sacharidy - úvod do struktury

12
SACHARIDY UHLOHYDRÁTY UHLOVODANY CUKRY

Upload: jakub-mracek

Post on 01-Jul-2015

238 views

Category:

Documents


6 download

TRANSCRIPT

Page 1: Sacharidy - úvod do struktury

SACHARIDYUHLOHYDRÁTYUHLOVODANYCUKRY

Page 2: Sacharidy - úvod do struktury

C

CH2

C

HOH

OH

OH

C

CH2

CH2

O

OH

OH

glyceraldehyd dihydroxyaceton

ALDÓZY KETÓZY

Page 3: Sacharidy - úvod do struktury

O

OH

H OH

H OH

OH

O

OH H

H OH

OH

O

H OH

H OH

H OH

OH

O

OH H

H OH

H OH

OH

O

H OH

OH H

H OH

OH

O

OH H

OH H

H OH

OH

O

H OH

H OH

H OH

H OH

OH

O

OH H

H OH

H OH

H OH

OH

O

H OH

OH H

H OH

H OH

OH

O

OH H

OH H

H OH

H OH

OH

O

H OH

H OH

OH H

H OH

OH

O

H OH

OH H

OH H

H OH

OH

O

H OH

OH H

OH H

H OH

OH

O

OH H

OH H

OH H

H OH

Aldó

zyerythrosa threosa

ribosa arabinosa xylosa lyxosa

allosa altrosa glukosa mannosa gulosa idosa galaktosa Talosa

TETR

ÓZY

PEN

TÓZY

HEX

ÓZY

Page 4: Sacharidy - úvod do struktury

Jak se z lineární formy stane cyklická?

OH

O

H OH

OH H

H OH

H OH

CH2OH

OHHH OHOH HHH OH

O

CH2OH

H OH

OH H

H OH

H

OH H

O

O OH

OHOH

OH

OHO H

OHH

OHH

OHH

OHOH

O OH

OH

OH

OH

OH O

OHH

HH

OHOH

H OH

H

OH

O

OHOH

HH

H

H

HOHOH

OH

Page 5: Sacharidy - úvod do struktury

R1

H

O

OH R2 H

+

R1

OH

H

OR2

+

Vznik poloacetalu

Page 6: Sacharidy - úvod do struktury

Jak se z lineární formy stane cyklická?

OH

O

H OH

OH H

H OH

H OH

CH2OH

OHHH OHOH HHH OH

O

CH2OH

H OH

OH H

H OH

H

OH H

O

O OH

OHOH

OH

OHO H

OHH

OHH

OHH

OHOH

O OH

OH

OH

OH

OH O

OHH

HH

OHOH

H OH

H

OH

O

OHOH

HH

H

H

HOHOH

OH

Page 7: Sacharidy - úvod do struktury

OO

FURANÓZY PYRANÓZY

Page 8: Sacharidy - úvod do struktury

O

H

HH

OH

H

OH

H OH

OH

OH

O

HOH

HH

OH

HOHOH

H

OH

O

HH

OHH

OH

OH

OHH

H

OH

O

HH

OHH

H

HOHOH

OH

OH

O

HOH

HH

H

OHOHH

OH

OH

Page 9: Sacharidy - úvod do struktury

O

OHOH

HH

H

H

HOHOH

OH

AXIÁLNÍ

EKVATORIÁLNÍ

Page 10: Sacharidy - úvod do struktury

Cyklizace: Jak na to (1/3)

OH

O

H OH

OH H

H OH

H OH

CH2OH

H OH

OH H

H OH

H

H OH

O

R1

H

O

OH R2 H

+

R1

OH

H

OR2

+

Page 11: Sacharidy - úvod do struktury

Cyklizace: Jak na to (2/3)

OH

O

H OH

OH H

H OH

H OH

CH2OH

H OH

OH H

H OH

H

H OH

O O

OHH

HH

OHOH

H OH

H

OH

Hydroxylové skupiny uvnitř kruhu Tollesova vzorce jsou v axiální poloze.

Page 12: Sacharidy - úvod do struktury

AXIÁLNÍ

EKVATORIÁLNÍ

O

HOH

HH

H

HOHOH

OH

OH-D-