Soal latihan Kimia Organik IIAsam Karboksilat dan Derivatnya1. Paracetamol dan aspirin merupakan obat yang sering dipakai untuk menghilangkan rasa sakit dan analgesik, kedua obat ini mudah diserap dalam usus halus setelah terdistribusi dalam jaringan. Kedua senyawa mempunyai struktur molekul sebagai berikut:

Kedua senyawa mempunyai gugus fungsi yang mudah dihidrolisa oleh enzym dalam usus halus (intestine).(i). Untuk setiap jenis obat , sebutkan gugus yang dihidrolisaParacetamol ...................Aspirin ...........................(ii). Tuliskan produk dari hasil hidrolisa kedua obat tersebut.2. Asam benzoat C6H5COOH, dipakai sebagai pengawet dalam beberapa produk buah-buahan. Tidak berbahaya pada manusia dalam jumlah sedikit, sebab dapat diekresi melalui urina sebagai asam hipurat (D). (Ujian 1 Juni 1993).

(a). Sebutkan dua gugus fungsi pada (D).(b). Tentukan dua rumus senyawa yang dapat bereaksi dalam laboratorium untuk menghasilkan (D).(c). Sebutkan peraksi dan kondisi yang dibutuhkan untuk membuat asam benzoat dari senyawa (D).(d). Metilbenzen jauh kurang bersifat racun dibandingkan dengan benzena, sebab tubuh dapat merubah metilbenzena menjadi asam benzoat. i). Termasuk jenis reaksi apa perubahan dari metilbenzena menjadi asam benzoat ? dan bagaimana pembuatannya di laboratorium .3. Tentukan pereaksi dan kondisi yang dibutuhkan terhadap reaksi perubahan di bawah ini, dan tunjukkan senyawa intermediet dari masing-masing reaksi.

4. Senyawa yang berasal dari asam p-aminobenzoat,

Banyak digunakan sebgai minyak gosok pelindung kulit dari sinar matahari.(a). Asam p-aminobenzoat dapat berada dalam bentuk zwitter ion, tentukan struktur zwitter ion senyawa tersebut. (b). Asam p-aminobenzoat dibuat dalam industri dari senyawa nitro yang bersesuaian.(i). Tuliskan persamaan reaksi reduksi (sebutkan pereaksinya) dari senyawa nitro yang bersesuaian.(ii). Pereaksi dan kondisi bagaimana yang dipakai untuk merubah asam p-aminobenzoat menjadi senyawa diazonium ?(iii). Senyawa apa yang dapat melakukan reaksi penggabungan dengan diazonium untuk menghasilkan zat-warna (dyestuff) ?5. . Ubahlah asam iso butirat menjadi senyawa-senyawa ini:a). Etil isobutiratb). Iso butiril kloridac). Iso butiramidad). magnesium iso butirate). Isobutil alkohol.

6. Bagaimana mensintesis asam propanoat dari asam asetat ( memakai dua metode ) ?7. Tuliskan persamaan reaksi pembuatan asam akrilat CH2=CH-COOH dari:a). Asam propanoatb). Allil alkohol8. Tentukan (A) , (B), dan (C) dari reaksi-reaksi berikut:

9. Berikan tahapan reaksi berikut ini:a). Asam pentana-dioat dari 1,3-propana diolb). Asam suksinat dari 1,4-butuna diol10. Susunlah kelompok senyawa-senyawa berikut berdasarkan reaktivitas esterifikasinya.a). Esterifikasi dengan asam benzoat: sek-butil alkohol, metanol, ter-pentil alkohol, n-proipi alkohol.b). Esterifikasi dengan etilalkohol: Asam benzoat, asam 2,6-dimetilbenzoat, asam o-toluat.c). Esterifikasi dengan metanol: as. Asetat, as. Formiat, as. Isobutirat, as.propanoat dan as. Trimetil asetat.