synthesis of trifluoroethyl ethers from 2,2,2-trifluoroethyl chloride (hcfc-133a) in high...
TRANSCRIPT
��������� ���� ������ ������ �� ���������� ������ ������������������ �� ���� �������� �� �� � � ���� �
�� ! � "����# � ����$
���������� �� ����� ����� ���������� ������� ������ �� �� ����� ���������� ������� ������� �� ���������
��� ������ � � ������� � ��� �����
%����&�� �' (���� �))�* �����&�� �� ��&���� �� � + �� �))�* �������� ' ( � �� �))�
��������
,�������� ���������� ������ ������� ����������� -��� ������ �������� ��� �� � � .� �� � ����&� �� �/)0�1) �� ��&�� �������������� ���������� ������ ��������������� ������� ������ �� �� ������2 � �))� 3���&��� ������� 4252 (�� ������ �����&��2
!��"����# ������,��� ������ ������� �����������* ,��� ������ ������* ���� �������� �� -����
� ���� ������
�� �������������� ������ ��� �� ��� ��� ��������
������� � ���� ������ ��� ��� 6�72 ���� ���� ����
-����� ������� �2�2 �������� �������� �������� ���
����������� 0����.�$0� �������� ��������� 8���� 0
6����������.7$0 ��� &��� � ��� ��� -��� �8��������
�������� ��� �������� ��������� -���� ��� ��� �8�����&���
�� ��� ���� �� � 9�������� ���������� � ���� �� ��� � ��
��� ��� 9�� � 9���� ��� � � � ����� ���� .� �� 9����� 6�72
��&���� �- ���� ����-����� � ������� ������ ��� ��
������������� � �� �� ��� ���� ��������.������ ���� ��
��� �������.������ ��� ���� ���������.����� ���
��&� ���� 6��������.����7 6�72 %�������� � � ��� &������
� ������� ������ ��� 9��� ��������:�� ��� �&�� ���� ��
���������� � ����� ����9�� ������� ���������
� ����9�� �������2 ��� ���� ��� 9� ��� ��
������������ 9�-��� ������ ��� �������� ��&���� 6/72
;��������� ������ � ������� ������ ��� �������� 9�
� ��������� ������� ������ ��� ������ � � ���
����� ��<�� �� ��� �������� 9��� 6��=72 >����� � �����
��� ���������� ������ -��� � ���� ��� 6'7 � �9���
���� ���� 6?7 � 9� �������������� ����� 617 �� ������
�����2 ,�� ��� ������ ��� ��&������ ������ �
��������� � ������� ��� ��@������ ���������� ��@��
������� �!�������� �������� 6�7 ��� ��@8������
������� ����� ���@���� ������ ������ 6A7 -��� ��@8�
��������8���� ������ ��������&���2
%B� .%�� � %.%��!�������� ��������%���.�%� .%�� � %.%� �% � %�����'�/� %��C��� � ������� ��&� 9��� �������� ���� !��������
������� �� ���� ��� ������ �2�2 ��� ������� ��@��
��� ���� ������ 6����.%�(��7 �� 9��� ������:�� ��������
������ � ���4�� -��� ������ ��� ������� �������
��&��� 6�72 �-�&��� ���� ��� ����� � �� 9� ��� �
����� ��� ������ � ��� �� 9��� �� ���� �� ��� ���
�������� :�� �����2 ,� �� -� ��&� � ���@ � ����
-�� � ��������:��� � ������� ������2 D�� ������ ����
��/� ��������� ��� ��� ���� ��� ��������� ����������
- �� 9� ��������� �� �� �������� ��������� � ����
� ���� 9��� �� ������/� �� �- ��� ��� �� ����� �����
�� ��������� 9� ��������� ���� ������� 6�)72 ,��
��9���� �� ����� ���� -��� ���� ��������� �� �
��������� �� ��� ��������� 9��� �� ��� ����� ��� ���������� ��
����� 9����� ��� ����� ��� ��-� � 9� ��<� �� � �����
-��� � ��������� � � � ��� �������� � ������� �������
&����� ���� ������� �� � 6��0��72 �-�&��� ��� ��&���
��� ��������� ��� ������/� � �� 9� �����&���
������� �&�� -��� ��� � � �� �)) �� 6�/7 � �?) ��6�=72 .�� ����� ������ 6�=7 �� �8������ � 9� ��� <���
��������� ������ ��@��� �������/� 9� ��� ��������
��� ������� 6�'72 ���������� ���������� ���������� ��
������ -��� .�ED�.� �� �=) �� 6�?��17 �� �����
���� � �� ��� �������� %�.������� �� �1)0�)) ��6�A0��7 -�� ��� ������9��2 (�� ��� ��� ��� ��� 9� �����9��
+ ���� �� ���� ��������� ��� ��))�� ?A01�
$ ����������� � ���2 ,��2F �1'����'/�'��))*�8F �1'����'/�''��12&'���� �������F ������G� 92���2��2�� �"2�#2 �����2
))������AE)�EH 0 ��� ��� ������ � �))� 3���&��� ������� 4252 (�� ������ �����&��2
IJJF � ) ) � � � � � � A � ) � � ) ) / ' A � A
� ��� ������ 9� ��� ������������� -���� �D�!� -����
��9�9�� -��� �� ������:�� 9� ��� � ����2 ,������� ��
- �� 9� �����<����� � ��&��� ���� ��� ��� � �� �
� �������������� �������� �� ���� ��������� �2�2 ��
D�! �� ����� ���� � �- ������ � ��� �������� ������
������� ��������� -��� ������������ ��������
���� ����� �������� ��&� �������� 6�����72 !�� �������
������� ��� ��� ��� ��������� ���������� ������
��������������� ������� ������ �� ���� �������� ��
�� � � ���� �2
� ������� �� ���������
J� ���� � ����@ � ��� �D� ������&��� ���������� ������� ������� ����������� ���� ��� �8��������� -���������� �2 J� -�� �� ���� ��������� � -��� 3�.�� .� �� >C�� ������������������ � >; �� ��)� �==�
�'= �� � A � ��&� )� �=� �?K ��&����� �� ��������&���2,�� ��&����� � ��� ����� ������.���= ���� -������ �1 ��� ��K� ��������&���� -��� � -�� ������� -������=.D� �� >; �� �'= �� � / �2 ,�� ��� ��� ��������� ������������ �� ������� ��� ������ � � ����� ������������ �2�2 �� ���� �������� �� �� � � ���� �2
������ -� ����� � <�� � ����� ������� �������� ��� ��� �
������� -��� ������ ���� -�� ����� � ����� -��� ��������� ���� .� ��� ��. �����F .�F��. � �F�2�F�2=F��2=�
�� �� � ����&� �,�9�� ��2 J� -�� �� ���� � �������
�� ���� �� �=) �� � �� �2 !��� ������� �������� �� ��1) ��� ��� ������� ��� ��@� ������ �-�&��� ��� ��&����� � -�� ��� 1K2 (� �������� �� L��) ��� 9������� � ��� ����� ��� � ���� � ��8� �� -�� ���������� -��� ������
������ -��� ������<�� � 9� ������/� ��� ��� ���M������� 9� ;�0C� ��� �������� -��� � ������� �������2 ,��������� ��� �� ���������� ������ ����� ����� ���� -��9������ �� '?K ����� -��� 1?K ��&����� � ��
�/) �� � �� � �� ������� � � ����� �� �� ����K� ��� � ���K�2 !��� ��� �������� �� -�� ������ �
�1) ��� ��� ��&����� � ��������� �����<������ ��������� '� ,�9�� ��2
D��9��� ��� ������� ��� �� �� � �� ��� �9����� 9���
� .�� ������ ?� ,�9�� ��� ���������� ���� ��� ������
��@8��� -��� .� �� ��������� �� ��� D�!���� ��� �����
��� 6�/��=72
5��� � ������ ������� -��� � � ��&� ��� ��������������������� ������ ������ ��� �� ������� �������� ���2 !������������� ��� ���� ����-����� ��� ������ ���������
��@�� �� � �� �� ��� ������� �������� ��� ������ -���������2 �� �8������ ��� ������� -��� ��9 ������ ����� �������������� �� �� ���������������� ���� � �� �� �-��� ')0?)K ��&����� � �� �1) �� � �� �� -���� -�����4 .� ���� -��� &��� �- ��&����� ��?K� �&�� �� �1= ��� �/ �2 ��������� 9������������� ������� ����� ����� ��� ���� ������������ ��������� 6�'7� � �� 9� �������
��:�� �� ���-��� �-�� �������� ��2 ,�� ��� ��� ��� ������
�� ,�9�� �2
���������
� %.��
� .�
���.%.�������
� ���������
� ��������
� �� ���
%M������� ���=�9�� ���/�A������������������� ���=�
����������� ���������� ���������2
N���@� ������� ��� ������� ������ -��� � ��� ����&� ��� �8������ ���� ������ ���� ������� (�.�������
-���� -�� ���&� ��� �������� 9� ��� ������� -���
������JE ��.� �� >C� �� ��) �� 6�?72 J������� �������������� ������ ������ ����� ���� ��� � ����� �� �� ������� ����������� ������ ����� ���� -��� 9������ ����� ������� ����� ���� -��� �2 !��� ����� ���� �������-��� � �� ���� �F��F .�F��. � �F�2=F�2=F�'2� �� �=) ��� �� �� �� 9����� ��� ���� ��� ��2 �-�&��� � ����������� �2�2 %�����'�/.� ���� ��� ������'�/.� ������ -�� ��� ��� ��� ��� � ���� -��� 9������ �&�� ����� �������� ������ ����������� (�.� ������ '�?�,�9�� ��2 ,�������� ����� ���� � ������ -��� � ������� ������� �������� ��� ��&� � ���������� � �����
��������� ��8� ��� -���� -�� ��<� �� � � ���2 ,�� ��� ���
,�9�� �
%������ � -��� ���=.� ����� .� ��� ��.�
3���� ,������� ��
����I���� ��
�����
,��� ��� ��&�����
�K� �9��
� �=) �2/ �� )�
� �1) /2' �� 1�
�� �)) == �� ''
/ ��) =? �� ?�
= �/) ') �� 1?
' �1) �)) 1 =1
? �=) '= A )
� �F��F .�F��. � �F�2�F�2=F��2=29 >��������� 9� �A� DC% ��������2� ( ���� � ��8� �� �� ��� ��� ��� ����� ����-��� ����2� D ��� -�� ��� ���2� �F��F .�F��. � �F�2�F�2=F��2 J� ��� �9����� .�2
,�9�� �
%������ � -��� %.�� .� ��� ��.�
3���� %.�
���
,������� ��
����I���� ��
�����
,���
���
��&�����
�K�9�� #����
�K��
� �� �') ?' �) ?/ ==
� �� �/) ') �� 1? '?
� �� �1) ��) �� '� /�
/ � �1= ��= �) '� /=
= �� �1) ��= �� ?) '/
' �� �1= ��) �/ ? 0�
? �� �=) �)� �� ?? ?)
� �F�F .�F��. � �F�2�F�2=F��2=29 ,�� ��&����� -�� ���������� 9� �A� DC% ��������2� J������ �����* � ����� �� �� � ���K���� � ���K� -��� ���
9������2� ,�� ����� -�� � �- ��� ��� �������� 9� ;�2
1) !( ) � *('+( ���� , -� ���� �� �� ����� ��������� ..� /� �0 1234�
��� ������ �� ,�9�� �2
���������
� (�.��
� .����.(�.���������
� (�.������.(���
� ���������
� ��������
���
(�M�'�=���� %�����'�/�9�� ������'�/���� ��4 �'�/���2
,�� ��@8��� �� ��������� �� ��� 9��� ��� �����
������� ������ ������ � ��������� �����@ � � � ��&� �������� � � ���������� ��� ���������� � ����� ��� 9����� �� � ��� � ���� ��2 (� � ����8����� ��� ��������� � 9����� � ��O� ���� ��� ������ �� �&����� (�.� ����� �� ��&��� ��� <��� ��� �� �2 J� ���� � � ���������������� ����8��� � � �� ������ �� �� �������� ��
� ��� �� -�� <��� ������� �� 6�172 D ��������� � 9����� ��� �� 9� ������ I�.� ��� ��� �� ��� ������ 9����� �� ��2 ,�� � ���� �� ��� ��� �� 9�� ����������� -��� ��������� ���� �� ������� �� ��� �������6�/��=7� � ��� ������/� ���2
(� �������� �9&�� ��� ����� �������� ��� 9� ������
�� ���� �� ��9���� �������� �� 6��0��7� �-�&��� ���
�������� ��� ��@� ����� �� ���� �������� �� -����� �2�2 ��
D�!2 ,�� @�� ��� D�! �� ��� ������� �������� ���
�������� ��������� -����2 ,���� ������� ��@� ��� ���
&��� ��������� -���� ��������� ���������� ��������� ��
���� �������� �� ������� � ���� ���� ������ ��&��� ��
�� �������� ��� �� � ��������� ��� ������ �������� -����
��&� ��&�� 9��� �� ���� ���� ����� �������� 6�A0��72
J� ���� ���� -� ��&� ��&����� � �&�� ���������
����� � ��������:��� ���������� ������ ��� �������
�� ����� ������ ������ �� ����������� �&����9��
��������� �� ���� �������� �� �� � � ���� �2
� �� ���!����� �������
4����� ����� -��� ���������2 ,�� �� DC% �������
-��� ������� � � 4� �@ (C��)) ��)) C�:� DC% �����
�������2 ,�� �A� DC% ������� -��� 9������ � � 5�����
3C��') �='2/ C�:� �����������2 �������� ����� -���
������� �� ����� ��� ������ ������&� � ,C� �� �� ��������
�������� � �� DC% ��� � ����..� �� �� �8������
�������� � �A� DC% ��-�<��� ���� 9���� ����������
�� ������&��2 ,�� ��&��� � DC%���� ������ -�� �>���� �>��.�>�2 ,�� C� ��� �%C� ������� -��� �������
� ��-�����I��@��� �I�=A1A( ����������� ��� ��������
C(,�1/1� ���� �����������2 ;� ��� ;�0C� ���� -���
9������ � ��-�����I��@��� �I�'1A) ��� �������� C>�
1)) �����������2
�(.( 5������ %����� �� ��� ��� �������� �� �
,�� ��� �� �������� ��)2�? �� )2�? ��� -�� �����
���� �� � ��� ����������� -���� ��� 9��� ���� �� ��
������E���� �.� 9���2 ,�� ��� �� .� ��/2�) ��
)2�' ��� -�� ��&�� �� �= �� ������:�� -����2 ,��� ���
�� � � .� �� ��� ��� �= �� ������ ��A2=� ��
)2/�/ ��� ��� �������� -�� ����� � ��@�� � ��� ������
���� � ����&� �&� ��� )2� ��� -���� ��� 9��� ��� ���� ��
�� ������E���� �.� 9���2 (��� ��� � ����&� -�� -�����
� �� �������� ��� �� -�� ������ �� � �����9�� ��&��� ���
������ �� �/) ��2 (��� �� �� 1))0�))) �� ��� -�� ���������� � ���9��2 ,�� ������ ����� ��� ��� �� ��8� �� -��
����� �D���./� ��� ��������� � ��&��� � �� �� ��� ��� 9�
/=0== ��2 J� -�� ����������� �� ��� �������� � ������� �� ��� � � ��&� � �� �� 6��7 ��/2/? �� '?K��9� /10=) �� ����2 /A21 ���2 �� DC%F � �2�� ��� ?2) �:� �����2'' ��� ?2) �:� ���� �21) ��� 121 �:� ���2 �A� DC%F ���2=) ��� 121 �:� ���2 C�F ��1 �6��� /� ��������� =A�6 � ����� �)� �6 � ���M����2,�� ��� ��� �� -�� � 9O����� � ;�0C� � ;�1)))�
C>1)) ���� � ;��;%(�I%. �� �� ��)� )��� ��� ��������� �������� �� ��) ��� � ����� �� �)�' ,��� � � ����������� �� �=) �� ��� �� ����������� &����� ?) �52,�� ;�0C� ����������� -��� 9������ -��� ��� ����
��:�� 9� ���� ��9���� �DJ�,�2 �� ��� ��� �� �� ��7 � A1
��� � �� ��7 � �)�2 ,�� ��� ��� �� -�� ��<���� 9�
� ������� ������� � �I'1A) ���� ;���;�� ��������
�� �� ��)� )��� ��� �� ������� �������� �� ��) ��2
�(�( ��# ����8��8� 9��:
4�F ��0�� �� ����2 ��2� ���2 �� DC%F � �2=) ��� ���� �2A���� 12? �:� ���2 �A� DC%F � ��2=� ��� 12? �:� ���2 C�F ��/�6��� 1� �6 � .����� 'A �6 � ���.����� /= �6 � ����2
�(�( ��# ����8��8��8��8��8� 9�����:
4�F 1�01= ��2 �� DC%F � )2A� ��� ?2�� �:� ���� �2�A ������� �2') ��� ���� �2'� ��� '2= �:� ���� �21� ��� 12? �:� ���2
,�9�� �
%������ � -��� ������ ���� .� ��� ��. � �� �� �� �=) ��
3���� � I�� �� I���� ��
�����
��&�����
�K�9#����
�K��
� �� �� /? 1� ?'
� �� �� �1 ?1 ?�
� �� �� /� '� =�
/ � � /1 ?1 '?
=� �� �� /= ?? ?�
'� �� �� // ?/ '1
?� �� �� /' ?/ ?�
� �F�F .�F��. � �F)2=F)2=F12�2 ,�� ����� �� �� �10/? ���29 ,�� ��&����� -�� ���������� 9� �A� DC%2� J������ ������* 9������ � ��� �� � ����� �� �� � ���K� ��� �
���K� -��� 9������2� �F�F .�F��. � �F�2=F�2=F�'2�2
!( ) � *('+( ���� , -� ���� �� �� ����� ��������� ..� /� �0 1234� 1�
�A� DC%F � ��2') ��� 12? �:� ���2 C�F �=' �6��� 1��6 � �.�������������� ��� �6 � ����������2
�(�( ��# ����8��8��8/�8�0� 9�����:
4�F 1)01� ��2 �� DC%F � )2A� ��� '2? �:� '��� �211 ������� �2�' ��� '2? �:� ���� �21) ��� 121 �:� ���2 �A� DC%F ���2�/ ��� 121 �:� ���2 C�F �=' �6��� �/��6 � ����� ����6 � ���������2
�(�( ��# ����8��8/�8�0�8��8� 9�����:
4�F 1�01� ��2 �� DC%F � )2A� ��� '2/ �:� ���� �2�'��� '2� �:� ���� �2// ��� ���� �2/1 ��� ���� �21�
��� 12? �:� ���2 �A� DC%F � ��2A� ��� 12? �:� ���2
C�F�=' �6��� �/) �6 � ���.�� ��? �6 � ������.��=' �6 � ������.�2
�(;( ��# ����8��8���� 9�����:
4�F ')0'� �� ����2 '�0'� ���2 �� DC%F � �2A? ��� 121 �:�/��2 �A� DC%F � ��2A1 ��� 121 �:� '��2 C�F�1� �6��� ����6 � ����� 1� �6 � .�������2
�(1( ��# �;8�����8��� 9��:
�� DC%F � /2�/ ��� 121 �:� ����?2�) � ?2/� ��� =��2 �A�DC%F ���2/ ��� 121 �:� ��� C�F �A� �6��� �A/ �6� ��� AA������������ ?? ��'�=
��� A� ��'�=.��2
�(4( �# %'�8��;8�����8��� 9��:
�� DC%F � �2�= ��� ���� /2�� ��� A2) �:� ���� ?2�� ���12/ �:� ���� ?2�/ ��� 12/ �: ���2 �A� DC%F � �/21 ���A2) �:� ���2 C�F �)' �6��� �=? �6 � ������� �)1�6 � ���������� ?? ��'�=�� A/ ��'�=.�2 (�������F ���� �
����� � �A�A����.F �� =�2��* �� /2�A* �� �12�AK* ��F
�� =�2�A* �� /2�1* �� �12='K2
�(2( ��# �'�8��;8�����8��� 9��:
�� DC%F � �2�� ��� ���� /2�? ��� 121 �:� ���� ?2�1�?2�/��� /��2 �A� DC%F � ��2) ��� 121 �:� ��� C�F �)' �6����=? �6 � ������� �)1 �6 � ���������� ?? ��'�=��
A� ��'�=.�2 (�������F ���� ����� � �A�A����.F ��
=�2��* �� /2�A* �� �12�K* ��F �� =�2�)* �� /2/'* ��
�12/AK2
�(. ( ��# %'/�8�0���;8�����8���
�� DC%F � �2�� ��� A��� /2�) ��� 12A �:� ���� ?2�' ���12= �:� ���� ?2/' ��� 12= �:� ��� �A� DC%F � ��2� ���12A �:� ���2 C�F �/1 �6��� ��� �6 � ����� ���
�6 � .���������� ?? ��'�=�2 (�������F ���� ����� ������=����.F �� =?2A'* �� '2)1* �� �=2�1K* ��F ��
=12�A* �� '2��* �� �=2/�K2
�(..( �# �;8�����8��;8�
J%�<���F 'A)�?=�����?��/A���=1���'))2 �� DC%F � /2/'��� 12= �:� ���� ?2)1 � ?2�= ��� /��� ?2�= � ?2/= ��� '��2�A� DC%F � �)2�1 ��� 12= �:� ���2 C�F �=) �6��� �='�6 � �'�=.��� ?? ��'�=�� A/ ��'�=.��2 �%C�F ���� ������ � ��/�����.�F �=)2)1)=/* ��F �=)2)1)'�2
��"��#�� ��!����
!� ����@ ��� ������� D������ D�� �� ������� � ����
��� � ��� <������� � ����2
����������
6�7 C2 � ����@�� ��F 32 ��-� �3�2�� ��������� .������ �� ����
��� ���� ��� 3������ !����� D�- #�@� �A?'2
6�7 +2 I�����@�� C2 C������ !2 ������ 42 P� � (2 ��������� +2 (�2 ����2
��2 ��� ��AA�� ��A0�/� ���� ��������� ����� ��������2
6�7 P2P2 ����������� ��F C2 � ����@�� (232 I�&���� �3��2�� �� �������
(���������� �� ��������� .������ �� ���� ��� ���� I��� JJ�
(�� C������ �1?� !��������� >� �AA=� ��2����0���?2
6/7 (2 ��@���� �2 C���@�� +2 �� �2 ����2 �)� ��)))� ��=0���2
6=7 %2>2 ����9���� %2�2 C99�� ��F C2 ������� +2�2 ,���-� (2;2 ������
�3��2�� J��� %������� �� ������� �� (�&����� �� �� ����
���������� 4 ����-����� P���� �A'=� ��2=)0���2
6'7 %2+2 P��-� I��2 J���2 ����2 �' ��A?A� �'�0��)2
6?7 %2>2 ����9���� 42 ;���&��� 2;2 >��@������� %2P2 I-���� +2 �� �2
����2 �A ��A1=� ���0��A2
617 +2�2 ����� �3�2�� �� ���� ���������� 5�2 �� (������� I����� D�-
#�@� �A=)� ��2/�/0/�)2
6A7 "2�#2 ����� %2�B2 Q� � Q2�Q2 P�� �2�>2 !���� !2�#2 � ���� (���
����2 ������ /) ��A1�� ��?0�=�2
6�)7 %2P2 I-���� ��F C2 � ����@�� (232 I�&���� �3��2�� %�����������
I���������� ��� ����4�-��� (����� �� ��������� .������
�� ���� ��� ���� I��� JJ� (�� C������ �1?� !��������� >��
�AA=� ��2 �)1A0�)A12
6��7 32,2 C�4��� %2>2 4����������� �2I2 4��������� +2 (�2 ����2 ��2 1/
��A'�� ��=?0��')2
6��7 ,2 � �������� 2 #������ #2 D�@���-�� +2 .��2 ����2 =' ��AA��
��?0�/�2
6��7 Q2�#2 P��� "2�#2 ����� +2 �� �2 ����2 A� ��AA1� A=0A12
6�/7 !2�2 ; �������� N� I����� D2 /����1� ��A1��* �( A'��1)?/A
��A1��2
6�=7 #2�>2 P��� #2�>2 P����� �D I����� D2��)?=�?)1 ��AA��* �(
��)��A1)/� ��AA��2
6�'7 ������� ,���� �������� �1 (���� �)))2
6�?7 3252 ��� ����� (2D2 P� ���:�&� % ����� +2 ;��2 ����2 'A ��AAA�
1)�01)�2
6�17 >2 ���9 ��� C2 !�����9�� 2 ���� +2 �� �2 ����2 �A ��A1=� �?'2
6�A7 ;2 >��&�� +2I2 ;������ �2 � �� 3I I����� D2 '�/�1?/ ��AA/�* �(
������)�=) ��AA/�2
6�)7 ;2!2 (�������� N� I����� D2 //�/��A? ��A1/�* �( �)��''�/
��A1/�2
6��7 �2�P2� ���� 3I I����� D2 �?���/1 ��A1'�* �( �)=�'�'1� ��A1'�2
6��7 I2P2 ��� +2 4 ���� J242 �����@� +2 �� �2 ����2 �)� ��)))� /�0
=)2
6��7 I2P2 ��� J242 �����@� I2P2 I� �� +2 �� �2 ����2 AA ��AAA� ��?0���2
6�/7 �2%2 ���� ��� ( ��2 +2 ����2 =� ��AAA� 1�0A'2
6�=7 +2 (�� P2 4������� ,2 ��9��-�@�� �2%2 ���� ��� %2!2 ,������ +2 .��2
����2 '� ��AA?� �=)=0�=��2
6�'7 (2 ��@���� �2 C���@�� +2 �� �2 ����2 �)� ��)))� ��=0���2
1� !( ) � *('+( ���� , -� ���� �� �� ����� ��������� ..� /� �0 1234�
6�?7 C2 � ������ �2C2 ��� +2(2 ���:������9���� %2 2 5����� 32
������� �2C2 P��� �2 %��� #2I2 ��������� +2 C��2 ����2 /) ��AA?�
����0���/2
6�17 I2 ,������� �2�2 4�-�� +2 (�2 ����2 ��2 ?� ��A=�� =1��0=1��2
6�A7 C2 ���@��� (2%2 ����:@�� ����2 %�&2 �)� ��))�� 1�=01�'2
6�)7 (2%2 ����:@�� >2(2 D������ C2 ���@��� %2 C � ���� C2 4���� �
9��������� ����2 %�&2 �)� ��))�� 1�?01A�2
6��7 I232 ��&���� ����2 %�&2 AA ��AAA� ')�0'��2
6��7 (2P2 ������ C2(2 ��@� +2 (�2 ����2 ��2 '? ��A=)� /�?10
/�1)2
6��7 >2,2 P���� >2 (��������� +2 %�� �2�2 ���� +2 �� �2 ����2 �A
��A11� �1�0�1?2
6�/7 2P2 ����� �2�2 >��� (���2 ����2 =/ ��� ��A1�� =�A0=��2
6�=7 32,2 C�4��� %2.2 4��� J��2 3��2 ����2 �A ��A/?� /��0/�=2
!( ) � *('+( ���� , -� ���� �� �� ����� ��������� ..� /� �0 1234� 1�