TRIAZINAS, UREAS Y URACILOS

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TRIAZINAS, UREAS Y URACILOS_____________________________________________________________________________

Caractersticas generales:

Generalmente son aplicados al suelo aunque algunos pueden aplicarse al follaje con el agregado de surfactantes. Cuando se aplican al suelo son absorbidos por las races y translocados dentro de la planta nicamente por el xilema (va apoplasto). Aplicados al follaje son absorbidos por la planta pero actan como herbicidas de contacto, no se translocan. Inhiben la fotosntesis bloqueando la reaccin de Hill. Generalmente son ms activos contra malezas de hoja ancha que contra gramneas. Son de baja toxicidad hacia mamferos. Para ser efectivos, requieren ser movilizados hacia las races en desarrollo por medio de lluvia, riego o incorporacin.

TRIAZINAS

Qumicamente son derivados heterocclicos del nitrgeno. El trmino heterocclico se emplea para designar un anillo estructural compuesto por diferentes clases de tomos. La mayora de las triazinas comerciales son simtricas y de baja solubilidad. Recientemente se an desarrollado triazinas no simtricas de mayor solubilidad y menor residualidad.

Triazinas simtricas.Existen tres clases de acuerdo a la sustitucin en la posicin 2 en el anillo representado por el grupo R1.

La solubilidad de estos grupos vara considerablemente:

Clorotriazinas : 5 a 40 ppm

Metilmercaptotriazinas: 50 a 450 ppm

Metoxitriazinas : 750 a 1.800 ppm

Caractersticas generales de las triazinas

En concentraciones sub-txicas ciertas triazinas como la simazina producen estimulacin del crecimiento y mayor peso seco en el cultivo de maz. Tanto la absorcin y translocacin estn directamente correlacionadas con la temperatura y concentracin del herbicida. La translocacin es por apoplasto y esto se evidencia en los sntomas de fitotoxicidad, por ejemplo en gramneas el herbicida se acumula progresivamente de la punta de la hoja hacia la base mientras que en plantas de hoja ancha lo hace desde los mrgenes hacia el centro y base de las hojas. Las triazinas al igual que las ureas y uracilos actan sobre la fotosntesis. Los sntomas son clorosis foliar, necrosis y muerte de la planta.

Malezas susceptibles a triazinas: Ipomea sp.; Amaranthus sp.; Chenopodium sp.; Portulaca oleracea; Setaria sp.; Echinochloa sp.

Residualidad

Vara de acuerdo al grupo. Las clorotriazinas y las metoxitriazinas son de mayor residualidad que las metilmercaptotriazinas. Tanto atrazina como simazina (clorotriazinas) han causado problemas de fitotoxicidad en rotaciones de cultivos susceptibles. Es por ello que se han desarrollado otras clorotriazinas de menor residualidad como la cianazina y la triazina no simtrica: metribuzina.

Las triazinas pueden degradarse por medios qumicos (hidrlisis) y biolgicos (microorganismos). Ambas vas tienen igual importancia.La de-alkilacin tambin es importante en la degradacin de estos herbicidas. La descomposicin microbiolgica se ha demostrado con Aspergillus y se lleva a cabo mediante procesos de de-alkilacin e hidrlisis.

En dosis normales para el control de malezas en cultivos anuales la residualidad de estos herbicidas es de 4 a 12 meses y est estrechamente relacionada con la temperatura, humedad y contenido de materia orgnica del suelo como as tambin con la dosis empleada.

Clorotriazinas.Las ms empleadas son: simazina, propazina, atrazina, cianazina y ciprazina. Su solubilidad es menor que la del resto de las triazinas.

ATRAZINA

Herbicida selectivo en maz, sorgo, caa de azcar.

Nombres comerciales:Gesaprim 50 (Novartis).Gesaprim 80 (Novartis) . Atrazina (varias marcas).

Usos: preemergente y postemergente del cultivo y la maleza.

Accin: residual y sistmica.

Formulacin: Polvo mojable, suspensin lquida y granulado.

Solubilidad en agua: 33 ppm.

La selectividad en maz es bioqumica ya que esta planta es capaz de degradar el herbicida a una forma inactiva. La degradacin puede ser por hidrlisis del anillo en la posicin 2 o por medio de de-alkilacin de las cadenas R2 y R3.

En general, la susceptibilidad de las gramneas est relacionada con su capacidad de metabolizar la atrazina. Thompson et al., (1971) comparando la susceptibilidad de cinco gramneas a este herbicida encontraron lo siguiente: luego de seis horas de absorbido el herbicida en maz se haba metabolizado el 96% mientras que en especies de Panicum, Digitaria, Setaria y Avena este porcentaje haba sido de 44, 50, 17 y 2% respectivamente. Por lo tanto la resistencia de estas especies a la atraxina es la siguiente:

Maz > Panicum = Digitaria > Setaria > Avena.

Notas sobre toxicologa y ambiente:

La atrazina ha sido clasificada como un pesticida de uso restringido debido a su potencial para contaminar napas subterrneas. Es levemente txico para humanos y otros mamiferos. Puede causar irritacion de piel y membranas de la mucosa.

La EPA ha establecido un lmite recomendado de hasta 3 microgramos por litro en agua proveniente de napas freticas que se utilicen para el consumo humano. Tal nivel no implicaria riesgos para la salud de los consumidores.

Es un herbicida levemente txico para pajaros y peces. No es txico para la abejas. Resulta de moderadamente a muy movil en los suelos , especialmente aquellos bajos en materia organica y arcilla. Tiene una vida media de 60 a 100 das. Los procesos que afectan su degradacion son la hidrolisis quimica y la degradacion microbiana. La hidrolisis es rapida en suelos acidos o basicos , pero lenta en suelos de pH neutro. Tambien los procesos de volatilizacion y fotodescomposicion participan en su desaparicion cuando altas temperaturas y prolongadas exposiciones solares ocurren luego de una lluvia. En climas templados y suelos frios su vida media puede prolongarse hasta un ao.

SIMAZINA

Herbicida selectivo en maz, esprrago, alfalfa, ornamental, frutal, usado en zonas no agrcolas.

Nombre comercial: Gesatop 50 (Novartis).Gesatop 80 (Novartis).

Uso: preemergencia de la maleza.

Accin: residual.

Formulacin: Polvo mojable 50-80%.

Solubilidad en agua: 5 ppm.

Su selectividad en maz se debe al mismo mecanismo bioqumico que ocurre con la atrazina. Por su menor solubilidad es selectiva en cultivos perennes de races profundas como la alfalfa.

Metoxitriazinas / Metilmercaptotriazinas.Generalmente son ms solubles que las clorotriazinas y las metil-mercaptotriazinas. Tiene mayor accin foliar que las clorotriazinas.Son de mayor actividad foliar que las clorotriazinas y de mayor poder residual.

PROMETRINA

Herbicida selectivo para gramneas anuales y dicotiledneas.

Nombre comercial: Gesagard 50 (Novartis).

Solubilidad en agua: 48 ppm.

Usos: ajo, algodn, apio, arveja, lenteja, comino, girasol, soja, pasturas, zanahoria.

Accin: sistmica y residual.

Formulacin: C.S 50 %.

AMETRINA

Herbicida selectivo de pre y postemergencia para gramneas anuales y dicotiledneas.

Nombre comercial: Gesapax (Novartis).

Solubilidad en agua: 185 ppm.

Usos: caa de azcar, banano, pia, papas, ctricos.

Formulacin: polvo mojable, suspensin lquida.

Triazinas no simtricas.Este grupo es relativamente nuevo. Poseen menor residualidad que las triazinas simtricas (40-50 das). Presentan alta solubilidad por lo cual requiere poca humedad para ser efectivo.

METRIBUZINA

Herbicida preemergente del cultivo, pre y postemergente temprano de la maleza.

Nombre comercial: Lexone (Dupoont), Sencorex (Bayer).

Accin: residual y sistmica.

Solubilidad en agua: 1.220 ppm.

Cultivos: Soja, papa, caa de azcar, tomate, maz, sorgo, alfalfa.

Formulacin: suspensin lquida, granulado.

Notas sobre toxicologa y ambiente:

Es un herbicida ligera a moderadamente txico para los humanos, ya sea por la via oral, la piel o por inhalacion. Es moderadamente txico para los pajaros y levemente para los peces. No resulta txico para invertebrados de agua dulce.

Es altamente soluble en agua y tiene baja tendencia a adsorberse en la mayoria de los suelos.La EPA considera que el metribuzin es uno del grupo de pesticidas que tiene el mayor potencial de lixiviarse y contaminar las napas de aguas subterrneas.

La via principal de desaparicion del suelo es la degradacion microbiana. Las perdidas por volatilizacion o fotodegradacion no son significativas en condiciones de campo. La persistencia del herbicida esta determinada por su tasa de adsorcion a las particulas de suelo , estrechamente relacionadas con el contenido de materia organica del suelo.

UREAS SUSTITUIDASEstos herbicidas tienen como base de su molcula a la urea en la cual se sustituyen los hidrgeno de los grupos amino.

En la mayora de estos herbicidas, el R3 se encuentra sustitudo por un grupo fenilo al cual se le pueden aadir elementos halgenos.

La accin fisiolgica, absorcin y translocacin de las fenilureas es similar al de las triazinas: actan sobre la fotosntesis y producen clorosis, necrosis y muerte.Cuando se las aplica en postemergencia su accin es de contacto.

Malezas susceptibles: Amaranthus sp.; Chenopodium sp.; Physalis sp.; Galinsoga sp.; Bidens sp.; Portulaca sp.; Digitaria sp.; Echinochloa sp.; Leptochloa sp.; Eleusine sp.

Son fcilmente absorbidos por races y rpidamente translocados hacia las partes superiores de las plantas va apoplasto. En las aplicaciones que se hacen a las hojas son translocados por la misma va pero en proporcin sumamente reducida.

La selectividad de las ureas se basa en:

a) Solubilidad y adsorcin al suelo.b) Absorcin y translocacin.c) Inactividad fisiolgica bioqumica.d) Profundidad de las races.

En el caso de cultivos con races profundas pueden emplearse ureas de baja solubilidad y alta adsorcin. En el caso de Cucumis sp. el herbicida es absorbido y translocado en mayor cantidad que en algodn y adems no es metabolizado. En zanahoria, la selectividad del linurn se debe a su metabolizacin. En el cultivo de soja las races acumulan igual cantidad de herbicida que Ipomea sp. pero la translocacin en la maleza es mayor.

Los sntomas fitotxicos de estos herbicidas se observan principalmente en las hojas. En dosis moderadas se produce una ligera clorosis foliar que se va desarrollando lentamente, en dosis elevadas las hojas aparecen como manchadas con agua y a los pocos das se necrosan.

Son relativamente persistentes en los suelos. Bajo condiciones de humedad y temperatura favorables, con poca o ninguna lixiviacin pueden permanecer durante 3 a 6 meses. Los factores que modifican esta persistencia son: descomposicin por microorganismos, lixiviacin, adsorcin a los coloides del suelo y fotodescomposicin.

La degradacin de las ureas en el suelo es principalmente microbiolgica. Los organismos implicados en este proceso son bacterias como Pseudomonas, Xanthomonas, Sarcina, Bacillus, y hongos tales como Aspergillus y Penicillium que pueden usar algunas ureas sustitudas como fuente de energa. Esta degradacin es por medio de de-alkilacin ya que la hidrlisis qumica es de escasa importancia. La inactivacin de estos herbicidas en las plantas se realiza de dos maneras: por conjugacin y por metabolizacin.

DIURON

Herbicida de preemergencia temprana y postemergencia dirigida.

Nombre comercial: Diurn (Bayer), Karmex (Dupont).

Accin: residual, con el agregado de surfactantes se obtiene una considerable toxicidad foliar.

Cultivos: alfalfa, esprragos, algodn, trigo, sorgo, caa de azcar, ctricos, frutales, reas no agrcolas.

Solubilidad en agua: 42 ppm.

LINURON

Herbicida de pre y postemergencia del cultivo y la maleza.

Nombre comercial: Afaln (AgrEvo).

Accin: residual y sistmica foliar.

Cultivos: maz, soja, cereales, papa, apio, algodn, zanahoria.

Solubilidad en agua: 75 ppm.

URACILOS

Constituyen herbicidas ms activos que las triazinas y ureas pero su accin es similar a la de estos grupos. Generalmente presentan solubilidad alta a media pero son adsorbidos fuertemente al suelo y no se lixivian fcilmente. Debido a su mayor solubilidad y accin son menos selectivos que los grupos anteriores.

Ejemplos de herbicidas uracilos:

BROMACIL

Herbicida total de pre y postemergencia de la maleza.

Nombre comercial: Hyvar-X (Dupont).

Accin: residual y menor sistmica foliar.

Usos: ctricos, reas no agrcolas: aqu se lo utiliza como esterilizante de largo plazo.

Solubilidad en agua: 815 ppm.

TERBACIL

Herbicida de preemergencia del cultivo y la maleza.

Nombre comercial: Sinbar (Dupont).

Accin: residual.

Usos: caa de azcar, ctricos, menta, rboles frutales y como esterilizantes en reas no agrcolas.

Solubilidad en agua: 710 ppm.

LENACIL

Herbicida selectivo de preemergencia del cultivo y la maleza.

Nombre comercial: Venzar (Dupont).

Accin: residual.

Usos: remolacha, acelga, espinaca, frutilla.

Bromacil y Terbacil tienen una vida media aproximada de 5 a 6 meses. Actan en forma similar a los herbicidas de tipo urea. Son absorbidos fcilmente por las races y translocados va apoplasto hacia las hojas donde bloquean la fotosntesis por medio de la reaccin de Hill. Producen clorosis y necrosis de hojas.

Bibliografa.

EXTOXNET- A pesticide Information Project of Cooperative Extension Offices at Cornell University, Michigan State University, Oregon State University and University of California (Davis).

Fedtke, C., (1982). Biochemistry and Physiology of Herbicide Action. Springer-Verlag, Berlin Heidelberg, New York, 202 pp.

Garca Torres, L. y Fernndez-Quintanilla, C., (1991). Fundamentos sobre Malas Hierbas y Herbicidas, Edic. Mundi-Prensa, Madrid.

Klingman, G. y Ashton, F., (1980). Estudio de las Plantas Nocivas, Principios y Prcticas, Editorial Limusa, Mxico, 449 pp.

Mitidieri, A., (1983). Triazinas, Ureas y Uracilos. Ctedra de Disherbologa, Fac. de Cs. Agrarias (U.N.R.). 11 pp.