roteiro da lista 2 2013 - usp · roteiro da lista 2 2013 6.) o espectro de rmn de duas substancias...
TRANSCRIPT
1
Roteiro da Lista 2
2013
6.) O espectro de RMN de duas substancias isoméricas, com fórmula C10H12O, aparecem a
seguir. Identifique as estruturas dos isômeros sabendo que os espectros infravermelhos destas
substancias apresentam bandas ao redor de 1715 cm-1 e na região de 1600 a 1450 cm-1.
CH3CH2OCH2C6H5
CH3OCH2CH2C6H5
7.) Os 4 espectros seguintes se referem a espectros de RMN de ésteres aromáticos
mono substituídos cuja fórmula molecular corresponde a C10H12O2. Tente identificar as estruturas correspondentes.
C6H5CH2COOCH2CH3
C6H5CH2CH2COOCH3
7.) Os 4 espectros seguintes se referem a espectros de RMN de ésteres aromáticos
mono substituídos cuja fórmula molecular corresponde a C10H12O2. Tente identificar as estruturas correspondentes.
CH3COOCH2CH2C6H5
CH3COOCH(CH3)C6H5
8.) Uma substancia cuja formula molecular é C5H10O2 apresenta o espectro de RMN indicado abaixo e apresenta bandas intensas em 3450 cm-1 (banda larga) e em 1713 cm-1 no espectro infravermelho. Qual a estrutura desta substancia?
Cetona + hidroxila
9.) O espectro de RMN de 13C do éster C5H8O2 é apresentado a seguir, e as
multiplicidades de cada pico (s = singleto, d = dubleto, t = tripleto, q = quarteto), eliminado por desacoplamento de spin, se encontra indicado no espectro. Qual a estrutura da molécula baseado neste espectro, e faça uma atribuição de cada pico
no espectro.
2
10.) Segue o espectro RMN de próton e de 13C de uma cetona cuja formula é C7H14O.
A partir deste espectro identifique a estrutura desta cetona.
CH3CH2CH2COCH2CH2CH3
11.) O espectro de RMN de próton de uma substancia C8H18 apresenta apenas um
sinal a 0,86 ppm. O espectro de 13C por sua vez apresenta 2 picos, um muito intenso a 26 ppm e outro fraco a 35 ppm. A partir destas informações, qual seria estrutura proposta para esta substancia.
(CH3)3C-C(CH3)3