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QUIMICA ORGANICA I
Representación de los Compuestos Orgánicos -‐ Fórmulas
Facultad de CC.QQ y Farmacia – USAC
QOI(Q) -‐ 2016 Preparado por: Licda. Nora Guzmán
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Representación de Compuestos Orgánicos: Fórmulas
u No estructurales: v Fórmula Molecular v Fórmula Empírica
u Estructurales: v De Lewis: muestran electrones de valencia v Planas
² Desarolladas ² Semidesarrolladas ² Condensadas ² De Líneas-‐Angulo
v En PerspecQva o Tridimensionales ² De Trazos y Cuñas
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FÓRMULAS MOLECULARES, constituidas por
• SUBÍNDICES: indican el número de cada tipo de átomos en la molécula • SÍMBOLOS ATÓMICOS: indican los elementos que forman el compuesto Ejemplos:
C6H8, C4H9BrO, C6H12, C6H12O6, ...
NO PERMITEN DISTINGUIR ENTRE ISÓMEROS: compuestos que, con la misma fórmula molecular , tienen distinta estructura
No informan sobre: • Conectividad entre átomos (enlaces) • Distribución espacial
RECURRIR A REPRESENTACIONES MÁS PRECISAS
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Dibujando Estructuras: Fórmulas Estructurales
CC
CC
H
H
H
H
HH H
HH
H
Butan e, C4H10
CC
C
C
H
H H
HH
H H
HHH
Me th ylpro pan e, C4H10
CH3CH2CH2CH3 CH3CH(CH3)CH3En perspectiva desarrollada, molecular y estructural plana semidesarrollada
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Representaciones del Octano
CC
CC
CC
CC
H
HH
H H
H H
H H
H H
H H
HHH
HH
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
CH3(CH2)6CH3
Lewis structure condensed structural formula
C8H18 is molecular formula but there are 18 possible structural isomers
Fórmula molecular, Lewis o estructural en perspectiva, estructural plana semidesarrollada y estructural plana condensada
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Fórmulas Condensadas
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Estructuras de Línea-‐Angulo, de Zig-‐Zag o de Esqueleto son a menudo uIlizadas para
abreviar
Line-angle or "zig-zag" structures
Lewis structure
CCCCCCCC
H
HH
H H
H H
H H
H H
H H
HHH
HH
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Estructuras de Esqueleto
CCCCCCC
CC
C
CC
HH
H
H
H
H
H HH
H H
H
H
H
H
H
HH
HH
H
H H
HH
H
HH
H
H
H
H
H HH
H H
H
H
H
H
H
HH
HH
H
H H
HH
H
C1 2H2 6
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HH
H
H
H
H
H HH
H H
H
H
H
H
H
HH
HH
H
H H
HH
H
At the end o f every l ine and at the intersect ion of a ny li nes there is a carb on atom with 4 bond s. H ydro gen atoms
are mentally suppl ied to fi ll the valency to 4.
En el extremo de cada línea y en la instersección de varias líneas, hay un átomo de carbono con 4 enlaces. Los átomos de hidrógeno debenser mentalmente asignados para llenar la valencia a 4.
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Estructura de Esqueleto Superpuesta sobre Estructura de Lewis
CCCCCCC
CC
C
CC
HH
H
H
H
H
H HH
H H
H
H
H
H
H
HH
HH
H
H H
HH
H
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Deben mostrarse los Dobles y Triples Enlaces
Representaciones del trans-‐2-‐penteno
Depict ions of trans 2-pentene
C CH
CC
H H
H
HH
C
H
HH
H
Lewis Structure
CCH3
HCH
CH2CH3
condensed s tructural f ormu la
line-an gl e or zig-zag structu re
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Para Estructuras Cíclicas, Dibuje el Correspondiente Polígono
Ciclohexano
Cyclohexane
CC
CC
C
C
HHH
HH
HHHHHH
H
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Algunos Esteroides
HOC holest erolC27H44O
OH
OTestosteron eC19H26O2
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Esteroides Adrogénicos/Anabólicos
CH3
O
CH3 OH
H
H
H
Testosterone
CH3
O
CH3
H
H
H
O
Androstenedione
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Benceno puede dibujarse como una de sus dos estructuras resonantes
CC
CC
C
C
H
H
H
H
H
H
CC
CC
C
C
H
H
H
H
H
H
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Algunas Estructuras de Esqueleto
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C
C
H
C
C
C
CC
H
H H
H
C
HH
H
H
H
H
HH
H
HH
HH
H3C
CH2
CH2
CH2
CH2
H2C
CH2
CH3
CH3(CH2)6CH3
C
C
C
C
C
C
C
HH H
H
H
C
H
HH
H
H H
H
HH
H
HH
CH3
CH
CH3 CH
CH3
CH2
CH2
CH2
(CH3)2CHCH(C2H5)2
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
HCH
CH
CH
CH
CH
CH
C8H18 C4H9
C8H18 C4H9
C6H6 CH
TIPOS DE FÓRMULASMOLECULAR
EMPÍRICA DESARROLLADA
ESTRUCTURALSEMIDESARROLLADAESTRUCTURAL
CONDENSADAESTRUCTURAL LÍNEAS
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TIPOS DE FÓRMULAS
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• FÓRMULAS DESARROLLADAS (Expandidas): Se representan todos los átomos por sus símbolos y los enlaces que los unen por trazos
TIPOS DE FÓRMULAS
FÓRMULAS SEMIDESARROLLADAS (Semiexpandidas o Semicondensadas):
Se omiten los enlaces con los hidrógenos y se indica el número de esto con un subíndice. A veces también se omiten los enlaces sencillos C-C
FÓRMULAS SIMPLIFICADAS DE LÍNEAS O TRAZOS: Se representan las cadenas carbonadas mediante líneas en zig-zag en las que cada segmento representa un enlace y cada punto de unión un átomo de carbono
Se omiten los átomos de hidrógeno unidos a carbono, pero sí se incluyen los heteroátomos y sus hidrógenos
Los dobles y triples enlaces se representan con dos y tres segmentos
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TIPOS DE FÓRMULAS • FÓRMULAS EN PERSPECTIVA • Las estructuras de los compuestos químicos son
tridimensionales • (Csp3 tetraédrico)
En las representaciones en perspectiva se utilizan: • TRAZOS CONTÍNUOS Y GRUESOS para indicar los enlaces que se
proyectan fuera del plano y hacia delante (por encima del plano del dibujo)
• TRAZOS DISCONTÍNUOS Y DE GROSOR NORMAL para enlaces que están dirigidos hacia atrás (por debajo del plano del dibujo)
• TRAZOS CONTÍNUOS DE GROSOR NORMAL para todo lo que está contenido en el plano del papel
REPRESENTACIONES MIXTAS se recurre a ellas muchas veces por conveniencia o simplicidad cuando interesa resaltar la estructura de algún punto de la molécula
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Función Química / Grupo Funcional
§ Es un átomo o grupos de átomos ordenados en forma específica que hace sensible al compuesto a reacciones químicas
§ Proporcionan a la química orgánica una
estructura lógica y sistemáQca, presentan una relaQva consistencia de sus propiedades químicas cuando están unidos a cadenas carbonadas diferentes.
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-OH GRUPO FUNCIONAL ALCOHOL
Grupo funcional: Atomo o grupo de átomos responsables de la reactividad química y de las propiedades
CH3-CH2- RADICAL ETILO
CH3-CH2-OH ETANOL
Radical: Agrupamiento atómico con una valencia libre
Concepto de Grupo Funcional y Radical
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Principales grupos funcionales (por orden de prioridad) (1)
Función Nom. grupo Grupo Nom.
(princ.) Nom. (secund)
Á c i d o carboxílico carboxilo R–COOH ácido …
oico carboxi (incluye C)
Éster éster R–COOR’ …ato de …ilo …oxicarbonil
Amida amido R–CONR’R amida amido Nitrilo nitrilo R–C≡N nitrilo ciano (incluye C) Aldehído carbonilo R–CH=O …al formil (incluye C) Cetona carbonilo R–CO–R’ …ona oxo Alcohol hidroxilo R–OH …ol hidroxi Fenol fenol –C6H5OH …fenol hidroxifenil
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Principales grupos funcionales (por orden de prioridad) (2)
Función Nom. grupo Grupo Nom.(princ.) Nom
(sec) Amina (primaria) (secundaria) (terciaria)
Amino “ “
R–NH2 R–NHR’ R–NR’R’’
…ilamina …il…ilamina …il…il…ilamina
amino
Éter Oxi R–O–R’ …il…iléter oxi…il Hidr. etilénico alqueno C=C …eno …en Hidr. acetilénico alquino C≡C …ino Ino (sufijo) Nitrocompuestro Nitro R–NO2 nitro… nitro Haluro halógeno R–X X… X Radical alquilo R– …il …il
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Hidrocarburos
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Oxigenados
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Nitrogenados
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Halogenados
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Azufrados
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Serie acíclica (normal y ramificada)
Serie cíclica
Carbocíclica
Heterocíclica
Aromática
Alicíclica
Aromática
Alicíclica
propino
OHpropanol
OHisopropanol
Br
bromociclopentano
OH
fenol
Ooxirano
N
piridina
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CH3-OH CH3-CH2-OH CH3-CH2-CH2-OH CH3-CH2-CH2-CH2-OH METANOL ETANOL PROPANOL BUTANOL
Los cuatro primeros miembros de la serie homóloga de alcoholes
Serie Homóloga: Conjunto de compuestos con el mismo grupo funcional y diferente tamaño del radical hidrocarbonado
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Referencias
• William Price, University of Pennsylvania College of General Studies
• T.W. Graham Solomons Organic Chemistry, 9th EdiQon D
• Donald Pavia • Fresno • Vallejos, G. InsQtuto de Química, Facultad de Ciencias, Universidad Austral de Chile.