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TABELA 1) Constantes físicas, características e periculosidade dos reagente e produtos.
Substância e Fórmula molecular
Massa molecular (g/mol)
P.F. (ºC)
P.E. (ºC)
Solubilidade (g/mL)
d (g/cm3)
Característica Riscos
Etanol C2H5OH
46,07
‐114,1
78,5
Solúvel em água, cetona e éter.
0,79
Líquido incolor volátil.
INFLAMÁVEL
Exposição prolongada: irritação nos olhos, pele e nariz. Dor de cabeça, náusea, vômito, sonolência, fadiga, sudação, entorpecimento mental ou depressão, falha na percepção. Efeito crônico: dependência química, cirrose hepática.
Clorofórmio CHCl3
119,38 ‐63,5 61,2 Solubilidade em água: 0,8g/100 ml
a 25ºC. 1,48
Líquido incolor (volátil).
Não inflamável.
Contato Direto: pode causar irritação nos olhos, pele e trato respiratório. Exposição Prolongada: doenças mentais, náusea e confusão; dor de cabeça; fadiga; dormência; aumento do fígado.Pode ser fatal se inalado ou aspirado. Afeta o SNC, rins e fígado. Pode causar câncer dependendo do nível e duração da exposição.
Ácido benzóico C7H6O2
122 122,4 249,2
1g/2,3mL álcool,1,5 álcool quente,4,4mL
clorofórmio 3mL éter.
1,32(sól.) Sólido cristalino.
Incolor. Irritante aos olhos e sistema respiratório. Os sintomas podem incluir tosse ou dor de garganta.
Éter etílico C4H10O
74,12 ‐116,3 34,6 Solubilidade em água: 6,9g/100 ml
a 20ºC. 0,71
Liquido volátil e altamente inflamável.
Exposição prolongada: sonolência, excitação, náusea, vômito, irritação do sistema respiratório e pele. Quando exposto à luz e ao ar, os éteres produzem explosivos, principalmente se forem aquecidos ou destilados. Para evitar isso são usados alguns conservantes em pequenas quantidades. Causa dependência física e psicológica com uso frequente.
p‐dicloro Benzeno C6H4Cl2
147 174,12 53,5
Praticamente insolúvel em água. Solúvel em álcool, éter, clorofórmio.
1,5
Pressão de vapor 0,4 O contato direto com o vapor ou sólido pode causar irritação na pele. Pode ser usado como entorpecente.
Hidróxido de sódio NaOH
39,9 ‐ 4 102
1g/0,9mL de água , 0,3 mL de água
quente, 7,2 mL de álcool
1,056
Exposição Prolongada: irritação nos olhos, pele e membranas mucosas, pneumonitis, queimadura nos olhos e pele, temporária perda de cabelo.
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Cloreto de cálcio CaCl2
110,99 772 >1600
Solubilidade em água: 74,5g/100
ml a 20ºC.
2,15 Sólido branco.
A inalação do produto poderá causar irritação nas vias respiratórias causando tosse e espirros, se a exposição for prolongada causa queimação, dores e inflamação nas vias respiratórias.
Benzoato de sódio
NaC6H5CO2
144.11 >300 1g/1,8mL água,1,4 água quente, 75mL
álcool. 1.44
Pó branco, inodoro ou com fraco odor
balsâmico.
Pode ser perigoso se engolido ou inalado. Pode causar irritação da pele, olhos e ao trato respiratório. Em combinação com o ácido ascórbico (Vitamina C), ele pode formar o benzeno, que é cancerígeno.
Ácido clorídrico HCl
36, 4610 ‐
114,17 (puro)
‐85 (puro)
1,18
Sol. 37%
À temperatura ambiente, é um gás
incolor e Ligeiramente amarelado.
O cloreto de hidrogênio é irritante e corrosivo para qualquer tecido com que tenha contato. A exposição a níveis baixos produzem irritação na garganta e nariz. Dependendo da concentração, o cloreto de hidrogênio pode produzir desde uma leve irritação até queimaduras graves na pele e olhos, pode levar até o estreitamento dos bronquíolos, acumulando líquido nos pulmões, podendo levar a morte.
COMO DESCARTAR OS RESÍDUOS
DESCARTE CLORADOS: _solução aquosa contendo: água, cristal violeta e pequena quantidade de clorofórmio e etanol (FASE AQUOSA: EXTRAÇÃO SIMPLES E MÚLTIPLA) _solução orgânica contendo: clorofórmio, cristal violeta, pequena quantidade de água e etanol. (FASE ORGÂNICA: EXTRAÇÃO SIMPLES E MÚLTIPLA) _solução orgânica contendo: éter, p‐diclorobenzeno, pequena quantidade de água, benzoato de sódio e ácido benzóico. (FASE ORGÂNICA: EXTRAÇÃO QUIMICAMENTE ATIVA) _solução aquosa contendo: água, benzoato de sódio, pequena quantidade de ácido benzóico, NaOH, p‐diclorobenzeno e éter. (FASE AQUOSA: EXTRAÇÃO QUIMICAMENTE ATIVA) _ solução de HCl 35,5%, RESTANTE. DESCARTE SÓLIDO 1: (haverá um descarte etiquetada) _ fase sólida hidratada (CaCl2), EXTRAÇÃO QUIMICAMENTE ATIVA DESCARTE SÓLIDO 2: (haverá um descarte etiquetada)) _descarte sólido de p‐diclorobenzeno (EXTRAÇÃO QUIMICAMENTE ATIVA)
Bibliografia: Merck Index; BUDAVARI, S. (pag.187,369,538,670,677,1095,1106,1542)
Apostila de Química Orgânica Experimental _ Prof. José Eduardo de Oliveira
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EXTRAÇÃO COM SOLVENTES
EXTRAÇÃO SIMPLES
Adicionar 30 mL de Água e dissolver.
Dividir em duas porções iguais (A e B) de 15mL cada, medidos em uma proveta, transferindo para béquer de 50 mL.
Porção BPorção A
Solução Hidroalcóolica de Cristal Violeta
Pequena quantidade de cristal violeta + 2 a 3 gotas de etanol em béquer de 50 mL
1. Transferir para o funil de separação de 100mL; 2. Adicionar 15 mL de Clorofórmio; 3. TÉCNICA DE EXTRAÇÃO COM SOLVENTE
Fase Orgânica (Inferior): CHCl3, cristal violeta, pequena quantidade de água e etanol. Fase Aquosa (Superior) ÁGUA, cristal violeta, pequena quantidade de CHCl3 e etanol.
Transferir para tubo de ensaio e etiquetar.
Transferir para tubo de ensaio e etiquetar.
Fase Orgânica 1 CHCl3, cristal violeta, pequena quantidade de água e etanol.
Fase Aquosa 1ÁGUA, cristal violeta, pequena quantidade de CHCl3 e etanol.
15mL da Solução Hidroalcóolica de Cristal Violeta (porção A)
Qual conclusão podemos ter sobre o K em relação à intensidade das cores obtidas nas duas fases Qual a importância do valor desta constante
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EXTRAÇÃO MÚLTIPLA Comparar a intensidade das cores dos tubos contendo as Fases Orgânicas 1 e 2 nos dois tipos de extração (simples e múltipla) e discutir os resultados.
1. Transferir para funil de separação de 100mL; 2. Adicionar 5 mL CHCl3 ; 3. TÉCNICA DE EXTRAÇÃO COM SOLVENTE.
Fase Orgânica (Inferior): CHCl3, cristal violeta, pequena quantidade de água e etanol
Fase Aquosa (Superior): ÁGUA, cristal violeta, pequena quantidade de CHCl3 e etanolTransferir para tubo de ensaio e etiquetar.
Fase Orgânica 2 CHCl3, cristal violeta, pequena quantidade de água e etanol 1. Adicionar mais 5mL CHCl3 ; 2. TÉCNICA DE EXTRAÇÃO COM SOLVENTE.
Fase Orgânica (Inferior): CHCl3, cristal violeta, pequena quantidade traços de água e etanol
Transferir para o tubo de ensaio da fase orgânica 2.
Fase Orgânica 2:CHCl3, cristal violeta, pequena quantidade de água e etanol
Fase Aquosa (Superior): ÁGUA, cristal violeta, pequena quantidade de CHCl3 e etanol.
1. Adicionar mais 5mL CHCl3 ; 2. TÉCNICA DE EXTRAÇÃO COM SOLVENTE.
Transferir para o tubo de ensaio, através da boca do funil de separação e etiquetar.
Fase Aquosa 2: ÁGUA, cristal violeta, pequena quantidade de CHCl3 e etanol.
Fase Orgânica 2: CHCl3, cristal violeta, pequena quantidade de água e etanol.
Transferir para o tubo de ensaio da fase orgânica 2.
Fase Orgânica (Inferior): CHCl3, cristal violeta, pequena quantidade de água e etanol Fase Aquosa (Superior): ÁGUA, cristal violeta, pequena quantidade de CHCl3 e etanol.
15mL da Solução Hidroalcóolica de Cristal Violeta (porção B)
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EXTRAÇÃO COM SOLVENTES QUIMICAMENTE ATIVOS
1. Adicionar o volume de 15 mL de solução aquosa de NaOH 5%. 2. TÉCNICA DE EXTRAÇÃO
Fase Orgânica (Superior): ÉTER, p‐diclorobenzeno, pequena quantidade de água, benzoato de sódio, ácido benzóico e NaOH.
Fase Aquosa (Inferior): Água, benzoato de sódio, pequena quantidade de ácido benzóico, NaOH, p‐diclorobenzeno e éter.
REPETIR A TÉCNICA DE EXTRAÇÃO com a solução aquosa de NaOH 5% (mesmo volume usado anteriormente). Transferir para um béquer
de 250mL.
Fase Aquosa
Fase Aquosa (Inferior): Água, benzoato de sódio, pequena quantidade de NaOH, p‐diclorobenzeno e éter.
Fase Orgânica (Superior): ÉTER, p‐diclorobenzeno, pequena quantidade de água, benzoato de sódio e NaOH.
Transferir para o béquer de 250mL já contendo a fase aquosa anterior.
Fase Aquosa
1. Transferir para erlenmeyer.2. Adicionar 1g de CaCl2 (agente secante) e agitar ocasionalmente.
3. Filtrar em papel pregueado, recolhendo a fase orgânica em béquer previamente tarado.
Lavar com 10mL de água.
Fase Orgânica (Superior): ÉTER, p‐diclorobenzeno, pequena quantidade de água, benzoato de sódio e NaOH.
Transferir para o béquer de 250mL já contendo as fases aquosas anteriores.
Fase Aquosa
Fase Sólida: CaCl2, pequena quantidade de éter, p‐diclorobenzeno, água, benzoato de
sódio, ácido benzóico e NaOH.Filtrado: Éter, p‐diclorobenzeno, pequena quan‐tidade de CaCl2, água, benzoato de sódio e NaOH.
Resíduo: p‐diclorobenzeno, pequena quantidade de éter, CaCl2, água, benzoato de sódio e NaOH.
Fase Aquosa (Inferior): Água, benzoato de sódio, pequena quantidade de NaOH, p‐diclorobenzeno e éter.
COMO ISOLAR O ÁCIDO BENZÓICO
EXTRAÇÃO COM SOLVENTE
FILTRAÇÃO A PRESSÃO REDUZIDA
Adicionar 5 mL de HCl 35,5%.
Solução ácida: Ácido Benzóico, água, pequena quantidade de p‐diclorobenzeno e éter.
1. Eliminar o Éter por Destilação Simples; 2. Pesar o resíduo;
3. Determinar o ponto de fusão.
100mL éter + 2g ácido benzóico + 2g p‐diclorobenzeno.
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Extração com Solventes
Alana Evangelista Honório
Sara Cardoso de Souza
Lucy Elaine Sugauara
Prof. Dr. José Eduardo de Oliveira
Profª. Amanda Coelho Danuello
Licenciatura 2009
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Extração com SolventeO que é?
O que podemos extrair ?
Amostra Sólidas: dissolução lenta: SOXHLETdissolução rápida: método para misturas líquidas
Amostra Líquidas:micro escalaVolume < 4mL : VIAL CÔNICO (A) 4mL < Volume ≥ 10mL : TUBO DE CENTRÍGUGA (B)macro escalaVolume > 10 mL : FUNIL DE SEPARAÇÃO (C)
A B C
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Extração com SolventeEscolha do Solvente.
Constante de Distribuição.
A AA
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sólido-líquidoSOXHLET
Quando o K não é muito favorável
Tipos de extração:EXTRAÇÃO CONTÍNUA
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EXTRAÇÃO CONTÍNUA
a) Para solventes menos densos que a água
b) Para solventes mais densos que a água
O aspecto mais importante deste tipo de extração é que
pode ser processada com um volume limitado de solvente.
líquido-líquido
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EFEITO SALTING OUT
O efeito SALTING OUT se baseia no aumento do coeficiente de distribuição da solução que é possível quando um sal é dissolvido na solução coloidal.
Como uma das fases é aquosa, as moléculas de água terão preferência em solvatar o sal, liberando assim, as moléculas orgânicas para a fase orgânica.
Extração que modifica o valor de K;
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Formação de EmulsãoEmulsão é uma solução coloidal de um líquido no outro. São gotículas de solvente orgânicos mantidas em suspensão numa solução aquosa quando os dois são misturados ou agitados vigorosamente.
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EXTRAÇÃO NÃO CONTÍNUAlíquida-líquida
Funil de SeparaçãoAnel de Ferro
Tampa
Frasco Extrator
Torneira
Fase menos densa
Fase mais densa
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Extração Simples 1X100mL
K = 3
mtotal = 50g
mm
m
m
m
m
m
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Extração Múltipla
2 X com 50mL cadamatual total= 50g – 30g = 20g
mtotal extraído
mtotal= 50g
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Massa total extraída na EXTRAÇÃO SIMPLES
m = 37,5 gramas
Massa total extraída na EXTRAÇÃO MÚLTIPLA
m = 42 gramas
EXTRAÇÃO SIMPLES X MÚLTIPLA
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EXTRAÇÃO MÚLTIPLA
88%
75%
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PROCEDIMENTOAo iniciar uma extração, o primeiro passo é verificar a ausência de vazamentos na tampa e torneira do funil.
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Para encher o funil de separação, ele é apoiado num anel metálico preso em um suporte.
Tanto a solução a ser extraída, quanto o solvente de extração são colocados no funil.
NÃO ESQUEÇA DE FECHAR A TORNEIRA!!!!!!!
Colocar um frasco limpo e seco na saída do funil.
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CUIDADO: Escolha o funil certo para o volume que seráutilizado, o volume total das soluções não pode ultrapassar
¾ do volume total do funil.
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CUIDADO: O funil de separação é segurado principalmente pelo gargalo superior.
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Para igualar a pressão interna do funil de separação com a externa, o funil é ventilado segurando-o de cabeça para baixo e abrindo
vagarosamente a torneira .
SEGURAR A TAMPA FIRMEMENTE!!!!!
Vídeo da Pressão
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CUIDADO: NÃO DIRECIONE O FUNIL DE SEPARAÇÃO PARA AS PESSOAS!!! APONTE PARA DENTRO DE UMA CAPELA.
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Coloque o funil de separação no suporte metálico e aguarde até que decante as fases.
Destampe o funil de separação antes de iniciar a separação das fases.
O resultado ideal são duas fases bem definidas, fáceis de separar observando a interface das fases.
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Pode ocorrer a formação de EMULSÃO.
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Formação de EmulsãoEmulsão é uma solução coloidal de um líquido no outro. São gotículas de solvente orgânicos mantidas em suspensão numa solução aquosa quando os dois são misturados ou agitados vigorosamente.
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1) Descanso e leves batidas com uma mangueira de silicone na lateral do funil de separação.
2) Descanso e mexidas com uma bagueta.
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3) Efeito Salting out.
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Efeito Salting OutO efeito SALTING OUT se baseia no aumento do coeficiente de distribuição da solução que é possível quando um sal é dissolvido na solução coloidal.
Como uma das fases éaquosa, as moléculas de água terão preferência em solvatar o sal, liberando assim, as moléculas orgânicas para a fase orgânica.
Molécula orgânica
solvatada
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Como retirar CORRETAMENTE as duas fases do funil de
separação.
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A maneira correta de se escoar a fase
inferior é igual a de se manusear a bureta
numa titulação.
MOTIVO:
Mais segurança no manuseio da torneira
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A fase inferior é retirada pela torneira em um frasco seco e limpo.
A fase superior é removida vertendo através da abertura superior do funil de separação com o auxílio de uma baguete.
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PRECAUÇÕES:
Não passe as duas fases pela torneira do funil de separação.
Não descarte nenhuma fase antes de ter certeza em qual das fases se
encontra o soluto desejado na separação.
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Secar a Fase Orgânica
Como secar a FASE ORGÂNICA ?Como deve ser o AGENTE SECANTE ?
não deve combinar quimicamente com o composto orgânico;não deve ter apreciável solubilidade no solvente;rápido e eficiente;mais econômico possível.
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Etapas da Secagem
ADICIONAR
AGUARDAR
FILTRAR
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EXTRAÇÃO QUIMICAMENTE ATIVA
A EXTRAÇÃO QUIMICAMENTE ATIVA difere da Simples e da Múltipla por envolver uma reação, no caso que estudaremos envolverá uma reação ácido-base, que será necessária para separarmos dois compostos solúveis no solvente orgânico.
Ácido Benzóico
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REAÇÕES NA EXTRAÇÃO QUIMICAMENTE ATIVA
Adição de NaOH na solução de Ácido Benzóico.
Formação do Benzoato de Sódio, um sal solúvel em água.
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Benzoato de Sódio
FASE SUPERIOR ORGÂNICA
FASE INFERIOR AQUOSA
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Fase OrgânicaAGENTE
SECANTE
Solução etérea de p-diclorobenzeno
RECOLHER
SECAR
FILTRAR
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DESTILAÇÃO SIMPLES
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Fase AquosaRecuperação do Ácido Benzóico
Para recuperar o Ácido Benzóico a partir do sal Benzoato de Sódio, adicionamos o Ácido Clorídrico e obtemos uma solução de Ácido Benzóico e Cloreto de Sódio.
NaOH + HCl NaCl + H2O
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Como Separar o Ácido Benzóico
Filtração a Pressão Reduzida
Extração com Solvente
X
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Determinação do Grau de Pureza
Um composto sólido com alto grau de pureza funde-se a uma temperatura bem definida, isto é, a faixa do ponto de fusão não excede 1,0 ºC.
O ponto de fusão do p-diclorobenzeno é 53,5 ºCO ponto de fusão do ácido benzóico é 122,4 ºC
INTERVALO DE FUSÃO: é a diferença entre a temperatura em que se observa o início da degradação (temperatura de degelo) dos cristais e a temperatura em que aamostra se torna completamente líquida (temperatura de fusão).
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Aparelho Digital de Ponto de Fusão
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Propriedades Coligativas:Abaixamento do Ponto de Fusão
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BOA
PRÁTICA!!!!
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BOM RELATÓRIO!!!
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BIBLIOGRAFIAFundamentos de Química Experimental; CONSTANTINO, M.G. (pag.179~199)VOGEL Análise Química Quantitativa; J. Mendham,R.C Denney, J.D. Barnes, M.J.K. Thomas.Laboratory Experimental in Organic Chemistry; MOHRIG; NECKERS (pag. 33~45)Experimental Organic Chemistry A Small-Scale Aproach; CHARLES F. WILCOX Jr. (cap.6; 80~98)A Tex Book of Practical Organic Chemistry; 3th Ed; LONGMAN (pag.152,153)
Experimental Organic Chemistry A Samall Scale Approach; 2nd Ed; CHARLE WILCOX Jr, MARY F. WILCOX (pag. 116, 117)Vogel´s Texbook of Practical Organic Chemistry; 4thEd; LONGMAN (pag.129~140)Merck Index; BUDAVARI, S. (pag.187,369,538,670,677,1542)http://www.fc.up.pt/gisocb/pdfspágina da Universidade de Brasília.
Figuras e Vídeos
http://www.youtube.com/watch?v=ciWpS6SetdY&playnext_from=PL&feature=PlayList&p=57499F5778AAB619&playnext=1&index=1http://images.google.com.br/imgres?imgurl=http://www.macvil.com.br/images/simbolos2.gif&imgrefurl=http://www.macvil.com.br/info.htm&usg=__-TQjukG01PApVtbY31an_HujvxY=&h=298&w=680&sz=94&hl=pt-BR&start=1&tbnid=TtKo6whdCinlTM:&tbnh=61&tbnw=139&prev=/images%3Fq%3Dsimbolos%2Bno%2Blaboratorio%26gbv%3D2%26hl%3Dpt-BRhttp://www.fc.up.pt/gisocb/pdfs/MSEQO2002_2003secure.pdfP[agina da Universidade de Brasília.