TERPENOS E

OLÉOS VOLÁTEISApresentação para o GEPRON

Grupo de Estudos em Produtos Naturais Discentes: Edjane Ambrózio Flávia D Alencar

Orientadores: Dra.Gabriela Muniz Dr. Daniel Lira

Dr. Daniel Fortes

Terpenos• Derivados do ácido mevalônico • Encontrados em todo o reino vegetal (e em laguns

microrganismos) em sementes,folhas, raízes, madeira. • Hidrocarbonetos, múltiplos de 5 • Classificação: – Hemiterpenos (C5) – Monoterpenos (C10) – Sesquiterpenos (C15) – Diterpenos (C20 – C40) – Sesterpenos (C25) – Triterpenos (C30)

O QUE SÃO TERPENOS?

Os terpenos são um grupo de compostos orgânicos derivados da junção de vários isoprenos, formam uma diversificada classe de substâncias naturais, ou metabólitos secundários de origem vegetal, especialmente das coníferas, de fórmula química geral (C5H8)n. Mas também são encontrados nas glândulas odoríferas de animais.

Farmacos

A Digoxina (originada de um Triterpeno) é heterosídeo cardiotônico proveniente da planta Dedaleira (Digitalis lanata);

O Taxol (originado de um Diterpeno) é atualmente um importante medicamento para o tratamento de câncer de mama e carcinoma metastático de ovário, o paclitaxel isolado de Taxus brevifolia ou T. baccata (Taxaceae).

CURIOSIDADESOs tetraterpenos são percussores da Vitamina A, o

β-caroteno.

Uma classe especial de terpenos altamente modificados que contém unidades C5 são as piretrinas, substâncias com propriedade inseticida encontradas em espécies de crisântemo (Chrysanthemum cinerariaefolium, Asteraceae).

O diterpeno fitol, formam parte da clorofila de plantas.

O representante mais significativo dos politerpenos é a borracha, látex extraído da seringueira (Hevea brasiliensis, Euphorbiaceae).

Uma classe especial de terpenos altamente modificados que contém unidades C5 são as piretrinas, substâncias com propriedade inseticida encontradas em espécies de crisântemo (Chrysanthemum cinerariaefolium, Asteraceae).

FITOTERÁPICOS

• O Acheflan (nome comercial) é originado de Sesquiterpeno: α-humuleno e o β-cariofileno estão no óleo essencial da erva baleeira(Cordia verbenacea, Boraginaceae);

• A Ginkgo biloba (ginkgolidos), em sua composição química é constituída por diterpenos policíclicos.

ONDE SÃO ECONCONTRADOS?

Em sementes; Flores; Folhas; Raízes; Madeira de plantas superiores; Musgos; Algas; Líquens; Alguns mamíferos.

Monoterpenos Diterpenos

Tetraterpenos

Sesquiterpenos

Triterpenos (esteróides)

VIA BIOSSÍNTETICA DO MEVALONATO

Extração por enfleurage

DESTILAÇÃO A VACUO

DESTILAÇÃO A VAPOR

Extração com solvente

Extração supercrítica

Construção de perfumes

FAMILIAS

OLFATIVAS

Óleos Voláteis,Óleos Essenciais, Óleos Etéreos ou Essências

São compostos aromáticos voláteis extraídos de plantas aromáticas por processos de destilação, compressão de frutos ou extração com o uso de solventes. Geralmente odoríferas e líquidas a temperatura ambiente.

•Seus constituintes variam desde hidrocarbonetos terpênicos, álcoois simples e terpênicos, aldeídos, cetonas, fenóis, ésteres, éteres, óxidos, peróxidos, furanos, ácidos orgânicos, lactonas, cumarinas, até compostos com enxofre.

•Para uso farmacêutico somente os óleos de origem natural são permitidos pelas farmacopéias (exceção – vanilina).

Um óleo essencial é um produto obtido por um processo físico específico

O que define o fato de um extrato ser um óleo essencial é o processo de obtenção, não

sua composição

• Enfloração (Enfleurage)• Hidrodestilção ou Destilação

por arraste de vapor d’água (Aparelho de Clevenger)

• Extração com solventes orgânicos

• Prensagem (ou expressão) • Extração por fluido supercrítico

- Solubilidade: em solventes orgânicos apolares (éter), em água solubilidade limitada (hidrolatos); - Densidade - Sabor: acre (ácido) e picante - Cor - Estabilidade - Índice de refração e atividade

óptica

Propriedades Físico-Químicas

Classificação e Biogênese

Fenilpropanóides:

Fenilanina Ácido cinâmico

Óleos voláteis

Terpenóides:

• Resultam da polimerização do isopreno.

• Ocorrem na forma de hidrocarbonetos, álcoois, ésteres, óxidos, aldeídos, cetonas e éteres.

Localização e Distribuição

- Aparecem com maior frequência em vegetais superiores (Angiospermas Dicotiledôneas> Monocotiledôneas > Gimnospermas).

- Distribuem-se por todos tecidos vegetais (raramente em ramos e cascas). São encontrados em: pêlos glandulares ou escamas da epiderme, células secretoras, canais esquisógenos ou lisígenos ou esquisolisígenos

Propriedades Farmacológicas

• Ação carminativa;

Ação antiespasmódica;

Chamomilla recutita L. Foeniculum vulgare Mill.

• Ação estimulante sobre secreções do aparelho digestivo;

Salvia officinalis Juniperus communis (Zimbro)

• Ação cardiovascular;

Propriedades Farmacológicas

• Ação anestésica local;

• Ação secretolítica;

Eugenia caryophyllata Thunb

Eucalyptus globulus Labill

Ação antisséptica; Ação anti-inflamatória;

Cymbopogon citratus Stapf. Copaifera langsdorfii.

Propriedades Farmacológicas

Ações sobre SNC:

• Estimulante • Depressora • Convulsivante

• Sedativo • Psicotrópico

Cinnamomum camphora L. Melissa officinalis Myristica fragans Houtt

REFERÊNCIAS

http://pt.wikipedia.org/wiki/Terpeno

http://www.infoescola.com/quimica/terpenos/

http://www.brasilescola.com/quimica/terpenos.htm

http://www.biomania.com.br/

http://www.eq.ufrj.br/docentes/danielbarreto/20092/aula

http://www.terpenoil.com.br/tecnologia/terpenos.pdf

Murari ,Anelise Levay

, doutoranda- Universidade Federal de Santa Maria, curso de farmácia, departamento de farmácia industrial, disciplina de farmacognosia

http://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%93leo_essencial

http://www.ebah.com.br/content/ABAAABZhcAE/farmacognosia