sintesis nitrobenzen dhean
DESCRIPTION
semoga bermanfaat...TRANSCRIPT
SINTESIS NITROBENZEN
BAB I
PENDAHULUAN
A. Latar Belakang
Nitrobenzen adalah suatu pelarut organik yang banyak
digunakan dalam bidang farmasi, yang digunakan dalam melarutkan bahan-
bahan obat yang pastinya sukar larut dalam pelarut-pelarut organik lain,
selain itu sebagian besar dari produksi nitrobenzen ini juga banyak digunakan
sebagai bahan dasar dalam pembuatan anilin. Nitrobenzen juga dikenal
sebagai flavoring agent dan juga banyak digunakan sebagai farfum dalam
sabun dan pelarut dalam cat untuk sepatu. Nitrobenzen merupakan senyawa
aromatik yang terbentuk dari reaksi antara asam nitrat dan benzene dan
dapat digunakan indicator untuk mempercepat reaksi terbentuknya
nitrobenzen.
Nitrobenzena merupakan senyawa yang dapat disintesis
dengan cara mereaksikan benzen dengan asam nitrat pekat dengan
menggunakan H2SO4 sebagai katalisator. Prinsip dari reaksi pembentukan
nitrobenzen adalah berdasarkan reaksi nitrasi yaitu penggantian atau
substitusi pada benzen dengan gugus nitrit. Pada reaksi ini asam sulfat dan
Dian Hardianti (15020110311 ) Ismail
SINTESIS NITROBENZEN
asam nitrit akan bereaksi membentuk ion HSO4- yang akan mengaktifkan ion
nitronium yang merupakan penentu dalam terjadinya reaksi sintesa
nitrobenzen ini.
Karena kegunaannya yang cukup luas itulah maka setiap
mahasiswa farmasi dituntut untuk mengetahui dan memahami reaksi
pembentukan nitrobenzen.
B. Rumusan Masalah
Bagaimana cara mensintesis senyawa nitrobenzen dengan
menggunakan metode nitrifikasi?
C. Maksud Praktikum
Mengetahui dan memahami cara mensintesis nitrobenzan dengan
metode nitrifikasi.
D. Tujuan Percobaan
Menentukan sintesis nitrobenzen melalui metode nitrifikasi pada
benzen dengan reaksi pencampuran asam sulfat dan asam nitrat serta
benzene dan menghitung % rendamennya.
E. Manfaat Percobaan
Dapat mengetahui dan memahami proses dan reaksi sintesis
nitrobenzen dengan menggunakan metode nitrifikasi berdasarkan reaksi
antara asam nitrat (HNO3 ) dengan benzen dengan menggunakan katalisator
asam sulfat (H2SO4).
Dian Hardianti (15020110311 ) Ismail
SINTESIS NITROBENZEN
Dian Hardianti (15020110311 ) Ismail
H2SO4
500 C
SINTESIS NITROBENZEN
BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
A. Teori Umum
Dalam tahun 1825 ahli kimia inggris Michael Faraday mengisolasi
suatu cairan berminyak dari saluran. Senyawa ini ternyata mempunyai rumus
molekul C6H6 dan diberi nama Benzen. 40 tahun kemudian ahli kimia Jerman,
Frederich august Kekule menemukan struktur ini. Hamper 75 tahun kemudian
baru dibentuk struktur Benzen yang modern (Fesenden, 2000).
Apabila dilakukan reaksi substitusi pada benzen (dalam hal benzen ini
tersubstitusi dua gugus) ada tiga kemungkinan isomer yaitu isomer orto (o),
isomer meta (m), dan isomer para (p). Benzena akan mengalami nitrasi bila
diolah dengan HNO3 pekat. Katalis asam lewis dalam reaksi ini adalah H2SO4
pekat. Seperti halogenasi, nitrasi aromatik berupa reaksi dua tahap. Tahap
pertama adalah tahap yang reaksinya berjalan sangat lambat. Reaksi ini
berupa serangan elektrofilik. Dalam nitrasi elektrofiliknya adalah NO2; dengan
persamaan pembentukan sebagai berikut (Fessenden & Fessenden.1995) :
NO2
+ HNO3 + H2O
nitrobenzen
Hasil serangan adalah suatu ion benzenomium yang mengalami
pelepasan H+ dengan cepat dalam tahap kedua. H+ ini bergabung dengan
Dian Hardianti (15020110311 ) Ismail
NO2+
Lambat
-H
SINTESIS NITROBENZEN
HSO4—untuk menghasilkan kembali katalis H2SO4 (Fessenden &
Fessenden.1995).
NO2 NO2
Suatu ion benzenonium nitrobenzen
Pada sintesa nitrobenzen, terbentuk dua reaksi, yaitu (Fessenden &
Fessenden.1995).
a. Reaksi utama
+ HNO3 H2SO4 NO2
50-60o C + H2O
Inaktifasi atau penghilangan air adalah perlu untuk menghindari
pengenceran asam nitratnya meskipun merupakan reaksi
irreversible.
b. Reaksi samping
NO2 + HNO3 H2SO4 NO2
50-60o C +H2O
NO2
Kecepatan substitusi dari gugus nitro yang sekunder lebih lambat
daripada yang pertama, dan gugus nitro yang kedua ini masuk ke posisi meta
terhadap yang pertama (Tim Asisten Kimia Organik Sintesis. 2003).
Dian Hardianti (15020110311 ) Ismail
Cepat H
SINTESIS NITROBENZEN
Nitrobenzene merupakan salah satu turunan dari benzene yang
diperoleh dari reaksi nitrasi dengan penambahan katalisator asam sulfat
pekat. Adapun reaksi nitrobenzene yaitu (Besari, 1982) :
1. Reduksi, hasil tergantung dari syaratnya, Reduksi sempurna dengan
larutan asam misalnya Sn atau Fe dengan HCl.
C6H5NO2 C6H5NO2 C6H5 NHOH C6H5NH2
(Nitrobenzen) (N-Fenil-hidroksi amina) (Anilina)
Penggunaan nitrobenzene terutama untuk membuat aniline keaktifan
fisiologis dari nitrobenzene : Penggunaan nitrobenzene selain untuk
membuat aniline, juga digunakan untuk bahan peledak dan sebagai zat
antara pada sintetis karena gugus nitro mengaktifkan halogen pada tempat
orto atau para dan memperkuat sifat asam atau gugus OH pada tempat orto
ata para.
Sedikit sekali reaksi kimia yang berjalan ke satu arah saja,
kebanyakan adalah reaksi dapat balik (reversible), pada suatu awal reaksi
dapat balik, reaksi berjalan ke pembentukan reaktan dari produk juga mulai
berjalan. Jika percepatan reaksi maju dan dan reaksi balik adalah sama, dan
konsenterasi dan produk tidak berubah dengan bertambahnya waktu maka
dikatakan bahwa kesetimbangan kimia telah tercapai (Respati,1995).
Zat-zat antara (nitrobenzene dan N – fenilhidroksil amina) tidak dapat
dipisahkan karena amat cepat direduksi. Maka reduksi dalam suasana asam
labung terjadi aniline.
Dian Hardianti (15020110311 ) Ismail
SINTESIS NITROBENZEN
2. Reduksi dalam larutan netral. Misalnya Zn + NH4Cl dalam air. Disini
terjadi N-fenil hidroksilamina sendiri tidak penting tetapi atas pengaruh
HCl mengalami pergeseran intramolekuler sehingga terjadi p-amino-fenol.
Penggunaannya :
- Sebagai pencuci pada pemotretan dengan nama “Rhodinal”
- Sebagai antioksidan
- Sebagai zat antara pada sintesis
3. Reduksi dalam larutan basa, hasilnya tergantung dari pereduksi yang
dipakai, kalau dipergunakan Zn + NAOH dalam air terdapat hidrazo-
benzena.
Zat-zat antara (nitrobenzene dan N – fenilhidroksil amina) tidak dapat
dipisahkan karena amat cepat direduksi. Maka reduksi dalam suasana asam
labung terjadi aniline. Masuknya suatu gugusan kedalam lingkaran benzen
tergantung pada gugus yang telah ada terlebih dahulu. Pada umumnya ,
gugus yang masuk pada posisi meta adalah nitro, asam sulfon,
karbon/karbonil, sedangkan yang masuk pada posisi ortho/para adala gugus
kloro, bromo,alkyl, dan amino/hidroksi. Bila benzen direaksikan dengan asam
nitrat pekat, dengan asam sulfat pekat sebagai katalisator akan terbentuk
nitrobenzen.
Dian Hardianti (15020110311 ) Ismail
SINTESIS NITROBENZEN
B. Uraian Bahan
1. Aquadest (Ditjen POM,1979)
Nama resmi : AQUA DESTILLATA
Sinonim : Air suling
Rumus kimia : H2O
Rumus struktur : H – O – H
BM : 18,02
Pemerian : Cairan jernih, tidak berwarna, tidak berbau,
tidak memiliki rasa.
% unsur penyusun : H = 11,9%; O = 88,81%
Kelarutan : Larut dalam alkohol
Kegunaan : Sebagai pelarut dan pencuci nitrobenzen
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat.
2. Asam nitrat (Ditjen POM. 1979)
Nama resmi : Acidum nitricum
Nama lain : Asam nitrat
Rumus molekul : HNO3
Rumus bangun : H – O – N = O
O
Berat molekul : 63,01
Persyaratan : Mengandung tidak kurang dari 69,0 %
Dian Hardianti (15020110311 ) Ismail
O
SINTESIS NITROBENZEN
dan tidak lebih dari 71,0 % b/b HNO3
Pemerian : Cairan berasap, sangat korosif, bau
khas, sangat merangsang, mendidih
pada suhu ± 120OC.
Bj : 1,41 gr/ml3
Penyimpanan : dalam wadah tertutup rapat
Kegunaan : Sebagai pembentuk gugus nitro/Sinton II.
3. Asam Sulfat (Ditjen POM. 1979)
Nama resmi : Acidum sulfuricum
Nama lain : Asam sulfat
Rumus molekul : H2SO4
Rumus bangun : O
H - O -S - O – H
Berat molekul : 98,07
Pemerian : Cairan kental seperti minyak, korosif, tidak
berwarna, jika ditambahkan ke dalam air
menimbulkan panas.
Penyimpanan : dalam wadah tertutup rapat.
Kegunaan : Sebagai katalisator.
4. Kalsium klorida (Ditjen POM. 1995)
Nama resmi : Calcii chloridum
Dian Hardianti (15020110311 ) Ismail
SINTESIS NITROBENZEN
Nama lain : kalsium klorida
Rumus molekul : CaCl2
Rumus struktur : Cl-Ca-Cl
Persyaratan kadar : Mengandung tidak kuirang dari 89,0 % dan
tidak lebih dari 102,0 %
Kelarutan : larut dalam 0,25 bagian air, mudah larut
dalam etanol
Pemerian : Hablur tidak bewarna, tidak berbau, rasa agak
pahit, meleleh basah
Penyimpanan : dalam wadah tertutup rapat
Kegunaan : sebagai Penghilang kekeruhan/pengikat air.
5. Natrium Hidroksida (Ditjen POM. 1995)
Nama resmi : Natrii Hydroxidum
Nama lain : Natrium hidroksida
Rumus molekul : NaOH
Rumus Struktur : Na-OH
Berat molekul : 40,00
Pemerian : Putih, bentuk batang, butiran massa hablur,
kertas sraput, mudah meleleh, basa, alkalis
Kelarutan : Mudah larut dalam air dan etanol
Kegunaan : Sebagai pencuci kelebihan
asam/menghilangkan sisa asam.
Dian Hardianti (15020110311 ) Ismail
SINTESIS NITROBENZEN
C. Prosedur Kerja
Adapun prosedur kera nitrobenzene yaitu : (Anonim,2013)
1. Masukkan 17 ml H2SO4 pekat ke dalam erlenmeyer yang berisi 15
ml asam nitrat pekat
2. Campuran asam tadi dipipet sedikit demi sedikit ke dalam labu alas
bulat yang berisi 10 ml benzen
3. campuran dihomogenkan dan bila suhu naik sampai 50oC, segera
didinginkan dalam air, agar tetap tercapai suhu antara 50o-60oC.
4. Pindahkan larutan tersebut ke dalam corong pisah, setelah
terbentuk dua lapisan ambil larutan yang jernih
5. Cuci larutan yang masih berada dalam corong pisah dengan 20 ml
air suling, setelah itu ambil lagi lapisan yang lebih jernih.
6. Cuci lagi larutan yang tadi dengan NaOH 0,5 N, setelah itu ambil
lagi lapisan yang lebih jernih.
7. Cuci lagi larutan tadi dengan 20 ml air suling sehingga diperoleh
nitrobenzene netral
8. Kemudian dibasahi dengan CaCl2 lalu dipanaskan di atas penangas
air.
9. Masukkan ke dalam corong pisah dan pisahkan dua larutan tersebut
hingga diperoleh nitrobenzene murni
10.Hitung persen rendamennya
Dian Hardianti (15020110311 ) Ismail
SINTESIS NITROBENZEN
BAB III
METODE KERJA
A. Alat yang Dipakai
Adapun alat-alat yang digunakan pada percobaan ini yaitu : Batang
pengaduk, Corong, Corong pisah,bulp,Erlenmeyer, Gelas kimia 100 ml,Gelas
kimia 500 ml,Gelas ukur 10 ml,Oven, Termometer, Pipet tetes, pipet volume
10ml.
B. Bahan Yang digunakan
Bahan-bahan yang digunakan dalam percobaan ini yaitu:Asam Nitrat
pekat (HNO3) 15ml, Asam sulfat pekat (H2SO4) 17ml, Aquadest 40ml,
Benzen 10ml, Calsium klorida (CaCl2) 2 gr, NaOH 20ml, dan Tissue.
C. Cara Kerja
Disiapkan alat dan bahan yang akan digunakan, Dipipet larutan asam
nitrat pekat sebanyak 15 ml dan dimasukkan ke dalam dalam gelas piala,
kemudian dipipet 17 ml larutan asam sulfat pekat Ditambahkan ke dalam
gelas piala sedikit demi sedikit sambil dikocok, Diletakkan corong pisah pada
statif yang telah terpasang, Dipipet campuran asam tersebut ke dalam labu
berisi benzene sebanyak 10 ml, Direaksikan campuran sambil didinginkan
hingga suhunya naik mencapai 50O C, Ditambahkan lagi campuran asam ke
dalam labu hingga larutan asam habis. Nitrobenzen yang terbentuk
Dian Hardianti (15020110311 ) Ismail
SINTESIS NITROBENZEN
dimasukkan ke dalam corong pisah , untuk dipisahkan dengan campuran
asamnya, Nitrobenzen yang terbentuk dibilas dengan aquades 20 ml
kemudian dibilas lagi dengan 20 ml larutan NaOH dan terakhir dengan
dibilas kembali dengan aquades 20 ml, Lapisan nitrobenzene dipindahkan/
dimasukan ke dalam gelas piala dan dibasahkan dengan penambahan 2
gram CaCl2 dan dipanaskan diatas penganas air sehingga kekeruhan yang
ada tadi hilang, dan dihitung rendemen dari volume yang didapat.
Dian Hardianti (15020110311 ) Ismail
SINTESIS NITROBENZEN
BAB IV
HASIL PENGAMATAN
A. Data Pengamatan
B. Reaksi
Reaksi terbentuknya nitrobenzene
1. HNO3 + 2 H2SO4 NO2¯ + H3O+ + 2 HSO4-
NO2+ H- H2SO4 + H2SO4
NO3
H NO2
C. Perhitungan
Dik :
Bj benzene : 0,876 g/ml
Dian Hardianti (15020110311 ) Ismail
No H2SO4 HNO3 Benzen Nitrobenzen
1. 17 ml 15 ml 10 ml 10 ml
SINTESIS NITROBENZEN
Vol benzene : 10 ml
Bj nitrobenzene : 1,205 g/ml
Vol nitrobenzene : 10 ml
MR benzene : 78,11
MR nitronenzene : 123,113
1 mol benzene = 1 mol nitrobenzene
Mol C6H6 = gram MR
= gram 78,11
Gram = vol. x Bj benzene
= 10 ml x 0,876 g/ml
= 8,76 gr
Mol C6H6 = 8,76 = 0,112 mol 78,11
Berat nitrobenzene secara teoritis = mol C6H5 NO2
Mol C6H5 . NO2 = 1 x mol benzene (C6H6) 1
= 1 x 0,112 mol 1
= 0,112 mol
Massa teoritis = MR x mol C6H5 NO2
= 123,113 x 0,112 mol
= 13,79 gram
Massa praktek = Vol x Bj nitrobenzene
= 10 ml x 1,205 g/ml
= 12,05 gr
Dian Hardianti (15020110311 ) Ismail
SINTESIS NITROBENZEN
Rendamen = Berat praktek x 100 % 13,79 gr
= 12,05 x 100 % 13,79
= 87,38 %
D. Pembahasan
Nitrobenzen merupakan senyawa yang umumnya digunakan
sebagai bahan pelarut organik selain dapat juga dijadikan sebagai bahan
peledak. Senyawa ini dapat disintesis dari benzen dengan asam nitrat pekat
dan menggunakan katalisator asam sulfat pekat. Katalisator adalah zat yang
dapat mempercepat terjadinya suatu reaksi akan tetapi pada akhir reaksi zat
tersebut akan terbentuk sejumlah zat awal. Mekanisme kerjanya adalah
dengan menurunkan energi aktivasi reaksi sehingga energi yang dibutuhkan
untuk bereaksi lebih kecil dan reaksi semakin mudah atau semakin cepat
bereaksi. Dalam melakukan pencampuran larutan asam, larutan asam sulfat
pekat ditambahkan dengan asam nitrat pekat, seharusnya yang dilakukan
adalah sebaliknya mengingat bahwa BJ asam sulfat pekat lebih besar jika
dibandingkan dengan BJ asam nitrat pekat. Akan tetapi disini terjadi
pengecualian, karena sifat asam nitrat yang merupakan cairan berasap
sehingga akan mengeluarkan gas/asap, sedangkan asam sulfat tidak
mengeluarkan gas.
Pada percobaan ini larutan asam sulfat pekat yang digunakan
sebanyak 17 ml kemudian dimasukkan ke dalam corong pisah dan
Dian Hardianti (15020110311 ) Ismail
SINTESIS NITROBENZEN
ditambahkan sedikit demi sedikit asam nitrat pekat sebanyak 15 ml, selain itu
benzene yang digunakan sebanyak 10 ml dan dimasukkan ke dalam
Erlenmeyer kosong. Campuran asam yang telah homogen kemudian
ditambahkan / dititrasi sedikit demi sedikit ke dalam larutan benzene pada
erlemeyer yang dipasangi dengan termometer untuk memperhatikan suhunya
yang harus berada diantara 50 – 60O C. suhunya tidak boleh berada diatas
60O C disebabkan kemungkinan terbentuknya m-nitrobenzen dan senyawa
nitro yang lebih tinggi. Suhu dibawah 50O C juga tidak dikehendaki sebab
dapat mengakibatkan muncratnya campuran reaksi (Reavtion mixture). Jika
suhunya sudah mendekati 60O C segera didinginkan dengan memasukkan ke
dalam sebuah wadah yang berisi es sampai suhunya turun mendekati 50O C,
kemudian dilanjutkan penambahan asamnya hingga tepat bereaksi secara
sempuna.
Menurut aturan umum, zat dengan Bj yang lebih berat dituangkan ke
dalam larutan Bj yang lebih ringan. Dimana Bj asam sulfat yaitu tidak kurang
dari 1,84 dan asam nitrat mempunyai Bj tidak kurang dari 1,41. hal ini sesuai
dengan teori asam sulfat pekat dituangkan ke dalam asam nitrat. Tetapi disini
ada pengecualian karena larutan asam nitrat mengeluarkan gas sedangkan
asam sulfat tidak mengeluarkan gas. Pada saat penambahan asam nitrat ke
dalam asam sulfat, hal yang harus diperhatikan adalah suhu antara 50 – 60O
C. karena jika suhu diatas 60O C akan terjadi ledakan sedangkan jika
suhunya dibawah 50O C reaiksinya akan berjalan dengan lambat.
Dian Hardianti (15020110311 ) Ismail
SINTESIS NITROBENZEN
Larutan yang diperoleh dari hasil reaksi titrasi, akan membentuk 2
lapisan. Lapisan yang berada diatas merupakan cairan yang mempunyai Bj
yang lebih kecil dalam hal ini adalah campuran asamnya dan yang berada
dibawah adalah larutan nitrobenzene. Akan tetapi dalam praktek, campuran
asamnya berada dilapisan bawah. Hal ini terjadi karena kemungkinan masih
terdapat zat-zat pengotor yang tersisa di dalam pada larutan nitobenzen.
Setelah dilakukan pemisahan, kemudian dilakukan pencucian sebanyak 3
kali pertama dengan aquades, kemudian dengan larutan NaOH dan terakhir
dicuci kembali dengan aqudest. Pencucian dengan aquadest dimaksudkan
untuk menghilangkan zat-zat pengotor yang polar yang dihasilkan dari
pencampuran antara asam nitrat dengan asam sulfat. Sedangkan pencucian
dengan NaOH bertujuan untuk meneralkan kelebihan asamnya.
Pada saat pencucian akan terbentuk 2 lapisan karena adanya rbedaan
Bj. Bj air adalah 1, nitrbenzen 1,205 maka ketika dibilaas dengan aquadest
nitrobenzene akan berada pada lapisan bawah karena Bj nya lebih berat dari
air. Setelah dibilas sebanyak 3 kali kemudian larutan nitrobenzen tersebut
ditambahkan CaCl2 anhidrat untuk mengeringkan karena CaCl2 anhidrat
cenderung untuk mengikat air dan menjernihkan, sehingga diperoleh larutan
nitrobenzene. Kemudian dilakukan penyaringan, agar diperoleh larutan
nitrobenzene murni dan diukur volume yang diperoleh.
Dari percobaan yang dilakukan diperoleh larutan nitobenzen sebanyak
10 ml dengan rendamen sebesar 87,38%. Nitrobenzen yang didapatkan bisa
Dian Hardianti (15020110311 ) Ismail
SINTESIS NITROBENZEN
digunakan untuk membuat aniline dengan menambahkan ZnSO4 kemudian
dilarutkan di dalam nitrobenzene dan ditambahkan HCl pekat sedikit demi
sedikit. Penambhan ZnSO4 pada pembuatan anilin berfungsi sebagai
katalisator yang dapat mempercepat rekasi hingga terbentuknya aniline,
selain itu juga dapat digunakan sebagai bahan pembuatan bom, bahan
pembuat cat kuku, pelarut, dan lain-lain.
Adapun faktor kesalahan dari percobaan ini adalah :
1. Pada saat thermometer diletakkan pada wadah es batu, praktikan
terlalu lama mengangkat thermometer tersebut. Yang
mengakibatkan nitrobenzene yang dihasilkan tidak terlalu banyak.
Dian Hardianti (15020110311 ) Ismail
SINTESIS NITROBENZEN
BAB V
PENUTUP
A. Kesimpulan
Dari hasil percobaan diperoleh volume nitrobenzen sebanyak 10 ml
dan persen rendamennya adalah 87,38 %
B. Saran
Sebaiknya Alat yang ada dalam laboratorium kimia farmasi dilengkapi
agar praktikum berjalan lancar.
Dian Hardianti (15020110311 ) Ismail
SINTESIS NITROBENZEN
DAFTAR PUSTAKA
Anonim. 2013. “Penuntun Praktikum Kimia Organik Sintesis”. UMI Press.
Makassar.
Ditjen POM. 1997. “Farmakope Indonesia Edisi !V”. Depkes RI : Jakarta.
Ditjen POM. 1979. “Farmakope Indonesia Edisi III.” Depkes RI : Jakarta
Besari Ismail. 1982. “Kimia Organik untuk Universitas” Armico-Press.
Bandung.
Fesenden. 2000. “ Dasar-Dasar Kimia Organik” Penerbit Erlangga :
Jakarta.
Fessenden & Fessenden, (1995), “Kimia Organik’, Edisi ketiga, Penerbit
Erlangga, Jakarta.
Respati,Ir.” Pengantar Kimia Organik Jilid I”. Aksara Baru. Jakarta.
Dian Hardianti (15020110311 ) Ismail
SINTESIS NITROBENZEN
Dian Hardianti (15020110311 ) Ismail
SINTESIS NITROBENZEN
Dian Hardianti (15020110311 ) Ismail