TUGAS KIMIA ORGANIKALKANA, ALKENA, ALKUNA

Oleh : Nama : Sintia RizkhaNim : 03031181320019

Dosen Pembimbing : Ir. Rosdiana Mu’in, M. T

TEKNIK KIMIAFAKULTAS TEKNIK

UNIVERSITAS SRIWIJAYA 2013/2014

I. ALKANA (PARAFIN)

Alkana adalah molekul organik yang paling sederhana, hanya terdiri dari atom hidrogen (H) dan atom karbon (C) saja, dengan ikatan tunggal di antara atom karbon. Tatanama alkana digunakan sebagai dasar penatanamaan senyawa organik lainnya. Alkana disebut juga dengan parafin (sukar bereaksi) adalah senyawa kimia hidrokarbon jenuh asiklis. Alkana adalah hidrokarbon yang paling sederhana dan paling tidak reaktif. Meski begitu, secara komersial alkana sangat dibutuhkan karena alkana merupakan senyawa yang terkandung dalam bensin dan pelumas. Ciri khas utama yang terdapat pada alkana yang membedakannya dengan senyawa karbon-hidrogen lainnya adalah alkana bersifat jenuh. Karena bersifat jenuh, maka senyawa alkana tidak mengandung ikatan rangkap di antara atom karbonnya. Alkana termasuk senyawa alifatik. Dengan kata lain, alkana adalah sebuah rantai karbon panjang dengan ikatan-ikatan tunggal. Rumus umum untuk alkana adalah CnH2n+2. Alkana yang paling sederhana adalah metana dengan rumus CH4. Tidak ada batasan berapa karbon yang dapat terikat bersama. Energi yang terkandung dalam ikatan karbon-karbon dan ikatan karbon-hidrogen dalam alkana cukup besar, dan ketika alkana dibakar maka akan melepaskan panas yang besar, terutama dalam bentuk api.

Berikut sifat – sifat dari alkana :

1. Hidrokarbon jenuh (tidak ada ikatan atom C rangkap sehingga jumlah atom H nya maksimal)

2. Disebut golongan parafin karena affinitas kecil (sedikit gaya gabung)3. Sukar bereaksi4. Bentuk Alkana dengan rantai C1 – C4 pada suhu kamar adalah gas, C4 – C17  pada

suhu adalah cair dan > C18  pada suhu kamar adalah padat5. Titik didih makin tinggi bila unsur C nya bertambah...dan bila jumlah atom C sama

maka yang bercabang mempunyai titik didih yang lebih rendah6. Sifat kelarutan : mudah larut dalam pelarut non polar7. Massa jenisnya naik seiring dengan penambahan jumlah unsur C8. Merupakan sumber utama gas alam dan petrolium (minyak bumi)

A. TATA NAMA ALKANA

1. Nama alkana didasarkan pada rantai C terpanjang sebagai rantai utama. Apabila ada dua atau lebih rantai yang terpanjang maka dipilih yang jumlah cabangnya terbanyak

2. Cabang merupakan rantai C yang terikat pada rantai utama. di depan nama alkananya ditulis nomor dan nama cabang. Nama cabang sesuai dengan nama alkana dengan mengganti akhiran ana dengan akhiran il (alkil).

3. Jika terdapat beberapa cabang yang sama, maka nama cabang yang jumlah C nya sama disebutkan sekali tetapi dilengkapi dengan awalan yang menyatakan jumlah seluruh

cabang tersebut. Nomor atom C tempat cabang terikat harus dituliskan sebanyak cabang yang ada (jumlah nomor yang dituliskan = awalan yang digunakan), yaitu di = 2, tri = 3, tetra =4, penta = 5 dan seterusnya.

4. Untuk cabang yang jumlah C nya berbeda diurutkan sesuai dengan urutan abjad ( etil lebih dulu dari metil ).

5. Nomor cabang dihitung dari ujung rantai utama yang terdekat dengan cabang. Apabila letak cabang yang terdekat dengan kedua sama dimulai dari :- Cabang yang urutan abjadnya lebih dulu ( etil lebih dulu dari metil )- Cabang yang jumlahnya lebih banyak ( dua cabang dulu dari satu cabang )

Contoh   :

pertama kali kita tentukan rantai utamanya. Rantai utama adalah rantai terpanjang :

Rantai utamanya adalah yang di kotak merah. Perhatikan sisi sebelah kiri, bila rantai utamanya yang lurus  (garis putus-putus) maka sama-sama akan bertambah 2 atom C tapi hanya akan menimbulkan satu cabang (bagian yang belok ke bawah). Sedangkan bila kita belokkan ke bawah akan timbul 2 cabang (Aturan no 1). Sekarang coba perhatikan bagian kanan, penjelasannya lebih mudah. Bila rantai utamanya yang lurus (garis putus-putus) hanya bertambah satu atom C sedangkan bila belok ke bawah maka akan bertambah 2 atom C. Jadi rangkaian rantai utama itu boleh berbelok dan tidak harus lurus, asalkan masih dalam satu rangkaian yang bersambungan tanpa cabang.

Rantai karbon yang tersisa dari rantai utama adalah cabangnya.

Terlihat ada 3 cabang yakni 1 etil dan 2 metil. Penomoran cabang kita pilih yang angkanya terkecil :- bila dari ujung rantai utama sebelah kiri maka etil terletak di atom C rantai utama

nomor  3 dan metil  terletak di atom C rantai utama nomor 2 dan 6- bila dari ujung rantai utama sebelah kanan maka etil terletak di atom C rantai utama

nomor  6 dan metil di atom C rantai utama nomor 3 dan 7

Kesimpulannya, urutkan dari ujung sebelah kiri.- Urutan penamaan :    nomor cabang - nana cabang - nama rantai induk- jadi namanya          :    3 etil 2,6 dimetil oktana

  Cabang etil disebut lebih dahulu daripada metil karena abjad nama depannya dahulu (abjad "e" lebih dahulu dari "m"). karena cabang metil ada dua buah maka cukup disebut sekali ditambah awalan "di" yang artinya "dua". karena rantai utamanya terdiri dari 8 atom C maka rantai utamanya bernama : oktana.

Bentuk struktur kerangka Alkana kadang kala  mengalami penyingkatan, misalnya :

CH3 (warna hijau) merupakan ujung rantaiCH2 (warna biru) merupakan bagian tengah rantai lurusCH (warna  oranye) percabangan tigaC (warna merah) percabangan empat

B. DERET HOMOLOG ALKANA

Deret homolog adalah suatu golongan/kelompok senyawa karbon dengan rumus umum yang sama, mempunyai sifat yang mirip dan antar suku-suku berturutannya mempunyai beda CH2 atau dengan kata lain merupakan rantai terbuka tanpa cabang atau dengan cabang yang nomor cabangnya sama. Sifat-sifat deret homolog alkana yaitu :o Mempunyai sifat kimia yang mirip o Mempunyai rumus umum yang sama o Perbedaan Mr antara 2 suku berturutannya sebesar 14 o Makin panjang rantai karbon, makin tinggi titik didihnya.

Jumlah Karbon

Rumus Molekul Struktur Nama

1 CH4 CH4 Metana2 C2H6 CH3 – CH3 Etana3 C3H8 CH3 – CH2 – CH3 Propana4 C4H10 CH3 – (CH2)2 – CH3 Butana5 C5H12 CH3 – (CH2)3 – CH3 Pentana6 C6H14 CH3 – (CH2)4 – CH3 Heksana7 C7H16 CH3 – (CH2)5 – CH3 Heptana8 C8H18 CH3 – (CH2)6 – CH3 Oktana9 C9H20 CH3 – (CH2)7 – CH3 Nonana10 C10H22 CH3 – (CH2)8 – CH3 Dekana

C. KEGUNAAN ALKANAKegunaan dari alkana sangat banyak sekali, diantaranya yaitu :

1) Bahan bakar2) Pelarut3) Sumber hidrogen4) Pelumas5) Bahan baku untuk senyawa organik lain6) Bahan baku industri

Berikut contoh dari struktur kimia senyawa dari alkana :

METANA (CH4)

2,2 DIMETIL PROPANA (NEOPENTANA)

II. ALKENA (OLEFIN)

Alkena atau olefin dalam kimia organik adalah hidrokarbon tak jenuh dengan sebuah ikatan rangkap dua antara atom karbon. Nama lain dari alkena adalah olefin yang artinya senyawa vinil.  Alkena asiklik yang paling sederhana, yang membentuk satu ikatan rangkap dan tidak berikatan dengan gugus fungsional manapun, maka akan membentuk suatu kelompok hidrokarbon dengan rumus umum CnH2n. Alkena merupakan hidrokarbon tak jenuh yang mempunyai ikatan rangkap dua C=C. Suku alkena yang paling kecil terdiri dari dua atom C, yaitu etena. Nama alkena sesuai dengan nama alkana dengan mengganti akhiran – ana menjadi -ena. Ciri-ciri fisik alkena tidak berbeda jauh dengan alkana. Perbandingan utama di antara keduanya adalah alkena mempunyai tingkat keasaman yang jauh lebih tinggi dibandingkan alkana. Wujud zat dari alkena tergantung dari massa molekulnya. 3 alkena yang paling sederhana, yaitu : etena, propena, dan butena yang berbentuk gas. Alkena linear yang memiliki 5 sampai 16 atom karbon berwujud cair, dan alkena yang memiliki atom karbon lebih dari 15 berwujud padat. 

Berikut sifat – sifat dari alkena :

1. Hidrokarbon tak jenuh ikatan rangkap dua2. Alkena disebut juga olefin (pembentuk minyak)3. Sifat fisiologis lebih aktif (sbg obat tidur --> 2-metil-2-butena)4. Sifat sama dengan Alkana, tapi lebih reaktif5. Sifat-sifat : gas tak berwarna, dapat dibakar, bau yang khas, eksplosif dalam udara

(pada konsentrasi 3 – 34 %)6. Terdapat dalam gas batu bara biasa pada proses “cracking”

A. TATA NAMA ALKENA

Hampir  sama dengan penamaan pada Alkana dengan perbedaan :1. Rantai utama harus mengandung ikatan rangkap dan dipilih yang terpanjang. Nama

rantai utama juga mirip dengan alkana dengan mengganti akhiran -ana dengan -ena. Sehingga pemilihan rantai atom C terpanjang dimulai dari C rangkap ke sebelah kanan dan kirinya dan dipilih sebelah kanan dan kiri yang terpanjang.

2. Nomor posisi ikatan rangkap ditulis di depan nama rantai utama dan dihitung dari ujung  sampai letak ikatan rangkap yang nomor urut C nya terkecil.

3. Urutan nomor posisi rantai cabang sama seperti urutan penomoran ikatan cabang rantai  utama.

Contoh  :

menpunyai rantai utama :

Penghitungan atom C pada rantai utama dimulai dari ikatan rangkap. Sebelah kiri ikatan rangkap hanya ada satu pilihan sedangkan sebelah kanan ikatan rangkap ada dua pilihan yaitu lurus dan belokan pertama ke bawah, kedua-duanya sama - sama menambah 4 atom C namun bila belokan pertama kebawah hanya menghasilkan satu cabang sedangkan bila lurus menimbulkan dua cabang.- Jadi namanya       :   3 etil 4 metil 1 pentena 

1 pentena dapat diganti dengan n-pentena atau khusus ikatan rangkap di nomor satu boleh tidak ditulis, sehingga namanya cukup : pentena. Nomor cabang diurutkan sama dengan urutan nomor ikatan rangkapnya. Pada soal di atas dari ujung sebelah kanan.

Isomer pada AlkenaPerhatikan struktur molekul berikut.

Ketiga struktur tersebut memiliki rumus molekul sama, yakni C4H8, tetapi strukturnya beda. Jadi, dapat dikatakan bahwa ketiga senyawa itu berisomer struktur satu sama lain.

Hubungkan dengan tingkat kerumitan molekul. Makin rumit struktur molekul, makin rendah titik didihnya. Ikatan rangkap dua karbon-karbon pada alkena tidak dapat memutar (melintir) sebab jika diputar akan memutuskan ikatan rangkap, tentunya memerlukan energi cukup besar. Oleh karena itu, alkena dikatakan memiliki struktur yang rigid (tegar) seperti ditunjukkan pada Gambar berikut :

Pada alkena, tidak terjadi perputaran ikatan rangkap pada sumbu rotasinya.

Akibat dari ketegaran, ikatan rangkap menimbulkan isomer tertentu pada alkena. Pada contoh berikut, ada dua isomer untuk 2-butena (CH3CH=CHCH3), yaitu cis-2-butena dan trans-2-butena.

Isomer pada cis-2-butena dan trans-2-butena dinamakan isomer geometri. Isomer geometri adalah isomer yang terjadi akibat perbedaan lokasi atom-atom atau gugus atom dalam ruang tiga dimensi, sedangkan rumus molekul dan gugus terikatnya sama. Perbedaan titik didih antara cis-2-butena (3,7 °C) dan trans-2-butena (0,9 °C) menunjukkan bahwa kedua senyawa ini benar-benar ada dan berbeda, walaupun keduanya memiliki rumus molekul sama (C4H8) dan gugus terikatnya sama. Pada alkena, selain isomer geometri dan isomer struktur, juga dikenal isomer posisi. Isomer posisi adalah isomer yang memiliki perbedaan posisi ikatan rangkap karbon-karbon dalam molekul yang sama. Contoh: 1-butena dan 2-butena.

B. DERET HOMOLOG ALKENA

Sama halnya dengan alkana, senyawa-senyawa dalam golongan alkena membentuk deret homolog, dengan selisih antarsenyawa yang berurutan sebanyak –CH2–. Secara umum, sifat fisika deret homolog alkena mirip dengan sifat fisika alkana, yakni makin besar massa molekul makin tinggi titik didih dan titik lelehnya.

Jumlah C Rumus Struktur Rumus Molekul Nama Kimia

2 H2C = CH2 C2H4 Etena3 H2C = CH – CH3 C3H6 Propena4 H2C = CH – CH2 – CH3 C4H8 1-butena5 H2C = CH – (CH2)2 – CH3 C5H10 1-pentena6 H2C = CH – (CH2)3 – CH3 C6H12 1-heksena7 H2C = CH – (CH2)4 – CH3 C7H14 1-heptena8 H2C = CH – (CH2)5 – CH3 C8H16 1-oktena9 H2C = CH – (CH2)6 – CH3 C9H18 1-nonena10 H2C = CH – (CH2)7 – CH3 C10H20 1-dekena

C. KEGUNAAN ALKANAKegunaan dari alkena juga sangat banyak sekali, diantaranya yaitu :

1) Dapat digunakan sebagai obat bius (dicampur dengan O2)2) Untuk memasakkan buah-buahan3) Bahan baku industri plastik, karet sintetik, dan alkohol.

Berikut contoh dari struktur kimia 3d dari alkena :

III. ALKUNA

Alkuna merupakan hidrokarbon tak jenuh yang mempunyai ikatan rangkap tiga C=C. Suku alkana yang paling kecil terdiri dari dua atom C, yaitu etuna. Nama alkuna sesuai dengan nama alkana dengan mengganti akhiran – ana menjadi -una.  Secara umum, rumus kimianya CnH2n-2. Salah satu contohnya adalah etuna yang disebut juga sebagai asetilen dalam perdagangan atau sebagai pengelasan.

Berikut ciri – ciri dari alkuna :1. Hidrokarbon tak jenuh mempunyai ikatan rangkap tiga

2. Sifat-sifatnya menyerupai alkena, tetapi lebih reaktif3. Pembuatan : CaC2 + H2O → C2H2 + Ca(OH)2

Sifat-sifat :1. Suatu senyawaan endoterm, maka mudah meledak2. Suatu gas, tak berwarna, baunya khas

Penggunaan etuna :1. Pada pengelasan : dibakar dengan O2 memberi suhu yang tinggi (± 3000oC), dipakai

untuk mengelas besi dan baja. Reaksi CaC2(karbida) dan air menghasilkan etuna sebagai sumber energi las besi (las karbida).

2. Untuk penerangan3. Untuk sintesis senyawa lain

Sifat fisis alkuna, yakni titik didih mirip dengan alkana dan alkena. Semakin tinggi

suhu alkena, titik didih semakin besar. Pada suhu kamar, tiga suhu pertama berwujud gas,

suhu berikutnya berwujud cair sedangkan pada suhu yang tinggi berwujud padat. Sifat Kimia

Alkuna dipengaruhi adanya ikatan rangkap tiga yang dimiliki alkuna memungkinkan

terjadinya:

1) Reaksi adisi pada alkuna

Reaksi alkuna dengan halogen (halogenisasi)

Reaksi alkuna dengan hidrogen halida

Reaksi alkuna dengan hidrogen

2) Polimerisasi alkuna

3) Substitusi alkuna Substitusi (pengantian) pada alkuna dilakukan dengan

menggantikan satu atom H yang terikat pada C=C di ujung rantai dengan atom lain.

4) Pembakaran alkuna Pembakaran alkuna (reaksi alkuna dengan oksigen) akan

menghasilkan CO2 dan H2O. 2CH=CH + 5 O2 à 4CO2 + 2H2O

A. TATA NAMA ALKUNA

Tata nama alkuna menurut IUPAC sama dengan tatanama alkena, langkah-langkah

untuk memberi nama alkuna adalah sebagai berikut:

1. Tentukan rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang dari ujung satu ke ujung yang

lain yang melewati ikatan rangkap, berilah nama alkuna sesuai jumlah atom C pada

rantai induk.

2. Penomoran dimulai dari ujung rantai induk yang terdekat dengan rangkap.

3. Jika terdapat cabang berilah nama cabang dengan alkil sesuai jumlah atom C cabang

tersebut. Jika terdapat lebih dari satu cabang, aturan penamaan sesuai dengan aturan

pada tatanama alkana.

4. Urutan penamaan: nomor cabang-nama cabang-nomor rangkap-rantai induk.

Contoh:

Penentuan rantai induk salah Meskipun mempunyai rantai terpanjang, tetapi tidak

melewati rangkap.

a) Isomer pada AlkunaIsomer pada suku alkuna terjadi karena perbedaan letak ikatan rangkap 3 (isomer

posisi) dan adanya cabang pada rantai utama (isomer rantai).

Contoh : Isomer pada pentuna (C5H8)

1) Isomer Posisi

CH≡C─CH2─CH2─CH3 --> 1-pentunaCH3─C≡C─CH2─CH3 --> 2-pentuna

2) Isomer rantaiCH≡C─CH─CH3 --> 3-metil-1-butuna

ICH3

CONTOH 1. Tuliskan rumus struktur senyawa 3,4-dimetil-1-pentuna!PemecahanCH≡C─CH─CH─CH3

............ .I........I

..                .....CH3..CH3

2. Tuliskan isomer senyawa pentuna (C5H8)PemecahanIsomer posisi CH≡C─CH2─CH2─CH3 --> 1-pentunaCH3─C≡C─CH2─CH3 --> 2-pentunaIsomer rantai CH≡C─CH─CH3 --> 3-metil-1-butuna

................................... .I....................             ...CH3

B. DERET HOMOLOG ALKUNA

Pada Alkuna, Asetilena adalah induk deret homolog alkuna. Maka deret ini juga disebut deret asetilena.

Jumlah C Rumus Struktur Rumus Molekul Nama Kimia

2 HC ≡ CH C2H2 Etuna

3 HC ≡ C – CH3 C3H4 Propuna

4 HC ≡ C – CH2 – CH3 C4H6 1-butuna

5 HC ≡ C – (CH2)2 – CH3 C5H8 1-pentuna

6 HC ≡ C – (CH2)3 – CH3 C6H10 1-heksuna

7 HC ≡ C – (CH2)4 – CH3 C7H12 1-heptuna

8 HC ≡ C – (CH2)5 – CH3 C8H14 1-oktuna

9 HC ≡ C – (CH2)6 – CH3 C9H16 1-nonuna

10 HC ≡ C – (CH2)7 – CH3 C10H18 1-dekuna

C. Kegunaan alkunaKegunaan dari alkuna juga sangat banyak sekali. Alkuna banyak digunakan untuk

bahan awal untuk mensintesis senyawa organik lain yang berguna. Selain itu kegunaan alkuna diantaranya yaitu : etuna (asetilena = C2H2) digunakan untuk mengelas besi dan baja, dan juga untuk penerangan.

Berikut contoh dari struktur kimia 3d dari alkuna :

Bentuk tiga dimensi dari etuna Terlihat bahwa bentuk molekulnya adalah linear.

Etuna dapat dibuat dengan cara mereaksikan CaC2 dan air yang digunakan sebagai sumber energi las besi, reaksi yang terjadi dapat dilihat pada Gambar di bawah.

Empat deret pertama dari alkuna dapat ditulis dalam bentuk struktur molekul yang dimampatkan. Perhatikan bentuk struktur molekul berikut.