Suatu anestetika setempat (td 12o) yang membuat bebal dengan sangat

mendinginkan

Suatu senyawaan bersifat racun yang pernah digunakan sebagai suatu cairan

pendingin dalam transformator

SENYAWA HALOGEN ORGANIK

(ORGANOHALOGEN)

Senyawa Organohalogen adalah zat yang mempunyai satu atau lebih atom

halogen (F, Cl, Br atau I) yang terikat pada karbon. Senyawa organohalogen

sering disebut sebagai halida organik. Senyawa organohalogen jarang ditemukan

di alam, senyawa ini dibuat dalam industri kimia untuk digunakan sebagai zat

kimia atau bahan baku produk tertentu.

Ada 3 tipe senyawa organohalogen:

a. Alkil halida (RX)

b. Aril halida (ArX), yaitu ketika sebuah halogen terikat pada sebuah

karbon dari suatu cincin aromatik.

c. Halida vinilik, yaitu ketika sebuah halogen terikat pada sebuah karbon

berikatan rangkap.

a. Alkil halida (RX)

Contoh:

CH3I CH3CH2Cl Iodometana kloroetana

b. Aril halida (ArX)

Contoh:

Bahan baku untuk polivinil klorida (PVC), suatu plastic yang digunakan

untuk membuat pipa, bahan bangunan, piringan hitam dan kantong sampah

IUPAC: 2-klorobutanaTrivial: sec-butil klorida

IUPAC: bromosikloheksanaTrivial: sikloheksil bromida

2,4-dikloro-5-metilheksana(bukan 3,5-dikloro-2-metilheksana)Ingat: untuk ikatan rangkap dua dan tiga dan substituen yang bukan hidrokarbon jenuh dalam pemberian nomor didahulukan dari halogen

c. Halida vinilik

Contoh:

kloroetena 2-bromo-2-butena (vinil klorida)

Dimana: R adalah lambang umum untuk sebuah gugus alkil.

Ar adalah lambang untuk sebuah gugus aromatik atau aril

X adalah atom halogen.

TATANAMA ORGANOHALOGEN

Dalam sistem IUPAC, suatu senyawa organohalogen diberi nama seperti

hidrokarbon yang tersubstitusi, karena tidak adanya akhiran untuk menyatakan

halogen. Dalam penamaan ini, nama gugus alkil disebut terlebih dahulu kemudian

nama halidanya.

Contoh:

5-Iodo-5-metil-1-heksuna 4-bromo-2-pentena

(iodometil)sikloheksana

TIPE – TIPE ALKIL HALIDA

Ada 4 tipe alkil halida:

a. Metil halida

Ialah suatu struktur dimana satu hidrogen dari metana telah tergantikan

oleh sebuah halogen

Contoh:

CH3F CH3Clfluorometana klorometana

CH3Br CH3Ibromometana iodometana

b. Alkil halida primer (1o) (RCH2X)

Ialah suatu struktur dimana satu gugus alkil terikat pada karbon ujung.

Dimana karbon ujung sebuah alkil halida adalah atom karbon yang terikat

pada halogen (dalam contoh adalah yang dilingkari).

Contoh:

CH3 – CH2 Br

bromoetana (etil bromida)

(CH3)3C – CH2 Br

1-kloro-2,2-dimetilpropana

(neopentil bromida)

c. Alkil halida sekunder (2o) (R2CHX)

Ialah suatu struktur dimana dua gugus alkil yang terikat pada karbon

ujung.

Contoh:

d. Alkil halida tersier (3o) (R3CX)

Ialah suatu struktur dimana tiga gugus alkil yang terikat pada karbon

ujung.

Contoh:

SIFAT FISIS SENYAWA ORGANOHALOGEN

1. Sebagaimana ditabelkan berikut

Nama RumusTitik lebur (oC)

Titik didih (oC)

Kerapatan pada

20oC(g/ml)Klorometana(Metil klorida)

CH3Cl -98 -24 0.916

Bromometana(Metil bromida)

CH3Br -94 4 1.676

Iodometana(Metilena iodida)

CH3I -67 42 2.279

Diklorometana(Metilena klorida)

CH2Cl2 -95 40 1.327

2-bromobutana(sec-butil bromide)

Klorosiklopentana(siklopentil klorida)

2-kloro-2-metilpropana(t-butil klorida)

1-bromo-1-metilsiklopentana

Nama RumusTitik lebur (oC)

Titik didih (oC)

Kerapatan pada

20oC(g/ml)Triklorometana(Kloroform)

CHCl3 -64 62 1.483

Tetraklorometana(Karbon tetraklorida)

CCl4 -23 77 1.594

Kloroetana C2H5Cl -136 13 0.898Bromoetana C2H5Br -119 38 1.460Iodoetana C2H5I -108 72 1.9361-Kloropropana CH3CH2CH2Cl -123 47 0.8912-Kloropropana (CH3)2CHCl -117 36 0.8621-Klorobutana CH3(CH2)3Cl -123 78 0.8862-Kloro-2-metilpropana

(CH3)3CCl -25 52 0.842

Kloroetena(Vinil klorida)

CH2 = CHCl -154 -13 0.911

3-kloropropena CH2 = CHCH2Cl -135 45 0.938Klorobenzena C6H5Cl -46 132 1.106Bromobenzena C6H5Br -31 156 1.495Iodobenzena C6H5I -31 188 1.831

2. Kecuali fluor, atom-atom halogen lebih berat dibandingkan dengan atom

karbon atau hidrogen.

3. Kenaikan bobot molekul dan bertambahnya polarizabilitas (yang

meningkatkan tarikan van der waals) karena atom halogen disubstitusikan

ke dalam molekul hidrokarbon menyebabkan kenaikan titik didih suatu

deret senyawa.

4. Rapatan alkil halida cair seringkali lebih tinggi daripada rapatan senyawa

organik yang sepadan.

5. Kebanyakan senyawa organik lebih ringan daripada air, namun pelarut

berhalogen seperti kloroform atau diklorometana lebih berat daripada air,

sehingga senyawa-senyawa ini tidak mengapung diatas permukaan air

seperti kebanyakan senyawa organik.

6. Hidrogen terhalogenasi tidak membentuk ikatan hidrogen dan tidak larut

dalam air.

PEMBUATAN BEBERAPA SENYAWA ORGANOHALOGEN

a. Pembuatan etilena diklorida (1,2 dikloroetana)

Senyawa ini dibuat dengan cara menambahkan klorin pada etilena dengan

menggunakan katalis besi (III) oksida pada suhu sedang (40-50oC).

CH2 = CH2 + Cl2 ClCH2CH2Cl

b. Pembuatan vinil klorida (kloroetilena)

Diperoleh dengan cara memanaskan 1,2-dikloroetana sampai 500oC diatas

katalis arang untuk mengambil HCl.

ClCH2CH2Cl CH2 = CHCl + HCl

KEGUNAAN BEBERAPA SENYAWA ORGANOHALOGEN

Sebagai pelarut, misal: karbontetraklorida (CCl4) dan kloroform (CHCl3)

Sebagai insektisida, misal: DDT

Sebagai anastetika atau pematirasa hirupan, misal: halotana (CF3CHBrCl)

dan metoksi flurana (CH3OCF2CHCl2).

TUGAS

1. Berilah nama pada masing-masing senyawa berikut ini menurut sistem

IUPAC

a. b.

c. d.

e. f.

g.

h.

i.

2. Tulis rumus bangun untuk

a. 3-kloro-1-butena

b. 2-fluoro-1-etana

c. 1,1-dibromobutana

3. Kelompokkan senyawa organohalogen berikut ini sebagai metil, primer,

sekunder dan jika sesuai alilik, benzilik atau vinilik

a.

b.

c.