saturi (solo legami semplici - liceo scientifico statale ... · • alcani a catena continua sono...
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Copyright© 1999, Michael J. Wovkulich. All rights reserved.
Gli alcani sono idrocarburi saturi. • saturi (solo legami semplici)• idrocarburi (solo C e H)• CnH2n+2
Esano C6H14
Diagramma di flusso degli idrocarburi
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Idrocarburi
Saturi Insaturi
Alcani
Aciclici Ciclici
Catena lineare Catena ramificata
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Classificazione degli alcani
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C C C C C CH
HH H
H H
H
H
H
H
H
H
HH
C C C C C CH
HH H
H
H
H
H
H
H
H
HH
CH HH
Gli alcani si dividono in catena lineare e catena ramificata.
Gli alcani a catena lineare contengono unacatena continua di atomi di carbonio.
Gli alcani a catena ramificata contengonouna catena continua con gruppi sostituenti.
Nomi, Formule, & Strutture
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• Alcani a catena continua sono nominati in base al numero di atomi di carbonio presenti nellamolecola.
• Vengono usati prefissi comuni (e.g., pent = 5, ex = 6, ept = 7, oct = 8,…).
• Il nome degli alcani termina con il suffisso “ano”Esempio: L’alcano che contiene 6 atomi dicarbonio è l’ esano.
Regole di Nomenclatura
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Nomi, Formule, & Strutture
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* Le formule di struttura possono essere scritte in altri modi *
CH3(CH2)6CH3
CH3
CH2CH2CH2
CH2CH2CH2
CH3
Formule di strutture e formule brute.
Octano = C8H18 (bruta) CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 (struttura)
Nomi, Formule, & Strutture
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Le formule di struttura rappresentano tutti gli atomidi C e H e tutti I legami semplici.
Formule di struttura e linea-angolo.
C C C C C CH
HH H
H H
H
H
H
H
H
H
HH
Le strutture linea-angolo usano linee per rappresentare lo scheletro di atomi di C. Gli atomi diH somo sottointesi.
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Alcani 1 - 4
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Metano CH4
Etano C2H6
Propano C3H8
Butano C4H10
CH HH
H
CHH
HC HH
H
CHH
HCH
HC HH
H
CHH
HCH
HCH
HC HH
H
Alcani 5 - 8
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Pentano C5H12
Esano C6H14
Eptano C7H16
Ottano C8H18
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Alcani 9 - 12
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Nonano C9H20
Decano C10H22
Undecano C11H24
Dodecano C12H26
Isomeri
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Gli isomeri sono molecole con la stessaformula bruta e diversa formula distruttura.• Ci sono vari tipi di isomeri.
•Gli isomeri costituzionali hanno gli atomiconnessi in modo diverso.
•Gli isomeri costituzionali sono anche dettiisomeri strutturali.
•Gli alcani devono possedere almeno 4 atomidi C per dare luogo a isomeri.
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Isomeri costituzionali
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C4H10
C5H12
C6H14
Gruppi alchilici
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Gruppi alchilici…..
• Sono alcani che hanno perso un atomo diH.
• Vengono nominati sostituendo il suffisso“ano” con il suffisso “ile”.
• Sono i sostituenti negli alcani a catena ramificata.
CH3CHCH2CH3
CH3
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Gruppi alchilici lineari
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Metile -CH3
Etile -CH2CH3
Propile -CH2CH2CH3
Butile -CH2CH2CH2CH3
Pentile -CH2CH2CH2CH2CH3
Esile -CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Eptile -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Ottile -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Nonile -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Decil -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Gruppi alchilici ramificati
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propileCH2CH2CH3 CH3CHCH3
CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3
CH2CHCH3
CH3
CCH3
CH3
CH3
isopropile
butile sec-butile
isobutile tert-butile
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Catena lineare & Sostituenti
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Nel dare il nome agli alcani, si deveindividuare la catena primaria e i sostituenti.
La catena primaria è la catena continua più lunga nella molecola.
CH3CH2CHCHCH2CH3
CH3
CH3
CH3CH2CHCHCH2CH3
CH3
CH2CH2CH3
Catena Primaria & Sostituenti
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I sostituenti sono i gruppi alchilici legatialla catena primaria.
CH3CH2CHCHCH2CH3
CH3
CH3
CH3CH2CHCHCH2CH3
CH3
CH2CH2CH3
6-carboni nella catena primaria
2 gruppi metilici
7-carboni nella catena primaria
1 etile & 1 metile
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Alcani a catena ramificata…
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• Il Numero indica dove sono i sostituenti sullacatena base.
• Il Nome del Sostituente identifica il sostituente. I prefissi vengono usati per indicare quanti di ognitipo sono presenti sulla catena base (di-, tri-, etc.).
• Il Nome della catena base indica quanti atomi dicarbonio sono presenti sulla catena base ed identifica la classe del composto. (es., alcano).
Numero Nome del sostituente
Nome dellacatena base+ +
Il nome degli alcani a catena ramificata ha 3 parti..
Alcani a catena ramificata
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• Identifica la catena base. Quella con il massimonumero di sostituenti
• Numera la catena. Si parte dall’estremità più vicinaalla prima ramificazione. Se ci sono due ramificazioniequidistanti dalle estremità, parti dall’estremità piùvicina alla seconda ramificazione.
• Numera I sostituenti. Ogni sostituente ha il proprionumero.
• Scrivi il nome. Separa i numeri con le virgole e le parole con le parentesi. Elenca I gruppi alchilicialfabeticamente. Usa I prefissi (e.g., di-, tri-, etc.) se necessario.
Regole di nomenclatura
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Alcani a catena ramificata
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1 2 3
4 3 2 1
2-metilpropano 2-metilbutano
2,4-dimetilesano
1 2 3 4 5 6 76 5 4 3 2 1CH3CH2CHCH2CHCH3
CH3 CH3
4-etil-3-metileptano
CH3CHCH3
CH3
Alcani a catena ramificata
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Ulteriori punti da ricordare...
CH3CH2
CH3CHCH2CHCH3
CH2CH3
3,5-dimetileptano
2,4-dietilpentano
1 Non sempre la catena base è quellaorizzontale.
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Alcani a catena ramificata
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Ulteriori punti da ricordare...
3-isopropilpentano
CH3CHCH3
CHCH2CH3CH3CH2
2 A parità di atomi di C la catena base deveavere il massimo numero di sostituenti.
3-etil-2-metilpentano
Alcani a catena ramificata
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Ulteriori punti da ricordare
Il corretto ordine alfabetico dei gruppialchilici è: butile, sec-butile, tert-butile, etile, isobutile, isopropile, metile, e propile.
5-tert-butil-4-isopropylnonano4-isopropil-5-tert-butilnonane
3
CH3CHCH3
CH3
CH3CCH3
CH3CH2CH2CH2CHCHCH2CH2CH3
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Alcani a catena ramificata
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Da ricordare…….
I prefissi di-, tri-, etc. vanno ignorati quandosi ordinano alfabeticamente I sostituenti.
4-etil-2,3-dimetileptane2,3-dimetil-4-etileptane
4
CH3CHCHCHCH2CH2CH3
CH3
CH3
CH2CH3
Alogenuri alchilici
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Gli alogenuri alchilici sono alcaniche contengono uno o più alogeni.
•Gli alogenuri alchilici vengono nominaticome gli alcani ramificati.
• I gruppi alchilici e gli alogeni hanno la stessa priorità.
• Se ci sono sostituenti ad ugual distanzadalle estremità, si comincia a numeraredall’estremità più vicina al sostituenteprioritario.
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Dai il nome a questi alogenurialchilici
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2-bromopentano
CH3CHCH2CH2CH3
Br F
Cl
CH3CHCH2CH2CHCH3
BrI Cl
Br Br
3-cloro-2-fluoropentano
2-bromo-5-iodoesano
2,2-dibromo-5-cloroesano
Dai il nome a questi alogenurialchilici
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5-fluoro-2-metileptano
CH3CH2CHCH2CH2CHCH3
F CH3
F F
4-etil-3,5-difluorooctano
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I cicloalcani sono alcani che contengonoun anello di atomi di C. CnH2n
Cicloalcani
CC
CCC
CH H
H
H HH
HHH
HH
H
Cicloesano C6H12
Il nome dei cicloalcani
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• Identificare la catena base. Conta il numero di C nell’anello, quindi aggiungim il prefisso “ciclo” al nome dell’alcano corrispondente
• Numera l’anello. Se ci sono due o più sostituenti, numera l’anello in modo che la somma dei numeri diposizione sia la più bassa possibile. Ordina I sostituenti in ordine alfabetico.
• Numera I sostituenti. Ogni sostituente ha il suonumero.
• Scrivi il nome. Usa le stesse regole valide per glialcani.
Regole di Nomenclatura
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Dai il nome a questi cicloalcani..
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metilcyclopentano esilciclononano
1,3-dimetilcicloesano1-etil-2-metilciclopentano
Name These Cycloalkanes
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1-isobutil-4-metilcycloesano
3-etil-1,1-dimetilciclobutano
1,4-dimetil-2-propilciclopentano 4-butil-1-etiyl-1,3-
dimetilcicloeptano