semana 21 compuestos carbonilos
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Semana 21 COMPUESTOS CARBONILOS. Aldehídos y cetonas se caracterizan por tener el grupo: Carbonilo El cuál está formado así: doble enlace carbono = oxígeno. ALDEHÍDOS. El nombre ALDEHÍDO deriva de las dos palabras , “ Alcohol” , “ DesHIdrogenaDO ”. ALCOHOL. - PowerPoint PPT PresentationTRANSCRIPT
Semana 21
COMPUESTOS CARBONILOS
Aldehídos y cetonas se caracterizan por Aldehídos y cetonas se caracterizan por tener el grupo:tener el grupo:
Carbonilo Carbonilo
El cuál está formado así: doble enlace El cuál está formado así: doble enlace carbono = oxígenocarbono = oxígeno
El nombre ALDEHÍDO deriva de las dos palabras, “Alcohol” , “DesHIdrogenaDO”.
ALDEHÍDOS
ALCOHOL
La fórmula general de los aldehídos es
El grupo aldehído posee un carbonilo terminal y siempre se encuentra unido a un Hidrógeno. El radical puede ser alquilo o arilo.
NOMENCLATURA COMÚN
Se nombran de acuerdo a los nombres comunes de los ácidos carboxílicos a los que se convierten por oxidación y terminan con la palabra ALDEHÍDO.EJ. Formaldehído porque da orígen al Ácido Fórmico (ver cuadro siguiente)
ALDEHÍDOS (COMÚN)
FORMALDEHÍDO
ACETALDEHÍDO
PROPIONALDEHÍDO
BUTIRALDEHÍDO
VALERALDEHÍDO
UIQPA1- La OO terminal del nombre del hidrocarburo correspondiente a la cadena hidrocarbonada más larga que incluye el grupo funcional (—CHO )se cambia por AL Metanoo Metanal al OctanOctano Octan Octanalal
2- Sustituidos: al grupo funcional se le asigna la posición 1 a efectos de enumerar los posibles sustituyentes.
3. Los sustituyentes se nombran en órden alfabético.4. Al final se da el nombre del aldehído dando el nombre del alcano de la cadena mas larga con la terminación al.
ALDEHIDOS AROMÁTICOS
Su fórmula general es:
Donde R y R’ pueden ser grupos alquiloy/o arilo.
CETONAS
NOMENCLATURA COMÚN:
Se nombran en órden de complejidad ó alfabético a los radicales unidos al grupo funcional, terminando con la palabra CETONA.
1- Al nombre del alcano del que derivan se le da la terminación ONA. (propano-- propanona)2- La posición de la función carbonilo se da por el número de Carbono en el cuál se encuentra (al numerar se debe tratar de dejar el número mas pequeño a éste carbono), y esto se hace a partir de cinco carbonos o sea de la pentanona. 3-pentanona3- En cetonas ramificadas los sustituyentes se dan en orden alfabético y por último el número del carbono en el que se encuentra el grupo funcional y luego el nombre de la cetona (que se lo da la cadena principal con la terminación ONA) .
UIQPA
complejidad
En los aldehídos y cetonas existen intensas fuerzas de atracción del tipo dipolo-dipolo, por lo que estos compuestos tienen puntos de fusión y de ebullición más altos que los de los hidrocarburos de análogo peso molecular.
Propiedades Físicas
Sin embargo, las moléculas de aldehídos y cetonas no pueden asociarse mediante enlaces de hidrógeno, por lo que sus puntos de fusión y de ebullición son más bajos que los de los correspondientes alcoholes ; pero mas altos que los éteres.
Aldehídos:Aldehídos:
Casi todos son LÍQUIDOS excepto: formaldehído (gas). Los miembros inferiores tienen olor desagradable. Algunos aldehídos aromáticos obtenidos en la naturaleza presentan fragancias muy agradables ej.. olor a vainilla, almendras amargas, canela, etc-
Cetonas:
Los miembros inferiores de la serie son líquidos, incoloros y tienen olor suave.Los compuestos carbonilos (aldehídos o cetonas), de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad y son menos densos que el agua.
La reacciones de los aldehídos y cetonas son esencialmente de tres tipos: Adición
OxidaciónReducción
Propiedades Químicas
1. Adición de agua 1. Adición de agua Aldehídos y Cetonas forman Hidratos carbonílicos
2.Adición de 2.Adición de un mol de un mol de alcoholalcohol AldehídosHemiacetalCetonas Hemicetal
3. Adición de 3. Adición de exceso de alcohol exceso de alcohol y catalizador ácido,y catalizador ácido, losproductos inestables o intermediarios forman
productos estables.Aldehídos forman ACETALES
Cetonas forman CETALES
4. Condensación 4. Condensación con 2,4 -dinitrofenilhidracina
+ H2O
Cetona + 2,4-DNFH Hidrazona + Agua
5. Oxidación (Solo reaccionan los aldehídos)5. Oxidación (Solo reaccionan los aldehídos) Con KMnO4
CH3 CHO + KMnO4 CH3CHOO- + MnO2 + KOH
Reacción de Tollens ( Solución amoniacal de nitrato de plata)