tema 2 los glúcidos (2º bachillerato)
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Resumen en diapositivas de los glucidos. Formulas, ciclacion y tipos de glucidos.TRANSCRIPT
TEMA 2: LOS GLÚCIDOS
Glúcidos
Principios inmediatos orgánicos formados por C, H y O.
Algunos poseen N, como la N-acetilglucosamina
El nombre de glúcido deriva de la palabra "glucosa" que proviene del vocablo griego glykys que significa dulce, aunque solamente lo son algunos monosacáridos y disacáridos.
Su fórmula general suele ser:(CH2O)n
LOS GLÚCIDOS
En todos los glúcidos siempre hay un grupo carbonilo
C=O CETONA
C=O ALDEHÍDOH
FUNCIONES DE LOS GLÚCIDOS
Energética. El glúcido más importante y de uso inmediato es la glucosa. En una oxidación completa un gramo de glucosa genera 4 Kcal.También se almacenan para situaciones de necesidad en forma de almidón (vegetales) y glucógeno (animales).
Estructural. Hay enlaces tipo β-glucosídicos en algunos disacáridos y polisacáridos que son muy resistentes. Esto permite que los organismos que los presentan puedan permanecer estructuralmente intactos largos periodos, como los escarabajos (quitina) y las plantas (celulosa y hemicelulosa)
Monosacáridos (Osas)
Ósidos
Aldosas
Cetosas
Holósidos
Heterósidos
Triosas Tetrosas Pentosas. Hexosas. Heptosas
.
Oligosacásidos
Polisacáridos
Homopolisacáridos
Heteropolisacáridos
Glucolípidos
Glucoproteínas
MonosacáridosSon polialcoholes con un grupo funcional carbonilo
Características: Los monosacáridos están constituidos sólo por una cadena carbonada. Este esqueleto carbonado posee:- Varios grupos alcohol (-OH) - Un grupo funcional (aldehído o cetona)Se nombran añadiendo la terminación –osa al número de carbonos. Así para 3C: triosas, 4C:tetrosas, 5C:pentosas, 6C:hexosas, etc. Según el grupo funcional son aldosas o cetosas.No son hidrolizables y a partir de 7C son inestables.
Propiedades: Son solubles en agua: es decir en agua SE CICLAN, son dulces, cristalinos y blancos. Cuando tienen carbonos asimétricos presentan isomerías. Además cuando son atravesados por luz polarizada desvían el plano de vibración de esta.
MONOSACÁRIDOS U OSAS
CHO
CH OH
CH2OH
CH2OH
C O
CH2OH
D-Gliceraldehido Glicerona(Dihidroxiacetona)
AldotriosaAldotriosa CetotrioCetotriosasa
CHO
C
C
CH2OH
OHH
OHH
CHO
C
C
CH2OH
HHO
OHH
D-Eritrosa D-Treosa
AldotetrosasAldotetrosas
CHO
C
C
OHH
OHH
C
CH2OH
OHH
CHO
C
C
HHO
OHH
C
CH2OH
OHH
CHO
C
C
OHH
HHO
C
CH2OH
OHH
CHO
C
C
HHO
HHO
C
CH2OH
OHH
D-Ribosa D-Arabinosa D-Xilosa D-Lixosa
AldopentosasAldopentosas
ISOMERÍA
La isomería es una propiedad de ciertos compuestos, que con igual fórmula química presentan propiedades físicas o químicas diferentes. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros.
La isomería es una propiedad de ciertos compuestos, que con igual fórmula química presentan propiedades físicas o químicas diferentes. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros.
Clasificación de los tipos de isomería
Isómeros
Constitucionales
Espaciales o Estereoisómeros
De función
Diastereómeros
Enantiómeros
Epímeros
Ópticos
1) ISOMERIA DE FUNCIÓN
ISOMERÍAS
ISOMERÍAS ESPACIALES=ESTEREOISOMERÍAS
Una molécula con n centros quirales puede tener 2n estereisómeros.
ISOMERÍA ESPACIAL: ENANTIÓMEROS
ISOMERÍA
D-GLUCOSA L-GLUCOSA
ISOMERÍA ESPACIAL: Diastereómeros y Epímeros
D-RIBOSA L-RIBOSA
DIASTEREÓMERO DE LA D-RIBOSA
EPÍMERO DE LA D-RIBOSA
(D-ARABINOSA)
CHO
C
C
OHH
HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D-Glucosa
CHO
C
C
HHO
OHH
C HHO
C OHHO
CH2OH
L-Glucosa
Enantiómeros (imagen especular): Todos los C con configuración opuesta
Epímeros: difieren en la configuración de solo un carbono asimétrico:D-Manosa es epímero de la D-Glucosa en el C 2 (primer carbono asimétrico)D-Galactosa es epímero de la D-Glucosa en el C 4 (tercer carbono asimétrico)
¿Enantiómeros, Epímeros o Diastereómeros?
ISOMERÍA
Si se trata del enantiómero
¿Y si nos preguntasen el diastereómero de la D-glucosa?
ISOMERÍAS
¿PRESENTA LA DIHIDROXIACETONA ISOMERÍA ÓPTICA?
¡¡¡NO, PORQUE NO TIENE NINGÚN CARBONO ASIMÉTRICO!!!!
CICLACIÓN DE LA GLUCOSASe forma un enlace hemiacetálico
-OH hemiacetálic
o
DOS FORMAS DE GLUCOSA
α-D-Glucosa β-D-Glucosa
1ª NUEVA ISOMERÍA:
LOS ANÓMEROS
CARBONO ANOMÉRICO
CONFORMACIÓN GEOMÉTRICA DE LA GLUCOSA:
2ª ISOMERÍA NUEVA
ISOMERÍA CIS/TRANS
CICLACIÓN DE LA GALACTOSACICLACIÓN DE LA GALACTOSA
1
23
4
5
6
OHH
H
CH2OH
OH
HOH
a-D-GALACTOSA
OH H
CICLACIÓN DE LA RIBOSA
-D-RIBOSA
OHOH
1
23
4
5
CH2OH
H
OH
H
HH
CICLAR LA MOLÉCULAD-ARABINOSA (ANÓMERO )
CICLACIÓN FRUCTOSA
CICLACIÓN DE LA FRUCTOSA
RECONOCIMIENTO DE GLÚCIDOS CÍCLICOS
ALDOSA -PIRANOSA
-D- GLUCOSA
RECONOCIMIENTO DE GLÚCIDOS CÍCLICOS
RECONOCIMIENTO DE GLÚCIDOS CICLADOS
ALDOSABETAPIRANOSASILLA
-D-GLUCOSA (TRANS)
RECONOCIMIENTO DE GLÚCIDOS
RECONOCIMIENTO DE GLÚCIDOS CICLADOS
RECONOCIMIENTO DE GLÚCIDOS CICLADOS
GALACTOSA GLUCOSA
CICLACIÓN DE COMPUESTOS
OH
HH
H
CH2OH
LOS ÓSIDOSDISACÁRIDOS
LACTOSA
MALTOSA
SACAROSA
FORMACIÓN DE DISACÁRIDOS
DISACÁRIDOS REDUCTORES
DISACÁRIDOS NO REDUCTORES
DISACÁRIDOS
DISACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO
DISACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO
DISACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO
FORMACIÓN DE MALTOSA
FORMACIÓN DE LACTOSA
FORMACION DE SACAROSA
NOMENCLATURA DE DISACÁRIDOS
• Si un –OH hemiacetálico y otro NO, entonces:-D-Nmonos.-piranos(furanos)IL(1->?) -D-Nmonos.piran(furan)-OSA
• Si los dos –OH son hemiacetálicos, entonces:-D-Nmonosac-piranosIL (1->?)-D Nmonos.piran(furan)-OSIDO
-D-GLUCOPIRANOSIL (1->2) -D-FRUCTOFURANÓSIDO
NOMENCLATURA DISACÁRIDOS
D-GLUCOPIRANOS D-GLUCOPIRAN (1->4)
IL OSA
MALTOSA
LOS OLIGOSACÁRIDOS
• ESTRUCTURA: Formados por la unión de 2 a 10 monosacáridos.
LOS OLIGOSACÁRIDOS
FUNCIÓN: Son las moléculas responsables del reconocimiento entre células y señales o antígenos.
Están presentes en las envueltas celulares, ligados a lípidos y proteínas
POLISACÁRIDOS
HOMOLOLISACÁRIDOS
AMILOPECTINAAMILOSA
GLUCÓGENO CELULOSA
ALMIDÓN
ALMIDÓN
QUITINA
HETEROPOLISACÁRIDOS
Actividad 1
Actividad 2
Actividad 3