The Mizoroki–HeckReaction

Die Mizoroki-Heck-Reaktiongeh�rt heute zu den wichtigsten

katalytischen Verfahren zur Bildungvon Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindun-

gen. Sie hat insbesondere in den letzten 10Jahren enorm an Bedeutung gewonnen und

kommt mittlerweile in der organischen Synthesebei vielen Problemstellungen erfolgreich zur An-wendung. Das vorliegende Werk versucht in 16Kapiteln, nebst grundlegenden mechanistischenund konzeptionellen Aspekten der Mizoroki-Heck-Reaktion, an zahlreichen konkreten Bei-spielen f�r Reaktionen, wie sie etwa in der Natur-stoffsynthese ben�tigt werden, deren universelleAnwendbarkeit und somit deren Bedeutung f�r dieorganische Synthese aufzuzeigen. Dem Leser wirdso ein �berblick �ber den heutigen Wissenstanddieser Reaktion mit all ihren Facetten vermittelt,und die Fortschritte, die innerhalb weniger Jahr-zehnte erzielt worden sind, werden vor Augen ge-f�hrt. Vereinzelt gibt es Kapitel, die eher einerAuflistung zahlreicher Beispielreaktionen nahe-kommen; dank eines entsprechenden Literatur-verzeichnisses erm�glichen es diese Kapitel aber,das Buch auch als Nachschlagewerk zu verwenden.Schließlich verleiht die Erw�hnung noch verblei-bender Probleme und m�glicher Erweiterungendes Anwendungsbereichs der Mizoroki-Heck-Re-aktion am Ende einzelner Kapitel dem Buch eineweiterf�hrende Perspektive.

Der Einstieg in das Buch, die mechanistischeDiskussion der Mizoroki-Heck-Reaktion, geglie-dert nach der Art des Katalysatorsystems, ist sehrgeschickt gew�hlt, da dieses Thema dem Leser dasGef�hl vermittelt, direkt im Geschehen drin zusein, ohne dass man sich zuerst durch langatmigeEinf�hrungen und Einleitungen lesen muss. Leiderwurden in diesem erstem Kapitel jedoch die Pin-zettenkomplexe als Katalysatoren ignoriert,obwohl diese einerseits immer noch zu den aktivs-ten Systemen geh�ren und andererseits eine regeDiskussion bez�glich des Mechanismus entfachthaben. Das zweite Kapitel, welches die heute �b-lichen Katalysatorsysteme in vier Gruppen einteiltund diese ausf�hrlich diskutiert, verdient beson-dere Erw�hnung, da es von außerordentlich hoherQualit�t ist und ausgezeichnet geschrieben wurde.Im Anschluss daran werden umweltvertr�glichere

Varianten der Mizoroki-Heck-Reaktion vorge-stellt, die je l�nger je mehr an Bedeutung gewinnenwerden. In den darauffolgenden Kapiteln wurdeder Fokus auf die (regioselektive) Produktbildunggelegt, wie sie beispielsweise in der Synthese ver-schieden großer (hetero)cyclischer und polycycli-scher Verbindungen bedeutsam sind, ohne dabeidie Rolle des Katalysators auszublenden. DassMizoroki-Heck-Reaktionen auch �ber die Akti-vierung von C-H-Bindungen m�glich sind undnicht nur durch Palladiumkomplexe katalysiertwerden k�nnen, belegen die Kapitel 9 und 10. Inweiteren Kapiteln werden enantioselektive undasymmetrische Mizoroki-Heck-Reaktionen be-schrieben, wobei der Rolle der Liganden großeBedeutung beigemessen wird.

Schließlich folgen zwei Kapitel, die sich von denanderen etwas abheben. Das erste von ihnen be-schreibt Mizoroki-Heck-Reaktionen mit oberfl�-chengebundenen Substraten, im zweiten werdeneinerseits Reaktionen in ionischen Fl�ssigkeiten,fluorierten L�sungsmittel, �berkritischen Fl�ssig-keiten oder w�ssrigen L�sungsmittelgemischenund andererseits neue Techniken, wie Reaktionenunter Einwirkung von Ultraschall- oder Mikro-wellen vorgestellt. Das letzte Kapitel des Buchsbeschreibt schließlich Anwendungen der Mizoroki-Heck-Reaktion in der Naturstoffsynthese.

Das Buch ist verst�ndlich geschrieben und be-sticht durch seine klare Gliederung. Die eigen-st�ndigen Kapitel erm�glichen den Lesern zudem,sich rasch einen �berblick �ber die einzelnenThemenbereiche zu verschaffen, ohne das ganzeBuch lesen zu m�ssen. Die Leser – egal ob orga-nisch oder metallorganisch orientiert – erhalteneinen umfassenden und aktuellen �berblick �berdie Mizoroki-Heck-Reaktion und die zugeh�rigenErrungenschaften in den letzten Jahrzehnten –sowohl in der Katalysatorentwicklung als auchbeim Einsatz in der organischen Synthese. DasBuch richtet sich folglich an jeden, der in irgend-einer Weise mit der Mizoroki-Heck-Reaktion zutun hat, und zeigt eindr�cklich, dass diese Reaktionbei weitem mehr ist als eine simple Kupplung vonOlefinen und Arylhalogeniden.

Christian FrechUniversit�t Z�rich (Schweiz)

DOI: 10.1002/ange.200903122

The Mizoroki–Heck ReactionHerausgegeben von Martin

Oestreich. John Wiley &Sons, Hoboken 2009. 608 S.,geb., 119.00 E.—ISBN 978-0470033944

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