sin título de diapositiva - campus virtual...
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1
ESPECTROSCOPIA INFRARROJA
Prof. Dr. Alberto Postigo
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2
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3
Transición energética en el IR
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4
(cm–1
) = (cm)
1
(Hz) = c (cm) =
(cm)
(cm/sec)
c
cm–1
= )(
1
x 10,000 and =
)(cm
11-
x 10,000
A.-TEORIA DE LA ESPECTROSCOPIA IR
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5
VIBRACION DE UN ENLACE
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6
B.-GRADOS DE LIBERTAD
Moléculas no lineales 3N - 6
Moléculas lineales 3N - 5
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7
1.-Frecuencia de estiramiento
C.-MODOS DE VIBRACION
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8
2.-Frecuencia de deformación
Torsión simétrica torsión antisimétrica
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9
Caso del H2O: 3 MODOS FUNDAMENTALES DE VIBRACION
Estiramiento estiramiento tijereteo
simétrico antisimétrico
(s OH) (as OH) (s HOH)
3652 cm–1
(2.74 m) 3756 cm–1
(2.66 m) 1596 cm–1
(6.27 m)
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10
Caso de CO2: 4 MODOS FUNDAMENTALES DE VIBRACION
Estiramiento estiramiento
simétrico antisimétrico
1340 cm–1
(7.46 m) 2350 cm–1
(4.26 m)
Doblemente degenerados
Tijereteo tijereteo
666 cm–1
(15.0 m) 666 cm–1
(15.0 m)
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Para una molecula AX2:
Vibraciones de estiramiento:
Simétrico antisimétrico
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12
vibraciones de deformación
Tijereteo en el plano aleteo fuera del plano
Torsión en el plano torsión fuera del plano
o rocking
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13
=
K
c2
1 (cm
–1) = 4.12
K
= frecuencia en cm–1 c = velocidad de la luz = 3 x 10
10 cm/sec
= 21
21
mm
mm
masas de atomos en gramos o
)10 x 02.6)(( 2321
21
MM
MM
masas de atomos
en amu
= 21
21
MM
MM
donde M1 y M2 son pesos
atomicos
K = constante de fuerza en dynas/cm
K = 5 x 105 dynes/cm (simple)
= 10 x 105 dynes/cm (doble)
= 15 x 105 dynes/cm (triple)
D.-Cálculo aproximado de las frecuencias de estiramiento
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14
(1) Enlace C=C :
= 4.12
KK = 10 x 10
5 dynes/cm =
CC
CC
MM
MM
=
1212
)12)(12(
= 6
= 4.126
10 x 10 5
= 1682 cm–1
(calculado) = 1650 cm–1
(experimental)
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15
(2)
Enlace C–H Enlace C–D
= 4.12
K = 4.12
K
K= 5 x 105 dynes/cm K= 5 x 10
5 dynes/cm
= HC
HC
MM
MM
=
112
)1)(12(
= 0.923 =
DC
DC
MM
MM
=
212
)2)(12(
= 1.71
= 4.120.923
10 x 5 5
= 3032 cm–1
(calculado);
3000 cm–1
(experimental)
= 4.121.71
10 x 5 5
= 2228 cm–1
(calculado);
= 2206 cm–1
(experimental)
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3000
-C-H =C-H
3100 3300
=C-H =
2900 2850 2750
-CH=O (weak)
Incremento de la fuerza de unión CH
sp3-1s sp2-1s sp-1s
AUMENTO DE LA FRECUENCIA (cm-1)
aldehyde
INCREMENTO DEL CARACTER s DE LA UNION
Increamento de la constante de fuerza K
ENLACES MAS FUERTES POSEEN CONSTANTES DE
FUERZA MAYORES Y ABSORBEN A MAYOR FRECUENCIA
CH valor base = 3000 cm-1
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17
(3)
C C C C C C
2150 cm–1
1650 cm–1
1200 cm–1
se incrementa K
C H C C C O C Cl C Br C I
3000 cm–1
1200 cm–1
1100 cm–1
800 cm–1
550 cm–1
~500 cm–1
se incrementa
(4) Cualquier enlace por el cual pase un plano de simetría
no será activo en el IR
Plano de simetría
Enlace inactivo al infrarrojo
R
R
RR
R
RCC
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18
sp sp2
sp3
C H C H C H
3300 cm–1
3100 cm–1
2900 cm–1
La hibridación afecta la constante de unión
E.Parámetros que afectan la absorción IR
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19
C–H: 3040 cm–1
F–H: 4138 cm–1
F.-La constante de unión K aumenta de izquierda a derecha
en la Tabla Periódica
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20
G.-Vibraciones de torsión son mas fáciles que las de
estiramiento
C–H estiramiento: ~ 3000 cm–1
C–H torsion: ~ 1340 cm–1
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21
Interacciones acopladas
Estiramiento simetrico Estiramiento antisimetrico
Metilo C H
H
H
~ 2872 cm–1
C H
H
H
~ 2962 cm–1
Anhidrido CO
C
O O
~ 1760 cm–1
CO
C
O O
~ 1800 cm–1
Amina N
H
H
~ 3300 cm–1
C
H
H
~3400 cm–1
Nitro N
O
O
~ 1350 cm–1
~ 1550 cm–1
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22
CO2: simetrica 1340 cm–1
antisimetrica 2350 cm–1
normal 1715 cm–1
Vibraciones de estiramiento
antisimetrico aparecen a frecuencias
mayores que las simetricas
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23
Detector
Regilla oMonocromador
Blanco
Muestra
Divisor de as
CPU
Amplificador
ImpresoraTeclado
O
Pantalla
Fuente de radiación
infrarroja: laser,
Globar o Nernst
Espectrómetro IR
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24
Celda IR para líquidos
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25
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Prensa de preparación de pellets de KBr
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27
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28
Forma e intensidad de las absorciones IR
Espectro del
ciclohexanol
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29
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30
Absorciones infrarroja de grupos funcionales
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31
![Page 32: Sin título de diapositiva - Campus Virtual FFyBvirtual.ffyb.uba.ar/pluginfile.php/.../section/6355/IR-Dr.Postigo.pdf · B.-GRADOS DE LIBERTAD Moléculas no lineales 3N - 6 Moléculas](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022020414/5ba24cf209d3f295388bb2a9/html5/thumbnails/32.jpg)
32
Numero de onda
Numero de onda
% T
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ESTIRAMIENTO C-H
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Regiones típicas de absorción
IR
C-H 2.5 4 5 5.5 6.1 6.5 15.4
4000 2500 2000 1800 1650 1550 650
Frecuencia (cm-1)
Longitud de onda (m)
O-H C-H
N-H
C=O C=N
Muy
pocas
banda
s
C=C
C-Cl
C-O
C-N
C-C X=C=Y
(C,O,N,S)
C N
C C
N=O N=O *
Area de estudio
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•C-H aldehído, dos picos (débiles)
~ 2850 y 2750 cm-1
3000 división
INSATURADO
SATURADO
•C-H sp estiramiento ~ 3300 cm-1
•C-H sp2 estiramiento > 3000 cm-1
•C-H sp3 estiramiento < 3000 cm-1
La región de estiramiento C-H Valor base = 3000 cm-1
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C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
HH
C
HH
Estiramiento simétrico
Estiramiento asimétrico
~2853 cm-1
~2926 cm-1
VIBRACIONES DE ESTIRAMIENTO DEL GRUPO
METILENO
EN-FASE
FUERA DE FASE
DOS ENLACES C-H comparten un C
central
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C
H
H
H
C
H
H
H
Estimamiento simétrico
Estiramiento asimétrico
~2872 cm-1
~2962 cm-1
Tres enlaces C-H comparten un
Átomo de C central
En fase
Fuera de fase
VIBRACIONES DE ESTIRAMIENTO DEL GRUPO
METILO
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Hexano
CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
CH
Vibraciones
estiramiento
ALKANE
incluye
CH3 sym y asym
CH2 sym y asym
CH torsiones a
discutir
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TORSIÓN C-H
![Page 40: Sin título de diapositiva - Campus Virtual FFyBvirtual.ffyb.uba.ar/pluginfile.php/.../section/6355/IR-Dr.Postigo.pdf · B.-GRADOS DE LIBERTAD Moléculas no lineales 3N - 6 Moléculas](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022020414/5ba24cf209d3f295388bb2a9/html5/thumbnails/40.jpg)
• CH2 torsión ~ 1465 cm-1
• CH3 torsión (asym) aparece cerca del
valor de CH2 ~ 1460 cm-1
• CH3 torsión (sym) ~ 1375 cm-1
Región de torsión C-H
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C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
HH
C
HH
Scissoring
O tijereteo
Wagging o
aleteo
Rocking Twisting
vibraciones de torsión
~1465 cm-1
~720 cm-1
~1250 cm-1
~1250 cm-1
En el plano Fuera del plano
Vibraciones de torsión del grupo metileno
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CH3 CH2
1465 1460 1375
asym sym
VIBRACIONES DEL METILO Y METILENO
ESTOS dos picos pueden
solaparse
C-H TORSIÓN: CERCA
1465 Y 1375 cm-1
CH
H
H
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CH3 CH2
1465 1460 1375
asym sym
1370 1380
1370 1390
C
CH3
CH3
C CH3
CH3
CH3
C CH3
t-butilo
(isopropilo) Dos picos
Dos picos
El pico de metilo
simétrico se
desdobla
cuando hay mas
de un Me sobre el C
Detalles adicionales para SYM CH3
Un pico
VIBRACIONES DEL METILO Y METILENO
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Hexane
CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
CH
stretch
CH2
bend
CH3
bend
CH2
rocking
> 4C
ALcano
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1-Hexeno
CH2
CH CH2
CH2
CH2
CH3
=CH
CH
C=C CH2
CH3
torsión
CH oops
ALqueno
![Page 46: Sin título de diapositiva - Campus Virtual FFyBvirtual.ffyb.uba.ar/pluginfile.php/.../section/6355/IR-Dr.Postigo.pdf · B.-GRADOS DE LIBERTAD Moléculas no lineales 3N - 6 Moléculas](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022020414/5ba24cf209d3f295388bb2a9/html5/thumbnails/46.jpg)
Tolueno
CH3 C=C
bencene
CH3
Ar-H oops
Ar-H
AROMATICO
![Page 47: Sin título de diapositiva - Campus Virtual FFyBvirtual.ffyb.uba.ar/pluginfile.php/.../section/6355/IR-Dr.Postigo.pdf · B.-GRADOS DE LIBERTAD Moléculas no lineales 3N - 6 Moléculas](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022020414/5ba24cf209d3f295388bb2a9/html5/thumbnails/47.jpg)
1-Hexino
CH C CH2
CH2
CH2
CH3
C=C =
=C-H = C-H
CH2, CH3
ALquino
![Page 48: Sin título de diapositiva - Campus Virtual FFyBvirtual.ffyb.uba.ar/pluginfile.php/.../section/6355/IR-Dr.Postigo.pdf · B.-GRADOS DE LIBERTAD Moléculas no lineales 3N - 6 Moléculas](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022020414/5ba24cf209d3f295388bb2a9/html5/thumbnails/48.jpg)
48
1.- Alcanos
Numero de onda
% T
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49
RESUMEN DE LAS MÁS IMPORTANTES ABSORCIONES EN LOS
ALCANOS.
VIBRACIÓNENLACE m cm-1 Intensidad Forma
Estiramiento Csp3-H 3,5-3,3 2850-3000 intensa Media estrecha
Tijera CH2 yCH3
C-CH2 conCH2 o CH3
6,7-6,8 1450-1470 media Estrecha
Balanceo deCH3
C-CH3 7,25-7,30 1370-1380 baja Media
Balanceo decadena de al
menos 4grupos CH2
-C-(CH2)n-Ccon n
mayor oigual a 4,0
13,8 720-725 Dependede la
cantidadde grupos
(CH2)
Media
Deformaciónde enlace C-Hen iso-grupos.(Vea nomenclatura dealcanos)
-CH(CH3)2 7,20 y
7,24
1388y
1380
media Medianamenteanchas, de
aproximadamente igual
intensidad.
Deformacióndel enlace
C-H engrupos metiloen carbono
terciario.
-C(CH3)3 7,20y
7,24
1388y
1380
media Media-alta(dos bandas,una menos
intensa y otramenor de mayor
energía)
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50
2.- Alquenos
Numero de onda
% T
![Page 51: Sin título de diapositiva - Campus Virtual FFyBvirtual.ffyb.uba.ar/pluginfile.php/.../section/6355/IR-Dr.Postigo.pdf · B.-GRADOS DE LIBERTAD Moléculas no lineales 3N - 6 Moléculas](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022020414/5ba24cf209d3f295388bb2a9/html5/thumbnails/51.jpg)
51
RESUMEN DE LAS MÁS IMPORTANTES ABSORCIONES EN LOS
ALQUENOS.
VIBRACIÓN ENLACE m CM-1 Intensidad
Estiramiento Csp2-H 3,27-3,17 3050-3150 Media
Estiramiento C=C 6,1 1640-1670 Débil
DeformaciónCH2 terminal
Csp2-H 15,3-10 650-1000 Media
DeformaciónC=C terminal
CH2=C 10,0 y 11,0 1000 y 909 Intensas
DeformaciónCIS
C=C 6,1 1640-1670 Débil
DeformaciónTRANS
C=C No hay en 6,1 sies simétrica
1640-1670 Débil
DeformaciónTRANS
C=C 11,2-11,5 892-870 Fuerte
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Estiramientos =C-H fuera del plano
![Page 53: Sin título de diapositiva - Campus Virtual FFyBvirtual.ffyb.uba.ar/pluginfile.php/.../section/6355/IR-Dr.Postigo.pdf · B.-GRADOS DE LIBERTAD Moléculas no lineales 3N - 6 Moléculas](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022020414/5ba24cf209d3f295388bb2a9/html5/thumbnails/53.jpg)
H
H
H POR ENCIMA
POR DEBAJO
PLANO
H
ALQUENOS
TAMBIÉN EN AROMÁTICOS
Estiramientos =C-H fuera del plano
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Monosustituídos
cis-1,2-
trans-1,2-
1,1-
Trisustituídos
Tetrasustituído
C C
H
R H
H
C C
H
R R
H
C C
R
H R
H
C C
R
R R
R
C C
R
R R
H
C C
R
R H
H
Disustituídos
10 11 12 13 14 15
1000 900 800 700 cm-1
s s
m
s
s
s
=C-H torsión fuera del plano
ALQUENOS
![Page 55: Sin título de diapositiva - Campus Virtual FFyBvirtual.ffyb.uba.ar/pluginfile.php/.../section/6355/IR-Dr.Postigo.pdf · B.-GRADOS DE LIBERTAD Moléculas no lineales 3N - 6 Moléculas](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022020414/5ba24cf209d3f295388bb2a9/html5/thumbnails/55.jpg)
55
3.- Alquinos
Numero de onda
A
![Page 56: Sin título de diapositiva - Campus Virtual FFyBvirtual.ffyb.uba.ar/pluginfile.php/.../section/6355/IR-Dr.Postigo.pdf · B.-GRADOS DE LIBERTAD Moléculas no lineales 3N - 6 Moléculas](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022020414/5ba24cf209d3f295388bb2a9/html5/thumbnails/56.jpg)
56
RESUMEN DE LAS MÁS IMPORTANTES ABSORCIONES EN LOS
ALQUINOS.
VIBRACIÓN ENLACE m CM-1 Intensidad
Estiramientoterminal
Csp-H 3,0 3300 Fuerte
Deformación Csp-H 16,6-14,3 600-700 Media
Estiramiento C-Ctriple enlace
terminal.
C C H 4,7-4,6 2100-2140 Fuerte
Estiramiento C-Ctriple enlace
C CR R´ 4,5 2220 Media
![Page 57: Sin título de diapositiva - Campus Virtual FFyBvirtual.ffyb.uba.ar/pluginfile.php/.../section/6355/IR-Dr.Postigo.pdf · B.-GRADOS DE LIBERTAD Moléculas no lineales 3N - 6 Moléculas](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022020414/5ba24cf209d3f295388bb2a9/html5/thumbnails/57.jpg)
NITRILOS
ALQUINOS
ESPECTROS
O-H 3600
N-H 3400
C-H 3000
C=N 2250
C=C 2150
C=O 1715
C=C 1650
C-O 1100
=
=
![Page 58: Sin título de diapositiva - Campus Virtual FFyBvirtual.ffyb.uba.ar/pluginfile.php/.../section/6355/IR-Dr.Postigo.pdf · B.-GRADOS DE LIBERTAD Moléculas no lineales 3N - 6 Moléculas](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022020414/5ba24cf209d3f295388bb2a9/html5/thumbnails/58.jpg)
VALORES BASE (+/- 10 cm-1)
O-H 3600
N-H 3400
C-H 3000
C N 2250
C C 2150
C=O 1715
C=C 1650
C O ~1100
![Page 59: Sin título de diapositiva - Campus Virtual FFyBvirtual.ffyb.uba.ar/pluginfile.php/.../section/6355/IR-Dr.Postigo.pdf · B.-GRADOS DE LIBERTAD Moléculas no lineales 3N - 6 Moléculas](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022020414/5ba24cf209d3f295388bb2a9/html5/thumbnails/59.jpg)
ESTIRAMIENTOS DE ALQUINOS Y NITRILOS
![Page 60: Sin título de diapositiva - Campus Virtual FFyBvirtual.ffyb.uba.ar/pluginfile.php/.../section/6355/IR-Dr.Postigo.pdf · B.-GRADOS DE LIBERTAD Moléculas no lineales 3N - 6 Moléculas](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022020414/5ba24cf209d3f295388bb2a9/html5/thumbnails/60.jpg)
REGIONES TÍPICAS DE
ABSORCIÓN IR C=N
C=C
=
= 2.5 4 5 5.5 6.1 6.5 15.4
4000 2500 2000 1800 1650 1550 650
FRECUENCIA (cm-1)
LONGITUD DE ONDA (m)
O-H C-H
N-H
C=O C=N
Muy
pocas
bandas
C=C
C-Cl
C-O
C-N
C-C X=C=Y
(C,O,N,S)
C N
C C
N=O N=O *
![Page 61: Sin título de diapositiva - Campus Virtual FFyBvirtual.ffyb.uba.ar/pluginfile.php/.../section/6355/IR-Dr.Postigo.pdf · B.-GRADOS DE LIBERTAD Moléculas no lineales 3N - 6 Moléculas](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022020414/5ba24cf209d3f295388bb2a9/html5/thumbnails/61.jpg)
• C N 2250 cm-1
• C C 2150 cm-1
=
= =
=
EL GRUPO CIANO PRESENTA UN PICO INTENSO
DEBIDO A SU GRAN MOMENTO DIPOLAR
La unión triple C-C presenta una absorción débil debido
a la falta de momento dipolar, especialmente los
alquinos simétricos.
R C C R
![Page 62: Sin título de diapositiva - Campus Virtual FFyBvirtual.ffyb.uba.ar/pluginfile.php/.../section/6355/IR-Dr.Postigo.pdf · B.-GRADOS DE LIBERTAD Moléculas no lineales 3N - 6 Moléculas](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022020414/5ba24cf209d3f295388bb2a9/html5/thumbnails/62.jpg)
Propanonitrilo
CH3
CH2
C N
C=N =
NITRILO
BASE = 2250
![Page 63: Sin título de diapositiva - Campus Virtual FFyBvirtual.ffyb.uba.ar/pluginfile.php/.../section/6355/IR-Dr.Postigo.pdf · B.-GRADOS DE LIBERTAD Moléculas no lineales 3N - 6 Moléculas](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022020414/5ba24cf209d3f295388bb2a9/html5/thumbnails/63.jpg)
1-Hexino
CH C CH2
CH2
CH2
CH3
C=C = =C-H =
ALquino
BASE = 2150
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64
4.- Compuestos aromaticos
Numero de onda
% T
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65
RESUMEN DE LAS MÁS IMPORTANTES ABSORCIONES EN LOS
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS.(BENCENOIDES)(Aquí, solo se incluyen las bandas de los aromáticos mono y disustituidos.)
a) Monosustituidos
VIBRACIÓN ENLACE m CM-1 Intensidad
Estiramiento Csp2-H 3,3-3,25 3050-3070 Media
Balanceo deCH3
C-CH3 7,25-7,30 1370-1380 Media
Deformacióndel anillo
Csp2-H 13,5 y 14,0 740 y 715 Débil
Tabla Nº5
b) Disustituidos
VIBRACIÓN ENLACE m CM-1 Intensidad
ORTO Csp2-H 13,5 740 Fuerte
META Csp2-H 13,5-14,5 740-690 Fuerte y fuerte
PARA Csp2-H 12,5 800 Media
![Page 66: Sin título de diapositiva - Campus Virtual FFyBvirtual.ffyb.uba.ar/pluginfile.php/.../section/6355/IR-Dr.Postigo.pdf · B.-GRADOS DE LIBERTAD Moléculas no lineales 3N - 6 Moléculas](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022020414/5ba24cf209d3f295388bb2a9/html5/thumbnails/66.jpg)
10 11 12 13 14 15
1000 900 800 700 cm-1
Monosustituídos
Disustituídos
orto
meta
para
Trisustituídos
1,2,4
1,2,3
1,3,5
BENCENOS
s s
s
s s
s
s
s
s
m
m
m
m
OOPS RING H’s
Combinación de bandas
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67
5.- Alcoholes
Numero de onda
% T
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ESTIRAMIENTO O-H
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Regiones típias de absorción
IR
O-H
2.5 4 5 5.5 6.1 6.5 15.4
4000 2500 2000 1800 1650 1550 650
FRECUENCIA (cm-1)
Número de onda (m)
O-H C-H
N-H
C=O C=N
Muy
pocas
bandas
C=C
C-Cl
C-O
C-N
C-C X=C=Y
(C,O,N,S)
C N
C C
N=O N=O *
Región de
interés
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La región de estiramiento O-H • O-H 3600 cm-1 (alcohol, libre)
• O-H 3300 cm-1 (alcoholes & acidos,
H-unidos)
3600 3300
H-unido libre
Se ensancha
Se corre
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Efecto de la unión H sobre el estiramiento
O-H
Free
OH
Free
OH
C-H C-H
C-H
H-bonded
OH
H-bonded
OH
Líquido
Puro
Solución
diluída
Solución muy
diluída
(a) (b) (c)
4000 3600 3200 2800 4000 3600 3200 2800 4000 3600 3200 2800
1-Butanol
![Page 72: Sin título de diapositiva - Campus Virtual FFyBvirtual.ffyb.uba.ar/pluginfile.php/.../section/6355/IR-Dr.Postigo.pdf · B.-GRADOS DE LIBERTAD Moléculas no lineales 3N - 6 Moléculas](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022020414/5ba24cf209d3f295388bb2a9/html5/thumbnails/72.jpg)
OH
R
O
H
R
R O
H
R
OH
H
R O
R HO
Hidroxilo unido por unión hidrógeno
Enlaces mas
largos y débiles
conducen a
frecuencias
menores.
La unión H ocurre en soluciones concentradas de alcoholes
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Ciclohexanol
OH O-H
H-bond
C-H
C-O
CH2
ALCOHOL
puro
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74
6.- Aminas
Numero de onda
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ESTIRAMIENTO N-H
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Regiones de absorbancia IR
típicas
N-H
2.5 4 5 5.5 6.1 6.5 15.4
4000 2500 2000 1800 1650 1550 650
FRECUENCIA (cm-1)
Número de onda (m)
O-H C-H
N-H
C=O C=N
Muy
pocas
bandas
C=C
C-Cl
C-O
C-N
C-C X=C=Y
(C,O,N,S)
C N
C C
N=O N=O *
Región de interés
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La región de estiramiento N-H
• Aminas primarias dan dos picos
• Aminas secundarias solo un pico
• Aminas terciarias no dan picos de estir.
N-H
NH
HN
H
Hsimétrico asimétrico
N-H 3300 - 3400 cm-1
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CH3
CH2
CH2
CH2
NH2
NH2
NH2
scissor
CH2
CH3
Amina primaria alifática
1-Butanamina
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NH2
CH3
NH2
Ar-H
-CH3
benceno Ar-H
oops
Amina primaria
aromática
3-Metilbencenamine
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NH CH2
CH3
NH
benceno Ar-H
oops
CH3
Amina secundaria
N -Etilbencenamina
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N
CH3
CH3
no N-H
benceno
CH3
Ar-H
Ar-H
-CH3
Amina terciaria
N,N -Dimetilanilina
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82
Aminas, bandas características
RESUMEN DE LAS MÁS IMPORTANTES ABSORCIONES EN ESTE GRUPO
DE COMPUESTOS.a) Monosustituidas
VIBRACIÓN ENLACE m CM-1 Intensidad
Estiramiento(doblete)
N-H 2,86-2,94 3500-3400 Débil
Flección N-H 6,33-6,06 1580-1650 Media
Deformación N-H 15,00-11,00 666-909 MediaTabla Nº15
b) Disustituidas
VIBRACIÓN ENLACE m CM-1 Intensidad
Estiramiento(singulete)
N-H 3,02-2,98 3310-3350 Muy débil
Deformación N-H 15,00-11,00 666-909 Media
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83
7.-Grupo carbonilo
7.a.- Cetonas
Numero de onda
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• Se extiende entre 1800 to 1650 cm-1 -
• El valor base es 1715 cm-1 (cetona)
• Las bandas de absorción son muy fuertes
debido al gran momento dipolar C=O
• C=O es generalmente uno de los picos
•Mas fuertes del espectro
Región de estiramiento del grupo CO
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2-Butanona
CH3
C CH2
CH3
O
cETONA
C=O
C-H
overtone 2x C=O
CH bend
BASE = 1715
1715
C=O
![Page 86: Sin título de diapositiva - Campus Virtual FFyBvirtual.ffyb.uba.ar/pluginfile.php/.../section/6355/IR-Dr.Postigo.pdf · B.-GRADOS DE LIBERTAD Moléculas no lineales 3N - 6 Moléculas](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022020414/5ba24cf209d3f295388bb2a9/html5/thumbnails/86.jpg)
CR
O
H
CR
O
O C R
O
CR
O
ClCR
O
OR'CR
O
RCR
O
NH2
CR
O
OH
1690 1710 1715 1725 1735 1800
1810 y 1760
Valor base
Cloruro
de ácido ester aldehído ácido
carboxílico amida cetona
anhídrido
( dos picos )
Cada clase de carbonilo absorbe a una frecuencia distintaC=O
C=O es sensible al entorno
![Page 87: Sin título de diapositiva - Campus Virtual FFyBvirtual.ffyb.uba.ar/pluginfile.php/.../section/6355/IR-Dr.Postigo.pdf · B.-GRADOS DE LIBERTAD Moléculas no lineales 3N - 6 Moléculas](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022020414/5ba24cf209d3f295388bb2a9/html5/thumbnails/87.jpg)
1.225 A 1.231 A 1.235 A 1.248 A
Cloruro
De ácido
ester cetona amida
Longitud de enlace C=O en distintos carbonilos
Mas corta Mas larga
1780 cm-1 1735 cm-1 1715 cm-1 1680 cm-1
![Page 88: Sin título de diapositiva - Campus Virtual FFyBvirtual.ffyb.uba.ar/pluginfile.php/.../section/6355/IR-Dr.Postigo.pdf · B.-GRADOS DE LIBERTAD Moléculas no lineales 3N - 6 Moléculas](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022020414/5ba24cf209d3f295388bb2a9/html5/thumbnails/88.jpg)
FACTORES QUE INFLUENCIAN LA
ABSORCIÓN C=O
![Page 89: Sin título de diapositiva - Campus Virtual FFyBvirtual.ffyb.uba.ar/pluginfile.php/.../section/6355/IR-Dr.Postigo.pdf · B.-GRADOS DE LIBERTAD Moléculas no lineales 3N - 6 Moléculas](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022020414/5ba24cf209d3f295388bb2a9/html5/thumbnails/89.jpg)
C
O
R
C
O
X
EFECTOS INDUCTIVOS Y DE RESONANCIA EN
LA FRECUENCIA DEL GRUPO CARBONILO
GRUPOS DADORES DE e
GRUPOS TOMADORES DE
e refuerzan al carbonilo y
Aumentan la frecuencia
de absorción
R = Me, Et, etc.
X = F, Cl, Br, O
A
B
Disminuyen la frecuencia
de absorción
Debilitan al carbonilo y
![Page 90: Sin título de diapositiva - Campus Virtual FFyBvirtual.ffyb.uba.ar/pluginfile.php/.../section/6355/IR-Dr.Postigo.pdf · B.-GRADOS DE LIBERTAD Moléculas no lineales 3N - 6 Moléculas](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022020414/5ba24cf209d3f295388bb2a9/html5/thumbnails/90.jpg)
O H
C
O
R
R D
Unión hidrógeno
C
O
R
C
O
X
C
O
Y C
O
Y+
-
Resonancia
Y = N, O, or C=C C
Estira y debilita al CO
Debilita al CO y disminuye
La frecuencia de
absorción
EFECTOS INDUCTIVOS Y DE RESONANCIA EN
LA FRECUENCIA DEL GRUPO CARBONILO
disminuye
La frecuencia de
absorción
![Page 91: Sin título de diapositiva - Campus Virtual FFyBvirtual.ffyb.uba.ar/pluginfile.php/.../section/6355/IR-Dr.Postigo.pdf · B.-GRADOS DE LIBERTAD Moléculas no lineales 3N - 6 Moléculas](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022020414/5ba24cf209d3f295388bb2a9/html5/thumbnails/91.jpg)
1690 1710 1715 1725 1735 1800
1810 y 1760
BASE
VALUE
Cloruro
De ácido ester aldehído Ácido
carboxilico amida cetona
CR
O
H
CR
O
O C R
O
CR
O
ClCR
O
OR'CR
O
RCR
O
NH2
CR
O
OH
anhídride
( dos picos )
B A C
D
A
B D
C E-dador
E-atractor
Resonancia
Unión H
EFECTOS INDUCTIVOS Y DE RESONANCIA EN
LA FRECUENCIA DEL GRUPO CARBONILO
![Page 92: Sin título de diapositiva - Campus Virtual FFyBvirtual.ffyb.uba.ar/pluginfile.php/.../section/6355/IR-Dr.Postigo.pdf · B.-GRADOS DE LIBERTAD Moléculas no lineales 3N - 6 Moléculas](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022020414/5ba24cf209d3f295388bb2a9/html5/thumbnails/92.jpg)
92
RESUMEN DE LAS MÁS IMPORTANTES ABSORCIONES EN LAS
CETONAS.
VIBRACIÓN ENLACE m CM-1 Intensidad
Estiramiento C O 5,80-5,86 1725-1705 Fuerte
Estiramiento en
, no saturadasC O 5,93-6,00 1685-1665 Fuerte
Estiramiento enaromáticos
C O 5,88-5,95 1700-1680 Fuerte
![Page 93: Sin título de diapositiva - Campus Virtual FFyBvirtual.ffyb.uba.ar/pluginfile.php/.../section/6355/IR-Dr.Postigo.pdf · B.-GRADOS DE LIBERTAD Moléculas no lineales 3N - 6 Moléculas](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022020414/5ba24cf209d3f295388bb2a9/html5/thumbnails/93.jpg)
93
7.b.-Aldehídos
Numero de onda
![Page 94: Sin título de diapositiva - Campus Virtual FFyBvirtual.ffyb.uba.ar/pluginfile.php/.../section/6355/IR-Dr.Postigo.pdf · B.-GRADOS DE LIBERTAD Moléculas no lineales 3N - 6 Moléculas](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022020414/5ba24cf209d3f295388bb2a9/html5/thumbnails/94.jpg)
94
RESUMEN DE LAS MÁS IMPORTANTES ABSORCIONES EN LOS
ALDEHÍDOS.
VIBRACIÓNO ENLACE m CM-1 Intensidad
Estiramiento C O 5,74-5,95 1740-1680 Fuerte
Estiramiento Csp2-H 3,45-3,54 y 3,60-3,70
2900-2820 y 2775-2700
MediaMedia
![Page 95: Sin título de diapositiva - Campus Virtual FFyBvirtual.ffyb.uba.ar/pluginfile.php/.../section/6355/IR-Dr.Postigo.pdf · B.-GRADOS DE LIBERTAD Moléculas no lineales 3N - 6 Moléculas](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022020414/5ba24cf209d3f295388bb2a9/html5/thumbnails/95.jpg)
95
7.c.- Esteres
Numero de onda
![Page 96: Sin título de diapositiva - Campus Virtual FFyBvirtual.ffyb.uba.ar/pluginfile.php/.../section/6355/IR-Dr.Postigo.pdf · B.-GRADOS DE LIBERTAD Moléculas no lineales 3N - 6 Moléculas](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022020414/5ba24cf209d3f295388bb2a9/html5/thumbnails/96.jpg)
96
RESUMEN DE LAS MÁS IMPORTANTES ABSORCIONES EN LOS
ÉSTERES.
VIBRACIÓN ENLACE m CM-1 Intensidad
Estiramiento O-H 4,16hasta2,94
2400hasta3400
Media a fuerte
Estiramiento C O 5,71-5,76 1750-1735 Media
Estiramiento
en ,-nosaturados
C O 5,78-5,82 1730-1717 Media
Estiramientoen ésteres
arílicos
C O 5,78-5,82 1730-1717 Media
![Page 97: Sin título de diapositiva - Campus Virtual FFyBvirtual.ffyb.uba.ar/pluginfile.php/.../section/6355/IR-Dr.Postigo.pdf · B.-GRADOS DE LIBERTAD Moléculas no lineales 3N - 6 Moléculas](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022020414/5ba24cf209d3f295388bb2a9/html5/thumbnails/97.jpg)
97
7.d.- Acidos
Numero de onda
% T
![Page 98: Sin título de diapositiva - Campus Virtual FFyBvirtual.ffyb.uba.ar/pluginfile.php/.../section/6355/IR-Dr.Postigo.pdf · B.-GRADOS DE LIBERTAD Moléculas no lineales 3N - 6 Moléculas](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022020414/5ba24cf209d3f295388bb2a9/html5/thumbnails/98.jpg)
98
RESUMEN DE LAS MÁS IMPORTANTES ABSORCIONES EN LOS
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS.
VIBRACIÓN ENLACE m CM-1 Intensidad
Estiramiento C O 5,80-5,90 1725-1700 Fuerte
Estiramiento ,-nosaturados
5,83-5,91 1715-1690 Fuerte
Estiramiento Arílicos 5,90-6,02 1700-1660 Fuerte
Estiramiento O-H 3,70-2,86 2700-3500 Fuerte
![Page 99: Sin título de diapositiva - Campus Virtual FFyBvirtual.ffyb.uba.ar/pluginfile.php/.../section/6355/IR-Dr.Postigo.pdf · B.-GRADOS DE LIBERTAD Moléculas no lineales 3N - 6 Moléculas](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022020414/5ba24cf209d3f295388bb2a9/html5/thumbnails/99.jpg)
DÍMEROS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Unión H en el dímero debilita la unión O-H y la unión
C=O conduciendo a picos mas anchos a frecuencias
mas bajas.
DISMINUYE
la frecuencia de
CO
Y también
O-H
RECORDAR
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100
7.d.- Anhídridos
Numero de onda
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101
RESUMEN DE LAS MÁS IMPORTANTES ABSORCIONES EN LOS
ANHIDRIDOS DE ÁCIDO.
VIBRACIÓN ENLACE m CM-1 Intensidad
Estiramiento C O Doble5,40-5,55 y5,58-5,75
Doble1850-1800 y1790-1740
Fuertey fuerte
RESUMEN DE LAS MÁS IMPORTANTES ABSORCIONES EN LOS
HALOGENUROS DE ÁCIDO
VIBRACIÓN ENLACE m CM-1 Intensidad
Estiramientode C=O F
C O 5,40 1850 Fuerte
Estiramientode C=O Cl
C O 5,53 1806 Fuerte
Estiramientode C=O Br
C O 5,52 1810 Fuerte
Estiramientode C=O I
C O 5,57 1795 Fuerte
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102
7.e.- Amidas
Numero de onda
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103
RESUMEN DE LAS MÁS IMPORTANTES ABSORCIONES EN LAS
AMIDAS.VIBRACIÓN ENLACE m CM-1 Intensidad
Estiramientoprimaria
C O 5,92 1690 Fuerte
Estiramientosecundaria
C O 5,88-5,99 1700-1670 Fuerte
Estiramientodos bandas
N-Hprimarias
2,86 y otra2,94
3500 y otra3400
Media y Media
Estiramientouna banda
N-Hsecundarias
3,01-3,18 3320-3140 Media
Deformación N-Hprimarias
6,17-6,30 1620-1590 Fuerte
Deformación N-Hsecundarias
6,45-6,62 1550- 1510 Fuerte
![Page 104: Sin título de diapositiva - Campus Virtual FFyBvirtual.ffyb.uba.ar/pluginfile.php/.../section/6355/IR-Dr.Postigo.pdf · B.-GRADOS DE LIBERTAD Moléculas no lineales 3N - 6 Moléculas](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022020414/5ba24cf209d3f295388bb2a9/html5/thumbnails/104.jpg)
O-H 3600
N-H 3400
C-H 3000
C=N 2250
C=C 2150
C=O 1715
C=C 1650
C-O 1100
=
=
Efectos de la conjugación y tamaño del anillo
Sobre la absroción C=O
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CONJUGACIÓN
![Page 106: Sin título de diapositiva - Campus Virtual FFyBvirtual.ffyb.uba.ar/pluginfile.php/.../section/6355/IR-Dr.Postigo.pdf · B.-GRADOS DE LIBERTAD Moléculas no lineales 3N - 6 Moléculas](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022020414/5ba24cf209d3f295388bb2a9/html5/thumbnails/106.jpg)
Conjugación de C=O con C=C
• La conjugación del carbonilo con C=C corre los valores a menor frecuencia
• Para aldehídos, cetona, y ésteres, sustraer alrededor de 25-30 cm-1 por conjugación con C=O
• Cetonas conjugadas = 1690 to 1680 cm-1
• Esteres conjugados = 1710 to 1700 cm-1
• C=C se hace muy fuerte!!
![Page 107: Sin título de diapositiva - Campus Virtual FFyBvirtual.ffyb.uba.ar/pluginfile.php/.../section/6355/IR-Dr.Postigo.pdf · B.-GRADOS DE LIBERTAD Moléculas no lineales 3N - 6 Moléculas](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022020414/5ba24cf209d3f295388bb2a9/html5/thumbnails/107.jpg)
C
O
CHR CH2 C
O
CHR CH2
+
-
LA CONJUGACIÓN DISMINUYE LA FRECUENCIA DE
C=O Y C=C
LA RESONANCIA enlonga y debilita la unión C=O
C
O
CHR CH2R C R
O
1715 1690 cm-1
C=C también
se elonga y
Debilita y
polariza disminuye
1650 1625 cm-1
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Sólo una
débil
C C
CH3
CH3
C CH3
O
H
KETONE
4-Metil-3-penten-2-one
C=O : 1715 - 30 = 1685 C=C : 1650 - 25 = 1625
C=O C=C doblete =
gem dimetilo
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C CH3
O
Cetona aromática
conjugada
C=O : 1715 - 30 = 1685
Benceno C=C
1400 - 1600
benceno
C-H
benceno
C-H estiramiento
Acetofenona
C=O
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TAMAÑO DE ANILLO
Y TENSIÓN ANGULAR
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C
O
C
O
120o ángulo
normal Un ángulo mas pequeño,
requiere mayor carácter p en
el híbrido que forma el anillo
En respuesta a mayor caracter
p en los enlaces del anillo,
hay mas carácter s en el enlace
C=O.
Más caracter s lleva
a una unión mas
corta y mas fuerte y
a mayor frecuencia.
LA TENSIÓN ANGULAR AUMENTA LA FRECUENCIA
DEL CARBONILO
1
2
3
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1715 1745 1780 1815 1690
RING STRAIN CONJUGATION
EFECTOS DE CONJUGACIÓN Y
TAMAÑO DEL ANILLO
1705
CR
O
RCR
O
CH CH2
CR
O
OOOO O
normal
aliphatic
ketones
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O
Cetona cíclica 5-ring
Ciclopentanona
C=O
CH
torsión
C-H
alifático
eSPERADO = 1740
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114
8.- Compuestos halogenados
Numero de onda
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115
RESUMEN DE LAS MÁS IMPORTANTES ABSORCIONES EN ESTE GRUPO
DE COMPUESTOS.
VIBRACIÓN ENLACE m CM-1 Intensidad
Estiramiento C-F 7,14-10,00 1400-1000 Fuerte
Estiramiento C-Cl 12,5-16,7 800-600 Fuerte
Estiramiento C-Br 16,7-20,0 600-500 Fuerte
Estiramiento C-I 20,0 500 Fuerte
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La región de estirameinto C-X
• C-Cl 785 a 540 cm-1,
dificil de encontrar por hallarse en zona de huellas dactilares
• C-Br y C-I
absorciones fuera del alcance de la espectroscopia IR
• C-F pueden hallarse fácilmente
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CCl Cl
Cl
Cl
Usado como solvente, se ven absorciones C-Cl
C-Cl
Tetracloruro de Carbon
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Cl
C-Cl
oops
benceno
C=C
Combinacines de
Banda del anillo
bencénico
Clorobenceno
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Espectro de fondo
Los equipos modernos de FT-IR sustraen el fondo o
“BACKGROUND”
![Page 120: Sin título de diapositiva - Campus Virtual FFyBvirtual.ffyb.uba.ar/pluginfile.php/.../section/6355/IR-Dr.Postigo.pdf · B.-GRADOS DE LIBERTAD Moléculas no lineales 3N - 6 Moléculas](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022020414/5ba24cf209d3f295388bb2a9/html5/thumbnails/120.jpg)
O=C=O
H-O-H H-O-H
“BACKGROUND”
Dioxido de carbono y agua
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ELUCIDACIÓN DE ESPECTROS
IR
DECISION FLOW CHART
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C=O presente
?
2 C=O Picos
OH presente ?
NH presente ?
C-O presente?
CHO presente?
anhídrido
ácido
amida
ester
aldehido
cetona
SÍ
sí
NO
Diagrama de flujo
![Page 123: Sin título de diapositiva - Campus Virtual FFyBvirtual.ffyb.uba.ar/pluginfile.php/.../section/6355/IR-Dr.Postigo.pdf · B.-GRADOS DE LIBERTAD Moléculas no lineales 3N - 6 Moléculas](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022020414/5ba24cf209d3f295388bb2a9/html5/thumbnails/123.jpg)
C=O present ?
OH presente ?
NH presente ?
C-O presente ?
C=N presente ?
C=C presente ?
C=C presente ?
alcohol
amina
eter
nitrilo
alquino
alqueno
aromatico
NO2 presente ? nitro cpds
C-X presente ? haluros
(benceno ?)
NO
Sí
=
=
Diagrama de flujo
![Page 124: Sin título de diapositiva - Campus Virtual FFyBvirtual.ffyb.uba.ar/pluginfile.php/.../section/6355/IR-Dr.Postigo.pdf · B.-GRADOS DE LIBERTAD Moléculas no lineales 3N - 6 Moléculas](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022020414/5ba24cf209d3f295388bb2a9/html5/thumbnails/124.jpg)
C=O
presente?
2 C=O Picos OH presente?
OHpresente?
NH presente
NH presente ?
C-O presente
C-O presente ?
CHO presente
C=N presente ?
C=C presente ?
C=C presente ?
anhídrido
ácido
amida
ester
aldehído
cetone
alcohol
amina
eter
nitrilo
alquino
alqueno
aromatico
NO2 presente ? nitro cpds
C-X presente ? haluros
(benceno?)
SÍ NO
SÍ
NO
=
=
![Page 125: Sin título de diapositiva - Campus Virtual FFyBvirtual.ffyb.uba.ar/pluginfile.php/.../section/6355/IR-Dr.Postigo.pdf · B.-GRADOS DE LIBERTAD Moléculas no lineales 3N - 6 Moléculas](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022020414/5ba24cf209d3f295388bb2a9/html5/thumbnails/125.jpg)
sugerencias
DECISION FLOW CHART
![Page 126: Sin título de diapositiva - Campus Virtual FFyBvirtual.ffyb.uba.ar/pluginfile.php/.../section/6355/IR-Dr.Postigo.pdf · B.-GRADOS DE LIBERTAD Moléculas no lineales 3N - 6 Moléculas](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022020414/5ba24cf209d3f295388bb2a9/html5/thumbnails/126.jpg)
COMO USAR UN ESPECTRO IR
Fórmula molecular:
Buscar carbonilos:
Buscar O-H, N-H
Buscar uniones triples
Buscar C=C, anillos bencénicos
Calcular el índice de insaturación
note cualquier cambio desde1715 cm-1
1)
2)
3)
4)
5)
![Page 127: Sin título de diapositiva - Campus Virtual FFyBvirtual.ffyb.uba.ar/pluginfile.php/.../section/6355/IR-Dr.Postigo.pdf · B.-GRADOS DE LIBERTAD Moléculas no lineales 3N - 6 Moléculas](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022020414/5ba24cf209d3f295388bb2a9/html5/thumbnails/127.jpg)
Observar debajo de 1550 cm-1; por C-O o nitro
Volver sobre el espectro;
Buscar la región C-H para aldehídos y picos
Por encima de 3000 cm-1
CONTINUA
(alquenos y alquinos terminales)
6)
7)
COMO USAR UN ESPECTRO IR
![Page 128: Sin título de diapositiva - Campus Virtual FFyBvirtual.ffyb.uba.ar/pluginfile.php/.../section/6355/IR-Dr.Postigo.pdf · B.-GRADOS DE LIBERTAD Moléculas no lineales 3N - 6 Moléculas](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022020414/5ba24cf209d3f295388bb2a9/html5/thumbnails/128.jpg)
Resumen final
![Page 129: Sin título de diapositiva - Campus Virtual FFyBvirtual.ffyb.uba.ar/pluginfile.php/.../section/6355/IR-Dr.Postigo.pdf · B.-GRADOS DE LIBERTAD Moléculas no lineales 3N - 6 Moléculas](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022020414/5ba24cf209d3f295388bb2a9/html5/thumbnails/129.jpg)
ácido
Lo mínimo necesario e imprescindible
OH 3600
NH 3400
CH 3000
C N 2250
C C 2150
C=O 1715
C=C 1650
C-O 1100
3300 3100 2900 2850
2750
3000
1800 1735 1725 1715 1710 1690
=C-H -C-H
-CHO
C-H
cetona ester Cloruro
De ácid
aldehído
amida
anhídrido : 1810 y 1760
CH2 y CH3 torsión : 1465 y 1365
Valores base
Conocer también los efectos de unión H, conjugación, y tamaño de anillo.
benceno C=C : entre 1400 y 1600
Expansión de CH
Expansión C=O
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Dónde encontrar más
espectros para
practicar?
![Page 131: Sin título de diapositiva - Campus Virtual FFyBvirtual.ffyb.uba.ar/pluginfile.php/.../section/6355/IR-Dr.Postigo.pdf · B.-GRADOS DE LIBERTAD Moléculas no lineales 3N - 6 Moléculas](https://reader031.vdocuments.pub/reader031/viewer/2022020414/5ba24cf209d3f295388bb2a9/html5/thumbnails/131.jpg)
3) web sites that
http://www.dq.fct.unl.pt/qoa/jas/ir.html
http://www.aist.go.jp/RIODB/SDBS/menu-e.html
http://webbook.nist.gov/chemistry/
http://www.chem.ucla.edu/~webnmr/index.html
http://www.nd.edu/~smithgrp/structure/workbook.html
4) Libros:
D.L.Pavia, G.M.Lampman, and G.S.Kriz,
Introduction to Spectroscopy, 3rd ed., Harcourt.