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1 Supporting Information Amphiphilic PEGbPFPEbPEG triblock copolymer: Synthesis by CuAAC click chemistry and selfassembly in water Gérald Lopez, Marc Guerre, Judith Schmidt, Yeshayahu Talmon, Vincent Ladmiral, JeanPierre Habas, and Bruno Améduri O O O O O F F F F F F F F F F m n LG-14 HO O O O OH F F F F F F F F F F m n a a a’ a’ b’ b’ c’ c’ x x x x Figure S1. 1 H NMR spectra overlay of poly(tetrafluoroethylene oxidecodifluoromethylene oxide)α,ωdiol (Fomblin® ZDOL, bottom spectrum) and PFPEdiyne 1 (top spectrum) recorded in CD3OD. ν OH ν CH O O O O O F F F F F F F F F F m n LG-14 HO O O O OH F F F F F F F F F F m n Figure S2. FTIR spectra overlay of poly(tetrafluoroethylene oxidecodifluoromethylene oxide)α,ωdiol (Fomblin® Z DOL, bottom spectrum) and PFPEdiyne 1 (top spectrum). Electronic Supplementary Material (ESI) for Polymer Chemistry. This journal is © The Royal Society of Chemistry 2015

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Page 1: Supporting*Information* - The Royal Society of … CAL23072013.ngb-td5 SENS23072013.ngb-ed5 DSC 200F3 t-sensor / E DSC / Échantillon Segments : Creuset : Atmosphère : Gamme m. :

  1  

Supporting  Information    Amphiphilic  PEG-­‐b-­‐PFPE-­‐b-­‐PEG  triblock  copolymer:  Synthesis  by  

CuAAC  click  chemistry  and  self-­‐assembly  in  water    

Gérald  Lopez,  Marc  Guerre,  Judith  Schmidt,  Yeshayahu  Talmon,  Vincent  Ladmiral,                                                    Jean-­‐Pierre  Habas,  and  Bruno  Améduri  

 

   

RMN)19F)LG=14)vs)Z=DOL)

O O O O O

F F F F F F

F F F Fm n

LG-14

HO O O O OH

F F F F F F

F F F Fm n

Fomblin® Z-DOLa

a

a’

a’

b’

b’

c’

c’

x

x x

x

Figure  S1.  1H  NMR  spectra  overlay  of  poly(tetrafluoroethylene  oxide-­‐co-­‐difluoromethylene  oxide)-­‐α,ω-­‐diol  (Fomblin®  Z-­‐DOL,  bottom  spectrum)  and  PFPE-­‐diyne  1  (top  spectrum)  recorded  in  CD3OD.  

Stratégie)2):)propargyla'on)du)Z=DOL)

νOH

νCH

HO O O O OH

F F F F F F

F F F Fm n

O O O O O

F F F F F F

F F F Fm n

Br

NaOHCH3CN / THF55 °C, 2 jours

Rdt. 82 %LG-14Z-DOL

O O O O O

F F F F F F

F F F Fm n

LG-14

HO O O O OH

F F F F F F

F F F Fm n

Fomblin® Z-DOL

Figure  S2.  FTIR  spectra  overlay  of  poly(tetrafluoroethylene  oxide-­‐co-­‐difluoromethylene  oxide)-­‐α,ω-­‐diol  (Fomblin®  Z-­‐DOL,  bottom  spectrum)  and  PFPE-­‐diyne  1  (top  spectrum).  

Electronic Supplementary Material (ESI) for Polymer Chemistry.This journal is © The Royal Society of Chemistry 2015

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  2  

             

��������������������������������������

����������� ��

a

× MeOH

× MeOH

2

OO

N3 p

a

Figure  S3.  1H  NMR  spectrum  of  PEG-­‐azide  2  recorded  in  CD3OD.  

RMN)1H)LG=14)

13"

O O O O O

F F F F F F

F F F Fm n

LG-14

a

a

b

b

c

c

× MeOH

Figure  S4.  1H  NMR  spectrum  of  PFPE-­‐diyne  1  recorded  in  CD3OD.  

Page 3: Supporting*Information* - The Royal Society of … CAL23072013.ngb-td5 SENS23072013.ngb-ed5 DSC 200F3 t-sensor / E DSC / Échantillon Segments : Creuset : Atmosphère : Gamme m. :

  3  

     

O O O O O

F F F F F F

F F F Fm n

LG-14

Figure  S5.  19F  NMR  spectra  overlay  of  PEG-­‐b-­‐PFPE-­‐b-­‐PEG  triblock  copolymer  (top  spectrum)                                                                                                        and  PFPE-­‐diyne  1  (bottom  spectrum)  recorded  in  CD3OD.  

Figure  S6.  FTIR  spectra  overlay  of  PEG-­‐b-­‐PFPE-­‐b-­‐PEG  triblock  copolymer  (blue  spectrum)                                                                                                              and  PEG-­‐azide  2  (red  spectrum).  

Page 4: Supporting*Information* - The Royal Society of … CAL23072013.ngb-td5 SENS23072013.ngb-ed5 DSC 200F3 t-sensor / E DSC / Échantillon Segments : Creuset : Atmosphère : Gamme m. :

  4  

                               

Créé avec le logiciel Proteus de NETZSCH

[#] Type[1.4] Dynamique

Gamme 200/10.0(K/min)/-150

Vitesse d´acq300.00

STC1

SR0

LN21.0

Corr.---

[#] Type[1.5] Dynamique

Gamme-150/10.0(K/min)/ 200

Vitesse d´acq300.00

STC1

SR0

LN2désactivé

Corr.---

Projet :Identité :Date / temps d'heure :Laboratoire :

gl16/04/2015 14:11:59IAM

Opérateur :Échantillon :Référence :Matériau :

glPEG-PFPE-PEG(2), 12.71 mg

polymères

Corr./Cal.temp :Fich.sens :Porte-éch./TC :Mode/Type de mes. :

/ CAL23072013.ngb-td5SENS23072013.ngb-ed5DSC 200F3 t-sensor / EDSC / Échantillon

Segments :Creuset :Atmosphère :Gamme m. :

5Pan Al, pierced lid

5000  µV

Instrument : NETZSCH DSC 200F3 240-20-0098-L Fichier : C:\NETZSCH\Proteus6\data\gerald\PEG-PFPE-PEG(2).ngb-sd5

-100.0 -50.0 0.0 50.0 100.0 150.0 200.0Température /°C

-3

-2

-1

0

1

2

3

DSC /(mW/mg)

Principal 2015-04-16 17:52 Utilisateur: Utilisateur DSC

111.1 J/g27.6 °C23.4 °C

Pic complexe: Aire:Pic:Onset:

-109.9 J/g57.1 °C51.0 °C

Pic complexe: Aire:Pic:Onset:

[1.5][1.4]

↑  exo

Figure  S7.  DSC  thermogram  for  PEG-­‐b-­‐PFPE-­‐b-­‐PEG  triblock  copolymer.  

Créé avec le logiciel Proteus de NETZSCH

Projet :Identité :Date / temps d'heure :Laboratoire :Opérateur :

genomegl12/05/2015 14:01:32IAMgl

Échantillon :Référence :Matériau :Corr./Cal.temp :Fich.sens :

PEG-N3, 1.37 mgpierced Al pan,0 mgpolymères / CAL23072013.ngb-td5SENS23072013.ngb-ed5

Gamme :Porte-éch./TC :Mode/Type de mes. :Segments :Creuset :

-150/10.0(K/min)/ 150DSC 200F3 t-sensor / EDSC / Échantillon5/5Pan Al, pierced lid

Atmosphère :Corr/Gamme m. : 000/5000  µV

Instrument : NETZSCH DSC 200F3 240-20-0098-L Fichier : C:\NETZSCH\Proteus6\data\gerald\PEG-N3.ngb-sd5 Remarque : in pierced Al pan, to 300°C at 10K/min

10.0 20.0 30.0 40.0 50.0 60.0 70.0 80.0 90.0 100.0Température /°C

-5

-4

-3

-2

-1

0

DSC /(mW/mg)

Principal 2015-05-12 17:00 Utilisateur: Utilisateur DSC

21.5 °C21.9 °C21.7 °C0.208 J/(g*K)

Transition vitreuse: Onset:Milieu:Inflexion:Delta Cp*:

-144.6 J/g53.8 °C

Pic complexe: Aire:Pic:

[1.5]

↑  exo

Figure  S8.  DSC  thermogram  for  PEG-­‐azide  2.  

Page 5: Supporting*Information* - The Royal Society of … CAL23072013.ngb-td5 SENS23072013.ngb-ed5 DSC 200F3 t-sensor / E DSC / Échantillon Segments : Creuset : Atmosphère : Gamme m. :

  5  

 

Figure  S9.  Cryo-­‐TEM  image  of  PEG2000-­‐b-­‐PFPE1200-­‐b-­‐PEG2000  triblock  copolymer  in  aqueous  solution  at  a  concentration  of  50  mg  mL-­‐1.  

Figure  S10.  Plots  of  fluorescence  vibronic  intensities  ratio  (I3/I1)  as  a  function  of  the  triblock  copolymer  concentration  as  measured  from  emission  spectra.