропана и циклопропана, покажите сходство и отли чие между ними. Напишите уравнения бромирования пропана и циклопропана.

Тема 6. Галогенопопроизводные предельных углеводородов


Галогепопроизводные – это продукты замещения одного или не-скольких атомов водорода в молекуле предельного углеводорода на атомы фтора, хлора, брома или йода. Например:


Галогепопроизводные предельных углеводородов

CH2C

CH3

Cl

CH3H3C

2-метил-2-хлорбутан

В молекуле галогенопроизводных связь С – Hal является наиболее полярной и наименее прочной. Поэтому галогенопроизводные – акти-вные вещества.

1. Взаимодействие с натрием (реакция Вюрца).

2 СН3– Вr + 2 Na → C

2H

6 + 2 NaBr

бромметан этан

2. Гидролиз в щелочной среде.

KOHСН

3– СН

2– Вr + Н

2O СН

3– СН

2– ОН + НВr.

бромэтан этанол

или СН3– СН

2– Вr + КОНводн. СН

3– СН

2– ОН + КВr.

3. Реакция отщепления галогеноводорода при действии спир то-вого раствора щёлочи.

СН3– СН

2– Cl + КОНспирт. СН

2 = СН

2 + КCl + H

2O.

хлорэтан этeн

4. Галогенопроизводные – это алкилирующиe агенты.

AlCl3C

6H

6 + CH

3– Cl C

6H

5– CH

3 + НCl

бензол метилбензол

Галогенопроизводные используются для синтеза различных ве-ществ. Наибольшее значение имеют трихлорметан (хлороформ) и три-йодметан (йодоформ).

Хлороформ СНСl3 – бесцветная жидкость, тяжелее воды. В воде

растворяется плохо, но хорошо растворяется в органических раство-рителях. Хлоро форм используется в медицине как наркотическое и обезболивающее вещество при хирургических опе рациях. Хлороформ хорошо растворяет органические вещества (например, жиры), поэтому его применяют для получения этих веществ из растительного сырья.

118

Алкены

Йодоформ СНI3 – твёрдое кристаллическое вещество жёлтого цве-

та. Его используют как антисептическое и дезинфицирующее средство в зубоврачебной практике, а также для приготовления не которых ма-зей.

Задание 2. Разберите по составу следующие слова: галогенопроиз-водные, углеводороды, бромэтан, спиртовый, трихлорметан, обезбо-ливающее, антисептическое, дезинфицирующее, зубоврачебный.

Задание 3. Подберите антонимы к данным словам: предельные, наи-более, прочный, активный, бесцветный, тяжёлый, твёрдый.


1. Напишите уравнение реакций следующих превращений, ука-жите условия их протекания и назовите продукты.

а) С3Н

8 → C

3H

7Br → С

3Н

6

б) С3Н

8 → С

3Н

7Сl → С

3Н

7ОН

в) С2Н

6 → С

2Н

5Сl → С

4Н

10

г) CH4 → СН

3Сl → СН

2Сl

2 → CHCl

3 → CCl

4

д) С3Н

8 → C

3H

7Br → C

6H

14 → СО

2

2. Напишите уравнения реакций получения бромистого этила из метана.

Тема 7. Алкены


Алкены – это ненасыщенные углеводороды, молекулы которых содержат одну двойную связь С = С.

Общая формула алкенов СnН2n. Например, C2H

4 – этен (этилен),

С3Н

6 – пропен (пропилен), С

4Н

8 – бутен (бутилен) и т. д.

Двойная связь состоит из σ- связи и π- связи. У атома углерода, образующего двойную связь, sp2-гибридизация. Три гибридных орби-тали лежат и одной плоскости под углом 120о. Поэтому углы между σ- связями 120 о, а π- связь располагается перпендикулярно их плос-кости.

Для алкенов характерны два вида изомерии: структурная и прос-транственная. Например, структурные изомеры бутена С

4Н

8.

CH2 CH CH3CH2CH3 CH CH3

CH CH2 C CH3

CH3

бутен-1 бутен-2 2-метилпропен


Алкены

Бутен-2 существует в виде двух пространственных изомеров:

CH3

C C

CH3

H H CH3

C C

CH3

H

H

цис-бутен-2 транс-бутен-2

Этен, пропен и бутен – бесцветные газы. Алкены нормального строения от С

5Н

10 до С

18Н

36 – жидкости. Остальные, начиная с С

19Н

38,

– твёрдые вещества. Алкены плохо растворяются в воде. Они легче воды.

Благодаря непрочной π- связи алкены являются активными ве-ществами. В реакциях π- связь разрушается обычно по ионному ме-ханизму, и протекают различные реакции присоединения.

1. Гидрирование.Ni, t

СН2= CH

2 + Н

2 СН

3– СН

3

2. Бромирование.

CH2 CH2CH2 CH2

Br Br

+ Br2

1,2-дибромэтан

Для реакции берут раствор брома в воде (бромную воду). Бромная вода в результате реакции обесцвечивается. С помощью этой реакции определяют не предельные углеводороды.

3. Присоединение галогеноводородов.

CH2 CH

Br

CH3 CH3 CH CH3+ HBr

2-бромпропан

δ_

+ I

пропен

Русский учёный В. В. Марковников (1837 – 1904) сформулиро-вал правило: атом водорода присоединяется к наиболее гидрогени-зированному атому углерода, образующему двойную связь. Это пра-вило носит название «правило Марковникова».

4. Гидратация.

CH2 CH3CH CH3 HOH CH3

H+

CH

OH

+

пропен пропанол-2

120

Алкены

5. Окисление.

CH2 CH2CH2 HOH CH2

OHOH

+

этандиол-1, 2

+ [O]

В качестве окислителя можно использовать раствор перманганата калия КМnO

4, который имеет фиолетовый цвет. В результате реакции

этого раствора с алкеном он обесцвечивается. С помощью этого реак-тива, также как с помощью бромной воды, можно определять непре-дельные углеводороды.

6. Реакция полимеризации.

nCH2= CH

2 → (- CH

2– CH

2-)n.

этилен полиэтилен

Реакция полимеризации – это соединение небольших моле-кул (мономе ров) друг с другом, в результате чего образуется высоко-молекулярный продукт (полимер).

Длина молекулы полимера зависит от температуры, давления, катализато ра, примесей.

7. Горение алкенов.

C2H

4 + 3 O

2 → 2 СO

2 + 2 Н

2O.

Алкены – важнейшее сырье для получения полимеров, спиртов, галогено-производных и других веществ.

Задание 2. Разберите по составу данные слова: высокомолекулярный, обесцвечивание, перманганат, разрушение, присоединение.


1. Составьте план к тексту «Алкены».2. Напишите структурные формулы изомеров алкена состава С

5Н

10

и назовите их по заместительной номенклатуре.3. Напишите уравнения реакций следующих превращений, ука-

жите условия их протекания и назовите продукты.а) пропан → 2-хлорпропан → пропилен → полипропилен;б) метан → хлорметан → этан → хлорэтан → этилен → этанол;в) этан → хлорэтан → этилен → этандиол-1,2.4. Напишите уравнения реакций получения из пропилена сле-

дующих веществ:а) пропан, б) 2-бромпропан, в) 1,2-дибромпропан, г) пропанол-2,


Алкины

д) пропандиол-1,2, е) изопропилбензол.

Тема 8. Алкины


Алкины – это непредельные углеводороды, молекулы которых содержат одну тройную связь С ≡ С.

Общая формула алкинов СnН2n–2. Например: С2Н

2 – этин (аце-

тилен), С3Н

4 – пропин (метилацетилен) и т.д.

Изомеры пентина С5Н

8:

CH C CH2 CH2 CH3CH3 C C CH2 CH3

CH C CH CH3

CH3

пентин-1 пентин-2

3-метилбутин-1

Атомы углерода, образующие тройную связь, находятся в sp - гибридном состоянии. Их σ- связи образуют угол 180 о.

Тройная связь прочнее, чем двойная связь, потому что длина трой-ной связи меньше. Прочность π- связи у алкинов немного больше, чем прочность π- связи у алкенов. Поэтому реакции присоединения у алкинов протекают медлен нее, чем у алкенов.

1. Алкины обесцвечивают бромную воду

CH CH CH CH

Br Br

CH CH

Br Br

Br Br+ Br2 + Br2

ацетилен 1,2-дибромэтен 1,1,2,2-тетрабромэтан

2. При гидрировании можно получить алкены или алканы.

FeСН ≡ СН + Н

2 СН

2 = СН

2.

NiСН ≡ СН + Н

2 СН

2 = СН

2.

3. Гидратация алкинов протекает в присутствии катализатора ионов ртути Hg2+ и называется реакцией Кучерова.

122

Алкины

CH CH CH2 CHOHO

CH3 CH

CH3 C CH CH3 C CH3

O

Hg2+, H+

+ H2O

ацетилен виниловый спирт

уксусный альдегид

Hg2+, H+

+ H2O

пропин ацетон

4. Алкины проявляют слабые кислотные свойства, если тройная связь находится на конце цепи. Это связано с тем, что атом углерода в sp- гибридном состоянии имеет более высокую электроотрицательность и атом водорода, связанный с ним, становится более подвижным.

CH ≡ CH + 2 [Ag(NH3)2]OH → Ag − C ≡ C − Ag↓ + 4 NH

3 + 2 H

2O.

ацетилен ацетиленидсеребра

5. Реакция тримеризации:

600 оС, уголь3 CH ≡ CH С

6Н

6.

бензол

6. Алкины окисляются. Они обесцвечивают раствор KMnO4.

R1− C ≡ C − R

2 + 3[O] + H

2O → R

1− COOH + R

2− COOH.

кислоты

Важнейшим алкином является ацетилен. Ацетилен − исходное сырье для получения уксусного альдегида, уксусной кислоты и других продуктов. При горении ацетилена в кислороде температура пламени достигает 3500 оС, поэтому ацетилен используют для сваривания и ре-зания металлов.

Задание 2. Найдите в тексте предложения с причастным оборотом.

Задание 3. Трансформируйте их в сложные предложения с союзным словом «который».


1. Напишите структурные формулы изомеров алкина состава С

5Н

8 и назовите их по заместительной номенклатуре.


Диеновые углеводороды (алкадиены)

2. Напишите уравнения реакций следующих превращений, ука-жите условия их протекания и назовите продукты:

а) CaCO3 → CaO → CaC

2 → C

2H

2 → C

2H

4 → C

2H

5OH

б) C3H

8 → CH

3−CHBr−CH

3 → CH

2=CH−CH

3 → CH

2Br−CHBr−CH

3

→ CH≡C−CH3 → AgC≡C−CH

3

в)

C2H2CH4

OCH3 C

H→ →

г) C2H

2 → C

2H

3Cl → полимер

3. В сосудах находятся этан, этилен и ацетилен. Как с помощью химических реакций определить их? Запишите уравнения реакций.

Тема 9. Диеновые углеводороды (алкадиены)


Диеновые углеводороды – это ненасыщенные углеводороды, мо-лекулы которых содержат две двойные связи.

Общая формула CnH2n–2. Например:

CH2 C CH CH2

CH3

CH2 CH CH CH2

2-метилбутадиен-1,3 (изопрен)бутадиен-1,3 (дивинил)

Наибольшее значение имеют алкадиены с сопряжёнными двой-ными связями. Двойные связи называются сопряженными, если меж-ду ними одна одинарная связь:

С = С – С = С.

Сопряжение – это объединение π- связей в одно π- электронное об-лако. Например, у бутадиена-1,3 четыре р- орбитали π- связей образуют единое π- облако. Такое сопряжение называется ππ- сопряжением.

CH2= CH − CH = CH

2 → CH

2CH CH CH

2.

Благодаря сопряжению прочность молекулы увеличивается.Свойства диеновых сходны со свойствами алкенов.

1. У диенов реакции присоединения проходят преимущественно на концах сопряженной системы.

124

Диеновые углеводороды (алкадиены)

CH2 CH CH CH2 CH2 CH CH CH2

Br Br

CH2Br CH CH CH2Br CH2Br CH CH CH2Br

Br Br

CH2 CH CH CH2CH3 CH CH CH2

Cl

CH3 CH CH2 CH2

ClCl

+ Br2 →

бутадиен-1,3 1,4-дибромбутен-2

+ Br2→

1,2,3,4-тетрабромбутан

+HCl

1-хлорбутен-2 1,3-дихлорбутан

+HCl

2. Реакция полимеризации

nCH2= CH − CH = CH

2 → (− CH

2− CH = CH − CH

2−)n

бутадиеновый каучук

Продуктами полимеризации диеновых являются каучуки.Каучук – это полимер, который сохраняет свои эластические свой-

ства в широком интервале температур.Каждый мономер каучука содержит двойную связь. Поэтому для

каучука характерна пространственная цис-транс изомерия.

C CCH2H2C

H H

C CCH2

H2C

H

H

n n

цис- бутадиеновый каучук

транс- бутадиеновый каучук

3. Если каучук нагревать с серой, то молекулы каучука соеди-няются с другими молекулами при помощи атомов серы и образуется резина (реакция вулканизации):

каучук + сера →to

резина.

Резина эластичнее и прочнее, чем каучук. Она более устойчива к действию температуры и растворителей. Резина применяется для из-готовления шин, шлангов и других изделий.


Ароматические углеводороды (арены)

Задание 2. Замените данные ниже предложения синонимичными:

1. Диеновые углеводороды – это ненасыщенные углеводороды, мо-лекулы которых содержат две двойные связи.

2. Сопряжение – это объединение π- связей в одно π- электронное облако.

3. Свойства диеновых сходны со свойствами алкенов.4. Продуктами полимеризации диеновых являются каучуки.5. Каучук – это полимер, который сохраняет свои эластические

свойства в широком интервале температур.6. Резина применяется для изготовления шин, шлангов и других

изделий.


1. Составьте план к тексту «Диеновые углеводороды».2. Напишите уравнения реакций следующих превращений. На-

зовите продукты реакции.

CH2 C CH CH2

CH3

CH2 C CH CH2

CH3

C2H6 C2H5Cl C4H10 C4H6

a) → полимер

б) А Б В+HBr +HBr +NaOH спирт

в) → → → → каучук → резина

3. Чем отличается бутадиеновый каучук от полиэтилена по хи-мическим свойствам?

Тема 10. Ароматические углеводороды (арены)


Ароматические углеводороды – это соединения, молекулы кото-рых содержат одно или несколько бензольных колец:

HH

HH

HH

С

СС

С

СС

126


В молекуле бензола С6Н

6 шесть π- электронов π- связей образуют

единое π- облако. Благодаря сопряжению трёх π- связей прочность мо-лекулы увеличивается на 150 кДж/моль. Бензольное (ароматическое) кольцо очень прочное.

В молекуле бензола все атомы углерода находятся в sр2- гибрид-ном состоянии. Валентные углы равны 120 o.

Гомологический ряд бензола имеет общую формулу СnН2n–6. Например:

CH3 CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

H3C

метилбензол (толуол)

1,2-диметилбензол (орто-ксилол)

1,3-диметилбензол (мета-ксилол)

1,4-диметилбензол (пара-ксилол)

В молекулах гомологов заместитель влияет на плотность π- ко-льца. Например, в молекуле толуола под действием радикала метила (положительный индуктивный эффект +I) электронная плотность π- кольца увеличивается в орто- и пара- положениях и увеличивается подвижность атомов водорода в этих положениях.

CH3

δ_

δ_

δ_

+I

I_

Бензол и первые его гомологи – жидкие вещества со специфиче-ским запахом, легче воды, не растворяются в воде, но хорошо раство-ряются в органических растворителях. Они сами являются хорошими растворителями.

Для ароматических углеводородов наиболее характерны реакции замещения атомов водорода.

1. Галогенирование



C6H6

FeCl3C6H5 Br

CH3

FeCl3CH3

Br

Br

Br

+ Br2 + HBr

+ 3 Br2 + 3 HBr

бензол бромбензол

метилбензол 2,4,6-трибромметилбензол

2. Нитрование

H2SO4NO2

CH3

H2SO4CH3

NO2

O2N

NO2

+ HNO3 + H2O

бензол нитробензол

+ 3 HNO3 + 3 H2O

толуол 2,4,6-тринитротолуол

3. Алкилирование

AlCl3CH3

CHCH2 CH CH3

CH3

CH3

AlCl3

+ СH3Cl + HCl

бензол изопропилбензол

+

пропен

4. Реакции присоединения протекают труднее, чем реакции за-мещения.

Pt, t, pC

6H

6 + 3 H

2 C

6H

12

бензол циклогексан

Cl

ClCl

Cl Cl

Cl+ 3 Cl2

бензол 1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексан

УФ

128


У гомологов бензола под влиянием фенила C6H

5– (–I) подвижность

атомов водорода в радикале увеличивается. В связи с этим протекают реакции замещения и окисления у α- углерода радикала.

C2H5 CH CH3

Cl

C2H5 COOH

+ Cl2УФ

+ HCl

+ 6 [O] + CO2 + 2 H 2 O

бензойная кислота

Окисление гомологов бензола протекает при действии сильных окислителей (КМnO

4).

Бензол – важнейшее исходное вещество для синтеза многих аро-матиче ских соединений: лекарств, красителей, пластмасс, взрывчатых веществ. Бензол и некоторые его гомологи являются хорошими раст-ворителями органических веществ.

Задание 2. Из данных ниже слов составьте предложения:

1. ряд, бензола, общую, СnН2n−6, гомологический, имеет, фор мулу. 2. гомологов, в, заместитель, молекулах, влияет, плотность, на,

π- кольца.3. углеводородов, для, наиболее, реакции, атомов, ароматических,

характерны, замещения, водорода.


1. Покажите сходство и отличие химических свойств бензола и толуола, исходя из строения их молекул.

2. Напишите уравнения реакций следующих превращений, ука-жите условия и назовите продукты реакции.

а) CH4 → C

2H

2 → C

6H

6 → C

6H

5–C

2H

5 → C

6H

5–COOH

HNO3б) СаО → СаС2

→ С

2Н

2 →

С

6Н

6 → С

6Н

5– СН

3 A

в) С6Н

6 → С

6Н

12 → С

6Н

11Сl → С

6Н

11ОН

г) бензол → 2,4,6-тринитрохлорбензол;

д) бензол → 3,5-дихлорнитробензол.


Природные источники углеводородов

Тема 11. Природные источники углеводородов


Важнейшими природными источниками углеводородов являются: природный газ, нефть и каменный уголь.

Природный газ – это смесь газообразных алканов. Главным ком-понентом природного газа является метан, объёмная доля которого мо-жет достигать 98 %. Кроме метана содержатся этан, пропан, бутан, пентан, азот, оксид углерода (IV), водяной пар, инертные газы.

Нефть – это смесь алканов, циклоалканов и ароматических угле-водородов. Кроме этого нефть содержит 4 – 5 % примесей: органические кислоты, сероводород, серосодержащие органические соединения.

С помощью перегонки нефти получают такие нефтепродукты: бензин (С

5–С

9), лигроин (C

8–C

14), керосин (С

9–С

16) газойль и мазут.

Мазут перегоняют при пониженном давлении и получают машинное масло, парафин, вазелин и гудрон.

При температуре 450o – 600оС и высоком давлении большие мо-лекулы углеводородов разлагаются. Этот процесс называется крекин-гом. В результате крекинга образуются предельные и непредельные углеводороды.

С16Н

34 → С

8Н

18 + С

8Н

16.

Крекинг нефтепродуктов используют для получения бензина и других низкомолекулярных углеводородов.

Каменный уголь. При нагревании каменного угля до 1000 – 1200оС образуются продукты: коксовый газ, аммиачная вода, каменноуго-льная смола и кокс.

Каменноугольная смола – смесь углеводородов и других органи-ческих соединений. При её перегонке получают бензол, толуол, кси-лол, фенол, нафталин и другие продукты.

Из коксового газа получают ароматические углеводороды и гете-роциклические соединения, а также метан и водород.


природный, газообразный, циклоалкан, сероводород, серосодержащие, перегонка, нефтепродукты, пониженное, низкомолекулярные, камен-ноугольная.

Задание 3. Замените данные ниже предложения на синонимичные:

1. Важнейшими природными источниками углеводородов явля-ются природный газ, нефть и каменный уголь.

2. Природный газ − это смесь газообразных алканов.

130

Спирты

3. Нефть − это смесь алканов, циклоалканов и ароматических угле водородов.

4. Нефть содержит 4 − 5 % примесей.5. Мазут перегоняют при пониженном давлении и получают ма-

шинное масло, парафин, вазелин и гудрон.

УГЛЕВОДОРОДЫСnНm

Предельные Непредельные АроматическиеСnН2n−6

АлканыСnН2n+2

ЦиклоалканыСnН2n

АлкеныСnН2n

АлкиныСnН2n−2

ДиеныСnН2n−2

КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Тема 12. Спирты


Спирты – это органические соединения, которые содержат одну или несколько гидроксильных групп, связанных с углеводородным радикалом: R–ОН.

По числу гидроксильных групп спирты делятся на одноатомные (содержат одну гидроксильную группу), двухатомные (содержат две гидроксильные группы) и т. д. Например:


Предельные одноатомные спирты

CH3 CH2 OH CH2 CH2

OH

CH

OH

CH2 CH2

OH OH OH

этанол(этиловый спирт)

этандиол-1,2(этиленгликоль)

пропантриол-1,2,3 (глицерин)

По числу радикалов спирты делятся на первичные, вторичные и третичные:

R CH2 OH R CH OH

R

R C OH

R

R

первичный спирт вторичный спирт третичный спирт

Спирты, у которых гидроксильная группа связана с ароматиче-ским кольцом, называются фенолами.

OH

фенол


одноатомный, двухатомные, этиленгликоль, ароматический, первичные, вторичные, третичные.

Задание 3. Трансформируйте данные ниже предложения в синоними-чные:

1. Спирты – это органические соединения, которые содержат од-ну или несколько гидроксильных групп, связанных с углеродным ра-дикалом: R–ОН.

2. Спирты, у которых гидроксильная группа связана с аромати-ческим кольцом, называются фенолами.

3. По числу радикалов спирты делятся на первичные, вторичные и третичные.

Тема 13. Предельные одноатомные спирты

Задание 1. Прочитайте текст,

Общая формула предельных одноатомных спиртов CnH2n+1OH.

Гомологический ряд:

132


СН3ОН метанол, метиловый спирт

С2Н

5ОН этанол, этиловый спирт

С3Н

7ОН пропанол, пропиловый спирт

С4Н

9ОН бутанол, бутиловый спирт и т.д.

Для спиртов характерна структурная изомерия. Например, изо-меры бутанола С

4Н

9ОН:

CH3 CH2 OHCH2 CH2 CH3 CH2

OH

CH CH3 C

OH

CH3

CH3H3C

CH3 CH2 OHCH

CH3

бутанол-1(первичный спирт)

бутанол-2(вторичный спирт)

2-метилпропанол-2(третичный спирт)

2-метилпропанол-1(первичный спирт)

В молекуле спирта самой полярной связью является связь О–Н. Между молекулами спирта образуются водородные связи, благодаря которым спирты являются жидкими или твердыми веществами.

O H O H O H...

R

... ...

R

...

R

Низшие спирты (метанол, этанол и пропанол) хорошо растворя-ются в воде. С увеличением радикала растворимость спиртов умень-шается.

Химические свойства спиртов обусловлены наличием гидрокси-льной группы.

C O

H

R

H

H→↓

↑→ ←

1. Кислотные свойства спиртов очень слабые. Это связано с по-ложительным индуктивным эффектом (+I) радикала: R→О–Н. С уве-личением углеводородного радикала кислотные свойства еще более



ослабевают. При взаимодействии со щелочными металлами образуют-ся соли – алкоголяты.

2 С2Н

5ОН + 2 Na → 2 С

2Н

5ОNa + Н

2 ↑

этилат натрия

Алкоголяты разлагаются водой (гидролиз). Это доказывает, что спирты являются более слабыми кислотами, чем вода.

C2H

5ONa + Н

2O → С

2Н

5ОH + NaOH.

2. При каталитическом окислении первичных спиртов образуют-ся альдегиды, а вторичных спиртов – кетоны.

CH3 CH2 OH CH3 CO

H

CH3 CH

OH

CH3 CCH3 CH3

O

+ [O] + H2O

уксусный альдегид

+ [O] + H2O

ацетон

.

3. Дегидрирование спиртов протекает при температуре 300 оС и катализаторе меди.

CH3 CH2 OH CH3 CO

H

CH3 CH

OH

CH3 CCH3 CH3

O

+ H2

+ H2

300 oC, Cu

300 oC, Cu

↑

↑.

4. Реакция замещения группы –ОН протекает под действием га-логеноводородов в присутствии концентрированной серной кислоты.

H

2SO

4, to

C2H

5OH + HBr C

2H

5Br + H

2O.

5. Межмолекулярная дегидратация спиртов протекает в присут-ствии серной кислоты при нагревании до 150 oС. При этом образуются простые эфиры.

H

2SO

4, to

2 C2H

5OH C

2H

5–O–C

2H

5 + H

2O.

диэтиловый эфир

.

.

134


6. Внутримолекулярная дегидратация протекает при нагревании спирта с концентрированной серной кислотой выше 150 oС или при пропускании паров спирта над катализатором.

H2SO

4, to

C2H

5OH СН

2= СН

2 + Н

2O.

Важнейшим предельным одноатомным спиртом является этило-вый спирт (этанол, винный спирт). Он представляет собой прозрачную жидкость с приятным запахом и жгучим вкусом.

При перегонке получают спирт-ректификат, который содержит 95,5 % С

2Н

5ОН и 4,5 % Н

2O.

Чтобы получить чистый (абсолютный, безводный) спирт, нужно к спирту-ректификату прибавить, например, оксид кальция СаО, ко-торый связывает воду.

СаО + Н2O → Ca(OH)

2.

Затем его перегоняют над металлическим Са и Mg.Абсолютный спирт кипит при 78,3oС.

При смешивании спирта с водой происходит уменьшение объёма. Например, если смешать 52 объёма спирта и 48 объемов воды, то по-лучим 96,3 объёма раствора.

Концентрацию спирта обычно выражают в объёмных процентах и объёмные проценты называются градусами. Например, спирт-рек-тификат имеет 96о.

В медицине спирт применяют для приготовления настоек, в ка-честве обеззараживающего средства, например, в хирургии.

Этиловый спирт для технических целей денатурируют, то есть к нему прибавляют краситель и пиридиновые основания, имеющие неприятный запах. Такой спирт ядовит.


одноатомный, углеводородный, взаимодействие, галогено водород, межмолекулярная, внутримолекулярная, безводный, обеззараживающее.

Задание 3. Составьте словосочетания с данными выше словами.


при температуре 300 оС (триста градусов Цельсия);при нагревании до 140 – 150 оС (ста сорока – ста пятидесяти гра-

дусов Цельсия);


Многоатомные спирты

выше 150 оС (ста пятидесяти градусов Цельсия);содержит 95,5 % (девяносто пять целых пять десятых процента);4,5 % (четыре целых пять десятых процента);при 78,3 оС (при семидесяти восьми целых трёх десятых).


1. Составьте план к текстам «Спирты. Предельные одноатомные спирты».

2. Исходя из строения молекул, объясните, у какого спирта кис-лотность выше: С

2Н

5ОН и СН

2Сl–СН

2ОН.

3. Напишите уравнение реакции внутримолекулярной дегидрата-ции пропанола-1, а затем уравнение реакции гидратации полученного продукта. Укажите условия реакций и назовите продукты.

4. Напишите уравнения реакций следующих превращений, ука-жите условия и назовите продукты.

a) C2H

6 → C

2H

5Cl → C

2H

5OH → C

2H

5Cl → C

2H

4 → C

2H

5OH

б) CaC2 → C

2H

2 → CH3 C

O

H → C

2H

5OH → CH3 C

O

H

в) C2H

5OH → C

2H

5Br → C

2H

5OH → C

2H

5ONa → C

2H

5OH → C

2H

5−O−C

2H

5

+ H2O −H

2O HBr KOH

(водн.) −Н

2г) пропен А Б В Г Д

Тема 14. Многоатомные спирты


Многоатомные спирты одержат две и более спиртовые гидрок си-льные группы. Гидроксильные группы находятся у различных атомов углерода. Например:

CH2 CH2

OH

CH

OH

CH2 CH2

OH OH OH

этандиол-1,2(этиленгликоль)

пропантриол-1,2,3 (глицерин)

Этиленгликоль представляет собой бесцветную густую жидкость сладкого вкуса, ядовит, хорошо растворяется в воде.

Глицерин – бесцветная густая жидкость, сладкого вкуса, хорошо растворяется в воде, очень гигроскопичен.

Многоатомные спирты проявляют такие же свойства, как и од-ноатомные спирты, но наличие нескольких гидроксильных групп, ко-

136

Многоатомные спирты

торые проявляют отрицательный индуктивный эффект (–I), усиливает их кислотные свойства.

Многоатомные спирты вступают в реакцию с гидроксидом ме-ди (II), в результате которой образуются растворимые в воде внут-римолекулярные комплексы синего цвета. Эта реакция является ка-чественной реакцией на многоатомные спирты.

CH2

CH

CH2

OH

OH

OH

CH2

CH

CH2

O

O CH2

CH

CH2

O

HO H

O

H

HO

+ Cu(OH)22Cu

:

:

+ 2 H2O

Важнейшим многоатомным спиртом является глицерин. В при-роде глицерин распространен в виде сложных эфиров (жиры, фосфо-липиды).

Глицерин используют в медицине для приготовления мазей и паст, а также для смягчения кожи.

В пищевой промышленности глицерин применяется для подсла-щивания вин, ликеров и лимонадов.

Наибольшее количество глицерина расходуется на приготовление тринитроглицерина.

CH2

CH

CH2

OH

OH

OH

CH2

CH

CH2

O

O

O

NO2

NO2

NO2

H2SO4+ 3 H2O+ 3 HNO3

тринитроглицерин

Тринитроглицерин – тяжелая маслянистая жидкость сладкого вкуса. Не растворяется в воде. Очень ядовит. При легком ударе или нагревании разлагается со взрывом. В медицине применяется 1 % спир-товой раствор нитроглицерина при приступах стенокардии, так как он расширяет кровеносные сосуды сердца.

При диабете вместо сахара применяют пятиатомный спирт ксилит и шестиатомный спирт сорбит:

CH2 CH2CH

OH

OH

CH CH

OH OH OH

CH2 CH2CH

OH

OH

CH CH

OH OH OH

CH

OH

ксилит сорбит


Фенолы

Задание 2. Найдите в тексте сложные предложения с союзным сло-вом «который».

Задание 3. Трансформируйте их в предложениях с причастным обо-ротом.

Задание 4. Найдите в тексте слова с корнем «атом», выпишите их.


1. Исходя из строения молекул пропанола-1 и глицерина, объяс-ните у какого спирта кислотность выше. С помощью какой реакции можно обнаружить глицерин?

2. Напишите уравнения реакций следующих превращений, ука-жите условия и назовите продукты:

+ Cu(OH)2

а) С2Н

5ОН → С

2Н

4 → С

2Н

4(ОН)

2 А

+ HNO3

б) С2Н

5ОН → С

2Н

5Br → С

2Н

4 → С

2Н

4Br

2 → С

2Н

4(ОН)

2 А

Тема 15. Фенолы


Фенолы – это гидроксильные соединения, в которых гидроксиль-ные группы соединяются с бензольным кольцом. Например:

OH OHHO

гидроксибензол(фенол, карболовая кислота)

пара-дигидроксибензол (гидрохинон)

Фенол – это твёрдое бесцветное вещество, которое на воздухе окис-ляется и окрашивается в розовый цвет. В холодной воде растворяется плохо, но при нагревании растворимость увеличивается.

Химические свойства фенола обусловлены взаимным влиянием радикала фенила и гидроксильной группы.

O H.. δ+

δ_

δ_

δ_

I, M_ _I, +M_

1. Под влиянием радикала фенила (отрицательный индуктивный эффект –I и отрицательный мезомерный эффект –М) увеличивается

138

Фенолы

кислотность группы ОН. При взаимодействии со щелочами и щелоч-ными металлами образуются соли феноляты.

2 С6Н

5ОН + 2 Na → 2 С

6Н

5ОNa + Н

2 ↑.

фенолят натрия

Фенол – слабая кислота. Её вытесняет из фенолятов даже слабая угольная кислота.

2 C6H

5ONa + Н

2СO

3 → 2 С

6Н

5ОН + NaHCO

3.

2. Под влиянием гидроксильной группы (отрицательный индук-тивный эффект –I и положительный мезомерный эффект +М) элек-тронная плотность бензольного кольца увеличивается в орто- и пара- положениях. Поэтому реакции замещения у фенола протекают в орто- и пара-положениях легче, чем у ароматических углеводородов. На-пример, легко протекает реакция фенола с бромной водой.

OH OH

Br

Br

Br+ 3 Br2 + 3 HBr→

2,4,6-трибромфенол

2,4,6-трибромфенол выпадает в осадок, поэтому эта реакция ис-пользуется для обнаружения фенола.

3. Фенол, подобно спиртам, образует простые и сложные эфиры.

C6H

5−ONa + Br−C

6H

5 → C

6H

5−O−C

6H

5 + NaBr.

простой эфир

CH3 CO

ClC6H5 ONa C6H5 O C CH3

O

+ NaCl→+

сложный эфир

.

4. Фенолы окисляются, особенно легко окисляется гидрохинон.

OH OO

фенол

+ 2 [O] → + H2O

хинон

.

OH OOHO

гидрохинон

+ [O] → + H2O

хинон

.


Фенолы

Фенолы и их производные являются дезинфицирующими и анти-септическими средствами. Антисептические свойства фенолов связаны с их способностью свёртывать белки.

В медицине фенол применяется наружно в связи с его токсич-ностью. Большое количество фенола используется для синтеза кра-сителей, салициловой кислоты и других лекарственных веществ, а также для производства пластмасс.

Задание 2. Найдите в тексте слова с корнем «фенол».

Задание 3. Поставьте слова, данные в скобках, в нужном падеже:

а) Фенолы и их производные являются (дезинфицирующие и антисептические средства)

б) Антисептические свойства фенолов связаны со (способность) свёртывать белки.

в) (Медицина) фенол применяется наружно в связи с его (токси-чностью).

г) Большое количество (фенол) используется для (синтез) кра-сителей.

д) Под влиянием (гидроксильная группа) электронная плотность бензольного кольца увеличивается в орто- и пара- положениях.

Задание 4. Составьте предложения из данных слов:

а) Образует, сложные, фенол, и, простые, эфиры.б) Слабая, фенол, кислота.в) Свойства, обусловлены, химические, фенола, влиянием, ради-

кала, и, группы, гидроксильной, взаимным, фенила.


1. Исходя из строения молекул фенола и бензола, определите какое вещество легче бромируется. Напишите уравнение реакции, укажите условия протекания реакции, назовите продукт.

2. Напишите уравнения реакций, укажите условия и назовите продукты.

+ HNO

3 + NaOH

а) C6H

12 → C

6H

6 → C

6H

5Br → C

6H

5OH A Б

+ [O] + 2H

б) С6Н

5ОН → С

6Н

5ОNa → С

6Н

5ОН A Б

в) ацетилен → бензол → хлорбензол → фенол → фенолят натрия → дифениловый эфир.

140

Альдегиды

3. В трёх пробирках находятся растворы фенола, глицерина и про-панола. С помощью химических реакций определите в каких пробир-ках находится каждое вещество.

4. Тема сообщения: «Использование спиртов в медицине».

Тема 16. Альдегиды


Альдегиды – это органические соединения, которые содержат аль-дегидную группу:

CO

HR

Например:

H CO

H

метаналь, формальдегид, муравьиный альдегид

CH3 CO

H

этаналь, ацетальдегид, уксусный альдегид

Свойства альдегидов обусловлены наличием карбонильной груп-пы >Cδ+= Oδ–

C CO

H

H

H

Rα

δ+

δ_

Под действием карбонила увеличивается полярность связи С–Н в альдегидной группе и связи С–Н у α- углерода. Таким об-разом, карбонил обусловливает активность альдегида. Чем выше по-ложительный заряд на карбонильном углероде, тем активнее альдегид.

1. Реакция окисления.

CH3 CO

HCH3 C

O

OH+ Ag2O

to

+ 2 Ag ↓

уксусный альдегид уксусная кислота

Эта реакция называется реакцией «серебряного зеркала» и явля-ется качественной реакцией на альдегидную группу. Обычно для ре-акции берут аммиачный раствор оксида серебра [Ag(NH

3)2]OH:


Альдегиды

Ag2O + 4 NH

3 + H

2O → 2 [Ag(NH

3)2]OH.

Альдегиды также окисляются гидроксидом меди (II). При этом образуется красный осадок оксида меди (I).

CH3 CO

HCH3 C

O

OH+ 2 Cu(OH)2

to

+ Cu2O ↓ + 2 H2O

2. Реакция присоединения водорода (восстановление) происходит с разрывом двойной связи:

CH3 CO

HCH3 CH2OH+ H2

Pt, to

этанол

3. Реакция полимеризации:

H CO

H

полиформальдегид

n (-CH2O-)n

формальдегид

4. Реакция поликонденсации:

H CO

H

OH OH

CH2

n

формальдегид

+ n

фенолn+ n H2O

фенолформальдегидная смола

Реакция поликонденсации – это реакция образования полимера, при которой кроме полимера образуется низкомолекулярный продукт.

5. Реакция замещения атомов водорода у α- углерода атомами хлора и брома.

CH3 CO

HH

C

H

CH3 CO

HCl

CH+ Cl2 → + HCl

Важнейшими альдегидами являются формальдегид и уксусный альдегид.

Формальдегид – бесцветный газ с резким запахом, хорошо раст-воряется в воде. Водный раствор формальдегида с массовой долей 30 – 40 % называется формалином. Формалин широко применяется в

142

Кетоны

медицинской практике как дезинфицирующее, консервирующее сред-ство. Из формальдегида получают полимеры, каучук, лекарства.

Уксусный альдегид – бесцветная жидкость с резким запахом. Хо-рошо растворяется в воде. В промышленности из уксусного альдегида получают, главным образом, уксусную кислоту.

Задание 2. Вставьте в предложения необходимые по смыслу преди-каты:

а) Альдегидами ... соединения, которые содержат альдегидную группу.

б) Свойства альдегидов ... наличием полярной карбонильной группы.

в) Эта реакция ... реакцией «серебряного зеркала» и ... качест-венной реакцией на альдегидную группу.

г) Альдегиды также ... гидроксидом меди.д) Важнейшими альдегидами ... формальдегид и уксусный аль-

дегид.

Задание 3. Составьте предложения из данных слов:

а) Широко, формалин, в, практике, применяется, медицинской, дезинфицирующее, консервирующее, средство, как.

б) Альдегидами, формальдегид, важнейшими, и, альдегид, уксу-сный, являются.

Тема 17. Кетоны


Кетоны – это карбонильные соединения, у которых карбониль-ная группа соединяется с двумя углеводородными радикалами:

R CO

RНапример:

CH3 C CH3

O

ацетон, диметилкетон, пропанон

Кетоны менее активны, чем альдегиды. Это связано с тем, что под влиянием радикалов (+I) положительный заряд на карбонильном углероде уменьшается.

Кетоны не вступают в реакцию «серебряного зеркала». Они при-соединяют водород и образуются вторичные спирты (реакция восстанов-ления).


Кетоны

CH3 C CH3

O

CH3 C CH3

OH

+ H2

Ni

ацетон пропанол-2

Кетоны, как и альдегиды, легко реагируют с хлором и бромом.

CH3 C CH3

O

CH3 C CH2Cl

O

+ Cl2

ацетон

+ HCl

Кетоны окисляются только сильными окислителями и при этом разрывается углеродная цепь.

Кетоны не вступают в реакции полимеризации и поликонденса-ции.

Ацетон − бесцветная жидкость с характерным запахом. Хорошо растворяется в воде и является хорошим растворителем органических веществ. Ацетон – исходный продукт для получения йодоформа CHI

3

и других лекарственных веществ.Ацетон появляется в моче при сахарном диабете. При этом моча

приобретает запах ацетона.

Задание 2. Вставьте в предложения один из глаголов изменения сос-тояния.

а) Кетоны – это карбонильные соединения, у которых карбони-льная группа ... с двумя углеводородными радикалами.

б) Кетоны ... в реакцию «серебряного зеркала».в) Кетоны ... водород и ... вторичные спирты.г) Кетоны, как и альдегиды, легко ... с хлором и бромом.д) Ацетон хорошо ... в воде.е) Моча ... запах ацетона.ж) Кетоны ... только сильными окислителями и при этом ... уг-

леродная цепь.


1. Исходя из строения молекул пропаналя и пропанона, сравните их химические свойства. Приведите уравнения реакций. С помощью какой реакции можно отличить пропаналь от пропанона?

2. Исходя из строения молекул уксусного альдегида и пропаналя, покажите, какой альдегид более активный.

144

Карбоновые кислоты

Тема 18. Карбоновые кислоты


Карбоновые кислоты – это соединения, которые содержат карбок-сильную группу:

R CO

OH

Например: гомологический рад предельных одноосновных карбо-новых кислот (СnН2n+1 СООН):

НСООН метановая кислота, муравьиная кислота.СН

3СООН этановая кислота, уксусная кислота.

С2Н

5СООН пропановая кислота, пропионовая кислота.

С3Н

7СООН бутановая кислота, масляная кислота.

С4Н

9СООН пентановая кислота, валерьяновая кислота.

Свойства карбоновых кислот обусловлены взаимным влиянием карбонила >С=O, гидроксила –ОН и радикала.

R CO

OC

H

HH

..δ+

δ_

Под влиянием карбонила увеличивается полярность связи О–Н, повышается кислотность.

Если радикал проявляет положительный индуктивный эффект (+I), то кислотные свойства ослабляются. Например, кислотные свой-ства ослабляются в ряду:

Н–СООН > СН3–СООН > С

2Н

5–СООН.

Если радикал проявляет отрицательный индуктивный эффект (–I), то кислотность усиливается. Например, кислотность усиливается в ряду:

CH3

Cl

COOH CH2 COOH CH COOH C

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

COOH< < <

уксуснаякислота

хлоруксусная кислота

дихлоруксусная кислота

трихлоруксусная кислота



Карбоксильная группа имеет отрицательный индуктивный эф-фект (–I) и поэтому атомы водорода у α- углерода становятся более подвижными.

Между молекулами карбоновых кислот образуются водородные связи. Низшие монокарбоновые кислоты (C

1–С

9) представляют со-

бой бесцветные жидкости. Муравьиная, уксусная и пропионовая кис-лоты имеют резкий запах, очень хорошо растворяются в воде. При увеличении гидрофобного углеводородного радикала растворимость в воде уменьшается.

1. Диссоциация кислот

Карбоновые кислоты диссоциируют в воде:

СН3–СООН →← СН

3–СОО– + Н+

уксусная кислота ацетат

Степень диссоциации зависит от радикала. Из предельных моно-карбоновых кислот наиболее сильной является муравьиная кислота.

2. Образование солей

Карбоновые кислоты реагируют с основаниями, основными окси-дами, солями, активными металлами.

CH3COOH + NaOH → CH

3COONa + Н

2О

2 СН3СООН + СаО → (СН

3СОО)

2Са + Н

2О

2 СН3СООН + Na

2CО

3 → 2 CH

3COONa + Н

2О + СО

2 ↑

2 СН3СООН + Mg → (CH

3COO)

2Mg + H

2 ↑

Соли карбоновых кислот в воде подвергаются гидролизу, как со-ли слабых кислот.

CH3COONa + H

2О →← CH

3COOH + NaOH.

3. Реакция этерификации

Кислоты взаимодействуют со спиртами и образуют сложные эфи-ры:

CH3 CO

OHCH3 C

O

O C2H5

+ C2H5OHH+

+ H2O

уксусная кислота

этиловый спирт

уксусноэтиловый эфир

.

Реакция этерификации − это реакция между кислотой и спиртом, в результате которой образуется сложный эфир и вода. Реакция этери-фикации протекает в кислой среде. Она обратимая.

146


4. Замещение гидроксила.

CH3 CO

OHCH3 C

O

Cl+ HCl + SO2↑

хлорангидрид уксусной кислоты

→+ SOCl2

CH3 CO

ClCH3 C

O

CH3C

O

NaOO C

O

CH3

CH3 CO

ClCH3 C

O

NH3

+ NaCl

уксусный ангидрид

→+

+ NH3 → + HCl

амид уксусной кислоты

5. Замещение атомов водорода у α- углерода. При действии гало-генов на кислоты в присутствии фосфора образуется α- галогенозаме-щенные кислоты.

CH3 CH2 COOH CH3 CH COOH

Br

+ Br2

Р (красный)+ HBr

пропионовая кислота

α- бромпропионовая кислота

6. Окисление карбоновых кислот протекает трудно. В кислороде они окисляются до углекислого газа и воды.

СН3СООН + 2 О

2 → 2 СО

2 + 2 Н

2О

Муравьиная кислота даёт реакцию «серебряного зеркала».

H CO

OH+ Ag2O

to

H2O + CO2↑ + 2 Ag↓

Важнейшей карбоновой кислотой является уксусная кислота. Уксусная кислота – бесцветная жидкость с резким запахом. С водой смешивается в лю бых отношениях.

Уксусная кислота применяется в быту, в пищевой и химической промышленности, для синтеза лекарственных препаратов. В медицине используются соли уксусной кислоты. Например, раствор основного уксуснокислого свинца Рb(ОН)СН

3СОО применяют в виде примочки.



Многие соли уксусной кислоты очень ядовиты и применяются для ис-требления грызунов (особенно крыс) – переносчиков многих инфекций.

Задание 2. Назовите глаголы, от которых образованы данные существительные:

соединение, содержание, увеличение, повышение, проявление, ослаб-ление, усиление, становление, движение, образование, представление, растворение, уменьшение, зависимость, реагирование, взаимодействие, протекание, замещение, происхождение, смешивание, применение, ис-пользование, истребление, перенесение.

Задание 3. Закончите предложения, используя информацию текста

а) Под влиянием карбонила увеличивается ....б) Если радикал проявляет ... .в) Карбоксильная группа имеет ....г) Соли карбоновых кислот в воде ....д) Реакция этерификации – это ....


1. Составьте план к тексту «Карбоновые кислоты».

2. Назовите соединения по заместительной номенклатуре.

а) СН3–СН

2–СН

2–СООН б) СН

2 = СН–СООН;

в)

CH3 C COOH

O

г)

OH

CH3 CH COOH;

д) H2N COOH е) COOH.

3. Исходя из строения молекул уксусной и хлоруксусной кислот, объясните какая кислота сильнее.

4. Напишите уравнения реакций следующих превращений, ука-жите условия и назовите продукты.

а) CH4 → СН

3Сl → НСНО → НСООН → Н

2СО

3 → СO

2;

б) C2H

5OH → СН

3СНО → СН

3СООН → CH

3COONa → уксусный ан-

гидрид → уксусная кислота;

в) CH4→ C

2H

2→ CH

3CHO→ CH

3COOH → CH

3CO–Cl →

CH3 CO

NH2

;

г) CH3COONa → СН

3СООН → СН

2Сl–СООН → CH

2(NH

2)–СООН →

CH2(NH

2)–СО–ОС

2Н

5 → CH

2(NH

2)–СО–ONa.

148

Сложные эфиры

Тема 19. Сложные эфиры


Сложные эфиры – это продукты реакции этерификации. Общая формула:

R CO

OR

Например:

CH3 CO

OC2H5

уксусноэтиловыйэфир (этилацетат)

Между остатком кислоты и остатком спирта сложноэфирная связь, которая подвергается гидролизу. Гидролиз в кислой среде обра тимый.

CH3 CO

OC2H5

+ H2OH+

CH3COOH + C2H5OH.

Гидролиз в щелочной среде называется омылением и протекает необратимо.

СН3СООС

2Н

5 + NaOH → CH

3COONa + С

2Н

5ОН.

Сложные эфиры широко распространены в природе. Аромат цве-тов, плодов и ягод обусловлен сложными эфирами. Жиры – тоже слож-ные эфиры.

Сложные эфиры с небольшой молекулярной массой являются жид-кими веществами. Они летучие, легче воды, в воде растворяются плохо, но хорошо растворяются в спирте.

Некоторые сложные эфиры применяются как растворители в пар-фюмерии, в пищевой промышленности при производстве фрук то вых вод. Например:

H CO

OC5H11

муравьино-амиловый эфир имеет запах вишни

CH3 CO

OC5H11

уксусно-изоамиловый эфир имеет запах груши

CH3 CO

OC2H5

уксусно-этиловый эфир имеет приятныйосвежающий запах

Задание 2. Разберите слова по составу:

омыление, необратимо, промышленность, муравьино-амиловый, уксусно-изоамиловый, уксусно-этиловый, освежающий.


Жиры. Мыло

Задание 3. Вставьте в предложения необходимые по смыслу слова:

а) Сложные эфиры широко ... в природе.б) Аромат цветов, плодов и ягод ... сложными эфирами.в) Сложные эфиры с небольшой молекулярной массой ... жидкими веществами.г) Некоторые сложные эфиры ... как растворители.

Тема 20. Жиры. Мыло


Жиры – это сложные эфиры трёхатомного спирта глицерина и высших карбоновых кислот.

CH2O

CHO

CO

CH2O CO

CO

R1

R2

R3

В состав жиров обычно входят остатки таких кислот:

C15H

31COOH пальмитиновая кислота

С17Н

35СООН стеариновая кислота

С17Н

33СООН олеиновая кислота

C17H

31COOH линолевая кислота

C17H

29COOH линоленовая кислота и другие.

В состав твёрдого жира входят остатки главным образом предель-ных карбоновых кислот.

CH2O

CHO

CO

CH2O CO

CO

C17H35

C17H35

C17H35

CH2O

CHO

CO

CH2O CO

CO

C17H33

C17H33

C17H33

триглицерид стеариновой кислоты – твердый жир

триглицерид олеиновой кислоты – жидкий жир (масло)

Жидкие жиры преобладают у растений, а твёрдые – у животных. Жиры очень плохо растворяются в воде. Они хорошо растворяются в диэтиловом эфире.

Жидкий жир превращается в твёрдый жир с помощью реакции гидрогенизации.

150

Жиры. Мыло

CH2O

CHO

CO

CH2O CO

CO

C17H33

C17H33

C17H33

CH2O

CHO

CO

CH2O CO

CO

C17H35

C17H35

C17H35

+ 3 H2

Ni, to

триолеат тристеарат

Жиры, как сложные эфиры, подвергаются гидролизу. При гидро-лизе в кислой среде образуются глицерин и нерастворимые карбоновые (жирные) кислоты.

CH2O

CHO

CO

CH2O CO

CO

C17H35

C17H35

C17H35

CH2OH

CHOH

CH2OH

+ 3 H2ОН+

+ 3 C17H35COOH

глицеринстеариновая кислота

При гидролизе в щелочной среде (омыление) образуются глице-рин и соли карбоновых кислот.

CH2O

CHO

CO

CH2O CO

CO

C17H35

C17H35

C17H35

CH2OH

CHOH

CH2OH

+ 3 NaОH + 3 C17H35COONa

стеарат натрия

Соли высших карбоновых кислот называются мылом. Например, C

17H

35COONa – стеарат натрия (твёрдое мыло), C

17H

35COOK – стеарат

калия (жидкое мыло). Жидкое мыло применяют в медицине.Мыла – это соли сильного основания и слабой кислоты. В водном

растворе мыло подвергается гидролизу. Среда раствора щелочная.

C17H

35COONa + H

2O →← C

17H

35COOH + NaOH

Мыло – поверхностно-активное вещество, потому что его молеку-ла дифильная.

С17Н

35 – COONa

гидрофобная гидрофильная

часть часть

Грязь обычно содержит жиры, которые не растворяются в воде. Мыло эмульгирует жиры. В этом заключается моющее действие мыла.

Жиры являются важнейшим продуктом питания. В процессе пи-щеварения происходит гидролиз жиров. В стенках тонкой кишки син-


Жиры. Мыло

те зируются жиры, специфические для данного организма. Эти жи ры поступают в лимфу, а потом в кровь. В одном литре крови чело века содержится 1–3 грамма жира.

Большая часть жиров откладывается в жировой ткани. Из этого депо по мере необходимости жиры используются при обмене веществ. В процессе обмена жиры окисляются до углекислого газа и воды. При окислении одного грамма жира освобождается 37,8 кДж, в то время как при окислении 1 г углеводов – 19,8 кДж, а при окислении 1 г белков – 16,8 кДж.

Жиры широко применяются в технике для получения мыла, оли-фы и масляных красок. В медицине некоторые жиры применяют для получения мазей, растирок, как растворители лекарственных веществ.

Задание 2. Составьте назывной план текста.

Задание 3. Расскажите текст по плану.

Задание 4. Назовите глаголы, от которых образованы данные суще-ствительные:

вхождение, преобладание, превращение, подтверждение, приме-нение, растворение, эмульгирование, содержание, происхождение, син-тезирование, поступление, откладывание, использование, освобожде-ние, приготовление.


1. Как исходя из этана получить уксусноэтиловий эфир? Напи-шите уравнения реакций, укажите условия и назовите продукты.

2. Напишите уравнения реакций следующих превращений, ука-жите условия протекания реакций:

а) уксусная кислота → ацетат натрия → уксусная кислота → → уксусно-этиловий эфир → ацетат натрия → уксусный ангидрид;

б) глицерин → триолеат → тристеарат → глицерин → тринитро-глицерин.

3. Составьте уравнения реакций получения жидкого мыла из жид-кого жира триолеата.

4. Почему мыло теряет моющие свойства в кислой среде? При-ведите уравнение протекающей реакции.

5. Жёсткая вода содержит ионы Са2+ и Mg2+. Почему мыло теряет моющие свойства в жёсткой воде? Приведите уравнения протекающей реакции.

6. Тема сообщения: «Значение сложных эфиров и жиров».

152

Классификация углеводов

УГЛЕВОДЫ

Тема 21. Классификация углеводов


Углеводы широко распространены в природе. К ним относятся глюкоза, сахар, крахмал, гликоген, целлюлоза и др.

Углеводы образуются в растениях в результате фотосинтеза, ко-торый протекает в хлоропластах под действием солнечной энергии.

hνnCO

2 + mH

2O CnH2mOm + nO

2.

Углеводы составляют около 80 % сухого вещества растений и око-ло 2 % – животных.

Углеводы являются основным источником энергии в человеческом организме. Пища человека примерно на 70 % состоит из углеводов.

Углеводы делятся на две группы: простые углеводы (моносаха-риды) и сложные углеводы. Сложные углеводы подвергаются гидролизу и конечными продуктами гидролиза являются моносахариды.

По количеству атомов углерода моносахариды делятся на пен-тозы (например, C

5H

10O

5), гексозы (например, С

6Н

12О

6) и так далее.

Важнейшие моносахариды: глюкоза C6H

120

6, фруктоза С

6Н

12О

6, рибоза

С5Н

10О

5, дезоксирибоза С

5Н

10О

4.

УГЛЕВОДЫ

простые (моносахариды)

сложные

пентозы гексозы олигосахариды полисахариды

рибозаС

5Н

10О

5

дезокси-рибоза

С5Н

10О

4

глюкоза

С6Н

12О

6

фруктоза

С6Н

12О

6

дисахариды

сахарозаС

12Н

22О

11

(С6Н

10О

5)n

крахмалгликоген

целлюлоза


Глюкоза

Сложные углеводы делятся на олигосахариды и полисахариды. Олигосахариды содержат от двух до восьми моносахаридных остатков. Простейшими олигосахаридами являются дисахариды. Например, са-хароза С

12Н

22О

11

Полисахариды относятся к высокомолекулярным сложным уг-леводам. Их молекулы состоят из сотен и тысяч моносахаридных ос-татков. Наиболее важными полисахаридами являются крахмал, гли-коген и целлюлоза, имеющие общую формулу (С

6Н

10О

5)n.


около (80 %, 2 %) восьмидесяти процентов, двух процентов;примерно на (70 %) семьдесят процентов.

Задание 3. Найдите в тексте слова с корнем - сахар -.

Задание 4. Определите модели предложений

1. Углеводы широко распространены в природе.2. Углеводы образуются в растениях в результате фотосинтеза.3. Углеводы составляют около 80% сухого вещества растений и

около 2% – животных.4. Углеводы являются основным источником энергии в челове-

ческом организме.5. Углеводы делятся на две группы.6. По количеству атомов углерода моносахариды делятся на пен-

тозы, гексозы и так далее.

Тема 22. Глюкоза


Глюкоза C6H

12O

6 – это белое кристаллическое вещество, сладкое

на вкус, хорошо растворяется в воде.Глюкоза содержится как в растительных, так и в животных ор-

ганизмах. Особенно много её в виноградном соке, поэтому её называют виноградным сахаром. В крови человека в норме содержится от 0,08 до 0,12 % глюкозы. При некоторых заболеваниях (сахарный диабет) глюкоза появляется в моче.

Глюкоза входит в состав сахарозы, крахмала, гликогена, целлю-лозы и других сложных углеводов.

В промышленности глюкозу получают гидролизом крахмала. H+

(С6Н

10О

5)n + nH

2O nC

6H

12O

6.

В растворе глюкоза существует в виде разных форм (таутомеров),

154

Глюкоза

кото рые превращаются друг в друга и существуют одновременно.Явление одновременного существования нескольких форм одного

вещества, которые находятся в равновесии, называется таутомерией.Для глюкозы, как для других моносахаридов, характерны цикли-

ческие и ациклические таутомеры.

CH2OH

H

HO

OHH

H

OH

H

OH

C

C

C

OH

C

C

CH2 OH

OH

OH

OH

H

H

H

H

HOH

CH2OH

H

HO

OHH

HOH

HOH

H

O

1

23

4

5

61

2

3

4

5

6

O

α,D-глюкоза D-глюкоза b,D-глюкоза

Ациклическая форма глюкозы является альдегидоспиртом. Она проявляет свойства альдегидов и многоатомных спиртов. Например:

1. Окисление альдегидной группы.

При окислении бромной водой в присутствии мела образуется глюконовая кислота.

CH2 CH

OH OH

CH

OH

CH

OH

CH

OH

CH

O

CH2 CH

OH OH

CH

OH

CH

OH

CH

OH

COH

O

+ Br2 + H2O

+ 2 HBr

При окислении глюкозы в щелочной среде с помощью Ag2O или

Сu(ОН)2 молекула глюкозы расщепляется, и образуются разнообразные

продукты окисления, а также выделяется осадок металлического се-ребра (реакция серебряного зеркала) или красный осадок Cu

2O. Эта

реакция используется для обнаружения глюкозы.

2. Восстановление альдегидной группы (реакция гидрирования).

При гидрировании глюкозы образуется шестиатомный спирт сор-бит.


Глюкоза

CH2 CH

OH OH

CH

OH

CH

OH

CH

OH

CH

OCH2 CH

OH OH

CH

OH

CH

OH

CH

OH

CH2

OH

+ H2

Ni, to

3. Глюкоза, как многоатомный спирт, вступает в реакцию с гид-роксидом меди (II), образуя раствор синего цвета:

CH2 CH

OH OH

CH

OH

CH

OH

CH

OH

CH

O

CH2 CH

O OH

CH

OH

CH

OH

CH

OH

CH

O

CH2 CH

OOH

CH

OH

CH

OH

CH

OH

CH

O

+ Cu(OH)22

..

..Cu + 2 H2O

4. Циклическая форма глюкозы представляет собой пятиатомный спирт. Она проявляет свойства многоатомных спиртов. Но гидроксил у первого атома углерода (полуацетальный или гликозный гидроксил) в отличие от остальных гидроксильных групп вступает в реакцию со спиртами, образуя гликозиды:

CH2OH

H

HO

OHH

HOH

HOH

H

CH2OH

H

HO

OHH

HOH

HOC2H5

H

O

b,D-глюкоза

+ C2H5OH

O

b,D-этилглюкозид

HCl+ H2O

Гликозиды широко распространены в природе. Сложные углеводы – гликозиды. Некоторые гликозиды являются лекарственными вещест-вами (сердечные гликозиды). Гликозиды подвергаются гидролизу в кислой среде.

156

Глюкоза

CH2OH

H

HO

OHH

HOH

HOH

H

CH2OH

H

HO

OHH

HOH

HOC2H5

H

O

+ C2H5OH

O

H+

+ H2O

5. Под действием ферментов глюкоза подвергается брожению. Например:

а) спиртовое брожение:

С6Н

12O

6 → 2 С

2Н

5ОН + 2 СO

2;

б) молочнокислое брожение:

С6Н

12O

6 → 2 СН

3–СНОН–СООН.

6. В клетках организмов глюкоза окисляется до углекислого газа и воды. При этом выделяется большое количество энергии.

С6Н

12O

6 + 6 О

2 → 6 СО

2 + 6 Н

2О + 2880 кДж.

Этот процесс протекает ступенчато и поэтому энергия освобож-дается постепенно. Большая часть этой энергии используется для син-теза аденозинтрифосфорной кислоты (АТФ), которая является уни-версальным аккумулятором энергии в организме.

В медицине глюкозу применяют для внутривенного введения, приготовления лечебных препаратов, консервирования крови.

Глюкозу используют в пищевой промышленности, в производстве зеркал и т.д.

Задание 2. Читайте вслух.

От 0,08% до 0,12% (от нуля целых восьми сотых процента до нуля целых двенадцати сотых процента).


а) где в чём содержится что;б) что появляется в чём;в) где что существует в виде чего;г) для чего характерно что;д) что проявляет что чего;е) что вступает во что с чем;ж) что распространено где.


Фруктоза

Задание 4. Замените предложения с союзным словом “который” на предложения с причастным оборотом (фразы в тексте).

Тема 23. Фруктоза


Фруктоза С6Н

12О

6 – бесцветное кристаллическое вещество, хоро-

шо растворяется в воде, более сладкое, чем глюкоза.Фруктоза содержится в плодах, фруктах, мёде, входит в состав

сложных углеводов (сахароза, инулин).Для фруктозы, как и для других моносахаридов, характерна та-

утомерия. Её раствор содержит циклические и ациклические тауто-меры.

CH2OHHOH2C

OH

OH H

HOHH

OHCH2

C

C

O

C

C

CH2 OH

OH

OH

HHO

H

H

CH2OH

HOH2C OH

OH H

HOHH

O1

2

34

5

6O

α,D-фруктоза b,D-фруктозаD-фруктоза

1

2

3

4

5

6

Ациклическая форма фруктозы является кетоноспиртом. Поэ-тому она проявляет свойства кетонов и многоатомных спиртов. Она восстанавливается водородом в шестиатомный спирт сорбит, образует сложные эфиры, внутримолекулярный комплекс с Сu(ОН)

2 и т.д.

Циклическая форма фруктозы, также как и глюкозы, образует гликозиды.

В щелочной среде фруктоза превращается в глюкозу. Этот процесс обратимый и протекает через ациклическую ендиольную форму.

OHCH2

C

C

O

C

C

CH2OH

OH

OH

HHO

H

H

OHCH2

C

C

OH

C

C

CH2OH

OH

OH

HHO

H

H

C

C

C

OH

C

C

CH2OH

OH

OH

OH

H

H

H

H

HO

D-фруктоза ендиольная форма D-глюкоза

158

Сахароза

Задание 2. Вместо точек поставьте нужный по смыслу глагол.

1. Фруктоза хорошо ... в воде.2. Фруктоза ... в состав сложных углеводов.3. Для фруктозы ... таутомерия.4. Раствор фруктозы ... циклические и ациклические таутомеры.5. Ациклическая форма фруктозы ... кетоноспиртом.6. Ациклическая форма ... водородом в шестиатомный спирт.

Тема 24. Сахароза


Сахароза С12Н

22О

11 – важнейший дисахарид. Она содержится в

соке различных растений, но особенно много ее в сахарной свёкле (до 27 %) и в сахарном тростнике (14–26 %). Поэтому её называют свек-ловичным или тростниковым сахаром.

CH2OH

H

HO

HOH

H

OH

H

H

CH2OH

HOH2C

OH H

HOHH

O

O

O

1

2

сахароза

Сахароза – белое кристаллическое вещество, хорошо растворяется в воде, более сладкое, чем глюкоза.

Молекула сахарозы состоит из остатков α,D - глюкозы и b,D - фруктозы, соединённых гликозидной связью.

В молекуле сахарозы нет ни альдегидной, ни кетонной, ни гли-козидной групп. Поэтому сахароза не даёт реакции «серебряного зер-кала», не восстанавливается, не образует гликозидов. Сахароза про-являет свойства многоатомных спиртов, например, взаимодействует с гидроксидом меди (II), образуя раствор сахарата меди (II) синего цвета.

Важнейшим химическим свойством сахарозы является её гидро-лиз в кислой среде.


Крахмал

Н+

С12Н

22О

11 + Н

2О С

6Н

12О

6 + С

6Н

12О

6

сахароза глюкоза фруктоза

Сахарозу получают из сахарной свёклы и сахарного тростника. Её используют как продукт питания.

Задание 2. Найдите в тексте слова с корнем - сахар -.

Задание 3. Образуйте сравнительную и превосходную степени при-лагательных: важный, особенный, сладкий, синий, кислый, белый, хороший.

Тема 25. Крахмал


Крахмал (С6Н

10O

5)n – белый порошок. В воде не растворяется. В

горячей воде образует коллоидный раствор.Крахмал – самый распространённый углевод растений. Является

запасным питательным материалом. Образуется в листьях в результате фотосинтеза и откладывается в корнях, клубнях и зёрнах. Например, зёрна риса содержат до 86 %, пшеницы – до 75 %, кукурузы – до 75 %, клубни картофеля – до 24 % крахмала.

Крахмал – это смесь двух полисахаридов: амилозы (10 – 20 %) и амилопектина (80 – 90 %).

Молекула амилозы неразветвлённая, имеет форму спирали. Она состоит из остатков α,D-глюкозы, соединённых α-1,4-гликозными свя-зями. Средняя молекулярная масса амилозы от 30 000 до 160 000. Фрагмент молекулы амилозы:

CH2OH

H

O

OHH

H

OH

H

H

CH2OH

H

OHH

H

OH

H

H

O

14...

O

14О ...

n

Молекула амилопектина тоже состоит из остатков α,D - глюкозы, но она разветвлённая. Остатки глюкозы соединяются с помощью α-1,4- и а-1,6-гликозидных связей. Средняя молекулярная масса амилопектина от 100 000 до 1 000 000.

Качественной реакцией на крахмал является его реакция с йо-

160

Гликоген

дом. При этом образуется соединение тёмно-синего цвета.Важнейшее химическое свойство крахмала – гидролиз. Гидролиз

протекает в кислой среде или под действием ферментов. Сначала об-разуется растворимый крахмал, потом – декстрины и конечным про-дуктом является глюкоза.

(C6H

10O

5)n → (C

6H

10O

5)x → (C

6H

10O

5)y → nC

6H

12O

6

крахмал растворимый декстрины глюкоза крахмал

В данной схеме n > х > у.Полный гидролиз крахмала осуществляется в процессе пищева-

рения. Образовавшаяся глюкоза всасывается в тонком кишечнике, по ступает в кровь и накапливается в печени в виде гликогена. Из пе-чени углеводы идут на питание всех тканей организма.

Крахмал является важнейшей составной частью пищи человека и живот ных. В промышленности из крахмала получают глюкозу, дек-стрины, этиловый спирт. Декстрины используют в качестве клея.

Задание 2. Читайте вслух:

содержит до 86 %, до 75 %, до 24 % – до восьмидесяти шести про-центов, до семидесяти пяти процентов, до двадцати четырёх процентов;

амилозы (10 – 20 %) – десять – двадцать процентов;аминопектина (80 – 90 %) – восемьдесят – девяносто процентов;средняя молекулярная масса амилозы от 30 000 до 160 000 (от

тридцати тысяч до ста шестидесяти тысяч).

Задание 3. Составьте назывной план текста.


Тема 26. Гликоген


Гликоген или животный крахмал (C6H

10O

5)n – запасный поли са-

харид. Он образуется в печени и мышцах из α,D-глюкозы. В печени содержится до 20 % и в мышцах – до 4 % гликогена.

Молекула гликогена похожа на молекулу амилопектина, но более разветвлённая. Молярная масса гликогена 100 000 – 10 000 000.

В воде гликоген образует коллоидный раствор. Все процессы жиз-недеятельности происходят благодаря расщеплению гликогена. Сна-чала в тканях из гликогена образуется молочная кислота (анаэроб-ный процесс). Этот процесс называется гликолизом. Затем происхо-


Целлюлоза

дит аэробное превращение, конечным продуктом которого является углекислый газ и вода. При аэробном превраще нии выделяется зна-чительно больше энергии, чем при гликолизе. В обоих случаях энер-гия аккумулируется в макроэргических связях АТФ.

Гликоген с йодом образует соединение красного цвета.

Задание 2. Читайте вслух: содержится до 20 %, до 4 % – до двадцати процентов, до четырёх процентов; молекулярная масса гликогена 100 000 – 10 000 000 сто тысяч – десять миллионов.

Задание 3. Замените предложения, используя синонимичные кон ст-рукции:

1. В печени содержится до двадцати процентов гликогена.2. Молекула гликогена похожа на молекулу амилопектина.3. Сначала в тканях из гликогена образуется молочная кислота.4. При аэробном превращении выделяется значительно больше

энергии, чем при гликолизе.

Тема 27. Целлюлоза


Целлюлоза или клетчатка (C6H

10O

5)n является главной составной

частью стенок растительных клеток. Древесина содержит около 50 % целлюлозы, вата – около 98 %.

Целлюлоза – волокнистое вещество, не растворяется в воде и в органических растворителях. Хорошо растворяется в аммиачном ра с-творе гидроксида меди (II), из которого её осаждают при помощи ра-створа кислоты.

Молекула целлюлозы состоит из остатков b,D-глюкозы, соеди-нённых b-1,4-гликозидными связями. Средняя молекулярная масса от 100 000 до 1 000 000.

Фрагмент строения молекулы целлюлозы:

CH2OH

H

O

OHH

HOH

H

H

CH2OH

H

OHH

HOH

H

H

O

14...

O

14О ...

n

162

Целлюлоза

Молекулы целлюлозы имеют линейное строение. Сотни молекул целлюлозы располагаются параллельно и соединяются между собой водородными связями, образуя волокна.

При нагревании с разбавленными кислотами целлюлоза медлен-но подвергается гидролизу, конечным продуктом которого является глюкоза.

H+, to

(C6H

10O

5)n + nH

2O nC

6H

12O

6

Как многоатомный спирт целлюлоза образует сложные эфиры. Например, при обработке целлюлозы уксусным ангидридом в при-сутствии серной кислоты получают уксуснокислые эфиры целлюлозы.

C6H7O2

OH

OH

OH

C6H7O2

O

COCH3

COCH3

O COCH3n

+ 3n(CH3CO)2OH2SO4

n

+ 3nCH3COOH

триацетилцеллюлоза

При обработке целлюлозы смесью азотной и серной кислот полу-чают нитроцеллюлозу.

C6H7O2

OH

OH

OH

C6H7O2

O

NO2

O

NO2

NO2n

+ 3nHNO3

H2SO4

n

+ 3nH2O

тринитроцеллюлоза

Целлюлозу используют для производства бумаги, тканей, этило-вого спирта (гидролизный спирт).

Сложные эфиры целлюлозы и азотной кислоты используют для получения пластмасс (целлулоид), лаков, медицинского коллодия, взрывчатых веществ.

Из сложных эфиров целлюлозы и уксусной кислоты готовят аце-татный шёлк, фотопленку, лаки.

Задание 2. Читайте вслух:

Содержит около 50 %, 98 % - около пятидесяти процентов, около девяноста восьми процентов.

Молекулярная масса от 100 000 до 1 000 000 (от ста тысяч до од-ного миллиона).


Целлюлоза

Задание 3. Вставьте пропущенные глаголы:

а) Целлюлоза ... главной составной частью стенок растительных клеток.

б) Целлюлоза хорошо ... в аммиачном растворе гидроксида меди.

в) Молекула целлюлозы ... из остатков b,D-глюкозы.

г) Молекулы целлюлозы ... линейное строение.

д) Сотни молекул целлюлозы ... параллельно и ... между собой водородными связями, образуя волокна.


1. Составьте план к теме «Углеводы».

2. Напишите таутомеры рибозы. С одним из таутомеров напишите уравнение реакции с этанолом. Укажите условия протекания реакции и назовите продукт.

3. Напишите уравнения реакций получения коллодийной ваты, которая представляет собой смесь моно- и динитроцеллюлозы. Раствор коллодийной ваты в смеси спирта и эфира называется коллодием и используется в медицине для закрытия ссадин и прикрепления не-больших повязок.

4. Напишите уравнения реакций следующих превращений, ука-жите условия протекания реакций.

а) целлюлоза → глюкоза → этанол → уксусный альдегид → ук-сусная кислота → уксусноэтиловый эфир;

б) крахмал → глюкоза → метилглюкозид → глюкоза → глюко-новая кислота → глюконат кальция;

в) сахароза → фруктоза → глюкоза → сорбит.

5. Даны вещества: крахмал, целлюлоза, сахароза, глюкоза. С по-мощью хими ческих реакций определите эти вещества?

6. Даны глюкоза и сорбит. С помощью какой химической реакции можно их распознать?

7. Темы для сообщений: «Углеводы в энергетическом обмене че-ловека», «Использование углеводов в медицине».

164

Нитросоединения

АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Тема 28. Нитросоединения


Нитросоединения – это органические вещества, в молекулах ко-торых нитрогруппа – NО

2 соединяется с углеводородным радикалом:

R–NО2.

Например: СН3–NО

2 нитрометан, С

6Н

5–NО

2 нитробензол. Из-

вестны алифатические и ароматические нитросоединения. Например: нитрометан – алифатическое нитросоединение, а нитробензол – аро-матическое.

Важное значение имеют ароматические нитросоединения.Нитросоединения – это жидкие или твёрдые вещества. В воде

они не растворяются. Все нитросоединения ядовиты.Нитросоединения получают реакцией нитрования. Для этого бе-

рут смесь концентрированных азотной и серной кислот, которая на-зывается нитрующей смесью.

NO2+ HNO3

H2SO4

+ H2O

нитробензол

.

Нитрогруппа полярная: атомы кислорода имеют отрицательный заряд, а атом азота – положительный.

NO

O

δ+δ−

δ−

Ароматические нитросоединения не обладают ни кислыми, ни основными свойствами, т.е. они не растворяются ни в щелочах, ни в кислотах. Нитрогруппа связана с бензольным ядром очень прочно.

Важнейшим свойством нитросоединений является их способность восстанавливаться в амины.

Восстановление ароматических нитросоединений можно прово-дить при помощи водорода в момент выделения.

C6H

5NО

2 + 6 Н → С

6Н

5–NH

2 + 2 Н

2О.

нитробензол анилин

Если восстановление проводят в кислой среде, то берут железо или другой активный металл, а в щелочной среде – цинк или алюминий.


Амины

Большое практическое значение имеют нитробензол и 2,4,6-три-нитротолуол. Нитробензол используется для получения анилина и других азотсодержащих соединений. 2,4,6 - тринитротолуол (тротил) − важнейшее взрывчатое вещество, которое взрывается только от де-тонации.

Задание 2. Найдите в тексте слова с корнем -нитро-.

Задание 3. Замените пассивные конструкции активными.

а) Восстановление проводится в кислой среде.б) Нитробензол используется для получения анилина.

Задание 4. Вместо точек вставьте нужный по смыслу глагол.

а) Нитрогруппа NО2 ... с углеводородным радикалом: R – NО

2.

б) Нитросоединения ... реакцией нитрования.в) Атомы кислорода ... отрицательный заряд.г) Нитрогруппа ... с бензольным ядром очень прочно.

Тема 29. Амины


Амины – это органические производные аммиака. Амины делятся на первичные, вторичные и третичные.

R NH2 R NH R R NH R

R.. ..

..первичный амин

вторичный амин

третичный амин

Амины можно получить, восстанавливая нитросоединения, а так-же реакцией алкилирования аммиака.

NH3 + CH

3I → CH

3NH

2+HI.

CH3NH

2 + CH

3I → CH

3–NH–СН

3 + HI.

(CH3)2NH + СН

3I → (CH

3)3N + HI.

Низшие амины (СН3 NH

2, (CH

3)2NH, (CH

3)3N, С

2Н

5 NH

2) являются

газами с запахом аммиака. Они хорошо растворяются в воде. С уве-личением радикала амины становятся жидкими или твёрдыми.

Благодаря наличию несвязывающей электронной пары у атома азота, амины являются основаниями. При взаимодействии аминов с кислотами обра зуются соли подобно солям аммония.

166

Амины

NH3 + НСl → NH

4Cl (хлорид аммония)

CH3NH

2 + НСl → CH

3NH

3Cl (хлорид метиламмония)

C6H

5NH

2 + НСl → С

6Н

5NH

3Cl (хлорид фениламмония)

Основные свойства аминов зависят от радикала. Например, ос-новность усиливается от метиламмония к анилину.

CH3 NH2 NH3 C6H5 NH2

..

+I

>..

>..

− I,+M

CH3NH

2 + H

2O → CH

3NH

3OH (гидроксид метиламмония)

C6H

5NH

2 + H

2O →/

Основность щелочей больше, чем аминов, поэтому щелочи вытес-няют амины из солей.

CH3NH

3Cl + NaOH → CH

3NH

3OH + NaCl.

C6H

5NH

3Cl + NaOH → C

6H

5NH

2 + H

2O + NaCl.

Амины горят на воздухе.

4 CH3NH

2 + 9 O

2 → 4 CO

2 + 2 N

2+10 H

2O.

Важнейшим амином является анилин. В молекуле анилина под влиянием ради кала фенила (–I, –М) основные свойства ослабляются. Под влиянием амино группы (–I, +М) увеличивается подвижность ато-мов водорода бензольного кольца в орто- и пара- положениях.

NH2

.. −I+M

−I, −M

δ−

δ− δ−

Реакция замещения атомов водорода в бензольном ядре протекает легко с хлорной или бромной водой уже на холоде.

NH2 NH2

Br

Br

Br+ 3 Br2

2,3,6-трибромфениламин

При взаимодействии анилина с серной кислотой образуется суль-фаниловая кислота.


Амиды кислот

Сульфаниловая кислота – важнейшее промежуточное вещество для получения лекарственных препаратов (сульфаниламидов) и кра-сителей.

H2N H2N SO3H+ H2SO4

to

+ H2O

сульфаниловая кислота

Анилин легко окисляется, образуя вещества разного цвета (ани-линовые красители).

Задание 2. Замените пассивные конструкции активными.

а) Амины вытесняются щелочами из солей.б) При взаимодействии аминов с кислотами образуются соли.в) Под влиянием аминогруппы увеличивается подвижность ато-

мов водорода.г) При взаимодействии анилина с серной кислотой образуется

сульфаниловая кислота.

Задание 3. Замените предложения из текста с деепричастным обо-ротом сложными предложениями.

Тема 30. Амиды кислот


Амиды карбоновых кислот – это производные этих кислот, у ко-торых гидроксильная группа замещена на аминогруппу.

R CO

NH2

Примеры:

CH3 CO

NH2

амид уксусной кислоты (ацетамид)

O CNH2

NH2

полный амид угольной кислоты (мочевина)

CO

NH2

N

амид никотиновой кислоты (никотинамид)

168

Амиды кислот

В молекуле амида свободная электронная пара азота смещена к карбонильному углероду:

R CO

NH2

..

Амиды проявляют слабые кислотные и слабые основные свойства.

CH3 CO

NH2CH3 C

O

NH

+ HgO →2

2

Hg + H2O

CH3 CO

NH2

CH3 CO

NH3Cl

+ HCl →

Важнейшее свойство амидов – гидролиз. В результате гидролиза сначала образуются кислота и аммиак, которые затем взаимодействуют и дают соль.

R CO

NH2

CO

OHR

CO

OHR CH3 C

O

ONH4

+ H2O → + NH3

+ NH3 →

Важнейшим амидом является мочевина. В организме она образу-ется в результате обмена белков и аминокислот и выделяется с мочой. В течение суток организм человека выделяет с мочой 28-30 г мочевины.

Задание 2. Задайте вопросы к выделенным словам:

а) Функциональная группа

CO

NH2

называется амидогруппой.

б) Важнейшее свойство амидов – гидролиз.

в) Важнейшим амидом является мочевина.

г) В организме мочевина образуется в результате обмена белков и аминокислот и выделяется с мочой.


Аминокислоты

Тема 31. Аминокислоты


Аминокислоты – это органические соединения, в молекулах ко-торых одновременно содержатся аминогруппа и карбоксильная груп-па. Например:

CH2 COOH

NH2

CH3 CH COOH

NH2

аминоуксусная кислота α-аминопропионовая кислота(глицин) (аланин)

По расположению аминогруппы различают α-аминокислоты, b-ами-нокислоты, γ-аминокислоты и т.д.

CH3 CH COOH

NH2

CH2 CH3 CH COOH

NH2

CH2 CH2 CH2 COOH

NH2

CH2

γ b α γ b α γ b α

α-аминомасляная b-аминомасляная γ-аминомасляная

кислота кислота кислота

Наибольшее значение имеют α-аминокислоты. Из них построены белки. Из белков выделили 22 различных α-аминокислоты. Для них обычно используются тривиальные названия. Например:

CH2 COOH

NH2

CH3 CH COOH

NH2

HO CH COOH

NH2

CH2

глицин аланин серин

HOOC CH COOH

NH2

CH2

HOOC CH COOH

NH2

CH2CH2

аспарагиновая кислота глутаминовая кислота

CH COOH

NH2

CH2

CH3 CH COOH

NH2

CH2CH

CH3

фенилаланин лейцин

Аминокислоты – бесцветные кристаллические вещества, хорошо растворяются в воде и плохо – в органических растворителях. Многие

170


аминокислоты имеют сладкий вкус.В молекуле аминокислоты находятся две группы с противо по ло-

жными свойствами: аминогруппа –NH2 с основными свойствами и кар-

боксильная группа –СООН с кислотными свойствами. Поэтому амино-кислоты как амфотерные соединения реагируют с кислотами и осно-ваниями, образуя соли:

CH2 COOH

NH2

CH2 COOH

NH3Cl

+ HCl →

CH2 COOH

NH2

CH2 COONa

NH2

+ NaOH → + H2O

Внутри молекулы карбоксильная группа взаимодействует с ами-ногруппой и образуется внутренняя соль или биполярный ион:

CH2 COOH

NH2

CH2 COO

NH3

→+

−

Водные растворы аминокислот могут быть нейтральными, кис-лыми или основными. Например. В водном растворе глицина среда нейтральная (рН ≈ 7). Глицин в водном растворе существует в виде биполярного иона.

Водный раствор глутаминовой кислоты имеет кислую реакцию (рН < 7), потому что преобладает количество карбоксильных групп:

HOOC CH COO

NH3

(CH2)2 OOC CH COO

NH3

(CH2)2−+ H2O

−+ H3O−

+ +

+

NH2 CH COO

NH3

(CH2)4 CH COO

NH3

(CH2)4NH3−+ H2O

−+ OH

+ +

+ −

Водный раствор лизина имеет щелочную реакцию (рН > 7), пото-му что преобладает количество аминогрупп.

Аминокислоты проявляют свойства аминов и карбоновых кислот. Аминокислоты вступают в реакцию поликонденсации друг с дру-

гом, образуя пептиды.



CH COOHNH2

R

CH COOHNH2

R

CH COOHNH2

R

CH CONH2

R

CH CONH

R

CH COOHNH

R

CH COOHNH2

R

CH CONH

R

+ n +

( )n + nH2O

nили ( )n + nH2O

α-аминокислота полипептид

Связь между остатками аминокислот в пептидах называется пеп-тидной или амидной связью.

C N

O

H

..

Благодаря ππ-сопряжению пептидная связь прочная. Она подвер-гается гидролизу в кислой среде:

CH CONH

R

CH COOHNH2

R

( )n + nH2OH+

n

Аминокислоты можно получить при гидролизе полипептидов, а также синтезировать из кислот. Например:

CH3COOH CH2Cl COOH

CH2Cl COOH CH2COOH

NH2

+ Cl2 + HClУФ

+ 2 NH3 + NH4Cl

Аминокислоты, необходимые для синтеза белков живого организ-ма, делятся на заменимые и незаменимые.

Аминокислоты, которые могут синтезироваться в организме жи-вотных и человека, называются заменимыми. Например: глицин, се-рин, глутаминовая кислота и др.

Аминокислоты, которые не могут синтезироваться в организме животных и человека, называются незаменимые. Например: лизин, фенилаланин, лейцин и др.

172

Белки

Человек получает необходимые аминокислоты в составе белков пищи.

Задание 2. Найдите в тексте фразы с союзным словом «который».

Задание 3. Трансформируйте эти фразы в предложения с причастным оборотом.

Задание 4. Замените предложения с деепричастным оборотом (из текста) сложными предложениями.

Тема 32. Белки


Белки – это высокомолекулярные природные соединения, состо-ящие из остатков α-аминокислот.

H2N CHO

OHC HN CH

O

OHC H2N CH C CH

O

OHC

O

N

H

HR1

+

R2 R1 R2

пептидная связь

Белки являются полипептидами. В состав белков входят 22 ка-чественно различные α-аминокислоты.

При пищеварении белковые молекулы пищи гидролизуются до аминокислот, которые растворяются в воде, всасываются в кровь и по-ступают в ткани и клетки организма. Большая часть аминокислот расходуется на синтез белков организма и других биологически важных веществ. Остальные аминокислоты используются как энергетический материал.

Белки делятся на простые и сложные.Простые белки (протеины) – это полипептиды. Сложные белки (протеиды) – это белки, при гидролизе которых

образуются α-ами нокислоты и вещества небелковой природы: угле-воды, липиды, нуклеиновые кислоты, фосфорная кислота и другие.

Молекула белка имеет сложную форму. Различают первичную, вторичную, третичную и четвертичную структуры белковой молекулы.

Первичная структура - это последовательность аминокислот в полипептидной цепи.

Вторичная структура – это форма полипептидной цепи. Обыч-но полипептид имеет форму спирали. Между витками спирали – во-дородные связи.

Третичная структура – это пространственное расположение по-


Белки

липептидной спирали. Третичная структура удерживается различными связями: водородными, ионными, сложноэфирными, дисульфидными (–S–S–). Третичная структура обусловливает специфическую биоло-гическую активность белковой молекулы.

Четвертичную структуру имеют белки, состоящие из нес коль-ких полипептидных цепей. Она характерна для протеидов.

Белки – твёрдые вещества. Некоторые белки растворяются в во-де, образуя коллоидный раствор (например, белки плазмы крови). Дру-гие белки могут растворяться в разбавленных растворах солей. Третьи белки нерастворимы (на пример, белки покровных тканей).

Важнейшее химическое свойство белков – гидролиз в кислой сре-де или под влиянием ферментов.

При действии различных факторов (нагревание, радиация, дей-ствие сильных кислот, щелочей и т.д.) происходит денатурация бел-ков.

Денатурация белка – это разрушение третичной и вторичной структуры.

При сильном нагревании белки разлагаются с выделением газо-образных веществ, имеющих характерный запах. Это свойство белка используется для его обнаружения.

Белки можно обнаружить также с помощью цветных реакций − биуретовой и ксантопротеиновой.

Биуретовая реакция – это появление фиолетового окрашивания при действии на белок щелочи и нескольких капель раствора сульфата меди (ІІ).

Ксантопротеиновая реакция – это появление жёлтого окраши-вания при действии на белок концентрированной азотной кислоты. При добавлении щёлочи жёлтый цвет переходит в оранжевый.

Белки в организме выполняют разнообразные функции. Важней-шей функцией белков является их ферментативная активность, то есть способность катализировать биохимические реакции.

Задание 2. Разберите слова по составу: высокомолекулярные, со е-динения, аминокислота, полипептиды, биологический, последователь-ность, сложно-эфирные, дисульфидные, ксантопротеиновая.

Задание 3. Измените предложения, используя синонимичные конст-рукции:

а) В состав белков входят 22 различные α-аминокислоты.б) Большая часть аминокислот расходуется на синтез белков ор-

ганизма.

174

Белки

в) Молекула белка имеет сложную форму.г) Полипептид имеет форму спирали.д) Белки можно обнаружить с помощью цветных реакций.е) При добавлении щёлочи жёлтый цвет переходит в оранжевый.


1. Составьте план к теме «Азотсодержащие органические соеди-нения».

2. Назовите следующие вещества по заместительной номенкла-туре:

а)

CH3 COOH

NH2

CH CH

CH3

б) C2H5 NH2

в)

CH3 COOH

NH2

CH

г)

NH2

COOH

д)

CH3

NO2

NO2

O2N

е)

COOH

NH2

CH2 CHHOOC

3. Напишите структурные формулы соединений: а) b-аминопро-пановая кислота, б) пара-аминобензойпая кислота, в) γ-аминомасляная кислота, г) триметиламин.

4. Исходя из строения молекул метиламина и анилина объяс-ните, какой из этих аминов проявляет более сильные основные свой-ства. Напишите уравнения ре акций, которые подтверждают это.

5. Покажите, какая среда в растворах:

а) аспарагиновой кислоты

COOH

NH2

CH2 CHHOOC

б) серина

COOH

NH2

CH2 CHHO

в) лизина

COOH

NH2

(CH2)4 CHH2N

6. Напишите уравнение реакции следующих превращений, ука-жите условия их протекания, назовите продукты:

+Br2а) C

6H

6 → C

6H

5NO

2 → C

6H

5NH

2 → C

6H

5−NH

3−HSO

4 → C

6H

5NH

2 A


Гетероциклические соединения

+Cl

2 +NH

3б) C3H

7OH → C

2H

5−CHO → C

2H

5−COOH A Б дипептид

С

2Н

5ОН NаОH

в) CH3COOH→CH

2Cl−COOH→CH

2(NH

2)−COOH A Б В

7. Какие дипептиды можно получить из глицина и аланина? На-пишите схемы их получения.

8. Даны вещества: белок, крахмал, целлюлоза. С помощью каче-ственных реакций определите эти вещества.

9. Темы для сообщений (рефератов):а) Функции белков в организме.б) Значение аминокислотного состава пищи.

Тема 33. Гетероциклические соединения


Гетероциклические соединения – это органические соединения, которые содержат циклы, состоящие из атомов углерода и других эле-ментов (азота, кислорода, серы).

Наибольшей прочностью обладают пятичленные и шестичленные гетероциклы.

Для гетероциклов используют обычно тривиальные названия. Ва-жнейшие гетероциклы.

H H

N..

O..

S..

N..

N:

пиррол фуран тиофен имидазол

H

N.. N..

N:

N..

N:

N

:N

..

пуринпиримидинпиридин

Гетероциклы входят в состав важнейших биологических соеди-нений. Например, пиррол входит в состав гемоглобина, производные пиримидина и пурина − в состав нуклеиновых кислот и т.д.

Гетероциклы являются ароматическими соединениями, поэтому для них характерны реакции электрофильного замещения.

176


H H

Br

Br

Nα

b

α

b+ Br2

FeCl3

N

+ HBr

N..

+ Br2

FeCl3

α

b

α

bγ

N

+ HBr

..

Имидазол – амфотерное соединение (проявляет кислотные и ос-новные свойства).

H Na

N..

N:

+ NaNH2

..

N..

N:

+ NH3

..

H H

N..

N:

+ HCl

N..

NH+

Cl−

Пиридин и пиримидин кроме ароматических свойств проявляют основные свойства, потому что у атома азота имеется не связывающая электронная пара.

Важнейшими производными пиримидина являются урацил, ти-мин и цитозин. Они существуют в разных формах: лактамной и лак-тимной.

O

O

OH

HON

N

H

H

N

N

лактамная форма лактимная форма

Урацил



NH2

O HO

NH2

N

N

H

N

N


Цитозин

O

O

OH

HO

CH3 CH3

N

N

H

H

N

N


Тимин

Важнейшими производными пурина являются аденин и гуанин.

H

O

NH2

H

NH2

OH

N

NН

N

N

N

N

N

N


Гуанин

H

NH2

N

N

N

N

Аденин

Урацил, тимин и цитозин называются пиримидиновыми основа-ниями, а аденин и гуанин – пуриновыми.

Пиримидиновые и пуриновые основания входят в состав нукле-иновых кислот, поэтому они называются нуклеиновыми основаниями.

Важнейшие нуклеиновые кислоты: дезоксирибонуклеиновая ки-

178


слота (ДНК), и рибонуклеиновая кислота (РНК). Они выполняют гла-вную функцию в биосинтезе белков и передаче наследственной ин-формации.

Нуклеиновые кислоты – это полимеры. Их мономерами являются нуклеотиды. Нуклеиновая кислота – это полинуклеотид.

Нуклеотид состоит из остатков нуклеинового основания, рибозы (или дезоксирибозы) и фосфорной кислоты. Например, гуанозинмоно-фосфат (ГМФ) имеет формулу: O

NH2

OH2C

H

OH

H

OH

H

PO

OH

OHH

N

NН

N

N

O

В молекуле ГМФ связь между гуанином и рибозой называется N-гликозидной связью, а между фосфатом и рибозой − сложноэфирной. N-гликозидная связь может подвергаться гидролизу в кислой среде, а сложноэфирная − как в кислой, так и в щелочной среде.

В молекуле нуклеиновой кислоты нуклеотиды соединяются с по-мощью сложноэфирной связи. Например, схема фрагмента молекулы РНК:

OH2C

H

OH

H

O

H

PO

OHH

O

O

NH2

OH2C

H

OH

H

O

H

PO

OHH

O

N

NH

N

N

N

N

O

УМФ

АМФ

N-гликозиднаясвязь

Сложноэфирнаясвязь

Сложноэфирнаясвязь



В состав РНК входят остатки фосфата, рибозы и нуклеиновых оснований: урацила, цитозина, аденина и гуанина. Молекула РНК имеет форму спирали. РНК образуется на молекуле ДНК и участвует в синтезе белков.

ДНК → РНК → белок.

В состав ДНК входят остатки фосфата, дезоксирибозы и нуклеи-новых оснований: тимина, цитозина, аденина и гуанина. Молекула ДНК представляет собой двойную спираль. Последовательность нук-леиновых оснований в молекуле ДНК определяет последовательность аминокислот при синтезе белков

Конечным продуктом пуринового обмена у человека является мо-чевая кислота, которая выделяется в виде солей уратов.

H H

O

OO

O

OHHON

NH

N

HN

N

NH

N

HN


Мочевая кислота

Одним из конечных продуктов распада пиримидиновых основа-ний явля ется аммиак, который выводится в виде мочевины CO(NH

2)2.

Задание 2. Составьте вопросный план текста.


Задание 4. Разберите по составу слова: гетероциклические, пяти-членные, шестичленные, электрофильный, ароматический, дезоксири-бонуклеиновая, рибонуклеиновая, дезоксирибоза, уридин, монофосфат.

Задание 5. Измените предложения, используя синонимичные конст-рукции:

а) Гетероциклические соединения − это органические соединения.б) Наибольшей прочностью обладают пятичленные и шестичлен-

ные гетероциклы.в) Гетероциклы входят в состав важнейших биологических сое-

динений.г) Гетероциклы являются ароматическими соединениями.д) Пиримидиновые и пуриновые основания входят в состав нуклеи-

новых кислот.

180


е) В состав РНК входят рибоза, фосфат, урацил, цитозин, аденин и гуанин.

ж) Молекула ДНК представляет собой двойную спираль.


1. Исходя из строения молекулы имидазола, объясните, почему он проявляет амфотерные свойства. Напишите уравнения реакций, подтверждающих амфотерность имидазола.

2. Напишите уравнения реакций образования натриевых солей мочевой кислоты (уратов натрия).

3. Напишите формулу аденозинмонофосфата (АМФ) и укажите связи, которые соединяют её составные части. Напишите уравнения гидролиза АМФ в щелочной и кислой среде.

4. Напишите уравнение гидролиза мочевины.


Приложения. Таблица растворимости веществ

Раст

вори

мос

ть

вещ

ест

в в

воде

при

ком

нат

ной

тем

пер

ат

уре

Н+

Li+

K+

Na+

NH

4+B

a2+

Ca2

+M

g2+

Sr2

+A

l3+

Cr3

+Fe2

+Fe3

+N

i2+

Co2

+M

n2+

Zn

2+

Ag

+H

g2+

Pb2

+Sn

2+

Cu

2+

ОН

−P

PP

РP

PM

HM

HH

HH

HH

HH

−−

HH

H

F−

PM

PP

PM

HH

HM

HH

HP

PP

PP

−H

PP

Сl−

PP

PP

PP

PP

PP

PP

PP

PP

PH

PM

PP

Br−

PP

PP

PP

PP

PP

PP

PP

PP

PH

MM

PP

I−P

PP

PP

PP

PP

P?

P?

PP

PP

HH

HM

P

S2

−P

PP

PP

−−

−H

−−

H−

HH

HH

HH

HH

H

SO

32−

PP

PP

PH

HM

H?

−H

?H

H?

MH

HH

??

SO

42−

PP

PP

PH

MP

HP

PP

PP

PP

PM

−H

PP

NO

3−P

PP

PP

PP

PP

PP

PP

PP

PP

PP

P−

P

NO

2−P

PP

PP

PP

P?

??

??

PM

??

M?

??

?

PO

43−

PH

PP

− H

HH

HH

HH

HH

HH

HH

HH

HH

CO

32−

PP

PP

PH

HH

H?

?H

?H

HH

HH

?H

?H

SiO

32−

HH

PP

?H

HH

H?

?H

??

?H

H?

?H

??

CH

3CO

O−

PP

PP

PP

PP

P−

PР

−P

PP

PP

PP

−P

«Р» -

рас

твор

яет

ся;

«−

» -

раз

лаг

аетс

я;

«М

» - м

ало

рас

твор

яет

ся;

«?»

- н

е су

щес

твует

; «Н

» - н

е рас

твор

яет

ся

182

Приложения. Кривые растворимости

Раст

вори

мос

ть,

г н

а 1

00 г

вод

ы

Температура, оС

0 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100

170

160

150

140

130

120

110

100

90

80

70

60

50

40

30

20

10

AgN

O3

KN

O3

KJ

Pb(NO 3

) 2

NH 4Cl

NaCl

CuSO4 KClO 3

HgCl 2

Кривые растворимости некоторых твердых веществ в воде


Приложения. Стандартные электродные потенциалы

Ряд с

тандар

тны

х э

лек

трод

ны

х п

отен

циал

ов,

е o

Элек

трод

Элек

трод

ная

реа

кция

е o,

ВЭлек

трод

Элек

трод

ная

реа

кция

е o,

ВLi+

/Li

Li+

+ e

= L

i–3.0

45

Ti4

+,

Ti3

+/P

tTi4

+ +

e = T

i3+

–0.0

4R

b+/R

bR

b+ +

e =

Rb

–2.9

25

H+/H

2,

Pt

H+ +

e =

1/ 2

H2

0.0

00

K+/K

K+ +

e =

K–2.9

25

Br–

/AgB

r/A

gA

gB

r + e

= A

g +

Br–

+0.0

73

Ba2

+/B

aB

a2+ +

2e

= B

a–2.9

06

Sn

4+,

Sn

2+/P

tSn

4+ +

2e

= S

n2+

+0.1

5Ca2

+/C

aCa2

+ +

2e

= C

a–2.8

66

Cu

2+,

Cu

+/P

tCu

2+ +

e =

Cu

++0.1

53

Na+

/Na

Na+

+ e

= N

a–2.7

14

Cu

2+/C

uCu

2+ +

2e

= C

u+0.3

37

La3

+/L

aLa3

+ +

3e

= L

a–2.5

22

OH

–/O

2,

Pt

l /2 O

2 +

H2O

+ 2

e = 2

OH

–+0.4

01

Mg

2+/M

gM

g2+ +

2e

= M

g–2.3

63

Cu

+/C

uCu

+ +

e =

Cu

+0.5

21

Be2

+/B

eB

e2+ +

2e

= B

e–1.8

47

J–/J

2,

Pt

J2 +

2e

= 2

J–

+0.5

35

A1

3+/A

1A

l3+ +

3e

= A

l–1.6

62

Te4

+/T

eTe4

+ +

4e

= T

e+0.5

6Ti2

+/T

iTi2

+ +

2e

= T

i–1.6

28

MnO

4–,

MnO

42–/P

tM

nO

4– +

e =

MnO

42–

+0.5

64

Zr4

+/Z

rZr4

+ +

4e

= Z

r–1.5

29

Rh

2+/R

hR

h2+/R

h+0.6

0V

2+/V

V2+ +

2e

= V

–1.1

86

Fe3

+,

Fe2

+/P

tFe3

+ +

e =

Fe2

++0.7

71

Mn

2+/M

nM

n2+ +

2e

= M

n–1.1

80

Hg

22+/H

gH

g22+ +

2e

= 2

Hg

+0.7

88

Se2

–/S

eSe

+ 2

e = S

e2–

–0.7

7A

g+/A

gA

g+ +

e =

Ag

+0.7

99

Zn

2+/Z

nZn

2+ +

2e

= Z

n–0.7

63

Hg

2+/H

gH

g2+ +

2e

= H

g+0.8

54

Cr3

+/C

rCr3

+ +

3e

= C

r–0.7

44

Hg

2+,

Hg

+/P

tH

g2+ +

e =

Hg

++0.9

1G

a3+/G

aG

a3+ +

3e

= G

a–0.5

29

Pd

2+/P

dPd

2+ +

2e

= P

d+0.9

87

S2–/S

S +

2e

= S

2–

–0.5

1B

r–/B

r 2,

Pt

Br 2

+ 2

e = 2

Br–

+1.0

65

Fe2

+/F

eFe2

+ +

2e

= F

e–0.4

40

Pt2

+/P

tPt2

+ +

2e

= P

t+1.2

Cr3

+,C

r2+/P

tCr3

+ +

e =

Cr2

+–0.4

08

Mn

2+ , H

+ /M

nO

2,P

tM

nO

2 +

4 H

+ +

2e

= M

n2++2 H

2O

+1.2

3Cd

2+/C

dCd

2+ +

2e

= C

d–0.4

03

Cr3

+ , Cr 2

O72– , H

+ /Pt

Cr 2

O72–+14 H

++ 6

e = 2

Cr3

++7 H

2O

+1.3

3Ti3

+,

Ti2

+/P

tTi3

+ +

e =

Ti2

+–0.3

69

Tl3

+,

Tl+

/Pt

Tl3

+ +

2e

= T

l++1.2

5Tl+

/Tl

Tl+

+ e

= T

l–0.3

36

Cl–/C

l 2,

Pt

Cl 2 +

2e

= 2

Cl–

+1.3

59

Co2

+/C

oCo2

+ +

2e

= C

o–0.2

77

Pb2

+ , H

+ /PbO

2,

Pt

PbO

2+4 H

++2e

= P

b2++2 H

2O

+1.4

55

V3+/V

2+

V3+ +

e =

V2+

–0.2

55

Au

3+/A

uA

u3+ +

3e

= A

u+1.4

98

Ni2

+/N

iN

i2+ +

2e

= N

i–0.2

50

MnO

4– , H

+ /M

nO

2,P

tM

nO

4–+

4 H

++

3e

= M

nO

2+

2 H

2O

+1.6

95

Mo3

+/M

oM

o3+ +

3e

= M

o–0.2

0A

u+/A

uA

u+ +

e =

Au

+1.6

91

Sn

2+/S

nSn

2+ +

2e

= S

n–0.1

36

H–/H

2,

Pt

H2 +

2e

= 2

H–

+2.2

Pb2

+/P

bPb2

+ +

2e

= P

b–0.1

26

F–/F

2,

Pt

F2 +

2e

= 2

F–

+2.8

7

184

Приложения. Длина и энергия связи. Степень диссоциации

Длина и энергия некоторых ковалентных связей.

СвязьДлина,

нмЭнергия,

кДж/мольСвязь

Длина, нм

Энергия, кДж/моль

Н–Н 0,074 436,0 C–O 0,143 356

F–F 0,142 159 C=O 0,123 742

Cl–Cl 0,198 242,3 C–N 0,147 293

Br–Br 0,228 192,8 C–F 0,140 427

J–J 0,226 151,0 C–Cl 0,176 331

H–F 0,091 566,1 C–Br 0,193 280

H–Cl 0,127 431,4 C–I 0,212 218

H–Br 0,141 366,5 O–H 0,096 460

H– J 0,160 298,4 N–H 0,101 390

C–C 0,154 347,2 N–N 0,140 164,2

C=C 0,132 606,6 N=N 0,120 420,5

C≡C 0,120 836,7 N≡N 0,109 945,6

C–H 0,109 415,0 C=C(аром.) 0,140 487

Степень диссоциации кислот (по первой ступени), оснований и солей при 18 оС и С = 0,1 моль/л

Электролит α, % Электролит α, %

HJ 92 KOH 91

HBr 92 NaOH 91

HCl 92 Ba(OH)2

77

HNO3

92 NH4OH 1,3

H2SO

458 KCl 86

H2SO

334 NH

4Cl 85

H3PO

427 NaCl 84

HF 8,5 KNO3

83

CH3COOH 1,3 AgNO

381

H2CO

30,17 CH

3COONa 79

H2S 0,07 MgCl

276

HNO2

0,07 ZnCl2

73

HCN 0,01 K2SO

471

H2BO

40,01 Na

2SO

469


Приложения. Растворимость оснований и солей

Рас

твор

им

ость

осн

ован

ий и

сол

ей в

вод

е при 1

8 оС

K+

Na+

Li+

Ag

+B

a2+

Sr2

+Ca2

+M

g2+

Zn

2+

Pb2

+

Cl–

32,9

535,8

677,7

90,0

0015

37,2

451,0

973,1

955,8

1203,9

0,9

6

Br–

65,8

688,7

6168,7

0,0

0035

103,6

96,5

2143,3

103,1

478,2

0,5

98

J–

137,5

177,9

161,5

0,0

635

201,4

69,2

2,0

145,2

419

0,0

8

F–

92,5

64,4

40,2

7170

0,0

16

0,0

12

0,0

016

0,0

087

0,0

05

0,0

7

NO

3–

30,3

483,9

71,4

3213,4

8,7

466,2

7121,8

74,3

1117,8

51,6

6

OH

–142,9

116,4

12,0

40,0

13,7

1,7

70,1

70,0

019

0,0

35

0,0

155

SO

42–

11,1

216,8

335,6

40,5

50,0

002

1,0

11

0,2

035,4

353,1

20,0

041

CrO

42–

63,7

661,2

1111,6

0,0

025

0,0

335

0,1

20,4

73,0

–0,0

42

Cr 2

O42–

30,3

73,3

17,2

20,0

035

0,0

085

0,0

046

0,0

356

0,0

30,0

30,0

315

CO

32–

108,0

19,3

91,3

0,0

03

0,0

023

0,0

011

0,0

013

0,1

0,0

04

0,0

31

186

Приложения. Периодическая система Д.И. Менделеева

ПЕ

РИ

ОД

ИЧ

ЕС

КА

Я

СИ

СТ

ЕМ

А

ХИ

МИ

ЧЕ

СК

ИХ

Э

ЛЕ

МЕ

НТ

ОВ

Д

.И.М

ЕН

ДЕ

ЛЕ

ЕВ

А

ПЕР

ИО

ДЫ

Г Р

У П

П Ы

Э

Л Е

М Е

Н Т

О В

III

IIIIV

VVI

VII

VIII

I1

водо

род

1,00

79

2ге

лий

4,00

26

II3

лити

й6,

941

4бе

рилл

ий9,

0121

8

5B

бор

10,8

11

6C

угле

род

12,0

11

7N

азот

14,0

067

8O

кисл

ород

15,9

994

9F

фто

р18

,998

4

10N

eне

он20

,179

III11

натр

ий22

,989

77

12м

агни

й24

,305

13A

l алю

мин

ий26

,981

54

14Si

крем

ний

28,0

855

15P

фос

фор

30,9

7376

16S

сера

32,0

66

17C

lхл

ор35

,453

18A

rар

гон

39,9

48

IV

19

кали

й39

,098

3

20

каль

ций

40,0

78

21Sc

скан

дий

44,9

5591

22Ti

тита

н47

,88

23V

вана

дий

50,9

415

24C

rхр

ом51

,996

1

25M

n мар

гане

ц54

,938

0

26Fe

жел

езо

55,8

47

27C

o коба

льт

58,9

332

28N

iни

кель

58,6

929

Cu

мед

ь63

,546

30Zn

цинк

65,3

9

31G

aга

ллий

69,7

23

32G

eге

рман

ий72

,59

33A

sм

ыш

ьяк

74,9

216

34Se

селе

н78

,96

35B

rбр

ом79

,904

36K

r крип

тон

83,8

0

V

37ру

биди

й85

,467

8

38ст

ронц

ий87

,62

39Y

иттр

ий88

,905

9

40Zr

цирк

оний

91,2

24

41N

bни

обий

92,9

064

42M

o мол

ибде

н95

,94

43Tc

техн

еций

98,9

062

44R

u руте

ний

101,

07

45R

hро

дий

102,

9055

46Pd

палл

адий

106,

4247

Ag се

ребр

о10

7,86

82

48C

dка

дмий

112,

41

49In

инди

й11

4,82

50Sn

олов

о11

8,71

0

51Sb

сурь

ма

121,

75

52Te

телл

ур12

7,60

53I

иод

126,

9045

54Xe

ксен

он13

1,29

VI

55

цези

й13

2,90

54

56

бари

й13

7,33

57 *

Laла

нтан

138,

9055

72H

fга

фни

й17

8,49

73Ta

тант

ал18

0,94

79

74W

воль

фра

м18

3,85

75R

eре

ний

186,

207

76O

sос

мий

190,

2

77Ir

ирид

ий19

2,22

78Pt

плат

ина

195,

0879

Au

золо

то19

6,96

65

80H

gрт

уть

200,

59

81Tl

талл

ий20

4,38

3

82Pb

свин

ец20

7,2

83B

iви

смут

208,

9804

84Po

поло

ний

208,

9824

85A

tас

тат

210,

9871

86R

nра

дон

222,

0176

VII

87

фра

нций

223,

0197

88

ради

й22

6,02

54

89 *

*A

cак

тини

й22

7,02

78

104

Rf ре

зерф

орди

й[2

61]

105

Db

дубн

ий[2

62]

106

Sgси

борг

ий[2

63]

107

Bh

бори

й[2

64]

108

Hs

хасс

ий[2

65]

109

Mt мей

тнер

ий[2

68]

110

Ds да

рмш

тадт

ий[2

71]

*58

Ce це

рий

140,

12

59Pr пр

азео

дим

140,

9077

60N

dне

одим

144,

24

61Pm пр

омет

ий14

4,91

28

62Sm са

мар

ий15

0,36

63Eu ев

ропи

й15

1,96

64G

dга

доли

ний

157,

25

65Tb те

рбий

158,

9254

66D

y дисп

рози

й16

2,50

67H

o голь

мий

164,

9304

68Er

эрби

й16

7,26

69Tm

тули

й16

8,93

42

70Yb ит

терб

ий17

3,04

71Lu

люте

ций

174,

967

**90

Thто

рий

232,

0381

91Pa пр

отак

тини

й23

1,03

59

92U

уран

238,

0289

93N

pне

птун

ий23

7,04

82

94Pu пл

утон

ий24

4,06

42

95A

mам

ериц

ий24

3,06

14

96C

mкю

рий

247,

0703

97B

kбе

ркли

й24

7,07

03

98C

fка

лиф

орни

й25

1,07

96

99Es эй

нште

йний

252,

0828

100

Fm фер

мий

257,

0951

101

Md

мен

деле

вий

258,

0986

102

No но

бели

й25

9,10

09

103

Lr лоур

енси

й26

0,10

54

Учебное издание

ВЕКШИН Виталий АлександровичЖИРНЫЙ Николай Тихонович

ОВЧИННИКОВА Александра Сергеевна

ХИМИЯ

Учебник для довузовской подготовкииностранных граждан

Ответственный за выпуск Марущенко О.А.

Компьютерная верстка Векшин В.А.

Подписано к печати 6.12.211. Формат А4. Усл. печ. л. 8,5Тираж 200 экз. Зак. № 11-2848

Редакционно-издательский отделХМНУ, пр. Ленина, 4, г.Харьков, 61022

[email protected]

Свідоцтво про внесення суб’єкта видавничої справи до Державного реєстру видавництв,

виготовників і розповсюджувачів видавничої продукції серії ДК № 3242 від 18.07.2008 р.

repo.knmu.edu.uarepo.knmu.edu.ua/bitstream/123456789/7058/3/Химия.pdfУДК 54 (075.8) ББК...

Documents