tema 3. los lÍpidos 2º bachillerato - biología ies muriedas bonifacio san millán
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TEMA 3. LOS LÍPIDOS
2º Bachillerato - BiologíaIES MuriedasBonifacio San Millán
ÍNDICE
1. Introducción, concepto, clasificación
2. Funciones generales
3. Clasificación
4. Ácidos grasos
5. Lípidos saponificablesa. Simples: Ceras y Acilglicéridos
(triglicéridos)b. Complejos: (Fosfoglicéridos y
Esfingolípidos)
6. Lípidos insaponificables
7. Funciones de los lípidos (síntesis)
CARACTERÍSTICAS GENERALES
CARACTERÍSTICAS GENERALES Grupo muy heterogéneo, por su
estructura química y su función. TODOS tienen una serie de propiedades
físicas en común: De origen biológico Son poco o nada solubles en agua. Son solubles en disolventes orgánicos,
como éter, cloroformo, alcohol etc. De aspecto graso (ligeros, brillantes,
untuosos al tacto)
CARACTERÍSTICAS GENERALES Son biomoléculas orgánicas que están
formadas siempre por C, O, e H y a veces también por P, N, y S.
Su insolubilidad en agua se debe a que su estructura química básica consiste en cadenas hidrocarbonadas con muchos enlaces C-C y C-H (no polares, no interactúan con el agua)
CARACTERÍSTICAS GENERALES FUNCIONES GENERALES:
Función energética: Combustibles a largo plazo (ácidos grasos) Reserva energética (grasas)
Función estructural: Lípidos de membrana
Reguladoras del metabolismo Vitaminas y hormonas
Participación en procesos inmunitarios, fisiológicos, etc.
CLASIFICACIÓN
Por ser un grupo muy diverso, su clasificación resulta compleja.
1) Saponificables: se pueden hidrolizar con bases JABONES
2) Insaponificables: no se pueden hidrolizar con alcalis
CLASIFICACIÓN
1) Simples: sólo C, H, O
2) Complejos: C, H, O, N, P
LíPIDOS SAPONIFICABLES
Todos los lípidos saponificables son ésteres, su hidrólisis enzimática produce un alcohol y un ácido graso (carboxílico)
El proceso contrario esterificación. Se puede hacer una hidrólisis sin enzimas,
en la que en lugar de agua se usa una base en lugar de ácidos carboxílicos aparecen sus sales, que se denominan jabones
latín SAPO = JABÓN
LíPIDOS SAPONIFICABLES: ácidos grasos
ESTRUCTURA Son ácidos carboxílicos formados por largas cadenas
carbonadas de + de 12 carbonos (SIEMPRE Nº PAR DE C)
LíPIDOS SAPONIFICABLES: ácidos grasos
CLASIFICACIÓN: La cadena de C puede ser; Saturada: sólo tiene enlaces simples
Insaturada: tiene 1 o varios dobles enlaces CIS (natural
es)
TRANS(por
hidrogenación)
LíPIDOS SAPONIFICABLES: ácidos grasos
CLASIFICACIÓN dietética Esenciales
linoleico, linolénico y araquidónico
Sintetizables El resto, ej. oleico
LíPIDOS SAPONIFICABLES: ácidos grasos
PROPIEDADES FISICO-QUÍMICAS: PUNTO DE FUSIÓN:
Longitud de la cadena carbonada Grado de insaturacióncuanto + larga y + saturada > pto. de FUSIÓN
PF PF
LíPIDOS SAPONIFICABLES: ácidos grasos
SATURADOS: Sin dobles enlaces y son sólidos a Tª ambiente
Ác. Butírico: en la mantequilla CH3-(CH2)12-COOH
Ác. Palmítico: en grasas animales y vegetales CH3-(CH2)14-COOH
Ác. Esteárico: en grasas animales y vegetales CH3-(CH2)16-COOH
INSATURADOS: Poseen dobles enlaces y son líquidos a Tª ambiente Según el número pueden ser:
Monoinsaturados tienen uno sólo como el oléico Ac. Oleico: CH3 - (CH2)7 - CH = CH - (CH2)7 - COOH
Poliinsaturados tienen varios dobles enlaces como el linoleico
Ac. Linoleico: CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2 -CH=CH-(CH2)7-COOH
LíPIDOS SAPONIFICABLES: ácidos grasos
PROPIEDADES FISICO-QUÍMICAS: Tienen carácter ANFIPÁTICO
<amphi>=ambos ; <patos>=afecto, pasiónEs decir, tiene dos partes o extremos; Una cola hidrófobica, apolar (lipofilica) Una cabeza hidrófilica, polar (lipofóbica)
LíPIDOS SAPONIFICABLES: ácidos grasos
PROPIEDADES FISICO-QUÍMICAS: Tienen carácter ANFIPÁTICO
Debido a su carácter anfipático, al estar en contacto con el agua, los ácidos grasos orientan las cabezas hacia el agua y las colas en dirección opuesta.
Se forman así diversas estructuras; Esféricas MICELAS Una capa MONOCAPA Dos capas BICAPA
LíPIDOS SAPONIFICABLES: ácidos grasos
PROPIEDADES FISICO-QUÍMICAS: Tienen carácter ANFIPÁTICO
Liposoma
BicapaMicelas
Monocapa
LíPIDOS SAPONIFICABLES SIMPLES CONCEPTO: solo (C,H,O) ESTERIFICACIÓN HIDRÓLISIS
ENZIMÁTICA (lipasas) SAPONIFICACIÓN
LíPIDOS SAPONIFICABLES SIMPLES CONCEPTO: solo (C,H,O) HIDRÓLISIS ALCALINA
SAPONIFICACIÓN
LíPIDOS SAPONIFICABLES: ACILGLICÉRIDOS
Concepto: Son ésteres de la glicerina y de ácidos grasos
Triglicéridos (grasas) Estructura : Esterificación e Hidrólisis
LíPIDOS SAPONIFICABLES: ACILGLICÉRIDOS
Concepto Glicéridos: Mono, Di y
triacilglicéridos Estructura : Esterificación e
Hidrólisis
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LíPIDOS SAPONIFICABLES: TRIGLICÉRIDOS
PROPIEDADES SAPONIFICACIÓN
LíPIDOS SAPONIFICABLES: TRIGLICÉRIDOS
PROPIEDADES PUNTO DE FUSIÓN
La longitud de la cadena y el nº y posición de los dobles enlaces determina el pto de fusión de los ác grasos y por tanto también de las grasas.
40ºC sebos 15ºC aceites 15ºC – 40ºC mantequillas
LíPIDOS SAPONIFICABLES: TRIGLICÉRIDOS
PROPIEDADES HIDROGENACIÓN catalítica: Margarinas
CH2R1
Doble enlace insaturado
C C
R1
H H
R2 H2, PtCH2 R2
Doble enlace saturado
LíPIDOS SAPONIFICABLES: TRIGLICÉRIDOS
PROPIEDADES SOLUBILIDAD EN AGUA
Hidrofobia (apolares) Insolubles Baja densidad flotan
aire
grasas
agua
LíPIDOS SAPONIFICABLES: TRIGLICÉRIDOS
FUNCIONES Reserva energética: (tejido adiposo):
Ventajas frente a glúcidos.
Aislante térmico y mecánico
1 g grasa 9 Kcal
1 g glúcido 3,75 Kcal
1 g grasa 9 Kcal
1 g glúcido 3,75 Kcal
LíPIDOS SAPONIFICABLES: CÉRIDOS (ceras)
ESTRUCTURA
PROPIEDADES Hidrofobia (apolares) Insolubles
FUNCIÓN Insolubles Impermeabilizante: hojas, oído, etc.
LíPIDOS SAPONIFICABLES: ceras
LíPIDOS SAPONIFICABLES COMPLEJOS: Fosfoglicéridos y
Esfingolípidos Concepto:
Contienen C,H,O pero además P y/o N. Son componentes de membranas
celulares
LíPIDOS SAPONIFICABLES: fosfoglicéridos
Fosfoglicéridos (= Glicerofosfolípidos) Estructura: (Sucesivas esterificaciones)
Glicerol + 2 ac. grasos + ac. Fosfórico = Ac. fosfatídico + (Alcohol) = Fosfoglicérido
Ácido fosfatídico
LíPIDOS SAPONIFICABLES: fosfoglicéridos
Fosfoglicéridos (= Glicerofosfolípidos) Estructura: (Sucesivas esterificaciones)
Glicerol + 2 ac. grasos + ac. Fosfórico = Ac. fosfatídico + (Alcohol) = Fosfoglicérido
LíPIDOS SAPONIFICABLES: fosfoglicéridos
LíPIDOS SAPONIFICABLES: fosfoglicéridos
Propiedades: Carácter anfipático micelas, bicapas y monocapas
Funcion: Componentes de membranas celulares (bicapas y liposomas)
LíPIDOS SAPONIFICABLES: fosfoglicéridos
Propiedades: Carácter anfipático micelas, bicapas y monocapas
Función: Componentes de membranas celulares (bicapas y liposomas)
LíPIDOS SAPONIFICABLES: fosfoglicéridos
Según el aminoalcohol se diferencian: cefalina (fosfatidiletanolamina) si contiene
etanolamina lecitina (fosfatidilcolina), si lleva colina fosfatidilserina si lleva serina
LíPIDOS SAPONIFICABLES: fosfoglicéridos
LíPIDOS SAPONIFICABLES: Esfingolípidos
Esfingolípidos Estructura: Derivados de una ceramida
Ceramida = Esfingosina + ácido graso
Propiedades Son anfipáticas función
Función Componentes de membranas celulares:
abundantes en tej. nervioso
LíPIDOS SAPONIFICABLES: esfingolípidos
CERAMIDA
Clasificación Fosfoesfingolípidos = (Esfingomielinas)
Estructura: Ceramida + Ac. fosfórico + alcohol
LíPIDOS SAPONIFICABLES: fosfoesfingolípidos (esfingomielinas)
Fúnción Membranas celulares ( Vainas de mielina )
LíPIDOS SAPONIFICABLES: Esfingomielinas
(fosfoesfingolípidos)
Vaina de mielina (c. Shwann)
Dendritas Dendritas
Axón
Arborizaciónterminal
Vaina de Mielina(Célula
de Shwann)
Nódulo de
RanvierCuerpo neuronal
Núcleo
Célula de Shwann
LíPIDOS SAPONIFICABLES: glucoesfingolípidos
Clasificación Glucoesfingolípidos
Estructura: Ceramida + glúcido (mono u oligosacárido)
LíPIDOS SAPONIFICABLES: glucoesfingolípidos
Función “antena glucídica” función de
relación (reconocimiento celular)
LíPIDOS SAPONIFICABLES: glucoesfingolípidos
Función “antena glucídica” función de
relación (reconocimiento celular)
Cerebrosido
Gangliosido
LíPIDOS SAPONIFICABLES: glucoesfingolípidos
Función “antena glucídica” función de
relación (reconocimiento celular)
Gangliosido
LÍPIDOS INSAPONIFICABLES
Concepto Estructura: Polímeros de Isopreno
Ejemplo: licopeno
LÍPIDOS INSAPONIFICABLES
Clasificación Terpenos
Polímeros de isopreno Esteroides
Derivan del esterano y este del escualeno (terpeno)
Prostaglandinas (no derivan del isopreno)
LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: terpenos
Clasificación de los terpenos Según el número de isoprenos se clasifican en :
Monoterpenos (2 i): esencias, aceites vegetales
Sesquiterpenos (3 i): antimicrobianosDiterpenos (4 i): vitaminas A, E, K,
(liposolubles) fitol (componente de la clorofila)Triterpenos (6 i): Escualeno (precursor del
esterano)Tetraperpenos (8 i):
Carotenoides: carotenos (-carotenos) y licopenos
XantofilasPoliterpenos ( i)
LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: terpenos
Xantofila, -caroteno y vitamina A
LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: Esteroides
Estructura Derivados del esterano (ciclopentano perhidrofenantreno) derivado
a su vez del escualeno (triterpeno)
LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: Esteroides
Clasificación Hormonas sexuales
Progesterona (gestágeno), Estradiol (Estrógeno), Testosterona (andrógeno)
Otras hormonas Aldosterona (reabsorción del Na), cortisol (metabolismo
de glúcidos) Esteroles
Colesterol 7-Deshidrocolesterol y Ergosterol: + luz = vit. D Vit. D (D1, D2,D3....): Absorción y metabolismo del Ca
LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: Esteroides
Clasificación Hormonas sexuales:
Progesterona (gestágeno): regula gestación y ciclos menstrual y ovárico Estradiol (Estrógeno): caracteres sexuales secundarios Testosterona (andrógeno):caracteres sexuales secundarios
LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: Esteroides
Clasificación Otras Hormonas: (suprarrenales)
Aldosterona (reabsorción del Na) Cortisol (metabolismo de glúcidos)
LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: Esteroides
Clasificación Esteroles
El grupo más numeroso es el de los esteroles, en los que el esterano lleva un grupo hidroxilo unido al C3 y una cadena carbonada ramificada en el C17.
LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: Esteroides
El colesterol Estructura Funciones:
Componente de membranas celulares:Aporta rigidez
Precursor de otros esteroides Transporte: Lipoproteínas LDL y HDL Patologías asociadas: arterioesclerosis
LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: Esteroides
El colesterol Funciones:
Componente de membranas celulares:Aporta rigidez
LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: Esteroides
El colesterol Funciones:
Precursor de otros esteroides
LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: Esteroides
El colesterol Transporte:
Lipoproteínas LDL y HDL
LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: Esteroides
El colesterol Patologías asociadas:
arterioesclerosis
LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: esteroides
El colesterol circula por la sangre unido a ciertas proteinas plasmáticas. Las lipoproteinas así constituidas son de varias clases: LDL: (Low density lipoprotein) tiene tendencia a
depositarse en la cara interna de los vasos sanguíneos, pudiendo llegar a provocar su obstrucción, lo que produce ciertas enfermedades como la ateroesclerosis , trombosis, arterioesclerosis etc... todas ellas muy graves.
HDL: (High density lipoprotein) es otra lipoproteina encargada de retirar el colesterol sanguíneo y conducirlo al hígado desde donde puede ser eliminado por vía biliar.
MAL
O
BUENO
LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: esteroides
El consumo de grasas saturadas favorece la formación de LDL.
Por el contrario el consumo de mono y poliinsaturadas favorece la retirada de colesterol sanguíneo ya que favorecen la formación de HDL.
LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: esteroides
7-Deshidrocolesterol (animales) + luz UV = vit. D
Ergosterol (hongos y levaduras) Fitoesteroles (vegetales): componentes de
membrana Vit. D (D1, D2,D3....): Absorción y metabolismo del Ca
LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: lípidos eicosanoides
PROSTAGLANDINAS Se encuentran en la mayor parte de los tejidos
animales. Se forman por ciclación de ácidos grasos poliinsaturados como el ácido araquidónico.
LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: lípidos eicosanoides
PROSTAGLANDINAS: Sus funciones son muy variadas;
estimulan la agregación de las plaquetas (coagulación) activan las respuestas inflamatorias de los tejidos en la
dilatación de los capilares provocan la subida de la Tª corporal controlan el descenso de presión arterial en la
eliminación de sustancias del riñón Intervienen en la contracción uterina Intervienen en la producción del mucus estomacal regulan la secreción de ácido clorhídrico en el estómago Se estudia su utilización como anticonceptivos
MÉTODOS DE IDENTIFICACIÓN Los métodos de identificación de lípidos
se basan en su solubilidad. Se comprueba que son insolubles en
agua y solubles en disolventes orgánicos.
Se suele usar una solución alcohólica saturada con el colorante Sudán III Color rojo o rosa presencia de lípidos
Funciones generales de los Lípidos Función energética: Ac. grasos Función de reserva energética:
Triglicéridos Función estructural: fosfolípidos,
esfingolípidos y el colesterol Función aislante y protectora: ceras,
grasas Función biocatalizadora: vitaminas y
hormonas
TEST DE REPASO
TEMA 5
Completa el siguiente esquema de llaves con los distintos tipos de lípidos e indica sus principales funciones a continuación de la flecha
Lípidos
saponificables
insaponificables
simples
Terpenos
complejos
Esteroides
Fosfoglicéridos
Esfingolípidos
ceras
Glicolípidos
esfingomielinas
impermeabilizante
- c.m. y precursor (colesterol)- hormonas y vitaminas
vitaminas y pigmentos Precursor de esteroides (escualeno)
componente de membranas
c.m. de v. de mielina (células de Shwann)
c.m. comunicación (función de relación o recocimiento celular)
c.m. : omponentes de membrana celulares
AcilglicéridosReserva energética Aislante térmico y mecánico
Todos juntos : Micelas de fosfolípidos y glucolípidos actuando como emulsionantes y en su interior triglicéridos. El colesterol entre las colas de fosfolipidos. Algo parecido a una HDL
Si tenemos un recipiente con agua y en ella tratamos de dispersar (disolver):
Colesterol trigliceridos fosfolípido sglicolípidosIndica que ocurrirá en cada caso. Para ello dibuja un recipiente para cada compuesto e indica como quedaría cada tipo de lípido, por separado, después de la dispersión. ¿Cómo se dispondrán si las mezclamos y dispersamos todos juntos?
Si tenemos un recipiente con agua y en ella tratamos de dispersar (disolver):
triglicéridofosfolípido glicolípido colesterol Todos juntos
Dibujar micelas: Disolución coloidal y monocapa
1º Emulsión inestable2º flota (insoluble)
Dibujar micelas: Disolución coloidal y monocapa
1º Emulsión inestable2º Precipita(insoluble)
Dibuja la estructura de una bicapa lipídica en medio acuoso ¿qué tipos de biomoléculas pueden formar estas estructuras? ¿Cómo sería la bicapa en el caso de que se formase en medio hidrofóbico?
a) En medio acuoso
b) En medio hidrofóbico
Ac. Esteárico
Representa las reacciones de hidrólisis enzimática y saponificación del
siguiente compuesto:CH3-(CH2)n-COO-(CH2)n-CH3
a) HIDRÓLISIS y ESTERIFICACIÓN
Respuesta: Hídrólisis de una ceraCH3-(CH2)n-COO-(CH2)n-CH3 + H2O CH3-(CH2)n-COOH +
HO-(CH2)n-CH3
ac.graso + alcohol éster + agua Hidrólisis
Esterificación
ÉSTER + AGUA ÁCIDO + ALCOHOL
Representa las reacciones saponificación del siguiente
compuesto:CH3-(CH2)n-COO-(CH2)n-CH3
b) SAPONIFICACIÓN de un ácido graso
CH3-(CH2)n-COOH + NaOH CH3-(CH2)n-COONa + H2O
ac.graso + base jabón + agua
Saponificación
Respuesta: Saponificación de una cera:
CH3-(CH2)n-COO-(CH2)n-CH3 + NaOH CH3-(CH2)n-COONa + HO-(CH2)n-CH3
Cera + base jabón + alcohol
Representa las reacciones de hidrólisis enzimática parcial de un triglicérido
a) HIDRÓLISIS parcial
2 H2O
+
Representa la reaccion de saponificación de un triglicérido
B) SAPONIFICACIÓN
¿Cuál es la naturaleza molecular de los glicolípidos? ¿Cuál es su función biológica? Oligosacárido + ceramida= Glucoesfingolípidos Reconocimiento de entorno (relación)
Indica que tipos de lípidos participan en la formación de una micela. ¿Qué propiedades químicas de los mismos hacen posible la formación de la micela? Razona la respuesta Los lípidos complejos y los ácidos grasos.
Carácter anfipático (cabezas polares, largas colas apolares)
Los acilglicéridos son moléculas de carácter lipídico saponificables. ¿En qué consiste la saponificación de un lípido? Representa la fórmula general de un acilglicérido y una reacción de saponificación de un triglicérido. Hidrólisis alcalina para dar jabones (sales de ácido graso)
Indica qué tipos de biomoléculas son utilizadas como reserva energética en los seres vivos. ¿Por qué razón se utilizan estas biomoléculas y no otras? Razona la respuesta. Polisacáridos de reserva energética (almidón y
glucógeno), insolubles o poco solubles (facilidad de almacenamiento), ramificados y facílmente hidrolizables para obtener glucosas libres (combustible inmediato por respiración celular)
Lípidos de reserva (triglicéridos): Muy hidrofóbicos (muy insolubles y repelentes del H2O, facilidad de almacenamiento) mucho combustible en poco volumen, valor energético 9 Kcal/g.), hidrolizable en ac. grasos ricos en energía (-oxidación)
¿Qué son los esteroides? ¿Qué tipos de funciones desempeñan estas moléculas en los seres vivos? Una vez contestadas estas cuestiones cita un ejemplo concreto comentando su función. Lípidos insaponificables, derivados del esterano. Funciones:
Estructural (colesterol: rigidez a membranas ) Reguladora (varias hormonas y vitamina D), Digestiva (ac. Biliares). Precursor de otros esteroides (colesterol)
Indica para las dos estructuras moleculares representadas en la figura 1 (colesterol y ácido fosfatídico). a) Qué tipo de moléculas son, y dentro de éste el grupo al
que pertenecen) b) Función biológica que desempeñan. c) Localización preferente en la célula u organismo.
Colesterol: lípido insaponificable. Esteroide. Rigidez a membranas y precursor de otros. Membranas y sangre asociado a lipoproteínas
Ac. Fosfatídico: lípido saponificable complejo. Fosfoglicérido. Precursor de componentes de membrana. Membranas? Probablemente pretendían representar un Fosfoglicérido.