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Síntesis de Hinsberg de Tiofenos
Compuestos 1,2-dicarbonílicos condensan con tiodiacetales o
tiobismetilencetonas para dar tiofenos disustituidos:
(2.5-diácidos o dicetonas)
p-An
O O
An-p
MeO2C
SCO2Me
t-BuOK
t-BuOH, 60 °C
75%
p-An
An-p
CO2Me
MeO2C
MeO2C
SCO2Me
C
CH3H3C
CH3
O
C
H3C
H3C
CH3
O
MeO2C
SCO2Me
p-An
O O
An-p
SMeO2C
CO2Me
p-An
p-An OH
HO
O
p-An
An-p
CO2Me
MeO2C
MECANISMO
Heinsberg