semana 1. i parte
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ASIGNATURA: QUÍMICA ORGÁNICA
UNIDAD No 01: GRUPO FUNCIONALES I: Alcanos,alquenos y alquinos, cíclicos ybiciclicos, haluros de alquilo, alcoholeséteres, aldehídos y cetonas.
DOCENTE : QF. ROBERT CARDENAS ORIHUELA
LIMA-PERU
E.A.P. DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA
CODIGO : FB4021
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UNIDAD No 01
GRUPO FUNCIONALES ISemana N0 1. PRIMERA PARTE
Clasificación de los compuestos orgánicos. Elátomo de carbono: importancia de la
hibridación: sp3, sp2, sp. Tipos de carbono.Nomenclatura de alcanos.
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INTRODUCCIONHasta principios del siglo pasado se creyó que loscompuestos orgánicos solo se podían formar en los
organismos vivos mediante la “fuerza vital”. De ahí el
mérito de Friedrich Wöhler.
La verdadera naturaleza de los compuestos orgánicosno fue comprendida hasta 1828 en que este alemán
logro la primera preparación de un compuesto orgánicoen tubo de prueba a partir de los compuestosinorgánicos sin la intervención de una célula viva:
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: la síntesis de la úrea, componente de la orina producto delmetabolismo animal. Wöhler obtuvo la úrea a partir del cianato deamonio haciendo reaccionar el sulfato de amonio con cianato depotasio.La síntesis de la úrea dio paso para obtener un gran número de
compuestos orgánicos a partir de los compuestos inorgánicosdemostrando principalmente que ambos compuestos obedecen a lasmismas leyes generales de la Química.
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DEFINICIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICALa Química orgánica es la ciencia que estudia a los
compuestos que contienen carbono, con excepción delos compuestos de transición que son estudiados por laquímica inorgánica
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IMPORTANCIA DE LA QUÍMICAORGÁNICA•
Los seres vivos estamos formados por moléculas
orgánicas, proteínas, ácidos nucleicos, azúcares ygrasas. Todos ellos son compuestos cuya baseprincipal es el carbono. Los productos orgánicos estánpresentes en todos los aspectos de nuestra vida: laropa que vestimos, los jabones, champús,desodorantes, medicinas, perfumes, utensilios decocina, la comida, etc.
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IM CARACTERISTICAS GENERALES DE LOSCOMPUESTOS ORGANICOS• Sus moléculas contienen fundamentalmente átomos de C, H,O,N y en
pequeñas proporciones azufre, fósforo, halógenos y otros elementos• Presentan enlaces covalente, debido a ello reaccionan entre si
lentamente, lo que determina algunas de sus propiedades masimportantes.• Son termolábiles, es decir resisten poco a la acción del calor y se
descomponen generalmente por debajo de los 300°C• Debido a la atracción débil entre las moléculas tienen puntos de
fusión y ebullición relativamente bajos• La mayoría son poco solubles en agua. Son solubles en disolventes
orgánicos como el alcohol, éter, cloroformo, etc.
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Constitución de los Compuestos Orgánicos
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ANÁLISIS ELEMENTAL ORGÁNICOEsta dedicado al reconocimiento o determinación de los
elementos básicos y ocasionales en los compuestos orgánicos
Puede ser:
► Cualitativo: Cuando determina la clase de elementos queforman un compuesto. En los compuestos orgánicos también indicael grupo o grupos funcionales presentes.► Cuantitativo: Cuando se determina la proporción en masa de
cada elemento en una cantidad fija de compuesto. Si la proporciónes a cien partes de sustancia, se tiene la composición centesimal.Con la composición centesimal se determina la fórmula
empírica de un compuesto y conociendo la masa molecular seaverigua la fórmula molecular
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¿Qué son las Formulas Químicas?
La fórmula química es la forma escrita de unamolécula. Debe proporcionar, como mínimo,dos informaciones importantes: qué elementosforman el compuesto y en qué proporción se
encuentran dichos elementos en el mismo. Laformula puede ser• Formula Molecular• Formula Empírica
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¿Qué es una Formula Molecular?Especifica el número real de átomos decada elemento en la formula química
Compuesto Formula Molecular
Acido Nítrico HNO3Agua Oxigenada H2O2
Glucosa C6H12O6
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¿Qué es una Formula Empírica?
Es la forma más simplificada de escribir uncompuesto. Ofrece la proporción en que se combinanlos elementos de una formula química, con el númeroentero mas pequeño
Formula MolecularHNO3
H2O2C6H12O6
H2O
Formula EmpíricaHNO3
HO CH2OH2O
SIMPLIFICANDO
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Determinación de Composición CentesimalEjemplo :Fórmula Molecular del acido acetilsalicílico: C9H8O4
Peso Molecular: 180 uma
% C = 9 x (12 uma) x 100 %180 uma
% C = 60.00 %
% H = 8 x (1 uma) x 100 %
180 uma
% H = 4.44 %
% O = 4x(16 uma) x 100 %
180 uma% O = 35.56 %
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FÓRMULA MOLECULAR:
Indica la cantidad real deátomos gramo de cada elemento que conforman unamoléculaEjemplo: la molécula de la glucosa C6H12O6
Contiene: C = 6 at-gH = 12 at-gO = 6 at-g
Observación:
Para la determinación de la fórmula molecular se requiereconocer: a) la composición centesimal y la masa molecular y b)la composición centesimal; fórmula empírica y la masamolecular . La utilización de a) o b) depende de si se deseadeterminar o no la fórmula empírica
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FÓRMULA GENERAL: Sirve para representarsimbólicamente a las diferentes funciones químicasorgánicas. En forma general se representa por:
R-FR = Radical, el cual puede ser acíclico o cíclico o bien aromáticoF = Grupo funcional, el cual es propio de cada función química
orgánica.Ejemplo: CH3CH2-COOH
CH3CH2 —: Radical etil (radical acíclico)—COOH: Grupo carboxilo (grupo funcional de ácidos
carboxílicos)
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Función química: Se le definecomo al grupo de sustancias quepresentan propiedades comunes yque tienen estructura semejante;es decir, que poseen undeterminado grupo funcional que loidentifica
grupo funcional Determina
las propiedades químicasde las sustancias que losposeen; es decir,determina su funciónquímica.
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3. Fórmula General de un
compuesto orgánico R – F
Representa alRadical que puedeser acíclico o
cíclico
Corresponde algrupo funcional, elcual es propio decada Función Química
CH3-CH2-COOH
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NOMENCLATURAConjunto de reglasnecesarias paraidentificar ynombrar uncompuesto
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PARTES DEL NOMBRE DE UN COMPUESTO
n = indica la posiciónde la instauración,
sustituyente y/o grupofuncional de laFUNCIÓN QUÍMICA
Partícula: Puede ser-“an”: E. Simple -“en”: E. Doble - “in”: E. Triple
Raíz: indica el Nº de C
Que conforma lamolécula
Sufijo: propio de cada
Función Química
1
2
3
4
Ejemplo: CH3-CH2-CH2-CH2OH
1-Butanol
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FÓRMULAS ESTRUCTURALES
Permiten una visión clara de cómo se encuentran losátomos unidos entre si y cual es la forma de la moléculaen el espacio.Se pueden representar de varias formas
a) Según el Modelo de Lewis:Cada elemento de la molécula se representa con el parde electrones de cada enlace
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Metano H C::C Hx ● x ● H H
● x x ●
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b) Fórmulas diagramáticas o desarrolladasCada par de electrones compartidos es reemplazadopor un segmento de línea recta permitiendo ver comoesta unido el átomo de carbono con otro átomo decarbono y el carbono con otro elemento.
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propano eteno
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c)
Formula estructural condensadaEste tipo de formulas únicamente permite visualizarcomo están unidos únicamente los átomos de carbonoso bien encerrar entre paréntesis grupos idénticos de
átomos y utilizar subíndices
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benceno
CH3-(CH2)4-CH3
(CH3)3CH
urea
n-hexano
isobutano
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d) Fórmulas de esqueleto o fórmulas de armazón:Son la representación estándar para moléculas orgánicas máscomplejas. En ellas no aparecen los átomos de carbono ni losde hidrógeno. Los átomos de carbono (C) se representan comolos vértices (esquinas) y terminaciones de segmentos de líneaque no están señaladas con ningún otro símbolo de elementoquímico. Se supone a la vez que cada átomo de carbono estáunido a tantos átomos de hidrógeno como sea necesario paraque tenga cuatro enlaces en total. Otros átomos distintos delC y el H o grupos radicales (R) deben escribirse de modoexplícito. Ejemplo:
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Alcohol isobutilico2-metil-1-propanol
COOH
Acido Hexanoico
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Geometría molecularLa Geometría molecular o estructura molecular es la
disposición tri-dimensional de los átomos que constituyenuna molécula. Determina muchas de las propiedades de lasmoléculas, como son la reactividad, polaridad, fase, color,magnetismo, actividad biológica, etc.
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urea
Nitrógeno
etanol
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./…
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ADN (ácido desoxirribunuleico)
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PRINCIPALESFUNCIONES
QUÍMICASORGÁNICAS
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Funciónquímica
FórmulaGeneral
FórmulaMolecular
GrupoFuncional
Sufijo Ejemplo Nombre
Alcanos
Cicloalcanos
Alquenos
Cicloalquenos
Alquinos
Dienos
Aromáticos27
CATEGORIA Nº 01GRUPOS FUNCIONALES CON ENLACES CARBONO – CARBONO
SENCILLOS, DOBLES O TRIPLES (HIDROCARBUROS)
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Funciónquímica
FórmulaGeneral
FórmulaMolecular
GrupoFuncional
Sufijo Ejemplo Nombre
Halogenurosde Alquilo
Alcoholes
Éteres
Aminas
Nitrilos 28
CATEGORIA Nº 02
GRUPOS FUNCIONALES DONDE EL C SE ENLAZACON ELEMENTOS MAS ELECTRONEGATIVOS
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Funciónquímica
FórmulaGeneral
FórmulaMolecular
GrupoFuncional
Sufijo Ejemplo Nombre
Aldehídos
Cetonas
ÁcidosCarboxílicos
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CATEGORIA Nº 03GRUPOS FUNCIONALES DERIVADOS DEL GRUPO CETO
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Funciónquímica
FórmulaGeneral
FórmulaMolecular
GrupoFuncional
Sufijo Ejemplo Nombre
SalesOrgánicas
Esteres
Halogenuro
s deAlcanoilo
Amidas
Anhídridos
CATEGORIA Nº 04GRUPOS FUNCIONALES DERIVADOS DEL GRUPO CARBOXILO
PRINCIPALES
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Nº de C Raíz Nº de C Raíz
01 Met 16 Hexadec02 Et 17 Heptadec03 Prop 20 Eicos04 But 21 Heneicos05 Pent 22 Docos06 Hex 30 Triacont07 Hept 31 Hentriacont08 Oct 40 Tetracont09 Non 41 Hentetracont
10 Dec 50 Pentacont11 Undec 60 Hexacont12 Dodec 70 Heptacont13 Tridec 80 Octacont14 Tetradec 90 Nonacont
15 Pentadec 100 Hect 31
PRINCIPALESRAICES
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LA PRIORIDAD DE LOS DISTINTOS GRUPOS FUNCIONALES
HA SIDO ESTABLECIDA POR LA IUPACFUNCIÓNQUÍMICA
SUFIJO(GRUPO PRINCIPAL)
PREFIJO(GRUPO
SECUNDARIO)
Acido Carboxílico Acido …..oico; ico CarboxiÉster Oato de ilo AlcoxicarbonilAmida - Amida
- CarboxamidaCarbamoil (-CONH2)-Acilamino (NHCOR)
Nitrilo Nitrilo ocianuro de ilo - Ciano
Aldehído al Formil o aldo -CHO- Oxo o ceto =O
Cetona ona Oxo o ceto 32
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FUNCIÓNQUÍMICA
SUFIJO(GRUPO
PRINCIPAL)
PREFIJO(GRUPO
SECUNDARIO)Alcohol ol hidroxi
Amina amina aminoAlqueno eno alquenilAlquino ino alquinilAlcano ano alquil
Éter éter alcoxiHaluro uro de R Halo
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./… LA PRIORIDAD DE LOS DISTINTOS GRUPOS FUNCIONALESHA SIDO ESTABLECIDA POR LA IUPAC
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Desarrollo sostenible y laquímica orgánicaLos productos orgánicos han mejoradonuestra calidad y esperanza de vida.
Podemos citar una familia de compuestosque a casi todos nos ha salvado la vida, losantibióticos. En ciertos casos, sus vertidoshan contaminado gravemente el medio
ambiente, causado lesiones, enfermedadese incluso la muerte a los seres humanos.Fármacos como la Talidomida, vertidoscomo el de Bhopal en la India ponen demanifiesto la parte más negativa de de la
industria química. 34
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¿Cómo se construyen las moléculas?
La parte más importante de la química orgánica es lasíntesis de moléculas. Los compuestos que contienencarbono se denominaron originalmente orgánicos porque secreía que existían únicamente en los seres vivos. Sin
embargo, pronto se vio que podían prepararse compuestosorgánicos en el laboratorio a partir de sustancias quecontuvieran carbono procedentes de compuestosinorgánicos. En el año 1828, Friedrech Wöhler consiguióconvertir cianato de plomo en urea por tratamiento con
amoniaco acuoso. Así, una sal inorgánica se convirtió en unproducto perteneciente a los seres vivos (orgánico). A díade hoy se han sintetizado más de diez millones decompuestos orgánicos.
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Actividades a Ejecutara) ¿Explique la reactividad de las sustancias orgánicas?b) ¿A que se denomina Serie homóloga?c) ¿Qué estudia la química orgánica y cuales fueron las
razones para que esta ciencia se desarrollerápidamente?
d)El experimento de Wholer y el de Hernan Kobbe queobtuvo ácido acético (CH3COOH) a partir del zinc y deácido cloroacético fueron la causa de la caída de lateoría vitalista. ¿Qué aspectos fueron demostradospor estos científicos en contra de la teoría vitalista?.¿Fueron importantes las investigaciones de estoscientíficos para el desarrollo de la química orgánica
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