KARBONHİDRATLAR

Polihidroksi aldehitler, ketonlar veya bunların türevleri

olarak tanımlanan karbonhidratlar biyolojik

moleküllerin üçüncü büyük kısmını oluştururlar.

Şekerler veya sakkaritler olarak da isimlendirilen bu grup bileşikler,

(CH2O)n genel formülü ile gösterilir. Ancak genel formüle uyduğu

halde karbonhidrat olmayan (Laktik asit (C3H6O3), asetik asit

(C2H4O2)), genel formüle uymadığı halde karbonhidrat olan

(Ramnoz (C6H12O5)bileşikler de vardır.

En basit karbonhidratlar bir tek polihidroksi aldehit ve keton

ünitesinden kurulu olan monosakkaritlerdir.

Glikoz en çok rastlanılan monosakkarit olup, diğerlerine kaynaklık

teşkil ettiğinden ana monosakkarit olarak kabul edilir.

Basit şekerler

purin, pirimidin ve fosfatlara bağlanarak nükleikasitleri, peptidlere bağlanarak peptidoglikanları,

lipidlere bağlanarak glikolipidleri,

sülfatlara bağlanarak mukopolisakkaritleri

başka organik maddelere bağlanarak türevkarbonhidratları oluştururlar.

Oligosakkarit bağlı glikolipitler ve glikoproteinlerberaberce glikokonjugatlar olarak ifade edilirler.

Bitkiler atmosferden CO2'i alarak fotosentezle

karbonhidrata dönüştürürler. Temel

reaksiyon, UV ışık enerjisi kullanılarak CO2

in redüksiyonudur.

Bitkilerce sentezlenen karbonhidratlar tüm hayvansal dokulardaki ana

karbon kaynağıdır. Hem bitkiler hem de hayvansal organizmalar

oksidatif metabolizmada fotosentezin tersi bir reaksiyonla CO2, su ve

enerji açığa çıkarırlar.

nO2 + (CH2O)n n(CO2) + n(H2O) + Enerji

SINIFLANDIRMA

Karbonhidratlar; karbon atomu sayısına,

basit şeker sayısına,

taşıdığı aldehit ve keton grubunagöre üç ayrı şekilde sınıflandırılır.

1. Karbon atomu sayısına görea. İki karbonlu şekerlere diozlar adı verilir ve örnek olarak

glikol aldehit gösterilir.

% ChemDraw Laser Prep% CopyRight 1986, 1987, Cambridge Scient ific Computing, Inc.userdict /chemdict 145 dict put chemdict begin/version 24 def/b{bind def}bind def/L{load def}b/d/def L/a/add L/al/aload L/at/atan L/cp/closepath L/cv/curveto L/cw/currentlinewidt h L/cpt/currentpoint L/dv/div L/dp/dup L/e/exch L/g/get L/gi/get intervalL/gr/grestore L/gs/gsave L/ie/ifelse L/ix/index L/l/lineto L/mt/mat rix L/mv/moveto L/m/mul L/n/neg L/np/newpath L/pp/pop L/r/roll L/ro/rotate L/sc/scale L/sg/setgray L/sl/set linewidth L/sm/setmatrix L/st /st roke L/sp/strokepath L/s/subL/tr/t ransform L/xl/t ranslate L/S{sf m}b/dA{[3 S]}b/dL{dA dp 0 3 lW m put 0 setdash}d/cR 12 d/wF 1.5 d/aF 10 d/aR 0.25 d/aA 45 d/nH 6 d/o{1 ix}b/rot{3 -1 r}b/x{e d}b/cm mt currentmatrix d/p{tr round e round e itransform}b/Ha{gs np 3 1 rxl dp sc -.6 1.2 p mv 0.6 1.2 p l -.6 2.2 p mv 0.6 2.2 p l cm sm st gr}b/OB{/bS x 3 ix 3 ix xl 3 -1 r s 3 1 r e s o o at ro dp m e dp m a sqrt dp bS dv dp lW 2 m lt {pp lW 2 m}if/bd x}b/DA{np 0 0 mv aL 0 aR aL m 180 aA s 180 aA a arc cp fill}b/OA{np0 cw -2 dv mv aL 0 aR aL m 180 aA s 180 arc 0 cw -2 dv rlinet o cp fill}b/SA{aF m lW m/aL x aL 1 aR s m np 0 p mv rad 0 p l gs cm sm st gr}b/CA{aF lW m/aL x aL 1 aR s m 2 dv rad dp m o dp m s dp 0 le{pppp pp}{sqrt at 2 m np rad 0 rad 180 6 -1 r s 180 6 -1 r s arc gs cm sm st gr cpt e at ro}ie}b/AA{np rad 0 rad 180 180 6 -1 r a arc gs cm sm st gr}b/RA{lW m/w x np rad w p mv w w p l rad w n p mv w w n p l w 2 m dp p mv 0 0 pl w 2 m dp n p l st}b/HA{lW m/w x np 0 0 p mv w 2 m dp p l w 2 m w p l rad w p l rad w n p l w 2 m w n p l w 2 m dp n p l cp st}b/Ar1{gs 5 1 r 3 ix 3 ix xl 3 -1 r s 3 1 r e s o o at ro dp m e dp m a sqrt /rad x[{2.25 SA DA}{1.5 SA DA}{1SA DA}{cw 5 m sl 3.375 SA DA}{cw 5 m sl 2.25 SA DA}{cw 5 m sl 1.5 SA DA}{270 CA DA}{180 CA DA}{120 CA DA}{90 CA DA}{3 RA}{3 HA}{1 -1 sc 270 CA DA}{1 -1 sc 180 CA DA}{1 -1 sc 120 CA DA}{1 -1 sc 90 CA DA}{6RA}{6 HA}{dL 2.25 SA DA}{dL 1.5 SA DA}{dL 1 SA DA}{2.25 SA OA}{1.5 SA OA}{1 SA OA}{1 -1 sc 2.25 SA OA}{1 -1 sc 1.5 SA OA}{1 -1 sc 1 SA OA}{270 CA OA}{180 CA OA}{120 CA OA}{90 CA OA}{1 -1 sc 270 CA OA}{1-1 sc 180 CA OA}{1 -1 sc 120 CA OA}{1 -1 sc 90 CA OA}{1 -1 sc 270 AA}{1 -1 sc 180 AA}{1 -1 sc 120 AA}{1 -1 sc 90 AA}]e g exec gr}b/ac{arct o 4{pp}repeat}b/pA 32 d/rO{4 lW m}b/Ac{0 0 px dp m py dp m a sqrt 0 360 arc cm sm gs sg fill grst }b/OrA{py px at ro px dp m py dp m a sqrt dp rev{neg}if sc}b/Ov{OrA 1 0.4 sc 0 0 1 0 360 arc cm sm gs sg fill gr st }b/Asc{OrA 1 27 dv dp sc}b/LB{9 -6 mv 21 -10 27 -8 27 0 cv 27 8 21 10 9 6 cv -3 2 -3 -2 9 -6 cv cp}b/DLB{0 0 mv -4.8 4.8 l-8 8 -9.6 12 -9.6 16.8 cv -9.6 21.6 -8 24.6 -4.8 25.8 cv -1.6 27 1.6 27 4.8 25.8 cv 8 24.6 9.6 21.6 9.6 16.8 cv 9.6 12 8 8 4.8 4.8 cv cp}b/ZLB{LB}b/Ar{dp 39 lt{Ar1}{gs 5 1 r o o xl 3 -1 r e s 3 1 r s e o 0 lt o 0 lt ne/rev xdp 0 lt{1 -1 sc neg}if/py x dp 0 lt {-1 1 sc neg}if/px x np[{py 16 div dup 2 S lt {pp 2 S}if/lp x lp 0 p mv 0 0 p l 0 py p l lp py p l px lp s 0 p mv px 0 p l px py p l px lp s py p l cm sm st}{py 16 div dup 2 S lt {pp 2 S}if/lp x lp 0 p mv 0 0 0 py lp ac0 py 2 dv lp neg o lp ac 0 py 2 dv 0 py lp ac 0 py lp py lp ac px lp s 0 p mv px 0 px py lp ac px py 2 dv px lp a o lp ac px py 2 dv px py lp ac px py px lp s py lp ac cm sm st}{py dp 2 dv py 180 pA s 180 pA a arc st np px py s py 2 dvpy pA dp neg arcn st }{0 0 p mv 0 py p l px py p l px 0 p l cp cm sm st}{px lW 2 dv a lW -2 dv p mv rO dp rlinet o px lW 2 dv a rO a py lW 2 dv a rO a p l rO lW -2 dv a py lW 2 dv a rO a p l lW -2 dv py lW 2 dv a p l 0 py p l px py p l px 0 p l cp fill0 0 p mv 0 py p l px py p l px 0 p l cp cm sm st }{0 rO p mv 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac 0 0 0 py rO ac cp cm sm st}{rO py p mv rO rO xl 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac rO neg dp xl px py 0 py rO accp fill 0 rO p mv 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac 0 0 0 py rO ac cp st}{1.0 Ac}{0.5 Ac}{1.0 Ov}{0.5 Ov}{Asc LB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 0.5 sg fill gr gs cm sm st grnp -1 -1 sc LB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 0.5 sg fill gr gs cm sm st gr np -0.4 -0.4 sc LB gs 1 sg fill gr cm sm st }{Asc LB gs 1 sg fill gr gs cm sm st gr np -0.4 -0.4 dp sc LB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{Asc DLB -1 -1 sc DLB gs 1 sg fill grgs cm sm st gr np 90 ro DLB -1 -1 sc DLB gs 0.5 sg fill gr cm sm st }{Asc gs -1 -1 sc ZLB gs 1 sg fill gr cm sm st gr gs 0.3 1 sc 0 0 12 0 360 arc gs 0.5 sg fill gr cm sm st gr ZLB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc gs -1 -1 sc ZLB gs 0.5 sgfill gr cm sm st gr gs 0.3 1 sc 0 0 12 0 360 arc gs 1 sg fill gr cm sm st gr ZLB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{0 0 p mv px py p l cm sm st }{gs bW 0 ne{bW}{5 lW m}ie sl 0 0 p mv px py p l cm sm st gr}{gs dL 0 0 p mv px py p l cm sm st gr}{OrA 1 16 dv dp sc0 1 p mv 0 0 1 0 1 ac 8 0 8 -1 1 ac 8 0 16 0 1 ac 16 0 16 1 1 ac cm sm st }]e 39 s g exec gr}ie}b/Cr{0 360 np arc st}b/DS{np p mv p l st }b/DD{gs dL DS gr}b/DB{gs 12 OB bW 0 ne{bW}{2 bd m}ie sl np 0 0 p mv 0 p l st gr}b/ap{e 3 ix ae 2 ix a}b/PT{8 OB 1 sc 0 bd p 0 0 p 3 -1 r s 3 1 r e s e 0 0 p mv 1 0 p l 0 0 p ap mv 1 0 p ap l e n e n 0 0 p ap mv 1 0 p ap l pp pp}b/DT{gs np PT cm sm st gr}b/Bd{[{pp}{[{DS}{DD}{gs 12 OB np bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if dp nH dv dp 3 -1 ro 2 dv s{dp bd p mv bd n p l}for st gr}{gs 12 OB 1 sc np bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if 1 1 nH 1 s{nH dv dp bd m wF m o o p mv n p l}for cm sm st gr}{pp}{DB}{gs 12 OB np 0 lW 2 dv o o n p mv p l bW 0 ne{bW 2 dv}{bd}ie wF m o o p l n p lcp fill gr}{pp}{gs 12 OB/bL x bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if np 0 0 p mv bL bd 4 m dv round 2 o o lt{e}if pp cvi/nSq x bL nSq 2 m dv dp sc nSq{.135 .667 .865 .667 1 0 rcurveto .135 -.667 .865 -.667 1 0 rcurveto}repeat cm sm st gr}]o 1 g 1 s g e 2 4 gi al pp5 -1 r exec}{al pp 8 ix 1 eq{DD}{DS}ie 5 -1 r 2 eq{DB}{DS}ie pp}{2 4 gi al pp DT}]o 0 g g exec}b/CS{p mv p l cw lW cW 2 m a sl sp sl}b/cB{12 OB 0 0 p mv 0 p l cm sm cw bW 0 ne{bW}{bd 2 m}ie cW 2 m a sl sp sl}b/CW{12 OB 1 sc cW lW 2 dva 0 o p mv 0 e n p l bW 0 ne{bW 2 dv}{bd}ie wF m cW a 1 o n p l 1 e p l cp cm sm}b/CB{np[{[{CS}{CS}{cB}{CW}{pp}{cB}{CW}{pp}{cB}]o 1 g 1 s g e 2 4 gi al pp 5 -1 r exec}{al pp p mv p l CS pp pp}{2 4 gi al pp PT cm sm cw cW 2 m sl sp sl}]o0 g 1 s g exec clip}b/Ct {bs rot g bs rot g gs o CB CB 1 set gray clippath fill 0 setgray Bd gr}b/wD 18 dict d/WI{wx dx ne{wy dy s wx dx s dv/m1 x wy m1 wx m s/b1 x}if lx ex ne{ly ey s lx ex s dv/m2 x ly m2 lx m s/b2 x wx dx ne{b2 b1 s m1 m2 s dv}{wx}iedp m2 m b2 a}{ex n dp m1 m b1 a}ie}b/WW{gs wD begin bs e g 2 4 gi al pp o o xl 4 -1 r 3 -1 r s/wx x s/wy x bs e g 2 4 gi al pp 4 -1 r 3 -1 r s/lx x s/ly x 0 bW 2 dv wF m o o wy wx at mt ro tr/dy x/dx x ly lx at mt ro tr n/ey x n/ex x np wxwy p mv WI p l ex n/ex x ey n/ey x dx n/dx x dy n/dy x lx ly p l WI p l cp fill end gr}b/In{px dx ne{py dy s px dx s dv/m1 x py m1 px m s/b1 x}if lx 0 ne{ly lx dv/m2 x ly ey s m2 lx ex s m s/b2 x px dx ne{b2 b1 s m1 m2 s dv}{px}iedp m2 m b2 a}{ex n dp m1 m b1 a}ie}b/BW{wD begin bs e g/wb x bs e g/bb x wb 4 g/cX x wb 5 g/cY x bb 4 g cX eq bb 5 g cY eq and{bb 2 g bb 3 g}{bb 4 g bb 5 g}ie cY s/ly x cX s/lx x/wx wb 2 g cX s d/wy wb 3 g cY s d 0 bW 2 dv ly lx at mt ro tr/ey x/ex x0 bW 2 dv wF m wy wx at mt ro t r/dy x/dx x 0 lW 2 dv wy wx at mt ro tr wy a/py x wx a/px x gs cX cY xl np px py p mv In p l lx ex s ly ey s p l ex n/ex x ey n/ey x dx n/dx x dy n/dy x wx 2 m px s/px x wy 2 m py s/py x lx ex s ly ey s p lIn p l px py p l cp fill gr end}b/Db{bs{dp t ype[]t ype eq{dp 0 g 2 eq{gs dp 1 g 1 eq{dL}if 6 4 gi al pp DS gr}{dp 0 g 3 eq{2 4 gi al pp DT}{pp}ie}ie}{pp}ie}forall}b/I{count tomark dp 1 gt {2 1 rot {-1 r}for}{pp}ie}b/DSt{o/iX x dp/iY x o/cXx dp/cY x np p mv count tomark{bs e g 2 4 gi al pp o cX ne o cY ne or{4 1 r 4 1 r}if pp pp o/cX x dp/cY x o iX eq o iY eq and{pp pp cp}{p l}ie}repeat pp st }b/SP{gs/sf x/lW x/bW x/cW x count 9 ge 7 ix 192837465 eq and{ 7 -1 r pp6 -2 r o o xl 7 -1 r s e 7 -1 r s e 5 -1 r dv neg e 5 -1 r dv neg e sc neg e neg e xl}{xl pp pp}ifelse 1 1 S dv dp sc cm current mat rix pp lW sl 4.0 set miterlimit np}b end65 76 32 13 40 80 20 20 chemdict begin SP 1060 1000 1060 780 58 Ar 840 400 960 520 58 Ar 1280 420 1160 540 58 Ar 1320 480 1200 600 58 Ar gr end

Glikolaldehit

H O

C

CH2OH

b. Üç karbonlu şekerlere triozlar adı verilir, gliseraldehit ve

dihidroksi- aseton örnek olarak gösterilir.

% ChemDraw Laser Prep% CopyRight 1986, 1987, Cambridge Scientific Computing, Inc.userdict/chemdict 145 dict put chemdict begin/version 24 def/b{bind def}bind def/L{load def}b/d/def L/a/add L/al/aload L/at/atan L/cp/closepath L/cv/curveto L/cw/currentlinewidth L/cpt/currentpoint L/dv/div L/dp/dup L/e/exch L/g/get L/gi/getintervalL/gr/grestore L/gs/gsave L/ie/ifelse L/ix/index L/l/lineto L/mt/matrix L/mv/moveto L/m/mul L/n/neg L/np/newpath L/pp/pop L/r/roll L/ro/rotate L/sc/scale L/sg/setgray L/sl/setlinewidth L/sm/setmatrix L/st/stroke L/sp/strokepath L/s/subL/tr/transform L/xl/translate L/S{sf m}b/dA{[3 S]}b/dL{dA dp 0 3 lW m put 0 setdash}d/cR 12 d/wF 1.5 d/aF 10 d/aR 0.25 d/aA 45 d/nH 6 d/o{1 ix}b/rot{3 -1 r}b/x{e d}b/cm mt currentmatrix d/p{tr round e round e itransform}b/Ha{gs np 3 1 rxl dp sc -.6 1.2 p mv 0.6 1.2 p l -.6 2.2 p mv 0.6 2.2 p l cm sm st gr}b/OB{/bS x 3 ix 3 ix xl 3 -1 r s 3 1 r e s o o at ro dp m e dp m a sqrt dp bS dv dp lW 2 m lt{pp lW 2 m}if/bd x}b/DA{np 0 0 mv aL 0 aR aL m 180 aA s 180 aA a arc cp fill}b/OA{np0 cw -2 dv mv aL 0 aR aL m 180 aA s 180 arc 0 cw -2 dv rlineto cp fill}b/SA{aF m lW m/aL x aL 1 aR s m np 0 p mv rad 0 p l gs cm sm st gr}b/CA{aF lW m/aL x aL 1 aR s m 2 dv rad dp m o dp m s dp 0 le{pppp pp}{sqrt at 2 m np rad 0 rad 180 6 -1 r s 180 6 -1 r s arc gs cm sm st gr cpt e at ro}ie}b/AA{np rad 0 rad 180 180 6 -1 r a arc gs cm sm st gr}b/RA{lW m/w x np rad w p mv w w p l rad w n p mv w w n p l w 2 m dp p mv 0 0 pl w 2 m dp n p l st}b/HA{lW m/w x np 0 0 p mv w 2 m dp p l w 2 m w p l rad w p l rad w n p l w 2 m w n p l w 2 m dp n p l cp st}b/Ar1{gs 5 1 r 3 ix 3 ix xl 3 -1 r s 3 1 r e s o o at ro dp m e dp m a sqrt/rad x[{2.25 SA DA}{1.5 SA DA}{1SA DA}{cw 5 m sl 3.375 SA DA}{cw 5 m sl 2.25 SA DA}{cw 5 m sl 1.5 SA DA}{270 CA DA}{180 CA DA}{120 CA DA}{90 CA DA}{3 RA}{3 HA}{1 -1 sc 270 CA DA}{1 -1 sc 180 CA DA}{1 -1 sc 120 CA DA}{1 -1 sc 90 CA DA}{6RA}{6 HA}{dL 2.25 SA DA}{dL 1.5 SA DA}{dL 1 SA DA}{2.25 SA OA}{1.5 SA OA}{1 SA OA}{1 -1 sc 2.25 SA OA}{1 -1 sc 1.5 SA OA}{1 -1 sc 1 SA OA}{270 CA OA}{180 CA OA}{120 CA OA}{90 CA OA}{1 -1 sc 270 CA OA}{1-1 sc 180 CA OA}{1 -1 sc 120 CA OA}{1 -1 sc 90 CA OA}{1 -1 sc 270 AA}{1 -1 sc 180 AA}{1 -1 sc 120 AA}{1 -1 sc 90 AA}]e g exec gr}b/ac{arcto 4{pp}repeat}b/pA 32 d/rO{4 lW m}b/Ac{0 0 px dp m py dp m a sqrt 0 360 arc cm sm gs sg fill grst}b/OrA{py px at ro px dp m py dp m a sqrt dp rev{neg}if sc}b/Ov{OrA 1 0.4 sc 0 0 1 0 360 arc cm sm gs sg fill gr st}b/Asc{OrA 1 27 dv dp sc}b/LB{9 -6 mv 21 -10 27 -8 27 0 cv 27 8 21 10 9 6 cv -3 2 -3 -2 9 -6 cv cp}b/DLB{0 0 mv -4.8 4.8 l-8 8 -9.6 12 -9.6 16.8 cv -9.6 21.6 -8 24.6 -4.8 25.8 cv -1.6 27 1.6 27 4.8 25.8 cv 8 24.6 9.6 21.6 9.6 16.8 cv 9.6 12 8 8 4.8 4.8 cv cp}b/ZLB{LB}b/Ar{dp 39 lt{Ar1}{gs 5 1 r o o xl 3 -1 r e s 3 1 r s e o 0 lt o 0 lt ne/rev xdp 0 lt{1 -1 sc neg}if/py x dp 0 lt{-1 1 sc neg}if/px x np[{py 16 div dup 2 S lt{pp 2 S}if/lp x lp 0 p mv 0 0 p l 0 py p l lp py p l px lp s 0 p mv px 0 p l px py p l px lp s py p l cm sm st}{py 16 div dup 2 S lt{pp 2 S}if/lp x lp 0 p mv 0 0 0 py lp ac0 py 2 dv lp neg o lp ac 0 py 2 dv 0 py lp ac 0 py lp py lp ac px lp s 0 p mv px 0 px py lp ac px py 2 dv px lp a o lp ac px py 2 dv px py lp ac px py px lp s py lp ac cm sm st}{py dp 2 dv py 180 pA s 180 pA a arc st np px py s py 2 dvpy pA dp neg arcn st}{0 0 p mv 0 py p l px py p l px 0 p l cp cm sm st}{px lW 2 dv a lW -2 dv p mv rO dp rlineto px lW 2 dv a rO a py lW 2 dv a rO a p l rO lW -2 dv a py lW 2 dv a rO a p l lW -2 dv py lW 2 dv a p l 0 py p l px py p l px 0 p l cp fill0 0 p mv 0 py p l px py p l px 0 p l cp cm sm st}{0 rO p mv 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac 0 0 0 py rO ac cp cm sm st}{rO py p mv rO rO xl 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac rO neg dp xl px py 0 py rO accp fill 0 rO p mv 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac 0 0 0 py rO ac cp st}{1.0 Ac}{0.5 Ac}{1.0 Ov}{0.5 Ov}{Asc LB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 0.5 sg fill gr gs cm sm st grnp -1 -1 sc LB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 0.5 sg fill gr gs cm sm st gr np -0.4 -0.4 sc LB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 1 sg fill gr gs cm sm st gr np -0.4 -0.4 dp sc LB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{Asc DLB -1 -1 sc DLB gs 1 sg fill grgs cm sm st gr np 90 ro DLB -1 -1 sc DLB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{Asc gs -1 -1 sc ZLB gs 1 sg fill gr cm sm st gr gs 0.3 1 sc 0 0 12 0 360 arc gs 0.5 sg fill gr cm sm st gr ZLB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc gs -1 -1 sc ZLB gs 0.5 sgfill gr cm sm st gr gs 0.3 1 sc 0 0 12 0 360 arc gs 1 sg fill gr cm sm st gr ZLB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{0 0 p mv px py p l cm sm st}{gs bW 0 ne{bW}{5 lW m}ie sl 0 0 p mv px py p l cm sm st gr}{gs dL 0 0 p mv px py p l cm sm st gr}{OrA 1 16 dv dp sc0 1 p mv 0 0 1 0 1 ac 8 0 8 -1 1 ac 8 0 16 0 1 ac 16 0 16 1 1 ac cm sm st}]e 39 s g exec gr}ie}b/Cr{0 360 np arc st}b/DS{np p mv p l st}b/DD{gs dL DS gr}b/DB{gs 12 OB bW 0 ne{bW}{2 bd m}ie sl np 0 0 p mv 0 p l st gr}b/ap{e 3 ix ae 2 ix a}b/PT{8 OB 1 sc 0 bd p 0 0 p 3 -1 r s 3 1 r e s e 0 0 p mv 1 0 p l 0 0 p ap mv 1 0 p ap l e n e n 0 0 p ap mv 1 0 p ap l pp pp}b/DT{gs np PT cm sm st gr}b/Bd{[{pp}{[{DS}{DD}{gs 12 OB np bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if dp nH dv dp 3 -1 ro 2 dv s{dp bd p mv bd n p l}for st gr}{gs 12 OB 1 sc np bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if 1 1 nH 1 s{nH dv dp bd m wF m o o p mv n p l}for cm sm st gr}{pp}{DB}{gs 12 OB np 0 lW 2 dv o o n p mv p l bW 0 ne{bW 2 dv}{bd}ie wF m o o p l n p lcp fill gr}{pp}{gs 12 OB/bL x bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if np 0 0 p mv bL bd 4 m dv round 2 o o lt{e}if pp cvi/nSq x bL nSq 2 m dv dp sc nSq{.135 .667 .865 .667 1 0 rcurveto .135 -.667 .865 -.667 1 0 rcurveto}repeat cm sm st gr}]o 1 g 1 s g e 2 4 gi al pp5 -1 r exec}{al pp 8 ix 1 eq{DD}{DS}ie 5 -1 r 2 eq{DB}{DS}ie pp}{2 4 gi al pp DT}]o 0 g g exec}b/CS{p mv p l cw lW cW 2 m a sl sp sl}b/cB{12 OB 0 0 p mv 0 p l cm sm cw bW 0 ne{bW}{bd 2 m}ie cW 2 m a sl sp sl}b/CW{12 OB 1 sc cW lW 2 dva 0 o p mv 0 e n p l bW 0 ne{bW 2 dv}{bd}ie wF m cW a 1 o n p l 1 e p l cp cm sm}b/CB{np[{[{CS}{CS}{cB}{CW}{pp}{cB}{CW}{pp}{cB}]o 1 g 1 s g e 2 4 gi al pp 5 -1 r exec}{al pp p mv p l CS pp pp}{2 4 gi al pp PT cm sm cw cW 2 m sl sp sl}]o0 g 1 s g exec clip}b/Ct{bs rot g bs rot g gs o CB CB 1 setgray clippath fill 0 setgray Bd gr}b/wD 18 dict d/WI{wx dx ne{wy dy s wx dx s dv/m1 x wy m1 wx m s/b1 x}if lx ex ne{ly ey s lx ex s dv/m2 x ly m2 lx m s/b2 x wx dx ne{b2 b1 s m1 m2 s dv}{wx}iedp m2 m b2 a}{ex n dp m1 m b1 a}ie}b/WW{gs wD begin bs e g 2 4 gi al pp o o xl 4 -1 r 3 -1 r s/wx x s/wy x bs e g 2 4 gi al pp 4 -1 r 3 -1 r s/lx x s/ly x 0 bW 2 dv wF m o o wy wx at mt ro tr/dy x/dx x ly lx at mt ro tr n/ey x n/ex x np wxwy p mv WI p l ex n/ex x ey n/ey x dx n/dx x dy n/dy x lx ly p l WI p l cp fill end gr}b/In{px dx ne{py dy s px dx s dv/m1 x py m1 px m s/b1 x}if lx 0 ne{ly lx dv/m2 x ly ey s m2 lx ex s m s/b2 x px dx ne{b2 b1 s m1 m2 s dv}{px}iedp m2 m b2 a}{ex n dp m1 m b1 a}ie}b/BW{wD begin bs e g/wb x bs e g/bb x wb 4 g/cX x wb 5 g/cY x bb 4 g cX eq bb 5 g cY eq and{bb 2 g bb 3 g}{bb 4 g bb 5 g}ie cY s/ly x cX s/lx x/wx wb 2 g cX s d/wy wb 3 g cY s d 0 bW 2 dv ly lx at mt ro tr/ey x/ex x0 bW 2 dv wF m wy wx at mt ro tr/dy x/dx x 0 lW 2 dv wy wx at mt ro tr wy a/py x wx a/px x gs cX cY xl np px py p mv In p l lx ex s ly ey s p l ex n/ex x ey n/ey x dx n/dx x dy n/dy x wx 2 m px s/px x wy 2 m py s/py x lx ex s ly ey s p lIn p l px py p l cp fill gr end}b/Db{bs{dp type[]type eq{dp 0 g 2 eq{gs dp 1 g 1 eq{dL}if 6 4 gi al pp DS gr}{dp 0 g 3 eq{2 4 gi al pp DT}{pp}ie}ie}{pp}ie}forall}b/I{counttomark dp 1 gt{2 1 rot{-1 r}for}{pp}ie}b/DSt{o/iX x dp/iY x o/cXx dp/cY x np p mv counttomark{bs e g 2 4 gi al pp o cX ne o cY ne or{4 1 r 4 1 r}if pp pp o/cX x dp/cY x o iX eq o iY eq and{pp pp cp}{p l}ie}repeat pp st}b/SP{gs/sf x/lW x/bW x/cW x count 9 ge 7 ix 192837465 eq and{ 7 -1 r pp6 -2 r o o xl 7 -1 r s e 7 -1 r s e 5 -1 r dv neg e 5 -1 r dv neg e sc neg e neg e xl}{xl pp pp}ifelse 1 1 S dv dp sc cm currentmatrix pp lW sl 4.0 setmiterlimit np}b end211 82 134 14 40 80 20 20 chemdict begin SP 3180 720 3180 520 58 Ar 3180 1240 3180 1020 58 Ar 3060 880 2900 880 58 Ar 3420 900 3300 900 58 Ar 5720 780 5720 540 58 Ar 5740 1300 5740 1080 58 Ar 6040 900 5860 900 58 Ar 6040 980 5860 980 58 Ar gr end

Dihidroksi aseton

CH2OH

C O

CH2OH

D-Gliseraldehit

CHO

H C OH

CH2OH

c. Dört karbonlu şekerlere tetrozlar adı verilir (eritroz,

eritruloz)

d. Beş karbonlu şekerlere pentozlar adı verilir (riboz, ribuloz,

deoksiriboz, ksiloz).

e. Altı karbonlu şekerlere heksozlar adı verilir (glikoz,

galaktoz, fruktoz).

f. Yedi karbonlu şekerlere heptozlar adı verilir (sedoheptuloz).

2. Moleküldeki basit şeker ünitesi sayısına göre

a. Monosakkaritler

Tek bir polihidroksi aldehit veya keton grubu ihtiva eden

karbonhidratlardır. En önemlileri; glikoz, fruktoz, galaktoz, mannoz,

riboz, deoksiriboz, gliseraldehit ve dihidroksiasetondur.

Aldehit Aldehit

Keton

Glukoz Galaktoz Fruktoz

b. Disakkaritler

Glikozidik bağla bağlanmış iki monosakkaritten

kurulu şekerlerdir.

1- Sakkaroz (Sükroz)

2- Maltoz

3- Laktoz

4- Trehaloz

c. Oligosakkaritler

Bir kaç monosakkaritin aralarında glikozidik bağ yapmasıyla

oluşurlar.

1- Raffinoz: Galaktoz-glikoz ve fruktozdan oluşan bir trisakkarittir.

Şeker pancarında bulunur.

2- Melezitoz: Glikoz-fruktoz ve glikozdan oluşur. Bitki özünde ve

özellikle çam ağaçlarında bulunur.

3- Gentianoz: Glikoz-fruktoz ve glikozdan meydana gelir.

4- Planteoz: Galaktoz-fruktoz ve glikozdan oluşur.

5- Stakioz: Galaktoz-galaktoz-glikoz ve fruktozdan oluşan bir

tetrasakkarittir.

6-Verbaskoz: Galaktoz-galaktoz-galaktoz-glikoz ve fruktozdan

meydana gelen bir pentasakkarittir.

7- Linknoz: Galaktoz-glikoz-fruktoz ve galaktozdan oluşur.

d. Polisakkaritler

Çok sayıda monosakkarit birimlerinden

oluşan düz veya dallı yapılardır. İki gruba

ayrılırlar:

1- Depopolisakkaritler

a-Nişasta

b- Glikojen

c- İnülin

d- Dekstranlar

2- Yapısal polisakkaritler

a- Selüloz

b-Peptidoglikanlar

c- Asit mukopolisakkaritler

d- Glikoproteinler

3- Aldehit ve keton grubu taşımalarına göre

a- Aldozlar: Fonksiyonel bir aldehit grubu taşırlar.

En basit üyesi gliseraldehittir.

b- Ketozlar: Keton grubu taşırlar. En basit üyesi

dihidroksiasetondur.

Structure of a simple aldose and a simple ketose

Monosakkaritler

Yapılarında bir tek aldehit ya da keton grubu taşıyan

karbonhidratlara monosakkarit denir.

Monosakkaritler, polihidroksi aldehitler (aldozlar)

veya polihidroksi ketonlardır (ketozlardır). Karbinol

grubunun karbonil grubuna oksidasyonuyla polialkollerden

(polioller) monosakkaritlerin türemiş olduğu düşünülebilir.

Örneğin; üç karbonlu triol olan gliserol hem aldotrioza

(gliseraldehit), hem de ketotrioza (dihidroksiaseton)

dönüştürülebilir.

D-Gliseraldehit

(Aldotrioz)

CH2OH

OHC

C OH

H

L-Gliseraldehit

(Aldotrioz)

HO

H OC

C

CH2OH

C OH

H

C

C

OH

OH

H

H

H

H

GliserolDihidroksiaseton

(Ketotrioz)

-2[H]

CH2OH

OC

CH2OH

H

-2[H]

-2[H]

Monosaccharides

Aldoses (e.g., glucose) have

an aldehyde group at one end.

Ketoses (e.g., fructose) have

a keto group, usually at C2.

C

C OHH

C HHO

C OHH

C OHH

CH2OH

D-glucose

OH

C HHO

C OHH

C OHH

CH2OH

CH2OH

C O

D-fructose

Stereoizomerizm (sadece atomların uzaydaki düzeni farklı olan, aynı

yapıya sahip değişik bileşiklerdir.)

Dihidroksiaseton hariç tüm monosakkaritler bir veya daha

fazla sayıda asimetrik karbon atomu içerirler. Gliseraldehit yalnız

bir tek asimetrik karbon atomunu içerdiğinden iki farklı

steroizomeri mevcut olabilir. Bu iki steroizomerin moleküler yapısı

aşağıdaki gibi yazılır.CHO

C OHH

CH2OH CH2OH

HHO C

CHO

D-Gliseraldehit

D-(+) Gliseraldehit

L-Gliseraldehit

L-(-) GliseraldehitD-Gliseraldehit L-Gliseraldehit

D-(+) Gliseraldehit L-(-) Gliseraldehit

Bir molekülün D ve L serisine ayrımlanmasında C iskeleti

kağıt düzlemine dikey olarak yazılır ve bu yazımda en

fazla oksidasyon sayısına sahip olan kısım en üste gelir.

Asimetrik C atomuna komşu diğer iki C atomu yazım

düzleminin arkasında bulunurlar.

Asimetrik C atomuna bağlı olan diğer iki substitüentten

heteroatom içeren sağda ise D form, solda ise L formudur.

İki veya daha fazla sayıda asimetrik C atomu taşıyan

şekerlerin D ve L izomerleri (enantiomorfu=steroizomeri)

belirlenirken karbonil grubuna en uzaktaki asimetrik C

atomuna bağlı OH’in yerleşimi dikkate alınır, OH grubu

sağda ise D, solda ise L izomeridir.

D vs L Designation

D & L designations

are based on the

configuration about

the single asymmetric

C in glyceraldehyde.

The lower

representations are

Fischer Projections.

CHO

C

CH2OH

HO H

CHO

C

CH2OH

H OH

CHO

C

CH2OH

HO H

CHO

C

CH2OH

H OH

L-glyceraldehydeD-glyceraldehyde

L-glyceraldehydeD-glyceraldehyde

D and L sugars

For sugars with more

than one chiral center,

D or L refers to the

asymmetric C farthest

from the aldehyde or

keto group.

Most naturally occurring

sugars are D isomers.

D and L sugars are mirror images of one another.

O H O H

C C

H – C – OH HO – C – H

HO – C – H H – C – OH

H – C – OH HO – C – H

H – C – OH HO – C – H

CH2OH CH2OH

D-glucose L-glucose

Monosakkarit Tabii olarak bulunuşu Fizyolojik rolleri

Triozlar

Gliseraldehit Fosfatlı bileşik halinde Gliseraldehit 3-fosfat glikolizde önemli bir ara madde

Dihidroksi aseton Yaygın bileşikler halinde Dihidroksi aseton 1-fosfat glikoliziste önemli ara madde

Tetroz

D-Eritroz Yaygın bileşikler halinde Eritroz 4-fosfat karbonhidrat metabolizmasında bir ara

madde

Pentozlar

D-Arabinoz Bazı bitkilerde, tüberküloz basilinde Bitki glikozitleri, hücre duvarı

L-Arabinoz Bitkilerde, bakteriyel hücre duvarlarında Hücre duvarlarının önemli bileşeni

D-Riboz Tüm organizmalarda Ribonükleik asit bileşeni

2-Deoksiriboz Tüm organizmalarda Deoksiribonükleik asit bileşeni

D-Ksiloz Odunsu materyallerde Bitki polisakkaritleri bileşeni

D-Eritropentuloz Çoğu bitkide ve hayvansal dokularda Fotosentezde ve metabolizmada ara

basamaktır.

Heksozlar

D-Galaktoz Çok yaygın Laktozun bileşeni olarak sütte, struktural

polisakkaritlerin yapısında

L-Galaktoz Agar-agar, diğer polisakkaritler Polisakkarit yapılarında

D-Glikoz Yaygın Hayvansal metabolizma için başlıca enerji

kaynağı, selülozun yapısında.

D-Mannoz Bitki polisakkaritleri, hayvansal glikoproteinler. Polisakkarit yapılarında

D-Fruktoz Meyva şekeri, sakkarozun bileşeni Fosfat esterleri olarak glikoliziste ara

basamak

Heptoz

D-Sedoheptuloz Çoğu bitkilerde Fotosentezdeki kalvin siklusunda ara

basamak.

Oktoz

D-Glisero D-Mono oktoz Avokadolarda Bilinmiyor

Yalnız bir C üzerindeki kongürasyonunda farklılık

bulunan iki monosakkaride EPİMER adı verilir.

D glikoz ve D mannoz 2 nolu C atomlarına,

D glikoz ve D galaktoz 4 nolu C atomlarına göre

birbirlerinin epimerleridirler.

Bileşiklerde birden fazla asimetrik C atomu varsa, o bileşiğin

optik izomerlerinin sayısı 2n’e eşittir ve n asimetrik C atomu

sayısını gösterir.

Aldotetrozlar 2, aldopentozlar 3 asimetrik C atomu taşırlar.

C atomunun 4 valansına 4 farklı atom ya da atom grupları bağlanırsa

bunlara asimetrik C atomu denir.

Optikçe aktiflik; polarimetre adı verilen bir cihazla ölçülür.

Polarize ışık düzleminin çevrilme derecesi, bileşiğin türüne,

konsantrasyonuna, ışığın dalga boyuna, ışık yolunun uzunluğuna,

çözücünün cinsine ve sıcaklığa bağlıdır. Optikçe aktiflik kantitatif

olarak spesifik çevrilme şeklinde ifade edilir. Bir maddenin

spesifik çevirme derecesi; mililitresinde 1 g optik aktif madde

içeren 1 dm boyunda tüpteki çözeltinin polarize ışığı çevirme

derecesidir.

boyu dalgaIşığın =

Sıcaklık T

derecesi çevirmeSpesifik T

g) (%yon Konsantras X (dm)uzunluğu yolOptik

100 X çevirmeGözlenen T

Bazı şekerlerin spesifik çevirme dereceleri

D-Glikoz : + 52.7D-Fruktoz : -92.4Laktoz : + 55.4Maltoz : +130.4Sakkaroz : +66.5

Eğer bir çözeltide çözünen maddenin D ve L izomerleri eşit

miktarda ise,her iki yöndeki optik çevirmeler birbirini

götüreceğinden optikçe aktiflik gözlenmez. Bu şekilde bir

maddenin D ve L izomerlerinin eşit miktarda bulunan

karışımlara rasemik karışım adı verilir. Her iki izomerin

karışım kristallerine ise rasemat denir.

Monosakkaritlerin anomerik şekilleri

Monosakkaritlerin çoğu sulu ortamda çözündüğünde

halka yapıları oluşur. Bu sebeple sulu ortamlarda

asimetrik C atomu sayısı bir artar.

Örneğin glikoz suda çözünür çözünmez hemen

polarimetrede gözlenirse başlangıçta polarize ışığı sağa

çevirdiği, ancak rotasyonun zamanla değiştiği be bir süre

sonra sabitleştiği gözlenecektir.Bu rotasyon değişimine

mutorotasyon adı verilir.

D- glikoz ve olmak üzere iki izomere sahiptir.

-D-glikozun spesifik çevirme derecesi 112,2 o iken,

-D glikozun 18,7o’dir

D-glikoz suda çözündüğünde oluşan izomerler zamanla dengelenir ve

sonuçta –D glikoz 52,7o ‘de sabitlenir.

Monosakkaritlerin anomerik şekilleri

C

C

C

C

C

CH2OH

OH

OH

H

OH

HO

OH

H

H

H H

H

H

HO

OH

H

OH

CH2OH

C

C

C

C

O

C OHH HHO C

O

C

C

C

C

CH2OH

OH

H

OH

HO

H

H

H

D-Glikoz -Glikoz -Glikoz

Monosakkaritlerin hemiasetal karbonu üzerindeki

konfigürasyondan ortaya çıkan izomerik şekillerine anomer,

hemiasetal karbonuna da anomerik karbon adı verilir.

Ketoheksozlar da - ve - anomerik şekillere sahiptir. Halkasal

yapı 2 no lu karbonil grubu ile 5 nolu karbon atomuna bağlı

hidroksil grubu arasında bir hemiketal oluşmasıyla 5 karbonlu bir

furan halkası meydana gelir. Şekerlerin halka yapılarına göre,

altıgen halka taşıyanlara piranozlar, beşgen halka taşıyanlara da

furanozlar adı verilir.

Piran halkası Furan halkası

O

C C

C C

C O

C C

C C

Monosakkaritlerin solusyondaki piranoz ve furanoz formları

arasındaki dağılımı şekerin yapısına, pH ya, solvent

kompozisyonuna ve sıcaklığa bağlı olarak değişir.

Bazı monosakkaritlerin 40 oC sudaki tautomerik formlarının nisbi

miktarları. *

Nisbi miktarları (%)Monosakkarit -Piranoz -Piranoz -Furanoz -Furanoz Total furanoz

Riboz 20 56 6 18 24

Glikoz 36 64 <1 <1 <1

Mannoz 67 33 <1 <1 <1

Fruktoz 3 57 9 31 40* Hepsinde açık zincir formu %1 den daha azdır.

HHO C

O

C

C

C

C

CH2OH

OH

H

OH

HO

H

H

H

H OHC

O

C

C

C

C

CH2OH

OH

H

OH

HO

H

H

H

H

H

H

HO

OH

H

OH

CH2OH

C

C

C

C

C H

O

OH

H

H

H

HO

OH

H

OH

CH2OH

C

C

C

C O

CHO HOHH C

OC

C

C

C

CH2OH

OH

H

OH

HO

H

H

H

- D-Glikoz

%38

- D-Glikoz

%62

%0.5 den az % 0.5 den az

Yaklaşık % 0.02

Monosakkaritlerin Haworth formülleri

- D- Glikoz (Fischer formülü)- D- Glikoz (Fischer formülü)

HO HC

O

C

C

C

C

CH2OH

OH

H

OH

HO

H

H

HH

H

H

HO

OH

H

OH

CH2OH

C

C

C

C

O

C OHH

α-D-Glikoz (Fischer formülü) β-D-Glikoz (Fischer formülü)

O

CH2OH

HOH

H

OH OH

H

OH

H

H H

H

OH

H

OH

OH

H

OHH

CH2OH

O

- D- Glikoz (Haworth formülü) - D- Glikoz (Haworth formülü)α-D-Glikoz (Haworth formülü) β-D-Glikoz (Haworth formülü)

Kayık Modeli

e e

ee

e

a

a a

aa

Aksis

O

Sandalye Modeli

Aksis

e

ee

e

e

a

a

a

a

a

O

a: Axial bağ, e: Ekvatorial bağ

Halka yapısı gerçekte düzgün bir altıgen veya beşgen değildir.

Çünkü halkasal yapı rijit bir yapı olmayıp sulu çözeltilerde

eğilip bükülebilme imkanına sahiptir. Formülize etmede en

muhtemel iki konformasyon sandalye ve kayık formlarıdır.

Sandalye şeklinin kayık şekline nazaran daha kararlı bir yapı

olduğu kabul edilir. Çünkü sandalye şeklinde simetri eksenine ve

ekvatorial eksene paralel yapılar arasında karşılıklı olarak zayıf

bir ilişki vardır.

-D-Glikopiranoz

-D-Glikoz

O

H

H

H

H

OH

H

HO

HO CH2OH

OH

-D-Glikoz

-D-Glikopiranoz

OH

CH2OHHO

HO

H

OH

H

H

H

H

O

α-D-Glikopiranoz β-D-Glikopiranoz

α-D-Glikoz β-D-Glikoz

Monosakkaritlerin asit ve bazlarla reaksiyonları

Monosakkaritler sıcak seyreltik mineral asit (HCl, H2SO4,

H3PO4) çözeltilerinde stabil olmasına karşın, konsantre mineral

asitlerle kaynatıldıklarında dehidratasyona maruz kalarak furfural

ve türevlerine dönüşürler.

C

O

C

C

HC

C

CH2OH

OH

H

H

H

H

HO

OH

H

OH

CH2OH

C

C

C

C

C OH

OH

H+

D-Glikoz 5-Hidroksimetil furfural

+ 3 H2O

Furfuraller orsin, rezorsin, -naftol, antron, safra asitleri gibi

fenollerle kondanse olarak şekerlerin kolorimetrik analizlerinde

sıklıkla kullanılan karakteristik renkli ürünlere dönüşürler. Adı

geçen halkalı maddelerden bazıları belirli monosakkaritlerle

spesifik renkler verirler. Örneğin; pentozlardan orsin ile yeşil,

floroglusin ile kırmızı renkli ürünler açığa çıkar.Ketohekzoslar

asitlere karşı daha duyarlı olduklarından aldohekzoslardan daha

kısa sürede furfurallere dönüşerek ortama katılan rezorsin ile

pembe renk verir (Seliwanoff deneyi).

Seyreltik baz çözeltileri (Ba(OH)2,Ca(OH)2) oda ısı sında

monosakkaritlerin anomerik karbon atomu ve ona komşu karbon atomu

çevresinde (diğer karbon atomlarındaki substitüentleri etkilemeksizin)

yeni düzenlemelere sebep olur.

Beş veya daha fazla karbonlu monosakkarit,

Oligo ve polisakkaritlerle yapılabilen

karbonhidratları tanıma deneyi olarak da kabul

edilen Molisch deneyinde karbonhidrat

çözeltisine birkaç damla alkolde hazırlanmış

%10’luk -naftol konulup karıştırıldıktan

sonra bu karışım H2SO4 ile tabaka yaptırılırsa

Temas yüzeyinde menekşe renkli bir halka

meydana gelir.

D-glikoz seyreltik alkalilerle muamele edildiğinde D-glikoz, D-fruktoz

ve D mannozun denge karışımı ortaya çıkar. Bu dönüşüme ‘’Lobry de

Bruyn-Alberta van Eckenstein’’dönüşümü denir.

H

H

H

H O

HO

OH

H

OH

OH

CH2OH

C

C

C

C

C

D-Glikoz Trans Enediol

C

C

C

C

C

CH2OH

OH

OH

H

OH

HO

HHO

H

H

H

D-Fruktoz

C

C

C

C

C

CH2OH

OH

OH

H

H

HO

O

HO H

H

H

Cis Enediol

C

C

C

C

C

CH2OH

OH

OH

H

HO

HO

HHO

H

H

D-Mannoz

C

C

C

C

C

CH2OH

OH

OH

HHO

H

O H

H

H

HO

D-Glikoz Trans Enediol D-Fruktoz

Cis Enediol D-Mannoz

Monosakkaritlerin Önemli Türevleri

a.Glikozidler: Aldoheksozun aldehit karbonunun bir başka alkole

ait hidroksil grubuyla etkileşmesi sonucu glikozidler meydana gelir.

D-glikoz metil alkol ile metil D glikopiranosit

O

CH2OH

HOH

H

OH H

OH

H

HH

H

OH

H

OCH3OH

H

OHH

CH2OH

OOCH3

Metil- D-Glikopiranozit Metil- D-Glikopiranozit

Metilα-D-Glikopirazonit Metilβ-D-Glikopiranozit

aroluştururl

034.2

20D

ozit glikopiran-D- metil ve0158.920D aroluştururl

034.2

20D

ozit glikopiran-D- metil ve0158.920D

ve metil β-D-glikopiranozitoluştururlar

b. N-Glikozilaminler (N - Glikozitler): Aldozlar ve ketozlar uygun

bir solventte aminlerle reaksiyona girerek N - glikozaminleri

oluştururlar.

H

H

OH

H

NHCH3OH

H

OHH

CH2OH

O

N-- D-Glikopiranozil metilaminN-α-D-Glikopiranozil metilamin

c. O - Açil Türevleri: Monosakkarit ve polisakkaritlerin serbest

hidroksil grupları açillenerek O- açil türevleri meydana gelir.

d. O-Metil Türevleri: Monosakkaritin anomerik karbon atomuna

bağlı hidroksil grubu asidik ortamda metanolle kolaylıkla

reaksiyona girer ve metil glikozidler meydana gelir.

e. Ozazonlar: Monosakkaritler seyreltik asit çözeltisinde 100 oC de

fenilhidrazin ile reaksiyona girerek fenilozazonları oluştururlar. Bu

bileşikler suda çözünmediğinden kolaylıkla kristallenir.

H

H

H

H O

HO

OH

H

OH

OH

CH2OH

C

C

C

C

C

+

NH

NH2C

C

C

C

C

CH2OH

OH

OH

H

OH

HO

H

H

H

N NH

NH2

NH+

D-Glikoz Fenilhidrazin D-Glikoz fenilhidrazonC

C

C

C

C

CH2OH

OH

OH

HHO

H

H

N NH

D-Glikoz fenilozazon

H

N NH

D-Glikoz Fenilhidrazin D-Glikoz fenilhidrazon

f. Şeker Alkolleri: Monosakkaritlerin karbonil grubu metal

katalizörlerin veya sulu ortamda sodyum amalgamın varlığında

redüklenerek şeker alkolleri oluşur.

% ChemDraw Laser Prep% CopyRight 1986, 1987, Cambridge Scientific Comput ing, Inc.userdict /chemdict 145 dict put chemdict begin/version 24 def/b{bind def}bind def/L{load def}b/d/def L/a/add L/al/aload L/at/at an L/cp/closepat h L/cv/curvet o L/cw/currentlinewidth L/cpt/currentpoint L/dv/div L/dp/dup L/e/exch L/g/get L/gi/get intervalL/gr/grestore L/gs/gsave L/ie/ifelse L/ix/index L/l/lineto L/mt /mat rix L/mv/moveto L/m/mul L/n/neg L/np/newpath L/pp/pop L/r/roll L/ro/rot at e L/sc/scale L/sg/set gray L/sl/set linewidt h L/sm/set matrix L/st/st roke L/sp/st rokepat h L/s/subL/t r/t ransform L/xl/t ranslate L/S{sf m}b/dA{[3 S]}b/dL{dA dp 0 3 lW m put 0 set dash}d/cR 12 d/wF 1.5 d/aF 10 d/aR 0.25 d/aA 45 d/nH 6 d/o{1 ix}b/rot{3 -1 r}b/x{e d}b/cm mt currentmat rix d/p{tr round e round e it ransform}b/Ha{gs np 3 1 rxl dp sc -.6 1.2 p mv 0.6 1.2 p l -.6 2.2 p mv 0.6 2.2 p l cm sm st gr}b/OB{/bS x 3 ix 3 ix xl 3 -1 r s 3 1 r e s o o at ro dp m e dp m a sqrt dp bS dv dp lW 2 m lt {pp lW 2 m}if/bd x}b/DA{np 0 0 mv aL 0 aR aL m 180 aA s 180 aA a arc cp fill}b/OA{np0 cw -2 dv mv aL 0 aR aL m 180 aA s 180 arc 0 cw -2 dv rlinet o cp fill}b/SA{aF m lW m/aL x aL 1 aR s m np 0 p mv rad 0 p l gs cm sm st gr}b/CA{aF lW m/aL x aL 1 aR s m 2 dv rad dp m o dp m s dp 0 le{pppp pp}{sqrt at 2 m np rad 0 rad 180 6 -1 r s 180 6 -1 r s arc gs cm sm st gr cpt e at ro}ie}b/AA{np rad 0 rad 180 180 6 -1 r a arc gs cm sm st gr}b/RA{lW m/w x np rad w p mv w w p l rad w n p mv w w n p l w 2 m dp p mv 0 0 pl w 2 m dp n p l st }b/HA{lW m/w x np 0 0 p mv w 2 m dp p l w 2 m w p l rad w p l rad w n p l w 2 m w n p l w 2 m dp n p l cp st}b/Ar1{gs 5 1 r 3 ix 3 ix xl 3 -1 r s 3 1 r e s o o at ro dp m e dp m a sqrt /rad x[{2.25 SA DA}{1.5 SA DA}{1SA DA}{cw 5 m sl 3.375 SA DA}{cw 5 m sl 2.25 SA DA}{cw 5 m sl 1.5 SA DA}{270 CA DA}{180 CA DA}{120 CA DA}{90 CA DA}{3 RA}{3 HA}{1 -1 sc 270 CA DA}{1 -1 sc 180 CA DA}{1 -1 sc 120 CA DA}{1 -1 sc 90 CA DA}{6RA}{6 HA}{dL 2.25 SA DA}{dL 1.5 SA DA}{dL 1 SA DA}{2.25 SA OA}{1.5 SA OA}{1 SA OA}{1 -1 sc 2.25 SA OA}{1 -1 sc 1.5 SA OA}{1 -1 sc 1 SA OA}{270 CA OA}{180 CA OA}{120 CA OA}{90 CA OA}{1 -1 sc 270 CA OA}{1-1 sc 180 CA OA}{1 -1 sc 120 CA OA}{1 -1 sc 90 CA OA}{1 -1 sc 270 AA}{1 -1 sc 180 AA}{1 -1 sc 120 AA}{1 -1 sc 90 AA}]e g exec gr}b/ac{arcto 4{pp}repeat }b/pA 32 d/rO{4 lW m}b/Ac{0 0 px dp m py dp m a sqrt 0 360 arc cm sm gs sg fill grst}b/OrA{py px at ro px dp m py dp m a sqrt dp rev{neg}if sc}b/Ov{OrA 1 0.4 sc 0 0 1 0 360 arc cm sm gs sg fill gr st }b/Asc{OrA 1 27 dv dp sc}b/LB{9 -6 mv 21 -10 27 -8 27 0 cv 27 8 21 10 9 6 cv -3 2 -3 -2 9 -6 cv cp}b/DLB{0 0 mv -4.8 4.8 l-8 8 -9.6 12 -9.6 16.8 cv -9.6 21.6 -8 24.6 -4.8 25.8 cv -1.6 27 1.6 27 4.8 25.8 cv 8 24.6 9.6 21.6 9.6 16.8 cv 9.6 12 8 8 4.8 4.8 cv cp}b/ZLB{LB}b/Ar{dp 39 lt{Ar1}{gs 5 1 r o o xl 3 -1 r e s 3 1 r s e o 0 lt o 0 lt ne/rev xdp 0 lt{1 -1 sc neg}if/py x dp 0 lt {-1 1 sc neg}if/px x np[{py 16 div dup 2 S lt{pp 2 S}if/lp x lp 0 p mv 0 0 p l 0 py p l lp py p l px lp s 0 p mv px 0 p l px py p l px lp s py p l cm sm st}{py 16 div dup 2 S lt {pp 2 S}if/lp x lp 0 p mv 0 0 0 py lp ac0 py 2 dv lp neg o lp ac 0 py 2 dv 0 py lp ac 0 py lp py lp ac px lp s 0 p mv px 0 px py lp ac px py 2 dv px lp a o lp ac px py 2 dv px py lp ac px py px lp s py lp ac cm sm st}{py dp 2 dv py 180 pA s 180 pA a arc st np px py s py 2 dvpy pA dp neg arcn st }{0 0 p mv 0 py p l px py p l px 0 p l cp cm sm st }{px lW 2 dv a lW -2 dv p mv rO dp rlineto px lW 2 dv a rO a py lW 2 dv a rO a p l rO lW -2 dv a py lW 2 dv a rO a p l lW -2 dv py lW 2 dv a p l 0 py p l px py p l px 0 p l cp fill0 0 p mv 0 py p l px py p l px 0 p l cp cm sm st }{0 rO p mv 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac 0 0 0 py rO ac cp cm sm st }{rO py p mv rO rO xl 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac rO neg dp xl px py 0 py rO accp fill 0 rO p mv 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac 0 0 0 py rO ac cp st}{1.0 Ac}{0.5 Ac}{1.0 Ov}{0.5 Ov}{Asc LB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 0.5 sg fill gr cm sm st }{Asc LB gs 0.5 sg fill gr gs cm sm st grnp -1 -1 sc LB gs 1 sg fill gr cm sm st }{Asc LB gs 0.5 sg fill gr gs cm sm st gr np -0.4 -0.4 sc LB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 1 sg fill gr gs cm sm st gr np -0.4 -0.4 dp sc LB gs 0.5 sg fill gr cm sm st }{Asc DLB -1 -1 sc DLB gs 1 sg fill grgs cm sm st gr np 90 ro DLB -1 -1 sc DLB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{Asc gs -1 -1 sc ZLB gs 1 sg fill gr cm sm st gr gs 0.3 1 sc 0 0 12 0 360 arc gs 0.5 sg fill gr cm sm st gr ZLB gs 1 sg fill gr cm sm st }{Asc gs -1 -1 sc ZLB gs 0.5 sgfill gr cm sm st gr gs 0.3 1 sc 0 0 12 0 360 arc gs 1 sg fill gr cm sm st gr ZLB gs 0.5 sg fill gr cm sm st }{0 0 p mv px py p l cm sm st }{gs bW 0 ne{bW}{5 lW m}ie sl 0 0 p mv px py p l cm sm st gr}{gs dL 0 0 p mv px py p l cm sm st gr}{OrA 1 16 dv dp sc0 1 p mv 0 0 1 0 1 ac 8 0 8 -1 1 ac 8 0 16 0 1 ac 16 0 16 1 1 ac cm sm st }]e 39 s g exec gr}ie}b/Cr{0 360 np arc st }b/DS{np p mv p l st }b/DD{gs dL DS gr}b/DB{gs 12 OB bW 0 ne{bW}{2 bd m}ie sl np 0 0 p mv 0 p l st gr}b/ap{e 3 ix ae 2 ix a}b/PT {8 OB 1 sc 0 bd p 0 0 p 3 -1 r s 3 1 r e s e 0 0 p mv 1 0 p l 0 0 p ap mv 1 0 p ap l e n e n 0 0 p ap mv 1 0 p ap l pp pp}b/DT {gs np PT cm sm st gr}b/Bd{[{pp}{[{DS}{DD}{gs 12 OB np bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if dp nH dv dp 3 -1 ro 2 dv s{dp bd p mv bd n p l}for st gr}{gs 12 OB 1 sc np bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if 1 1 nH 1 s{nH dv dp bd m wF m o o p mv n p l}for cm sm st gr}{pp}{DB}{gs 12 OB np 0 lW 2 dv o o n p mv p l bW 0 ne{bW 2 dv}{bd}ie wF m o o p l n p lcp fill gr}{pp}{gs 12 OB/bL x bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if np 0 0 p mv bL bd 4 m dv round 2 o o lt {e}if pp cvi/nSq x bL nSq 2 m dv dp sc nSq{.135 .667 .865 .667 1 0 rcurveto .135 -.667 .865 -.667 1 0 rcurvet o}repeat cm sm st gr}]o 1 g 1 s g e 2 4 gi al pp5 -1 r exec}{al pp 8 ix 1 eq{DD}{DS}ie 5 -1 r 2 eq{DB}{DS}ie pp}{2 4 gi al pp DT }]o 0 g g exec}b/CS{p mv p l cw lW cW 2 m a sl sp sl}b/cB{12 OB 0 0 p mv 0 p l cm sm cw bW 0 ne{bW}{bd 2 m}ie cW 2 m a sl sp sl}b/CW{12 OB 1 sc cW lW 2 dva 0 o p mv 0 e n p l bW 0 ne{bW 2 dv}{bd}ie wF m cW a 1 o n p l 1 e p l cp cm sm}b/CB{np[{[{CS}{CS}{cB}{CW}{pp}{cB}{CW}{pp}{cB}]o 1 g 1 s g e 2 4 gi al pp 5 -1 r exec}{al pp p mv p l CS pp pp}{2 4 gi al pp PT cm sm cw cW 2 m sl sp sl}]o0 g 1 s g exec clip}b/Ct{bs rot g bs rot g gs o CB CB 1 setgray clippath fill 0 set gray Bd gr}b/wD 18 dict d/WI{wx dx ne{wy dy s wx dx s dv/m1 x wy m1 wx m s/b1 x}if lx ex ne{ly ey s lx ex s dv/m2 x ly m2 lx m s/b2 x wx dx ne{b2 b1 s m1 m2 s dv}{wx}iedp m2 m b2 a}{ex n dp m1 m b1 a}ie}b/WW{gs wD begin bs e g 2 4 gi al pp o o xl 4 -1 r 3 -1 r s/wx x s/wy x bs e g 2 4 gi al pp 4 -1 r 3 -1 r s/lx x s/ly x 0 bW 2 dv wF m o o wy wx at m t ro t r/dy x/dx x ly lx at mt ro tr n/ey x n/ex x np wxwy p mv WI p l ex n/ex x ey n/ey x dx n/dx x dy n/dy x lx ly p l WI p l cp fill end gr}b/In{px dx ne{py dy s px dx s dv/m1 x py m1 px m s/b1 x}if lx 0 ne{ly lx dv/m2 x ly ey s m2 lx ex s m s/b2 x px dx ne{b2 b1 s m1 m2 s dv}{px}iedp m2 m b2 a}{ex n dp m1 m b1 a}ie}b/BW{wD begin bs e g/wb x bs e g/bb x wb 4 g/cX x wb 5 g/cY x bb 4 g cX eq bb 5 g cY eq and{bb 2 g bb 3 g}{bb 4 g bb 5 g}ie cY s/ly x cX s/lx x/wx wb 2 g cX s d/wy wb 3 g cY s d 0 bW 2 dv ly lx at m t ro tr/ey x/ex x0 bW 2 dv wF m wy wx at mt ro tr/dy x/dx x 0 lW 2 dv wy wx at mt ro t r wy a/py x wx a/px x gs cX cY xl np px py p mv In p l lx ex s ly ey s p l ex n/ex x ey n/ey x dx n/dx x dy n/dy x wx 2 m px s/px x wy 2 m py s/py x lx ex s ly ey s p lIn p l px py p l cp fill gr end}b/Db{bs{dp t ype[]t ype eq{dp 0 g 2 eq{gs dp 1 g 1 eq{dL}if 6 4 gi al pp DS gr}{dp 0 g 3 eq{2 4 gi al pp DT }{pp}ie}ie}{pp}ie}forall}b/I{count t omark dp 1 gt {2 1 rot{-1 r}for}{pp}ie}b/DSt{o/iX x dp/iY x o/cXx dp/cY x np p mv count tomark{bs e g 2 4 gi al pp o cX ne o cY ne or{4 1 r 4 1 r}if pp pp o/cX x dp/cY x o iX eq o iY eq and{pp pp cp}{p l}ie}repeat pp st }b/SP{gs/sf x/lW x/bW x/cW x count 9 ge 7 ix 192837465 eq and{ 7 -1 r pp6 -2 r o o xl 7 -1 r s e 7 -1 r s e 5 -1 r dv neg e 5 -1 r dv neg e sc neg e neg e xl}{xl pp pp}ifelse 1 1 S dv dp sc cm current matrix pp lW sl 4.0 setmiterlimit np}b end208 179 40 246 40 80 20 20 chemdict begin SP 4100 5520 4000 5520 58 Ar 4440 5520 4340 5520 58 Ar 4100 6040 4000 6040 58 Ar 4200 5880 4200 5660 58 Ar 22 /N 0 d/B{bs N rot put /N N 1 a d}b/bs e array d[1 1 1300 5240 1300 5380]B[1 1 1300 5740 1300 5920]B[1 1 1340 6240 1340 6440]B[1 1 1340 6780 1340 6980]B[1 1 1340 7300 1340 7480]B[1 1 1400 5560 1540 5560]B[1 1 1440 6080 1580 6080]B[1 1 1440 6620 1580 6620]B[1 1 1480 7140 1620 7140]B[1 1 1220 7100 1060 7100]B[1 1 1220 6620 1060 6620]B[1 1 1300 6080 1160 6080]B[1 1 1160 5560 1000 5560]B[1 1 4260 5180 4260 5380]B[1 1 4160 6200 4160 6400]B[1 1 4160 6740 4160 6940]B[1 1 4160 7260 4160 7440]B[1 1 4260 6040 4400 6040]B[1 1 4260 6580 4400 6580]B[1 1 4300 7100 4440 7100]B[1 1 4040 7060 3880 7060]B[1 1 4040 6580 3880 6580]B[0 I 1300 5380 DSt [1 I 1300 5920 DSt [2 I 1340 6440 DSt [3 I 1340 6980 DSt [4 I 1340 7480 DSt [5 I 1540 5560 DSt [6 I 1580 6080 DSt [7 I 1580 6620 DSt [8 I 1620 7140 DSt [9 I 1060 7100 DSt [10 I 1060 6620 DSt [11 I 1160 6080 DSt [12 I 1000 5560 DSt [13 I 4260 5380 DSt [14 I 4160 6400 DSt [15 I 4160 6940 DSt [16 I 4160 7440 DSt [17 I 4400 6040 DSt [18 I 4400 6580 DSt [19 I 4440 7100 DSt [20 I 3880 7060 DSt [21 I 3880 6580 DSt Db gr end

D-Mannitol

D- Glusit ol (L- sorbit ol)

CH2OH

H C OH

HO C H

H C OH

H C OH

CH2OH

CH2OH

HO C H

HO C H

H C OH

H C OH

CH2OH

D-Glusitol D-Mannitol

(L-sorbitol)

H

H

OH

HOH

OH

H

OHH

OH OH

H

Myo-inositol

CH2OH

HCOH

CH2OH

Gliserol

Gliserol Myo-inositol

g. Şeker asitleri: Aldonik, aldarik ve uronik asitler

1.Aldozlar sodyum hipoiyodit gibi zayıf okside edici

maddelerle veya spesifik enzimlerle okside edilirse aldehit

grubu karboksil grubuna dönüşerek aldonik asitler oluşur.

H

H

OH

OH

OH

H

OH

H

O

H

-D-glikopiranoz

CH2OH

+++ 2Cu + OH

CH2OH

HOH

H

OH

OH

H

H

OH

C

O

O

+ 2 Cu2O+ 3 H2O

D-glikonik asit

H

H

H

H O

HO

OH

H

OH

OH

CH2OH

C

C

C

C

C

HNO3

COOH

C

C

C

C

COOH

OH

OH

H

OH

HO

H

H

H

D- Glikoz D- Glikarik asit (sakkarik asit)

Aldozlar kuvvetli bir oksitleyici

etken olan nitrik asitle oksitlenirse

Aldehit karbonu ve primer

hidroksil grubu her ikiside

karbonil gruplarına oksitlenerek

sakkarik asitler de denen Aldarik

asitler oluşur.

2.

OHC

C

C

C

C

CH2OH

H O

H

HO

OH

H

OH

OH

H

H

Na, Hg

H

H

OH

OH

H

OH

HO

H

COOH

C

C

C

C

C

D-Glikoz D-Glikronik asit

COOH

C

C

C

C

CH2OH

OH

OH

H

O

HO

H

H

2-ketoglikanolakton

H

O

CH2OH

C

C

C

C

O

O

O

CHO HHHO C

O

HO

HO

C

C

C

C

CH2OH

O

H

L- Askorbik asit Dehidroaskorbik asit2-katoglikanolakton L-Askorbik asit Dehidroaskorbik asit

3.Yalnız primer alkol grubunun

oksitlenmesiyle uronik asitler

meydana gelir.

En önemli şeker

asitlerinden birisi de

Askorbik asittir.

h. Deoksi Şekerler:

L- Ramnoz

H C O

H C OH

H C OH

HO C H

HO C H

CH3

L- Fukoz

H C O

HO C H

H C OH

H C OH

HO C H

CH3

2-deoksi D-riboz

H C O

H C H

H C OH

H C OH

CH2OH

ı. Amino Şekerler:

Glikozamin omurgalı dokularının çoğu polisakkaritlerinin,

böceklerin ve kabuklu hayvanların kabuk kısımlarında bulunan

yapısal bir polisakkarit olan kitinin önemli bir bileşenidir. D-

galaktozamin glikolipidlerin ve kıkırdağın başlıca polisakkariti

olan kondroitin sülfatın yapısına katılır.

% ChemDraw Laser Prep% CopyRight 1986, 1987, Cambridge Scientific Computing, Inc.userdict/chemdict 145 dict put chemdict begin/version 24 def/b{bind def}bind def/L{load def}b/d/def L/a/add L/al/aload L/at/atan L/cp/closepath L/cv/curveto L/cw/currentlinewidth L/cpt/currentpoint L/dv/div L/dp/dup L/e/exch L/g/get L/gi/getintervalL/gr/grestore L/gs /gsave L/ie/ifelse L/ix/index L/l/lineto L/mt/matrix L/mv/moveto L/m/mul L/n/neg L/np/newpath L/pp/pop L/r/roll L/ro/rotate L/sc/scale L/sg/setgray L/sl/setlinewidth L/sm/setmatrix L/st/stroke L/sp/strokepath L/s/subL/tr/transform L/xl/translate L/S{sf m}b/dA{[3 S]}b/dL{dA dp 0 3 lW m put 0 setdash}d/cR 12 d/wF 1.5 d/aF 10 d/aR 0.25 d/aA 45 d/nH 6 d/o{1 ix}b/rot{3 -1 r}b/x{e d}b/cm mt currentmatrix d/p{tr round e round e itransform}b/Ha{gs np 3 1 rxl dp sc -.6 1.2 p mv 0.6 1.2 p l -.6 2.2 p mv 0.6 2.2 p l cm sm st gr}b/OB{/bS x 3 ix 3 ix xl 3 -1 r s 3 1 r e s o o at ro dp m e dp m a sqrt dp bS dv dp lW 2 m lt{pp lW 2 m}if/bd x}b/DA{np 0 0 mv aL 0 aR aL m 180 aA s 180 aA a arc cp fill}b/OA{np0 cw -2 dv mv aL 0 aR aL m 180 aA s 180 arc 0 cw -2 dv rlineto cp fill}b/SA{aF m lW m/aL x aL 1 aR s m np 0 p mv rad 0 p l gs cm sm s t gr}b/CA{aF lW m/aL x aL 1 aR s m 2 dv rad dp m o dp m s dp 0 le{pppp pp}{sqrt at 2 m np rad 0 rad 180 6 -1 r s 180 6 -1 r s arc gs cm sm st gr cpt e at ro}ie}b/AA{np rad 0 rad 180 180 6 -1 r a arc gs cm sm st gr}b/RA{lW m/w x np rad w p mv w w p l rad w n p mv w w n p l w 2 m dp p mv 0 0 pl w 2 m dp n p l st}b/HA{lW m/w x np 0 0 p mv w 2 m dp p l w 2 m w p l rad w p l rad w n p l w 2 m w n p l w 2 m dp n p l cp st}b/Ar1{gs 5 1 r 3 ix 3 ix xl 3 -1 r s 3 1 r e s o o at ro dp m e dp m a sqrt/rad x[{2.25 SA DA}{1.5 SA DA}{1SA DA}{cw 5 m sl 3.375 SA DA}{cw 5 m sl 2.25 SA DA}{cw 5 m sl 1.5 SA DA}{270 CA DA}{180 CA DA}{120 CA DA}{90 CA DA}{3 RA}{3 HA}{1 -1 sc 270 CA DA}{1 -1 sc 180 CA DA}{1 -1 sc 120 CA DA}{1 -1 sc 90 CA DA}{6RA}{6 HA}{dL 2.25 SA DA}{dL 1.5 SA DA}{dL 1 SA DA}{2.25 SA OA}{1.5 SA OA}{1 SA OA}{1 -1 sc 2.25 SA OA}{1 -1 sc 1.5 SA OA}{1 -1 sc 1 SA OA}{270 CA OA}{180 CA OA}{120 CA OA}{90 CA OA}{1 -1 sc 270 CA OA}{1-1 sc 180 CA OA}{1 -1 sc 120 CA OA}{1 -1 sc 90 CA OA}{1 -1 sc 270 AA}{1 -1 sc 180 AA}{1 -1 sc 120 AA}{1 -1 sc 90 AA}]e g exec gr}b/ac{arcto 4{pp}repeat}b/pA 32 d/rO{4 lW m}b/Ac{0 0 px dp m py dp m a sqrt 0 360 arc cm sm gs sg fill grst}b/OrA{py px at ro px dp m py dp m a sqrt dp rev{neg}if sc}b/Ov{OrA 1 0.4 sc 0 0 1 0 360 arc cm sm gs sg fill gr st}b/Asc{OrA 1 27 dv dp sc}b/LB{9 -6 mv 21 -10 27 -8 27 0 cv 27 8 21 10 9 6 cv -3 2 -3 -2 9 -6 cv cp}b/DLB{0 0 mv -4.8 4.8 l-8 8 -9.6 12 -9.6 16.8 cv -9.6 21.6 -8 24.6 -4.8 25.8 cv -1.6 27 1.6 27 4.8 25.8 cv 8 24.6 9.6 21.6 9.6 16.8 cv 9.6 12 8 8 4.8 4.8 cv cp}b/ZLB{LB}b/Ar{dp 39 lt{Ar1}{gs 5 1 r o o xl 3 -1 r e s 3 1 r s e o 0 lt o 0 lt ne/rev xdp 0 lt{1 -1 sc neg}if/py x dp 0 lt{-1 1 sc neg}if/px x np[{py 16 div dup 2 S lt{pp 2 S}if/lp x lp 0 p mv 0 0 p l 0 py p l lp py p l px lp s 0 p mv px 0 p l px py p l px lp s py p l cm sm st}{py 16 div dup 2 S lt{pp 2 S}if/lp x lp 0 p mv 0 0 0 py lp ac0 py 2 dv lp neg o lp ac 0 py 2 dv 0 py lp ac 0 py lp py lp ac px lp s 0 p mv px 0 px py lp ac px py 2 dv px lp a o lp ac px py 2 dv px py lp ac px py px lp s py lp ac cm sm st}{py dp 2 dv py 180 pA s 180 pA a arc st np px py s py 2 dvpy pA dp neg arcn st}{0 0 p mv 0 py p l px py p l px 0 p l cp cm sm st}{px lW 2 dv a lW -2 dv p mv rO dp rlineto px lW 2 dv a rO a py lW 2 dv a rO a p l rO lW -2 dv a py lW 2 dv a rO a p l lW -2 dv py lW 2 dv a p l 0 py p l px py p l px 0 p l cp fill0 0 p mv 0 py p l px py p l px 0 p l cp cm sm st}{0 rO p mv 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac 0 0 0 py rO ac cp cm sm st}{rO py p mv rO rO xl 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac rO neg dp xl px py 0 py rO accp fill 0 rO p mv 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac 0 0 0 py rO ac cp st}{1.0 Ac}{0.5 Ac}{1.0 Ov}{0.5 Ov}{Asc LB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 0.5 sg fill gr gs cm sm st grnp -1 -1 sc LB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 0.5 sg fill gr gs cm sm st gr np -0.4 -0.4 sc LB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 1 sg fill gr gs cm sm st gr np -0.4 -0.4 dp sc LB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{Asc DLB -1 -1 sc DLB gs 1 sg fill grgs cm sm st gr np 90 ro DLB -1 -1 sc DLB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{Asc gs -1 -1 sc ZLB gs 1 sg fill gr cm sm st gr gs 0.3 1 sc 0 0 12 0 360 arc gs 0.5 sg fill gr cm sm st gr ZLB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc gs -1 -1 sc ZLB gs 0.5 sgfill gr cm sm st gr gs 0.3 1 sc 0 0 12 0 360 arc gs 1 sg fill gr cm sm st gr ZLB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{0 0 p mv px py p l cm sm st}{gs bW 0 ne{bW}{5 lW m}ie sl 0 0 p mv px py p l cm sm st gr}{gs dL 0 0 p mv px py p l cm sm st gr}{OrA 1 16 dv dp sc0 1 p mv 0 0 1 0 1 ac 8 0 8 -1 1 ac 8 0 16 0 1 ac 16 0 16 1 1 ac cm sm st}]e 39 s g exec gr}ie}b/Cr{0 360 np arc s t}b/DS{np p mv p l st}b/DD{gs dL DS gr}b/DB{gs 12 OB bW 0 ne{bW}{2 bd m}ie sl np 0 0 p mv 0 p l st gr}b/ap{e 3 ix ae 2 ix a}b/PT{8 OB 1 sc 0 bd p 0 0 p 3 -1 r s 3 1 r e s e 0 0 p mv 1 0 p l 0 0 p ap mv 1 0 p ap l e n e n 0 0 p ap mv 1 0 p ap l pp pp}b/DT{gs np PT cm sm st gr}b/Bd{[{pp}{[{DS}{DD}{gs 12 OB np bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if dp nH dv dp 3 -1 ro 2 dv s{dp bd p mv bd n p l}for st gr}{gs 12 OB 1 sc np bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if 1 1 nH 1 s{nH dv dp bd m wF m o o p mv n p l}for cm sm st gr}{pp}{DB}{gs 12 OB np 0 lW 2 dv o o n p mv p l bW 0 ne{bW 2 dv}{bd}ie wF m o o p l n p lcp fill gr}{pp}{gs 12 OB/bL x bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if np 0 0 p mv bL bd 4 m dv round 2 o o lt{e}if pp cvi/nSq x bL nSq 2 m dv dp sc nSq{.135 .667 .865 .667 1 0 rcurveto .135 -.667 .865 -.667 1 0 rcurveto}repeat cm sm st gr}]o 1 g 1 s g e 2 4 gi al pp5 -1 r exec}{al pp 8 ix 1 eq{DD}{DS}ie 5 -1 r 2 eq{DB}{DS}ie pp}{2 4 gi al pp DT}]o 0 g g exec}b/CS{p mv p l cw lW cW 2 m a sl sp sl}b/cB{12 OB 0 0 p mv 0 p l cm sm cw bW 0 ne{bW}{bd 2 m}ie cW 2 m a sl sp sl}b/CW{12 OB 1 sc cW lW 2 dva 0 o p mv 0 e n p l bW 0 ne{bW 2 dv}{bd}ie wF m cW a 1 o n p l 1 e p l cp cm sm}b/CB{np[{[{CS}{CS}{cB}{CW}{pp}{cB}{CW}{pp}{cB}]o 1 g 1 s g e 2 4 gi al pp 5 -1 r exec}{al pp p mv p l CS pp pp}{2 4 gi al pp PT cm sm cw cW 2 m sl sp sl}]o0 g 1 s g exec clip}b/Ct{bs rot g bs rot g gs o CB CB 1 setgray clippath fill 0 setgray Bd gr}b/wD 18 dict d/WI{wx dx ne{wy dy s wx dx s dv/m1 x wy m1 wx m s/b1 x}if lx ex ne{ly ey s lx ex s dv/m2 x ly m2 lx m s/b2 x wx dx ne{b2 b1 s m1 m2 s dv}{wx}iedp m2 m b2 a}{ex n dp m1 m b1 a}ie}b/WW{gs wD begin bs e g 2 4 gi al pp o o xl 4 -1 r 3 -1 r s/wx x s/wy x bs e g 2 4 gi al pp 4 -1 r 3 -1 r s/lx x s/ly x 0 bW 2 dv wF m o o wy wx at mt ro tr/dy x/dx x ly lx at mt ro tr n/ey x n/ex x np wxwy p mv WI p l ex n/ex x ey n/ey x dx n/dx x dy n/dy x lx ly p l WI p l cp fill end gr}b/In{px dx ne{py dy s px dx s dv/m1 x py m1 px m s/b1 x}if lx 0 ne{ly lx dv/m2 x ly ey s m2 lx ex s m s/b2 x px dx ne{b2 b1 s m1 m2 s dv}{px}iedp m2 m b2 a}{ex n dp m1 m b1 a}ie}b/BW{wD begin bs e g/wb x bs e g/bb x wb 4 g/cX x wb 5 g/cY x bb 4 g cX eq bb 5 g cY eq and{bb 2 g bb 3 g}{bb 4 g bb 5 g}ie cY s/ly x cX s/lx x/wx wb 2 g cX s d/wy wb 3 g cY s d 0 bW 2 dv ly lx at mt ro tr/ey x/ex x0 bW 2 dv wF m wy wx at mt ro tr/dy x/dx x 0 lW 2 dv wy wx at mt ro tr wy a/py x wx a/px x gs cX cY xl np px py p mv In p l lx ex s ly ey s p l ex n/ex x ey n/ey x dx n/dx x dy n/dy x wx 2 m px s/px x wy 2 m py s/py x lx ex s ly ey s p lIn p l px py p l cp fill gr end}b/Db{bs{dp type[]type eq{dp 0 g 2 eq{gs dp 1 g 1 eq{dL}if 6 4 gi al pp DS gr}{dp 0 g 3 eq{2 4 gi al pp DT}{pp}ie}ie}{pp}ie}forall}b/I{counttomark dp 1 gt{2 1 rot{-1 r}for}{pp}ie}b/DSt{o/iX x dp/iY x o/cXx dp/cY x np p mv counttomark{bs e g 2 4 gi al pp o cX ne o cY ne or{4 1 r 4 1 r}if pp pp o/cX x dp/cY x o iX eq o iY eq and{pp pp cp}{p l}ie}repeat pp s t}b/SP{gs/s f x/lW x/bW x/cW x count 9 ge 7 ix 192837465 eq and{ 7 -1 r pp6 -2 r o o xl 7 -1 r s e 7 -1 r s e 5 -1 r dv neg e 5 -1 r dv neg e sc neg e neg e xl}{xl pp pp}ifelse 1 1 S dv dp sc cm currentmatrix pp lW sl 4.0 setmiterlimit np}b end232 160 41 412 40 80 20 20 chemdict begin SP 1440 8780 1440 8580 58 Ar 1440 9300 1440 9080 58 Ar 1420 9820 1420 9640 58 Ar 1440 10340 1440 10120 58 Ar 1440 10840 1440 10640 58 Ar 1720 8940 1540 8940 58 Ar 1680 9460 1520 9460 58 Ar 1680 10000 1520 10000 58 Ar 1680 10500 1540 10500 58 Ar 1720 8400 1560 8400 58 Ar 1720 8440 1560 8440 58 Ar 1080 8420 1240 8420 58 Ar 1100 8920 1240 8920 58 Ar 1200 9440 1300 9440 58 Ar 1140 9980 1300 9980 58 Ar 1140 10520 1280 10520 58 Ar 4040 8320 3840 8320 58 Ar 4020 8840 3840 8840 58 Ar 4080 9360 3960 9360 58 Ar 4060 9880 3940 9880 58 Ar 4080 10400 3900 10400 58 Ar 4520 8300 4340 8300 58 Ar 4520 8360 4360 8360 58 Ar 4480 8860 4340 8860 58 Ar 4500 9360 4340 9360 58 Ar 4520 9880 4360 9880 58 Ar 4500 10400 4380 10400 58 Ar 4200 8660 4200 8460 58 Ar 4200 9180 4200 8980 58 Ar 4180 9720 4180 9520 58 Ar 4180 10260 4180 10060 58 Ar 4180 10740 4180 10560 58 Ar gr end

D Glikozamin D-Galaktozamin

H C O

H C NH 2

HO C H

HO C H

H C OH

CH 2OH

H C O

H C NH 2

HO C H

H C OH

H C OH

CH 2OH

j. Muramik ve Nöyraminik asit:

Muramik asit bakteri hücre duvarlarının nöyraminik asit ise daha

yüksek yapılı canlıların hücre çeperlerinin önemli yapı taşlarıdır.

CH3 C

H C O

H C NH C CH 3

C H O

H C OH

H C OH

CH2OH

N- Asetilmuramik asit

COOH

C O

H C H

H C OH

NH C H

HO C H

H C OH

H C OH

CH2OH

O

N- Asetilnöyraminik asit (Sialik asit)

H C O

CH3

COOH

Dokuz karbonlu şeker

türevleridir.

6 C’lu aminoşekerlere 3 C’lu

şeker asidinin bağlanmış halidir.

DİSAKKARİDLER

İki monosakkarrit molekülünün, bir molekül suyun çıkması ile

meydana getirdikleri karbonhidratlara disakkaritler denir.

Disakkarit oluşurken monosakkaritlerin bağlanması glikozid

bağ ile olur.

Glikozidik bağ bir monosakkaritteki OH grubu ile diğer

monosakkaritteki karbonil grubu arasında bir molekül H2O

açığa çıkması ile oluşur.

iki monosakkarit molekülü birbiri ile glikozid

oluşturmak üzere iki şekilde birleşir.

1.Bir monosakkarit’in karbonil grubunun (aldehit ya da

keton grubu) diğer bir monosakkarit’in alkol grubu

ile bağlanması. Bu tür bağlanmaya MALTOZ TİPİ

BAĞ adı verilir.

Maltoz ve laktoz disakkaritlerindeki bağ bu çeşit bir

bağdır.

2. Bir monosakkarit molekülünün karbonil grubu

(aldehit veya keton grubu) diğer bir monosakkarit

molekülünün karbonil grubu ile bağlanır. Bu çeşit

bağlantıya TREHALOZ TİP BAĞ denir.

Sakkaroz disakkaritlerindeki bağ bu çeşit bir bağdır.

- D-Glikoz- D-Glikoz

OHO

CH2OH

OH

H

OH

OH

H

H H

H

OH

H

OH

CH2OH

O

O

- maltoz

14

3 2

5

6

4

MALTOZ (malt şekeri)

İki D-glikoz molekülünün glikozidik bağla bağlanmasıyla oluşur.

Aldehit

Alkol

Glikoz Glikoz

1. Hem bitkisel hem de hayvansal kaynaklı olup, doğada

sebest halde bulunmaz.

.

2. Aldehit gruplarından biri serbest olduğu için indirgen

özelliğe sahiptir

3. Nişasta ve glikojenin disakkarit birimidir.

Aldehit

Alkol

Glikoz Galaktoz

laktoz (süt şekeri)

D-galaktoz ve D-glikoz monosakkarit birimlerinden oluşur.

1. Hayvansal kaynaklı olup sütte bulunur.

2. Yapısındaki glikozun serbest aldehit gruplarından dolayı indirgen

özelliğe sahiptir.

- Laktoz

O

O

CH2OH

OH

H

OH

H

HH

H

OH

HO

H

OH

CH2OH

OOH

- D-Glikoz- D-Galaktoz

HH

(O--D- galaktopiranozil (1 4) - -D- glikopiranoz)

SAKKAROZ (sükroz= çay şekeri) (Trehaloz tipi bağ)

Aldehit

Keton

Glukoz Fruktoz

Glikoz ve fruktozdan kurulu bir disakkarittir.

O CH2OHOHH

H

H

OH

OH

H

OH

CH2OH

O

OH

H

H

OHOCH2

1 2

Sakkaroz

(O - - D- Fruktofuranozil - (2 1) - - D - Glikopiranozit)

H

1. Bitkisel kaynaklı olup, doğada en çok şeker kamışı ver

pancarda bulunur.

2. Glikoz ve fruktoz monosakkaritlerinin karbonil grupları

glikozid bağda kullanılmıştır. Bunun için de serbest aldehit

ve keton grubuna sahip olmadığından indirgen değildir.

- D-Glikoz β - D-Glikoz

OHO

CH2OH

OH

H

OH

OH

H

H H

H

OH

H

OH

CH2OH

O

Oβ

Sellobiyoz

Sellobiyoz:

Bitkisel kaynaklı olup, doğada serbest olarak bulunmaz.

İndirgen özelliğe sahiptir

Sellulozun disakkarit birimidir.

OHO

CH2OH

OH

H

OH

OH

H

H H

H

OH

H

OH

CH2

O

O

H

OH

- D-Glikopiranozil (1 6) - -D-Glikopiranoz)

Gentabiyoz

GENTABİYOZ

H2

HOCO

O OH

H

H

H

H

OH

OH

H

OH

CH2OH

O

OHHH H

- Trehaloz

( - D- Glikopiranozil (1 1) - - D- Glikopiranozit)

OH

H

TREHALOZ: İki glikoz ünitesinden kurulu bir disakkarittir.

Maya, mantar ve böcek hemolenfinde bulunur.

böceklerde dolaşımdaki başlıca şekerdir, enerji için

kullanılır.

Glikozidik bağ anomerik karbon atomları arasında

kurulduğundan redükleyici değildir.

O

CH2OH

OH

OH

OHH

H

H

H

H

H

H

H OH

OH

OH

CH2

O

O

- (1 6)

- D- galaktoz

- D- glikoz - D- fruktoz

- (1 2)

O

O

OH

H OH

H

CH2OH

HCH2OH

Mellobiyoz

Sakkaroz

Raffinoz

H

(O--D Galaktopiranozil-(16)-O--D Glikopiranozil (12)--D-Fruktofuranozit

TRİSAKKARİDLER :RAFFİNOZ GLİKOZ, FRUKTOZ

GALAKTOZ

POLİSAKKARİTLER

En az ondan fazla monosakkarit molekülünün glikozid

bağlarıyla birbirlerine eklenmesi ile meydana getirdikleri

karbonhidratlara Polisakkaritler denir.

Polisakkaritlerde bulunan monosakkaritler:

D-glikoz, D-fruktoz, D-mannoz, D-L-galaktoz, D-ksiloz,

D-arabinoz

Polisakkaritlerde bulunan monosakkarit türevleri

D-glikozamin, D-galaktozamin, D-glikronik asit,

N-asetil muramik asit, N-asetil nöyraminik asit

Polisakkaritler

homopolisakkaritler heteropolisakkaritler

•Glikojen

•Nişasta

•Selluloz

•İnulin

•Kitin

•dekstran

•Kan grubu maddeleri

•Hyaluronik asit

•Kondroitin sulfatlar

•Heparin

•Pektin

•Alginik asit

Aynı tür monosakkarit veya türevini taşıyan polisakkaritlere

homopolisakkaritler,

Farklı tür monosakkarit veya türevini taşıyan polisakkaritlere

heteropolisakkaritler adı verilir.

Nişasta

a) Amiloz

b) Amilopektin

.. α -glikoz+ α-glikoz...

... α -glikoz+ α-glikoz

α ; 1 4

α ; 1 4

glikojen ... α -glikoz+ α-glikoz α ; 1 4

selluloz α -glikoz+ α-glikoz α ; 1 4

inulin Fruktoz + fruktoz

Kitin N-asetil-glukozamin

N-asetil -glukozaminα ; 1 4

HOMOPOLİSAKKARİTLER

Hyaluronik asit ..glukronik asit+N-asetilglukozamin β;1 3

β;1 4

Kondroitin sülfat A glukronik asit+N-asetilgalaktozamin-4-SO4 β;1 3

β;1 4

Kondroitin sülfat B Glukronik asit+N-asetilgalaktozamin-4-SO4 β;1 3

β;1 4

Kondroitin sülfat C glukronik asit+N-asetilgalaktozamin-6-SO4 β;1 3

β;1 4

HETEROPOLİSAKKARİTLER

Heparin Glikozamin-2,4-

SO4+glikronik asit

α;1 3

α;1 4

Kan grubu

maddeleri

Glikozamin

(galaktozamin)+basit şeker

Arap zamkı ..galaktoz+arabinoz+ramnoz+

glikronik asit..

Pektik asit ..galaktopiranozil+glikronik

asit...

α;1 4

DEPOPOLİSAKKARİTLER

Nişasta, gliikojen, sellüloz

NİŞASTA

•Karbonhidratların bitkilerdeki depo edilmiş kısmıdır.

•Buğday, patates, pirinç, mısır, bakla, fındık, fıstık, meyva

ve sebzelerde bol miktarda nişasta bulunur

•Glikoz birimlerinden yapılmış bir homopolisakkarittir.

•Molekül yapısı bazı özellikleri yönünden farklılıklar

gösteren iki kısımdan kurulmuştur.

•Amiloz adı verilen birinci

kısım düz zincir halindedir.

•Glikozlar arasında α;1 4

glikozidik bağlar vardır.

•Suda gerçek manada çözünmediği

halde hidratlanmış miseller

oluşturan ve iyotla mavi renk veren

homopolisakkarittir.

•Amilopektin dallanmış bir yapı

gösterir.

•Glikozlar arasında (α;1 4 )

Bağlarına ilaveten dallanma

noktalarında (α;1 6) glikozidik

bağlarını da içerir.

•Amilazlar tarafından (α;1 6)

glikozidik bağlarına kadar

parçalanır, limit dekstrinler adı

verilen çok dallı polisakkaritler

meydana gelir.

•(α;1 6) glikozidik bağları da (α;1 6) gikozidazlarca koparılarak,

amilopektin tamamen maltoz ve glikoza dönüştürülür.

Amilopektin

( 1 4)

( 1 6)O

O O

O

CH2

O

CH2OH

O

O

CH2OH

O

O

CH2OHCH2OH

OO

dallanma bölgesi

Depopolisakkaritler

a.Fruktanlar(Levanlar): Çoğu bitkilerde bulunur. D-fruktoz

ünitelerinden kuruludur.

b. İnülin: Enginarda bulunur. Β-(2-1) glikozidik bağlarıyla

bağlı D-fruktoz polimeridir.

c. Mannan: Bakterilerde, mayalarda, küflerde ve yüksek

bitkilerde bulunan mannozdan kurulu homopolisakkarittir.

Ksilanlar ve arabinanlar ise bitki dokularında bulunur.

d. Dekstranlar: maya ve bakteri hücrelerinde bulunan, zincir

omurgası (α;1 6) dallanma yerleri türlere göre değişmekle

beraber 1-2, 1-3, 1-4 olabilen D-glikozdan oluşmuş oldukça

vizköz olan bir depopolisakkarittir

Amiloz heliks yapısı

O

O OO

OO

O

O

O

OO

O

O

OO

O

O

O

O O

OOO

Yapısal polisakkaritlera. Sellüloz:• Odunsu ve fibröz bitkilerdeki(ağaçlar ve çimenler

gibi) ana polisakkarittir.• D-glikozun B (1-4) glikozidik bağla bağlanmış bir

polimeridir.

• Sindirm kanalındaki enzimler sellülozu B(1-4)bağlarından dolayı parçalayamaz. Ruminantlarınsindirim kanalındaki mikroorganizmalar sellülozuparçalayabilirler.

Termitler de sindirim kanallarında protozoonlarıiçerdiklerinden sellülozu sindirebilirler.

Mantarlar da ürettikleri enzimler sayesinde sellülozuparçalayabilirler.

Kitin

NH

C O

CH3

CH2OH

14

O

2O2

14

CH3

C O

NH2

CH2OH

O

b. Kitin

•N-asetil B-D glikozaminin homopolimeridir.

•Yengeç, istakoz gibi kabukluların ve eklem bacaklıların iskeletinin

yapı maddesidir.

c. Hyaluronik asit:

•İnsan ve hayvan organizmasındaki bağ dokunun esas maddesidir.

•Eklemlerin snovial sıvısında ve gözün vitreous humorunda bulunur. Vizkoziteyi artırıcı bir etkendir.

Hyaluronik asit

N- asetil -D-glikozamin

D-glikronik asit

3O

NH

C O

CH3

CH2OH

O

O4

O

O

H OH

OH

H

COOH

H

HO

d. Heparin

•Organizmada proteinlerle birleşmiş olarak bulunur.

Plazma proteini antitrpmbin III ile kompleks oluşturur. Kan

pıhtılaşma sisteminin serin protezlarını inhibe ederek

pıhtılaşmayı önler.

Heparin

O O

H

O

OH

H

CH2OSO-3

H

H

NHSO3-

OSO3-

H

H

COO-

H

OH

O H H

e. Kondroitin sülfatlar

İnsan ve memeli hayvan dokusunun, özellikle kıkırdağın ana maddesi olan polisakkaritler, proteinlerle birleşmiş halde bulunurlar.

Kondroitin sülfat A= (Glikronik asit + N- asetil galaktozamin 4- sülfat ) n

Kıkırdaklarda, kemiklerde ve korneada bulunur.

Kondroitin sülfat B= (Glikronik asit + N- asetil galaktozamin 6- sülfat ) n

Deri ve kalp kapakçıklarının yapısında bulunur.

Kondroitin sülfat C= (İduronik asit + N- asetil galaktozamin 4- sülfat) n

Kıkırdak ve tendoların yapısında bulunur.

Kondroitin Sülfat

43

11 NHCOCH3

O

CH2SO3

O

O

COO

O

O

NHCOCH3

O

CH2OSO3

O

COO

O

f. Mukoitin sülfatlar: N-asetil glikozamin sülfat veglikronik asit birimlerinden oluşan bir polisakkarittir.

Mukoza salgılarında ( tükrük, mide özsuyu v.b.)proteinlerle birleşmiş halde bulunurlar.

g.Kangrubumaddeleri

Oligosakkaritlerin en önemli bir grubu kan grubu

antijenleridir. Bunlar bazı hücrelerin membran

proteinlerine O-bağlı glikanlar olarak bağlanır. Alternatif

olarak oligosakkarit bir lipid molekülüne de bağlanarak

glikolipidleri oluşturur. Molekülün lipid kısmı eritrosit

membranının dış yüzeyi için antijeni tutmaya yardım eder.

• İnsanlarda kan grubunu belirleyen bu oligosakkaritlerdir. Kan grubu maddeleri kandan başka çoğu hücre ve dokularda da mevcuttur.

• İnsanlarda A ve B grubu oligosakkaritlerine karşı antikor üretilebilir, ancak 0 grubu nonantijeniktir.

• Kan grubu polisakkaritleri çoğunlukla D-glikozamin veya D-galaktozamin, bazen her ikisini, bazı monosakkaritleri (D-galaktoz, L-fruktoz) ve sialik asit içerirler.

Asit mukopolisakkaritler

Polisakkarit Bileşimi

Bulunduğu yer

Hyaluronik asit Glikronik asit, N-asetil D-Glikozamin Snovial

sıvı

Kondroitin Glikronik asit, N-asetil D-Galaktozamin Kornea

Kondroitin 4-sülfat Glikronik asit, N-asetil D-Galaktozamin 4-sülfat Kıkırdak

Dermatan sülfat Iduronik asit,N-asetil D-Galaktozamin 4-sülfat Deri

Keratan sülfat Galaktoz, galaktoz-6 sülfat, N-asetil Kornea

D-Glikozamin 6-sülfat

Heparin Glikozamin 6-sülfat, glikronik asit 2-sülfat, iduronik asit Akciğerler

Keratan Sülfat

4

3

1

1NHCOCH3

O

CH2SO3

OO

O

NHCOCH3

O

CH2OSO3

O

CH2OH

O

CH2OH

O

Glikoproteinler : Karbonhidrat ünitelerinin proteinlere

bağlanması ile oluşan kompleks moleküllerdir.

Sia

O

O

O

RG aINA cO

O

GaI

OO

FucTip 0 Tip A

Fuc

O O

GaI

OO

GaINAc

O

O

O

Sia

R

NHCOCH3 NHCO CH3

O

O

GaINAc

NHCOCH 3

Sia: Sialik asit

GalNAC: N-asetil galaktozamin

Gal: Galaktoz

Fuc: Fukoz

R: Protein ya da lipid molekülü

Tip BFuc

O O

GaI

OO

GaINAc

O

O

O

Sia

R

NHCOCH3

O

O

GaI

Sia: Sialik asit

GalNAC: N-asetil galaktozamin

Gal: Galaktoz

Fuc: Fukoz

R: Protein ya da lipid molekülü

Karbonhidrat grupları proteinin yapısındaki

Serin, treonin veya hidroksilizin aa’nin

hidroksil gruplarına O-glikozidik bağla

veya asparajinin amid nitrojenine N-

glikozidik bağla bağlanır

O

N- Asetilglikozamin

Asparajin

NH C CH2 C

O

H

CH2OH

H

OH H

H NHCOCH3

H

O

Protein zinciri

N- Asetilgalaktozamin

Protein zinciri

Treonin

CH3

O CH CO

H

H NHCOCH3

H

O

OH H

H

CH2OH

• N-glikozidik bağla bağlı oligosakkarit insan transferrinde bulunur.

• O-glikozidik bağla bağlı oligosakkarit ise eritrosit membranproteini olan glikoforrindir.

• Diğer bir membran glikoproteini ise benzer hücrelerin birbirlerine tutunmasını sağlayan fibronektindir.

• Ekstrasellüler glikoproteinlerin en dikkat çekicisi kutup balıklarında bulunan antifiriz proteinidir. Bu proteinde D galaktozil-N-asetil-D-galaktozamin protein zincirindeki treonin aminoasidine O-glikozidik bağla bağlanmıştır.

Tablo 5.5.Bazı glikoproteinlerin karbonhidrat birimleri

Glikoprotein Oligosakkarit ve bağlandığı yer Fonksiyonu

Balık antifiriz proteini

Koyun submaksillermusini

Ribonükleaz B

Tavuk yumurta albumini

İnsan Ig G

Gal -GalNAc - Thr

Sia - GalNAc - Ser (veya Thr)

(Man)6 - GlcNAc - GlcNAc - Asn

Man - Man

Man-GlcNAc-GlcNAc Asn

Man - Man

Man

Sia-Gal-GlcNAc-Man Fuc

Man-GlcNAc-GlcNac-Asn

Sia-Gal-GlcNAc-Man

Vücut sıvılarının

donma noktasını

düşürür

Kayganlaştırma

Enzim

Antikor molekülü

Glikolipitler Karbonhidratların lipitlere bağlanmasıyla

oluşan yapılardır.

% ChemDraw Laser Prep% CopyRight 1986, 1987, Cambridge Scientific Computing, Inc.userdict/chemdict 145 dict put chemdict begin/version 24 def/b{bind def}bind def/L{load def}b/d/def L/a/add L/al/aload L/at/atan L/cp/closepath L/cv/curveto L/cw/currentlinewidth L/cpt/currentpoint L/dv/div L/dp/dup L/e/exch L/g/get L/gi/getintervalL/gr/grestore L/gs/gsave L/ie/ifelse L/ix/index L/l/lineto L/mt/matrix L/mv/moveto L/m/mul L/n/neg L/np/newpath L/pp/pop L/r/roll L/ro/rotate L/sc/scale L/sg/setgray L/sl/setlinewidth L/sm/setmatrix L/st/stroke L/sp/strokepath L/s/subL/tr/transform L/xl/translate L/S{sf m}b/dA{[3 S]}b/dL{dA dp 0 3 lW m put 0 setdash}d/cR 12 d/wF 1.5 d/aF 10 d/aR 0.25 d/aA 45 d/nH 6 d/o{1 ix}b/rot{3 -1 r}b/x{e d}b/cm mt currentmatrix d/p{tr round e round e itransform}b/Ha{gs np 3 1 rxl dp sc -.6 1.2 p mv 0.6 1.2 p l -.6 2.2 p mv 0.6 2.2 p l cm sm st gr}b/OB{/bS x 3 ix 3 ix xl 3 -1 r s 3 1 r e s o o at ro dp m e dp m a sqrt dp bS dv dp lW 2 m lt{pp lW 2 m}if/bd x}b/DA{np 0 0 mv aL 0 aR aL m 180 aA s 180 aA a arc cp fill}b/OA{np0 cw -2 dv mv aL 0 aR aL m 180 aA s 180 arc 0 cw -2 dv rlineto cp fill}b/SA{aF m lW m/aL x aL 1 aR s m np 0 p mv rad 0 p l gs cm sm st gr}b/CA{aF lW m/aL x aL 1 aR s m 2 dv rad dp m o dp m s dp 0 le{pppp pp}{sqrt at 2 m np rad 0 rad 180 6 -1 r s 180 6 -1 r s arc gs cm sm st gr cpt e at ro}ie}b/AA{np rad 0 rad 180 180 6 -1 r a arc gs cm sm st gr}b/RA{lW m/w x np rad w p mv w w p l rad w n p mv w w n p l w 2 m dp p mv 0 0 pl w 2 m dp n p l st}b/HA{lW m/w x np 0 0 p mv w 2 m dp p l w 2 m w p l rad w p l rad w n p l w 2 m w n p l w 2 m dp n p l cp st}b/Ar1{gs 5 1 r 3 ix 3 ix xl 3 -1 r s 3 1 r e s o o at ro dp m e dp m a sqrt/rad x[{2.25 SA DA}{1.5 SA DA}{1SA DA}{cw 5 m sl 3.375 SA DA}{cw 5 m sl 2.25 SA DA}{cw 5 m sl 1.5 SA DA}{270 CA DA}{180 CA DA}{120 CA DA}{90 CA DA}{3 RA}{3 HA}{1 -1 sc 270 CA DA}{1 -1 sc 180 CA DA}{1 -1 sc 120 CA DA}{1 -1 sc 90 CA DA}{6RA}{6 HA}{dL 2.25 SA DA}{dL 1.5 SA DA}{dL 1 SA DA}{2.25 SA OA}{1.5 SA OA}{1 SA OA}{1 -1 sc 2.25 SA OA}{1 -1 sc 1.5 SA OA}{1 -1 sc 1 SA OA}{270 CA OA}{180 CA OA}{120 CA OA}{90 CA OA}{1 -1 sc 270 CA OA}{1-1 sc 180 CA OA}{1 -1 sc 120 CA OA}{1 -1 sc 90 CA OA}{1 -1 sc 270 AA}{1 -1 sc 180 AA}{1 -1 sc 120 AA}{1 -1 sc 90 AA}]e g exec gr}b/ac{arcto 4{pp}repeat}b/pA 32 d/rO{4 lW m}b/Ac{0 0 px dp m py dp m a sqrt 0 360 arc cm sm gs sg fill grst}b/OrA{py px at ro px dp m py dp m a sqrt dp rev{neg}if sc}b/Ov{OrA 1 0.4 sc 0 0 1 0 360 arc cm sm gs sg fill gr st}b/Asc{OrA 1 27 dv dp sc}b/LB{9 -6 mv 21 -10 27 -8 27 0 cv 27 8 21 10 9 6 cv -3 2 -3 -2 9 -6 cv cp}b/DLB{0 0 mv -4.8 4.8 l-8 8 -9.6 12 -9.6 16.8 cv -9.6 21.6 -8 24.6 -4.8 25.8 cv -1.6 27 1.6 27 4.8 25.8 cv 8 24.6 9.6 21.6 9.6 16.8 cv 9.6 12 8 8 4.8 4.8 cv cp}b/ZLB{LB}b/Ar{dp 39 lt{Ar1}{gs 5 1 r o o xl 3 -1 r e s 3 1 r s e o 0 lt o 0 lt ne/rev xdp 0 lt{1 -1 sc neg}if/py x dp 0 lt{-1 1 sc neg}if/px x np[{py 16 div dup 2 S lt{pp 2 S}if/lp x lp 0 p mv 0 0 p l 0 py p l lp py p l px lp s 0 p mv px 0 p l px py p l px lp s py p l cm sm st}{py 16 div dup 2 S lt{pp 2 S}if/lp x lp 0 p mv 0 0 0 py lp ac0 py 2 dv lp neg o lp ac 0 py 2 dv 0 py lp ac 0 py lp py lp ac px lp s 0 p mv px 0 px py lp ac px py 2 dv px lp a o lp ac px py 2 dv px py lp ac px py px lp s py lp ac cm sm st}{py dp 2 dv py 180 pA s 180 pA a arc s t np px py s py 2 dvpy pA dp neg arcn st}{0 0 p mv 0 py p l px py p l px 0 p l cp cm sm st}{px lW 2 dv a lW -2 dv p mv rO dp rlineto px lW 2 dv a rO a py lW 2 dv a rO a p l rO lW -2 dv a py lW 2 dv a rO a p l lW -2 dv py lW 2 dv a p l 0 py p l px py p l px 0 p l cp fill0 0 p mv 0 py p l px py p l px 0 p l cp cm sm st}{0 rO p mv 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac 0 0 0 py rO ac cp cm sm st}{rO py p mv rO rO xl 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac rO neg dp xl px py 0 py rO accp fill 0 rO p mv 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac 0 0 0 py rO ac cp s t}{1.0 Ac}{0.5 Ac}{1.0 Ov}{0.5 Ov}{Asc LB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 0.5 sg fill gr gs cm sm st grnp -1 -1 sc LB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 0.5 sg fill gr gs cm sm st gr np -0.4 -0.4 sc LB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 1 sg fill gr gs cm sm st gr np -0.4 -0.4 dp sc LB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{Asc DLB -1 -1 sc DLB gs 1 sg fill grgs cm sm st gr np 90 ro DLB -1 -1 sc DLB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{Asc gs -1 -1 sc ZLB gs 1 sg fill gr cm sm st gr gs 0.3 1 sc 0 0 12 0 360 arc gs 0.5 sg fill gr cm sm st gr ZLB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc gs -1 -1 sc ZLB gs 0.5 sgfill gr cm sm st gr gs 0.3 1 sc 0 0 12 0 360 arc gs 1 sg fill gr cm sm st gr ZLB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{0 0 p mv px py p l cm sm st}{gs bW 0 ne{bW}{5 lW m}ie sl 0 0 p mv px py p l cm sm st gr}{gs dL 0 0 p mv px py p l cm sm st gr}{OrA 1 16 dv dp sc0 1 p mv 0 0 1 0 1 ac 8 0 8 -1 1 ac 8 0 16 0 1 ac 16 0 16 1 1 ac cm sm st}]e 39 s g exec gr}ie}b/Cr{0 360 np arc s t}b/DS{np p mv p l st}b/DD{gs dL DS gr}b/DB{gs 12 OB bW 0 ne{bW}{2 bd m}ie sl np 0 0 p mv 0 p l st gr}b/ap{e 3 ix ae 2 ix a}b/PT{8 OB 1 sc 0 bd p 0 0 p 3 -1 r s 3 1 r e s e 0 0 p mv 1 0 p l 0 0 p ap mv 1 0 p ap l e n e n 0 0 p ap mv 1 0 p ap l pp pp}b/DT{gs np PT cm sm st gr}b/Bd{[{pp}{[{DS}{DD}{gs 12 OB np bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if dp nH dv dp 3 -1 ro 2 dv s{dp bd p mv bd n p l}for st gr}{gs 12 OB 1 sc np bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if 1 1 nH 1 s{nH dv dp bd m wF m o o p mv n p l}for cm sm st gr}{pp}{DB}{gs 12 OB np 0 lW 2 dv o o n p mv p l bW 0 ne{bW 2 dv}{bd}ie wF m o o p l n p lcp fill gr}{pp}{gs 12 OB/bL x bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if np 0 0 p mv bL bd 4 m dv round 2 o o lt{e}if pp cvi/nSq x bL nSq 2 m dv dp sc nSq{.135 .667 .865 .667 1 0 rcurveto .135 -.667 .865 -.667 1 0 rcurveto}repeat cm sm st gr}]o 1 g 1 s g e 2 4 gi al pp5 -1 r exec}{al pp 8 ix 1 eq{DD}{DS}ie 5 -1 r 2 eq{DB}{DS}ie pp}{2 4 gi al pp DT}]o 0 g g exec}b/CS{p mv p l cw lW cW 2 m a sl sp sl}b/cB{12 OB 0 0 p mv 0 p l cm sm cw bW 0 ne{bW}{bd 2 m}ie cW 2 m a s l sp sl}b/CW{12 OB 1 sc cW lW 2 dva 0 o p mv 0 e n p l bW 0 ne{bW 2 dv}{bd}ie wF m cW a 1 o n p l 1 e p l cp cm sm}b/CB{np[{[{CS}{CS}{cB}{CW}{pp}{cB}{CW}{pp}{cB}]o 1 g 1 s g e 2 4 gi al pp 5 -1 r exec}{al pp p mv p l CS pp pp}{2 4 gi al pp PT cm sm cw cW 2 m sl sp s l}]o0 g 1 s g exec clip}b/Ct{bs rot g bs rot g gs o CB CB 1 setgray clippath fill 0 setgray Bd gr}b/wD 18 dict d/WI{wx dx ne{wy dy s wx dx s dv/m1 x wy m1 wx m s/b1 x}if lx ex ne{ly ey s lx ex s dv/m2 x ly m2 lx m s/b2 x wx dx ne{b2 b1 s m1 m2 s dv}{wx}iedp m2 m b2 a}{ex n dp m1 m b1 a}ie}b/WW{gs wD begin bs e g 2 4 gi al pp o o xl 4 -1 r 3 -1 r s/wx x s /wy x bs e g 2 4 gi al pp 4 -1 r 3 -1 r s/lx x s/ly x 0 bW 2 dv wF m o o wy wx at mt ro tr/dy x/dx x ly lx at mt ro tr n/ey x n/ex x np wxwy p mv WI p l ex n/ex x ey n/ey x dx n/dx x dy n/dy x lx ly p l WI p l cp fill end gr}b/In{px dx ne{py dy s px dx s dv/m1 x py m1 px m s/b1 x}if lx 0 ne{ly lx dv/m2 x ly ey s m2 lx ex s m s/b2 x px dx ne{b2 b1 s m1 m2 s dv}{px}iedp m2 m b2 a}{ex n dp m1 m b1 a}ie}b/BW{wD begin bs e g/wb x bs e g/bb x wb 4 g/cX x wb 5 g/cY x bb 4 g cX eq bb 5 g cY eq and{bb 2 g bb 3 g}{bb 4 g bb 5 g}ie cY s/ly x cX s/lx x/wx wb 2 g cX s d/wy wb 3 g cY s d 0 bW 2 dv ly lx at mt ro tr/ey x/ex x0 bW 2 dv wF m wy wx at mt ro tr/dy x/dx x 0 lW 2 dv wy wx at mt ro tr wy a/py x wx a/px x gs cX cY xl np px py p mv In p l lx ex s ly ey s p l ex n/ex x ey n/ey x dx n/dx x dy n/dy x wx 2 m px s/px x wy 2 m py s/py x lx ex s ly ey s p lIn p l px py p l cp fill gr end}b/Db{bs{dp type[]type eq{dp 0 g 2 eq{gs dp 1 g 1 eq{dL}if 6 4 gi al pp DS gr}{dp 0 g 3 eq{2 4 gi al pp DT}{pp}ie}ie}{pp}ie}forall}b/I{counttomark dp 1 gt{2 1 rot{-1 r}for}{pp}ie}b/DSt{o/iX x dp/iY x o/cXx dp/cY x np p mv counttomark{bs e g 2 4 gi al pp o cX ne o cY ne or{4 1 r 4 1 r}if pp pp o/cX x dp/cY x o iX eq o iY eq and{pp pp cp}{p l}ie}repeat pp st}b/SP{gs/sf x/lW x/bW x/cW x count 9 ge 7 ix 192837465 eq and{ 7 -1 r pp6 -2 r o o xl 7 -1 r s e 7 -1 r s e 5 -1 r dv neg e 5 -1 r dv neg e sc neg e neg e xl}{xl pp pp}ifelse 1 1 S dv dp sc cm currentmatrix pp lW sl 4.0 setmiterlimit np}b end404 186 32 383 40 80 20 20 chemdict begin SP 2700 8840 2480 8840 2 Ar 5620 8800 5380 8800 2 Ar 4220 7760 3980 7760 2 Ar 6000 7740 5760 7740 2 Ar 40 /N 0 d/B{bs N rot put/N N 1 a d}b/bs e array d[1 1 960 8280 660 8580]B[1 1 660 8580 960 8880]B[1 1 960 8280 1720 8280]B[1 1 960 8880 1720 8880]B[1 1 1720 8280 2040 8580]B[1 1 2040 8580 1760 8880]B[1 1 2040 8580 2480 8580]B[1 1 4360 7980 5120 7980]B[1 1 7700 8020 7700 8580]B[1 1 2480 8580 2320 8580]B[1 1 7700 8580 8680 8580]B[1 1 7700 8020 8680 8020]B[1 1 8680 8580 8680 8020]B[1 1 4220 8740 4360 8580]B[1 1 2500 7980 2200 8280]B[1 1 2200 8280 2500 8580]B[1 1 2500 7980 3260 7980]B[1 1 2500 8580 3260 8580]B[1 1 3260 7980 3580 8280]B[1 1 3580 8280 3300 8580]B[1 1 3580 8280 4020 8280]B[1 1 4360 7980 4060 8280]B[1 1 4060 8280 4360 8580]B[1 1 4360 8580 5120 8580]B[1 1 5120 7980 5440 8280]B[1 1 5440 8280 5160 8580]B[1 1 5440 8280 5880 8280]B[1 1 6180 7980 5880 8280]B[1 1 5880 8280 6180 8580]B[1 1 6180 7980 6940 7980]B[1 1 6180 8580 6940 8580]B[1 1 6940 7980 7260 8280]B[1 1 7260 8280 6980 8580]B[1 1 7260 8280 7700 8280]B[1 1 3440 8740 3140 9040]B[1 1 3140 9040 3440 9340]B[1 1 3440 8740 4200 8740]B[1 1 3440 9340 4200 9340]B[1 1 4200 8740 4520 9040]B[1 1 4520 9040 4240 9340]B[0 2 I 1 3 1720 8880 DSt [4 I 6 9 2320 8580 DSt [5 I 1760 8880 DSt [7 21 22 23 I 24 26 5880 8280 DSt [8 11 12 10 I 7700 8580 DSt [13 I 4360 8580 DSt [14 16 I 15 17 3260 8580 DSt [18 I 20 4020 8280 DSt [19 I 3300 8580 DSt [25 I 5160 8580 DSt [27 29 I 28 30 6940 8580 DSt [31 I 33 7700 8280 DSt [32 I 6980 8580 DSt [34 36 I 35 37 4200 9340 DSt [38 I 39 4240 9340 DSt Db 4 2 Ct 9 15 Ct 18 16 Ct 15 6 Ct 8 33 Ct 38 13 Ct 31 29 Ct 27 26 Ct 28 26 Ct 38 36 Ct gr end

Gal: Galaktoz

GalNac: N-asetilgalaktozamin

Glu: Glikoz

NaN: N- asetil nöyraminik asit

Gangliosit GM1

(1 4) (1 4)

(1 3) (2 3)

Seramit GalNac

NAN

Glu. Gal.

Gal.

Hexosaminidase A

• Seramite bağlanan glikoza (1-3) bağı ile

galaktozun bağlanması ve bu

• Galaktoza α (2-3) bağı ile N-asetil

nöyraminik asit, (1-4) bağı ile N-

asetilgalaktozamin, N-asetilgalaktozamine

de (1-3) bağı ile galaktozun

bağlanmasıyla gangliosit GM1 meydana

gelir.

• Uzun zincirli açil Ko A sfingozin ile

reaksiyona girerek seramit (N-açil-

Sfingozin) meydana gelir.

• Seramitin terminal hidroksil grubuna glikoz

veya galaktoz bağlanmasıyla da serebrosit

oluşur.

• Beta- N-asetil hekzozaminidaz enzimi

eksikliğinde beyin dokusunda

• Gangliosit GM2 miktarı artar ve bununla

ilgili olarak TAY-SACH hastalığı meydana

gelir. Zeka geriliği ve yeme zorluğu

hastalığın ilk belirtileridir. Birkaç ay sonra

göz retinasında kiraz rengi lekeler ve körlük

görülür.