trỌng tÂm kiẾn thỨc hÓa hỌc 12 hÓa hỮu cƠ - ĐỖ xuÂn hƯng (trÍch ĐoẠn)

8/20/2019 TRỌNG TÂM KIẾN THỨC HÓA HỌC 12 HÓA HỮU CƠ - ĐỖ XUÂN HƯNG (TRÍCH ĐOẠN)

1/152

W M

HOÁ HỌC

NHÀ MUẤT MỊk ĐẠI HỌC QUỐC GIA HấNỘI

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUY

WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

ới thiệu trích đoạn bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

B

Ồ

I

D

Ư

Ỡ

N

G T

O

Á

N

-

L

Í

-

H

Ó

A

CẤ

P

2

3

1

0

0

0

B

T

R

Ầ

N

H

Ư

N

G

Đ

Ạ

O

T

P

.

Q

U

Y

N

H

Ơ

N


2/152ỊỊi'J





B

Ồ

I

D

Ư

Ỡ

N

G T

O

Á

N

-

L

Í

-

H

Ó

A

CẤ

P

2

3

1

0

0

0

B

T

R

Ầ

N

H

Ư

N

G

Đ

Ạ

O

T

P

.

Q

U

Y

N

H

Ơ

N


3/152

Đ ỗ XUÂN HƯNG

TRỌNG TÂM KIẾN T liứ c HÓA HỌC

12HÓA HỮU Cơ

CUI NHỬNG VẤN ĐỀ THƯỜNG GẶP TRONG CÁC KÌ THI TUYỂN SINH ĐẠI HỌC

ta PHƯƠNG PHÁP TRẮC NGHIỆM

THƯ VIỆN BÌNH ĐỊNH

PHÒNG MƯỢN ,áR 3b ..„

NHÀ XUẤT BẢN ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI





B

Ồ

I

D

Ư

Ỡ

N

G T

O

Á

N

-

L

Í

-

H

Ó

A

CẤ

P

2

3

1

0

0

0

B

T

R

Ầ

N

H

Ư

N

G

Đ

Ạ

O

T

P

.

Q

U

Y

N

H

Ơ

N


4/152

NHft XUAĩ SẢN ĐỌI HỌC QUỐC Gin HÍ» n ộ i

16 Hàng Chuối - Hai Bà Trưng - Hà Nội

Điên thoai'. Biên tâp-Chế bản: (04^39714896;

Hành chinh: m ) 39714899: Tổno biên tap: (04'Ị 39714897

Fax:


5/152

LỜI NÓI ĐẦU

Theo câu trúc để thi cùa Bộ Giáo dục và Đào tạo kì thi tốt n|Trung học phổ thông và tuyển sính Đại học hiện nay, muốn đạt đưcquà cao trong các kì thi Quốc gia, các bạn râ't cẩn cùng cô' kiến thức

quá trình học tập cùa mình, chủ yêu là chương trình lớp 1 2 . Nhằin giúp các em ôn lại kiến thức co bản, nắm vững kiên thức

tâm và biết phương pháp làm các dạng bài tập trắc nghiệm, chúng tô:soạn cuốn sảch "Trọng tâm kiến thức Hóa học 12" bám sát chươngSGK hiện hành để các em có thể dùng suốt chửơng trình.

Sách gổm 2 tập:Tập ì: gổm 5 chuyên đề (phẩn Hữu cơ)

Chuyên để 1: Este - Lipit

Chuyên đề 2: Cacbohiđrat (Gluxịt)Chuyên đề 3: Amin - Aminoaxit - Protein.Chuyên đề 4: Polime.Chuyên để 5: Tổng hạp hữu cơ.

Tập 2: gổm 6 chuyên để (phần Vô cơ)Chuyên đề 1: Đại cương về kim loạiChuyên đề 2: Kim loại kiềm - Kim loại kiềm thổ - Nhôr Chuyên đề 3: Crom - sắt - ĐổngChuyên đề 4: Nhận biết - Chuẩn độ

Chuyên để 5: Môi trườngChuyên đề 5: Tổng hợp vô cơ.

Trong mỗi chuyên đê gồm có:- Tóm tắt kiên thức cơ bàn- Các dạng toán cơ bản (có giải chi tiết)- Bài tập trắc nghiệm có hướng dẫn giải- Bài tập trắc nghiệm tự luyện tập (có đáp án).

Chúng tôi hy vọng cuốn sách sẽ giúp ích cho các em trong quáhọc tập, ôn luyện, rèn luyện kỹ năng giải nhanh bài toán hóa học vàtrong các kỳ thi.

Trong quá trình biên soạn khó tránh khòi thiếu sót, chúng timong nhận được sự góp ý từ quý bạn đọc, đê lần tái bản sau sẽ đượcthiện hơn.

Té





B

Ồ

I

D

Ư

Ỡ

N

G T

O

Á

N

-

L

Í

-

H

Ó

A

CẤ

P

2

3

1

0

0

0

B

T

R

Ầ

N

H

Ư

N

G

Đ

Ạ

O

T

P

.

Q

U

Y

N

H

Ơ

N


6/152





B

Ồ

I

D

Ư

Ỡ

N

G T

O

Á

N

-

L

Í

-

H

Ó

A

CẤ

P

2

3

1

0

0

0

B

T

R

Ầ

N

H

Ư

N

G

Đ

Ạ

O

T

P

.

Q

U

Y

N

H

Ơ

N


7/152

^ 2 ^ _______ ESTE - LIP IT

A . T Ó M T Ắ T K I Ế N T H Ứ C C Ơ B Ả N

ESTE

I. MỘT SỐ KHÁI NIỆM1. Cấu tạo phân tử

- Khi thay thế nguyên tử H ờ nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng gốchiđrocacbon thì được este.

- Este đơn giản có công thức cấu tạo như sau:

Trong đó: Rị, R 2 là các gốc hiđrocacbon, trong trường họp là este cùa axit

fomic thì R| là H. Một vài dẫn xuất khác của axit cacbòxylic như sau:

là nhóm chức của este.

2. Phân loại

• Este tạo bời axit đơn chức và ancol đơn chức: RCOOR.’.

- Este tạo bởi axit no đơn chức và ancol no đơn chức:

C nH 2n + , C O O C m H 2m + 1 h a y C x H 2xC>2 ( n > 0 ; m ằ 1 ; X > 2 ) .

• Este tạo bởi axit đơn chức và ancol đa chức: (RCOO)nR • Este tạo bỏi axit đa chức và ancol đon chức: R(COOR )n.

• Este tạo bời axit đa chức và ancol đa chức: R„(COO)nmR m-3. D anh ph áp : R - c o o - R

Ví dụ: H C O O C 2 H 5 (etyl fomat), CH3COO-CH=CH2 (vinyl axetat)

este

R 1 — C—X r 2II0

hãlogenua axit am it

Nhóm C — o —

Ổ

Tên gổc hiđcacbon R’ + tên anion gốc axit (đuôi “at”).

5





B

Ồ

I

D

Ư

Ỡ

N

G T

O

Á

N

-

L

Í

-

H

Ó

A

CẤ

P

2

3

1

0

0

0

B

T

R

Ầ

N

H

Ư

N

G

Đ

Ạ

O

T

P

.

Q

U

Y

N

H

Ơ

N


8/152

II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ CỦA ESTE

- *ĩ(«*) < (an coi ) < cùng số nguyên tử C) vì giữa các phân tử

este không có liên kết hiđro.- Các este thường có mùi thơm dễ chịu (mùi hoa quả chín) như:

+ Isoamyl axetat: mùi chuối chín+ Benzyl propionat: mùi hoa nhài+ Etyl butyrat: mùi dứa+ Etyl isovalerat: mùi táo

III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA ESTE1. Phản ứng ở nhóm chức

a) Phăn ứng thuỷ phân- Trong môi trường axit:

RCOOR' + H20 ■„ RCOOH + RỌH

- Trong môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hóa):

RCOOR’ + NaOH — RCOONa + R OHb) Phản ứng khử:

RCOOR’ LiA1Ĥ > RCH2OH + R OH2. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon

a) Phản ứng cộng vào gốc không no:

CH2 = CHC0 0 CH3 + Br 2 ----- > CH2Br - CHBrCOOCH3

b) Phản ứng trùng hợp:

3. Phản ứng riêng• HCOOR cỏ phản ứng đặc trưng giống anđehit (phản ứng tráng

gương và khử Cu(OH)2/OH‘ tạo ra CU2O):HCOOR’ + 2AgN03 + 2 NH3 + H20

tĐc > HOCOOR’ + 2A gị + 2 NH4 NO3IV. ĐIỂU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG 1. Điều chể

a) Este của ancol:

nCHf=ÌCH 3

COOCH;

3

RCOOH +;'R’OH ; RCOOR + HOHChú ý:

6





B

Ồ

I

D

Ư

Ỡ

N

G T

O

Á

N

-

L

Í

-

H

Ó

A

CẤ

P

2

3

1

0

0

0

B

T

R

Ầ

N

H

Ư

N

G

Đ

Ạ

O

T

P

.

Q

U

Y

N

H

Ơ

N


9/152

- H2SO4 đặc vừa là xúc tác vừa có tác dụng hút nước góp phầnhiệu sụất este.

- Đe nâng cao hiệu suất phản ứng có thể lấy dư một trong hai cháhoặc làm giảm nồng độ các sản phẩm.

b) Este của phenol: được điều chế bằng cách dùng anhiđric axdụng với phenol

C6H5OH + (RC0)20 —!■—* RCOOCeHs + RCO<hoặc clorua axit tác dụng với phenol

C H 3 C O C I + C g H s O H --------- > O H b C O O C e H s + H C 1c) Phương pháp riêng điểu chế RCOOCH = CH

RCOOH + CH = CH — RCOOCH = CH22. ứng dụng

Dùng làm dung môi, một số este được sử dụng để điều chế polimedèo, dùng trong công nghệ thực phẩm và mĩ phẩm...

LIPITI. PHÂN LOẠI VÀ TRẠNG THÁI THIÊN NHIÊN

1. Phân loại• Lipit gồm chất béo, sáp, stearit, photpfiolipit, ... chúng là nhữnj

phức tạp.• Chất béo là trieste của glixerol với các axit monocacboxylic có

c dài (thường c > 16) không phân nhánh gọi chung lả ừigỉixerit:

C H 2— O O C R 1

I 2C H — O O C R

C H 2— O O C R 3

Triglixerit• Khi thủy phân chất béo thì thu được glixerol và axit béo.

- Axit béo, no thường gặp là:CH3-[CH2Ị|4-C00H CH3-[CH2]i6-COOHAxit panmitic Axit stearic w'

- Axit béo không no thường gặp là:CH^CHíK. ^[ C H 2]tCOOH

/ HH H

Axit oleic





B

Ồ

I

D

Ư

Ỡ

N

G T

O

Á

N

-

L

Í

-

H

Ó

A

CẤ

P

2

3

1

0

0

0

B

T

R

Ầ

N

H

Ư

N

G

Đ

Ạ

O

T

P

.

Q

U

Y

N

H

Ơ

N


10/152

[CH2]7COOH

Axit linòleicrạng thái tự nhiên

Chất béo là thành phần chính của dầu mỡ động thực vật, sáp, điển hình là

ÍNH ng...

CH2— OOCR CH2— OOCR R COOK

triglixerit Phản úng ở gốc axit béo

Phản ứng hiđro hóa

H2— OOCC17H33

CH2— OOCR 3 CH2 — OOCR 3 R3COOK

glixerol xà phòng

CH2— OOCCi7H35

H2 — OOCC17H33

Trigịixerit (lỏng)

CH2— OOCC17H35

Triglixerit (rắn)





B

Ồ

I

D

Ư

Ỡ

N

G T

O

Á

N

-

L

Í

-

H

Ó

A

CẤ

P

2

3

1

0

0

0

B

T

R

Ầ

N

H

Ư

N

G

Đ

Ạ

O

T

P

.

Q

U

Y

N

H

Ơ

N


11/152

• Phản ứng oxi hóa Nối đôi c = c ở gốc axit không no của chất béo bị oxi hóa chậm bơi oxi

không khí tạo thành peoxit, chất này phân huỷ thành anđehit có mùi khóchịu (hiện tượng dầu mỡ để lâu bị ôi).3. Vai trò của chất béo

• Sự chuyển hóa chất béo trong cơ thểChất béo —drjir*"ậi— ax‘t k®° + glixer°l

_ h Ĩ L .hM_vàọ1hậ2!L£ụỉ . _ > a x i t b é o + g l i x e r 0 | _ T ÍỌĨ& SS SL_ > c h ấ t b é o

—ĩiliiấỉ-). chất béo (tế bào) — C 0 2 + HzO + w

• ứng dụng của chất béo: điều chế xà phòng, glixerol (để sản xuất chấtdẻo, mĩ phẩm, thuốc nổ ,.. .)> mì sợi, đồ hộp,. . .

CHẤT GIẶT RỬA

I. CHẤT GIẶT RỬA1. Khái niệm

- Chất giặt rửa là những chất khi dùng cùng với nước thì có tác dụng làsạch các chất bẩn bám trên các vật rắn mà không gây ra phản ứng hóa họcvới các chất đó.2. Tính chẩt giặt rửa

+ Một số khái niệm liên quan:- Chất tẩy mậu làm sạch các vết màu ban nhừ những phản ứng hóa

học. Thí dụ: nước giaven, nước clo oxi hóa chất màu thành chất không màu;.SO2 khử chất màu thành chất không màu. Chất giặt rửa, như xà phòng làm sạch các vết bẩn không phải nhờ những phản ứng hóa học.

- Chất ưa nước là những chất tan tốt trong nước.- Chất kị nước là những chất hầu như không tan trong nước. Chất kị

nước lại ưa dầu mỡ, tức tan tốt trong dầu mỡ. Chất ưa nước thì thường kịdầu mỡ, tức không tan trong dầu mỡ.

+ Đặc điểm cấu trúc cùa chất giặt rửa:Cấu trúc của chất giặt rửa gồm: “đầu” ua nước (ví dụ nhóm -COCTNa+)

nối với “đuôi” dài ưa mỡ (gốc hiđcacbon dài).+ Cơ chế giặt rửa:

Lấy trường hợp natri stearat làm ví dụ, nhóm CH3 [CH2]i6 - “đuôi” ưadầu mỡ của phân tử natri stearat thâm nhập vào vết dầu, còn nhóm - COO"Na+ưa nước lại cỏ xu hướng kéo ra phía cảc phân tử nước: Kết quả ỉà vết dâu bị

phân chia thành những hạt nhỏ được giữ chặt bởi các phân tử natri steãrat,không bám vào vật rán nữa lĩià phân tản vào nước rồi bị rửa trôi đi.

9





B

Ồ

I

D

Ư

Ỡ

N

G T

O

Á

N

-

L

Í

-

H

Ó

A

CẤ

P

2

3

1

0

0

0

B

T

R

Ầ

N

H

Ư

N

G

Đ

Ạ

O

T

P

.

Q

U

Y

N

H

Ơ

N


12/152

li . XÀ PHÒNG

1. Sản xuất xà phòng- Đun dầu mỡ thực vật hoặc mỡ động vật (thường là loại không dùng để

ăn) với xúc tác hoặc KOH ờ nhiệt độ và áp suất cao.- Oxi hóa parafin của dầu mỏ nhờ oxi không khí, ở nhiệt độ cao, có muối

mangan xúc tác, rồi trung hòa axit sinh ra bằng NaOH.R - C H 2CH2 -R - 4 * RCOOH +R COOH

xt. t

RCOONa + R COONaMuối natri của axit có phân tử khối lớn không tan trong dung dịch natri

clorua. Chúng được tách ra làm xà phòng tổng hợp (có tính chất giặt rửanhư xà phòng thường).2. Thành phần của xà phòng và sử dụng xà phòng

- Thành phần chính là các muối natri (hoặc kali) của axit béo.

+ ưu điếm của xà phòng: không gây hại cho da, cho môi trường (vì dễ bị phân huỷ bởi vi sinh vật trong thiên nhiên).

+ Nhược điểm của xà phòng: khi dùng với nước cứng (nước có chứanhiều ion Ca2+và Mg2+) thì tạo thành các muối canxi stearat, canxi panmitat,...sẽ kết tủa làm giảm tảc dụng giặt rửa và ảnh hưởng đến chất lượng sợi vải.

III. CHẤT GIẶT RỬA TỔNG HỢP

1. Sản xuất chất giặt rửa tổng hợpĐể đáp ứng nhu cầu giặt rừa, người ta đã tổng hợp ra nhiều chất dựa

theo hình mẫu “phân tử xà phòng” (gồm một đầu phân cực gắn với đuôi dàikhông phân cực), chúng đều có tính chất giặt rửa tương tự xà phòng và gọilà chất giặt rửa tổng hợp.

Thi dụ:

CH3[CH2]io - CH2 - 0 - SO:Na+ CH3[CH2]io-CH2- C6Hị - s o jNa+

Naĩri lauryl sunfat naữi dodecylbenzen sunfonatChẩt giặt rửa tổng hợp được điều chế từ các sản phẩm dầu mỏ, như oxi

hóa paraíln, khử axit thu được ancol, cho ancol phản ứng với H2SO4 rồitrung hòa thì được chất giặt rửa ankyl sunfat:

R C O O H > R C H 2 O H — > R C H 2 O S O 3 H

--&SB ->RCH20 S 0 3'Na+2. Thành phần và sử dụng các chế phẩm từ chất giặt rửa tổng hợp

- Các chế phẩm như bột giặt, kem giật, ngoài chất giặt rửa tổng hợp, chấtthơm, chât^ĩnàu, còn có thể có chất tẩy trắng như natri hipoclorit,... Natrihipoclorit có hại cho da khi giặt rửa bàng tay.

10





B

Ồ

I

D

Ư

Ỡ

N

G T

O

Á

N

-

L

Í

-

H

Ó

A

CẤ

P

2

3

1

0

0

0

B

T

R

Ầ

N

H

Ư

N

G

Đ

Ạ

O

T

P

.

Q

U

Y

N

H

Ơ

N


13/152

+ ưu điểm của chất giặt rửa tổng hợp là dùng được với nước cứnịchúng ít bị kết tủa bởi ion canxi.

+ Nhược điểm của những chất giặt rửa tổng hợp là chứahiđrocacbon phân nhảnh gây ô nhiễm môi trường, vì chúng không bị cásinh vật phân hủy.

MỘT SỐ PHẢN ỨNG HOÁ HỌC THƯỜNG GẶP

1. RCOOCH=CH2 + NaOH —!£-> RCOONa + CH3CHO

2. RCOOC6H5 + 2NaOH —£-» RCOONa + C6H5ONa + H20

3. C3H5(OOC R ) 3 + 3NaOH —£-> 3 R COONa + C3H5(OH)3

4 . b R ( C O O H ) a + a R ’( O H ) b < = > R b ( C O O ) abR ' a + a b H 20

5. (C,7H35COO)3C3H5 + 3KOH —£-> C17H35COOK + C3H5(OH)36 . 3 CH3COOH + PCI3 -> 3 CH3COCI + H3PO3

7. 3CH3COOH + POCb —1 3CH3COCI + H3PO4

8 . CH3COONa(r>+ NaOH(r) > CH4 + Na2C03

9. CH3CH2COOH + Br2 PhQip— >CH3CHBrCOOH + HBr

10. C3‐C‐C3 + C ‐ (C3)2C()C11. (CH3)2C(OH)CN + 2H20 -> (CH3)2C(OH)COOH + NH3T

12. R-Cl + KCN -> R-CN + KC113. ‐C.+ 220 ‐C + 3

14. C 6H 5- C H ( C H 3)2 C 6H 5O H + C H 3 C O C H 32) H

15. RCOONa + HC1 (dd loãng) -> RCOOH + NaCl

16.2CH3COONa(r) + 402 —£-» Na2C03 + 3C021 + 3H20

17. CxHv(COOM)a + 0 2 —£-> M2CO 3 + c ọ 2 + H20(sơ đồ phản ứng đốt cháy muối cacboxylat).

18. RCOOC(CH3)=CH2 + NaOH — RCOONa + CH3COCH3

B. CÁC DẠNG TOÁN c ơ BẢN

ìs. Dng 1: Giải toán este dựa vào phản ứng đốt che

- Este no đơn chức mạch h ở :

CnH2n0 2 * ► r*co2 —^HzO





B

Ồ

I

D

Ư

Ỡ

N

G T

O

Á

N

-

L

Í

-

H

Ó

A

CẤ

P

2

3

1

0

0

0

B

T

R

Ầ

N

H

Ư

N

G

Đ

Ạ

O

T

P

.

Q

U

Y

N

H

Ơ

N


14/152

- Este không no có 1 nối đôi, đon chức mạch hờ :

C nH 2n - 2 0 2 ----- — 2— > n C0 2 > n H 20 v à Ile ste = n C0 2 — n H 20 •

- Este no 2 chức mạch h ở :

C „ H 2n ‐ 2 0 4 ----- —2 > n C0 2 > n H20 v à n e s te = n C0 2 — n H20 •

dụ 1: Đốt cháy hoàn toàn 0,11 gam một este X (tạo nên từ một axcacboxỵlic đơn chức và một ancol đơn chức) thu được 0,22 gam CƠ2 v0,09 gam H2O. số este đồng phân của X là:A. 2 B. 5 c . 6 D.4

‘ ‘Trích đề thi tuyến sinh Đại học khối A năm 2011 Hướng dẫn giải;

Ta có: nco = nHy = 0,005 mol => este no đơn chức.

C202 ‐ > C0 2 + 20(14n + 32)g nmol

0,11 g 0,005 mol

=5> n = 4 = > C T P T : C 4H 80 2 .Các đồng phân este:

H C O O C H ( C H 3 ) C H 3 ; H C O O C H 2 C H 2 C H 3 ;

C H 3 C O O C 2 H 5 ; C 2 H 5 C O O C H 3

=>Đáp án.D.

ỉụ 2: Hỗn hợp X gồm vinyl axetat, metyl axetat và etyl fomat. Đốt cháloàn toàn 3,08 gam X, thu được 2,16 gam H2O. Phần ữăm số mol củảnyl axetat trong X là:V. 25% B. 27,92% c . 72,08% D. 75%

' ‘ Trích để thi tuyển sinh Đại học khối B năm 2011 Hướng dẫn giải:

finyl axetat: CH3COOCH=CH2-íetyl axetat: CH3COOCH3 . => CT chung của 3 este là CxHé0 2 .'tyl fomiat: HCOOC2H5

'acó: n HO = 0,12mol.

ứ cháy: CxH60 2 - ti >xC02+ 3fĩ200,04 0,04x 0,12

acó: Mx = =77 => 12x + 38 = 77 => x==3,25.x 0,04





B

Ồ

I

D

Ư

Ỡ

N

G T

O

Á

N

-

L

Í

-

H

Ó

A

CẤ

P

2

3

1

0

0

0

B

T

R

Ầ

N

H

Ư

N

G

Đ

Ạ

O

T

P

.

Q

U

Y

N

H

Ơ

N


15/152

Vậy: nCOj = 0,04x = 0,04.3,25 = 0,13 mol.

* Trong hỗn hợp trên, CH3COOCH3 và HCOOC2H5 ừong cấu tạo-có 1liên kết 7Ĩ (giống anken) còn CH3COOCH=CH2 trong cấu tạo có 2 liên kết n (giống ankin) => đốt cháy hỗn hợp 3 chất trên ta được:

n vinyl axetat = ^C ị ~ *̂ H;0 == O5OI moi

= > % n vinvl axetat= ^ — . 1 00 % = 2 5 % = > Đ á p á n A .0,04

Ví dụ 3: Đốt cháy hoàn toàn 1,48(g) este A thu được 2,64(g) CƠ2 và1,08(g) HaO. CTPT của A là:A. C2H4O2 B. C3H6O2 c . C3H4O2 D. C4H8O2

Hướng dẫn giải:

Ta có: nro = ĩ ỉẼẾ - 0 06 m o l; n H n = = 0,06 m olcoí 4 4 h2° 1 8

Ta thấy: nCOi = nHQ => A là este no đơn chức mạch hở.C „ H 2 n0 2 > n C 0 2 + n H 20

^ 0,06 n

=> — (14 n+ 32 )= l ,48 => n = 3 => CT PT làC3H602n

=> Đập án B.Ví dụ 4: Đốt cháy hoàn toàn 0,1 moi một chất hữu cơ X cần 4,48 lít khí oxi

(đktc) thu được n co : n HiD = 1 :1 . Biết rằng X tác dụng với dung dịch NaOH tạo ra hai chất hữu cơ. CTCT của X là:A . H C O O C 3 H 7 B . H C O O C H 3 C . C H 3 C O O C 2 H 5 D . C 2 H 5 C O O C H 3

Hướng dẫn giải: X tác dụng với NaOH tạo ra hai chất hữu cơ => X là este.Đốt cháy X -> n co : nHQ = 1 : 1 => X là este no đơn chức mạch hờ

Gọi công thức tổng quát của X là CnH2nC>2 _ 4 48Ta có : n„ = — — = 0 ,2 mol

° 2 22,4

C„H2„02 + ~~~ ~ O2 -> nC02 + nH202

3 n - 2

Theo đề bài, ta có: —̂— = —- — = = 2 => n = 2;nx 1 0,1

13





B

Ồ

I

D

Ư

Ỡ

N

G T

O

Á

N

-

L

Í

-

H

Ó

A

CẤ

P

2

3

1

0

0

0

B

T

R

Ầ

N

H

Ư

N

G

Đ

Ạ

O

T

P

.

Q

U

Y

N

H

Ơ

N


16/152

Vậy X lậ C2H4O2 có CTCT: HCOOCH3 =i> Đáp án B.Ví dụ 5: Đốt cháy hoàn toàn este no, đom chức X thu được 13,2 gam CO2 và

m (gam) H2O. Vậy m có giá trị là:A. 3,6g B. 5,4g c . 7,2g D. 2,7g


13 2Do este no, đom chức nên nco = nH0 => mH0 = —— .18 = 5,4g44=> Đáp án B.

Ví dụ 6 : Đốt cháy hoàn toàn 7,4 gam một este X thu được 13,2 gam CO2và 5,4 gam nước. Biết rang X tráng gương được. CTCT của X là:A . H C O O C 2 H 5 B . H C O O C H 3 C . C H 3C O O C 2H 5 D . C H 3 C O O C H 3

Hướng dẫn giải:13 2 5 4

Ta có: nro = —L- = 0,3mol; nH = — = 0,3mol2 4 4 HI° 1 8 ’

=> X là este no đơn chức mạch hở có CTTQ: CnH 2n0 2

C„H2n0 2 + ■O2 nC02 + nH202

(14n + 32)g nmol7,4 g 0,3 mol

14n + 32 _ n _ Ta có tỉ lệ: — — ------ = —— => n = 3

7,4 0,3

Vậy CTPT của X ỉà: C3H60 2.

Vì X tham gia tráng gương =>X cò CTCT HCOOC2H5 => Đáp án A.Ví dụ 7: Đốt cháy hoàn toàn 0,01 mol este đơn chức E thu được 0,896 lít

CO2 (đktc) và 0,54g H2O. Vậy tên của E có thể là:A. Etyl B. Vinyl axetatc . Vinyl fomiat D. Metyl axetat

Hướng dẫn giải:Gọi CTTQ của este là CxHy0 2Ta có: nco =0,04mol; nHO= 0,03mol

Ta thấy: nco > nH j0 => este không no, đơn chức

• CxHy0 2 +^x + -̂ --1 j o 2 -> xC02 +- jH 20

1 X — (m o l)

0,01 0,04 0,03

14





B

Ồ

I

D

Ư

Ỡ

N

G T

O

Á

N

-

L

Í

-

H

Ó

A

CẤ

P

2

3

1

0

0

0

B

T

R

Ầ

N

H

Ư

N

G

Đ

Ạ

O

T

P

.

Q

U

Y

N

H

Ơ

N


17/152

=> X = 4; y = 6 => CTPT: C4H6O2 =í> Đáp án B.Ví dụ 8 : Đốt cháy a (mol) rniột este A của axit acrylic với ancol no,

chức thu được 2,64 gam CO2 và 0,81 gam H2O. a có giá trị là:A. 0,01 mol Bi 0,015 mol c . 0,02 mol D. 0,06 mol


Vì A là este của ancol no, đơn chức với axit acrylic (CH2=CH-COnên A có công thức tổng quát là CnH2n- 2 0 2 (n > 4)

nco =0,06mol; nHO=0,045mol

C nH2n-202 +

3 n -2 N'O2 -> nCƠ2 + (n-l)H 2 0

a an a(n - 1 )Ta có: nCOi - n Hi0= an - (an - a) = a => a = 0,06 - 0,045 = 0,015 IĨ1(

=> Đáp án B.* Lưu ỷ: Từ đây có thể xác định được A: n = — = -9*^— = 4

■ a 0,015

=i> A: C4HO2.Ví dụ 9: Este X no, đơn chức, mạch hờ, không có phản ứng tráng bạc

cháy 0,1 mol X rồi cho sản phẩm cháy hấp thụ hoàn toàn vào dungnuớc vôi trong có chứa 0,22 mol Ca(OH)2 thì vẫn thu được kết tủa.'

phân X bằng dung dịch NaOH thu được 2 chất hữu cơ cỏ số nguyicacbon toong phân tử bằng nhau. Phần trăm khối lượng của oxi trong J

A. 43,24% B. 53,33% c . 37,21% D. 36,36■‘Trích để thi tuyển sinh Cao đẳng năm 2f

Hướng dẫn giải:- Theo giả thiết đốt cháy 0,1 mol X rồi cho sản phẩm cháy hấp thụ

toàn vào dung dịch nước vôi trong có chứa 0 , 2 2 mol Ca(OH) 2 thì vẫđược kết tủa chứng tỏ nC0; < 2 nCa(OH) = 0,44 '

Vì: 2 CO2 + Ca(OH) 2 — Ca(HC03)20,44 0,22

0 44Vậy sô nguyên tử c trong X < —- = 4,4

- Thuỷ phân X bằng dung dịch NaOH thu được 2 chật hữu cơ cnguyên tử cacbon trong phân tử bằng nhau chứng tỏ X là HCOOCH3

CH3COOC2H5. Vì X không có phản ứng ừáng bạc => X phải là CH3CƠOC





B

Ồ

I

D

Ư

Ỡ

N

G T

O

Á

N

-

L

Í

-

H

Ó

A

CẤ

P

2

3

1

0

0

0

B

T

R

Ầ

N

H

Ư

N

G

Đ

Ạ

O

T

P

.

Q

U

Y

N

H

Ơ

N


18/152

=>%mo = — .100% = 36,36% => Đáp án D. 88

dụ 10: Hỗn hợp X gồm hai este no, đơn chức, mạch hở. Đốt cháy hoàtoàn một lượng X cần dùng vừa đủ 3,976 lít khí Ơ2 (ở đktc), thu đượ6,38 gam CO2 . Mặt khác, X tác dụng với dung dịch NaOH, thu được m

muối và hai ancol là đồng đẳng kế tiếp. Công thức phân tử của hai estrong X là

A . C 2 H 4 O 2 v à C 3 Ỉ Ỉ 6 O 2 B . C 3 H 4 O 2 v à C 4 Ỉ Ỉ 6 O 2

. C37 2 C480 2 D. C242 C5,0 2(Trích để thỉ tuyển sinh đại học khối B - năm 200


Tacó: n0 = = 0 1 7 7 5 moi ; n =-^ l?. = 0,145mol° 2 22,4 CƠ2 44

Phương ưình phàn ứng cháy: . •C-H2í0 2 + ̂ y ^ 0 2 ----- > ÕCO2 + nHzO

3n - 2 - —--— n

20,1775 0,145

=> ̂ ^ . 0,14 = n. 0,1775 => n = 3,625 => Đáp án c .

dụ 1 1 : Khi đốt cháy hoàn toàn một este no, đơn chức thì số mol COinh ra bằng số mol O2 đã phản ứng. Tên gọi của este l à :V. metyl fomiat B. etyl axetat z. n-propyl axetat D. metyl axetat.

(Trích đề thi tuyển sinh đại hục khối B - năm 200 Hướng dẫn giải:

}ọi công thức phân tử của este no đơn chức là: C„H2n0 2

C„H2n0 2 + O n C 0 2 + nH 20

, 3n-2neo đẽ bài ta có: ——— = n => n = 2

2

=> CTPT của este no đom chức là C2H4O2 => CTCT là: HCOOCH3/lfomiat => Đáp án A.lụ 12: Hỗn hợp z gồm hai este X và Y tạo bôi cùng một ancol và hát cacboxylic kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng (Mx < My). Đốt chá





B

Ồ

I

D

Ư

Ỡ

N

G T

O

Á

N

-

L

Í

-

H

Ó

A

CẤ

P

2

3

1

0

0

0

B

T

R

Ầ

N

H

Ư

N

G

Đ

Ạ

O

T

P

.

Q

U

Y

N

H

Ơ

N


19/152

hoàn toàn m gam z cần dùng 6,16 lít khí Ơ2 (đktc), thu được 5,6 lít khí CO2(đktc) và 4,5 gam H2O. Công thức este X và giá trị của m tưong ủng làA . C H 3 C O O C H 3 v a 6,7 B . H C O O C 2 H 5 v à 9,5 . CC3 6,7 D. (C)2C24 6,6

(Trích để thi tuyển sinh Cao đang năm 2010)

Hướng dẫn giảiTa có : nco = 0,25; nH;(J = 0,25 => X, Y là 2 este no đơn chức RO2

Áp dụng ĐLBTKL: m = - ^ - .4 4 + 4,5 - ẼãẾ. 32= 6,7 (g)22,4 22,4’

Áp dụng bảo toàn nguyên tố oxi: neste= 0,25 + Vi 0,25 - 0,275 = 0,1 mol

=> Sổ nguyên tír CTB= 2,5 => X : C2H4O2 => CTCT: HCOOCH3Y : C 3H 60 2 = > C T C T : C H 3 C O O C H 3

=> Đáp án c.

Ví dụ 13: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm 2 este no đơn chức ta thuđược l,8 g H2O. Thủy phân hoàn toàn hỗn hợp 2 este ừên ta thu được hỗnhợp Y gồm một ancol và axit. Nếu đốt cháy Vĩ hỗn hợp Y thì thể tích CO2thu được ờ (đktc) là:

• A. 2,24 lít B. 3,36 lít c . 1 , 1 2 lít D. 4,48 lít. Hướng dẫn giải:

Áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố c ta cỏ:n c (trong este no đơn chức) = n c (trong axit + ancol)

n C0 2 (s'nh ra


20/152

=>no(p.ư) = 0,6 mol=> nu =0,3 mol => V0 =6,72 lít. => Đáp án c .

Ví dụ 15: Đốt cháy hoàn toàn một este đom chức, mạch hở X (phân tử cósố liên kết n nhỏ hom 3), thu được thể tích khí C02 bằng 6/7 thể tíchkhí 02 đã phản ứng (các thể tích khí đo ở cùng điều kiện). Cho m gamX tác dụng hoàn toàn với 200 ml dung dịch KOH 0,7M thu được dung

dịch Ỵ. Cô cạn Y thu được 12,88 gam chất rắn khan. Giá trị của m làA.7,20. B.6,66. c . 8,88. D. 10,56.‘‘ Trích đệ thi tuyển sinh Đại học khối A năm 2010’'

Hướng dẫn giải:Đặt công thức của X là CnH2n-2k 0 2 , k < 1

CnH2„-2k02 + ° 2 ------- * nC° 2 + (n - k) H2°

„ . _ 6 3n-k-2Taco:n=-rX— —

7 2=> 2n = 3k + 6 . Vì k < 1 nên n chỉ có thể bằng 3 với k = 0Công thức phân tử của X là C3H6O2 .Công thức cấu tạo là RCOOR’. R chi có thể là H hoặc CH3

RCOOR’ + KOH ----- >RCOOK + R’OHX X X m o l

sốmolKOHdư: 0,14-X mol _ _ - - 5 04Ta có: (R + 83)x + 56(0,14 - x) = 12,88 =* X= —

R + 27Với R = 1 thì X= 0,18 > 0,14 (loại)

R = 15 thì X= 0,12 (nhận) => m = 0,12.74 = 8 ,8 8 g=> Đáp án c.

ìs. Dng 2: Giải toán phòng hóa este đơn chức.1. Xà phòng hóa este đon chức:

+ Tổng quát: RCOOR’ + NaOH — RCOONa + R’OH

Chất hữu cơ A khi tác dụng với NaOH, ừong sản phẩm có ancol tạothành => A phải chứa chức este.*Lưuỷ:

- Căn cứ vào sơ đồ phàn ứng xà phòng hoá hay phàn ứng thuỷ phâneste ta có thê căn cứ vào săn phâm tạo thành đê suy đoán câu tạo cùa este

ban đầu.

18





B

Ồ

I

D

Ư

Ỡ

N

G T

O

Á

N

-

L

Í

-

H

Ó

A

CẤ

P

2

3

1

0

0

0

B

T

R

Ầ

N

H

Ư

N

G

Đ

Ạ

O

T

P

.

Q

U

Y

N

H

Ơ

N


21/152

- Không nhất thiết sản phẩm cuối cùng phải có ancol, tuỳ thuộcviệc nhóm -O H đính vào gốc hiđrocacbon có cấu tạo như thế nào mà S'các phản ứng tiếp theo xảy ra để có sản phẩm cuối cùng hoàn toàn ỉnhau, hoặc nữa là do cấu tạo bất thường của este gây nên

- Một số trường hợp thuỷ phân đặc biệt của este (không (halogen) thường gặp trong bài toán định lượng là :

- Este + NaOH ----- >1 muối + 1 anđehit =>este này khi. phảnvới dd NaOH tạo ra ancol có nhóm -OH liên kết trên cacbon mang nốibậc 1 , không bền đồng phân hóa tạo ra anđehit.

R-COOCH=CH2 + NaOH —£-> R-COONa + CH2=CH-OH

đp hóa-►CH3-CH='

- Este + N aO H ----->1 muối + 1 xeton => este này khi phản ứn|ancol có nhóm -OH liên kết trên cacbon mang nổi đôi bậc 2 khôngđồng phân hóa tạo xeton.

RCOOCC H2 + NaOH — R-COONa + CH2=C(OH)-CH3

CH3 đphóaL----- ►CH3-CO-CH3

- Este + NaOH ----- >2 muối + H2O => Este này có gốc anc(phenol hoặc đồng đẳng phenol.

R C Ọ O C ô H s + 2 N a O H — R C O O N a + C 6H 5O N a + H 20

- Este + NaOH ------ > 1 muối + anđehit + H2O

Hiđroxi- este: RCOOCH(OH)-R’ - Este + NaOH ----- > 1 muối + xeton + H2O

Hiđroxi- este: RCOOC(R)(OH)-R ’

- Este + NaO H----- >1 sản phẩm duy nhất =>Este đơn chức 1 VÒI

+ NaOH — R— COONa K I

^ 0 0HL ú c đ ỏ : “ m r ắ n = m ESTE + m NaOH”

2. Đe giải nhanh bài toán este nên chú ý:

+ Este có số nguyên tử c < 3~Ị „ . , ,r Este đơn chức+ Este có Meste < 100 J

* Trong phản ứng xà phòng hóa: Este + NaOH ——» muối + an+ Định luật bảo toàn khối lượng: meste + mNaOH = nimuối + m:+ Cô cạn dung dịch sau phản ứng được chất rắn khan, chú ý

lượng NaOH còn dư hay không' ? ____________________________ _





B

Ồ

I

D

Ư

Ỡ

N

G T

O

Á

N

-

L

Í

-

H

Ó

A

CẤ

P

2

3

1

0

0

0

B

T

R

Ầ

N

H

Ư

N

G

Đ

Ạ

O

T

P

.

Q

U

Y

N

H

Ơ

N


22/152

Ví dụ 1: Đốt cháy hoàn toàn 1 mol este X thu được 3 mol khí CO2 . Mặkhác khi xà phòng hóa 0 , 1 mol este trên thu được 8 , 2 gam muối chúnatri. CTCT của X là:A.HCOOC2H5 B.HCOOCH3 C.CH3COOC2H5 D.CH3COOCH3


Đốt 1mol este —>3 mol CO2 => X có 3C trong phân tử => X là este đơn chứcGọi công thức tổng quát của este là RCOOR’.

RCOOR’ + NaOH —£-> RCOONa + R’OH0 , 1 mol 0 ,1 mol

Ta có: Mm„ôi = B b * = M = 82 => Mr + 67 = 82° '1

=> Mr= 15=>Rlà-CH3=> R’ phải là -CH3. Vậy CTCT của X Ịà CH3COOCHj

=> Đáp án D.Ví dụ 2: Cho m gam chất hữu cơ đơn chức X tác dụng vừa đủ với 50 gam

dung dịch NaOH 8 %, sau khi phản ứng hoàn toàn thu được 9,6 gam muốcủa một axit hữu cơ và 3,2 gam một ancol. Công thức của X là:A . C H 3 C O O C 2 H 5 B. C 2 H 5 C O O C H 3c . g h 2= c h c o o c h 3 D. CH3COOCH=CH2

‘ ‘Trích đề thi tuyển sinh Cao đắng năm 201 ỉ Hướng dẫn giải:

Gọi công thức của X là RCOOR’

X - 5 0 8 - A t ITa có: nNaOH= ——— 0,1 moi100.40

RCOOR’ + NaOH RCOONa + -R’OH0,1 0,1 0,1 0,1

= * M RC0 0 N a = — = 96 => R + 67 = 96 = > R = 29 ( C 2 H 5 )

=* Mr o h = — =32 => R+ 17 = 32 => R= 15(CH3)0,1

=> X là : C2H5COOCH3

=> Đáp án B.Ví dụ 3: Thủy phân một este X có tỉ khối hoi đối với hiđro là 44 thì được

một muối natri cỏ khối lượng bằng 41/44 khối lượng este. CTCT của este là:

20





B

Ồ

I

D

Ư

Ỡ

N

G T

O

Á

N

-

L

Í

-

H

Ó

A

CẤ

P

2

3

1

0

0

0

B

T

R

Ầ

N

H

Ư

N

G

Đ

Ạ

O

T

P

.

Q

U

Y

N

H

Ơ

N


23/152

A.HCOOC2Hs B. HCOOCH3 C.CH 3COOC2H5 D. CH3COOCH3 Hướng dan giãi:

Ta CÓ: Meste = 44.2 = 8 8 < 100 => X là este đcm chức.Gọi công thức tổng quát của esté là RCOOR’.

RCOOR’ + NaOH —£-» RCOONa + R’OH

T a c ó : M m u ố i = 4 r M este = 7 7 - 8 8 = 82 = > M r + 67 = 8244 44

=> M r = 1 5 = > R l à C H b -

M ặt kh ác : Meste = M r + 4 4 + M r - = 88 => M r - = 2 9 (R ’ là C2H s- )

=> X lả CH3COOC2H5 => Đáp án c.Ví dụ 4: Thủy phân 4,4(g) este đơn chức A bằng 200 ml dung dịch NaOH

0,25M (vừa đủ) thì thu được 3,4(g) muối hữu cơ B. CTCT thu gọn của A là:A . H C O O C 3 H 7 B . H C O O C 2 H 5 C . C H 3 C O O C 2 H 5 D . C 2 H 5 C O O C H 3


Ta có: nNaOH = 0,2.0,25 = 0,05 molGọi Cồng thức tổng quát của este đon chức A là RCOOR’.

Ptpứ: RCOOR’ + NaOH —£-* RCOONa + R’OH0,05 0,05 0,05

Ta có: Mmuối = = 68 => Mr + 67 = 68 => Mr = 1 => R là H -0,05

Mene = = 8 8 hay Mhccxjr’ = 8 80,05

=> M r + 45 = 88 => M r’ = 43 =ì> R ’ l à C 3H 7 -

=> CTCT của este là: HCOOC3H7 => Đáp ánA.

Ví dụ 5: Cho 0,1 mol este A vào 50(g) dung dịch NaOH 10% đun nóng đếnkhi este phản ứng hoàn toàn (các chât bay hơi không đáng kê). Dung dịchthu được có khối lượng 58,6(g). Cô cạn dung dịch thu được 10,4(g) châtrắn khan. CTCT của A là:A. HCOOCH = CH2 B. CH2 = CHCOOCH3 . 2 2 . 23

Hướng dẫn giải:Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có:

Itleste rtld d NaOH — n ^dd sau phàn úng

=> meste= 58,6 - 50 = 8,6 (g)

=> Meste = = 8 6 < 100 => A là este đơn chức.0,1

ớ 21





B

Ồ

I

D

Ư

Ỡ

N

G T

O

Á

N

-

L

Í

-

H

Ó

A

CẤ

P

2

3

1

0

0

0

B

T

R

Ầ

N

H

Ư

N

G

Đ

Ạ

O

T

P

.

Q

U

Y

N

H

Ơ

N


24/152

Gọi công thức tổng quát của este đơn chức A là RCOOR’.„ , _ 5010 .T a có: nNaOH = —— — = 0,12 5 m ol

100.40

Ptpứ: RCOOR’ + NaOH — RCOONa + R’OH0,1 0,1 0,1

=> HNaOHdư = 0,125 - 0,1 = 0,025 molnijnuoi —nlehắtrăn —niNaOHdir- 1 0 ,4 — 0 ,0 2 5 .4 0 - 9 ,4 ( g )

=» MacooNa = o 7 = 94 =* M r = 27 => R là C 2H3-

Mặt khác: Ma = 8 6 => 27 + 4 4 + Mr- = 8 6 => Mr’ = 15 => R’ là CH3 -=> CTCT của este là: C2H3COOCH3 hay CH2= CHCOOCH3=> Đ á p á n B .

Ví dụ 6 : Để phản ứng hết với một lượng hỗn hợp gồm hai chất hữu cơ đơnchức X và Y (Mx < My) cần vừa đủ 300 ml dung dịch NaOH IM. Sau

khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được 24,6 gam muối của một axit hữucơ và m gam một ancol. Đốt cháy hoàn toàn lượng ancol ừên thu được4,48 lít CO2 (đktc) và 5,4 gam H2O. Công thức của Y là :A . C H 3 C O O C 2 H 5 B . C H 3 C O O C H 3

. 2 3 . 22

‘' Trích đề thi tuyển sinh Cao đẳng năm 2011 ’ ’ Hướng dẫn giải:

Dựa vào đáp án ta đặt công thức của muối là RCOONaTa c ó: riRcooNa - nNaOH = 0,3.1 = 0 ,3 m ol

24 6 _ -=*MRC0 0 Na= — =82=>MR=15=>Rlà-CH30 ,3

Khi đốt cháy ancol thu được : n ư) = 0,2 mol < nH() = 0,3 mol

=> ancol no, đơn chức: CnỈÌ2n+iOH.

C n H 2n + i O H — n C 0 2 + ( n + 1) H 200,2 0,3

=> => n = 2 => ancol là C2H5OH

0,2 0,3Công thức của Y là : CH3COOC2H5 =» Đáp án A.

Ví dụ 7: Thủy phân este A no đơn chức .mạch hở bằng dung dịch NaOH thuđược 1 muối hữu cơ có khối lượng bằng 41/37 khối lượng của A. CTCTthu gọn của A là:A . H C O O C H 3 B . H C O O C H = C H 2

22%





B

Ồ

I

D

Ư

Ỡ

N

G T

O

Á

N

-

L

Í

-

H

Ó

A

CẤ

P

2

3

1

0

0

0

B

T

R

Ầ

N

H

Ư

N

G

Đ

Ạ

O

T

P

.

Q

U

Y

N

H

Ơ

N


25/152

. C3CC25 D. C3CC3

Hướng dẫn giải:Gọi công thức tổng quát củá este A là RCOOR’.

Ptpứ: RCOOR’ + NaOH — RCOONa + R’ỌH

Theo đề bài: MsuãL- — Mr +67— _ 41 > JMcst, Mr +44+Mb. 37

=> Mr- < 23 => R’ chi òó thể là CH3 - (Mr’ = 15) => Mr = 15=> Đáp án D.

Ví dụ 8 : Xà phòng hóa 8 , 8 gam etyl axetat bằng 200 ml dung dịch NaOH0,2M. Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, cô cạn dung dịch thu đượcchất rắn khan có khối lượng là:A. 8,56 gam. B. 3,28 gam. c . 10,4 gam. D. 8,2 gam.

(Trích đề thi tuyển sinh đại học khối A - năm 2007) Hướng dẫn giải:

T a có: riestc = — = 0,1 m o l; nNaOH = 0,2.0,2 = 0,04 m oi88

Ta thấy: nestc > nNaOH => este dư, tính toán theo NaOH.

CH3COOC2H5 + NaOH —£-» CH3COONa + C2H5OH0,04 0,04

ỉTichấtrẳn. ^ rn 3c0 0 Na 0,04.82 3,28 (g) ^ Đap ỉin B.

Ví dụ 9: Este đơn chức X có tỉ khối hơi so với CH4 ià 6,25. Cho 20 gam Xtác dụng với 300 ml dung dịch KOH IM (đun nóng). Cô cạn dung dịch sau

phản úng thu được 28 gam chất rắn khan. Công thức cấụ tạo của X là:A . C H 2 - C H - C H 2 - C O O - C H 3 B . C H 2= C H - C 0 0 - C H 2 - C H 3

c . CH3-COO-CH=CH-CH3 D. CH3-CH2-COO-Cíỉ=CH2 .(Trích đề thi tuyển sinh cao đẳng khối A,B - năm 2008)


Ta có: Mx = 6,25.16 = 100 => nx = = 0 ,2 molx 100

Hk o h = 0,3.1 = 0,3 mol

Gọi công thức tổng quát của X là RCOOR’.RCOOR’ + KOH —í—* RCOOK + R’OH0,2 0,2 0,2

Theo phương trình phản ứng:

llKOH phân ứng —Hx —0,2 m oi IlKOH dư — - 0,2 —0,1 m oi

Vậy: mchấtrẳn = m Rcooic + m K 0Hdư => mRcooK = 2 8 -0 ,1 .5 6 = 22.4(g)

23





B

Ồ

I

D

Ư

Ỡ

N

G T

O

Á

N

-

L

Í

-

H

Ó

A

CẤ

P

2

3

1

0

0

0

B

T

R

Ầ

N

H

Ư

N

G

Đ

Ạ

O

T

P

.

Q

U

Y

N

H

Ơ

N


26/152

22 4=> M r c o o k = f y = 1 12 => M r = 2 9 =>■ R là C 2H 5-

Mặt khác: Mx = 100 =>Mr- = 100-(29 + 44) = 27 => R’ là C2H3-=> CTCT của este X là: CH3CH2COOCH = CH2.=> Đáp án D.

VI dụ 10: Este X không no, mạch hờ, có tỉ khối hơi so với oxi bằng 3,1

và khi tham gia phản ứng xà phòng hoá tạo ra một anđehit và một mucủa axit hữu cơ. Có bao nhiêu công thức cấu tạo phù hợp với X?A. 2. B. 5. c . 3. D. 4.

Ợrích đề thi tuyển sinh cao đẳng khối A ,B - năm 200 Hướng dẫn giải:

Ta có: Mx = 3,125.32 = 100

Este X không no mạch hờ —-Pa0H > 1muối + 1anđehit=> CTCT cua X có dạng RCOOCH = CH - R \

=> Mr + 70 + Mr’ = 100 M r + M r’ = 30Bảng trị số:Mr 1 (H-) 15 (CH3 -) 23 (C2H3 -) 29(C2Hs -)Mr - 29 (C2H5 -) 15 (GH3 -) 3 (không có) l ( H - )

=> có 4 chât hữu cơ thỏa mãn là:HCOOCH = CH - CH2 - CH3; HCOOCH = ọ - CH3

CH3C H 3 C O O C H = CH - C H 3 ; C2H5COOCH = CH2

=> Đáp án D.

ìs. Dạng 3: Giải toán xà phòng hóa este đa chức, hỗhỢp estẽ.

- Xà phòng hóa este đa chức:

R(COOR’)m + mNaOH — R(COONa)m+ mR’OH

(RCOO)mR’ + mNaOH — mRCOONa + R’(OH)m

R(COO)mR’ + mNaOH — R(COONa)m+ R’(OH)m

- Khi xác định công thức cấu tạo este hữu cơ ta nên chú Tỉ l

nNaOH = số nhóm chức este"cae

+ Nếu - ^a0H = 2 => esíe 2 chức được tạo bởi:

24





B

Ồ

I

D

Ư

Ỡ

N

G T

O

Á

N

-

L

Í

-

H

Ó

A

CẤ

P

2

3

1

0

0

0

B

T

R

Ầ

N

H

Ư

N

G

Đ

Ạ

O

T

P

.

Q

U

Y

N

H

Ơ

N


27/152

- Một àncol và hai ax it: R|COO- R - OOCR 2 hay (R COO)2R

Rị—c—0—R—0—c—R 2 + 2NaOH.----- ►RiCOONa+R2COONa + R(OH)2

- Hai ancol và một axit: RiOOC - R —COOR 2 hay R(COO R' )ỉ

nNaOH

+ Nếu n đây là estecủa phẹnol hoặc đồng đẳrig của phenol: R - c o o - CỈỈ4 - R’

R-COO - C6H4 - R' + NaOH — RCOONa + R’C6H4ONa + H2Q

Ví dụ 1: Đun 0,1 mol X với lượng vừa đủ dung dịch NaOH, thu được14,8(g) muối của axit hữu cơ Y và 0,2 moi ancol đơn chức có khối lượng9,2(g). X có CTCT là:

Gọi công thức tổng quát của ancol đơn chức là R’OH.

Mr ’oh = 7TT = 46=> 0 , 2 => M r = 29 => R’ là C2H5 -=> ancol là C2H5OH.

âncol 0 . 2 2

Ta thấy: n«te ° ’ 1

=> este 2 chức tạo bởi axit 2 chức và ancol đơn chức.Gọícông thức tổrig quát của este X là R(COOC2Hs)2 .

R(COOC2H5) 2 + 2 NaOH —^ R(COONa) 2 + 2 C2H5OH0,1 0,1

0 0

A. (COOCH3)2 . (COOC2Hs) 2

B. CH2(COOC2H5)2D. CH2(C00CH3)2.

O'


M R(COON a)2 - - 1 4 8

=> Mr = 14 => R’ Ià-CH 2

=> CTCT của X là: CH2(COOC2H5) 2 =* Đáp án B.





B

Ồ

I

D

Ư

Ỡ

N

G T

O

Á

N

-

L

Í

-

H

Ó

A

CẤ

P

2

3

1

0

0

0

B

T

R

Ầ

N

H

Ư

N

G

Đ

Ạ

O

T

P

.

Q

U

Y

N

H

Ơ

N


28/152

Ví dụ 2: Thủy phân 0,01 mol este của 1 ancol đa chức với 1 axit đơn chứctiêu tốn hết l,2g NaOH. Mặt khác khi thủy phân 6,35g este đó thì tiêu tônhết 3g NaOH và thu được 7,05g muối. CTPT và CTCT của este là:A. (CHsCOOfcCaHs B. ^ H j COO^C j Hsc . C3H5(COOCH3)3 D. C3H5(COOC2H3)3

Hướng dẫn giải:1 2

■ Ta có: nNl0H = — = 0,03 mol40

Ta thấy: heste: nNaOH = 0,01 :0,03 = 1 :3=> este 3 chức (ancol 3 chức + axit đơn chức).

Đặt công thức este : (RCOO)3R’(RCOO)3R’ + 3NaOH SRCOONa + R’(OH) 3

Ta có: nNa0H= - ^ = 0,075 mol

Theo ptpứ: Cứ 1 mol este tác dụng với 3 mol NaOH -» 1 mol muối thìkhối lượng tăng: (23.3 - R’) = (69 - R’) gVậỵ: 0,025 mol este tác dụng với 0,075 mol NaOH -* 0,025 mol-muối

thì khối lượng tăng: 7,05-6,35 = 0,7g=> 0,7 = 0,025.(69 - R’) => R’ =41 => R’ làC 3H5.

este 0,025

w 2 5 4 - 4 1 - 4 4 . 3= > M R = ----------------— ----------- ỉ - = 27 = > R l a C 2 H 3 -

3

Vậy công thức của este là (CH2 = CHCOOỊsCỉHs => Đáp án B.. Ví dụ 3: Khi cho 0,15 mol este đom chức X tác dụng với dung dịch NaOH

(dư), sau khi phản ứng kết thúc thì lượng NaOH phản ứng là 12 gam vàtổng khối lượng sản phẩm hữu cơ thu được là 29,7 gam. số đồng phâncấu tạo của X thỏa mãn các tính chất trên là:A. 4 B. 5 c. 6 D. 2

‘'Trích đề thì tuyển sinh Đại học khối B năm 201 ỉ ’ ’ Hướng dẫn giải:

Ta COI n îaOH phán ứng “ 0,3 moi

Ta thấy: -iỉsss- = —. Mà X là este đơn chức => X là este của phenol hoặcn NaOH 2

đồng đẳng của phenol.Gọi CTTQ của X là: RCOOC6H4R’

RCOOC6H4R’ + 2NaOH — RCOONa +R ’C6H4ONa +H200,3 0,15

26





B

Ồ

I

D

Ư

Ỡ

N

G T

O

Á

N

-

L

Í

-

H

Ó

A

CẤ

P

2

3

1

0

0

0

B

T

R

Ầ

N

H

Ư

N

G

Đ

Ạ

O

T

P

.

Q

U

Y

N

H

Ơ

N


29/152

Ập dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có:

Iĩleste + ĨIlNaOH — nis p hữu cơ Q

=> rrieste = 29 ,7 + 0 ,1 5 .1 8 -1 2 = 20,4 (g)

=> Mes.e= 136 => R + R ’ = 16

+ N ế u R = 15 = * R ’ = 1 => C T C T c ủ á X : C H 3C O O C 6H s

+ NếuR =1 =>'R’ =15

=>CTCT của X: HCOOQH4CH3 (đồng phân o, m, p) => Đáp án A.Ví dụ 4: Este X được tạo thành từ etylen glicol và hai axit cacboxylic đơn

chức. Trong phân tử este, số nguyên tử cacbon nhiều hơn sổ nguyên tửoxi là 1. Khi cho m gam X tác dụng với dung dịch NaOH (dư) thi lượng

NaOH đã phản ứng là 10 gam. Giá trị của m làA. 14,5. B. 17,5. c . 15,5. D. 1, !

‘‘Trích đề thi tuyến sinh Đại học khối A năm 2011” Hướng dẫn giải:

Este có dạng RCOO-ỌH2

R’COO-CH2-» Số nguyên tử o = 4 —»số nguyên tử c = 5. Vậy R = 1 và R’ = 15Ta có: nNaoH = 0,25 molPhương trình phản ứng:

. CH3-COO-CH2-CH2-OOCH + 2NaOH

CH3-COONa + CH2OH-CH2OH0,125 0,25 + HCOONa

^ nieste = 0,125 . 132 = 16,5 g => Đáp án D.Ví dụ 5: Thuỷ phân hoàn toàn 0,2 mol một este E cần dùng vừa đủ 100 gam

dung dịch NaOH 24%, thu được một ancol và 43,6 gam hỗn hợp muốicủa hai axit cacboxylic đơn chức. Hai axit đó làA. HCOOH và CH3 COOH. B CH3 COOH và C2 H5 COOH.

c . C2 H5 COOH và C3 H7 COOH. D. HCOOH và C2 H5 COOH.

(Trích đề thỉ tuyển sinh Đại học khối Ả năm 2010) Hướng dẫn giải:

T . 100.24 .I a có : nNaOH ~ 7 — — - = 0 ,6 m o l

100.40

Ta thấy: = - => este 3 chức.n NaOH 0 ,6 3

27





B

Ồ

I

D

Ư

Ỡ

N

G T

O

Á

N

-

L

Í

-

H

Ó

A

CẤ

P

2

3

1

0

0

0

B

T

R

Ầ

N

H

Ư

N

G

Đ

Ạ

O

T

P

.

Q

U

Y

N

H

Ơ

N


30/152

Mà este E + dd NaOH —>1 ancol và hỗn hợp 2 muối của axit đơn chức

=* CTTQ E: (R,COO)2ROOCR 2Ptpứ:(RtCOO)2ROOCR 2 + NaOH -►2 RiCOONa + R2COONa + R(OH) 3

0,2 0,4 0,2

Ta có: 04.(R| + 67) + 0,2.(R 2 + 67) = 43,6

=*■ 2R| + R .2 = 17 => nghiệm phù hợp là Ri =1 (H) và R .2 = 15 (-CH3)2 axit là HCOOH và CH3COOH.

=> Đáp án A.Ví dụ 6 : Cho 0,1 raol este tạo bời 2 lần axit và rượu một lần rượu tác dụn

hoàn toàn với NaOH thu được 6,4 gam rượu và một lượng mưối có khốlượng nhiều hơn lượng este là 13,56% (so với lượng este). Xác định cônthức cấu tạo của este.A . C H 3 - C O O - C H 3. B . C H 3 O C O - C O O - C H 3 .

c C H 3 C O O - C O O C H 3 . D . C H 3 C O O - C H 2 - C O O C H 3 .

Hướng dẫn giải:.R(COOR ' ) 2 + 2 NaOH -----> R(COONa) 2 + 2R'OH

0 , 1 —> 0 , 2 —> 0 , 1 —̂ 0 , 2 moi

MR.0H= — = 32 -> Rượu CH3OH.0 , 2

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta cỏ:m cslc "I"IDNaOH — rrimuồi ninrợu

=>mmuõi - nicsw = 0,2x40 - 64 = 1,6 gam.

MA , - 1 3 ’ 5 6Ma: niniuối IHcste JQQ rneste

_ 1,6 x 1 0 0 - 1 1 0 ^ 0= > m cs(e = ' = 1 1 , 8 g a m - » M e s te =118 đ v C

13,56

Mr + (44 + 15)x2 = 118 —> Mr = 0.Vậy công thức cấu tạo của este là CH3OCO-COO-CH3 => Đáp án B

Ví dụ 7: Thủy phân 0,2 mol este X cần. 0,6 mol NaOH thu được 0,4 moCHC^Na; 0,2 mol C2H3 0 2Na và 18,4g ancol Y. Công thức phân tử của X là

A . C 7H 10O 6 B . CsHioOé c . C6H 12O 6 • D.CsH mO ệ. Hướng dẫn giải:

Xét sơ đồ phản ứng sau:X + NaOH -» Y + CH02Na + C2H30 2Na0.2 0.6 0,4 0,2

Tỷ lệ 1 3 2 1

28





B

Ồ

I

D

Ư

Ỡ

N

G T

O

Á

N

-

L

Í

-

H

Ó

A

CẤ

P

2

3

1

0

0

0

B

T

R

Ầ

N

H

Ư

N

G

Đ

Ạ

O

T

P

.

Q

U

Y

N

H

Ơ

N


31/152

=> X là este 3 chức, Y là ancol 3 chức.18 4 - 2

Mỵ = - = 92 =>Y chỉ có thế là glixerol0,2

=> X chỉ có thể có CTPT là: C7H 10O6 => Đáp án A

Ví dụ 8 : Một hợp chất hữu cơ X có công thức phân tử C7H 12O4 . Biết X chicó 1 loại nhóm chức, khi cho 16 gam X tác dụng vừa đủ 200 gam dungdịch NaOH 4% thì thu được một ancol Y và 17,80 gam hỗn hợp 2 muối.Xác định công thức cấu tạo thu gọn của X.

A . C H 3 O O C - C H 2 - C H 2 - C O O C 2 H 5 . B . C H 3 C O C H C H 2) 3- O O C - C H 3 .

. 3‐(2)2‐‐2. . 3‐2‐‐3.


Đe sản phẩm xà phòng hóa có hai muối và 1 ancol, X chi có thể là estedạng R 1COO-R-OOCR 2 .

Loại A (vì tạo 2 ancol và 1muối) và loại B (vì tạo 1 ancol và 1 muối)

R 1COO-R-OOCR 2 + 2NaOH -£ * RịCOONa + R2COONa + R(OH)2

n v = —— = 0 ,lmolx 160

£ n W i = 0 , 1 + 0 , 1 = 0 ,2 mol

M2« â = — = 89 R + 67 = 89 =►R = 22

0,2Vì số mol mỗi muối bang nhau nên R phải là trung binh cộng của R| và

, _ 15 + 29R 2, ta thấy 22 = --------- => Đáp án c

ìSi Dạng 4: Hỗn họp hai este hoặc hai chất hữu cơ đơn chức (mạch hở) tác dụng vói dung dịch kiềm.

- Khi cho hỗn hợp 2 este + NaOH — 1 axit cacboxylic + 2 ancol.

=> 2 este này có cùng gốc axit: CTTQ của 2 este là RCOO R'- Khi cho hỗn hợp 2 este + NaOH — 2 axit cacboxylic + 1 ancoỉ.

=> 2 este này có cùng gốc ancol: CTTQ của 2 este là R COOR - Khi cho hỗn hợp hai chất hữu cơ đơn chức (mạch hở) tác dụng với kiềm

mà cho: Hai muối và một ancol

29





B

Ồ

I

D

Ư

Ỡ

N

G T

O

Á

N

-

L

Í

-

H

Ó

A

CẤ

P

2

3

1

0

0

0

B

T

R

Ầ

N

H

Ư

N

G

Đ

Ạ

O

T

P

.

Q

U

Y

N

H

Ơ

N


32/152

, , ỊRCOOR' ịRCỜOR 'thì 2 chât hữu cơ đó có thế là: « ( 1) hoăc < (2 )

\R£OOR' ' [R.COOH

Nếu: - nancoi = tiNaOH hai chất hữu cơ đó công thức tổng quát (1)- nancoi VddNaOH= ^ = 0,3 (lít) = 300 (ml) => Đáp án B.

Ví dụ "2: Xà phòng hóa hoàn toàn 1,99 gam hỗn hợp hai este bằng dung dịch NaOH thu được 2,05 gam muối của một axit cacboxylic và 0,94 gam hỗn

hợp hai ancol là đồng đẳng kế tiếp nhau. Công thức của hai este đỏ làA . H C O O C H 3 v à H C O O C 2 H 5 .

B. C 2 H 5 C O O C H 3 và C2H5COOC2H5. . CH3 COOC2H5 và C3CC37.D . C H 3 C O O C H 3 v à C H 3 C O O C 2 H 5 .

(Trích đề thi tuyển sinh đại học khối A - năm 2009)

30





B

Ồ

I

D

Ư

Ỡ

N

G T

O

Á

N

-

L

Í

-

H

Ó

A

CẤ

P

2

3

1

0

0

0

B

T

R

Ầ

N

H

Ư

N

G

Đ

Ạ

O

T

P

.

Q

U

Y

N

H

Ơ

N


33/152


2 este + NaOH —■1axit cacboxylic + 2 ancoỉ đồng đẳng kế tiếp.

=> 2 este này có cùng gốc axit.

Gọi CTTQ của 2 este là RCOÒ R'

RCOOR' + NaOH - RCOONa + R'OH

0,025 0,025 0,025Áp dụng ĐL bảo toàn khối lượng, ta có:

m RCOOR* + niNaOH = niRcooNa + m ^oH

1,9 9 + niNaOH = 2 ,0 5 + 0,9 4

=> m Na0H = lg nNaOH = 0 ,0 2 5 m ol

T h eo p tpứ : ĨIRCOOR1 = nRco oNa= nNaOH = 0 ,0 2 5 m ol

=> M r c o o n b = = 82 => Mr = 15 => R là CH3 -0,025

1 99=> Mr c o o ? = = 79,6 =» M s = 20,6

2 gốc ancol là CH3 - và C2H5 -

Vậy: CT 2 este là CH3COOCH3 và CH3COOC2H5 => Đáp án D.Ví dụ 3: Để xà phòng hoá hoàn toàn 52,8 gam hỗn hợp hai este no, đơn

chức, mạch hở là đồng phân của nhau cần vừa đủ 600 ml dung dịch KOHIM. Biết cả hai este này đều không tham gia phản ứng tráng bạc. Công

thức của hai este làA. CH3COOC2H5 và HCOOC3H7 B. C2H5COOC2H5 và C3H7COOCH3c. HCOOC4H9 và CH3COOC3H7 D. C2HsCOOCH3 và CH3COOC2H5

"Trích để thi tuyển sinh Cao đẳng năm 2011" Hướng dẫn giải:

Ta có : nicoH = 0,6 m ol => ĨÌ este= 0,6 m ol

Cả hai este này đều không tham gia phản ứng ừáng bạc =* loại đáp án A,c

=> Công thức của hai este là: C2H5COOCH3 và CH3COOC2H5

Mà: M 2este= ^ = 8 8 => ĐápánD.Ư ,o

Ví dụ 4: Cho m gam hỗn hợp gồm hai chất hứu cớ đơn chức, mạch hở tácdụng vừa đủ với dung dịch chứa 11,2 gam KOH, thu được muối của mộtaxit cacboxylic và một ancol X. Cho toàn bộ X tác dụng hết với Na thuđược 3,36 lít khí H2 (ở đktc). Hai chất hữu cơ đó là:

31





B

Ồ

I

D

Ư

Ỡ

N

G T

O

Á

N

-

L

Í

-

H

Ó

A

CẤ

P

2

3

1

0

0

0

B

T

R

Ầ

N

H

Ư

N

G

Đ

Ạ

O

T

P

.

Q

U

Y

N

H

Ơ

N


34/152

A. một este và một axit B. một este và một ancolc . hai axit D. hai este

(Trích đề thi tuyển sinh cao đẳng khối A ,B - năm 2009}


Ta cỏ: nKOH= 11,2 : 56 = 0,2 m ol; nH = = 0,15mol^ 2 2 ,4

Hỗn hợp X gồm 2 chất đơn chức => ancol sinh ra là ancol đơn chức R OH.

R OH. + Na -> R ONa + - H 22

0,3 0,15

Hỗn hợp X gồm 2 chất hữu cơ — -K-0H » 1 muối của một axit cacboxylicvà 1 ancol X thì 2 chất hữu cơ có thể là:

+ 1 axit và 1 este có cùng gốc axit R|COOH và R[COOR’.

+ 1 ancol và 1 este có cùng gốc ancol R’OH và RCOOR’.* Nếu hỗn hợp gồm 1 axít và 1 este:

+ ! + 20 (1)

R|C00R’ + KOH — R| COOK + R’OH (2)

Theo phương trình phản ứng (2) ta có: iikoh (2) = nR'OH = 0,3 mol

Nhưng I1KOH(1) và (2) = 0,2 < ĩIkoh (2) = 0,3 => hỗn hợp không phải gồm 1axit và 1 este mà hỗn hợp gồm 1 ancol và 1 este Đáp án B.

Ví dụ 5: Một hỗn hợp X gồm hai chất hữu cơ đom chức. Cho X phản ứngvừa đủ với 500 ml dung dịch KOH IM. Sau phản ứng, thu được hỗn hợpY gồm hai muối của hai axit cacboxylic và một rượu (ancol). Cho toàn

bộ lượng rứợu thu được ở trên tác dụng vói Na (dư), sinh ra 3,36 lít H2(ở đktc). Hỗn hợp X gồm:A. một axit và một este B. một este và một rượu

c . hai este D. một axit và một rượu.

(Trích đề thi tuyển sinh cao đẳng khối A ,B - năm 2008)


Ta có: nKOH = 0,5.1 = 0,5 m ol; nH = = 0,15molHỉ 22,4

Hỗn họp X gồm 2 chất đơn chức => ancol sinh ra là ancol đơn chức ROH.

ROH + Na RONa + -H 2

0,3 0,15

32





B

Ồ

I

D

Ư

Ỡ

N

G T

O

Á

N

-

L

Í

-

H

Ó

A

CẤ

P

2

3

1

0

0

0

B

T

R

Ầ

N

H

Ư

N

G

Đ

Ạ

O

T

P

.

Q

U

Y

N

H

Ơ

N


35/152

Hỗn hợp X gồm 2 chất hữu cơ - +K—■■> hỗn hợp Y gồm 2 muối + ancolthì 2 chất hữu cơ có thể là:

+ 2 este có cùng gốc ancol, khác gốc axit R|COOR’ và R 2COOR’.

+ 1 axit và 1 este có gốc axit khác nhau RịCOOH và R 2COOR’.

* Nếu hỗn hợp X là 2 este:

Theo sơ đồ phản ứng ta có: n K O H = nR ’OH

Nhưng nicoH = 0,5 JiR’OH= 0,3 hỗn hợp X không phải là 2 este mà

hỗn hợp X gồm 1 axit và 1 este =>.Đáp án A.

Ví dụ 6 : Cho hỗn hợp X gồm hai hợp chất hữu cơ no, đơn chức tác dụngvừa đủ với 100 ml đung dịch KOH 0,4M, thu được một muối vá 336 ml

hơi một ancol (ở đktc). Nếu đốt cháy hoàn toàn lượng hỗn hợp X trên,sau đỏ hấp thụ hết sản phẩm cháy vào bình đựng dung dịch Ca(OH)2 (dư)thì khối lượng bình tăng 6,82 gam. Công thức của hai hợp chất hữu cơtrong X là

A. HCOOH và HCOOC2H5 B. CH3COOH và C H 3 C O O C 2 H 5 ......

c . C2H5COOH và C2H5COOCH3 D. HCOOH và HCOOC3H7

Hỗn hợp X gồm 2 chất hữu cơ no,đơn + NaOH —>1 muối + 1 ancol

=> hỗn hợp X gồm 1 axit và 1 este có cùng gốc axit.

Gọi CTTQ của axit: RCOOH (A) và este: RCOOR’(B)

CnH2n + iCOOCmH2m+, — ) (n + m + 1)C02 + (n + m + 1)H20

(Trích để thi tuyển sinh đại học khối B - năm 2009)


Ta có: nB= nancoi= ———- = 0,015(mol)

=> nA= 0,04-0,015 = 0.025 (mol)

Phản ứng đốt cháy:

CnH2n+iCOOH (n+ 1)C02 + (n+ 1)H20

0,025 0,025(n + 1) 0,025(n + 1)

0,015 0,015(n + m+ l ) 0,015(n + m+ l )

33





B

Ồ

I

D

Ư

Ỡ

N

G T

O

Á

N

-

L

Í

-

H

Ó

A

CẤ

P

2

3

1

0

0

0

B

T

R

Ầ

N

H

Ư

N

G

Đ

Ạ

O

T

P

.

Q

U

Y

N

H

Ơ

N


36/152

Khối lượng binh tăng = khối lượng nước và CƠ2

=>4 4[0,025(n+ 1) + 0,015(n + m + 1)] + 18[0 ,025(n+ 1)

+ 0,015(n + m + 1)] = 6,82

8 n + 3m = 14 => Cặp nghiệm phù hợp là: n = 1, m = 2=> Đáp án A.

>i,Dng 5: Hiệu suất phản ứng este hóa - Hằng số cân bằng.

Xét phản ứng:RCOOH + R’OH RCOOR’ + H20

Trước pứ: a mol b molPhản ứng: X XSau pứ: a - X b - X X X

1. Tính hiệu suất của phản ứng:- Nếu a > b

=> H tính theo ancol và H = —.100% => X= — 'k => b = //° b 100% H

- Nếu a < b=> H tính theo axit vàH = —.100% => X= —a => a = x-100%

a 100% H2. Hằng số cân bằng:

_ [RC00R'].[H20] - _ X2 (1)c [R COOH ].[R'OH ] / a - x . . b - x . ( a - x ) ( b - x )

V A V ’

(0 < X < a; 0 < X < b)

V là thể tích của hỗn hợp sau phản ứng.Dựa vào phương trình (1) có thể tìm K khi biết b, Xhoặc tìm X khi

b i ế t K , a , b . ________________ __________________________________ Ví dụ 1: Cho 3(g) axit axetic phản ứng với 2,5(g) ancol etylic (xúc tác

H2 SO4 đặc, t°) thì thu được 3,3(g) este. Hiệu suất phản ứng este hóa là:A.70,2% B. 77,27% c.75% D. 80%.

Hướng dẫn giải:Phương trình phản ứng:

C H 3 C O O H + C 2 H 5 O H ; = í C H 3 C O O C 2 H 5 + H 20

Ta thấy: — tính toán theo axit.60 463

Theo phương ưình phản ứng: neste= naxit = — = 0,05 mol60

=> mestedýthuyá) = 0,05.88 = 4,4 (g)=> H = — .100% = 75%4,4

=> Đáp án c.





B

Ồ

I

D

Ư

Ỡ

N

G T

O

Á

N

-

L

Í

-

H

Ó

A

CẤ

P

2

3

1

0

0

0

B

T

R

Ầ

N

H

Ư

N

G

Đ

Ạ

O

T

P

.

Q

U

Y

N

H

Ơ

N


37/152

Ví dụ 2: Cho 6 ,6 (g) axit axetic phản ứng với hỗn hợp gồm 4,04(g) ancolmetylic và ancol etylic tỉ lệ 2 : 3 về số mol (xúc tác H2SO4 đăc, t°) thì thuđược a(g) hỗn hợp este. Hiệu suất chung là 60%. Giá trị của a là:A. 4,944 B. 5,103 C. 4,44 D.8,8.


Gọi công thức chung của 2 ancol là R OH.

Ta có: Mròh = = 4 0 , 4 => Mr = 40,4 -1 7 = 23,4 •5

íiaxit = ~ ~ r = 0 , 1 1 m o l \ n a,icoi = —— = 0 ,1 m o i60 40,4

Ta thấy: naxit > riancoi => tính theo ancol.‘ Phương trình phản ứng:

CH3COOH + ROH — ẩ: t CHjCOOR + H2O

fleste = - — = 0,0 6 moi100

= > a = m este = 0,06.(15 + 44 + 23,4) = 4,944 ( g ) = > Đ á p á n A .Ví dụ 3: Cho 2 mo] axit axetic phản ứng với 3 mol ancol etylic. Biết hiệu

suất phản ứng là 66,67%. Vậy hằng số cân bằng K có giá trị là:

A. 2 B. 3 c . 1,5 D . 1 ,6 . Hướng dẫn giải:

Do: naxit < nancoi => tính theo axit.Phương trình phản ứng:

C H s C O O H + C 2 H 5 O H - ^ ' . - 1° ì C H 3 C O O C 2 Ĩ Ỉ S + H 20

2.66,67 _ 4 _ ,neste n H;;() - — - — m o i

2 T J =>naxitdư = 2 - — = , m ol ; Dancol = 3 - - - = f m ol- n í - l I ,dư = 2 - — = — m o i ; Dancol = 3 - — = — mol

3 3 3 3

, i c ạ c ọ ọ a t y a ọ i = ị ị = l 6 ^ Đ í p Á a D.[CH3COOH].[C2H5OH] 2 5

3 3Ví dụ 4: Cho 45 gam axit axetic phản ứng với 69 gam ancol etylic (xúc tác

H2 SO4 đặc), đun nóng, thu được 41,25 gam etyl axetat. Hiệu suât của phản ứng este hoá là

A. 62,50% B. 50,00% c . 40,00% D. 31,25%(Trích đề thi tuyển sinh Cao đẳng năm 2010)

35





B

Ồ

I

D

Ư

Ỡ

N

G T

O

Á

N

-

L

Í

-

H

Ó

A

CẤ

P

2

3

1

0

0

0

B

T

R

Ầ

N

H

Ư

N

G

Đ

Ạ

O

T

P

.

Q

U

Y

N

H

Ơ

N


38/152


T a c ó : n a xit axetie = 0,75 m o l ; r ia nc oi e ty lic = 1,5 m o i = > a n c o l d ưP t p ứ : C H 3 C O O H + C 2 H 5 O H C H 3 C O O C 2 H S + H 2 O

0,75 0,75

nieste (lý thuyét)= 0,75.88 —66 (g)

=> H = . 100% = 62,5%66

=> Đáp án A.Ví dụ 5: Người ta cho a mol axit axetic phản ứng với a mol rượu etylic. Kh

phản ứng đạt tới trạng thái cân bằng thì hằng số cân bằng Kc = 4. Tỵ l% axit axetic chuyển hóa thành etyl axetat là:A.60% B.66% c . 66,67% D.70%.


Gọi X l à s ố mol C H 3 C O O H tham gia p h ả n ứng:C H 3 C O O H + C 2 H 5 O H C H 3 C O O C 2 H 5 + H 2 Ó

Ban đàu: a mol a molPhản ứng: X mol X mol Xmol X molCân bằng: (a-x )mol (a-x )m ol xmol xmol

Ta CÓ: Kc = IggaCOOCgHsMHgO! = -----JCJC----- = 4 (0 < X< a)c [ C H 3C O O H ] . [ C 2 H 5O H ] ( a - x ) . ( a - x )

= 4 3x2 - 8ax + 4a2 = 0( a - x ) 2

{Xi = 2a (loại)

9 (vì so với điều kiện 0 < X < a)

X2 = - a (nhận)3

Tỉ lệ % axit axetic chuyển hóa thành etylaxetat2a/3= . 100% = 66,67% => Đáp án c .

aVí dụ 6 : Đốt cháy a(g) ancol etylic hoặc b(g) axit axetic đều thu được

0 , 2 mol CO2 . Trộn a(g) ancol etylic với b(g) axit axetic, rồi thực hiện phản ứng este hóá, biết hiệu suất 60% thì khối lượng este thu được là:

A. 8,8g B. 5,28g c . 10,6g D. 10,56g Hướng dẫn giải:

Phương trình phản ứng:

CH3COOH + C2H5OH ^=Ẽ=± CH3COOC2H5 + H20

36





B

Ồ

I

D

Ư

Ỡ

N

G T

O

Á

N

-

L

Í

-

H

Ó

A

CẤ

P

2

3

1

0

0

0

B

T

R

Ầ

N

H

Ư

N

G

Đ

Ạ

O

T

P

.

Q

U

Y

N

H

Ơ

N


39/152

Theo giả thiết ta có:Khi đốt cháy ancol etylic (2C) hoặc axit axetic (2C) đều thu được số moi

C 0 2 b ằ n g n h a u n ê n : nancoi = n ax it = - . 0 , 2 = 0,1 m o l2

=> tries,e = 0,1.88.— = 5,28 (g)=>Đáp án B.

Vi dụ 7: Khi thực hiện phản ứng estehoá 1 mol CH3COOH và 1 moiC2H5OH, lượng este lớn nhất thu được là 2/3 mol. Để đạt hiệu suất cựcđại là 90% (tính theo axit) khi tiến hành este hoá 1 mol CH 3COOH cầnsố mol C2H5OH là (biết các phản ứng este hoá thực hiện ở cùng nhiệt độ)A. 0,342. B. 2,925. C. 2,412. D. 0,456.

(Trích đề thi tuyển sinh đại học khối A - năm 2007) Hướng dẫn giải:

C H 3 C O O H + C 2 H 5 O H v ' C H 3 C O O C 2 H 5 + H 20

Ban đầu: 1 mol 1 molPhản ứng: 2/3 mol 2/3 mol 2/3 mol 2/3molCân bằng: 1/3 mol 1/3 mol 2/3 mol 2/3 mol

Ta có' K = ^ 2/3.2Z3 _ C3C.C25 " 1/3.1/3 ‐

Hiệu suất cực đại 90% (tính theo axit) => naxit phàn ứng = 1.90% = 0,9 mol.

C H 3 C O O H + C 2 H 5 O H , . C H 3 C O O C 2 H S + H 20

Ban đầu: 1 mol - a mol

Phản ứng: 0,9 moi 0,9 mol 0,9 mol 0,9 molCân bằng: 0,1 mol (a-0,9)mol 0,9 mol 0,9 mol

=> Kr = ...°’9-0’.?- = 4 => a = 2,925 => Đáp án B.c 0,l.(a-0,9)

-Ví dụ 8 : Hỗn hợp X gồm axit HCOOH và axit CH3CỌOH (ti lệ mol 1:1).Lấy 5,3 gam h�

trỌng tÂm kiẾn thỨc hÓa hỌc 12 hÓa hỮu cƠ - ĐỖ xuÂn hƯng (trÍch ĐoẠn)

Documents