te maaaaaaaaaaa aaaaaaaaaaaaaaaaaaaaa
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Alcoholes, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres,aminas, amidas, aminoácidos y compuestos halogenados.
Para facilitar el estudio de la química del carbono, los compuestos se
agrupan en grupos funcionales. Estos grupos engloban compuestoscon estructuras similares, y por lo tanto, propiedades físicas y químicasmuy parecidas.
Los grupos funcionales son átomos o grupos de átomos unidos acadenas de hidrocarburos alifáticas o aromáticas y es la zona dereactividad de las moléculas.
Las reglas de nomenclatura de la !P"# para los compuestos condiferentes grupos funcionales son seme$antes, s%lo se tiene que tomar en
consideraci%n el o los grupos presentes en las moléculas para indicarcuál es el sustituyente de un grupo funcional.
Grupos funcionales
Tipo decompuesto
FórmulaGrupo
funcionalstructura !emplo
Alcano &'#()'#()'&*
&'(
Al"ueno &'#(+#('&*
oble enlace
Al"uino &'#-#'&* riple enlace
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Aromático "r'&
"nillobencénico
Alcohol &'/(0rupo
(idro1ilo#(2'/(
#ter &'/'&*0rupoalco1i
#(2'/'#(2
Aldehído &'#3+/4(
0rupocarbonilo
#(2'#(/
$etona &'#3+/4'&*
0rupocarbonilo
#(2'/#'#(2
%cidocarboxílico
&'#//(
0rupocarbo1ilo
#(2'#()'#//(
#ster &'#//'&*0rupo
alco1icarbonilo #(2'#//'#(2
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"mina &'5&)
0rupoamino
Amida&'#3+/453'&*4'
&6
0rupocarbo1amida
&aluro &'7 7 + 8, #l, 9r o &'7 #(2'#()'9r
'omenclatura, estructura, isomería, propiedades y aplicaciones.
Alcoholes.
Los alcoholes son compuestos en los que un hidr%geno de un alcano es sustituido
por un grupohidroxilo (-OH). Pueden e1istir compuestos con dos, tres o más
grupos de este tipo insertados en una cadena, siempre y cuando se encuentren en
carbonos diferentes. 5o e1isten moléculas en las que esté insertado más de un
hidro1ilo, ya que son inestables.
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Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios o terciarios, dependiendo de
donde se encuentre insertado el :/(; en un carbono primario, secundario o
terciario.
(, () y ()) son radicales alquilo iguales o diferentes.
'omenclatura.
mero más ba$o.
2. =e nombran los sustituyentes con el n>mero que les corresponda.
Primero los hal%genos y después los radicales alquilo.
?. #uando el :/( se une a un anillo del benceno, se utiliza fenol.
@. =i e1isten dos o más grupos :/( en la molécula, se indica su
ubicaci%n con n>meros separados por comas y la
terminaci%n diol para dos :/( y triol para tres.
"lgunos alcoholes tienen nombres comunes.
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$&*+& $&*+$&-+& $&*+$&-+$&-+&
5ombre com>n alcohol metílico alcohol etílico alcohol propílico
!P"# metanol etanol propanol
?'bromo')'metil'
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Escribir la f%rmula de los siguientes compuestosA
a )'etil'2'metil'
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0sos
El metanol es uno de los disolventes industriales más comunes, ya que disuelve
una gran cantidad de sustancias polares y no polares; es barato y poco t%1ico si
no se ingiere. =e utiliza como combustible para motores de combusti%n interna y
precursor o componente de plásticos, medicamentos y otros productos
industriales. ambién, para desnaturalizar el etanol y no sea apto para beber ya
que puede producir ceguera e incluso la muerte.
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El etanol es un buen disolvente, de ba$a to1icidad y barato de producir. Es el que
está presente en las bebidas alcoh%licas por lo que se grava con altos impuestos y
lo encarecen. El etanol se desnaturaliza con metanol, metil isobutil cetona y bitre1.
Acti1idad.
Lee el siguiente artículo y haz una crítica de su contenido. Enviala a tu asesor.
omada de BBB.aporrea.orgCinternacionalesCnD)@.html
Critica The New York Times producción de etanol con maíz
Por: Prensa Latina Fecha de publicación: 05/04/07
http://www.aporrea.org/internacionales/n92885.htmlhttp://www.aporrea.org/internacionales/n92885.html
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Nueva York, 5 abr.- l in!lu"ente diario The New York Times criticó ho" el aumento sin precedentes del cultivo de maíz en stados #nidos para producir etanol " apenas sustituir
una pe$ue%a !racción del petróleo $ue consume el país.
n un editorial titulado &as consecuencias del maíz, el rotativo comenta el desmedido
inter's de los (ran)eros por incrementar las tierras dedicadas a la (ramínea, en su a!*n de
obtener (anancias r*pidas.
l s+bito vuelco hacia la producción de ese cereal se deriva de la política del presidente
eor(e . ush a !avor de los biocombustibles, a+n a ries(o de romper el balance a(rícola
de la nación, con una s+bita ba)a de las *reas de so"a o al(odón, entre otras.
The New York Times revela $ue este a%o los a(ricultores norteamericanos sembrar*n demaíz /0.5 millones de acres 123.3 millones de hect*reas4, es decir, 6 millones de acres 17.8
millones de hect*reas4 m*s $ue el a%o pasado, la ma"or *rea destinada a ese cultivo desde
/77.
&as tierras destinadas a la so"a disminuir*n en m*s del 0 por ciento " lo mismo ocurrir*
con el tri(o " el al(odón, a(re(a el diario.
9dem*s del peli(ro $ue esto entra%a en relación con la producción de cereales para la
e:portación, el periódico apunta otro ries(o menos conocido; la puesta en e:plotación de
tierras $ue se encuentran su)etas a un pro(rama de protección del medio ambiente.
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mu" monta%osas, h+medas, o reservas de !lora " !auna, $ue son conservadas por !ondos
aportados por los contribu"entes.
l =ro(rama de Conservación de >eservas "a paralizó la incorporación de nuevas *reas "
(rupos de a(ricultores han comenzado a pedir la liberación para el cultivo de las tierras
prote(idas, a%ade.
=or mucho $ue nos (uste la producción de etanol, sobre todo el celulósico o de otras
!uentes di!erentes al maíz, sería un tr*(ico error echar por la borda dos d'cadas de protección ambiental a cambio de (anancias de corto plazo, a!irma The New York Times.
&a producción de etanol a partir de ese cereal reemplazar* una pe$ue%a !racción del petróleo $ue utilizamos " si eso se realiza al precio de una nueva locura en busca de tierras
cultivables, ser* ma"or la p'rdida en conservación $ue la (anancia en independencia
ener('tica.
=or otra parte, el conocido periódico norteamericano destacó este )ueves entre sus
principales in!ormaciones la crítica !ormulada por el presidente cubano, ?idel Castro, a los
planes de ush de incrementar el uso de alimentos como el maíz " la so"a para la producción de etanol.
El etilenglicol se utiliza como anticongelante, la glicerina en $abones y cosméticos
y el fenol como antiséptico y desinfectante.
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Los alcoholes primarios se utilizan para la síntesis de aldehídos y los secundarios,
de cetonas.
Acti1idad.
"naliza la siguiente lectura y comentala con tu asesor.
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omada de imberlaFe, G. Química. )a Ed. Pearson Educaci%n. Hé1ico, )II
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#teres.
Los éteres también se consideran derivados del agua, donde los dos hidr%genos
han sido sustituidospor radicales alquilo o arilo. =u f%rmula general es (++() o Ar++Ar), donde & y &J son radicales alquilo y "r y "rJ, radicales arilo.
'omenclatura.
Los éteres más pequeKos casi siempre se denominan por sus nombres comunes,
los que se forman con los dos nombres de los sustituyentes en orden alfabéticos,
seguidos de la palabraéter .
En la nomenclatura sistemática 3!P"#4, nombra un éter como un alcano con un
sustituyente &/, en el que cambia la terminaci%n il por oxi.
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Escribe el nombre de los siguientes compuestosA
/ropiedades físicas.
La mayoría de los éteres son líquidos a temperatura ambiente, s%lo es gas el
meto1imetano. =us puntos de ebullici%n aumentan al aumentar el peso molecular.
Los éteres que tienen de uno a cinco átomos de carbono, son solubles en agua y
a medida que la longitud de la cadena aumenta su solubilidad disminuye. =on
menos densos que el agua.
0sos.
=on compuestos de gran estabilidad, muy usados como disolventes inertes por su
ba$a reactividad. El éter sirve como medio de e1tracci%n de compuestos orgánicos
solubles, como lípidos, aldehídos y alcaloides.
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Acti1idad.
Lee el siguiente documento y realiza un breve resumen que enviarás y
comentarás con tu profesor.
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omado de urFanis, P. Fundamentos de química orgánica. Pearson Educaci%n.
Hé1ico, )IIM
2eri1ados halogenados.
Los derivados halogenados son compuestos orgánicos en los que uno o más
hidr%genos de los hidrocarburos han sido reemplazados por un hal%geno 38, #l, 9r
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o 4. Los halogenuros de alquilo al igual que los alcoholes pueden ser primarios,
secundarios o terciariosA
E1isten tres clases principales de compuestos orgánicos halogenadosA los haluros
de alquilo, los haluros de vinilo y los haluros de arilo. En estos compuestos un
átomo de hal%geno está reemplazando a un hidr%geno de un alcano, de un
alqueno y de un anillo aromático respectivamente.
'omenclatura.
(ay dos formas como en la mayoría de los compuestos orgánicos de nombrar a
los halogenuros orgánicos, la nomenclatura sistemática de la !P"# y la com>n.
En la sistemática, se designa el hal%geno comoA fluoro, cloro, bromo y
yodo seguido del radical alquilo, vinilo o arilo. La posici%n del hal%geno o de los
hal%genos, se indica con un n>mero que antecede al nombre, si hay más de un
sustituyente halogenado se ordenan alfabéticamente.
En la nomenclatura com>n se nombran como si fueran salesA haluro de seguido
del nombre del radical.
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Escribe la f%rmula o el nombre de los siguientes halogenurosA
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Aminas.
Las aminas se consideran compuestos derivados del amoniaco, en el que sesustituyen uno, dos o tres
de los hidr%genos por radicales alquilo o arilo. e esta forma se tienenA
"minas primarias "minas secundarias "minas terciarias
Las aminas al tener pares de electrones sin compartir, se comportan como bases
de 9ronsted LoBry al aceptar un prot%n de un ácido. =on bases ligeramente
fuerte. "lgunos compuestos biol%gicos de gran importancia son aminas, como los
neurotransmisores y biorreguladores. ebido a su alto grado de actividad biol%gica
muchas aminas se emplean como medicamentos.
"drenalina o epinefrina
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5oradrenalina o norepinefrina
Los alcaloides son un grupo importante de aminas biol%gicamente activas, que
son biosintetizadas por algunas plantas para protegerse de insectos y otros
animales depredadores, tales comoA la coniína, cocaína, nicotina, mescalina,
morfina, heroína, codeína.
'omenclatura.
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En la nomenclatura de la !P"#, la cadena principal es la que contiene mayor
n>mero de carbonos y se sustituye la terminaci%n o por amina. La posici%n del
grupo amino se indica con un n>mero tomando en cuenta que le corresponda el
menor. Los sustituyentes se designan con el n>mero de su posici%n y se utiliza elprefi$o N , para los sustituyentes del nitr%geno.
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Escribir las f%rmulas de las siguientes aminasA
a4 Propilamina
b4 Etilmetilpropilamina
c4 "nilina
d4 5,5'dietil')'pentanamina
e4 8enilamina
/ropiedades físicas.
Las aminas son compuestos polares, por lo que las de masa molecular ba$a, son
solubles en agua y al comparar aminas con el mismo n>mero de carbonos, las
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primarias son más solubles que las secundarias, y éstas a su vez, más que las
terciarias.
Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidr%geno. Las
aminas terciarias no pueden formar puentes de hidr%geno, sin embargo pueden
aceptar enlaces de hidr%geno con moléculas que tengan enlaces /'( o 5'(.
#omo el nitr%geno es menos electronegativo que el o1ígeno, el enlace 5'( es
menos polar que el enlace /'(. Por lo tanto, las aminas forman puentes de
hidr%geno más débiles que los alcoholes de pesos moleculares seme$antes.
Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullici%n menores que los
de los alcoholes, pero mayores que los de los éteres de peso molecular
seme$ante. Las aminas terciarias, sin puentes de hidr%geno, tienen puntos de
ebullici%n más ba$os que las aminas primarias y secundarias de pesos
moleculares seme$antes.
Las aminas se caracterizan por sus olores desagradables, algunas de ellas tienen
olor a pescado y se cree que algunas son cancerígenas
0sos.
Las aminas se utilizan como productos químicos intermedios, disolventes,
aceleradores del caucho, catalizadores, emulsionantes, lubricantes sintéticos,
inhibidores de la corrosi%n y para la fabricaci%n de cosméticos, medicamentos,
herbicidas, pesticidas y colorantes..
Acti1idad.
nvestiga qué tipos de compuestos son la putrecina y la cadaverina, cuándo se
forman y d%nde se encuentran.
Aldehídos y cetonas.
Los aldehídos y las cetonas son compuestos carbonílicos que poseen un grupo
llamado carbonilo3$34. En los aldehídos, el carbonilo está unido a un hidr%geno
y a un grupo alquilo o arilo a e1cepci%n del más simple de ellos, el formaldehido,
que se une a dos átomos de hidr%geno. Las cetonas están conformadas por dos
radicales alquilo o arilo que se unen al carbonilo.
E1isten muchos aldehídos y cetonas en la naturaleza, se presentan como
fragancias y sabores naturales como la vainilla, el cinamaldehído de la canela, el
carvacrol de la hierbabuena y el alcanfor. Los grupos carbonilo y sus derivados
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son los rasgos estructurales principales de los carbohidratos y aparecen en otros
compuestos importantes como colorantes, vitaminas y hormonas.
Los aldehídos y las cetonas son similares en estructura y tienen propiedades
parecidas, pero en cuanto a reactividad, los aldehídos son más reactivos que las
cetonas.
'omenclatura.
Aldehídos.
La nomenclatura de la !P"# para los aldehídos se obtiene al sustituir la
terminaci%n o de alcano correspondiente, por la terminaci%n al . =e debe contar el
n>mero de carbonos incluyendo al carbonilo, al que le corresponde el n>mero mero
que les corresponde.
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Los nombres comunes se forman del nombre com>n del ácido carbo1ílico que le
corresponde, quitando la palabra cido, y la terminaci%n ico se sustituye
por aldeh!do.
$etonas.
La nomenclatura sistemática de las cetonas se obtiene sustituyendo la
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terminaci%n o del alcano por ona. En las cetonas de cadena abierta, se enumera
la cadena más larga en donde se encuentra el grupo carbonilo y que le toque la
numeraci%n más ba$a, se indica con un n>mero su posici%n. En las cetonas
cíclicas, al átomo del carbonilo se le asigna el n>mero
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Escribir las f%rmulas de los siguientes aldehídos y cetonasA
a4 ?,?'dietil')'pentanona
b4 9utiraldehído
c4 9util metil cetona
d4 )'etil'2'metilpentanal
e4 )'metil'2'he1anona
f4 8enil metil cetona
g4 ?'cloro'2'metilheptanal
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h4 2'metilciclopentanona
Acti1idad.
nvestiga las propiedades físicas y usos de los aldehídos y las cetonas. &ealiza un
escrito en una cuartilla en el que menciones c%mo es el punto de ebullici%n, la
solubilidad y la densidad de éstos compuestos comparados con los alcanos,
éteres y alcoholes. "simismo, menciona cuál es su estado físico a temperatura
ambiente y sus usos más importantes.
%cidos carboxílicos.
Los ácidos carbo1ílicos son compuestos que están ampliamente distribuidos en la
naturaleza, los podemos encontrar por todos lados, como el ácido láctico de laleche agria y la degradaci%n bacteriana de la sacarosa en la placa dental, el ácido
cítrico y asc%rbico en las frutas, el ácido fornico en la picadura de abe$as y
hormigas y el ácido acético en la fermentaci%n de vinos.
En los ácidos carbo1ílicos, un grupo hidro1ilo se une al grupo carbonilo, para
formar al grupo carbo1ilo.
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'omenclatura.
En la nomenclatura de la !P"#, un ácido carbo1ílico se nombra sustituyendo la
terminaci%n odel nombre del alcano correspondiente en átomos de carbono, por la
terminaci%n oico y se le antepone la palabra cido 3ácido OOOOoico4. En caso que
haya sustituyentes, se numera la cadena más larga que contiene al carbo1ilo y a
este carbono se le asigna el n>mero n ácido f%rmico ácido acético ácido propi%nic
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En la nomenclatura com>n, la posici%n del sustituyente se designa mediante una
letra griega min>scula, en donde el carbono del carbonilo no lleva designaci%n. El
carbono adyacente al del grupo carbonilo será el carbono # , el siguiente $ y así
sucesivamente.
Acti1idad.
2eri1ados de ácidos carboxílicos. #steres y amidas.
Los derivados de los ácidos carbo1ílicos son compuestos en los que cambia el
grupo hidroxilo (–OH) insertado en el grupo carbonilo, por el grupo –O% en los
ésteres y el grupo –NH -en las amidas.
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Los ésteres y las amidas también se encuentran en la naturaleza y se pueden
sintetizar en laboratorios para una gran cantidad de usos industriales. Las
proteínas 3polímeros4, están enlazadas mediante grupos funcionales amida
3enlace peptíco4, y se han obtenido amidas sintéticas con propiedades similares a
éstas. Por e$emplo, el 5ylon es una poliamida sintética similar a la proteína de la
tela de araKa y todos los antibi%ticos del tipo de la penicilina y cefalosporina, son
amidas con propiedades antimicrobianas me$oradas con respecto a los antibi%ticos
naturales.
Las grasas animales, los aceites vegetales y las ceras, como la cera de abe$a y el
esperma de ballena, son mezclas de ésteres. La aspirina es un éster. ambién, los
sabores y los aromas de muchas frutas y flores son debidas a este tipo de
compuestos. ndustrialmente, se producen ésteres que son usados como
saborizantes y esencias artificiales, para la fabricaci%n de poliésteres y lubricantes.
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'omenclatura de ésteres.
!n ácido carbo1ílico reacciona con un alcohol para formar un éster, esta reacci%n
se conoce como esterificaci%n. "sí, su nombre deriva del ácido carbo1ílico y delalcohol que lo forman. Primero se quita la palabra ácido y se cambia la
terminaci%n ico por ato, se agrega de seguido del nombre del alcohol al que se le
cambia la terminaci%n ol por ilo.
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Algunos ésteres en frutas y sabori4antes
5ombre 8%rmula =aborColor
Etanoato de
propilo
#(*'#//'#(-'#(-'#(*
Etanoato depentilo
#(*'#//'#(-'#(-' #(-'#(-#(*
Etanoato de octilo #(*'#//'#(-'3 #(-45'#(*
9utanoato de etilo #(*'#(-'#(-'#//' #(-'#(*
9utanoato de
pentilo
#(*'#(-'#(-'#//' #(-'#(-' #(-'#(-#(*
Pentanoato de
pentilo
#(*'#(-' #(-'#(-'#//' #(-'3#(-4*'#(*
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/ctanoato de
heptilo
#(*'#(-' 3#(-46'#//' #(-'3#(-46'#(*
'omenclatura de amidas.
#uando reacciona un ácido carbo1ílico con una amina o con el amoniaco seobtienen las amidas.
Para formar el nombre de las amidas, se quita la palabra ácido del que se origin% y
se cambia la terminaci%n oico o ico, por amida. =i uno o dos sustituyentes están
unidos al nitr%geno, se ponen primero los nombres ordenados alfabéticamente,
anteponiéndoles la letra N que indica que están unidos al nitr%geno.
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('#/'5(- #(*'#/'5(- #(*'#/5(3#(*4
Hetanamida etanamida N 'metiletanamida
8ormamida acetamida N 'metilacetamida
/ropiedades físicas.
Los compuestos carbonílicos tienen puntos de ebullici%n que varían de manera
apro1imada de la siguiente formaA
"midas 7 ácidos carbo1ílicos 77 ésteres 8 aldehídos 8 cetonas
Las amidas tienen los puntos de ebullici%n más altos porque tienen fuertes
interacciones dipolo'dipolo. Pueden formar enlaces de hidr%geno cuando el
nitr%geno de una amida se une al hidr%geno de otra molécula. Los ésteres y las
amidas son compuestos polares por lo que las de masa molecular ba$a, se
disuelven en agua.
Los ácidos carbo1ílicos, también forman enlaces de hidr%geno entre sus
moléculas, por lo que sus puntos de ebullici%n son altos. Los ácidos hasta con
cuatro átomos de carbono son miscibles en agua y va decreciendo la solubilidadconforme aumenta la longitud de la cadena, de forma que los constituidos por más
de diez átomos de carbono, son insolubles en agua.
Los ésteres al igual que las amidas son solubles en disolventes orgánicos como
alcoholes, éteres, alcanos e hidrocarburos aromáticos. Los ésteres y amidas
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terciarias, se utilizan frecuentemente como disolventes en las reacciones
orgánicas.
Acti1idad.
"hora que ya has estudiado algunos grupos funcionales, realiza una investigaci%n
sobre los aminoácidos, en la que incluyas cuál es su importancia biol%gica, d%nde
se encuentran en la naturaleza, c%mo es su estructura y cuál es su nomenclatura
sistemática y com>n de aminoácidos importantes. Envíala o entrégala a tu
profesor.
&ibridación del átomo de carbono, tipos de enlaces carbono+carbono.structura y modelos.
Las diferencias principales entre los compuestos orgánicos e inorgánicos se deben
a variaciones en la composici%n, el tipo de
enlace y las polaridades moleculares. Los compuestos orgánicos están formados
por átomos de carbono con enlaces covalentes entre sí y con átomos dehidr%geno, o1ígeno, nitr%geno, azufre y hal%genos.
$omparación general entre compuestos orgánicos e inorgánicos
$A(A$T(9:T;$A: $
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Elementos que intervienen
en su formaci%n
# ( / 5 = P 8 #l 9r odos los de la tabla
peri%dica
elocidad de reacci%n &eaccionan lentamente &eaccionan rápidamente
ipo de enlace #ovalente %nico y covalente
#ombusti%n =on combustibles 5o son combustibles
"ltas temperaturas 5o resisten altas
temperaturas
&esisten altas
temperaturas
=olubilidad 0eneralmente son
solubles en disolventes no
polares.
0eneralmente son
solubles en disolventes
polares 3agua4.
somería =i. E1isten compuestos
con igual n>mero de
átomos de cada elemento
pero con estructuras
diferentes.
5o se presenta.
Para poder e1plicar el comportamiento y los ángulos de enlace, observados
e1perimentalmente en los compuestos orgánicos, fue necesario introducir el
concepto de orbitales híbridos. e acuerdo con la teoría de máxima repulsión
delenlace de valencia 3&PE#4, los pares electr%nicos y los electrones solitarios
alrededor del n>cleo de un átomo, se repelen formando un ángulo lo más grande
posible. En estos compuestos se ha visto que normalmente son pr%1imos a
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Esta má1ima repulsi%n no se puede lograr a partir de orbitales s y p puros y lo que
brinda una e1plicaci%n es que los orbitales s y p se combinan para formar orbitales
híbridos que consiguen la máxima repulsión mencionada.
E1isten diferentes tipos de hibridaci%n que involucran orbitales at%micos s, p y
d de un mismo átomo, pero nos enfocaremos >nicamente a aquellos que implican
orbitales at%micos s y p.
Los orbitales at%micos s y p forman tres tipos de hibridaci%n, dependiendo del
n>mero de orbitales que se combinen. "sí, si se combinan un orbital at%mico s
puro con tres orbitales p puros, se obtienen cuatro orbitales híbridos sp con un
ángulo má1imo de separaci%n apro1imado de
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&ibridación sp*
Es la mezcla de un orbital s con tres orbitales p 3p1, py y pz4 para formar cuatro
orbitales híbridos sp2
con un electr%n cadauno.
Los orbitales híbridos sp2 forman un tetraedro 3tridimensional4 con ángulo de
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La hibridaci%n sp) la presentan los dos átomos de carbono con dobles enlaces
carbono'carbono en la familia de los alquenos.
&ibridación spEs la mezcla de un orbital at%mico s con un orbital p puro 3p14 para formar dos
orbitales híbridos sp con un electr%n cada uno y una má1ima repulsi%n entre ellos
de
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Alcanos, al"uenos y al"uinos.
Los alcanos, alquenos y alquinos son hidrocarburos, formados >nicamente porátomos de carbono e hidr%geno.
Alcanos Al"uenos Al"uinos
8ormados por cadenas
de carbonos unidospor enlaces sencillos
#arbono'#arbono.
=on hidrocarburos
saturados.
#adenas de carbonos, en las
que e1isten doblesenlaces #arbono'#arbono.
=on hidrocarburos
insaturados.
!n doble enlaceA
alqueno simple.
8ormados por
cadenas de carbonos,en las que se
encuentran uno o más
triples enlaces
#arbono'#arbono.
=on hidrocarburos
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os dobles enlacesA
dieno.
Hás de dobles enlacesA
polieno.
insaturados.
Tipos de fórmulas
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La misma relaci%n de cantidades de átomos de cada tipo puede e1presarse dedistintas manerasA
Fórmula condensada o molecular indica el n>mero de átomos de cadaelemento en el compuesto. 5o esrecomendable usarla debido a que puede habermás de un compuesto que comparta la misma combinaci%n de elementos ycantidades de ellos, pero cuyas estructuras y propiedades sean completamentediferentes 3is%meros4.
Fórmula semidesarrollada e1presa de manera más e1plícita que la f%rmula
condensada pero menos e1tensa que la f%rmula desarrollada.
=e sobreentienden los enlaces sencillos 3#'(, /'(, 5'(, 5'/, etc.4
Fórmula desarrollada e1presa absolutamente todos los enlaces presentes en un
compuesto.
structuras de arma4ón. =irven para representar moléculas no cíclicas por
medio de líneas en forma de zigzag, en donde cada vértice representa un átomo
de carbono con sus respectivos hidr%genos.
Tipos de cadenas
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El átomo de carbono presenta las siguientes característicasA
• etravalente, es decir, debe formar cuatro enlaces o tener alguna
carga eléctrica.
• arios átomos de carbono se pueden unir entre sí para formar una
cadena con enlaces sencillos, dobles o triples.
Las cadenas se clasifican enA
Abiertas 3acíclicas4.
$erradas 3cíclicas4.
Las moléculas orgánicas pueden tener cadenas abiertas lineales o ramificadas,
cadenas cerradas homocíclicas o heterocíclicas; las que pueden ser saturadas o
insaturadas.
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" la estructura básica donde no se representan los hidr%genos se le conoce
como :=0>T, e$emploA
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Tipos de enlaces
!nlace covalente simple o sencillo es un enlace que se caracteriza por compartir
un par de electrones entre dos átomos, por e$emploA el enlace #'# y el #'(.
La representaci%n estructural de LeBis para el primer miembro de la familia de los
alcanos, el metano 3#(?4, cada par de electrones forma un enlace #'(; en donde
cada átomo aporta un electr%n para establecer los cuatro enlaces.
Los electrones que pertenecen al carbono están representados por puntos y los
del hidr%geno por cruces y una forma más simple, es poner una línea entre los dos
átomos que se enlazan.
La representaci%n estructural de LeBis para el etano 3#( 2'#(24 el siguiente
miembro de la familia esA
#uando se traslapan dos orbitales at%micos a lo largo de la línea entre los n>cleos
o en el e$e de simetría para compartir electrones y formar un enlace, da lugar a un
orbital molecular, llamado enlace sigma s 3fuerte4A
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En los alcanos todos los enlaces #'# y #'( son enlaces sigma.
!l !nlace covalente doble se forma al compartir dos pares de electrones entre dos
átomos. El eteno 3#()+#()4, el compuesto más pequeKo de la familia de losalquenos se representaA
!na de estas uniones es un enlace tipo s 3fuerte4 y la otra es un enlace tipo pi p
3débil4. Este >ltimo tipo de enlace se forma cuando se traslapan dos orbitales
atómicos p puros orientados perpendicularmente a la línea que conecta los dos
n>cleos.
Estos orbitales paralelos se traslapan de lado, por encima y por deba$o de la línea
que conecta los n>cleos.
!l !nlace covalente triple se forma al compartir tres pares de electrones entre dos
átomos. En el alquino más sencillo, el etino 3# )()4 se tieneA
!n enlace es de tipo s3fuerte4 y los otros dos tipo p 3débiles4. El segundo enlace p,
también se traslapan dos orbitalesatómicos p puros de lado, pero por delante y por
atrás de la línea que conecta los n>cleos.
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Acti1idad?
La siguiente animaci%n te mostrará como se forman y de que tipo son los enlaces
en el etano, eteno y etino. Presentaci%n tomada para fines didácticos
deA httpACCfisica'quimica.blogspot.comC)IINCIDCreacciones'qumicas.html
Nota&'ara er la animaci"n da clic derecho sobre la imagen y enseguida
clic en *%eproducir*
http://fisica-quimica.blogspot.com/2006/09/reacciones-qumicas.htmlhttp://fisica-quimica.blogspot.com/2006/09/reacciones-qumicas.html
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"nterior =ubtema 2.) =iguiente
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Alcanos de cadena lineal
'ombre
;0/A$
'@mero de
átomos de $
Fórmula
molecular
8%rmula semidesarollada
metano < #(? #(?
etano ) #)(N #(2'#(2
propano 2 #2( #(2'#()'#(2
n'butano ? #?(
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n'dodecano
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E1isten compuestos que tienen la misma f%rmula molecular pero diferente
conformaci%n estructural, por lo que se les llama is"meros
estructurales 3iso igual, meros partes4. En los alcanos se presenta este tipo de
isomería a partir del butano.
Para el pentano se tieneA
$&* $&- $&- $&- $&* n+pentano
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#omo se puede observar, a medida que aumenta el n>mero de carbonos aumenta
el n>mero de is%meros. " este tipo de isomería, también se le llama de cadena.
(adicales al"uil o al"uilos.
"l eliminar un hidr%geno de un alcano se obtiene un sustituyente alquilo o grupo
alquil . Los sustituyentes alquilo se designan reemplazando el sufi$o ano por il o
ilo y se utiliza la letra (para indicar que es cualquier radical de este tipo.
!n radical alquilo se forma, cuando un carbono suelta de la mano a unhidr%geno.
$&* $&- $&* propano $&* $&- $&- radical propil
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el propano se pueden obtener dos radicales diferentes. El propil se obtiene al
eliminar un hidr%geno de un carbono primario, que es el que está unido a un solo
carbono. El isopropil resulta cuando se elimina un hidr%geno de un carbono
secundario del propano. !n carbono secundario es el que está unido a dos
carbonos.
ambién, hay radicales terciarios, cuando se elimina un hidr%geno de un carbono
unido a otros tres carbonos.
Para el pentano se tieneA
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El nombre sistemático de un alcano se obtiene utilizando las siguientes reglas de
la !P"# 3siglas en inglés de la !ni%n nternacional de Uuímica Pura y "plicada4A
B. =e busca la cadena más larga de átomos de carbono, se numeran los carbonos
de tal manera que a los que poseen ramificaciones les correspondan los n>meros
más pequeKos posibles. El nombre de la cadena principal da el nombre del
hidrocarburo base.
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ctano
-. =e nombran escribiendo primero el n>mero que le corresponde a las
ramificaciones seguido del nombre separados por un gui%n. #uando hay varios
sustituyentes o ramificaciones, se nombran en el orden alfabético de la siguiente
maneraA
9util,sec butil,etil, isobutil, isopropil, metil, pentil,ter pentil, propil.
NOTA: Los prefijos (sec y ter) no se alfabetizan, en cabio los
prefijos (iso y neo) si se alfabetizan!
*. =i dos o más sustituyentes son iguales, se utilizan los prefi$os di, tri, tetra para
indicar cuantos sustituyentes iguales tiene el compuesto. Los n>meros que indican
la ubicaci%n de los sustituyentes iguales se colocan $untos y separados por comas.
"l ordenar en forma alfabética se omiten los prefi$os del n>mero de sustituyentes
iguales.
C. Por >ltimo se escribe el nombre de la cadena principal.
El nombre del compuesto anterior esA
6+etil+-,-,*,C,C+pentametiloctano
e a la direcci%nA
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httpACCBBB.uhu.esCquimiorgChpotatoesCalcaram).htm y realiza los e$ercicios que
contiene. e darás cuenta que hay diferentes formas de representar estructuras
3estructuras de armaz%n4. 3!tilizada con fines didácticos4.
$icloalcanos
Los cicloalcanos son hidrocarburos cíclicos, pues forman anillos de átomos de
carbono. =on alcanos que al formar dichos anillos contienen dos átomos de
hidr%geno menos que los alcanos no cíclicos con el mismo n>mero de átomos de
carbono. =u f%rmula general es$n&-n.
Los cicloalcanos casi siempre se representan como figuras geométricas en las que
no se muestran los carbonos ni los hidr%genos unidos a los carbonos. Es decir, se
sobreentiende que cada vértice es un átomo de carbono con dos hidr%genos
unidos.
$iclopropano
$iclobutano
http://www.uhu.es/quimiorg/hpotatoes/alcaram2.htmhttp://www.uhu.es/quimiorg/hpotatoes/alcaram2.htm
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$iclohexano
El nombre de estos compuestos se asigna aKadiendo el prefi$o ciclo al nombre del
alcano con igual n>mero de carbonos. En el caso de cicloalcanos monosustituidos,
no hay necesidad de numerar la cadena s%lo se nombra el sustituyente seguido
del anillo base.
=i el anillo tiene dos o más sustituyentes, se nombran en orden alfabético y seasigna la posici%n < al primero de ellos.
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/ropiedades físicas de alcanos y cicloalcanos.
Los alcanos y cicloalcanos tienen propiedades físicas y químicas seme$antes. Los
cicloalcanos tienen propiedades físicas similares a la de los alcanos ramificados
compactos de masa molecular parecida.
Los alcanos y cicloalcanos son compuestos no polares, por lo que son solubles en
disolventes orgánicos no polares o débilmente polares. =on hidrof%bicos, pues
repelen al agua, y son menos densos que ésta.
Los primeros cuatro alcanos son gases. Los que tienen de @ a
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#@(
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motores diesel. Los de mayor peso molecular se usan como combustibles y
lubricantes.
Al"uenos.
Los alquenos son hidrocarburos insaturados por tener al menos un doble enlace
carbono'carbono, en una cadena abierta o cerrada. ambién, se conocen
como olefinas 3gas formador de aceite4, por la apariencia oleosa de algunos de
sus derivados. Estos compuestos son de gran importancia en la industria y
muchos de ellos se encuentran como metabolitos en animales y plantas.
Los alquenos al tener dos hidr%genos menos en los carbonos que forman la dobleligadura con respecto a los alcanos, su f%rmula general es $n&-n y para los
alquenos cíclicos en donde hay otros dos hidr%genos menos en los carbonos que
cierran la cadena es $n&-n+-
#omo ya se vio, la doble ligadura está formada por un enlace sigma y uno pi . Los
alquenos son insaturados, ya que pueden adicionar hidr%genos en presencia de
un catalizador para obtener un hidrocarburo saturado, un alcano que no admite
más hidr%genos en su molécula. El grado de insaturaci%n indica la deficiencia de
hidr%genos en los compuestos.
"l centro de reactividad de una molécula orgánica se le llama grupo funcional .
En un alqueno y un alquino, el doble y triple enlace, rico en electrones, es el grupo
funcional.
'omenclatura.
Los alquenos se nombran al igual que los alcanos, utilizando el prefi$o que indica
el n>mero de carbonos de la cadena más larga que contiene la doble ligadura y se
cambia la terminaci%n ano por eno. "lgunos miembros de esta serie tienen
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nombres comunes que derivan del término más sencillo, el eteno, al que también
se le conoce como etileno.
$&-3$&- $&-3$&$&*
5omenclatura !P"# eteno propeno
5ombre com>n etileno propileno
Para las cadenas con más de tres átomos, es necesario indicar la posici%n de ladoble ligadura, considerando que le toque la numeraci%n más ba$a posibleA
< ) 2 ? < ) 2
? @
$&-3$&$&- $&* $&* $&3$&$&-
$&*
5omenclatura !P"#
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!n compuesto con dos dobles enlaces es un dieno, con tres un trieno, con cuatro
tetraeno y así sucesivamente.
$&-3$&$&3$&- $&-3$&$&3$3$&$&*
B,*+butadieno B,*,C+hexatrieno
but+B,*+dieno hexa+B,*,C+trieno
5ombrar los siguientes compuestosA
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a
b
c
;somería.
Los alquenos presentan tres tipos de isomeríaA de cadena, de posici%n y
geométrica.
somería de cadena, cuando un mismo sustituyente se encuentra en otro carbono
del alqueno.
somería de posici%n, cuando el doble enlace está en otro carbono de la cadena.
somería geométrica o cis"trans, cuando hay dos orientaciones posibles para los
átomos o grupos de átomos situados en los carbonos que contienen el doble
enlace.
Los átomos involucrados en un enlace sencillo pueden rotar libremente sin sufriralteraci%n, no siendo así en un doble enlace, pues si ocurriese, se rompería el
enlace pi p que conforma la doble ligadura. Por tal motivo, algunos alquenos
pueden e1istir en dos formas diferentes, siempre y cuando cada carbono del doble
enlace tenga grupos sustituyentes diferentes.
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#uando los hidr%genos se encuentran de un mismo lado, es el is"mero cis y si
están en lados opuestos es el is"mero trans.
El propeno no presenta isomería cis'trans puesto que uno de los
carbonos del doble enlace tiene dos hidr%genos.
$&-3$&$&* propeno
$&*+$&3$&$&* -+buteno
cis+-+buteno trans+-+buteno
$&* +$&3$&$&-+$&* -+penteno
cis-+-penteno trans+-+penteno
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/ropiedades físicas.
Las propiedades físicas de los alquenos son similares a las de los alcanos
correspondientes. =on compuestos no polares, aunque en menor grado que losalcanos debido a que el doble enlace es ligeramente más polar. =on solubles en
disolventes no polares como el he1ano, gasolina y éteres.
0sos.
Los alquenos tienen gran importancia industrial, pues son intermedios para la
síntesis de polímeros, fármacos y pesticidas.
El eteno o etileno se polimeriza para obtener polietileno. ambién se utiliza para la
síntesis de etanol, etilenglicol, ácido acético y cloruro de vinilo.
Al"uinos.
Los alquinos son hidrocarburos que contienen triples enlaces carbono'carbono, un
enlace sigma y dos enlaces pi. ebido al triple enlace estos compuestos tienen
cuatro hidr%genos menos que los alcanos correspondientes. "sí, la f%rmula
general para los alquinos lineales es$n&-n+-.
El miembro más sencillo de la serie es el etino o acetileno, raz%n por la que
también se les conoce como acetilenos.
'omenclatura.
Para nombrar a los alquinos, se siguen las mismas reglas que la de los alquenos,
>nicamente se cambia la terminaci%n eno por la terminaci%n ino del alquino
correspondiente.
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Escribe las f%rmulas de los siguientes alquinosA
• 2'metil'
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inusual estabilidad de estos compuestos, el término se utiliz% para referirse al
benceno y compuestos similares a él en cuanto a estructura y estabilidad,
independientemente de su olor.
GeFulé en
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Huchos compuestos aromáticos importantes, con grupos funcionales adicionales,
se encuentran en la naturaleza en bálsamos y aceites esenciales como el
cinamaldehído 3canela4, la vainillina 3vainilla4 y )'feniletanol 3rosas4. ambién, en
algunas sustancias psicotr%picas como la mescalina 3ingrediente activo del
peyote4.
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Hescalina peyote
magen tomada de httpACCes.BiFipedia.orgCBiFiCHescalina 38ines educativos4.
'omenclatura.#uando se sustituye uno de los hidr%genos por otro átomo o un grupo funcional,
generalmente se utilizan los nombres comunes. En la nomenclatura de la !P"#
se escribe el nombre del sustituyente seguido de la palabra benceno.
5ombre com>n tolueno
5ombre de la !P"# metilbenceno
http://es.wikipedia.org/wiki/Mescalinahttp://es.wikipedia.org/wiki/Mescalina
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magen en httpACCBBB.quimicaorganica.netCquimica'
organicaCalquinosCalquinos.htm 38ines didácticos4.
#om>n estireno clorobenceno
!P"# fenileteno clorobenceno
#om>n ácido benzoico anilina
!P"# ácido benzoico aminobenceno
#om>n fenol benzaldehído
!P"# hidro1ibenceno benzaldehído
#uando hay dos sustituyentes en el benceno, tiene tres is%meros de posici%nA
el is"meroorto con posiciones
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Orto'1ileno para'1ileno meta'1ileno
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/ropiedades físicas.
El benceno es un hidrocarburo no polar, menos denso que el agua, soluble en
disolventes no polares y punto de ebullici%n de IR#.
0sos.El benceno se utiliza como disolvente y para la síntesis de muchos compuestos
mono, di, tri y tetrasustituídos, como el estireno 3mon%mero del poliestireno4, el
5 3e1plosivo4, la baquelita y la esencia de canela sintética. 8ármacos como el
ácido acetilsalicílico 3aspirina4, anfetaminas y metanfetaminas.
Acti1idad.nvestiga sobre la to1icidad del benceno y algunos de sus derivados, elabora un
pequeKo escrito crítico que deberás de mandar y analizar con tu asesor.
"nterior =ubtema 2.)
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