síntese cloreto de t-butila

8/12/2019 Sntese Cloreto de T-Butila

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE GOIS

INSTITUTO DE QUMICA

Sntese do cloreto de t-butila

Professor: Guilherme Roberto de Oliveira

Aluna: Rvila Almeida de Oliveira

Qumica Orgnica Experimental

Maro

2014


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Resultados e Discusses

Neste experimento, utilizou-se para a preparao do cloreto de t-butila o lcool t-butlico e cido clordrico concentrado conforme a reao abaixo:

Figura 1 Reao de substituio nucleoflica (SN1) do lcool t-butlico com o cido clordrico para aproduo do cloreto de t-butila.

Na reao acima, o tomo de oxignio presente no lcool t-butlico polariza ambas asligaes CO e OH deste lcool. A polarizao da ligao OH faz com que o

hidrognio torne-se parcialmente positivo, e a polarizao da ligao C

O torna otomo de carbono parcialmente positivo.

A determinao do tipo de reao(SN2 ou SN1) foi feita de acordo com as condies dereao presentes na figura 1, ou seja, a presena de um lcool tercirio(lcool t-butlico)altamente impedido estericamente e a possvel converso de um grupo de sada fraco(OH-) em um forte (H2O). A presena de um lcool tercirio(lcool t-butlico), e aconsequente formao de carboctions, nos indica que a reao ser do tipoSN1(Substituio nucleoflica unimolecular), pois este tipo de reao ocorre em umasrie de etapas, sendo que a etapa mais lenta(formao do carboction) determina a

velocidade da reao global. H a formao de carboctions, pois como o lcool t-butlico um lcool tercirio, cuja carga positiva que adquirida pelo tomo de carbono estabilizada pelos grupos alquilas, que cedem eltrons de seus orbitais para os orbitalvazio(antiligante) do tomo de carbono deficiente em eltrons em um processoconhecido como hiperconjugao1.

A presena de um solvente polar prtico(H2O) tambm favorece a formao decarboctions, pois as molculas de gua envolvem e estabilizam os ctions que soformados. Como na etapa de formao do carboction no h formao de nenhumaoutra ligao, ela altamente endotrmica e possui uma elevada energia de ativao. A

presena da gua diminui essa energia de ativao. O fato do lcool t-butlico seraltamente impedido estericamente no favorece uma reao SN2, pois o nuclefiloencontraria grande dificuldade para atacar o tomo de carbono deficiente em eltrons,devido aos grupos alquila ligados a este tomo de carbono.

Para que esta reao de substituio ocorra, no basta apenas ter um lcool tercirio,tambm necessrio que tenhamos no substrato (lcool t-butlico) um bom grupo desada. Para isso, faz-se necessrio a protonao do lcool, a qual ocorre na presena deuma soluo aquosa de um cido forte, no caso do experimento, cido clordricoconcentrado (HCl(con.)) . A protonao do lcool converte um grupo de sada fraco (OH

-)em um forte um forte (H2O).


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Esta protonao ocorre pela existncia do par de eltrons sobre o tomo de oxignio, oque torna o grupo (OH-) bsico, assim como nucleoflico. Na presena de cidos fortes,os alcois agem como bases e aceitam prtons da seguinte maneira:

Figura 2 Mecanismo de protonao de um lcool por um cido forte e a consequente formao dolcool protonado.

A protonao do lcool t-butlico pode ser observada de acordo com a primeira etapa domecanismo de Substituio nucleoflica unimolecular:

De acordo com a primeira etapa do mecanismo, o lcool t-butlico atua como uma base

e aceita um prton do on hidrnio. O produto formado um lcool protonado (on terc-butiloxnio) e gua.

Abaixo seguem a segunda e terceira etapa do mecanismo, as quais envolvem a formaodo carboction e do produto cloreto de t-butila.


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Na segunda etapa, a ligao entre o carbono e o oxignio do on terc- butiloxnioquebra-se heteroliticamente levando a formao de um carboction e de uma molculade gua. Na terceira etapa, o carboction atuando como um cido de Lewis aceita um

par de eltrons do on cloreto Cl- presente em soluo pela ionizao do cidoclordrico, e ento h a formao do produto.

Ao lavar a fase orgnica, adicionou-se gua para remover traos de HCl.Deve-se ficaratento para a realizao do experimento, pois este deve ser realizado de forma rpida.Isso se deve ao equilbrio da reao de preparao do cloreto de terc-butila. Conforme a

primeira etapa (figura 3) do mecanismo de substituio nucleoflica unimolecular,temos que h a formao de um lcool protonado (on terc- butiloxnio) e gua. Com aadio de gua, o equilbrio da reao deslocado para o lado da formao do lcool t-

butlico, prejudicando a formao do produto desejado. Logo, necessrio que oexperimento seja feito de forma rpida.

Figura 3 Protonao do lcool t-butlico na presena de uma soluo aquosa de cido clordricoconcentrado.

Mesmo adicionando gua para retirar traos de cido clordrico, resqucios de HCl ainda

poderiam estar presente na fase orgnica, pois no processo de protonao do lcool foiadicionado cido clordrico concentrado. Ento, adicionou-se uma soluo aquosa debicarbonato de sdio (NaHCO3(aq.)), pois como este uma base mais forte do que agua, h a reao cido/base entre o bicarbonato de sdio e o cido clordrico,

produzindo NaCl e CO2conforme a seguinte reao abaixo:

NaHCO3(aq.)+ HCl(con) NaCl(aq.)+ H2CO3(aq.) (Reao 1)

H2CO3(aq.) H2O(l)+ CO2(g)

Aps a separao da camada orgnica, adicionou-se novamente gua para que fossemremovidos traos da base. Quando analisamos a dissociao do bicarbonato de sdio emgua, osons HCO3

-e H3O+ se associam e formam o cido fraco H2CO3. Por ser um

cido instvel, ele se decompe em CO2 e H2O,porm, os ons Na+e OH-se mantm

dissociados em soluo aquosa porque o NaOH uma base forte e solvel. Na presenade um substrato tercirio (lcool t-butlico) e de uma base forte (NaOH), h ofavorecimento de uma reao de eliminao, e no isso que se deseja. Por isso, deve-se retirar traos da base.


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Rendimento

Peso do balo vazio: 51,357 g

Peso do balo com a soluo de cloreto de t-butila obtido: 61,740 g

61,740 g51,357 g = 10,383 g

Clculos do Rendimento percentual da reao:

Rendimento de uma reao o quociente entre a quantidade de produto realmenteobtido e a quantidade que seria teoricamente obtida pela equao qumicacorrespondente.

1o Determinar o nmero de moles do reagente limitante, lcool t-butlico (CH3)3COH:

Densidade do (CH3)3COH = 0,789g/ml

d = m / v 1 mol ___ 74,0 g

m = 0,789g/ml . 15ml x _____ 11,835 g

m = 11,835 g de lcool t-butlico x = 0,160 mol

2o Usar o fator estequiomtrico, a partir da equao equilibrada, para determinar onmero de mols do cloreto de t-butila.

1 mol ______ 1 mol

0,160 mol _____ x

x = 0,160 mol de cloreto de t-butila

m = 0,160 . 92,5g/mol

m = 14,8g

Ento a quantidade de cloreto de t-butila produzidaproduo terica de 14,8g

Como: Rendimento percentual = produo real . 100Produo terica

Rendimento = 10,383 . 10014,8


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Rendimento = 70,2%

Um pouco da amostra contendo cloreto de t-butila foi enviada para a anlise porespectroscopia de infravermelho (IV). Abaixo pode-se observar um espectro do cloretode t-butila :

Figura 4Espectro de infravermelho (IV) do cloreto de t-butila.

Pode-se observar uma banda forte em 800 cm-1que corresponde ao estiramento CClem cloretos alifticos. Observa-se tambm uma banda forte em 580 cm -1 que tambm

corresponde ao estiramento CCl em uma conformao diferente. O dobramentoCH2Cl aparece em uma banda forte em 1380 cm

-1. O estiramento CH sp3 observado em uma banda forte em 3000 cm-1.

Concluso

Verifica-se ser eficiente o mtodo utilizado para a realizao do experimento, poisobteve-se um haleto de alquila(cloreto de t-butila) a partir de um lcool tercirio(lcool

t-butlico) atravs de um mecanismo de reao de substituio nucleoflicaunimolecular, tendo como rendimento 70,2% . Este rendimento razovel, j queencontra-se na literatura rendimentos para essa reao que variam de 70 a 80 %.

Bibliografia

(1)SOLOMONS, T.W. Qumica Orgnica. 7 ed. Rio de Janeiro: LTC Editora,2001.

(2)PAVIA, Donald. Introduo espectroscopia.4a Ed. So Paulo: CENGAGEEditora.


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