tài liệu dành cho: học sinh chuyên hóa. sinh viên các...

[email protected] copyright 2009
Ti liu dnh cho:
Hc sinh chuyn Ha. Sinh vin cc trng i hc. Gio vin Ha hc.
08 2009
mailto:[email protected]

Li ni u Ha hc hu c l mt trong nhng b mn rt quan trng trong lnh
vc Ha hc ni ring v phm tr Khoa hc t nhin ni chung. Tuy nhin
hin nay, cc ti liu tham kho v bi tp ha hc hu c l khng nhiu. V
vy vic tng hp cc t liu c mt ti liu tham kho b ch v d tip
thu hn l vic rt cn thit.
Bi tp Ha hc hu c l mt ti liu c bin son da trn vic
tng hp li t nhiu ngun t liu khc nhau theo tng chuyn hc
sinh, sinh vin d nm bt. Ti liu gm hai phn: Phn bi tp theo tng
chuyn v phn hng dn gii. Cc bi tp trong tng chuyn c
tuyn chn k lng nhm mc ch m bo cho cc dng bi tp khng
trng lp v hc sinh, sinh vin c th tip cn nhiu hng ra khc nhau
t cng mt d liu kin thc.
Bi tp Ha hc hu c bao gm hai tp:
- Tp 1: Gm by chuyn tng ng vi ni dung thuc phn i cng
ha hc hu c v phn kin thc ha hu c t bi alkane n cetone
(theo chng trnh ha hc ph thng).
- Tp 2: Gm cc phn t acid carboxylic n cc hp cht d vng. Ngoi
ra cn minh ha thm mt s bi tp nng cao tng hp cc chuyn .
V l ti liu tng hp li cc bi tp nm trong cc gio trnh, sch tham kho bi tp
hu c, cc thi hc sinh gii nn p n cho tng bi khng thay i theo p n ca
tng ti liu tham kho. V vy Bi tp Ha hc hu c khng phi l mt ti liu do mt
nhm tc gi bin son m ch l ti liu tng hp c chn la t cc ngun t liu sn
c. (Tng hp t ngun Internet copyright [email protected]).

Bi tp Ha Hu C Ti liu dnh cho sinh vin cc trng i hc
Copyright 2009 [email protected] 1
Part: 1 HIU NG HA HC
-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
Bi 1: Sp xp cc nhm nguyn t sau theo chiu tng dn hiu ng tng ng, bit trong cu a th R
ni trc tip vi S.
a. Hiu ng I ca: (1) SR (2) SO2R (3) SOR
b. Hiu ng C ca: (1) R2NCO (2) R2NC(=NR) (3) (R)2NC(=+NR2)
c. Hiu ng +C ca: (1) RCON(R) (2) RC(=NR) N(R) (3) RCH2N(R)
Bi 2: Da vo hin tng cng hng, vit cng thc gii hn (nu c) ca cc cht sau y:
a. CH2=CHCH2Cl.
b. p-NO2C6H4NH2.
c. C6H5CN.
d. C6H5CH3.
Bi 3: Gii thch ti sao nhng v tr o- hay p- ca hp cht C6H5CH2Cl tng i giu in t trong khi
ti cc v tr o- hay p- ca C6H5CCl3 th thiu in t.
Bi 4: Da vo hiu ng in t, hy so snh tnh acid ca cc cht sau y:
a. C6H5OH (1), p-CH3OC6H4OH (2), p-NO2C6H4OH (3), p-CH3COC6H4OH (4), p-CH3C6H4OH (5).
b. CH3CH2COOH (1), ClCH2COOH (2), ClC2H4COOH (3), IC2H4COOH (4), ICH2COOH (5).
Bi 5: Sp xp cc cht sau theo th t gim dn tnh base:
(1) (2) (3) (4) (5)
Bi 6: So snh tnh acid ca cc hp cht sau: (1) (CH3)3CCOOH ; (2) CH3CH=CHCH2COOH ;
(3) CH3CH2CH=CHCOOH ; (4) (CH3)2CHCOOH ; (5) CH2=CHCH2CH2COOH.
Bi 7: So snh tnh base ca cc hp cht sau:
(1) (2) (3) (4) (5)

Bi 8: Ngi ta nhn thy rng alcohol tertbutylic tc dng ngay lp tc vi acid HCl m c to
thnh tertbutylchloride bn vng trong khi alcohol nbutylic trong cng iu kin phn ng rt chm.
Bi 9: Xc nh hiu ng ca cc nhm th sau khi lin kt vi gc phenyl: Cl, C(CH3)3, CHO, NO2,
CN, CH2CH3, N+(CH3)3.
Bi 10: Da vo hin tng cng hng, vit cng thc gii hn (nu c) ca cc cht sau y:
a. Aniline.
b. Buta1,3diene.
c. Vinyl Bromide.
d. Acrolein.
Bi 11: So snh bn ca cc ion sau:
a. (1) CH2CH3, (2) CH(CH3)2, (3) C(CH3)3.
b. (1) CH2CH3, (2) CH2OCH3, (3) CH2NHCH3.
c. (1) C(CH3)3, (2) CH2C6H5, (3) CH(C6H5)2.
Bi 12: Xc nh base lin hp ca cc acid sau theo quan im ca Brnsted: H2O, C6H5NH3(+),
C2H5OH, H3O(+).
Bi 13: So snh di lin kt CCl trong CH3CH2Cl v CH2=CHCl. Gii thch.
Bi 14: Gii thch s tng dn nhit si ca cc alcohol sau:
Alcohol CH3OH C2H5OH C3H7OH C4H9OH
Nhit si (oC) 65 78,5 97,2 138
Bi 15: Cho ba gi tr nhit si: 240oC, 273oC, 285oC. Gn ba gi tr trn vo ba ng phn o-, m-, p-
ca benzenediol cho ph hp. Gii thch ngn gn.
Bi 16: Gii thch s khc nhau v nhit si trong dy cc cht sau:
(1) (2) (3) (4)
115oC 117oC 256oC 187oC
Bi 17: So snh kh nng tan trong nc ca cc cht sau
a. (1) HO(CH2)4OH, (2) HO(CH2)3CHO, (3) C3H7CHO.
b. (1) C6H5NH3Cl, (2) C6H5NH2, (3) C2H5NH2.
Bi 18: Acid fumaric v acid maleic c cc hng s phn li nc 1 (k1), nc 2 (k2). Hy so snh cc cp
hng s phn li tng ng ca hai acid ny v gii thch.
Bi 19: So snh nhit nng chy v tr s pKa ca 2 acid sau:
(1) acid iso-Crotonic (2) acid Crotonic

Bi 20: Xc nh tm base mnh nht trong cc alkaloid sau:
Nicotine Vindoline
************************************************
Part: 1 HNG DN GII Bi 1: Sp xp theo chiu tng dn hiu ng in t:
a. (1) < (3) < (2).
b. (2) < (3) < (1).
c. (1) < (2) < (3).
Bi 2: Vit cng thc gii hn:
a. Cht (a) khng c cng thc gii hn.
b. Cng thc gii hn ca (b)
c. Cng thc gii hn ca (c)
d. Cng thc gii hn ca (d)

Bi 3: Gii thch:
- hp cht C6H5CH2Cl c hiu ng siu lin hp dng +H ca nhm CH2Cl vi vng
benzene lm cho nhng v tr o- hay p- ca vng tr nn giu in t.
- Trong khi nhm CCl3 ht in t mnh (hiu ng siu lin hp m H) nn nhng v tr o-
hay p- ca C6H5CCl3 th thiu in t.
Bi 4: So snh:
a. (3) > (4) > (1) > (5) > (2). b. (2) > (5) > (3) > (4) > (1).
Bi 5: Chiu gim dn tnh base: (3) > (1) > (4) > (5) > (2).
Bi 6: Chiu tng dn tnh acid: (1) < (4) < (3) < (5) < (2).
Bi 7: Chiu gim dn tnh base: (3) > (4) > (5) > (1) > (2).
Bi 8: Xt 2 phn ng sau:
(1) (CH3)3COH + HCl +H (CH3)3CCl + H2O c vn tc phn ng l v1
(2) CH3CH2CH2CH2OH + HCl +H CH3CH2CH2CH2Cl + H2O c vn tc phn ng l v2
C ch phn ng d l SN1 hay SN2 u tri qua giai on to carbocation. Carbocation cng bn th phn
ng xy ra cng u tin. S d v1 >> v2 l do carbocation (CH3)3C bn hn CH3CH2CH2CH2 nhiu.
iu ny gii thch da vo +I ca (CH3)3C ln hn nhiu so vi +I ca CH3CH2CH2CH2.
Bi 9: Khi lin kt vi gc phenyl th:
- CHO, NO2, CN gy hiu ng I, C
- Cl gy hiu ng I, +C
- N+(CH3)3 gy hiu ng I
- C(CH3)3 gy hiu ng +I
- CH2CH3 gy hiu ng +I, +H
Bi 10: Cng thc gii hn:
a. Aniline
b. Buta1,3diene: +CH2CH=CHCH2
c. Vinyl Bromide: CH2CH=Br+
d. Acrolein: +CH2CH=CHO
Bi 11: So snh bn:
a. (3) > (2) > (1).
b. (3) > (2) > (1).
c. (3) > (2) > (1).

Bi 12: Xt bng:
acid H2O C6H5NH3(+) C2H5OH H3O(+)
base lin hp OH C6H5NH2 C2H5O H2O
Bi 13: di lin kt CCl trong CH2=CHCl ngn hn trong CH3CH2Cl v:
- CH3CH2Cl c hiu ng I.
- Ngoi hiu ng I cn c thm hiu ng +C lm gim di lin kt CCl
(lm di lin kt CCl ngn hn lin kt CCl bnh thng ng thi lm lin kt C=C di
hn di lin kt C=C bnh thng).
Bi 14: Do c 4 alcohol u to c th to c lin kt hydro lin phn t nhng do khi lng phn t
ca cc alcohol tng dn nn nhit si cng tng dn.
Bi 15: Ta c ba ng phn o-, m-, p- ca benzenediol
(1) 240oC (2) 273oC (3) 285oC
(1) c lin kt hydro ni phn t nn nhit si l b nht.
(2), (3) u c lin kt hydro lin phn t nhng lin kt hydro ca (3) bn hn ca (2) do t b cn tr v
mt khng gian.
Bi 16:
- Ta c nhit si ca (1) < (2) l do hai cht ny khng to c lin kt hydro nn nhit si
ph thuc vo khi lng phn t.
- Li c, nhit si ca (4) < (3) l do mc d c hai cht u c lin kt hydro lin phn t
nhng lin kt hydro ca (3) dng polymer cn ca (4) dng dimer.
Bi 17: Kh nng tan trong nc ca:
a. (1) > (2) > (3). b. (1) > (3) > (2).
Bi 18: Xt cc chuyn ha:
H
HHOOC
COOH - H+ H
HHOOC
COO- - H+
F F, F,,Axit fumaric
H
H-OOC
COO-
H H
O OHOH O
- H+ - H+ H
COO--OOC
H
...
H H
O OOOH .... ....
...
M Axit maleic

tài liệu dành cho: học sinh chuyên hóa. sinh viên các...

Documents