seminario biossintese
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Fabiana Maia SantosMaria Sandra R. Queiroz
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Micro-organismos
Surpreendente capacidade de produzir substâncias químicas
com elevada potência biológica.
Publicidade 1944 fonte:https://hal.archives-ouvertes.f
Penicilina-Penicillium chrysogenum (ou P. notatum)
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Ciclosporina A-Tolypocladium inflatum
Cefalosporina- Cephalosporium acremonium
Menivolina- Aspergillus terreus
Ergometrina- Claviceps purpurea
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Micro-organismos endofíticos
Mecanismos de defesa Virulência
• Sanidade vegetal;• Crescimento;• Resistência a estresses.
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Substâncias bioativas isoladas de fungos
endofíticos
Taxol –Taxus brevifolia
4-Hidroximeleina-Penicillium sp e Xylaria sp.
Citocolasina D-Xylaria sp
Xylarenona C- Camarops sp
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Importância na agricultura
Estrutura base destroxinas
Strobilurus tenacellusEstrobilurina G
Metarrhizium anisopliae
Beauveria felina
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Proteção das plantas
Substâncias e esquemas que a planta adquire para protegê-la.
Azadiraquitina- fagorepelente
Juglona
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Técnicas hifenadas dentro do novo contexto das pesquisas
com Produtos NaturaisO termo técnicas hifenadas refere-se ao acoplamento entre duas ou mais técnicas analíticas com o objetivo de obter uma ferramenta analítica mais eficiente e rápida que as técnicas
convencionais.
CG-MSCLAE-MSCLAE MS/MSCLAE-RMN
Extratos vegetaisMisturas complexas
de diferentes metabólitos
Seletividade e Sensibilidade Informação estrutural Dirigir isolamento Economizar tempo
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CLAE - Cromatografia Líquida de Alta Eficiência
Absorção Ultravioleta (UV) Fluorescência Índice de Refração Espalhamento de Luz Evaporativo
(Light -Scattering) Eletroquímico
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Espectrometria de Massas
Analisadores de massas requerem os íons na fase gasosa Baseia-se na medida da razão m/z
Quadrupolo Íon-Trap Tempo de Voô FT- ICR
Tipo de Analisadores de Massas Tipos de Fontes de Ionização
IE- Impacto de Elétrons IQ – Ionização Química
Fonte de íons
Analisador
de Massas
Detector Sinal
ESI – Ionização por Electrospray APCI- Ionização Química a
pressão Atmosférica APPI – Foto ionização a pressão
atmosférica MALDI – Matrix Assisted Laser
Dessorption Ionization
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GC-MS Substâncias apolares, voláteis e termicamente estáveis.
Aplicação em produtos naturais
Indústria de essências
Exemplo: o emprego no controle analítico do óleo essencial de Cordia verbenácea, empregado na produção de um antiinflamatório tópico disponível no mercado brasil.
Análise de contaminantes em plantas medicinais.
Análise de matéria-prima empregada principalmente nas indústrias do ramo farmacêutico, alimentício e cosmético.
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CLAE-MS
SkimmerSource ionization
Detector
TRIPLE QUADRUPOLE MS/MSTRIPLE QUADRUPOLE MS/MS
Collision Cell
Q1 Q2 Q3Q0
HPLC
Q1 Q2 Q3Q0
Collision Cell
Source ionization
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CLAE-MS No Brasil, a maioria dos instrumentos de CLAE-EM possui o ESI
como fonte geradora de íons.
Por se tratar de ionização branda (assim como outras técnicas correlatas), no espectro de EM são observados apenas os íons quasi moleculares [M+H]+ e [M+Na]+ .
No primeiro analisador ocorre a seleção do íon de interesse. Este íon é então introduzido na célula de colisão onde colide com um gás inerte (argônio, nitrogênio, etc) levando à sua fragmentação.
O quadrupolo-quadrupolo e suas variações, o quadrupolo/tempo de vôo (Q-ToF) e o quadrupolo-ressonância ciclotrônica de íons com transformada de Fourier (FT-ICR) são alguns exemplos de analisadores acoplados empregados no estudo de Produtos Naturais.
O maior desenvolvimento e emprego das técnicas de ionização de MALDI (ionização por dessorção a laser com auxílio de matriz) e ESI (ionização por “electrospray”) no início dos anos 90 possibilitou a análise de moléculas termolábeis, complexos organo-metálicos e moléculas de elevada massa molecular incluindo polímeros e proteínas.
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O núcleo de certos elementos e isótopos comportam-se como se fossem ímãs girando em torno de um eixo. Têm esta propriedade alguns núcleos como o do hidrogênio comum e o do carbono 13. Quando se coloca um composto contendo átomos de 1H ou de 13C num campo magnético muito forte e simultaneamente se irradia o composto com energia eletromagnética, os núcleos podem absorver energia num processo denominado ressonância magnética.
A radiação utilizada no espectrômetro de RMN é a radiofrequência (rf), de comprimento de onda altíssimo (da ordem de metros) e baixa energia (da ordem de 10-6 kcal/mol). A absorção desta radiação pelos núcleos desses elementos é quantizada e produz um espectro característico.
Os aparelhos de RMN 1H em geral utilizam ímãs supercondutores com campos magnéticos muito intensos e pulsos curtos de radiação de radiofrequência, que provocam a absorção de energia pelos núcleos de 1H, todos ao mesmo tempo, e ocorre ressonância.
CLAE-RMN
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CLAE-RMN(RMN)Técnica mais poderosa para determinação estrutural de substâncias inéditas com novos esqueletos e, principalmente em misturas biologicamente ativas.
Baixa concentração e altíssimo preço de solventes e custo de manutenção.
Progressos em gradientes de pulso de campo
Supressão de solventes
Aparelhos de 750-800MHZ aliados a novas técnicas de aquisição de dados tem solucionado problemas de sensibilidade.
Dependendo da concentração do analito e da sua estrutura a aquisição pode ser em fluxo contínuo ou interrupção do fluxo.
Emprego da técnica para um grande número de classe de metabólitos secundários aromáticos, para lactonas sesquiterpênicas, esteroides, saponinas, e iridóides de várias espécies com atividade biológica.
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Perspectiva da Química de Produtos Naturais dentro da
era genômicaPerfil metabólico de plantas da nossa biota de interesse econômico com enfoque na genômica funcional de plantas.
Objetivo: Elucidação da rede regulatória e sinalizadora da organização e dinâmica metabólica pelo qual a vida de uma célula é processada.
Sequenciamento genético de microorganismos patógenos como Xyllela fastidiosa responsável pela CVC (Clorose Variegada de Citrus) e Cana de açúcar que deve levar a variedades mais produtivas e resistentes.
Saccaharomyces cerevisiae
Caenorhahabditis elegans
Drosophila melanogaster
Arabidopsis thaliana – código genético completamente decifrado.
Catharanthus roseus – alcaloides indólicos e isolamento de genes regulatórios
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Conclusões Espécie humana aproveita uma fração muito pequena
das plantas.
O domínio das plantas será possível quando as enzimas forem melhor compreendida e as vias metabólicas conhecidas.
Expressar ou silenciar genes será atividade rotineira na biologia molecular
Em um futuro próximo a humanidade terá biofábricas vegetais, onde cultivares de banana ou mamão geneticamente modificadas substituirão as fábricas de vacinas , no que será conhecido como setor agrocêutico.
Arroz e soja transgênicos, além de resistentes as pragas, serão vitaminados.