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TECHNISCHE HERSTELLUNG VON AMINOSÄUREN
Anastasia Zinchenko Sarah Calcagno
Betreuerin: Saskia Hähn
OC 6 Vortrag 16.07.2009
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GLIEDERUNG
1. Einleitung
2. Herstellungsmethoden
3. Zusammenfassung und Fazit
4. Literaturquellen
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EINLEITUNG
Erste Entdeckungen:
1806: N. Vauquelin und P. Robiquet - Asparagin
1818: J. Proust - Leucin
1820: H. Braconnot - Glycin
Erste technische Herstellung: 1908 in Japan
Natriumglutamat aus Salzsäurehydrolysat des Weizenklebers (Gluten)
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EINLEITUNG
Technische Herstellung – Warum?
Bedarf an Aminosäuren:
Jahresproduktion liegt bei 1,6 Millionen Tonnen
Glutaminsäure: 650 000 TonnenD,L-Methionin: 450 000 TonnenL-Lysin: 450 000 TonnenL-Threonin: 30 000 Tonnen
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EINLEITUNG
Verwendung:
- Lebensmittelindustrie:Geschmacksverstärker, Süßstoffe (Glu, Gly, Cys)
- Futtermittelindustrie:Tierernährung (Met, Lys, Trp, Thr)
- Pharmaindustrie:Medikamente, Infusionslösungen (Acetyl-Cys, L-DOPA)
Kosmetika, Pflanzenschutzmittel, Stabilisatoren für PVC, Dispersionshilfen, Hilfsmittel in der Galvanotechnik
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HERSTELLUNGSMETHODEN
Extraktionsmethode
Enzymatische Methoden
Fermentationsmethode
Chemische Synthesen
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EXTRAKTIONSMETHODE
Gewinnung von AS aus Proteinen (z.B. Kollagen, Keratin, ...)
1. Kochen mit HCl Peptidbindungen werden gespalten
2. Neutralisation Cys- und Tyr-reiche Fraktion fällt in Wasser aus
3. Eindampfen Leu- und Ile-reiche Fraktion fällt aus
4. Trennung der restlichen 16 Aminosäuren über Ionenaustausch-Chromatographie und fraktionierende Kristallisation
Cystein Tyrosin Prolin
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ENZYMATISCHE METHODEN
Von technischer Bedeutung sind:
1. Umwandlung von Fumarsäure in L-Asparaginsäure mit AspartaseAspartase aus Escherichia coli und Brevibacterium flavum
Firmen: Naning Only Time, Kyowa Hakko Kogyo, Tanabe Seiyaku (China)Naturstoffe der chemischen Industrie, Spektrum, 1.Auflage, 2007, 139
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ENZYMATISCHE METHODEN
2. Herstellung von L-3,4-Dihydroxyphenylalanin (L-DOPA)
Dreikomponentenreaktion mit einer Ganzzellenzympräperation aus Erwinia herbicola
mit Indol: L-Tryptophan
Firma:Ajinomoto (Japan)Naturstoffe der chemischen Industrie, Spektrum, 1.Auflage, 2007, 154
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ENZYMATISCHE METHODEN
3. Herstellung von L-t-Leucin und AS mit anspruchsvollen Seitenketten
reduktive Aminierung mit einer AS-Dehydrogenase aus Bacillus spahaericus
Firma:Degussa/Rexim (Deutschland)Naturstoffe der chemischen Industrie, Spektrum, 1.Auflage, 2007, 154
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ENZYMATISCHE METHODEN
4. Racematspaltung überführt D,L-Methionin in L-Methionin2-stufiger Prozess:
Batchbetrieb: Acylase geht bei Aufarbeitung verloren
Naturstoffe der chemischen Industrie, Spektrum, 1.Auflage, 2007, 152
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ENZYMATISCHE METHODEN
4. Racematspaltung
Neuentwicklung der Degussa: EMR-TechnologieEnzym-Membran-Reaktor (Hohlfasermembran)
Rührkesselkaskade
Methionin Valin Alanin Phenylalanin Tryptophan
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FERMENTATIONSMETHODE
Von technischer Bedeutung:
Herstellung von L-Glutaminsäure aus D-Glucose
Chemie in unserer Zeit, 1984, 18, 73
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FERMENTATIONSMETHODE
Mikroorganismen + Nährlösung1. Schüttelkolben (1 l)2. Vorfermenter (1000 l) + ständige Luft und 3. Zwischenfermenter (10 000 l) Ammoniakzufuhr4. Hauptfermenter (100 000 l)
Wildtyp-Mikroorganismen auxotrophe MutantenFeedbackhemmung keine Hemmung
Firmen:Degussa/Rexim, Wacker (Deutschland)
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FERMENTATIONSMETHODE
Mikroorganismen + Nährlösung1. Schüttelkolben (1 l)2. Vorfermenter (1000 l) + ständige Luft und 3. Zwischenfermenter (10 000 l) Ammoniakzufuhr4. Hauptfermenter (100 000 l)
Leucin Isoleucin Lysin Tyrosin Alanin ValinPhenylalanin Tryptophan Threonin
Glutaminsäure
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CHEMISCHE SYNTHESEN
Herstellung von Aminosäuren ausgehend von petrochemischen Rohstoffen
1. Synthese von Valin
2. Synthese von Methionin
CHO NH3 HCN CHNH2
COOHH3O+ +
D,L- Valin
+
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CHEMISCHE SYNTHESEN
Methionin-Synthese
Naturstoffe der chemischen Industrie, Spektrum, 1.Auflage, 2007, 139 Ausbeute > 90%
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STEREOISOMERENTRENNUNG
Methoden zur Trennung anfallender Enantiomere:
1. Enzymatische Verfahren
2. Kristallisationsmethode
3. Trennung über diastereomere Salze
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STEREOISOMERENTRENNUNG
Enzymatische Verfahren
Chemie in unserer Zeit, 1984, 18, 73
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STEREOISOMERENTRENNUNG
Kristallisationsmethode
Übersättigte Lösung wird mit einem der Enantiomere angeimpft.
Anwendung beim Pharmawirkstoff L-(S)- (Carboxymethyl)cystein (L-SCC)
Chemie in unserer Zeit, 1984, 18, 73
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STEREOISOMERENTRENNUNG
Trennung über diastereomere Salze
Verwendung einer chiralen Substanz als Trennreagenz oder einer Mischung aus Trennreagentien der gleichen „Familie“
Es wird ein Gemisch aus diastereomeren Salzen erhalten. Dieses kann durch
Kristallisation getrennt werden.
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ASYMMETRISCHE SYNTHESE
Amidocarbonylierung
● Verwendung von Cobalt- und Palladiumkatalysatoren● Entdeckt von Hachiro Wakamatsu Anfang der 70er Jahre
(Ajinomoto)
● Aufbau des Aminosäuregerüstes nur in einem Schritt
● Atomökonomisch und ökologisch
Chem. Rev., 2003, 103, 2795
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ASYMMETRISCHE SYNTHESE
Cobaltkatalysierte Amidocarbonylierung
Angew. Chem., 2000, 112, 1027
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ASYMMETRISCHE SYNTHESE
Palladiumkatalysierte Amidocarbonylierung
Angew. Chem., 2000, 112, 1027
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ASYMMETRISCHE SYNTHESE
Amidocarbonylierung
Das Strukturmotiv der N-Acylaminocarbonsäuren erscheint in zahlreichen Verbindungen.
Angew. Chem., 2000, 112, 1027
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ASYMMETRISCHE SYNTHESE
Enantioselektive Synthese
● Enantioselektive Hydrierung unter Verwendung von Rhodium mitchiralen Phosphorliganden
● Entwickelt von W.S. Knowles und L. Horner in den 60er Jahren
● Von Monsanto in den technischen Maßstab übertragen und für L-Dopa Produktion verwendet
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ASYMMETRISCHE SYNTHESE
Enantioselektive Synthese
● Es ist eine große Vielfalt der chiralen Liganden vorhanden.
● Sehr gute Ausbeuten von über 95% erreichbar.
Science, 1982, 217, 401
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ASYMMETRISCHE SYNTHESEMechanismus der katalytischen Hydrierung
Science, 1982, 217, 401
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ASYMMETRISCHE SYNTHESE
Energetische Betrachtung
Science, 1982, 217, 401
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ASYMMETRISCHE SYNTHESE
Enantioselektive Strecker-Synthese
Chem. Rev., 2003, 103, 2795
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ASYMMETRISCHE SYNTHESEEnantioselektive Strecker-Synthese
Unter Verwendung von:
chiralen Organokatalysatoren
chiralen Metallkatalysatoren
analogen Synthesen
Chem. Rev., 2003, 103, 2795
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ASYMMETRISCHE SYNTHESEEnantioselektive Strecker-Synthese
Überblick über die chiralen Organokatalysatoren
Chem. Rev., 2003, 103, 2795
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ASYMMETRISCHE SYNTHESEEnantioselektive Strecker-Synthese
Übersicht über Substrate und Ausbeuten
Chem. Rev., 2003, 103, 2795
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ASYMMETRISCHE SYNTHESEEnantioselektive Strecker-Synthese
Überblick über die chiralen Metallkataly-satoren
Chem. Rev., 2003, 103, 2795
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ASYMMETRISCHE SYNTHESEEnantioselektive Strecker-Synthese
Übersicht über Substrate und Ausbeuten
Chem. Rev., 2003, 103, 2795
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ZUSAMMENFASSUNG UND FAZIT
Extraktionsmethoden
Vorteile● Günstig, wenn natürliche, preiswerte (Abfall-)Proteinquellen verfügbar sind● Leichte Herstellung einiger schwerlöslicher Aminosäuren
Nachteile ● Aufwendige Verfahren zur Reinigung● Diskontinuierliche Verfahren (Batch)● Hohe Personalkosten● Die vom Rohstoff gelieferten Mengen an Aminosäuren sind nicht dem
Bedarf des Marktes angepasst
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ZUSAMMENFASSUNG UND FAZIT
Fermentationsmethoden
Vorteile● Preiswerte Kohlenstoff- und Stickstoffquellen als Ausgangsstoffe● Es entstehen fast nur L-Aminosäuren
Nachteile Geringere Ausbeuten als synthetische Verfahren Aufwendige Isolierung der Aminosäuren Diskontinuierliche Betriebsweise (Batch) Größerer Personaleinsatz notwendig
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ZUSAMMENFASSUNG UND FAZIT
Chemische Synthesen
Vorteile● Herstellung im großen Maßstab möglich● Einfache Isolierung und Reinigung der Produkte● Kontinuierlicher Betrieb
Nachteile Zusätzliche Schritte zur Enantiomerentrennung und Racemisierung
erforderlich
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ZUSAMMENFASSUNG UND FAZIT
Enzymatische Methoden
Vorteile● Einfache Isolierung wegen der hohen Produktkonzentration● Kontinuierliche und automatisierte Durchführung● Geringe Personalkosen
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ZUSAMMENFASSUNG UND FAZIT
Schlussfolgerung
Aufgrund der Komplexität biologisch aktiver Verbindungen, sowie des Wachstums der Biotechnologiebranche gehören die enzymatischen und fermentativen Methoden zu zukunftsweisenden Verfahren.
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LITERATURQUELLEN
● B. Schäfer, Naturstoffe der chemischen Industrie, Spektrum, 1.Auflage, 2007, 139.
● M. Breuer, K. Ditrich, T. Habicher, B. Hauer, M. Keßeler, R. Stürmer, T. Zelinski, Angew. Chem. 2004, 116, 806– 843.
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