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Ocupação científica de jovensnas férias
23-27 de Julho de 2012Professora: Lucinda Reis
Aluna: Ana Sofia Costa Chaves
Ocupação científica de jovensnas férias
23-27 de Julho de 2012Professora: Lucinda Reis
Aluna: Ana Sofia Costa Chaves
Síntese e purificação de um corante com potencial
tratamento do cancro
Síntese e purificação de um corante com potencial
tratamento do cancro
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Terapia fotodinâmica (PDT, Photodynamic Therapy)Terapia fotodinâmica (PDT, Photodynamic Therapy)
É uma técnica terapeutica que utiliza,conjuntamente, um fotossensibilizador,luz e oxigénio.
INDICAÇÕES ONCOLÓGICASINDICAÇÕES ONCOLÓGICASTratamento curativo ou paliativo de cancros da pele
Tracto gastrointestinal
Pulmões
Cérebro
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INDICAÇÕES NÃO ONCOLÓGICASINDICAÇÕES NÃO ONCOLÓGICAS
Gastrenterologia: Mucosa de Barrett
Dermatologia: Psoríase, Hiper Pigmentação,
Queratose Actínica
Oftalmologia: Degenerescência Macular Relacionada com a Idade
Descontaminação de produtos sanguíneos
Terapêutica antiviral (Herpes Simplex, Papiloma Humano)
Terapia fotodinâmica (PDT, Photodynamic Therapy)Terapia fotodinâmica (PDT, Photodynamic Therapy)
Preparação da lesão
Apóstratamento
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Mecanismo de Mecanismo de acçãoacção da da PDTPDT
Terapia fotodinâmica (PDT, Photodynamic Therapy)Terapia fotodinâmica (PDT, Photodynamic Therapy)
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Terapia fotodinâmica (PDT, Photodynamic Therapy)Terapia fotodinâmica (PDT, Photodynamic Therapy)
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Objetivos da AtividadeObjetivos da AtividadeSíntese do sal 2 e do corante 4
Evolução das reações por cromatografia em camada fina
Purificação do corante 4 por recristalização
Determinação dos intervalos de fusão de amostras puras
Registo dos espectros no UV/Vis e no IV
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Síntese do iodeto de 3Síntese do iodeto de 3--hexilhexil--22--metilbenzotiazólio (2)metilbenzotiazólio (2)Síntese do iodeto de 3Síntese do iodeto de 3--hexilhexil--22--metilbenzotiazólio (2)metilbenzotiazólio (2)Num balão de vidro de fundo redondo de 100 mL contendo 50,0 mL de acetonitrilo e um agitador magnético adicionei 5 g de 2-metilbenzotiazole (composto 1) e 11,3 mLde iodo-hexano
Coloquei o balão num banho de óleo,adaptei-lhe um condensador derefluxo e aqueci a mistura reacionala refluxo (Figura 1) durante três dias.
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Síntese do iodeto de 3Síntese do iodeto de 3--hexilhexil--22--metilbenzotiazólio (2)metilbenzotiazólio (2)Síntese do iodeto de 3Síntese do iodeto de 3--hexilhexil--22--metilbenzotiazólio (2)metilbenzotiazólio (2) Controlei a evolução da reação por cromatografia em camada fina usando como eluente uma mistura de diclorometano /metanol (10%) (Figura 2 e 3).
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Síntese do iodeto de 3Síntese do iodeto de 3--hexilhexil--22--metilbenzotiazólio (2)metilbenzotiazólio (2)Síntese do iodeto de 3Síntese do iodeto de 3--hexilhexil--22--metilbenzotiazólio (2)metilbenzotiazólio (2)
Arrefeci a mistura reacional em banho de gelo, e adicionei-lhe éter etílico para precipitação completa do produto.
Recolhi o sólido resultante por filtraçãoa pressão reduzida e lavei os cristais obtidos com éter etílico (Figura 4).
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Síntese do iodeto de 3Síntese do iodeto de 3--hexilhexil--22--metilbenzotiazólio (2)metilbenzotiazólio (2)Síntese do iodeto de 3Síntese do iodeto de 3--hexilhexil--22--metilbenzotiazólio (2)metilbenzotiazólio (2) Transferi os cristais para um balão de vidro de fundo redondo, tarado , e coloquei-os na bomba de vácuo para secarem completamente. Tomei nota da massa dos cristais obtidos e determinei o rendimento da reacção. Determinei o intervalo de fusão dos cristais e tracei o espectro no
infravermelho. Concentrei as fases etéreas reunidas por evaporação a pressão
reduzida e aqueci a mistura resultante a refluxo por mais dois dias. Procedi ao isolamento do produto tal como anteriormente.
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Síntese do corante 4Síntese do corante 4Num balão de fundo redondo de duas tubuladuras de 100 mL adicionei 0,70g de sal (composto 2) e 0,098 de ácido esquárico(composto 3)
De seguida adicionei 50mL de uma solução de n-butanol e piridina a 10%.
Após este procedimento coloquei o balão num banho de óleo, adaptando-lhe um condensador de refluxo e aqueci a mistura reacional a refluxo.
Controlou-se de novo a evolução da reação por cromatografia em camada fina utilizando como eluente diclorometano/metanol (10%)
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Síntese do corante 4Síntese do corante 4Arrefeci a mistura reacional num banho de gelo, e transferi para uma âmpola de extração e adicionei-lhe um pouco de diclorometano.
Lavei a fase orgânica com água destilada até a faseaquosa deixar de sair amarela.
Sequei a fase orgânica com sulfato de sódio anidro, e filtrei a solução com papel de filtro;
De seguida removi o solvente a pressão reduzida.
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Síntese do corante 4Síntese do corante 4Recristalizei o resíduo resultante com diclorometano, metanol e éter dietílico e recolhi os cristais resultantes por filtração a pressão reduzida, onde utilizei um funil de Buchner e umKitassato;
Lavei os cristais com éter dietílico frio;
Transferi os cristais para um balão de fundo redondo, tarado e,coloquei na bomba de vácuo para que secassem completamente.
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Síntese do corante 4Síntese do corante 4Anotei a massa dos cristais obtidos e determineio rendimento da reação.
Após este passo, determinei o intervalo de fusão e tracei o espectro no IV e no UV/Vis
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ConclusõesConclusões
Sal 2
ponto de fusão =[115.0º-116.0º] rendimento = 37,5% (1ª recolha)
Corante 4
ponto de fusão = [259.9º-261.1º] rendimento = 63% (1ª recolha)