Escuela Superior Politécnica del Litoral

Facultad de Ciencias Naturales y Matemáticas

Práctica N° 1

Síntesis del ácido acetilsalicílico

Nombre:

Karol Verónica Leal Zavala

Profesora:

Dra. Patricia Manzano

Paralelo: 2

Fecha de entrega:

Martes 26 de Mayo, 2015

Título: Ácido Acetilsalicílico

Objetivo general: Obtener mediante una síntesis orgánica el ácido acetilsalicílico

Objetivos específicos:

Caracterizar el ácido acetilsalicílico para su reconocimiento. Calcular el porcentaje de rendimiento de la síntesis orgánica. Recristalizar el ácido acetilsalicílico por disolución en etanol.

Marco Teórico

El ácido acetilsalicílico, cuyo nombre común es aspirina, es un analgésico usado para disminuir el dolor, conocido por casi todos en el mundo. La síntesis de la aspirina es de gran importancia en la química, ya que demuestra que una sustancia común puede convertirse en una terapéutica y fue sintetizado a partir de ácido salicílico en 1897 mediante un procedimiento que, por primera vez, permitía generar a mayor escala un producto más estable y puro que los métodos precedentes (Braña y ed, 2005).

La aspirina fue obtenida mediante la mejora de métodos conocidos en la medicina china, en la que se usaba la corteza del sauce para obtener el ácido salicílico. Pero, la elaboración del ácido salicílico en el laboratorio hizo más accesible al precursor de la aspirina su obtención, que coincidió con el auge de la síntesis química en Europa. En 1897 se encomienda a Félix Hoffman un químico del laboratorio Bayer retomar los ensayos previos de von Gherhardt para la síntesis de un derivado acetilado del ácido salicílico y, en un manuscrito fechado en octubre de 1897, queda documentada la síntesis del ácido acetilsalicílico con la firma de Hoffman (Perez, 2010).

La síntesis industrial de la aspirina puede iniciarse en distintos puntos. Su estructura indica que deben incorporarse determinadas características a la molécula. Para la síntesis de aspirina se utilizan dos reactivos de gran importancia: el Anhídrido Acético, que se obtiene a partir de la reacción de Cetena ( C2H2O) con Ácido Acético (C4H6O3) y el Ácido Salicílico que se puede obtener de plantas como abedul o la gauteria, o al hacer reaccionar Fenóxido Sódico ( C6H5ONa) con Dióxido de Carbono (CO2) a 125 °C y a 100atm, para dar Salicilato Sódico( C7HO3Na) que en medio ácido da como producto Ácido Salicílico (C7H6O3) (Carey, 1999).

Fig. 1 Molécula del ácido acetilsalicílico y ácido salicílico (Durst y ed, 1985).

Materiales y reactivos

Materiales

Matraz Erlenmeyer de 125ml Tapón con tubo de desprendimiento Vaso precipitado de 800ml Pipeta Pasteur Pipeta Pera Agitador de vidrio Termómetro Hornilla eléctrica Sistema de filtrado al vacío

Reactivos

Ácido salicílico Anhídrido acético Ácido fosfórico al 85% Etanol Agua destilada

Procedimiento

1. Colocar 3g de ácido salicílico en un Erlenmeyer, añadirle 6 ml de anhídrido acético y 7 gotas de ácido fosfórico

2. Tapar el Erlenmeyer y agitar suavemente hasta que las capas se unan.3. Sumergir en baño maría a una temperatura de 75°C por 15 min.4. Apartar el matraz del baño e inmediatamente, añadirle gota a gota 1ml de agua destilada,

agitando después de cada adición.5. Retirar el tapón y agregar 20 ml de agua destilada.6. Enfriar el matraz en un baño de hielo hasta su cristalización. (Si el sólido no aparece o

precipita un aceite, rascar suavemente la pared interior)7. Cuando el producto haya cristalizado, recogerlo por filtración al vacío.

Recristalización

1. Colocar el ácido acetilsalicílico en un matraz Erlenmeyer y añadir 10 ml de etanol.2. Calentar suavemente el matraz en un baño de vapor hasta que los cristales se disuelvan. 3. Añadir lentamente 25 ml de agua destilada y continuar calentando hasta que la disolución

entre en ebullición.4. Retirar el matraz Erlenmeyer del baño de vapor y dejar reposar hasta la aparición de los

cristales.5. Enfriar en una mezcla de baño de hielo para que cristalice todo el producto y recogerlo por

filtración al vacío.6. Lavar el producto obtenido con una pequeña cantidad de agua destilada.7. Dejar secar los cristales al aire.

Esquema de trabajo

Mecanismo de reacción

Obtención del ácido acetil

salicílico.

Colocar 3g de ácido salicílico en un

Erlenmeyer.

Añadirle 6 ml de anhídrido acético y 7

gotas de ácido fosfórico.

Tapar el Erlenmeyer y agitar suavemente hasta que las capas

se unan.

Sumergir en baño maría a una

temperatura de 75°C por 15 min.

Apartar el matraz del baño y añadirle

lentamente 1ml de agua destilada.

Retirar el tapón y agregar 20 ml de agua destilada.

Enfriar el matraz en un baño de hielo

hasta su cristalización.

Recoger el producto por filtración al vacío.

RecristalizaciónColocar el ácido

acetilsalicílico en un matraz y añadir 10

ml de etanol.

Calentar en un baño de vapor hasta que

los cristales se disuelvan.

Añadir 25 ml de agua destilada y continuar calentando hasta su

ebullición.

Retirar el matraz del baño de vapor y dejar

reposar hasta la aparición de los

cristales.

Enfriar en un baño de hielo para que cristalice todo el

producto.

Recoger el ácido acetilsalicílico por filtración al vacío.

Lavar el producto obtenido con una

pequeña cantidad de agua destilada.

Dejar secar los cristales al aire.

Caracterización del ácido acetilsalicílico

Se lo puede identificar por diferentes vías tales como:

Punto de fusión Se determina el punto de fusión del ácido acetilsalicílico, que secada al aire debe estar entre 138-140°C

Test de cloruro de hierro(III) Se disuelven 10 mg de compuesto en 5 mL de etanol y se añaden 1 o 2 gotas de una disolución acuosa de cloruro de hierro (III) 0.1 M. Una coloración violeta intensa de la disolución indica la presencia de ácido salicílico, es decir, una impureza del producto.

Radiación electromagnética

Se puede identificar mediante radiación del espectro electromagnético del Hidrógeno (1H) y Carbono 13 (13C)

(König,

Luz Infrarroja

Conclusiones

(König,

(König,

Se pudo sintetizar el ácido acetilsalicílico y se lo pudo comprobar mediante la prueba con cloruro de hierro III, que dejó de presentar la coloración violeta que indicaba la presencia de impurezas.El porcentaje de rendimiento el error que se pudo haber presentado sería tal vez debido a la impureza de los reactivos, que no son de calidad analítica.

RecomendacionesSe recomienda trabajar en una campana de extracción o Sorbona debido a la gran cantidad de vapores tóxicos que se producen.Dejar secar los cristales previo a la obtención del punto de fusión.

BibliografíaBraña, M., Del Río, L., Trives, C., & Salazar, N. (2005). La verdadera historia de la aspirina. Real

academia nacional de farmacia.

Carey, F. (1999). Química Orgánica. Madrid: McGraw-Hill/ Interamericana de España S.A.U.

Department of Chemistry and Biochemistry. (1998). Synthesis of Aspirin. Journal of Chemichal Education, 1261-1263.

Durst, D. H., & Gokel, G. W. (1985). Química Orgánica Experimental. Madrid.

König, B. (Mayo de 2006). Síntesis de ácido acetilsalicílico (aspirina) a partir de anhídrido acético y ácido salicílico. NOP.

Perez, C. (2010). La aspirina y los caminos diversos del desarrollo de nuevos fármacos. Química Viva, 65-74.