Kinetika SN2 reakcijeKinetika reakcije: CH3Br + OH CH3OH + Br Brzina = k[CH3Br][OH-]Reakcija metilbromida slijedi kinetiku drugog redaReakcija metilbromida s natrijevom luinom

Tri eksperimentalna dokaza koji potvruju SN2 reakcijski mehanizam1. Brzina reakcije ovisi o koncentraciji alkilhalogenida i koncentraciji nukleofila2. Brzina reakcije u reakciji s odreenim nukleofilom se smanjuje sa poveanjem veliine alkilhalogenida3. Konfiguracija supstitucijskog produkta je inverzna u usporedi sa konfiguracijom polaznog kiralnog alkilhalogenida

Mehanizam SN2 reakcijenukleofil metilbromid metanolH atomi lee u istoj ravninimehanizam se naziva BIMOLEKULARNA NUKLEOFILNA SUPSTITUCIJA bimolekularan: brzina ovisi o koncentraciji obaju reaktanata tj. u stupnju koji odreuje brzinu reakcije (spori stupanj) dolazi do sudara dviju estica skupine -OH i Br smjetene su to je mogue dalje jedna od druge tri vodika lee s ugljikom u jednoj ravnini tvorei kuteve od 120 o kidanje i nastajanje veze zbiva se istodobno

Napad sa stranje straneNapad sa prednje stranePrazna protuvezna* MOPopunjena vezna MOPrazna protuvezna* MOPopunjena vezna MOveznainterakcijaprotuveznainterakcijaveznainterakcijaveznainterakcija

Reakcijska koordinata SN2 reakcija metil-bromida I SN2 reakcija steriki zaklonjenog alkil-bromidaTijek reakcijeSlobodna energijaSlobodna energijaTijek reakcije

Inverzija konfiguracije (Waldenov obrat) u SN2 reakciji je posljedica napada nukleofila sa stranje straneTri veze u istoj ravnini

SN2 reakcija se odvija u smjeru koji omoguuje da jaa baza zamjenjuje slabiju bazualkoholtioletertioeterprimarni aminalkinnitril

Utjecaj izlazne skupine na SN2 reakcijeRelativne brzine reakcije

Najslabija bazaNajstabilnija bazaNajjaa bazaNajmanje stabilna bazaNajbolja odlazeaskupinaSlaba odlazeaskupinaVeza R-X cijepa se lake, ako je slabija -element efekt

Nukleofilnost je uvjetovana sterikim efektomkad se Lewisova baza priblii tetrakoordiniranom C atomu mogu nastati prostorne smetnje npr. etoksid i tert-butoksid. tert-butoksid ima znatno vei volumen pa PROSTORNE SMETNJE smanjuju njegovo djelovanje kao nukleofila.

Utjecaj mjesta supstitucije(CH3)3CBr3o sterike smetnje ...(CH3)2CBr2o1oCH3CH2BrCH3Br

polarnost otapala odreena dielektrinom konstantomSN1 pogoduju polarna otapala jer je nastajanje karbokationskog intermedijara stupanj koji odreuje brzinu reakcije otapalo utjee na brzinu reakcije tako to mijenja Ea mijenjanjem energetskih razina reaktanata i prijelaznog stanja

SN2 naboji mogu nastai, gubiti se ili raspriti

SN2Reakcija u jednom stupnju

Bimolekularna

Nema pregradnje karbkationa

Inverzija konfiguracije

Reaktivnost:metil >1 > 2 > 3 SN1Reakcija u vie stupnjeva

Monomolekularna

Pregradnja karbkationa

Inverzija i retencija konfiguracije

Reaktivnost:3 >2 > 1 > Metil

www.farmaceuti.comwww.wikipedia.comS. H. Pine, Organska kemija kolska knjiga, ZagrebVisual Aids for Organic Chemistry