Srpsko hemijsko društvo Serbian Chemical Society

XLIX SAVETOVANJE SRPSKOG HEMIJSKOG

DRUŠTVA

PROGRAM I

KRATKI IZVODI RADOVA

49th Meeting of the Serbian Chemical Society

Programme &

Book of Abstracts

Kragujevac, 13-14. maj 2011. Kragujevac Serbia, May 13-14, 2010

CIP - ������������ � ��������� ������� ���������� ������, �������

54(048) 66(048) ������ �������� ������� (�������). ���������� (49 ; 2011 ; ���������) Program ; #i #Kratki izvodi radova = Programme = #& #Book of Abstracts / XLIX savetovanje Srpskog hemijskog društva, Kragujevac, 13-14. maj 2011. = 49th Meeting of the Serbian Chemical Society, Kragujevac, Serbia, May 13-14, 2011 ; [organizator] Srpsko hemijsko društvo = [organized by] Serbian Chemical Society ; [urednici, editors Živoslav Teši!, Miloš "uran, Aleksandar Dekanski]. - Beograd : Srpsko hemijsko društvo = Serbian Chemical Society, 2011 (Beograd : Razvojno-istraživa$ki centar grafi$kog inženjerstva TMF). - XIII, 162 str.: graf. prikazi ; 24 cm Radovi uporedo na srp. i engl. jeziku. - Tekst !ir. i lat. - Tiraž 200. – Napomene i bibliografske reference uz tekst. ISBN 978-86-7132-045-0 1. �� ��� �������� ������� (�������) a) %����� - ' ������� b) *���������� - ' ������� COBISS.SR-ID 183591692

XLIX SAVETOVANJE SRPSKOG HEMIJSKOG DRUŠTVA, KRAGUJEVAC, 13-14. MAJ 2011.

PROGRAM I KRATKI IZVODI RADOVA

49TH MEETING OF THE SERBIAN CHEMICAL SOCIETY,KRAGUJEVAC, SERBIA, MAY 13-14, 2011 PROGRAMME AND BOOK OF ABSTRACTS

Izdaje / Published by Srpsko hemijsko društvo / Serbian Chemical Society Karnegijeva 4/III, 11000 Beograd, Srbija tel./fax: +381 11 3370 467; www.shd.org.rs, E-mail: Office@shd.org.rs

Za izdava�a / For Publisher Ivanka POPOVI�, predsednik Društva

Urednici / Editors Živoslav TEŠI� Miloš �URAN Aleksandar DEKANSKI

Dizajn korica, slog i kompjuterska obrada teksta /Cover Design, Page Making and Computer Layout Aleksandar Dekanski

Tiraž / Circulation : 200 primeraka / 200 Copy Printing

ISBN 978-86-7132-045-0

Štampa / Printing Razvojno-istraživa�ki centar grafi�kog inženjerstva, Tehnološko-metalurški fakultet, Karnegijeva 4, Beograd, Srbija

Nau�ni Odbor Scientific Committee

Živoslav TEŠI�, predsednik (chair) Jelena BAJAT Živadin BUGAR�I� Tanja �IRKOVI� VELI�KOVI� Jasna �ONLAGI� Miloš �URAN Ivan Gutman Ivanka HOLCLAJTNER ANTUNOVI� Zorica KNEŽEVI� JUGOVI� Branko MATOVI� Dragana Mili� Dušanka MILOJKOVI� OPSENICA Sr�an PEJANOVI� Velimir POPSAVIN Bojan RADAK Maja RADETI� Nenad RADOVI� Niko RADULOVI� Dragica TRIVI� Sre�ko TRIFUNOVI� Rastko VUKI�EVI�

Organizacioni Odbor Organising Committee

Miloš �URAN, predsednik (chair)

Aleksandar DEKANSKI Zoran MATOVI�

Biljana PETROVI� Zorica PETROVI�

Snežana RAJKOVI� Zorka STANI�

XLI

92

BH

J

PopaankomaScbopoUtjedhegli

J

PopaanpoanstrbopuIt cosoaro

IX savetovanje Sr

2

H11-P

Terma

Jovana R. StefIHTM, Cen

*Hemijsk

olienski makroatogene gljiventibiotika i poonjugati sa oakrolidnog anchiff-ovih bazorhidridom. Solienski antibitvrđeno je dadinjenja kao eksopiranoznihikozidnih vez

Conjuga

Jovana R. StefIChTM, D

*Facu

olyene macrolathogenic fungntibiotics and iolysaccharidesntibiotic nystaructures, afteorohydride. Syure polyene an

was found thompounds andome of the polound β-glycos

rpskog hemijskog

alna stabilno

fanović, Dragtar za hemiju,

ki fakultet, Un

olidni antibiot, kao što su v

ovećavanja njioksidovanim ntibiotika nistza, posle čeg

Sintetizovana jotik, nativni p

a sintetizovanii na oksidovah prstenova šea polisaharidn

ates of Polye

fanović, DragDepartment of

ulty of Chemis

lide antibioticgi, such as Cincreasing thes soluble in atine and oxier which theyynthesized comntibiotic, nativhat synthesize

d oxidized pollysaccharide hsidic linkages

g društva

ost konjugat

ica M. Jakovlj, Univerzitet uiverzitet u Beo

tici su veoma vrste rodova Cihove rastvorl

polisaharidimtatina i oksidga su redukojedinjenja su

polisaharid i ui konjugati poani polisahariećera u toku onog niza.

ene Antibiot

ica M. Jakovljf Chemistry, U

1100stry, Universit

1115

s are very effCandida and Aeir solubility awater were sidized gum ay were redumpounds wer

ve polysacchared conjugateslysaccharide. hexopyranoseof the polysa

ta poliensko

jević, Gordanu Beogradu, Nogradu, Stude

efikasni u meCandida i Aspeljivosti na fizma rastvornidovane gumiaovani u stab

ispitana termuzorke oksidovokazuju boljud. Ove razlik

oksidacije, čim

tic with Poly

jević, GordanUniversity of B

0 Belgrade, Sty of Belgrade

58 Belgrade, S

ficient agents iAspergillus. Wat the physiolosynthesized. Iarabic were

uced in stablre examined bride and samps showed betThese differe

e rings during accharide chain

g antibiotik

na Đ. Gojgić-CNjegoševa 12, entski trg 16, P

edicinskom treergillus. U ciliološkim pH-im u vodi. arabike dobijebilnije alkilammogravimetrijvane gumiarabu termalnu stake se mogu obme je omoguć

ysaccharide

na Đ. Gojgić-Celgrade, Njeg

Serbia, e , Studentski tSerbia

in medical treWith the aim ogical pH-valuImino polymobtained by e alkylaminey thermograv

ples of the oxidtter thermal sences could be

the oxidationn.

ka sa polisah

Cvijović, MiroP. f. 473, 110P. f. 51, 11158

etmanu mikozlju smanjenja -vrednostima,

Imino polimeni su formir

mine reakcijoskom analizobike. abilnost u odnbjasniti otvarena slobodnij

e - Thermal

Cvijović, Mirogoševa 12, P. O

trg 16, P. O. B

eatment of myof reducing tues, conjugateers of the poforming of

es by reactiovimetric analysdized gum ara

stability compe explained byn, which enab

haridom

oslav M.Vrvić000 Beograd, 8 Beograd

za koje izazivtoksičnosti ovsintetizovani

meri polienskranjem struktuom sa natrijuom u odnosu

nosu na polazanjem pojedina rotacija oko

Stability

oslav M.VrvićO. Box 473

Box 51

ycoses caused toxicity of thees with oxydizolyene macrothe Shiff ba

on with sodiusis, in regardsabic. pared to startiy the opening

bled free rotati

ć*

aju vih su

kog ura

um-na

zna nih

o β-

ć*

by ese zed olid ases um s to

ing g of ion

TERMALNA STABILNOST KONJUGATA POLIENSKOG ANTIBIOTIKA SA POLISAHARIDOM

Jovana R. Stefanović, Dragica M. Jakovljević, Gordana Đ. Gojgić-Cvijović, Miroslav M.Vrvić*

IHTM, Centar za hemiju, Univerzitet u Beogradu, Njegoševa 12, P. f. 473, 11000 Beograd,*Hemijski fakultet, Univerzitet u Beogradu, Studentski trg 16, P. f. 51, 11158 Beograd

Polienski makrolidni antibiotici su veoma efikasni u medicinskom tretmanu mikoza koje izazivaju patogene gljive, kao što su nekevrste rodova Candida i Aspergillus.1 U cilju smanjenja toksičnosti ovih antibiotika i povećavanja njihove rastvorljivosti na

fiziološkim pH vrednostima, sintetizovani su konjugati nistatina (Slika 1. E) sa polisaharidom rastvornim u vodi, gumiarabikom (Slika 1. A) koji je modifikovan perjodatnom oksidacijom (Slika 1. B).2,3 Imino polimeri nistatina

i oksidovane gumiarabike dobijeni su formiranjem struktura Schiff-ovih baza (Slika 1. C), posle čega su redukovani u stabilnije alkilamine reakcijom sa natrijum-borhidridom (Slika 1. D).

O

OH

OH

OH

OO

OH

OH

OH

O OO

OH

OH

OH

OO

OHO O

IO4-

20 0C

OHOH

Slika 1: A. Fragment strukture gumiarabike;. B. Fragment strukture perjodatno oksidovane gumiarabike; C. Struktura imino konjugata gumiarabike sa nistatinom (Nys);

OO

OH

OH

OH

OO

OHO N Nys

OO

OH

OH

OH

OO

OHO N NysH

Nys (-NH2)

NaBH4

20 0C, 24 h

Boratni pufer,pH 9,1,40 0C, 48 h

(A) (B)

(C)(D)

O

O OH OH OH OH

OH

O

OH

COOH

OCH3

CH3

OH

CH3

OOH

NH2

OH

CH3

(E)

D. Struktura amino konjugata gumiarabike sa nistatinom (Nys); E. Struktura nistatina (Nys)

Sintetizovana jedinjenja su ispitana termogravimetrijskom analizom u odnosu na polienski antibiotik, nativni polisaharid i uzorak oksidovane gumiarabike (Slika 2). Ispitivanje je urađeno u temperaturnom intervalu od 25 °C do 600 °C,

u dinamičkoj atmosferi azota. Brzina zagrevanja iznosila je 20 °C min-1.

90

100 Utvrđeno je da sintetizovani konjugati pokazuju bolju termalnu

10

20

30

40

50

60

70

80

90

Gub

itak

mas

e, %

GA 50% GA 50% GA-Nys Nys

stabilnost u odnosu na polazna jedinjenja kao i na oksidovani polisaharid. Ove razlike se mogu objasniti otvaranjem

pojedinih heksopiranoznih prstenova šećera u toku oksidacije, čime je omogućena slobodnija rotacija oko β-glikozidnih veza

polisaharidnog niza.

Veća termalna stabilnost parcijalno oksidovanog polisaharida,

50 100 150 200 250 300 350 400 450 500 550 6000

Temperatura, 0C

Slika 2: Termogrami: gumiarabike, GA; 50 % oksidovane gumiarabike;konjugata nistatina sa oksidovanom gumiarabikom; nistatina

kao i njegovih konjugata, može da bude od značaja u potencijalnoj primeni ovih jedinjenja u sintezi farmakoloških

formulacija antibiotika.

Literatura:

Ovaj rad je finansiran od Ministarstva za nauku i tehnološki razvoj Republike Srbije

u okviru projekta III 43004.

Literatura:

1. M. Gupte, P. Kulkarni, B. Ganguli, Appl. Microbiol. Biotechnol. 58 (2002) 46-57.

2. K. Nishi, A. Jayakrishnan, Biomacromolecules, 5 (2004) 1489-1495.3. K. Nishi, M. Antony, P. Mohanan, T. Anilkumar, P. Loiseau, A. Jayakrishnan, Pharm. Res. 24 (2007) 971-980.